專利名稱：一種雙酰肼類化合物作為除草劑的應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種雙酰胼類化合物作為除草劑的應(yīng)用。 背景技術(shù)：
雙酰胼類化合物作為殺蟲劑已有很多報道了。美國羅門哈斯公司首次發(fā)現(xiàn)并報道 了如下雙酰胼結(jié)構(gòu)的化合物1，是一種昆蟲生長調(diào)節(jié)劑。南開大學報道了化合物2，具有良 好的殺菌和抗氧化活性。中國農(nóng)業(yè)大學報道了另外一類雙酰胼化合物3，此類化合物具有優(yōu) 異的抗癌活性。 而這些專利中公開的化合物1主要用于防治鱗翅目害蟲，如小菜蛾，甜菜夜蛾， 化螟，斜紋夜蛾等，同時也能防治鞘翅目等害蟲。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種雙酰胼類化合物，本發(fā)明具有優(yōu)異的除草活性。本發(fā)明提供如式II所示的雙酰胼類化合物作為除草劑的應(yīng)用 式II中，R為苯基、苯甲基、呋喃基、卩比啶基、異噁唑基、5-甲基-4-異噁唑基、2， 4- 二氯苯氧甲基、2，4- 二氯苯氧丙基、1-氰基-1-環(huán)丙烷基、Cl C5的烷基、環(huán)丙基、煙酰 基，異煙?；⑷〈交?，所述的取代苯基為苯基上有1個或兩個以上的取代基的苯基，所 述取代苯基的取代基為硝基、氯、氟、甲基、甲氧基或碘。較為優(yōu)選的，所述R為苯基、、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-甲基苯基、
3-氯苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、異噁唑基、
4-碘苯基、5-甲基-4-異噁唑基、1-氰基-1-環(huán)丙烷基、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、苯 甲基、2，4_ 二氯苯氧甲基、呋喃基、煙酰基、異煙酰基、環(huán)丙基、2，4_ 二氯苯氧甲基、2，4_ 二 氯苯氧丙基、3-吡啶基或4-吡啶基。較為具體的，所述如式II所示的雙酰胼類化合物可應(yīng)用于防除雜草油菜、反枝莧、稗草或馬唐。 較為優(yōu) 選的，所述式II中，R為苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基、3-甲基苯基、環(huán)丙基 或4-吡啶基，所述如式II所示的雙酰胼類化合物應(yīng)用于防除雜草稗草。較為優(yōu)選的，所述式II中，R為4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-甲基苯基、 3-氯苯基、2，4_ 二氯苯基、4-甲氧基苯基、異噁唑基、1-氰基-1-環(huán)丙基、乙基、異丙基、苯 甲基、環(huán)丙基、3-吡啶基或4-吡啶基，所述如式II所示的雙酰胼類化合物應(yīng)用于防除雜草 油菜。較為優(yōu)選的，所述式II中，R為3-氯苯基、4-甲氧基苯基、1-氰基-1-環(huán)丙基、乙 基、4-碘苯基或3-吡啶基，所述如式II所示的雙酰胼類化合物應(yīng)用于防除雜草馬唐。較為優(yōu)選的，所述式II中，R為4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-甲基苯 基、3-氯苯基、2-氯苯基、2，4_ 二氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、異噁唑基、1-氰 基-1-環(huán)丙基、乙基、異丙基、苯甲基、環(huán)丙基、4-碘苯基、3-吡啶基或4-吡啶基，所述如式 II所示的雙酰胼類化合物應(yīng)用于防除雜草反枝莧。本發(fā)明所述應(yīng)用的方法為如式II所示的雙酰胼類化合物的使用量為IOOg 200g/畝。本發(fā)明所述的如式II所示的雙酰胼類化合物可按照以下方法制備得到式I所示 的2，4-二氯苯氧丙酰胼與酰氯類化合物RCOCl在縛酸劑三乙胺的存在下，在極性非質(zhì)子溶 劑四氫呋喃中，加熱至回流溫度，反應(yīng)2 5小時，反應(yīng)結(jié)束后反應(yīng)液冷卻后抽濾，取濾液減 壓蒸餾除去溶劑，剩余固體水洗后用乙醇重結(jié)晶制得如式II所示的雙酰胼類化合物，所述 式I所示的2，4_ 二氯苯氧丙酰胼、RC0C1、三乙胺的物質(zhì)的量之比為1 1 1.1 1 ； RCOCl中，R為苯基、苯甲基、呋喃基、卩比啶基、異噁唑基、5-甲基_4_異噁唑基、2， 4- 二氯苯氧甲基、2，4- 二氯苯氧丙基、1-氰基-1-環(huán)丙烷基、Cl C5的烷基、環(huán)丙基、煙酰 基，異煙酰基、取代苯基，所述的取代苯基為苯基上有1個或兩個以上的取代基的苯基，所 述取代苯基的取代基為硝基、氯、氟、甲基、甲氧基或碘。