專(zhuān)利名稱(chēng)：：三唑類(lèi)化合物及其制備與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明的技術(shù)方案涉及含1,2-二唑的雜環(huán)化合物，具體涉及含1,2,3-三唑化合物。
背景技術(shù)：
：含N的雜環(huán)化合物具有包括抗抑郁、抗癌、抗血小板以及抗真菌和殺蟲(chóng)、除草等在內(nèi)的廣泛的生物活性(Peterlin-Masic，L.andKikelj,D.Tetrahedron,2001,57，7073-7105;劉長(zhǎng)令，世界農(nóng)藥大全(殺菌劑巻)(除草劑巻)，化學(xué)工業(yè)出版社)，許多高活性的化合物如絲氨酸蛋白酶抑制劑、一氧化氮合成酶抑制劑、整合素頡頏劑均含有氨基(LitzingerE.A.,MartasekP.,RomanL.J.andSilvermanR.B.歷oorg朋.c&A/edCAe附.2006,14,3185),脒類(lèi)化合物是合成雜環(huán)化合物的重要中間體(HammondM.CandBartlettP.A.J!Og.C/zew.2007，72，3104)。目前，有機(jī)化學(xué)的研究常常在反應(yīng)體系中引入天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)片段以合成具有高活性的衍生物，因?yàn)榘奉?lèi)化合物是天然氨基酸和多肽以及生物堿的重要前體而被廣泛用于有機(jī)合成中。金雀花堿(cystisine)是豆科和小檗科植物中的生物活性成分，臨床用于肌肉或靜脈注射，搶救因手術(shù)和各種創(chuàng)傷引起的反射性呼吸暫停、休克和新生兒窒息以及抗心率失常、抗微生物感染、抗?jié)?、升高白?xì)胞等，特別是該類(lèi)化合物具有較強(qiáng)的抗癌活性(黎萍，楊敏麗，披針葉黃華中金雀花堿類(lèi)生物堿的提取工藝，華西藥學(xué)雜志，2007,22(1):7-8);吡啶、吡咯，氮雜環(huán)己烷，色胺，旅漆(咬)和取代的哌。秦(啶)等是含生理活性的基團(tuán)。為了尋找更高活性的化合物，考慮到農(nóng)用殺菌劑中有一大類(lèi)三唑化合物，發(fā)明人在天津市科技支撐計(jì)劃國(guó)際科技合作項(xiàng)目(07ZCGHHZ01400),天津市引進(jìn)智計(jì)劃、天津市自然科學(xué)基金(07JCYBJC01200)以及國(guó)家自然科學(xué)基金(20672062)、"973"計(jì)劃(2003CB114402)的資助下，本發(fā)明希望將胺類(lèi)化合物尤其是將具有生物活性的天然胺類(lèi)化合物引進(jìn)三唑類(lèi)化合物中進(jìn)行環(huán)境友好的農(nóng)藥分子"&計(jì)和活性研究。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明所要解決的技術(shù)問(wèn)題是提供新的2-取代芳基-5-取代氨基-2/M,2,3-三唑類(lèi)化合物(通式I)的合成方法以及合成這些化合物的中間體2-取代芳肼基-2-氰基乙脒(通式II)的合成方法，提供這類(lèi)化合物抑制病原真菌的活性和殺蟲(chóng)活性以及除草劑活性的測(cè)定方法，這些化合物用作植物殺菌劑、抗病毒劑和殺蟲(chóng)劑以及除草劑的用途。本發(fā)明解決該技術(shù)問(wèn)題所采用的技術(shù)方案是具有農(nóng)用殺蟲(chóng)、殺菌和除草活性的2-取代芳基-5-取代氨基-2/M,2,3-三唑類(lèi)化合物具有通式I的化學(xué)結(jié)構(gòu)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>其中Ar為苯基或經(jīng)取代基單取代或雙取代的苯基，所述取代基為選自曱氧基、曱基、三氟曱基、硝基或鹵素的基團(tuán)；Ri為選自H、Cl-C6的直鏈烷基、C3-C6的環(huán)烷基、C3-C6的氮雜環(huán)烷基、四氫化吡咯基、氮雜環(huán)己基、3-氯苯基哌嗪基、3-氯苯基哌咬基、3-曱氧基苯基哌溱基、3-曱氧基苯基哌咬基、3-吡咬基苯基哌溱基、3-吡啶基苯基哌n定基、3-嘧啶基苯基派，秦基、色胺基、3-嘧啶基苯基哌啶基或金雀花堿基的基團(tuán)；R2為選自H、甲基、Cl-C6的直鏈烷基、四氫化"比咯基、環(huán)己基、氮雜環(huán)己基、色胺基、3-氯苯基哌漆基、3-氯苯基哌啶基、3-甲氧基苯基哌漆基、3-曱氧基苯基哌啶基、3-吡啶基苯基哌嗪基、3-吡啶基苯基哌咬基、3-嘧啶基苯基哌嗪基、3-嘧啶基苯基哌啶基、金雀花堿基或C3-C6環(huán)烷基的基團(tuán)；或R！與R2與相連的N原子一并形成選自四氫化吡咯基、氮雜環(huán)己基、色胺基、3-氯苯基哌嗪基、3-氯苯基哌咬基、3-曱氧基苯基哌n秦基、3-曱氧基苯基哌啶基、3-吡啶基苯基派。秦基、3-吡咬基苯基哌咬基、3-嘧咬基苯基哌。秦基、3-嘧啶基苯基哌咬基或金雀花堿基的基團(tuán)。合成化合物I的中間體取代芳腙基乙脒化合物，其特征在于具有如下通式II的化學(xué)結(jié)構(gòu)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>其中Ar為苯基或經(jīng)取代基單取代或雙取代的苯基，所述取代基為選自曱氧基、甲基、三氟曱基、硝基或囟素的基團(tuán)；&為選自H、Cl-C6的直鏈烷基、C3-C6的環(huán)烷基、C3-C6的氮雜環(huán)烷基、四氬化吡咯基、氮雜環(huán)己基、3-氯苯基哌嗪基、3-氯苯基哌咬基、3-曱氧基苯基哌溱基、3-曱氧基苯基哌咬基、3-吡咬基苯基p底，秦基、3-吡咬基苯基哌咬基、3-嘧咬基苯基哌。秦基、色胺基、3-嘧咬基苯基哌咬基或金雀花堿基的基團(tuán)；R2為選自H、曱基、Cl-C6的直鏈烷基、四氫化吡咯基、環(huán)己基、氮雜環(huán)己基、色胺基、3-氯苯基哌溱基、3-氯苯基哌啶基、3-甲氧基苯基哌"秦基、3-甲氧基苯基哌啶基、3-吡咬基苯基哌，秦基、3-吡啶基苯基哌咬基、3-嘧咬基苯基哌嗪基、3-嘧咬基苯基哌啶基、金雀花堿基或C3-C6環(huán)烷基的基團(tuán)；或R！與R2與相連的N原子一并形成選自四氫化吡咯基、氮雜環(huán)己基、色胺基、3-氯苯基哌嗪基、3-氯苯基哌咬基、3-甲氧基苯基哌嗪基、3-曱氧基苯基哌咬基、3-吡咬基苯基。底、秦基、3-吡咬基苯基哌吱基、3-嘧咬基苯基艱。秦基、3-嘧咬基苯基哌咬基或金雀花vf威基的基團(tuán)。本發(fā)明的化合物I的總的合成路線和方法如下cn/r1cn1N_VCN。2J]工+，CH3CH2OHBJL人，(CH3COO)2Cu"=/RR2:、廠、iv川iii其中各通式化合物中的取代基Ar和R!、R2、NR^R2的定義見(jiàn)上述通式1中的描述；具體合成方法的步驟和條件如下A.化合物I由中間體II和醋酸酮加熱進(jìn)行一步氧化環(huán)化反應(yīng)制備，反應(yīng)條件是以吡啶為溶劑，在室溫或加熱回流l小時(shí)到24小時(shí)>具體的化學(xué)反應(yīng)通式如下cnw_^cn2R丄,、，(，00)—,N=/RA「zN、N八cZR2-^Ar—N、>~《iii其中取代基Ar、R!、R2、NR!R2如上述通式化合物I中的定義；B.中間體II由化合物IV與化合物III在乙醇中加熱制備，反應(yīng)條件是以乙醇為溶劑，力口熱回流1小時(shí)到24小時(shí)，具體的化學(xué)反應(yīng)通式如下乂人+HI|lCH拜H』、義人。2Ar,、N八CNI,Ar,、N八cZR2R2IINHiv"iii其中取代基Ar、R卜R2、NRiR2如上述通式化合物I中的定義；C.合成化合物I的操作步驟如下在盛有50毫升吡啶的100毫升圓底燒瓶中加入0.005摩爾的化合物II和0.011摩爾的醋酸銅，反應(yīng)混合物在從室溫到回流溫度條件下攪拌反應(yīng)1小時(shí)到24小時(shí)，冷卻后向反應(yīng)混合物中加水，過(guò)濾后收集固體并用乙醇重結(jié)晶得化合物I，計(jì)算收率，進(jìn)行熔點(diǎn)和NMR、IR、MS以及元素分析，合成化合物的用量按相應(yīng)比例擴(kuò)大或縮小，其中化合物II為本發(fā)明合成，市購(gòu)的化合物II也獲得同樣的效果；D.合成中間體化合物II的操作步驟如下在IOO毫升圓底燒瓶中加入0.01摩爾的化合物VI和1.3摩爾的化合物m和50毫升乙醇，反應(yīng)混合物在室溫到回流溫度條件下攪拌反應(yīng)1小時(shí)到24小時(shí)，冷卻后將反應(yīng)混合物加入到碎冰中，過(guò)濾后收集固體并用乙醇重結(jié)晶得化合物II，計(jì)算收率，進(jìn)行熔點(diǎn)和NMR、IR、MS以及元素分析，合成化合物的用量按相應(yīng)比例擴(kuò)大或縮??；本發(fā)明的化合物VI可以按照本發(fā)明提供的方法合成，市購(gòu)的化合物VI也獲得同樣的效果；在合成的新化合物中，1，2,3-三唑類(lèi)化合物V和VI具有很好的生物活性，其合成的反應(yīng)式如下化合物V和VI具體的合成步驟如下在100毫升圓底燒瓶中加入0.01摩爾的化合物IX或X和1.3摩爾的金雀花堿VII及50毫升乙醇，反應(yīng)混合物的溫度為70度，反應(yīng)時(shí)間為攪拌反應(yīng)IO小時(shí)，冷卻后將反應(yīng)混合物加入到碎冰中，過(guò)濾后收集固體并用乙醇重結(jié)晶得化合物VIII或XI,-在盛有50毫升吡。定的100毫升圓底燒瓶中加入0.005摩爾的化合物VIII或XI和0.011摩爾的醋酸銅，反應(yīng)混合物在60度攪拌反應(yīng)6小時(shí)，冷卻后向反應(yīng)混合物中加水，過(guò)濾后收集固體并用乙醇重結(jié)晶得產(chǎn)物V或VI。各化合物的生物活性測(cè)定方法和步驟如下E.各化合物對(duì)病原真菌生長(zhǎng)活性影響的測(cè)定殺菌活性或抑菌活性的測(cè)定采用菌體生長(zhǎng)率測(cè)定法，具體過(guò)程是取5毫克樣品溶解在適量N,N-二曱基曱酰胺中，然后用含有一定量吐溫20乳化劑水溶液稀釋至500微克/毫升的藥劑，將供試藥劑在無(wú)菌條件下各吸取1毫升注入培養(yǎng)亞內(nèi)，再分別加入9毫升培養(yǎng)基，搖勻后制成50微克/毫升含藥平板，以添加1毫升滅菌水的平板做空白對(duì)照，用直徑4毫米的打孔器沿菌絲外緣切取菌盤(pán)，移至含藥平板上，呈等邊三角形擺放，每處理重復(fù)3次，將培養(yǎng)皿放在24±1度恒溫培養(yǎng)箱內(nèi)培養(yǎng)，待對(duì)照菌落直徑擴(kuò)展到2-3厘米后調(diào)查各處理菌盤(pán)擴(kuò)展直徑，求平均值，與空白對(duì)照比較計(jì)算相對(duì)抑菌率，供試菌種包括多種農(nóng)業(yè)上常見(jiàn)植物病原菌，如A:甜菜褐斑病菌，其拉丁名為Cercos/wraB:黃瓜枯萎病菌,其拉丁名為i^san'M附ox";jon<m;C:花生褐斑病菌,其拉丁名為Cercos/wraarac//Wco/<3;D:番癡早疫病菌，其拉丁名為爿te/7ar/rtso/am';E:小麥赤霉病菌，其拉丁名為GA6ew〃azeae;F:蘋(píng)果輪紋病菌，其拉丁名為尸A"fl/os/wra戸'n'co/a;G:水稻紋枯病菌，其拉丁名為尸e肌cw/an'asosa^/;H:西瓜炭疽病菌，其拉丁名為Co〃etorn'c/2w附/agewan'wm;I:棉花黃萎病菌，其拉丁名為Kr"d//wwfifaW/fle;J:馬鈴薯晚疫病菌，其拉丁名為P/^0;7似/wra/"/eWa"s(Mont.)deBary;K:油菜菌核病菌，其4立丁名為Sc/era"'"z'asc/erarionwr,L:立4古絲才亥菌,其拉丁名為iWzo"om'aso/am'Kuhn;F.各化合物抗病毒活性的測(cè)定抗煙草抗煙草花葉病毒活性的篩選方法如下離體直接抗病毒活性的測(cè)定采用半葉法進(jìn)行；活體試驗(yàn)是將苗齡一致的普通煙，3盆為一組，噴施供試化合物溶液3次，每次IO毫升，待葉面藥液干后摩擦接種煙草抗煙草花葉病毒，簡(jiǎn)稱(chēng)TMV，將煙苗置于其生長(zhǎng)適宜溫度及光照下培養(yǎng)3天后，檢查發(fā)病情況，綜合病斑數(shù)目按下式計(jì)算出供試化合物對(duì)TMV的抗病毒效果，每一處理設(shè)3次重復(fù)，對(duì)照分空白對(duì)照和標(biāo)準(zhǔn)藥劑處理對(duì)照2種<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>其中，R為新化合物對(duì)煙草抗TMV的抗病毒效果，單位％CK為清水對(duì)照葉片的平均枯斑^(guò):,單位個(gè)T為經(jīng)化合物處理后葉片的平均枯斑數(shù)，單位個(gè)；G.