一種有機電致發(fā)光材料及其制備方法和應用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明屬于光電材料領域，具體涉及一種有機電致發(fā)光材料，其結構式如下所示：式中，R為C1～C20的烷基。該有機電致發(fā)光材料具有較高的LUMO能級和較低的HOMO能級，有利于材料發(fā)光波長的藍移；該材料還具有較高的磷光量子效率以及較好的溶解性能和加工性能。本發(fā)明還提供了該有機電致發(fā)光材料的制備方法及其在有機電致發(fā)光器件中的應用。
【專利說明】一種有機電致發(fā)光材料及其制備方法和應用

【技術領域】
[0001]本發(fā)明涉及光電材料領域，具體涉及一種有機電致發(fā)光材料及其制備方法和應用。

【背景技術】
[0002]有機電致發(fā)光是指有機材料在電場作用下，將電能直接轉(zhuǎn)化為光能的一種發(fā)光現(xiàn)象。由于受自旋統(tǒng)計理論的限制，熒光材料的理論內(nèi)量子效率極限僅為25%，如何充分利用其余75%的磷光來實現(xiàn)更高的發(fā)光效率成了此后該領域中的熱點研究方向。銥、釕、鉬等的配合物能從自身的三線態(tài)獲得很高的發(fā)射能量，而其中金屬銥(III)化合物，由于穩(wěn)定性好，在合成過程中反應條件溫和，且具有很高的電致發(fā)光性能，在隨后的研究過程中一直占著主導地位。
[0003]Holmes R J, Forrest SR 等人公開的雙[2-(4’，6’_ 二氟苯基)批P? -N, C2’] (2-吡唳甲酰)合銥(FIrpic,其結構式如下所示)(App.Phys.Lett.，2003, 82(15): 2422-2424)是目前報道最多，也是綜合性能最好的藍光有機電致磷光材料，但FIrpic所發(fā)的藍光為天藍色，藍光色純度欠佳，用FIrpic制作的OLED器件的CIE在(0.13~0.17,0.29~0.39)間變化，這與標準藍光的CIE (0.137,0.084)存在很大差距。
[0004]

【權利要求】
1.一種有機電致發(fā)光材料,其特征在于,具有如下結構式:
式中，R為C1-C2tl的烷基。
2.一種有機電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，包括如下步驟: S10、提供如下結構式表示的化合物A和化合物B:
式中，R為C1-C2tl的烷基； S20、惰性氣體保護下，將所述化合物A和化合物B按1:1~1:2的摩爾比溶于含有鈀催化劑和堿的第一有機溶劑中，得到反應液，所述反應液在85~100° C下進行Suzuki偶聯(lián)反應8~12小時后，分離純化反應液，得到化合物C，其結構式如下所示:
式中，R為C1-C2tl的烷基； S30、惰性氣體保護下，將所述化合物C和三水合三氯化銥按2:1~3:1的摩爾比溶于體積比為3:1的2-乙氧基乙醇與水的混合溶劑中，隨后加熱至100° C回流反應24小時后，冷卻至室溫，分離純化，得到化合物D，其結構式如下所示:
式中，R為C1-C2tl的烷基； S40、提供如下結構式表示的化合物E:
惰性氣體保護下，將所述化合物D和化合物E按1:2~1:4的摩爾比溶于第二有機溶劑中，得到混合溶液，所述混合溶液在62~135° C下進行Suzuki偶聯(lián)反應8~20小時后，分離純化，得到有機電致發(fā)光材料，其結構式如下所示:
式中，R為C1-C2tl的烷基。
3.如權利要求2所述的有機電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述S20中，所述化合物A在反應液中的濃度為0.1~0.2mol/L ;所述第一有機溶劑為N，N- 二甲基甲酰胺或甲苯。
4.如權利要求2所述的有機電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述S20中，所述鈀催化劑為二氯二(三苯基膦)化鈀或四(三苯基膦)合鈀，所述鈀催化劑的摩爾用量為化合物A的0.03~0.06倍；所述堿為碳酸鉀水溶液或碳酸鈉水溶液,所述堿的摩爾用量為化合物A的2~4倍。
5.如權利要求2所述的有機電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述S20中，所述分離純化步驟包括:待反應液冷卻至室溫后，采用二氯甲烷萃取，然后用水洗滌至中性，再經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，過濾得到濾液，所得濾液經(jīng)減壓蒸除去溶劑后得到粗產(chǎn)物，粗產(chǎn)物再用體積比為1:5~1:8的石油醚與二氯甲烷混合液為洗脫劑進行硅膠柱色譜分離，得到所述化合物Co
6.如權利要求2所述的有機電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述S30中，所述分離純化步驟包括:待反應停止冷至室溫后，旋轉(zhuǎn)蒸除部分溶劑，加入適量蒸餾水，過濾得到固體，固體依次用蒸餾水、甲醇洗滌，干燥后得所述化合物D。
7.如權利要求2所述的有機電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述S30中，所述化合物C在混合溶劑中的濃度為0.1~0.125mmol/L。
8.如權利要求2所述的有機電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述S40中，所述化合物D在混合溶液中的濃度為0.01~0.025mol/L，所述第二有機溶劑為2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、二氣甲燒或1，2- 二氣乙燒。
9.如權利要求2所述的有機電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述S40中，所述分離純化步驟包括:待反應停止冷至室溫后，濃縮除去部分溶劑，加入適量甲醇，有固體析出；過濾收集粗產(chǎn)物，粗產(chǎn)物依次用正己烷、乙醚在超聲條件下洗滌后，再用二氯甲烷為洗脫劑進行硅膠柱色譜分離，蒸除溶劑，干燥后得到所述有機電致發(fā)光材料。
10.一種有機電致發(fā)光器件，包括發(fā)光層，其特征在于，所述發(fā)光層中摻雜有如權利要求I所述的有機電致發(fā)光材料，其結構式如下所示:
式中，R為C1-C2tl的烷基。
【文檔編號】C09K11/06GK104178103SQ201310192094
【公開日】2014年12月3日 申請日期:2013年5月22日 優(yōu)先權日:2013年5月22日
【發(fā)明者】周明杰, 王平, 張娟娟, 陳吉星 申請人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術有限公司, 深圳市海洋王照明工程有限公司