所述四氫呋喃的用量以2，4_二氯苯氧丙酰胼的物質(zhì)的量計為2 4mL/mmol，優(yōu)選 3mL/mmolο所述式I所示的2，4_ 二氯苯氧丙酰胼可按以下方法制得2，4_ 二氯苯氧丙酸與 SOCl2按物質(zhì)的量1 1.5混合，在乙醇溶液中，回流反應(yīng)5小時，反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸餾除去 溶劑，制得2，4_ 二氯苯氧丙酸酯；2，4_ 二氯苯氧丙酸酯與80%水合胼按物質(zhì)的量1 1.1 混合，在乙醇溶液中回流反應(yīng)5小時，反應(yīng)結(jié)束后，冷卻，然后抽濾，取濾餅即得到2，4-二氯 苯氧丙酰胼。 所述制備方法是本領(lǐng)域人員公知的制備方法。 本發(fā)明提供的式II所示的雙酰胼類化合物對油菜、反枝莧、稗草或馬唐有較好的防除效果，從實施例來看，合成的所有化合物在IOOg/畝的使用劑量下，對雙子葉雜草如油 菜，反枝莧都有很好的抑制效果，在莖葉和土壤處理的條件下，部分化合物對稗草和馬唐也 有一定的抑制效果。
具體實施例方式下面結(jié)合實施例對本發(fā)明作進一步說明，但本發(fā)明的保護范圍并不限于此。實施例1 :N-環(huán)丙?；鵢2，4- 二氯苯氧丙酰胼的制備2，4-二氯苯氧丙酸酯的制備10mmol2，4-二氯苯氧丙酸溶解在IOOmL的乙醇溶 液中，然后滴加15mmol SOCl2，滴加完畢后，在78度回流5小時，反應(yīng)結(jié)束后，旋去溶劑，得 2. 5g 2，4-二氯苯氧丙酸酯，產(chǎn)率95%。在IOOmL的圓底燒瓶中，將2，4_ 二氯苯氧丙酸酯(IOmmol)與80%水合胼 (Ilmmol)在乙醇溶液(IOOmL)中回流5小時，反應(yīng)結(jié)束后，冷卻，然后抽濾，得到白色2， 4- 二氯苯氧丙酰胼固體(計為IOmrnol)。在IOOmL圓底瓶中將2，4_ 二氯苯氧丙酰胼(IOmmol)，三乙胺(IOmmol)溶于30mL 的四氫呋喃中，在攪拌下滴加環(huán)丙基酰氯(Ilmmol)(酰氯類化合物RCOCl中的R為環(huán)丙 基)，然后在60度下回流反應(yīng)5小時，冷卻，抽濾，取濾液減壓蒸餾除去溶劑，剩余固體水洗 后用20mL乙醇重結(jié)晶，制得N-環(huán)丙酰基-2，4- 二氯苯氧丙酰胼，記為Vp。實施例2 21反應(yīng)條件和操作同實施例1，所不同的是，改變酰氯類化合物，RCOCl中的R如下表 1，得到的產(chǎn)物標記如下表1 產(chǎn)物檢測數(shù)據(jù)如下Data for V a =White solid, yield 77. 3%,m. p. 148-149°C ；1H NMR(DMS0_d6) δ 1. 57 (d, J = 6. 56Hz,3H, Me)，4. 91 (q，J = 6. 63Hz, 1H, CHO)，7. 18 (d, 1H, ph)，7. 36-7. 41 (d, 1H, ph)，7. 43-7. 61 (m, 4H, ph)，7. 87 (d, J = 6. 97Hz,2H, ph)，10. 40 (bs, 2H, NH) ； ESI-MS 352 [M-H]- ；Elemental analysis for C16H14Cl2N2O3 found C 54. 34, H 4. 18, N 8. 11 ； calcu. C 54. 41，H 4. 00，Ν7· 93.Data for V b =White solid, yield 99 %, m. p. 213-214 "C ；1H 匪R(DMS0_d6) δ :1. 57 (d, J = 6·35Ηζ，3Η，Me), 4. 91 (q, J = 6·78Ηζ，1Η，CHO)，7. 10-7. 64 (m，4H，ph)， 8. 07-8. 44(m，3H，ph)，10. 80(bs，2H，NH) ； ；ESI-MS :397[M-H]_；Elemental analysis for C16H13Cl2N3O5 :foundC 48. 