各化合物除草活性的測(cè)定除草活性的篩選方法采用溫室盆栽法進(jìn)行，分苗前土壤處理和苗后莖葉處理，處理劑量為750克/公項(xiàng)，施藥方法為噴施，于施藥后15天測(cè)定地上部鮮重抑制百分率，測(cè)定試材包括油茱，其拉丁名為5msw'cac師/e對(duì)/ly、稗草,其拉丁名為五c/w'"oc脇acmyg滿、芄菜,其拉丁名為爿waraw^msre/rayZe;uwL.和馬唐,其拉丁名為Z)妙"n'as朋g幽a/ziSco;;H.各化合物殺蟲(chóng)活性的測(cè)定殺蟲(chóng)活性的篩選方法粘蟲(chóng)，其拉丁名為My^'wm^eparato,采用浸葉法，用玉米葉浸漬于丙酮配制的藥液中，其濃度為100微克/毫升，待藥液干后接入4齡幼蟲(chóng)，主要測(cè)定胃毒和觸殺作用，24小時(shí)、96小時(shí)檢查試驗(yàn)結(jié)果，主要觀察昆蟲(chóng)生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑作用和死亡情況，用死亡百分率表示殺蟲(chóng)活性高低。辨蟲(chóng)，其拉丁名為^/n;/"6ww'Kaltenbach,采用浸葉法，將接有奸蟲(chóng)的蠶豆苗在待測(cè)藥液中浸漬5秒鐘，藥劑濃度為100微克/毫升，在保濕培養(yǎng)24小時(shí)后檢查結(jié)果，計(jì)算死亡率。蚊幼蟲(chóng)，其拉丁名為Cw/exp^'ew戸〃era，具體方法是將4齡幼蟲(chóng)放入5微克/毫升的藥液的水溶液中，24小時(shí)檢查蚊幼蟲(chóng)的死亡情況。本發(fā)明的有益效果是本發(fā)明合成的新化合物進(jìn)行了農(nóng)用生物活性如抑菌活性、抗病毒活性、除草活性和殺蟲(chóng)活性的測(cè)定，這類(lèi)化合物可用于農(nóng)業(yè)領(lǐng)域和園藝領(lǐng)域的植物保護(hù)。本發(fā)明將通過(guò)特定制備和生物活性測(cè)定實(shí)施例更加具體地說(shuō)明1,2,3-三唑類(lèi)化合物I以及合成它的中間體取代芳腙基乙脒化合物II的合成和生物活性及其在農(nóng)業(yè)領(lǐng)域的應(yīng)用，但所述實(shí)施例僅用于具體的說(shuō)明本發(fā)明而非限制本發(fā)明，尤其是其生物活性僅僅是舉例說(shuō)明，而不是限制本專(zhuān)利，具體的實(shí)施方式如下實(shí)施例1取代芳腙基乙脒化合物II的合成及結(jié)構(gòu)鑒定在100毫升圓底燒瓶中加入0.01摩爾的化合物IV和1.3摩爾的化合物R!NHR2和50毫升乙醇，反應(yīng)混合物在室溫到溶劑回流溫度下攪拌反應(yīng)1小時(shí)-24小時(shí)，最佳反應(yīng)溫度為70度，反應(yīng)結(jié)束冷卻后將反應(yīng)混合物加入到碎冰中，過(guò)濾后收集固體并用乙醇重結(jié)晶得化合物II,計(jì)算收率，進(jìn)行熔點(diǎn)和NMR、IR、MS和元素分析，測(cè)定結(jié)果表明，合成的各化合物的'HNMR、13CNMR和MS以及IR和元素分析的數(shù)據(jù)顯示與其化學(xué)結(jié)構(gòu)一致，變換各通式化合物的取代基很容易合成化合物II，部分化合物收率和理化參數(shù)的測(cè)定結(jié)果如下3，3-二氨基-2-(4-甲氧基苯基偶氮)丙烯腈(II-l).1.52克(70%)(黃色固體)，熔點(diǎn)242-243°C;IR(KBr)v=3450,3420,3350，3250，3200(NH),3000，2930,2900,2830(CH),2180(CN)cm";&NMR(250MHz)S=3.78(s,3H,OMe),6.65-6.85(m,6H,2NH2+H-Ar),7.47(d,2H,H-Ar,^8.8Hz);MS,w/z(%)217(M+,62.5%);^wa/.理論值C10HuN5O:C,55.29;H，5.10;N,32.24.測(cè)定值C,55.51;H，5.23;N,32.45.3，3-二氨基-2-苯基偶氮丙烯腈(II-2).1.20克(64%),(黃色固體)，熔點(diǎn)239-241°C;IR(KBr)v=3420，3410,3350,3250,3200(NH)，2180(CN)cm";'HNMR(250MHz)5=6.97(brs，4H,2NH2),7.06(t,1H,H-Ar,/=7.4Hz),7.24(t,2H，H-Ar,>/=7.3Hz),7.49(d,2H,H-Ar，>/=7.4Hz);MS,m/z(%)187(M+，31.6%);爿"fl/.理論值C9H9N5:C,57.74;H，4.85;N,37.41.測(cè)定值C，57.53;H，4.71;N，37.63.3，3-二氨基-2-(4-氯苯基偶氮)丙烯腈(II-3).1.35克(61%),(黃色固體)，熔點(diǎn)249-251°C;IR(KBr)v=3420，3410,3350,3250,3200(NH)，2180(CN)cm";&NMR(400MHz)5=7.18(brs,4H，2NH2),7.29and7.57(AA'XX',4H,H-Ar，《/=8.8Hz);13CNMR(100MHz)5=91.4,115.4，121.9(2C),128.5(2C),129.1，152.3，161.3;MS,w/z(%)221(M+，39.5%);爿"a/.理論值C9H8C1N5:C，48.77;H,3.64;N,31.60.測(cè)定值C，48.89;H,3.81;N，31.45.3-氨基-2-(4-甲氧基苯基偶氮-3-甲氨基)丙烯腈(II-4).2.08克(90%),(黃色晶體)，熔點(diǎn)313-315°C;IR(KBr)v=3440,3315,3260，3175，3100(NH)，2950，2930，29102825(CH),2180(CN)cm";!HNMR(250MHz)5=2.93(d，3H,Me,/=4.8Hz),3.76(s,3H，OMe),7.15(brs,4H,NH2)，7.35-7.45(m,1H,NH)，6.80and7.45(AAXX',4H,H-Ar,戶8.8Hz);MS,w/z(%)231(M+,67.6%);理論值CuH13N50:C,57.13;H,5.67;N,30.28.測(cè)定值C,57.45;H,5.75;N,30.45.3-氨基-3-甲氨基-2-苯基偶氮基丙烯腈(II-5).1.33克(66%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)225-227°C;IR(KBr)v=3430,3330,3260(NH)，2180(CN)cm";!HNMR(250MHz)5=2.92(d,3H,Me，>/=4.5Hz),7.03(t，1H,H-Ar,7=7.3Hz),7.3-7.4(m,3H,H-Ar+NH),7.49(d,2H,H-Ar,7=8.0Hz),7.56(brs,2H,NH2);MS,m/z(%)201(M+,41.6%);^"fl/.理論值C10HUN5:C，59.69;H，5.51;N，34.80.測(cè)定值C,59.41;H,5.83;N,35.03.3-氨基-2-(4-氯苯基偶氮基-3-甲氨基)丙烯腈(II-6).2.02克(86%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)219-220°C;!HNMR(400MHz)S=2.90(d,3H,Me,>/=4.5Hz),7.32and7.57(AA'XX'，4H,H-Ar,^9.0Hz),7.60(brs,2H,NH2),7.84(q，1H,NH);13CNMR(100MHz):S28.6，91.5,115.6,121.8(2C),128.4(2C)，128.6,152.5，160.0;MS,w/z(%)235(M+，35.3%);爿wa/.理論值Ci0H10ClN5:C,50.96;H，4.28;N,29.72.測(cè)定值C,50.71;H,4.36;N，28.03.3-氨基-3-甲氨基-2-(4-硝基苯基偶氮基)丙烯腈(II-7).2.10克(85%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)290-291。C;&NMR(400MHz)5=2.94(d,3H，Me,^4.5Hz),7.68and8.12(AA'XX',4H，H-Ar,^9.2Hz),8.00(brs，2H,NH2),8.15(q，1H,NH);13CNMR(100MHz):S28.9,95.5，114.5,120.1(2C),124.7(2C),142.7，159.1，159.5;爿"fl/.理論值C10H10N6O:C，48.78;H，4.09;N,34.13.測(cè)定值C，48.55;H,4.26;N,34.33.3-氨基-3-環(huán)己氨基-2-(4-甲氧基苯基偶氮基)丙烯腈(n-S).2.48克(83%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)173-174°C;IR(KBr)v=3430，3330,3210,3160(NH),2940,2860，2830(CH)，2180(CN)cm';&NMR(250MHz)5=1.20-2.0(m,10H,5CH2)，3.60-3.75(m,1H,CH),3.77(s，3H，OMe),6.75-6.80(m,1H，NH)，7.25(brs，2H，NH2),6.82and7.40(AA'XX',4H,H-Ar，7=8.7Hz);MS,(%)299(M+，49.1%);爿"a/.理論值C16H21N50:C,64.19;H,7.07;N，23.39.測(cè)定值C，64.41;H，7.23;N,23.54.3-氨基-3-環(huán)己氨基-2-苯基偶氮基丙烯腈(II-9).2.25克(84%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)181-182。C;!HNMR(250MHz,)5=1.02-2.04(m，10H，5CH2),3.83-4.09(m,1H,CH),7.17(t，1H,H-Ar,J=7.3Hz),7.37(t,2H，H-Ar,J=7.2Hz),7.74(d，2H，H-Ar,>/=7.3Hz)，9.15(d，1H，NH,■7=8.5Hz),9.6(brs，2H，NH2),MS，m/z(%)269(M+,35.9);j"a/.理論值C15H19N5:C,66.89;H,7.11;N,26.00.測(cè)定值C，66.59;H，6.89;N，26.23.3-氨基-2-(4-氯苯基偶氮基)-3-環(huán)己氨基丙烯腈(II-IO).1.90克(63%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)185-186。C;!HNMR(250MHz)5=1.10-2.00(m,10H,5CH2),3.55-3.75(m,1H,CH),6.97(d,1H,NH,^9.0Hz)，7.42(brs,2H,NH2),7.24and7.46(AA'XX'，4H,H-Ar，^8.6Hz);MS,w/z(%)303(M+,53.7%);爿"fl/.理論值C15H18C1N5:C，59.31;H,5.97;N,23.05.測(cè)定值C，59.55;H,6.13;N,23.33.3-氨基-3-環(huán)己氨基-2-(4-硝基苯基偶氮基)丙烯腈(11-11).2.15克(68%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)260-261°C;NMR(400MHz)3=1.20-1.50(m,5H，CH2)，1.55-1.65(m，1H，CH2),I.70-1.80(m,2H,CH2)，1.80-1.90(m，2H，CH2)，3.60-3.70(m,1H,CH),7.66and8.12(AA'XX',4H,H-Ar，^9.0Hz),7.82(d,1H,NH,/=9.0Hz),7.99(s,2H，NH2);13CNMR(100MHz):S24.6，24.8,31.7,59.7，95.9，114.6,120.2(2C)，124.7(2C),142.7,157.7,159.0;^朋/.理論值C15H18N602:C,57.31;H，5.77;N,26.73.測(cè)定值C，57.38;H，5.91;N，27.03.3-氨基-2-(4-甲氧基苯基偶氮基)-3-吡啶-l-基丙烯腈(11-12).2.27克(84%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)195-196。