專利名稱：N－硫代氨基苯甲?；交孱惢衔锏闹苽浜蛻?yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及N-硫代氨基苯甲?；交孱惢衔锏闹苽浞椒ê退鼈兛刂坪οx時(shí)的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
US-3450747和US-3748356公開(kāi)了苯甲?；交孱惢衔锛捌錃⑾x活性，US-475113，US-4497822和US-4666942公開(kāi)了含N-烷硫基，芳硫基和N-硫代氨基甲酸烷基酯苯甲?；交孱愌苌锛捌錃⑾x活性。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種新的N-硫代氨基苯甲?；交孱惢衔锏闹苽浜蛻?yīng)用。這類化合物與那些已知的化合物不同，結(jié)構(gòu)完全新穎，具有比類似的已知酰脲類化合物更優(yōu)越的、范圍更寬的殺蟲、殺螨和殺卵活性。
本發(fā)明的N-硫代氨基苯甲?；交孱惢衔锸蔷哂腥缦峦ㄊ?I)所示結(jié)構(gòu)的化合物 式中，R1代表氫、1-6碳烷基、1-6碳鹵代烷基或R5 R2代表被鹵素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳鹵代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亞磺?；?-4碳烷基磺?；?、硝基、氰基、羥基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6)碳炔基、3-7碳環(huán)烷基、3-6碳氰代烷基取代的芳胺基或氨基甲酸肟酯。
R3分別代表氫、一個(gè)或兩個(gè)鹵素原子。
R4代表一個(gè)或多個(gè)下述基團(tuán)鹵素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳鹵代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亞磺?；?-4碳烷基磺?；?、硝基、氰基、羥基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6)碳炔基、3-7碳環(huán)烷基、3-6碳氰代烷基，或被鹵素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳鹵代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亞磺?；?、1-4碳烷基磺?；?、硝基、氰基、羥基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6)碳炔基、3-7碳環(huán)烷基、3-6碳氰代烷基取代的芳基，或未取代的芳基；n為1或2。
本發(fā)明是化學(xué)式(IA)、(IB)和(IC)的化合物
式中，R3和R5分別代表氫、一個(gè)或兩個(gè)鹵素原子。
R4代表一個(gè)或多個(gè)下述基團(tuán)鹵素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳鹵代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亞磺?；?-4碳烷基磺?；⑾趸?、氰基、羥基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6)碳炔基、3-7碳環(huán)烷基、3-6碳氰代烷基或被鹵素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳鹵代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亞磺?；?、1-4碳烷基磺?；⑾趸?、氰基、羥基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6)碳炔基、3-7碳環(huán)烷基、3-6碳氰代烷基取代的芳基，或未取代的芳基。
R6代表氫、1-6碳烷基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳烷氧烷基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳環(huán)烷基或3-6碳氰代烷基；R7代表1-6碳烷基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳烷氧烷基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳環(huán)烷基或1-4碳烷硫基；n為1或2。
通式為(IA)、(IB)和(IC)的化合物顯示出特別好的殺蟲活性。