33，H 3. 46，N 10. 54 ；calcu. C 48. 26，H 3. 29，N 10. 55.Data for V c =White solid,yield 96. 92%，m. p. 204_205°C；咕 NMR(DMS0_d6) δ 1. 51 (d, J = 6. 50Hz,3H, Me)，4. 91 (q，J = 6. 72Hz, 1H, CHO)，7. 12 (d, 1H, ph)，7. 33-7. 36 (d, 1H, ph)，7. 46-7. 51 (m, 2H, ph)，7. 57 (d, 1H, ph)，7. 83-7. 88 (m, 2H, ph)，10. 43 (bs, 2H, NH)； ESI-MS :386[M-H]_ ；Elemental analysis for C16H13Cl3N2O3 found C 49. 66, H 3. 11, N 7. 45 ；calcu. C49. 57，H 3. 38，N 7. 23.Data for V d =White solid,yield 89. 19%,m. p. 167-168°0；^ NMR(DMS0_d6) δ 1. 53 (d, J = 6. 52Hz,3H, Me)，4. 91 (q，J = 6. 59Hz, 1H, CHO)，7. 13 (d, 1H, ph)，7. 24-7. 29 (m, 2H, ph)，7. 33-7. 36 (m, 2H, ph)，7. 56-7. 57 (m, 1H, ph)，7. 89-7. 92 (m, 2H, ph)，10. 40 (bs, 2H, NH) ；ESI-MS :370[M-H]_ ；Elemental analysis for C16H13Cl2FN2O3 found C 51. 58,H 3. 46, N 7. 65 ；calcu. C 51. 77，H 3. 53，N 7. 55.Data for V e =White solid, yield 87. 0%, m. p. 173-175°C ；1H 匪R(DMS0_d6)δ 1. 54(d, J = 6. 58Hz，3H，Me) , 2. 33(s，3H，Me)，4. 88 (q, J = 6. 55Hz, 1H, CHO)， 7. 14 (d, 1H, ph)，7. 34-7. 37 (m, 3H, ph)，7. 57-7. 67 (m, 3H, ph)，10. 34 (bs, 2H, NH) ； ESI-MS 356. 12[M-H]_ ；Elemental analysis for C17H16Cl2N2O3 found C 55. 45, H 4. 44，N 7. 87 ； calcu. C 55. 60，H 4. 39，N 7. 63.Data for V f =White solid,yield 81. 02%,m. p. 148-149°0；^ NMR(DMS0_d6) δ 1. 53 (d, J = 6. 56Hz，3H，Me)，4· 88 (q, J = 6. 56Hz，1H，CHO)，7. 11 (d，1H，ph)，7. 28-7. 36 (m, 3H, ph)，7. 54-7. 60 (m, 3H, ph)，10. 35 (bs, 2H, NH) ； ；ESI-MS 386 [Μ-ΗΓ ；Elemental analysis fOrC16H13C13N2O3 found C 49. 78，H 3. 22，N 7. 00 ；calcu. C 49. 57，H 3. 38，N 7. 23.Data for V g =White solid,yield 79. 78%,m. p. 178-180°C^H NMR(DMS0_d6) δ 1. 52 (d, J = 6. 45Hz,3H, Me)，4. 89 (q, J = 6. 64Hz, 1H, CHO)，7. 01-7. 07 (m, 1H, ph)，7. 13 (d, 2H, ph)，7. 33-7. 36 (m, 1H, ph)，7. 47-7. 52 (m, 1H, ph)，7. 57-7. 58 (m, 1H, ph)，7. 69-7. 72 (m, 1H, ph), 10. 43(bs,2H, NH) ；ESI-MS :386[M-H]_ ；Elemental analysis for C16H13C13N2O3 found C49. 56，H 3. 12，N 7. 54 ；calcu. C 49. 