C;IR(KBr)v=3450,3340，3190(NH),2970,2940,2880,2840(CH),2180(CN)cm";^NMR(400MHz)5=1.90-1.95(m，4H,2CH2),3.61-3.65(m，4H,2CH2),3.76(s,3H,OMe)，7.12(brs，2H，NH2)，6.89and7.44(AA'XX'，4H,H-Ar，^9.0Hz);"CNMR(100MHz)S=24.8(2C),49.5(2C)，55.2,91.5,113.9(2C),117.5,121.5(2C),147.7,157.4,158.3;MS,m/z(%)271(M+,59.2%);爿"a/.理論值Ci4H17N50:C,61.98;H，6.32;N,25.81.測(cè)定值C,61.74;H,6.03;N,26.06.3-氨基-2-(4-氟苯基偶氮基)-3-卩比啶-l-基丙烯腈(H-13).2.02克(78%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)190-191。C;^NMR(250MHz)8=1.95-2.05(m，4H,2CH2),3.60-3.78(m,4H,2CH2)，6.9-7.1(m，4H，H-Ar+NH2),7.42-7.55(m,2H，H國(guó)Ar);乂W.理論值C13H14FN5:C，60.22;H,5.44;N,27.01.測(cè)定值C,59.85;H,5.25;N，27.36.3-氨基-2-(3，5-二氟苯基偶氮基)-3-d比啶-l-基丙烯腈(11-14).2.5克(85%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)240-241°C;IR(KBr)v=3420,3400,3300(NH)，2970，2950，2920,2870(CH),2190(CN)cm";!HNMR(250MHz)5=1.90-2.10(m,4H,2CH2)，3.60-3.80(m,4H,2CH2),6.59(tt,1H,H-Ar,J-8.9，2.1Hz),7.0-7.15(m,2H,H-Ar),7.31(brs,2H，NH2);爿"a/.理論值C13Hi3F2N5:C，56.31;H,4.73;N,25.26.測(cè)定值C，56.16;H,4.95;N，25.52.3-氨基-2-(4-硝基苯基偶氮基)-3-吡啶-l-基丙烯腈(11-15).2.4克(85%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)259-260°C;IR(KBr)v=3420,3400，3300(NH)，2970,2950,2920,2870(CH),2190(CN)cm";&N證(250MHz)8=1.95-2.10(m,4H,2CH2),3.65-3.75(m，4H，2CH2),7.54(brs,2H,NH2)，7.57and8.10(AA'XX',4H,H-Ar，/=9.2Hz);13CNMR(100MHz)S=24.9(2C),50.5(2C),96.8，115.7，120.1(2C),124.7(2C)，142.8，157.6，159.0;^"a/.理論值C13H14N602:C，54.54;H，4.93;N,29.35.測(cè)定值C,54.35;H,5.17;N,29.61.氨基-2-(4-甲氧基苯基偶氮基)-3-哌啶-l-基丙烯腈(11-16).1.85克(65%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)134-136°C;IR(KBr)v=3415,3315，3205,3160(NH),2940，2860,2840(CH),2180(CN)cm:&NMR(250MHz)S=1.70(brs，6H，3CH2)，3.57(brs,4H,2CH2)，3.78(s,3H,OMe),7.18(brs,2H，NH2),6.83and7.43(AA'XX'，4H，H-Ar,J-9.2Hz);MSw/z(%)285(M+,56.9%);理論值C15H19N50:C,63.14;H,6.71;N,24.54.測(cè)定值C,62.88;H,6.89;N,24.68.3-氨基-2-(4-氟苯基偶氮基)-3-哌啶-l-基丙烯腈(11-17).1.70克(62%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)-200-201°C;HNMR(250MHz)S=1.70(brs,6H，3CH2),3.59(brs,4H,2CH2),7.02(t,2H,H-Ar,/=8.9Hz),)，7.32(brs,2H,NH2),7.46(dd,2H,H誦Ar，^9.0,5.0Hz);X"a/.理論值C14H16FN5:C，61.52;H，5.90;N，25.62.測(cè)定值C，61.29;H，5.76;N，25.90.3-氨基-2-(3，5-二氟苯基偶氮基)-3-哌啶-l-基丙烯腈(11-18).1.60克(55%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)220-221°C;IR(KBr)v=3410,3310,3210(NH)，2960,2940,2920,2865(CH),2180(CN)cm";HNMR(250MHz)5=1.71(brs,6H，3CH2)，3.61(brs，4H,2CH2),6.60(tt,1H,H-Ar,7=8.9,2.2Hz)，7.05-7.10(m,2H，H誦Ar)，7.65(brs,2H,NH2);爿"a/.理論值C14H15F21N5:C,57.72;H,5.19;N,24.04.測(cè)定值C,57.53;H,5.27;N，24.37.3-氨基-2-(4-氟苯基偶氮基)-3-嗎啉-4-基丙烯腈(11-19).1.93克(70%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)198-200°C;HNMR(250MHz)3=3.55-3.75(m，8H，4CH2),7.04(brs，2H,NH2),7.25(t,2H,H陽(yáng)Ar,J=8.5Hz)，7.40-7.50(m,4H,H-Ar+NH2);J"a/.理論值C13H14FN50:C，56.72;H,5.13;N,25.44.測(cè)定值C,56.95;H,5.32;N,25.64.3-氨基-2-(3，5-二氟苯基偶氮基)-3-嗎啉-4-基丙烯腈(II-20).1.90克(65%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)119-220°C;IR(KBr)v=3410，3300,3200(NH),2980,2920,2860(CH),2190(CN)cm1;HNMR(250MHz)5=3.60-3.80(m,8H,4CH2),6.63(tt,IH,H-Ar，/=9.0,2.3Hz),7,05-7.15(m,2H,H隱Ar)，7.81(brs，2H,NH2);X"a/.理論值Ci3H13F2N50:C,53.24;H,4.47;N,23.88.測(cè)定值C,52.95;H，4.63;N,24.12.3-氨基-3-[2-(l樂(lè)吲哚-3-基)乙氨基]-2-(4-甲氧基苯基偶氮基)丙烯腈(11-21).3.15克(87%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)161-162°C;IR(KBr)v=3440，3310，3240(NH),CH2910,2865,2840，CN2180cm-1;!HNMR(250MHz):S=3.06(t,2H,CH2，^5.0Hz),3.61(dt，2H，CH2,^6.5,5.0Hz)，3.77(s，3H，OMe)，6.81(d，2H，H-Ar，^9.3Hz)，6.99(t,2H，H-Ind,J^7.8Hz)，7.06(s，1H，H-Ind)，7.23(m,3H，NH+NH2),7.34(m,3H,H-Ar+H-Ind)，7.57(d，1H,H-Ind,^7.5Hz)，10,7(s,1H,NH);EIms:m/z360(M+，41.15%);^wa/.理論值C2()H2。N60(360.42):C,66.65;H,5.59;N,23.32.測(cè)定值C,66.38;H,5.78;N，23.53.3-氨基-2-(4-氯苯基偶氮基)-3-[2-(l樂(lè)H引噪-3-基)乙氨基兩烯腈(n-22).3.1克(87%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)176-178°C;IR(KBr)v=3440，3310，3240(NH)，2910，2865，2840(CH)，2180(CN)cm";NMR(400MHz):3=3.02(t，2H，CH2,/=7.6Hz)，3.62(brs,2H，CH2),6.99(t，1H，H-Ind,/=6.8Hz)，7.03(t,1H，H-Ind，盧7.8Hz),7.16(s,1H，H-Ind)，7.24(d,2H,H-Ar，J=8.0Hz)，7.33-7.38(3H，m,H隱Ar+H-Ind)，7.56(d,1H，H-Ind,^7.3Hz),7.68-7.73(m,3H,NH+NH2)，10.9(s，1H,NH);MS,m/z(%)364(M+，17.6%);J"a/.理論值C19H17C1N6:C,62.55;H，4.70;N,23.03.測(cè)定值C,62.31;H,4.87;N,23.31.4-{2-氨基-1-腈基-2-2-(1好-吲哚-3-基)乙氨基1乙烯基偶氮基}苯甲酸乙酯(11-23).3.00克(80%)(無(wú)色晶體)，熔點(diǎn)215-216°C;IR(KBr)v=3440，3310，3240(NH),2910，2865，2840(CH),2180(CN)cm.1;!HNMR(250MHz):S=3.06(t,2H,CH2，J=5.0Hz),3.61(dt,2H，CH2，7=6.5,5.0Hz),3.77(s,3H，OMe)，6.81(d,2H，H-Ar，戶7.3Hz)，6.99(t，2H,H-口引哚，^7.8Hz)，7.06(s,1H，H-B引哚)，7.23(m，2H,H-Ind+NH2),7.46(d,IH,H-Ind，/=7.5Hz),7.83-7.85(m,IH,NH),7.45and7.87(AA'XX'，4H,H-Ar,聲9.0Hz)，10.7(s，IH,NH);13C(100MHz，):5=14.2，24.4，42.0,60.3,93.4,110.8,111.4,115.1(2C),118.3,118.4，120.0(2C)，121.0,123.1，125.1,127.1,130.0,136.2,157.2，159.0,165.7;MS,(%)w/z402(M+，34.2%);理論值C22H22N602:C,65.66;H,5.51;N，20.88.測(cè)定值C,65.41;H,5.43;N，20.67.3-氨基-2-(4-氟苯基偶氮基)-3-[2-(l樂(lè)吲哚-3-基)乙氨基I丙烯腈(11-24).2.78克(80%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)218-220°C;'HNMR(400MHz):5=3.02(t,2H,CH2></=4.8Hz)，3.62(brs，2H,CH2),6.8-7.2(m，4H,H-Ar+H-Ind),7.2(s，IH,H-Ind)，7.36(d,IH,H-Ind,/=7.5Hz)，7.4-7.7(m5H,H-Ar+H-Ind+NH2),10.89(s，1H，NH);13C(100MHz，)S=24.6,42.0,90.9,110.9,111.4，115.2(d,2C,Vc產(chǎn)22.2Hz),115.9118.4(2C),121.0，121.6(d,2C,Vc產(chǎn)7.9Hz)，123.1,127.0,136.2，150.4，159.3,160.0(d,Vc產(chǎn)240Hz);加/.理論值Ci9H17FN6:C，65.51;H,4.92;N,24.12.測(cè)定值C,65.32;H，4.71;N，24.35.3-氨基-2-(3，5-二氟苯基偶氮基)-3-[2-(l樂(lè)吲哚-3-基)乙氨基l丙烯腈(11-25).1.8克(50%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)210-212。C;&NMR(400MHz):5=3.08(t,2H，CH2,/=7.0Hz)，3.72(brs,2H,CH2),6.72(t,1H,H-Ar,/=7.0Hz)，6.80-7.20(m,5H，H-Ind+H-Ar+NH2)，7.32(d,1H,H-Ind,J=8.0Hz)，7.50-7.70(m,3H，H-Ind+H-Ar),7.8(t,1H,NH，《/=6.9Hz),10.7(brs,1H,NH);13C(100MHz，)3=24.4，42.1,92.6，99.3(t,VCF=27.2Hz),102.9(d,2C,2JcF=25.5Hz),110.9(2C),111.4，115.1，118.3,118.4，121.0,123.0,127.1,136.2,156.8(t,3JCF=9.6Hz)，158.9,163.0(dd，2C,Vc產(chǎn)242.3,VCF=15.0Hz);4"a/.