優(yōu)選R3和R5分別為2-氯、2，6-二氯或2，6-二氟；R4代表一個(gè)或多個(gè)下述基團(tuán)鹵素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳鹵代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、氰基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳環(huán)烷基、3-6碳氰代烷基、被鹵素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳鹵代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亞磺?；?、1-4碳烷基磺?；?、硝基、氰基、羥基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6)碳炔基、3-7碳環(huán)烷基、3-6碳氰代烷基取代的芳基或吡啶基，或未取代的芳基或吡啶基；R6代表甲基，R7代表甲硫基；n為1或2。
所述的N-硫代氨基苯甲?；交孱惢衔镞M(jìn)一步優(yōu)選R3和R5分別為2-氯、2，6-二氯或2，6-二氟；R4代表一個(gè)或多個(gè)下述基團(tuán)鹵素、1-6碳鹵代烷基、1-6碳鹵代烷氧基、1-6碳烷氧烷基或1-4碳烷硫基；n為1或2時(shí)。
所述的N-硫代氨基苯甲?；交孱惢衔锏闹苽浞椒òㄏ率霾襟E 在-20℃-50℃溫度下，通式為(II)的化合物和取代苯甲酰基異氰酸酯在惰性有機(jī)溶劑中反應(yīng)，其中R1、R2、R3和R4如通式(I)中所定義。優(yōu)選是-5℃-30℃的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。
所述的有機(jī)溶劑為四氫呋喃、無(wú)水乙醚、甲苯或鹵代烷烴。
本發(fā)明也包括這些化合物的互變異構(gòu)體和互變異構(gòu)體的混合物。
本發(fā)明通式(IA)的化合物可以按如下方法來(lái)制備通式為(III)的化合物和取代苯甲酰基異氰酸酯在惰性溶劑中反應(yīng)。其中R3、R4、R6和R7如通式(IA)中所定義。該反應(yīng)合適的溶劑為四氫呋喃、無(wú)水乙醚、甲苯、鹵代烷烴。該反應(yīng)在-20℃-50℃，優(yōu)選是-5℃-30℃的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。
這類反應(yīng)所需要的通式為(III)的化合物可以通過(guò)通式為(IV)的化合物與二氯化硫在有機(jī)堿(例如吡啶)的存在下，在惰性溶劑中反應(yīng)得到中間體(V)，中間體(V)再在有機(jī)堿存在下，在惰性溶劑中與芳伯胺反應(yīng)來(lái)制備。其中R6和R7如通式(IA)中所定義。該反應(yīng)合適的溶劑為四氫呋喃、無(wú)水乙醚、甲苯、鹵代烷烴。該反應(yīng)在-20℃-0℃，優(yōu)選是-15℃-0℃的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。
本發(fā)明通式(IB)的化合物可以按如下方法來(lái)制備通式為(VI)的化合物和取代苯甲?；惽杷狨ピ诙栊匀軇┲蟹磻?yīng)。其中R3、R4和R5如通式(IB)中所定義，n為1或2。該反應(yīng)合適的溶劑為四氫呋喃、無(wú)水乙醚、甲苯、鹵代烷烴。該反應(yīng)在-20℃-50℃，優(yōu)選是20℃-50℃的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。
本發(fā)明通式(IC)的化合物可以按如下方法來(lái)制備通式為(VI)的化合物與取代苯甲?；惽杷狨ピ诙栊匀軇┲蟹磻?yīng)。其中R3和R4如通式(IC)中所定義，n為1或2。該反應(yīng)合適的溶劑為四氫呋喃、無(wú)水乙醚、甲苯、鹵代烷烴。該反應(yīng)在-20℃-50℃，優(yōu)選是-10℃-20℃的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。
通式為(VI)的化合物可以通過(guò)芳伯胺與二氯化硫或二氯化二硫(芳伯胺與二氯化硫或二氯化二硫的摩爾比為2∶1)在有機(jī)堿的存在下，反應(yīng)來(lái)制備。其中R3和R4如通式(IC)中所定義，n為1或2。該反應(yīng)合適的溶劑為四氫呋喃、乙醚、甲苯、鹵代烷烴。該反應(yīng)在-20℃-0℃，優(yōu)選是-10℃-0℃的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。
制備通式(I)所需要的取代苯甲?；惽杷狨ビ靡阎姆椒?參見(jiàn)Pestic.Sci.，35(1992)137-144)制備。本發(fā)明還可用表1中列出的化合物來(lái)說(shuō)明，但并不限定本發(fā)明。
本發(fā)明提供的N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲類化合物與那些已知的化合物不同，結(jié)構(gòu)完全新穎，具有比類似的已知酰脲類化合物更優(yōu)越的、范圍更寬的殺蟲、殺螨和殺卵活性。