57，H 3. 38，N 7. 23.Data for V h =White solid, yield 95. 16%, m. p. 207-209°C ；1H 匪R(DMS0_d6) δ :1. 53(d, J = 6. 48Hz，3H，Me) ,4. 89 (q, J = 6. 60Hz，lH，CHO)，7. 08-7. 10 (m，1H，ph)， 7. 32-7. 35 (m, 1H, ph)，7. 44-7. 58 (m, 3H, ph)，7. 71 (s，1H, ph)，10. 47 (bs, 2H, NH) ； ESI-MS 420[M-H]- ；Elemental analysis for C16H12Cl4N2O3 found C 45. 56, H 2. 44, N 6. 54 ； calcu. C 45. 53，H 2. 87，N 6. 64.Data for V i =White solid,yield 91. 17%,m. p. 151-153°0；^ NMR(DMS0_d6) δ 1. 53(d, J = 6. 48Hz，3H，Me)，3. 86 (s，3H，OMe)，4. 89(q, J = 6. 60Hz, 1H，CH0)，7. 08-7. 10 (m, 1H, ph)，7. 32-7. 35 (m, 1H, ph)，7. 44-7. 58 (m, 3H, ph)，7. 71 (s，1H, ph)，10. 47 (bs, 2H, NH)； ESI-MS :382[M-H]_ ；Elemental analysis for C17H16Cl2N2O4 found C 53. 44, H 4. 43，N 7. 09 ；calcu. C53. 28，H 4. 21，N 7. 31.Data for V j :m. p. 183-185°0；^ 匪R(DMS0_d6) δ :1· 54 (d, J = 6. 50Hz，3H，Me)，
3.79 (s，3H, OMe)，4. 88 (q, J = 6. 41Hz, 1H, CHO)，6. 99 (d, J = 8. 67Hz,2H, ph)，7. 13 (d, 1H, ph)，7. 34-7. 37 (m, 1H, ph)，7. 57-7. 58 (m, 1H, ph)，7. 83 (d, J = 8. 55Hz,2H, ph)，10. 31 (bs, 2H, NH) ；ESI-MS :382[M-H]_ ；Elemental analysis for C17H16Cl2N2O4 found C 53. 13, H
4.03，N 7. 31 ；calcu. C 53. 28，H 4. 21，N 7. 31.Data for V k =White solid, yield 85. 69%, m. p. 221-222V ；1H 匪R(DMS0_d6) δ :1. 52(d, J = 6. 53Hz，3H，Me)，2. 62 (s，3H，Het-Me)，4. 89 (q，J = 6. 63Hz, 1H, CHO)， 7. 08-7. 11 (m, 1H, ph)，7. 29-7. 36 (m, 1H, ph)，7. 53-7. 59 (m, 1H, ph)，8. 88 (s, 1H, Het-H)， 10. 35(bs，2H，NH) ；ESI-MS :357[M-H]_ ；Elemental analysis for C14H13Cl2N3O4 found C 47. 22，H 3. 54，N 11. 98 ；calcu. C46. 95，H 3. 66，N 11. 73.Data for V 1 =White solid, yield 98. 99%, m. p. 218-220°C ；1H 匪R(DMS0_d6) δ :0· 78-0. 96(m，4H，Cyclopropane-CH2), 1. 47 (d, J = 6·56Ηζ，3Η，CH3) ,4. 80 (q, J = 6. 63Hz,1Η, CH0)，7. 04 (d, J = 8. 93Ηζ,1Η, ph)，7. 31 (d，J = 6. 32Hz,1H, ph)，7. 56 (s,1H, ph),10.10(s,1H, NH),10. 13(s,1Η, NH) ；ESI-MS :341[Μ-Η]_；Elemental analysis for C14H13Cl2N3O3 found C 45. 66，H 3. 56，N 12. 31 ；calcu. C 45. 37，H 3. 22，N 12. 21.