理論值C19H16F2N6:C，62.29;H，4.40;N,22.94.測(cè)定值C,62.05;H,4.53;N,23.14.3-氨基-2-(4-硝基苯基偶氮基)-3-[2-(l樂(lè)吲哚-3-基)乙氨基兩烯腈(11-26).3.1克(63%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)308-310°C;^NMR(400MHz):5=3.03(t,2H,CH2，7=7.2Hz),3.66(t,2H，CH2)，6.98(t，1H，H-Ind，〉6.8Hz)，7.08(t，1H，H-Ind，^7.2Hz),7.24(s,1H,H陽(yáng)Ind),7.36(d,2H，H-Ar,J=8.0Hz)，7.33-7.38(3H,m，H-Ar+H-Ind),7.56(d,1H，H-Ind,/=7.3Hz),7.68-7.73(m,3H，NH+NH2)，10.9(s,1H,NH);13C(100MHz,):S=24.2,42.1,95.7,110.7,111.4,114.5，118.3(2C),120.1(2C),121.0,123.2,124.7(2C)，127.0，136.2，142.7，158.6,159.0;顛/.理i侖值Ci9H17ClN6:C，62.55;H,4.70;N，23.03.測(cè)定值C，62.31;H,4.87;N,23.31.3-氨基-2-(4-甲氧基苯基偶氮基)-3-(8-氧-l，5，6，8-四氫-2好，4H-l，5-甲基吡啶并-l,2-fl[l，5卜二氮雜環(huán)辛-3-基)丙烯腈(11-27).2.93克(75%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)183-185。C;'HNMR(250MHz):S=1.99and2.07(AA'BB'，2H，CH2，M2.8Hz),2.58(brs，1H,CH)，3.23(brs，1H,CH)，3.39(d,1H，CH，W3.1Hz),3.54(d，1H，CH，《/=13.1Hz),3.68-3.72(m,1H，CH)，3.76(s，3H，OMe),4.02(d，1H，CH,>=13.2Hz)，4.30(d，1H，CH,/=13.8Hz),4.42(d,1H,CH,/=15.3Hz),6.12(d，1H，H-Ar，^6.5Hz),6.20(d,1H,H-Ar,^9.0Hz),7.23(brs,2H,NH2)，7.26(dd,1H，H-Ar，^9.0,6.5Hz)，6.84and7.42(AA'XX'，4H,H-Ar,J=9.0Hz);13C(100MHz):S=24.94,27.0,33.9,47.8，53.0，55.2,55.4，92.1，104.8，113.9(2C),116.2,117.1,121.8(2C),139.0,147.4，149.4,157.8,162.38,162.7;MS，m/z(%)390(M+，7.5%);爿"a/.理論值C21H22N602:C,64.60;H,5.68;N，21.52.測(cè)定值C,64.43;H,5.47;N，21.63.3-氨基-3-(8-氧-l，5，6，8-四氫-2Jf，4樂(lè)l，5-甲基吡啶并-l，2-a[l，5]-二氮雜環(huán)辛-3-基)-2-苯基偶氮基丙烯腈(11-28).3.13克(87%)(無(wú)色晶體)，熔點(diǎn)163-165°C;&NMR(250MHz):S=1.97and2.03(AA'BB',2H,CH2,J42.5Hz),2.61(brs，IH,CH),3.24(s，1H，CH)，3.40(d,IH,CH，《/=13.6Hz)，3.55(d,IH,CH,J=12.8Hz),3.70(dd，IH,CH,J:15.8,6.3Hz),4.0-4.08(m,IH,CH),4.33(d,IH,CH，W3.2Hz),4.43(d,IH,CH，^16.1Hz),6.12(d,1H，H-Ar，■7=7.0Hz),6.22(d,IH,H-Ar,戶8.8Hz),7.05(t,IH,H-Ar，>/=7.0Hz),7.25-7.20(m,3H,H-Ar)，7.27(d,IH,H-Ar，盧8.5Hz),7.30(brs,2H，NH2);MS,(%)附/z360(M+,9.6%);^朋/.理論值C20H2oN60:C,66.65;H，5.59;N,23.32.測(cè)定值C,66.89;H,5.71;N，23.12.4-[2-氨基-l-腈基-2-(8-氧-l，5，6，8-四氫-2好，4樂(lè)l，5-甲基吡啶并-l，2-all，5]-二氮雜環(huán)辛-3-基)乙烯基偶氮基]苯甲酸乙酯(H-29).3.00克(70%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)245-246。C;!HNMR(250MHz):5=1.13(t3H,Me，《/=7.1Hz),1.96and2.05(AA'BB'，2H,CH2,力12.8Hz),2.60(brs,IH,CH)，3.30(d,IH,CH，/=8.3Hz),3.43(d,IH,CH,〉13.2Hz),3.58(dd，IH,CH，7=10.7),3.69(dd,1H，CH，J:15.4,15.2Hz),4.0(d,IH,CH,7=13.2Hz)，4.26-4.31(m,3H，CH>4.37(d,1H，CH，7=15.4Hz),6.19(IH,d，H-Ar，J:7.0Hz),6.24(d,IH,H-Ar,Ji.OHz),7.32(dd,H-Ar,7=9.0，7.0Hz)，7.50and7.88(AA'XX'，4H,H-Ar,J:8,7Hz),7.79(brs,2H,NH2);MS:w/z432(M+,15.3%);"CNMR(100MHz):5=14.2,24.8,27.0,33.9,47.7,53.0,55.5,60.3，94.4，104.8,116.0，116.3,120.2(2C),125.7,130.0(2C),139.0,149.0,156.9,162.1,162.5,165.6;MS,7n/z(%)432(M+，13.2);顛/.理論值C23H24N603:C，63.60;H,5.59;N,19.43.測(cè)定值C，63.86;H,5.70;N,19.61.3-氨基-2-(4-氯苯基偶氮基)-3-(8-氧-l，5，6，8-四氫-2H，4H-l，5-甲基吡啶并-[l，2-a[l，5-二氮雜環(huán)辛-3-基)丙烯腈(11-30).3.7克(93%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)170-171。C;^NMR(400MHz):5=2.00and2.11(AB,2H，CH2，《/=15.0Hz),2.61(s,1H,CH)，3.24(s,1H,CH),3.41(d,1H,CH,7=15.0Hz)，3.56(dd,1H,CH，J:13.0'12.7Hz)，3.69(dd，1H，CH，戶15.5,14.3Hz),4.02(m，1H，CH)，4.31(d,1H,CH,>13.5Hz),4.42(d，1H，CH,J=15.7Hz)，6.12(dd,1H,CH,7=6.5,1.0Hz),6.21(1H,dd,CH,J^9.0，1.0Hz),7.25(dd，1H，CH，J:9.0,6.5Hz),7.25and7.43(AA'XX',4H,H隱Ar,/=8.8Hz),7.41(s,2H,NH2);加/.理論值C20H21ClN6O:C，60.53;H，5.33;N,21.18.測(cè)定值C,60.78;H，5.15;N,21.40.3-氨基-2-(4-氟苯基偶氮基)-3-(8-氧-l，5，6，8-四氫-2i/，4H-l，5-甲基吡啶并-[l，2-all，5-二氮雜環(huán)辛-3-基)丙烯腈(11-31).3.33克(88%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)173-175。C;&NMR(250MHz):5=1.99and2.10(AA'BB'，2H,CH2，J=14.1Hz)，2.49(brs,1H,CH),3.26(brs,1H，CH),3.34-3.60(m,3H,CH)，3.70(dd，1H,CH,^16.0，6.5Hz),3.97-4.10(m,1H，CH),4.31(d,1H,CH,/=13.2Hz),4.42(d，1H,CH,/=15.8Hz)，6.12(d,1H，H-Ar,/=7.0Hz),6.22(d，1H,H-Ar,7=9.0Hz),6.96-7.09(m，2H,H陽(yáng)Ar),7.26(dd,1H,H-Ar,/=9.0,7.0Hz),7.33(brs,2H,NH2),7.42-7.52(m,2H,H-Ar);13CNMR(100MHz):S=24.8,26.9，33.9，47.7，52.9，55.4,92.6104.8,115.3(d,2C,Vc產(chǎn)22.2Hz),116.2,116.6,122.0(d,2C,Vc產(chǎn)8.1Hz),139.0,149.2,150.1,160.3(d，U:產(chǎn)241Hz),162.1,162.7;MS,w/z(%)378(M+,9.4%);爿wa/.理論值C2。H19FN60:C,63.48;H,5.06;N,22.21.測(cè)定值C，63.69;H，5.21;N,22.12.3-氨基-2-(2，4-二氯苯基偶氮基)-3-(8-氧-l，5，6，8-四氫-2H，4/M，5-甲基吡啶并-[l，2-fl[l，5-二氮雜環(huán)辛-3-基)丙烯腈(11-32).3.52克(82%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)223-224。C;^NMR(250MHz):5=2.04and2.17(AA'BB'，2H,CH2,/=12.5Hz),2.62(brs,1H,CH),3.26(brs，1H,CH),3.4-3.5(m,1H,CH)，3.57(d，1H，CH，J-11.5Hz),3.68(dd,1H,CH，^15.5,6.3Hz),4.0-4.1(m,1H，CH),4.34(d,1H，H-Ar,Hz),4.43(d,1H,CH,J:15.8Hz),6.13(d,1H，H-Ar,/=6.8Hz),6.23(d,1H,H-Ar，《/=8.0Hz),7.15-7.3(m，2H，H-Ar)，7.34(d，1H,H陽(yáng)Ar,7=2.0Hz),7.49(d,1H,H-Ar,7=8.5Hz)，7.6(brs，1H，NH2);MS,w/z(%)378(M+，9.5%);^wa/.理論值C20H18Cl2N6O:C,55.96;H,4.23;N,19.58.測(cè)定值C,56.16;H，4.45;N,19.39.3-氨基-2-(3，5-二氟苯基偶氮基)-3-(8-氧-l，5，6，8-四氫-2好，4W-l，5-甲基吡啶并-[l，2-a][l，5-二氮雜環(huán)辛-3-基)丙烯腈(II-33).2.45克(62%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)257-258°C;&NMR(250MHz):5=2.05and2.11(AA'BB'，2H，CH2,7=12.5Hz),2.66(brs,1H,CH),3.30(d,IH,CH,7=13.8Hz),3.45(d,IH,CH,J=14.5Hz),3.78(dd,1H，CH,J:17.0,5.0Hz),3.9-4.2(m,3H,CH),7.1-6.4(m,2H,HAr),7.12(t,IH,H-Ar，J-9.3Hz),7.27(t,IH,H-Ar,7=7.5Hz),7.49(d,2H,H-Ar,/=6.3Hz);MS,w/z396(M+,12.6%);理論值C20H18Cl2N6O:C,60.60;H，4.58;N,21.20.測(cè)定值C,60.86;H,4.70;N,21.43.3-氨基-2-(4-氯苯基偶氮基)-3-[4-(3-氯-苯基哌嗪-l-基丙烯腈(11-34).2.60克(65%)(無(wú)色晶體)，熔點(diǎn)154隱155。C;'HNMR(250MHz):5=3.20-3.50(m,4H,CH2),3.60-3.95(m4H,CH2)，6.74(dd,1H,H-Ar,J=7.4,1.4Hz)，6.85(dd,1H,H-Ar,J=8.8,2.0Hz),6.85-6.90(m,1H，H-Ar)，7.18(dd，1H,H-Ar，J:8.5,1.9Hz)，7.27and7.50(AA'XX',4H,H-Ar,^8.8Hz)，7.60(brs,2H,NH2);MS,w/z(%)401(M+,13.5%);爿"a/.