本發(fā)明通式(I)的化合物具有優(yōu)異的殺蟲活性，能用于防治鱗翅目類、鞘翅目類、雙翅目類、直翅目類以及同翅目類害蟲，尤其適合于防治鱗翅目類害蟲。在1kg·L-1的濃度就可以100％控制鱗翅目類的粘蟲。通式(I)的化合物在25kg·L-1及以上濃度對(duì)粘蟲具有擊倒和速殺活性，在2.5kg·L-1及以上濃度對(duì)粘蟲表現(xiàn)出根部?jī)?nèi)吸活性，并對(duì)蚜蟲和蚊幼蟲具有一定的殺蟲活性。
本發(fā)明通式(I)的部分化合物的殺蟲活性與商品化品種除蟲脲、氟幼脲或殺鈴脲的殺蟲活性相當(dāng)。
本發(fā)明通式(I)的化合物可以直接使用，也可以加上農(nóng)業(yè)上接受的載體使用，也可以和其他殺蟲劑和(或)殺螨劑復(fù)配使用。
具體實(shí)施例方式
下述的實(shí)施例中，熔點(diǎn)未經(jīng)校正，收率未經(jīng)優(yōu)化。
實(shí)施例1N′-(N″-4-甲硫基-3-氮雜-2-氧雜-戊酰甲胺基)-硫代-N′-4-三氟甲氧基苯基-N-2，6-二氟苯甲?；?I6)的合成將0.37g(2.0mmol)2，6-二氟苯甲?；惽杷狨ト苡?0ml無(wú)水二氯甲烷中，于室溫下，滴加到0.71g(2.0mmol)N′-4-甲硫基-3-氮雜-2-氧雜-戊酰甲胺基)-硫代-N-4-三氟甲氧基苯胺的5ml無(wú)水二氯甲烷溶液中，室溫?cái)嚢?小時(shí)，旋去溶劑，得到白色固體，用無(wú)水乙醚重結(jié)晶，得白色晶體0.38g。收率為50.7％。熔點(diǎn)128-130℃。1HNMR2.30(s，3H，CH3)；2.40(s，3H，SCH3)；3.21(s，3H，NCH3)；6.90(t，2H，Ph)；7.20-7.38(m，5H，Ph)。
同樣，可以合成本發(fā)明的其它化合物。見(jiàn)表1實(shí)施例2N′-4-甲硫基-3-氮雜-2-氧雜-戊酰甲胺基)-硫代-N-4-氯苯胺的合成將1.62g(10.0mmol)1-(甲硫基)亞乙基氨甲基氨基甲酸酯(滅多威)與0.87g(11.0mmol)吡啶的無(wú)水二氯甲烷溶液，于冰鹽浴條件下，滴加到1.03g(10.0mmol)二氯化硫的無(wú)水二氯甲烷溶液中，滴加完后于冰鹽浴下反應(yīng)30分鐘，然后將上述反應(yīng)混合物于滴加到冰鹽浴冷卻的1.28g(10.0mmol)對(duì)氯苯胺和0.79g(10.0mmol)吡啶的無(wú)水二氯甲烷溶液中，滴加時(shí)間約30分鐘。滴加完后，將反應(yīng)液減壓脫溶，用乙醚提取，飽和食鹽水洗至中性，無(wú)水硫酸鈉干燥。過(guò)濾，減壓脫溶，所得油狀物用硅膠色譜柱分離，洗脫液是體積比為3∶1的石油醚(60-90℃)和乙酸乙酯，得白色晶體1.53g，收率47.9％，mp，136-138℃，1HNMR2.31(s，3H，CH3)；2.43(s，3H，SCH3)；3.31(s，3H，NCH3)；6.36(s，1H，NH)；7.14(d，2H，Ph)；7.21(d，2H，Ph)。
實(shí)施例3N，N′-雙硫雙-(4-三氟甲氧基)苯基-2，6-二氟苯甲?；?I22)的合成將0.09g(0.5mmol)2，6-二氟苯甲?；惽杷狨ト苡?ml無(wú)水二氯甲烷中，于室溫下，滴加到0.30g(0.5mmol)N′-4-三氟甲氧基苯胺基-硫基-N′-4-三氟甲氧基苯基-N-2，6-二氟苯甲?；宓?ml無(wú)水二氯甲烷溶液中，室溫?cái)嚢?小時(shí)，旋去溶劑，得到白色固體，用無(wú)水乙醚重結(jié)晶，得白色晶體0.28g。收率為71.8％。熔點(diǎn)109℃(dec)。1HNMR6.95(t，4H，Ph)；7.32(d，4H，Ph)；7.37-7.46(m，2H，Ph)；7.57(d，4H，Ph)；7.85(s，2H，CONH)。
同樣，可以合成本發(fā)明的其它化合物。見(jiàn)表1。
實(shí)施例4N′-4-三氟甲氧基苯胺基-雙硫基-N′-4-三氟甲氧基苯基-N-2，6-二氟苯甲?；?I29)的合成將0.18g(1.0mmol)2，6-二氟苯甲?；惽杷狨ト苡?ml無(wú)水二氯甲烷中，滴加到冰浴冷卻的0.42g(1.0mmol)雙硫雙-4-三氟甲氧基苯胺的10ml無(wú)水二氯甲烷溶液中，然后室溫?cái)嚢?小時(shí)，減壓旋去溶劑，得到白色固體，用無(wú)水乙醚重結(jié)晶，得白色晶體0.40g。收率為66.7％。熔點(diǎn)91℃(dec)。1HNMR5.76(s，1H，NH)；6.91(d，2H，Ph)；6.98(d，2H，Ph)；7.08(d，2H，Ph)；7.23(d，2H，Ph)；7.34-7.45(m，3H，Ph)；8.93(s，1H，CONH)。
同樣，可以合成本發(fā)明的其它化合物。見(jiàn)表1。