7
DataforV m =White solid, yield 91. 52 %, m. p. 183-184 V ；1H 匪R(DMS0_d6) δ :1· 40-1. 42(m，6H，Me), 2. 05 (q, J = 2·63Ηζ，2Η，CH2), 4. 81 (q, J = 6·59Ηζ，1Η，CHO)， 6. 97 (d, J = 8. 87Hz, 1H, ph)，7. 31 (d，J = 8. 93Hz, 1H, ph)，7. 56 (s, 1H, ph)，9. 33 (s, 2H,
NH) ；ESI-MS :304[M-H]_ ；Elemental analysis N 9. 23 ；calcu. C47. 23，H 4. 62，N 9. 18.
Data for V η White solid, yield
for C12H14Cl2N2O3 found C 47. 45，H 4. 78， 83. 45%, m. p. 177-178°C ；1H 匪R(DMS0_d6)
δ :0. 92-1. 00 (m, 6H, Me)，1. 41-1. 47 (m, 3H, CH3)，4. 74-4. 82 (m, 1H, CHO)，6. 97-7. 10 (m, 1H, ph) ,7. 24-7. 32 (m, 1H, ph) , 7. 54 (s，1H, ph) , 9. 40(s，2H，NH) ； ESI-MS :318[Μ_ΗΓ ； Elementalanalysis for C13H16Cl2N2O3 found C 49. 10，H 4. 88，N 8. 97 ；calcu. C 48. 92，H 5. 05，N 8. 78.Data for V ο =White solid,yield 98. 99%,m. p. 164-168°C^H NMR(DMS0_d6) δ
0.82 (t, J = 7. 42Hz,3H, CH3)，1. 22 (m, 2H, CH2)，1. 41 (m, 2H, CH2)，1. 46 (d, J = 6. 63Hz,3H, CH3), 2. 08 (t, J = 7. 34Hz，2H，CH2)，4· 82 (q, J = 6. 62Hz, 1H，CHO)，7. 08 (d, J = 8. 91Hz, 1H, ph), 7. 30 (d, J = 6. 34Hz, 1H, ph)，7. 55 (s, 1H, ph) ,9. 96(bs，2H，NH) ； ESI-MS :332[Μ_ΗΓ ； Elementalanalysis for C14H18Cl2N2O3 found C 50. 44，H 5. 78，N 8. 23 ；calcu. C 50. 46，H
5.44，N 8. 41.Data for V ρ =White solid, yield 90. 81%, m. p. 227-228V ；1H 匪R(DMS0_d6) δ :0. 67-0. 72 (m, 4H, Cyclopropane-CH2)，1. 47 (d, J = 6. 58Hz,3H, CH3)，1. 53-1. 60 (m, 1H, Cyclopropane-CH)，4. 80 (q, J = 6. 63Hz, 1H, CHO)，7. 04 (d, J = 8. 93Hz, 1H, ph) ,7. 31 (d, J =6. 32Hz, lH，ph)，7. 56 (s, lH，ph)，10. 10(s, 1H，NH)，10. 13(s, 1H，NH) ；ESI-MS :316[Μ_ΗΓ ； Elemental analysis for C13H14Cl2N2O3 found C 49. 21，H 4. 22，N 9. 01 ；calcu. C 49. 23， H4. 45，N 8. 83.Data for V q =White solid, yield 93. 23%, m. p. 200-201°C ；1H 匪R(DMS0_d6) δ :1. 50 (d, J = 6. 53Hz，3H，CH3)，4. 72(s，2H，CH2)，4. 83 (q, J = 6. 59Hz, 1H, CHO)，7. 05 (t, 2H, ph) ,7. 31-7. 36(m，2H，ph)，7. 57(d，2H，ph)，10. 28(bs，2H，NH) ； ESI-MS :451[Μ_ΗΓ ； sElementalanalysis for C17H14Cl4N2O4 :found C 45. 11, H 3. 08, N 6. 53 ；calcu. C 45. 16, H 3. 12，N 6. 20.Data for V r =White solid,yield 96. 15%,m. p. 245-246°C^H NMR(DMS0_d6) δ