理論值C19H18C12N6:C,56.87;H,4.52;N,20.94.測(cè)定值C,56.62;H，4.43;N，20.51.3-氨基-2-(4-氯苯基偶氮基)-3-4-(3-甲氧基苯基哌嗪-l-基I丙烯腈(11-35).3.05克(77%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)178-179°C;NMR(250MHz):5=3.08-3.28(m，4H，2CH2),3.66-3.88(m，4H,2CH2)，3.71(s3H,OMe),6.85-6.90(m,1H,H-Ar)，6.78(d,2H,H-Ar,風(fēng)8Hz)，7.16(d,1H,H-Ar,/=8.9Hz)，7.27and7.50(AA'XX'，4H,H-Ar,</=8.5Hz),7.56(brs，2H,NH2);MS:w/2(%)396(M+，18.3%);顛/.理論值C20H21ClN6O:C,60.53;H,5.33;N,21.18.測(cè)定值C，60.22;H,5.49;N，21.41.3-氨基-2-(4-氯苯基偶氮基)-3-(4-吡啶-2-基哌嗪-l-基)丙烯腈(11-36).2.17克(59%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)169-171°C;^NMR(250MHz):5=3.35(brs,4H，2CH2),3.63(brs,4H，2CH2):6.69(t,1H,H-Pyr,J=4.9Hz),6.85(d,1H，H-Pyr,7=8.6Hz),7.28(brs,2H,NH2),7.34(t,1H,H-Pyr,戶8.4Hz)，7.51and7.90(AA'XX'，4H，H-Ar,/=8.8Hz),7.57(t,1H,H-Pyr,Hz);MS,m/z(%)367(M+,23.5%);理論值C18H18C1N7:C，58.78;H，4.93;N,26.65.測(cè)定值:C,58.51;H,4.71;N，26.82.3-氨基-2-(4-氯苯基偶氮基)-3-(4-嘧啶-2-基哌嗪-l-基)丙烯腈(II-37).2.32克(63%)(黃色晶體)，熔點(diǎn)169-171°C;!HNMR(250MHz):5=3.50-3.59(m,4H,2CH2)，3.80-3.95(m,4H,2CH2)，6.55(t，1H，H-Pyrim,J-4.3Hz),7.50and7.85(AA'XX',4H,H-Ar,J=9.3Hz),8.20(d,2H,HPyrim,J4.3Hz)，7.22(brs,2H，NH2),MS,w/z(%)368(M+，16.5%);爿w/.理論值C18H18C1N7:C，55.36;H,4.65;N，30.38.測(cè)定值C,55.58;H，4.80;N,30.57.根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的理論，當(dāng)取代基不為實(shí)施例中所述的取代基時(shí)，采用本發(fā)明的方法完全能夠進(jìn)行反應(yīng)，并得到結(jié)構(gòu)通式中表示的其他化合物，沖艮據(jù)農(nóng)藥創(chuàng)制中活性基團(tuán)相加的原理和生物電子等排原理，這些化合物如上述化合物一樣，也具有同樣的生物活性效果，其效果見(jiàn)實(shí)施例3、實(shí)施例4、實(shí)施例5、實(shí)施例6、實(shí)施例7、實(shí)施例8。實(shí)施例22-取代芳基-5-取代#^-2好-4-腈基-1,2，3-三唑類(lèi)化合物I的合成及結(jié)構(gòu)鑒定在盛有50毫升吡啶的100毫升圓底燒瓶中加入0.005摩爾的化合物II和0.011摩爾的醋酸銅，反應(yīng)混合物在室溫度到溶劑回流的溫度下攪拌反應(yīng)1小時(shí)到24小時(shí)，最佳反應(yīng)溫度為60度，反應(yīng)結(jié)束冷卻后向反應(yīng)混合物中加水，過(guò)濾后收集固體并用乙醇重結(jié)晶得產(chǎn)物I，計(jì)算收率，進(jìn)行熔點(diǎn)和NMR、IR、MS和元素分析，測(cè)定結(jié)果表明，合成的各化合物的'HNMR、"CNMR和MS以及IR和元素分析的數(shù)據(jù)顯示與其化學(xué)結(jié)構(gòu)一致，變換各通式化合物的取代基很容易合成化合物I,部分化合物的收率和理化參數(shù)的測(cè)定結(jié)果如下2-(4-甲氧基苯基)-4-腈基-5-甲氨基-2樂(lè)l，2，3]-三唑(1-1).0.80克(70%)(灰色固體)，熔點(diǎn)168-169°C;IR(KBr)v=3380(NH),3000,2950,2920,2840,2810(CH)，2230(CN)cm—1.NMR(250MHz):S=2.89(d，3H,NHMe，Hz),3.83(s,3H,OMe),6.68(q，1H,NH,7=5.0Hz),6.99and7.83(AA'XX'，H-Ar，4H，《/=8.9Hz);MS,w/z(%)229(M+,100%);X朋/.理論值CnHuNsO:C,57.63;H,4.84;N,30.55.測(cè)定值C,57.49;H,4.75;N,30.37.2-苯基-4-腈基-5-甲氨基-2if-[l，2，31-三唑(1-2).0.58克(57%)(灰色固體)，熔點(diǎn)130-131°C;IR(KBr)v=3380(NH)，2950,2910，2880,2810(CH)，2240(CN)cm".'HNMR(250MHz):5=2.91(d,3H,NHMe,^4.6Hz),6.76(q,1H,NH，>/=4.6Hz),7.36(t,1H,H-Ar,^7.3Hz)，7.49(t，2H,H-Ar,7=7.3Hz),7.93(d,2H,H-Ar,/=7.7Hz);13CNMR(100MHz):5=29.9,106.4,112.5，118.3(2C)，128.2,129.7(2C),138.4,157.6;MS,附/z(%)199(M+,100%);^wa/.理論值C10H9N5:C，60.29;H，4.55;N,35.15.測(cè)定值C，60.49;H,4.38;N,35.35.2-(3-硝基苯基)-4-腈基-5-甲氨基-2好-[l，2，31-三唑(1-3).1.16克(95%)，(棕色固體)，熔點(diǎn)189-90。C;NMR(250MHz):S=2.9(d,3H,Me,7=3.5Hz),7.2(br,1H，NH),8.1and8.3(AA'XX'，H-Ar,4H,J-8.9Hz);J""/.理論值Ci0H8N6O2:C,49.18;H，3.30;N,34.41.測(cè)定值:C,49.33;H,3.48;N,34.68.2-(4-甲氧基苯基)-4-腈基-5-環(huán)己氨基-2樂(lè)[l，2，31-三唑(1-4).1.25克(84%),(灰色固體)，熔點(diǎn)153-155°C;IR(KBr)v=3350(NH),2930,2850(CH),2230(CN)cm-1.&NMR(250MHz):5=0.99-2.11(m，10H,5CH2),3.57-3.30(m,1H,CH)，3.83(s,3H,OMe),6.44-6.67(d,1H，NH，《/=6.2Hz),7.00and7.81(AA'XX'，4H,H-Ar,J-9.3Hz);13CNMR(100MHz)S=24.5(2C),25.3，32.2(2C),55.5,105.5,113.0,114.7(2C),120.0(2C),132.1,156,0，159.0;MS,w/z(%)100%);為/.理論值C16H19N50:C,64.63;H,6.44;N,23.55.測(cè)定值C,64.41;H,6.28;N,23.67.2-苯基-4-腈基-5-環(huán)己氨基-2仏[l，2，3卜三唑(1-5).0.99克(84%),(灰色固體)，熔點(diǎn)171-173°C;IR(KBr)v=3350(NH)，2930，2850(CH)，2230(CN)cm".'HNMR(250MHz):3=1.20-1.45(m,5H,CH),1.85-1.60(m,3H，CH2)，1.90-2.15(m,2H,CH2)，3.56-3.34(m,1H,CH),6.67(d，1H，NH,^8.0Hz)，7.29-7.46(m，1H,H-Ar),7.90(d,2H,H-Ar,乒7.9Hz),7.50(t,2H，H-Ar,>/=7.5Hz);13CNMR(400MHz)S=24.6(2C)，25.3,32.2(2C),52.4'106.5,112.8,118.3(2C),128.2,129.7(2C),138.4，156.0;MS，附/z(%)267(M+,53.8%);理論值Ci5H17N5:C,67.39;H,6.41;N,26.20.測(cè)定值C，67.61;H,6.28;N,26.45.2-(4-甲氧基苯基)-4-腈基-5-四氫化吡咯-l-基-2樂(lè)[l，2，3-三唑(1-6).1.25克(89%),(灰色固體)熔點(diǎn)126-127°C;IR(KBr)v=3380(NH),2980,2940，2880,2840,(CH)，2220(CN)cm";'HNMR(400MHz)5=1.94-1.99(m，4H,2CH2),3.47-3.52(m,4H,2CH2),3.81(s,3H,OMe),6.85(d,1H，NH，/=6.8Hz)，7.11and7.85(AA'XX',4H,H-Ar,7=9.3Hz);13CNMR(100MHz):5=24.8(2C),48.2(2C),55.5,104.8,113.9，114.8(2C)，120.1(2C)，132.0,155.7，159.2;MS,m/z(o/0)269100%);顛/.理論值C14H15N50:C,62.44;H,5.61;N,26.00.測(cè)定值C,62.31;H,5.38;N,26.31.2-苯基-4-腈基-5-四氫化吡咯-l-基-2ff-[l，2，3-三唑(1-7).1.15克(95%)，(灰色固體)熔點(diǎn)102-103°C;IR(KBr)v=3380(NH),2980,2940,2880(CH),2230(CN)cm-1;'HNMR(250MHz):S=2.14-1.93(m,2H,2CH2),3.36-3.68(m,4H,2CH2),7.39(t，1H,H-Ar,^7.5Hz)，7.51(t,2H,H-Ar,/=7.5Hz);7.93(d,2H,H-Ar,</=6.5Hz);13CNMR(100MHz):S=25.0(2C),48.2(2C)，105.7,113.7,U8.4(2C),128.4,129.7，138.3，161.9(2C);MS，m/z(%)239(M+，100%);麵/.理論值Ci3H13N5:C，65.26;H，5.48;N,29.27.測(cè)定值C,65.01;H,5.25;N,29.42.2-(4-氯苯基)-4-腈基-5-四氫化吡咯-l-基-2樂(lè)l，2，3I-三唑(1-8).2.15克(78%),(灰色固體)熔點(diǎn)132-133。C;^NMR(250MHz):5=1.95-2.10(m,4H,2CH2)，3.45-3.60(m，4H,2CH2)，7.51and7.91(AA'XX',4H,H-Ar，戶8.8Hz);MS,w/z(%)273(M+,100%);理論值Ci3Hi2ClN5:C,57.04;H，4.42;N,25.59.測(cè)定值C,56.81;H，4.20;N,25.82.2-(4-氟苯基)-4-腈基-5-四氫化吡咯-l-基-2好-l，2，3-三唑(1-9)1.0克(77%),(白色固體)熔點(diǎn)120-121。C;&NMR(250MHz):5=2.05(brs,4H，2CH2),3.54(brs,4H,2CH2),7.29(m,2H,H-Ar)，7.92(m，2H,H-Ar);^"a/.理論值Ci3H12FN5:C，60.69;H,4.70;N,27.22.測(cè)定值C，60.93;H，4.550;N，26.96.2-(3，5-二氟苯基)-4-腈基-5-四氫化吡咯-1-基-2//-11，2，3-三唑(1-10).1.38克(100%),(灰綠色固體)熔點(diǎn)160-162°C;NMR(250MHz):S=1.85(brs,4H,2CH2),3.54(brs,4H,2CH2),7.0-7.25(m，1H，H-Ar),7.45-7.6(m,2H，H-Ar);^"a/.理論值Ci3HuF2N5:C，56.73;H，4.03;N,25.44.測(cè)定值C，56.53;H,4.20;N,25.62.275.2-(4-甲氧基苯基)-4-腈基-5-哌啶-l-基-2樂(lè)[l，2，31-三唑(1-11).1.36克(96%),(灰色固體)熔點(diǎn)96-97°C;.NMR(250MHz):5=1.67(brs，6H,3CH2)，1"0-2.10(m,4H,2CH2),3.40-3.52(m，4H，2CH2),3.84(s，3H,Me),7.01and7.83(AA'XX'，4H,H-Ar,/=9.3Hz);13CNMR(100MHz):S=23.3,24.3(2C),48.0(2C),55.5,106.1,113.7，114.7(2C),120.1(2C),131.9，157.9,159.3;MS,w/z(%)283(M+,100%);J"fl/.