實(shí)施例5雙硫雙-4-三氟甲基苯胺的合成將1.62g(10.0mmol)4-三氟甲基苯胺與0.87g(11.0mmol)吡啶的無(wú)水乙醚溶液，于冰鹽浴條件下，滴加0.68g(5.0mmol)二氯化二硫的無(wú)水乙醚溶液中，滴加完后于冰鹽浴下反應(yīng)1小時(shí)，然后過(guò)濾，用飽和食鹽水洗2次，無(wú)水硫酸鈉干燥。過(guò)濾，減壓脫溶，所得油狀物用硅膠色譜柱分離，洗脫液是體積比為12∶1的石油醚(60-90℃)和乙酸乙酯，得淺黃色固體1.30g，收率67.7％，mp，49-51℃，1HNMR5.45(s，2H，NH)；6.98(d，4H，Ph)；7.40(d，4H，Ph)。
表1

實(shí)施例6殺粘蟲活性的測(cè)定，測(cè)定程序如下供試?yán)ハx是東方粘蟲[Mythimna(＝Pseudaletia)separata(Walker)]，室內(nèi)用玉米葉飼養(yǎng)的正常群體。粘蟲采用浸葉法，將樣品用丙酮配制成不同濃度的溶液，浸漬苗期玉米葉，晾干后放入7cm培養(yǎng)皿中，接入4齡幼蟲10條，重復(fù)2-4次。對(duì)照用丙酮溶液浸漬玉米葉飼養(yǎng)幼蟲。24小時(shí)后隨時(shí)添加新鮮的玉米葉片。在24小時(shí)、48小時(shí)、72小時(shí)、96小時(shí)觀察試驗(yàn)結(jié)果，直至對(duì)照幼蟲正常蛻皮變成5齡。以粘蟲幼蟲完全死亡，即觸之不動(dòng)為幼蟲的死亡標(biāo)準(zhǔn)。表2為部分化合物的測(cè)試結(jié)果表2

說(shuō)明表中“-”表示未測(cè)定。括號(hào)內(nèi)為24小時(shí)檢查試驗(yàn)結(jié)果；括號(hào)外為96小時(shí)檢查試驗(yàn)結(jié)果。
E為N-2，6二氟苯甲酰基-N′-4-三氟甲氧基苯基脲；F為N-2氯苯甲酰基-N′-4-三氟甲基苯基脲實(shí)施例7根部?jī)?nèi)吸活性測(cè)定，測(cè)定程序如下分別準(zhǔn)確稱量25mg各樣品，于25ml容量瓶中，加乳化劑吐溫-802滴，用丙酮稀釋至刻度，振蕩溶解。分別移取10ml、2.5ml、1ml、0.5ml、0.25ml加自來(lái)水至100ml，再次充分?jǐn)嚢?，則濃度依次為100、25、10、5、2.5ppm等濃度水乳液。
將沙土培養(yǎng)的兩葉期玉米苗的根部沖洗干凈，浸入上述配好的各水乳液中，注意葉片不要污染。分別在24小時(shí)剪取玉米展開(kāi)的葉片(不剪取心葉)放入7cm培養(yǎng)皿中，接入4齡幼蟲10頭，重復(fù)4次，24小時(shí)后取出余葉，添加無(wú)藥新鮮玉米葉繼續(xù)飼養(yǎng)至96小時(shí)。隨時(shí)觀察幼蟲中毒現(xiàn)象，并在24小時(shí)、96小時(shí)檢查試驗(yàn)結(jié)果，觀察幼蟲脫皮的情況，以絕對(duì)死亡為死亡的標(biāo)準(zhǔn)。表3為部分化合物的活性測(cè)定結(jié)果表3 說(shuō)明表中“-”表示未測(cè)定。E、F同上。括號(hào)內(nèi)為24小時(shí)檢查試驗(yàn)結(jié)果；括號(hào)外為96小時(shí)檢查試驗(yàn)結(jié)果。
權(quán)利要求
1.N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲類化合物，其特征在于它具有如下通式(I)所示結(jié)構(gòu) 式中，R1代表氫、1-6碳烷基、1-6碳鹵代烷基或 R2代表被鹵素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳鹵代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亞磺?；?、1-4碳烷基磺?；⑾趸?、氰基、羥基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6)碳炔基、3-7碳環(huán)烷基、3-6碳氰代烷基取代的芳胺基或氨基甲酸肟酯；R3分別代表氫、一個(gè)或兩個(gè)鹵素原子；R4代表一個(gè)或多個(gè)下述基團(tuán)鹵素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳鹵代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亞磺?；?-4碳烷基磺?；?、硝基、氰基、羥基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6)碳炔基、3-7碳環(huán)烷基、3-6碳氰代烷基或被鹵素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳鹵代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亞磺?；?-4碳烷基磺?；?、硝基、氰基、羥基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6)碳炔基、3-7碳環(huán)烷基、3-6碳氰代烷基取代的芳基，或未取代的芳基；n為1或2。