1.46 (d, J = 6. 52Hz，6H，CH3)，4· 80 (q, J = 6. 54Hz，2H，CHO)，7. 05 (d, J = 8. 83Hz，2H，ph)， 7. 29-7. 32(m,2H, ph)，7. 55(s,2H, ph)，10. 30 (bs,2H, NH) ；ESI-MS 465 [M_H]“；Elemental analysis fOrC18H16Cl4N2O4 found C 46. 12，H 3. 23，N 6. 23 ；calcu. C 46. 38，H 3. 46，N
6.01.Data for V s =White solid,yield 77. 68%，m. p. 210_212°C；咕 NMR(DMS0_d6) δ 1. 52 (d, J = 5. 95Hz，3H，Me), 4. 88 (q, J = 6. 51Hz, 1H, CHO)，7. 12 (d, J = 9. 98Hz，2H，ph)， 7. 31-7. 37 (m, 2H, ph)，7. 55-7. 64 (m, 2H, ph)，7. 83-7. 86 (m, 2H, ph)，7. 83 (d, J = 8. 55Hz, 2H，ph)，10. 43(bs，2H，NH) ；ESI-MS :478[M-H]_ ；Elemental analysis for C16H13Cl2IN2O3 fuund C 39. 95，H2. 98，N 6. 04 ；calcu. C 40. 11，H 2. 73，N 5. 85.Data for V t =White solid,yield 89. 14%,m. p. 166-167°0；^ NMR(DMS0_d6) δ 1. 57 (d, J = 6. 51Hz，3H，CH3)，4· 93 (q, J = 6. 75Hz, 1H, CHO)，7. 15 (d, J = 9. 13Hz, 1H，ph)，7. 37-7. 41 (m, 1H, ph)，7. 53-7. 62 (m, 2H, ph and py)，8. 20-8. 23 (m, 1H, py)，8. 75- 877 (m,
IH,py),9. 02 (s，lH,py)，10. 42 (s, 1H，NH)，10. 72 (s, 1H，NH) ；ESI-MS :353[Μ_ΗΓ ；Elemental analysis fOrC15H13Cl2N3O3 found C 50. 65，H 3. 43，N 12. 01 ；calcu. C 50. 87，H 3. 70，N
II.86.Data for V u =White solid,yield 90. 07%,m. p. 173-175°0；^ NMR(DMS0_d6) δ 1. 57 (d, J = 6. 53Hz，3H，CH3)，4· 93 (q, J = 6. 63Hz, 1H, CHO)，7. 15 (d, J = 8. 86Hz, 1H，ph)， 7. 33-7. 41 (m, 1H, ph)，7. 61 (s，1H, ph)，7. 79 (d, J = 5. 63Hz,2H, py)，8. 75 (d, J = 5. 65Hz, 2H，py)，10. 61 (bs，2H，NH) ；ESI-MS :353 [Μ-ΗΓ !Elemental analysis for C15H13Cl2N3O3 found C 50. 66，H 3. 83，Nil. 99 ；calcu. C 50. 87，H 3. 70，Nil. 86.盆栽法測定化合物的除草活性在直徑8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的水，播種后覆蓋一定厚 度的土壤，于花房中培養(yǎng)，幼苗出土前以塑料覆蓋。每天加以定量的清水以保持正常生長。測試材料稗草(Echinochloacrusgal 1 i (L. ) Beauv.)、馬唐 (Digitariaadscendens) (Brassiaca napus)禾口J^fejS (Amaranthus retroflexus)。 處理19天后調(diào)查結(jié)果，將葉子減下后稱重，藥物濃度為IOOg/畝，分苗前和苗后兩種方式加 入藥物，并且將商品農(nóng)藥2，4-D按同樣方法進行測試，作為比較例。測定地上部鮮重，以鮮重抑制百分數(shù)來表示藥效?；钚苑旨壷笜?MD 80% ；B 級60 79% ；C級40 59% ；D級≤39%。所測化合物的活性數(shù)據(jù)見表2.表2化合物的除草活性結(jié)果