理論值C15H17N50:C，63.59;H，6.05;N，24.72.測(cè)定值C,63.73;H,5.83;N,24.21.2-(4-氯苯基)-4-腈基-5-哌啶-l-基-2^T-[l，2，3]-三唑(1-12).1.00克(78%),(灰色固體)熔點(diǎn)84-85°C;.^NMR(250MHz):3=1.68(brs,6H，3CH2)，3.40-3.50(brs,4H,2CH2),7.52and7.91(AA'XX',4H,H-Ar，^8.3Hz);13CNMR(100MHz):5=23.3.24.3(2C),47.9(2C),107.4,113.4，120.1(2C)，129.7(2C)，132.8,136.9,157.8;MS,m/z(%)287(M+,36%);理論值C14H14C1N5:C，58.44;H，4.90;N,24.34.測(cè)定值C,58.63;H,4.72;N,24.65.2誦(4-氟苯基)-4-腈基-5-哌啶-l-基-2樂(lè)l，2，31-三唑(1-13).0.72克(50%),(紫色固體)熔點(diǎn)121-122°C;!HNMR(250MHz):S=1.61(brs，6H，3CH2),3.50(brs,4H,2CH2),7.25-7.35(m，2H,H-Ar),7.8-8.05(m，2H,H-Ar);MS,w/z(%)287(M+,36%);理論值C14H14FN5:C，61.98;H,5.20;N,25.81.測(cè)定值C,61.67;H,4.96;N，26.05.271.2-(3，5-二氟苯基)-4-腈基-5-哌啶-l-基-2樂(lè)[l，2，31-三唑(I-").1.4克(97%),(灰色固體)熔點(diǎn)130-131°C;NMR(250MHz):5=1.63(brs,6H，3CH2),3.49(brs,4H,2CH2),7.35(t，1H,H隱Ar,7=13.2Hz),7.57(d，2H，H隱Ar,^6.0Hz);MS，附/z(%)287(M+,36%);^朋/.理論值C14H13F2N5:C,58.13;H,4.53;N，24.21.測(cè)定值C,58.36;H,4.65;N,24.45.2-(4-甲氧基苯基)-4-腈基-5-2-(l樂(lè)吲哚-3-基)乙氧基l-2好-l，2，3-三唑(1-15).1.54克(86%),(灰色固體)熔點(diǎn)96-98。C;IR(KBr)v=3400,3360,(NH),2960,2930,2860,2840(CH),2230(CN)cm";NMR(250MHz):5=3.04(brs,2H,CH2),3.55(brs,2H，CH2),3.83(s，3H，OMe),6.80-7.19(m,5H,H-Ind+HAr)，7.32(d，2H，H-Ind,^7.0Hz),7.58(d,1H,H-Ind,7=6.3Hz),7.83(d,2H,H-Ar，《/=7.8Hz),10.60(brs，1H,NH);13CNMR(100MHz):5=24.8，44.3,55.5，111.4，111.6,112.8(2C)，114.7(2C),118.2(2C),119.9,120.9(2C),122.8,127.2，132.1,136.2,156.9，159.0;MS，m/z(%)358(M+，10.5%);爿miZ.理論值C20H18N6O:C,67.03;H,5.06;N,23.45.測(cè)定值C,67.31;H,5.18;N,23.58.4-(4-腈基-5-[2-(lH-吲哚-3-基)乙氧基Hl，2，3]-三唑-2-基卜苯甲酸乙酯(1-16).1.24克(62%),(灰色固體)，烙點(diǎn)221-222°C;lHNMR(400MHz):5=1.37(t，3H,Me,/=7.2Hz),3.03(t，2H,CH2，t/=6.8Hz),3.65(dt,2H,CH2,^6.5,6.8Hz),4.30(q,2H,CH2,J=7.2Hz),6.95(t,1H,H-Ind^6.8Hz)，7.04(t,1H，H-Ind，^7.0Hz),7.12-7.16(m,1H，H-Ind),7.33(d,1H,H-Ind,/=8.3Hz),7.5-7.7(m，2H,NH+H-Ind)，7.45and7.87(AA'XX'，H-Ar,4H,戶8.5Hz),10.60(brs，1H,NH);MS,m/z(%)400(M+，15.5%);爿"a/.理論值C22H22N602:C，65.99;H,5.03;N,20.99.測(cè)定值C，65.68;H，5.25;N,21.28.2-(4-氟苯基)-4-腈基-5-2-(L^-吲哚-3-基)乙氧基卜2H-[l，2，31-三唑(1-17).1.20克(70%),(灰色固體)熔點(diǎn)220-221°C;NMR(400MHz):5=3.0(brs,2H，CH2),3.5(brs,2H,CH2),7.0-7.15(m,2H,H-Ind+H-Ar),7.2(s,1H，H-Ind),7.25-7.65(m,4H,H-Ar+H-Ind)，7.60-7.63(m,1H,H曙Ind)，7.90-7.97(m,2H,H-Ind+NH),10.8(brs，1H,NH);爿"a/.理論值C19Hi5FN6:C:65.89;H，4.37;N，24.26.測(cè)定值C,65.68;H，4.55;N，24.47.2國(guó)(3,5-二氟苯基)-4-腈基-5-[2-(l樂(lè)吲哚-3-基)乙氧基l-2/f-l，2，3-三唑(1-18).1.70克(96%):(棕色固體)熔點(diǎn)139-141°C;NMR(400MHz):S=3.09(t,2H，CH2,盧7.0Hz),3.76(brs,2H,CH2),6.59(br，1H,H-Ar),6.90-7.1(m，3H,H-Ind+H-Ar),7.18(brs,1H,H-Ind),7.30-7.60(m,4H,H-Ind+H-Ar+NH),10.7(brs,1H，NH);爿"a/.理論值C19H14F2N6:C,62.63;H,3.87;N:23.0.測(cè)定值C,62.41;H，4.01;N,23.32.2-(4-甲氧基苯基)-4-腈基-5-(8-氧-l，5，6，8-四氫-2H，4好-l，5-甲基吡啶并-ll，2-a[l，5-二氮雜環(huán)辛-3-基)-2好-[l，2，3-三唑(1-19).2.93克(75%),(黃色晶體)，熔點(diǎn)148-150。C;&NMR(250MHz):5=2.03(brs,2H，CH2)，2.65(brs,1H，CH),3.26(brs，1H，CH)，3.39(d,1H,CH,J=13.0Hz),3.80(brs,1H,CH),3.82(s，3H，OMe),3.90-4.15(m,3H，CH2),6.15(d,2H,H-Ar,7=6.8Hz),6.98and7.75(AA'XX'，4H,H-Ar,^8.3Hz),7.23(t,1H，H-Ar,Hz);MS,附/z(%)390(M+,7.5%);麵/.理論值C21H22N602:C，64.60;H,5.68;N,21.52.測(cè)定值C,64.43;H,5.47;N，21.63.2-苯基-4-腈基-5-(8-氧-1，5，6，8-四氫-2及，4好-1，5-甲基吡啶并-1,2《][1，5-二氮雜環(huán)辛-3-基)隱2好-[l，2，3]-三唑(1-20).1.31克(67%)，(灰色固體)，熔點(diǎn)172-173°C;NMR(400MHz):5=2.04(s,2H,CH2),2.66(s,1H,CH),3.32(m，3H，CH),3.78(dd，1H,CH，J45.0,14.0Hz)，4.1(m,3H，CH)，6.16(d,2H,H-Ar,/=7.5Hz),7.27(dd,1H,CH</=7.5,8.0Hz),7.51and7.87(AA'XX',4H,H-Ar,/=8.5Hz);理論值C20H17ClN6O:C,61.15;H，4.36;N,21.39.測(cè)定值C，61.33;H,4.16;N,21.54.2-(4-氟苯基)-4-腈基-5-(8-氧-1，5，6，8-四氫-2^，4樂(lè)1，5-甲基吡啶并-1，2-"1[1，5-二氮雜環(huán)辛-3-基)-2好-[l,2，3]-三唑(1-21).1.35克(72%),(灰色固體)，熔點(diǎn)107-109°C;!HNMR(250MHz):5=2.04(brs,2H，CH2)，2.65(brs,1H，CH)，3.25-3.40(m,3H，CH),3.90(d,IH,CH,7=15.5，6.3Hz),3.85-4.05(m,2H,CH)，4.11(d,1H，CH,J=13.0Hz),6.16(d,2H,H-Ar,J=7.0Hz),7.24-7.31(m，3H,H-Ar),7.87-7.93(m,2H,H-Ar);13CNMR(100MHz):5=24.3,26.4,33.3,48.9,53.4,54.5,104.6，107.0,113.0,116.5(d,2C,/=23.4Hz),120.9(d,2C，^8.9Hz)，138.9,149.9,157.7,161.6(d,^^244.8Hz),162.0;MS,tz/z(%)376(M+,25);理論值C20H17FN6O:C,63.82;H,4.55;N,22.33.測(cè)定值C，63.57;H,4.28;N,22.21,2-(2，4-二氯苯基)-4-腈基-5-(8-氧-1，5，6，8-四氫-2仏4樂(lè)1，5-甲基-吡啶并-[1,2-1[1，5-二氮雜環(huán)辛誦3-基)-2H-l，2，31-三唑(1-22).1.62克(76%),(灰色固體)，熔點(diǎn)138-139°C;&NMR(250MHz):S=2.04(brs,1H，CH)，2.63(brs,IH,CH),3.3-3.45(m,3H,CH),3.65-3.72(m,IH,CH),3.9-4.2(m，3H,CH)，6.14(d,2H，H-Ar，《/=7.0Hz),7.26(t,IH,HAr，《/=7.0Hz),7.53(d,1H，H-Ar,/=8.0Hz)，7.60-7.75(m,2H,H-Ar);MS,w/z(%)427(M+，26.4%);爿"fl/.理論值C20H16Cl2N6O:C,56.22;H,3.77;N,19.67.測(cè)定值C，56.47;H,3.58;N，19.43.2-(3，5-二氟苯基)-4-腈基-5-(8-氧-l，5，6，8-四氫-2好，4/M，5-甲基吡啶并-[l，2-flll,5卜二氮雜環(huán)辛-3-基)-2好-[l，2，3]-三唑(1-23).1.35克(72%)，(灰色固體)，熔點(diǎn)107-109°C;'HNMR(250MHz):3=2.04(brs，2H，CH2),2.65(brs,IH,CH)，3.25-3.40(m,3H,CH)，3.90(d,IH,CH，7=15.5,6.3Hz)，3.85-4,05(m,2H，CH)，4.11(d，1H，CH,7=13.0Hz),6.16(d,2H,H-Ar,^7.0Hz),7.24-7.31(m，3H，H曙Ar)，7.87-7.93(m,2H,H隱Ar);13CNMR(100MHz):5=24.3,26.4,33,3,48.9，53.4，54.5,104.6,107.0，113.0,116.5(d,2C,J:23.4),120.9(d,2C,J^8.9Hz),138.9,149.9,157.7,161.6(d,/=244.8Hz),162.0;MS,ot/z(%)376(M+，25);^"a/.理論值C20H17FN6O:C，63.82;H,4.55;N,22.33.測(cè)定值C,63.57;H,4.28;N,22.21.2-(4-氯苯基)-4-腈基-5-[4-(3-氯苯基哌嗪-1-基1-2樂(lè)[1，2，3-三唑(1-24).1.30克(65%),(灰色固體)，熔點(diǎn)154-155°C;'HNMR(250MHz):5=3.19-3.43(m,4H,2CH2)，3.43-3.65(m,4H,2CH2),6.78(d,IH,H-Ar，J=7.8Hz),6.90(d,IH,H-Ar,/=8.2Hz),6.90-7.0(m,1H，H-Ar)，7.19(dd,IH,H-Ar，1.9Hz),7.54and7.95(AA'XX,'4H,H隱Ar,/=8.3Hz)7;MS,ot/z(%)399(M+);理論值C19H16C12N6:C，57.16;H,4.04;N,21.05.