2.按照權(quán)利要求1所述的N-硫代氨基苯甲?；交孱惢衔铮涮卣髟谟谒腔瘜W(xué)式(IA)、(IB)和(IC)的化合物 式中，R3和R5分別代表氫、一個(gè)或兩個(gè)鹵素原子；R4代表一個(gè)或多個(gè)下述基團(tuán)鹵素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳鹵代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亞磺?；?-4碳烷基磺?；?、硝基、氰基、羥基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6)碳炔基、3-7碳環(huán)烷基、3-6碳氰代烷基或被鹵素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳鹵代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亞磺?；?、1-4碳烷基磺?；?、硝基、氰基、羥基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6)碳炔基、3-7碳環(huán)烷基、3-6碳氰代烷基取代的芳基，或未取代的芳基；R6代表氫、1-6碳烷基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳烷氧烷基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳環(huán)烷基或3-6碳氰代烷基；R7代表1-6碳烷基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳烷氧烷基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳環(huán)烷基或1-4碳烷硫基；n為1或2。
3.按照權(quán)利要求2所述的N-硫代氨基苯甲?；交孱惢衔铮涮卣髟谟赗3和R5分別為2-氯、2，6-二氯或2，6-二氟；R4代表一個(gè)或多個(gè)下述基團(tuán)鹵素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳鹵代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、氰基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳環(huán)烷基、3-6碳氰代烷基，或被鹵素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳鹵代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亞磺?；?-4碳烷基磺?；?、硝基、氰基、羥基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6)碳炔基、3-7碳環(huán)烷基、3-6碳氰代烷基取代的芳基或吡啶基，或未取代的芳基或吡啶基；R6代表甲基，R7代表甲硫基；n為1或2。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲類化合物，其特征在于R3和R5分別為2-氯、2，6-二氯或2，6-二氟；R4代表一個(gè)或多個(gè)下述基團(tuán)鹵素、1-6碳鹵代烷基、1-6碳鹵代烷氧基、1-6碳烷氧烷基或1-4碳烷硫基；n為1或2時(shí)。
5.權(quán)利要求1所述的N-硫代氨基苯甲?；交孱惢衔锏闹苽浞椒?，其特征在于它包括下述步驟 在-20℃-50℃溫度下，通式為(II)的化合物和取代苯甲酰基異氰酸酯在惰性有機(jī)溶劑中反應(yīng)，其中R1、R2、R3和R4如通式(I)中所定義。
6.按照權(quán)利要求5所述的N-硫代氨基苯甲?；交孱惢衔锏闹苽浞椒?，其特征在于所述的溶劑為四氫呋喃、無(wú)水乙醚、甲苯或鹵代烷烴。
7.按照權(quán)利要求5所述的N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲類化合物的制備方法，其特征在于所述的反應(yīng)溫度是-5℃-30℃。
8.權(quán)利要求1所述的N-硫代氨基苯甲?；交孱惢衔锏膽?yīng)用，其特征在于它作昆蟲生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，防治鱗翅目類、鞘翅目類、雙翅目類、直翅目類或同翅目類昆蟲，具有比類似的已知酰脲類化合物更優(yōu)越的、范圍更寬的殺蟲、殺螨和殺卵活性。
全文摘要
本發(fā)明涉及N－硫代氨基苯甲?；交孱惢衔锏闹苽浜蛻?yīng)用，通式如(I)所示，式中，R
文檔編號(hào)A01N47/30GK1891686SQ20051001438
公開(kāi)日2007年1月10日 申請(qǐng)日期2005年7月6日 優(yōu)先權(quán)日2005年7月6日
發(fā)明者汪清民, 陳莉, 黃潤(rùn)秋, 畢富春, 黃治強(qiáng) 申請(qǐng)人:南開(kāi)大學(xué)