權(quán)利要求
如式II所示的雙酰肼類化合物作為除草劑的應(yīng)用式II中，R為苯基、苯甲基、呋喃基、吡啶基、異噁唑基、5 甲基 4 異噁唑基、2，4 二氯苯氧甲基、2，4 二氯苯氧丙基、1 氰基 1 環(huán)丙烷基、C1～C5的烷基、環(huán)丙基、煙酰基，異煙酰基、取代苯基，所述的取代苯基為苯基上有1個或兩個以上的取代基的苯基，所述取代苯基的取代基為硝基、氯、氟、甲基、甲氧基或碘。FDA0000022859460000011.tif
2.如權(quán)利要求1所述的應(yīng)用，其特征在于所述R為苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟 苯基、3-甲基苯基、3-氯苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2，4_ 二氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧 基苯基、異噁唑基、4-碘苯基、5-甲基-4-異噁唑基、1-氰基-1-環(huán)丙烷基、甲基、乙基、丙 基、異丙基、丁基、苯甲基、2，4_ 二氯苯氧甲基、呋喃基、煙?；?、異煙?；h(huán)丙基、2，4_ 二 氯苯氧甲基、2，4- 二氯苯氧丙基、3-吡啶基或4-吡啶基。
3.如權(quán)利要求1所述的應(yīng)用，其特征在于所述如式II所示的雙酰胼類化合物應(yīng)用于防 除雜草油菜、反枝莧、稗草或馬唐。
4.如權(quán)利要求1所述的應(yīng)用，其特征在于所述式II中，R為苯基、4-硝基苯基、4-氯苯 基、3-甲基苯基、環(huán)丙基或4-吡啶基，所述如式II所示的雙酰胼類化合物應(yīng)用于防除雜草 稗草。
5.如權(quán)利要求1所述的應(yīng)用，其特征在于所述式II中，R為4-硝基苯基、4-氯苯基、 4-氟苯基、3-甲基苯基、3-氯苯基、2，4_二氯苯基、4-甲氧基苯基、異噁唑基、1-氰基-1-環(huán) 丙基、乙基、異丙基、苯甲基、環(huán)丙基、3-吡啶基或4-吡啶基，所述如式II所示的雙酰胼類化 合物應(yīng)用于防除雜草油菜。
6.如權(quán)利要求1所述的應(yīng)用，其特征在于所述式II中，R為3-氯苯基、4-甲氧基苯基、 1-氰基-1-環(huán)丙基、乙基、4-碘苯基或3-吡啶基，所述如式II所示的雙酰胼類化合物應(yīng)用 于防除雜草馬唐。
7.如權(quán)利要求1所述的應(yīng)用，其特征在于所述式II中，R為4-硝基苯基、4-氯苯基、 4-氟苯基、3-甲基苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、2，4_ 二氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基 苯基、異噁唑基、1-氰基-1-環(huán)丙基、乙基、異丙基、苯甲基、環(huán)丙基、4-碘苯基、3-吡啶基或 4-吡啶基，所述如式II所示的雙酰胼類化合物應(yīng)用于防除雜草反枝莧。
8.如權(quán)利要求3所述的應(yīng)用，其特征在于所述應(yīng)用的方法為如式II所示的雙酰胼類 化合物的使用量為100 200g/畝。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種雙酰肼類化合物作為除草劑的應(yīng)用。本發(fā)明提供一種雙酰肼類化合物，制備方法簡單，對雙子葉雜草如油菜，反枝莧有很好的抑制效果，在莖葉和土壤處理的條件下，部分化合物對稗草和馬唐也有一定的抑制效果。
文檔編號A01N43/40GK101889577SQ20101021307
公開日2010年11月24日 申請日期2010年6月30日 優(yōu)先權(quán)日2010年6月30日
發(fā)明者劉幸海, 翁建全, 譚成俠 申請人:浙江工業(yè)大學