測(cè)定值C,57.38;H,4.25;N,21.36.2-(4-氯苯基)-4-腈基-5-[4-(3-甲氧基苯基哌嗪-l-基l-2樂(lè)i;j,3-三唑(1-25).0.91克(55%),(灰色固體)，熔點(diǎn)170-171°C;&NMR(250MHz):8=3.31-3.35(m,4H,2CH2),3.63-3.67(m，4H,2CH2),3.75(s,3H,OMe)，6.36(dd，IH,H-Ar,J=7.8,2.1Hz),6.47-6.50(m,IH,H-Ar),6.55(dd,IH,H-Ar,^^8.3,1.8Hz),7.10(dd，1H，H-Ar,/=8.3，1.8Hz),7.54and7.96(AA'XX,'4H,H-Ar，盧8.5Hz);MS,w/z(%)394(M+);Jw/.理論值C2。H19C1N60:C,60.84;H，4.85;N,21.28.測(cè)定值C，60.57;H,4.95;N,21.47.2-(4-氯苯基)-4-腈基-5-(4-吡啶-2-基哌嗪-l-基)-2樂(lè)[l，2，3-三唑(1-26).1.50克(卯％),(灰色固體)，熔點(diǎn)146-148°C;丄HNMR(250MHz):5=3.58-3.61(m,4H,2CH2)，3.69-3.72(m，4H,2CH2),6.69(t，1H，H-Pyr,X9Hz),6.92(d，IH,H-Pyr，《/=5.0Hz),7.58(t,IH,H-Ar，>/=7.4Hz)，7.65and7.98(AA'XX,'4H，H-Ar,^9.0Hz)，7.57(t,IH,H-Pyr,>/=4.9Hz);13CNMR(100MHz):S=43.7(2C),46.7(2C),107.4,107.8,113.3.U3.5,118.6(2C),128.7,129.8(2C),137.6,138.2，147.6，157.8,158.7;MS，m/z(%)331(]VT);顛/.理論值Ci8H17N7:C,59.10;H,4.41;N,26.80.測(cè)定值C，59.35;H,4.65;N,26.57.2-(4-氯苯基)-4-腈基-5-(4-嘧啶基-2-基哌嗪-l-基)-2樂(lè)l，2，31-三唑(1-27).1.55克(85%),(灰色固體)，熔點(diǎn)116-117°C;NMR(250MHz):5=3.52-3.61(m,4H,2CH2)，3.95-3.99(m,4H,2CH2)，6.61(t，1H，H-Pyr,7=4.3Hz),7.54and7.95(AA'XX,'4H,H-Ar,/=8.8Hz),8.33(d,1H,H-Pyrim,/=4.3Hz);MS,m/z(%)366(M+，54.5%);理論值C17H15C1N8:C,55.67;H，4.12;N,30.55.測(cè)定值C,55.45;H，4.25;N,30.27。2-(4-氯苯基)-4-腈基-5-(8-氧-1，5，6，8-四氫-2仏4好-1，5-甲基吡啶并-[1，2-01，5]-二氮雜環(huán)辛-3-基)-2樂(lè)[l，2，3-三唑(1-24).1.35克(72%),(灰色固體)，熔點(diǎn)110-111°C;NMR(250MHz):5=2.04(brs，2H，CH2),2.65(brs,1H，CH),3.25-3.40(m,3H，CH),3.90(d,1H,CH,7=15.5,6.3Hz),3.85-4.05(m，2H，CH),4.11(d,1H,CH，7=13.0Hz),6.16(d,2H,H-Ar,^7.0Hz)，7.24-7.31(m,3H，H-Ar)，7.87-7.93(m,2H,H國(guó)Ar);13CNMR(100MHz):5=24.3，26.4,33.3,48.9,53.4，54.5,104.6，107.0,113.0，116.5(d,2C,/=23.4Hz),120.9(d,2C,7=8.9Hz)，138.9，149.9，157.7,161.6(d,/=244.8Hz)，162.0;MS,/n/z(%)393(M+,25).根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的理論，當(dāng)取代基不為實(shí)施例中所述的取代基時(shí)，采用本發(fā)明的方法完全能夠進(jìn)行反應(yīng)，并得到結(jié)構(gòu)通式中表示的其他化合物，根據(jù)農(nóng)藥創(chuàng)制中活性基團(tuán)相加的原理和生物電子等排原理，這些化合物如上述化合物一樣，也具有同樣的生物活性效果，其效果見(jiàn)實(shí)施例3、實(shí)施例4、實(shí)施例5、實(shí)施例6、實(shí)施例7、實(shí)施例8。實(shí)施例3本發(fā)明的化合物I或II或V或VI的抑菌活性本發(fā)明測(cè)試的常見(jiàn)植物病原真菌的名稱(chēng)和代號(hào)包括A:甜菜褐斑病菌(C^royporaZ)"/co/a);B:黃瓜才古菱病菌(i^5wv'w附0xy5p0ra附)；C:花生凈蜀J汪病菌(Cerco5/oraarac編/co/a);D:番癡早疫病菌(/i/^72an'"o/am');E:小麥赤霉病菌(GWZwe〃"F:蘋(píng)果輪纟丈病菌CP/yWo，ra,/co/a);G:水稻纟丈枯病菌(尸e〃/c由n.a愿a刷；H:西瓜炭疽病菌(CW/efWn'c/zww/agewar/wm);I:棉花黃萎病菌(1^^/"7/1/附daW/ae);J:馬鈴薯日免疫病菌(尸/zj^o//^/zo"a/w^feWa"51(Mont.)deBary);K:';由菜菌4t病菌(5t/erorim'asc/eroO'orwm);L:立枯絲核菌(iWzo"om'a;w/"m'Kukn)等，這些菌種具有很好的代表性，能夠代表目前我國(guó)農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中田間發(fā)生的大部分病原菌的種屬，這里括號(hào)里的名稱(chēng)為病原菌的拉丁名稱(chēng)。菌體生長(zhǎng)率法測(cè)定結(jié)果見(jiàn)表1，表l表明，本發(fā)明合成的大部分化合物對(duì)測(cè)定的部分病原真菌的生長(zhǎng)具有不同程度抑菌作用，在50微克/毫升時(shí)，11-13、1-13、1-22和1-23對(duì)測(cè)試的大部分病原真菌的抑制率均大于50%，具有很好的殺菌活性，其中，11-13是中間體脒類(lèi)化合物，文獻(xiàn)極少報(bào)道這類(lèi)化合物的殺菌活性，1-13、1-22和1-23為三唑類(lèi)化合物。表1本發(fā)明中的化合物的殺菌活性(/%)<table>tableseeoriginaldocumentpage22</column></row><table>-:未測(cè)定實(shí)施例4本發(fā)明的化合物I或II或V或VI與其他農(nóng)藥組合防治農(nóng)業(yè)和園藝植物病害的應(yīng)用初步的生物測(cè)定試^r的結(jié)果表明，本發(fā)明的所有化合物I或II或V或VI與下組的殺菌劑中的一種或多種混合使用霜脲氰、福美雙、福美鋅、代森錳鋅、乙磷鋁、曱基硫菌靈、百菌清、敵可松、多菌靈、腐霉利、異菌脲、克菌丹、乙霉威、酯菌脲、氟酰胺、苯菌靈、環(huán)唑醇、磺菌威、苯銹啶、惡酰胺、三唑酮、曱基托布津、曱霜靈、精甲霜靈、苯霜靈、土菌消、烯酰嗎啉、氟嗎啉、十三嗎啉、氟硅唑、烯唑醇、戊唑醇、惡霉靈、苯醚曱環(huán)唑、嘧菌胺、嘧菌酯、丙環(huán)唑、苯并蓬二唑、水楊酸、^酰菌胺、多酰胺、曱瘞酰胺；本發(fā)明的所有化合物I或II或V或VI與其它已知的任何可在農(nóng)業(yè)上使用的殺菌劑中的任意一種或兩種組合使用也可以用于農(nóng)業(yè)植物病害和園藝植物病害的防治，可以得到同樣的效果，防治對(duì)象包括卵菌綱的綿霉屬、絲嚢霉屬、腐霉屬、疫霉屬、指梗霉屬、單軸霉屬、假霜霉屬、霜霉屬等二十余個(gè)屬產(chǎn)生的病害，如稻苗綿腐病、番茄根腐病、馬鈴薯晚疫病、煙草黑脛病、谷子白粉病、葡萄霜霉病、萵苣霜霉病、黃瓜霜霉病等多種糧食作物和經(jīng)濟(jì)作物的其他病害等，使用劑型是可濕性粉劑、緩釋劑、粉劑、微膠嚢懸浮劑、可分散濃劑、種子處理乳劑、水乳劑、大粒劑、顆粒劑、微乳劑、油懸浮劑、油劑、用農(nóng)藥包衣的種子、濃懸浮劑、懸乳劑、水溶性粒劑、可溶性濃劑、水分散性粒劑等等，本發(fā)明的化合物I或II或V或VI在組合物中的比例可以是重量比為1%-90%，藥劑的防治效果好，尤其是含有化合物18e和18f的組合物的效果顯著，這些組合物具有增效作用和相加作用，未發(fā)現(xiàn)具有吉貞頏作用的組合物，所有藥劑的防治效果均高于組成這些混合制劑單獨(dú)使用的效果。實(shí)施例5本發(fā)明的化合物I或II或V或VI的抗病毒活性本發(fā)明合成的大部分化合物對(duì)煙草花葉病毒的生長(zhǎng)具有一定的抑制作用在500微克/毫升時(shí)，所有化合物對(duì)煙草花葉病毒的抑制作用大于20%。初步的生物測(cè)定試驗(yàn)的結(jié)果表明，本發(fā)明的所有化合物I或II或V或VI與現(xiàn)有的抗植物病毒藥劑如苯并噻二唑、水楊酸、噻酰菌胺、噻酰胺、曱噻酰胺以及4-甲基-l,2，3-噻二唑-5-曱酸、4-曱基-l,2,3-噻二唑-5-曱酸乙酯、DL-p-氨基丁酸、病毒唑、寧南霉素、安托芬、病毒星和XY-13、XY-30等其它已知任何可作為抗植物病毒的藥劑中的任意一種或兩種組合使用可以用于農(nóng)業(yè)植物和園藝植物病毒病害的防治，防治對(duì)象包括煙草、番茄、蔬菜、瓜類(lèi)、水果、糧食以及豆類(lèi)作物等的煙草花葉病毒病、黃瓜花葉病毒病、番茄病毒病、甘薯病毒病、辣椒病毒病、馬鈴薯病毒病、瓜類(lèi)病毒病以及玉米矮花葉病等。使用劑型是可濕性粉劑、緩釋劑、粉劑、微膠嚢懸浮劑、可分散濃劑、種子處理乳劑、水乳劑、大粒劑、顆粒劑、微乳劑、油懸浮劑、油劑、用農(nóng)藥包衣的種子、濃懸浮劑、懸乳劑、水溶性粒劑、可溶性濃劑、水分散性粒劑等等，本發(fā)明的化合物I或II或V或VI在組合物中的比例可以是重量比為1%-90%，藥劑的防治效果理想，這些組合物具有增效作用和相加作用，未發(fā)現(xiàn)具有頡頏作用的組合物。實(shí)施例6本發(fā)明的化合物I或II或V或VI的殺蟲(chóng)活性本發(fā)明合成的大部分化合物對(duì)粘蟲(chóng)(M^Ww朋w/flrato)和蚊幼蟲(chóng)(Cw/ex;a〃era)以及蚜蟲(chóng)04pWs/a&wrm'Kaltenbach)的生長(zhǎng)具有不同程度抑菌作用在100微克/毫升時(shí)，所有化合物對(duì)粘蟲(chóng)和辨蟲(chóng)的抑制作用大于60%，在5微克/毫升時(shí)，所有化合物對(duì)蚊幼蟲(chóng)的抑制作用大于80%。本發(fā)明的化合物可與下組的殺蟲(chóng)劑中的一種或多種混合使用毒死蜱、地亞。農(nóng)、咬蟲(chóng)脒、甲氨基阿維菌素、阿維菌素、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、噻蟲(chóng)嗪、氰戊菊酯、炔螨特、丁醚脲、丙疏克百威、三唑錫、噻嗪酮、醚菊酯、滅線磷、氟蟲(chóng)腈、氟蟲(chóng)脲、殺蟲(chóng)單、殺蟲(chóng)雙、吡蟲(chóng)啉、氟蟲(chóng)脲、定蟲(chóng)隆、阿維菌素、多殺菌素以及硝蟲(chóng)硫磷和蟲(chóng)酰肼等，使用劑型是可濕性粉劑、緩釋劑、粉劑、微膠嚢懸浮劑、可分散濃劑、種子處理乳劑、水乳劑、大粒劑、顆粒劑、微乳劑、油懸浮劑、油劑、用農(nóng)藥包衣的種子、濃懸浮劑、懸乳劑、水溶性粒劑、可溶性濃劑、水分散性粒劑等等，本發(fā)明的化合物I或II或V或VI在組合物中的比例可以是重量比為1%-90%,藥劑的防治效果好，這些組合物具有增效作用和相加作用，未發(fā)現(xiàn)具有頡頏作用的組合物。上述的藥劑可以兌水噴霧使用；防治對(duì)象包括奸蟲(chóng)、粉虱、葉蟬、薊馬、食心蟲(chóng)、菜青蟲(chóng)、螟蟲(chóng)和飛虱以及蚊蠅等衛(wèi)生害蟲(chóng)等常見(jiàn)的農(nóng)業(yè)害蟲(chóng)。實(shí)施例7本發(fā)明的化合物I或II或V或VI的除草活性本發(fā)明合成的大部分化合物對(duì)測(cè)定的4種雜草的生長(zhǎng)具有不同程度抑菌作用在750(L.)Scop)的抑制作用很小，小于30%，對(duì)雙子葉雜草油菜C8ra5W'cacaw/eWr的和莧菜04marawr/msrWrayZexRSL.)的抑制作用大于60%。本發(fā)明的化合物可與下組的除草劑中的一種或多種混合使用苯氧羧酸類(lèi)如2，4-D丁酯、2曱4氯；芳氧苯氧基丙酸酯類(lèi)如喹禾靈、穩(wěn)殺得、蓋草能等；二硝基苯胺類(lèi)如氟樂(lè)靈、二曱戊樂(lè)靈；三氮苯類(lèi)如西瑪津、莠去津、樸草凈、莠滅凈、草凈津等；酰胺類(lèi)如曱草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、異丙草胺、異丙甲草胺等；取代脲類(lèi)如敵草隆、利谷隆、綠麥隆、異丙隆；二苯醚類(lèi)如三氟羧草醚、氟磺胺草醚、乳氟禾草靈、乙羧氟草醚；環(huán)狀亞胺類(lèi)如惡草靈、氟烯草酸、丙炔氟草胺；磺酰脲類(lèi)如曱磺隆、綠磺隆、千嗜磺隆、苯磺隆、單嘧磺隆、單嗜磺酯、吡嘧磺隆、唑嗜磺隆等品種；氨基曱酸酯類(lèi)如殺草丹、草達(dá)滅；有機(jī)磷類(lèi)如草甘膦、草銨膦；其他類(lèi)別除草劑如腈類(lèi)的溴苯腈、》輿苯腈，苯曱酸類(lèi)的麥草畏，聯(lián)吡啶類(lèi)的百草枯，咪唑啉酮類(lèi)的咪草煙、曱氧咪草煙，嘧。定水楊酸類(lèi)的嗜咬水楊酸、農(nóng)美利，環(huán)己烯酮類(lèi)的稀禾定、烯草酮等，雜環(huán)類(lèi)的苯達(dá)松、二氯查啉酸、異惡草酮、氟草煙等等，使用劑型是可濕性粉劑、緩釋劑、粉劑、孩i膠嚢懸浮劑、可分散濃劑、種子處理乳劑、水乳劑、大粒劑、顆粒劑、微乳劑、油懸浮劑、油劑、用農(nóng)藥包衣的種子、濃懸浮劑、懸乳劑、水溶性粒劑、可溶性濃劑、水分散性粒劑等等，本發(fā)明的化合物I或II或V或VI在組合物中的比例可以是重量比為1%-90%,藥劑的防治效果好，這些組合物具有增效作用和相加作用，未發(fā)現(xiàn)具有頡頏作用的組合物。上述的藥劑可以兌水噴霧使用；防治對(duì)象包括我國(guó)廣泛種植的小麥、玉米、谷子、棉花、花生、果樹(shù)、蔬菜等作物地發(fā)生的單子葉雜草和雙子葉雜草，而對(duì)作物均有很好的選擇性。實(shí)施例8本發(fā)明的化合物I或II或V或VI與常見(jiàn)農(nóng)藥混合使用復(fù)配制劑的加工方法和穩(wěn)定性本發(fā)明的化合物I或II或V或VI與常見(jiàn)農(nóng)藥的混合制劑加工方法見(jiàn)表2和表3,表2和表3可見(jiàn)，大部分藥劑均可按照表述的方法進(jìn)行加工，液體制劑主要的組分為有效成分和助溶劑以及表面活性劑以及增效劑和抗凍劑等其他的組分，固體制劑的組成主要包括有效成分、表面活性劑以及填料等其他組分，對(duì)加工的制劑進(jìn)行冷儲(chǔ)試驗(yàn)，液體制劑在0土2。C放置l周無(wú)沉淀析出，固體制劑在54士2。C放置2周，藥劑不出現(xiàn)結(jié)塊現(xiàn)象，所有制劑儲(chǔ)存放置前后的藥劑藥效無(wú)顯著差異，混合有效成分的分解率在5%以內(nèi)，藥劑穩(wěn)定性合格。其他農(nóng)業(yè)上可接受的助劑或增效劑和填料以及輔助原料用于液體或固體制劑的加工也可以得到同樣的效果。表2本發(fā)明的化合物I或II或V或VI與常規(guī)農(nóng)藥混合使用液體制劑的加工方法組成含量(％)化合物I或II或V或VI+其他農(nóng)藥1-90助溶劑2-8表面活性劑2-10抗凍劑2-5增效劑2-8其他成分1-5曱苯(水)補(bǔ)足100%說(shuō)明組合的原則是擴(kuò)大防治語(yǔ)或增效表3本發(fā)明的化合物I或II或V或VI與常規(guī)農(nóng)藥混合使用固體制劑的加工方法組成含量(％)化合物I或II或V或VI+其他1-90農(nóng)藥十二烷基硫酸鈉1-5硅藻土5-30木質(zhì)素磺酸鈉2-8其他成分1-5高嶺土補(bǔ)足100%說(shuō)明組合的原則是考慮增效或兼治和減輕勞動(dòng)以及節(jié)約施藥成本權(quán)利要求1.1，2，3-三唑類(lèi)化合物，其特征在于具有如下通式I的化學(xué)結(jié)構(gòu)其中Ar為苯基或經(jīng)取代基單取代或雙取代的苯基，所述取代基為選自甲氧基、甲基、三氟甲基、硝基或鹵素的基團(tuán)；R1為選自H、C1-C6的直鏈烷基、C3-C6的環(huán)烷基、C3-C6的氮雜環(huán)烷基、四氫化吡咯基、氮雜環(huán)己基、3-氯苯基哌嗪基、3-氯苯基哌啶基、3-甲氧基苯基哌嗪基、3-甲氧基苯基哌啶基、3-吡啶基苯基哌嗪基、3-吡啶基苯基哌啶基、3-嘧啶基苯基哌嗪基、色胺基、3-嘧啶基苯基哌啶基或金雀花堿基的基團(tuán)；R2為選自H、甲基、C1-C6的直鏈烷基、四氫化吡咯基、環(huán)己基、氮雜環(huán)己基、色胺基、3-氯苯基哌嗪基、3-氯苯基哌啶基、3-甲氧基苯基哌嗪基、3-甲氧基苯基哌啶基、3-吡啶基苯基哌嗪基、3-吡啶基苯基哌啶基、3-嘧啶基苯基哌嗪基、3-嘧啶基苯基哌啶基、金雀花堿基或C3-C6環(huán)烷基的基團(tuán)；或R1與R2與相連的N原子一并形成選自四氫化吡咯基、氮雜環(huán)己基、色胺基、3-氯苯基哌嗪基、3-氯苯基哌啶基、3-甲氧基苯基哌嗪基、3-甲氧基苯基哌啶基、3-吡啶基苯基哌嗪基、3-吡啶基苯基哌啶基、3-嘧啶基苯基哌嗪基、3-嘧啶基苯基哌啶基或金雀花堿基的基團(tuán)。2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物I,其中，Ar為2,4-二氯苯基或3,5-二氟苯基，與R2與相連的N原子一并形成金雀花堿基，其具體的化學(xué)結(jié)構(gòu)為'<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>3.取代芳腙基乙脒化合物，取代芳腙基乙脒化合物是直接合成化合物I的重要中間體，其特征在于具有如下的通式II的化學(xué)結(jié)構(gòu)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>其中Ar為苯基或經(jīng)取代基單取代或雙取代的苯基，所述取代基為選自甲氧基、曱基、三氟甲基、.硝基或鹵素的基團(tuán)；Ra為選自H、C1-C6的直鏈烷基、C3-C6的環(huán)烷基、C3-C6的氮雜環(huán)烷基、四氫化吡咯基、氮雜環(huán)己基、3-氯苯基派n秦基、3-氯苯基哌啶基、3-曱氧基苯基哌嗪基、3-甲氧基苯基哌咬基、3-吡咬基苯基哌"秦基、3-吡咬基苯基哌咬基、3-嘧啶基苯基艱。秦基、色胺基、3-嘧啶基苯基哌啶基或金雀花堿基的基團(tuán)；R2為選自H、曱基、Cl-C6的直鏈烷基、四氫化吡咯基、環(huán)己基、氮雜環(huán)己基、色胺基、3-氯苯基艱n秦基、3-氯苯基哌"定基、3-曱氧基苯基。底喚基、3-曱氧基笨基派咬基、3-吡啶基苯基哌嗪基、3-吡啶基苯基哌梵基、3-嘧啶基苯基哌嗪基、3-嘧啶基苯基哌啶基、金雀花堿基或C3-C6環(huán)烷基的基團(tuán)；或Ri與R2與相連的N原子一并形成選自四氪化吡咯基、氮雜環(huán)己基，色胺基、3-氯苯基旅。秦基、3-氯苯基哌啶基、3-甲氧基苯基哌。秦基、3-曱氧基苯基哌咬基、3-吡啶基苯基旅喚基、3-吡啶基笨基喊咬基、3-嘧咬基笨基喊》秦基、3-嘧呔基苯基哌啶基或金雀花堿基的基團(tuán)。4.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物I的合成方法，其特征在于總的合成路線如下化合物I由中間體II和醋酸酮加熱進(jìn)行氧化環(huán)化反應(yīng)制備，反應(yīng)條件是以吡啶為溶劑，在室溫或加熱回流1小時(shí)到24小時(shí)，具體的化學(xué)反應(yīng)通式如下<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中取代基Ar、R!、R2、NR^2如權(quán)利要求1所定義；化合物I具體的合成步驟如下在盛有50毫升吡啶的100毫升圓底燒瓶中加入0.005摩爾的中間體II和0.011摩爾的醋酸銅，反應(yīng)混合物在從室溫到回流溫度條件下攪拌反應(yīng)1小時(shí)到24小時(shí)，冷卻后向反應(yīng)混合物中加水，過(guò)濾后收集固體并用乙醇重結(jié)晶得通式化合物I,合成化合物的用量可以按相應(yīng)比例擴(kuò)大或縮小；5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物V和VI的合成方法，其特征在于反應(yīng)式和合成步驟如下在100毫升圓底燒瓶中加入0.01摩爾的化合物IX或X和1.3摩爾的金雀花堿VII及50毫升乙醇，反應(yīng)混合物在70度攪拌反應(yīng)10小時(shí)，冷卻后將反應(yīng)混合物加入到碎水中，過(guò)濾后收集固體并用乙醇重結(jié)晶得化合物VIII或XI，在盛有50毫升吡咬的100毫升圓底燒瓶中加入0.005摩爾的化合物VIII或XI和0.011摩爾的醋酸銅，反應(yīng)混合物在60度攪拌反應(yīng)6小時(shí)，冷卻后向反應(yīng)混合物中加水，過(guò)濾后收集固體并用乙醇重結(jié)晶得產(chǎn)物V或VI。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>6.根據(jù)權(quán)利要求3的化合物II的合成方法，其特征在于總的合成路線如下中間體II由化合物III與化合物IV反應(yīng)制備，反應(yīng)條件是以乙醇為溶劑，反應(yīng)溫度為室溫到使溶劑回流的溫度，反應(yīng)時(shí)間為1小時(shí)到24小時(shí)，具體的化學(xué)反應(yīng)通式如下CNCNf;、人+，CO",』、義人。2R2II"NHIVIII||其中i取代基Ar、R"R2、NRiR2的定義如權(quán)利要求3所定義。中間體II的具體合成步驟如下在100毫升圓底燒瓶中加入0.01摩爾的化合物IV和1.3摩爾的化合物III和50毫升乙醇，反應(yīng)混合物在室溫到回流溫度條件下攪拌反應(yīng)1小時(shí)到24小時(shí)，冷卻后將反應(yīng)混合物加入到碎冰中，過(guò)濾后收集固體并用乙醇重結(jié)晶得化合物II，合成化合物的用量可以按相應(yīng)比例擴(kuò)大或縮小。7.權(quán)利要求1或2或3所述的化合物I或II或V或VI用作植物殺菌劑或抗植物病毒劑的用途。8.—種殺菌制劑或抗植物病毒劑，其特征在于該組合物中含有如權(quán)利要求1或2或3所述的化合物I或II或V或VI和農(nóng)業(yè)上可接受的助劑或增效劑。9.一種殺菌組合物，其特征在于該組合物中含有如權(quán)利要求1或2或3所述的化合物I或II或V或VI和一種或多種選自下組的殺菌劑霜脲氰、福美雙、福美鋅、代森錳鋅、乙磷鋁、曱基硫菌靈、百菌清、敵可松、多菌靈、腐霉利、異菌脲、克菌丹、乙霉威、酯菌脲、氟酰胺、苯菌靈、環(huán)唑醇、磺菌威、苯銹啶、惡酰胺、三唑酮、曱基托布津、曱霜靈，精曱霜靈、苯霜靈、土菌消、烯酰嗎啉、氟嗎啉、十三嗎啉、氟硅唑、烯唑醇、戊唑醇、惡霉靈、苯醚甲環(huán)唑、嘧菌胺、嘧菌酯、丙環(huán)唑、苯并噻二唑、水楊酸、噻酰菌胺、蓬酰胺、曱蓬酰胺、苯并-塞二唑、水楊酸、蓬酰菌胺、遂酰胺、甲遂酰胺以及4-曱基-l，2，3-遂二唑-5-曱酸、4-曱基-l，2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯、DL-P-氨基丁酸、病毒唑、寧南霉素、安托芬、病毒星、XY-13、XY-30,其中所述的化合物I或II或V或VI在組合物中的比例為1-90重量％。10.一種殺蟲(chóng)組合物，其特征在于該組合物中含有如權(quán)利要求1或2或3所述的化合物I或II或V或VI和一種或多種選自下組的殺蟲(chóng)劑毒死蜱、地亞咪、啶蟲(chóng)脒、甲氨基阿維菌素、阿維菌素、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、噻蟲(chóng)嗪、氰戊菊酯、炔螨特、丁瞇脲、丙辟u(mài)克百威、三唑錫、噻嗪酮、醚菊酯、滅線磷、氟蟲(chóng)腈、氟蟲(chóng)脲、殺蟲(chóng)單、殺蟲(chóng)雙、吡蟲(chóng)啉、氟蟲(chóng)脲、定蟲(chóng)隆、阿維菌素、多殺菌素、硝蟲(chóng)硫磷、蟲(chóng)酰肼以及農(nóng)業(yè)上可接受的助劑，其中所述的化合物I或II或V或VI在組合物中的比例為1-90重量％。全文摘要本發(fā)明提供了一種快捷簡(jiǎn)便的合成含有金雀花堿、色胺和其他伯胺及仲胺結(jié)構(gòu)片段的2-取代芳腙基-2-氰基乙脒II的方法及在農(nóng)業(yè)和植物保護(hù)領(lǐng)域的用途，以及利用化合物II在含醋酸酮的吡啶中合成2-取代芳基-4-氰基-5-取代氨基-2H-1，2，3-三唑類(lèi)化合物的方法及在農(nóng)業(yè)和植物保護(hù)領(lǐng)域的用途。本發(fā)明涉及含1，2-二唑的雜環(huán)化合物，具體為1，2，3-三唑，它們具有如下的化學(xué)結(jié)構(gòu)通式(如圖)。文檔編號(hào)C07D471/22GK101302217SQ20081005371公開(kāi)日2008年11月12日申請(qǐng)日期2008年7月2日優(yōu)先權(quán)日2008年7月2日發(fā)明者巴庫(kù)勒夫·瓦西里耶·阿勒克什維奇,張?？?娜米,范志金,貝爾斯卡婭·娜特麗婭·帕沃洛娃申請(qǐng)人:南開(kāi)大學(xué)