專利名稱：：吡唑化合物的制作方法
技術領域：
：本發(fā)明涉及吡唑化合物、其中間體化合物以及用它們防治有害節(jié)肢動物的方法。
背景技術：
：某些類型吡唑化合物被認為是殺蟲劑和殺螨劑的有效成分。參見美國專利4，843，068。然而，在有些情況下，這些吡唑化合物的有害節(jié)肢動物防治活性不足夠，因此需要具有有害節(jié)肢動物防治活性的新型化合物。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明提供式(a)的吡唑化合物(在下文簡稱本發(fā)明化合物)其中W表示C1-C4烷基或三氟甲基，I^表示C1-C4烷基，RS表示氫或C1-C6烷基；R4表示鹵素、Cl-C3烷基、Cl-C3烷氧基、Cl-C3鹵代烷基或Cl-C3鹵代烷氧基，m表示0_4的整數(shù)，當m為2-4的整數(shù)時，每個R4相同或者不同；R5表示鹵素、Cl-C3烷基、Cl-C3烷氧基、Cl-C3鹵代烷基或Cl-C3鹵代烷氧基，n表示0-4的整數(shù)，當n為2_4的整數(shù)時，每個R5相同或者不同；R6和R7相同或者不同，并且表示氫、鹵素或甲基，X表示氧或R80-N;R8表示氫、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或節(jié)基(其中所述節(jié)基可以被卣素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)；包含本發(fā)明化合物的防治有害節(jié)肢動物的組合物；和防治有害節(jié)肢動物的方法，其特征在于把有效量的本發(fā)明化合物應用于有害節(jié)肢動物或有害節(jié)肢動物棲息地。此外，本發(fā)明也提供式(b)的化合物其中W表示C1-C4烷基或三氟甲基，I^表示C1-C4烷基，RS表示氫或C1-C6烷基；R4表示鹵素、Cl-C3烷基、Cl-C3烷氧基或三氟甲基，m表示0-4的整數(shù)，當m為2-4的整數(shù)時，每個I^相同或者不同；RS表示鹵素、Cl-C3烷基、Cl-C3烷氧基或三氟甲基，n表示0_4的整數(shù)，當n為2-4的整數(shù)時，每個R5相同或者不同；X表示氧或R80-N;R8表示氫、C1-C6烷基、C1-C6卣代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(其中所述芐基可以被卣素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)；所述化合物可用作本發(fā)明化合物的中間體。在本發(fā)明化合物中，每個由R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7或R8表示的取代基以下述取代基為例具體說明。由W表示的C1-C4烷基為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基。由R2表示的Cl-C4烷基為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基。由RS表示的C1-C6烷基包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、3_甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1，l-二甲基丙基U-乙基丙基、己基、5_甲基戊基、2-乙基丁基、3-甲基戊基和1，3-二甲基丁基。由W和Rs表示的鹵素為氟、氯、溴和碘；Cl-C3烷基包括甲基、乙基、丙基和異丙基；Cl-C3烷氧基包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和異丙氧基；Cl-C3鹵代烷基包括三氟甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、3，3，3-三氟丙基、2-氯乙基和3-溴丙基；Cl-C3鹵代烷氧基包括三氟烷氧基、2，2，2-三氟乙氧基、3，3，3_三氟丙氧基。由R6表示的鹵素為氟、氯、溴和碘。由f表示的鹵素為氟、氯、溴和碘。由R8表示的C1-C6烷基包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、叔戊基、1_甲基丁基、l，2-二甲基丙基和己基；Cl-C6鹵代烷基包括氟甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、3，3，3-三氟丙基、4，4，4-三氟丁基、5，5，5-三氟戊基、2-氯乙基、3-氯丙基、3-溴丙基、4-氯丁基、4-溴丁基、4-氯戊基和4-溴戊基；C3-C6烯基包括烯丙基、2_甲基_2_丙烯基、3_甲基_2_丁烯基、2_丁烯基、3-丁烯基、2_戊烯基、3-戊烯基、2-己烯基和3-己烯基；C3-C6鹵代烯基包括3-氯_2_丙烯基、3，3_二氯_2_丙烯基、3_溴_2_丙烯基、3，3-二溴-2-丙烯基、2-氟-2-丙烯基、2-溴-2-丙烯基、2-氟-2-丙烯基、2，3-二氯-2-丙烯基、2，3-二溴-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、3-氯-4，4，4-三氟-2-丁烯基、4_氯-2-丁烯基、4_溴-2-丁烯基和2，3，3-三氟-2-丙烯基;C3-C6炔基包括2-丙炔基、2_丁炔基、2_戊炔基、3_丁炔基和1_甲基_2_丙炔基；C3-C6鹵代炔基包括3-氯-2-丙炔基、4_氯_3_丁炔基、5_氯_4_戊炔基、6-氯-5-己炔基、3-溴-2-丙炔基、4-溴-3-丁炔基、5-溴-4-戊炔基和6-溴-5-己炔基；C2-C5氰基烷基包括氰基甲基、2_氰基乙基、3_氰基丙基和4_氰基丁基；任選被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的芐基包括芐基、2_氟芐基、3-氟芐基、4-氟芐基、2-氯芐基、3-氯芐基、4-氟芐基、2_溴芐基、3-溴芐基、4-溴芐基、2，3-二氯芐基、3，5-二氯芐基、2，4-二氯芐基、2_甲基芐基、3-甲基芐基、4-甲基芐基、2，3-二甲基芐基、3，5-二甲基芐基、2，4-二甲基芐基、2-甲氧基芐基、3-甲氧基芐基、4-甲氧基芐基、2，3-二甲氧基芐基、3，5-二甲氧基芐基、2，4-二甲氧基節(jié)基、4-甲氧基羰基節(jié)基、4-乙氧基羰基節(jié)基、4-丙氧基羰基節(jié)基、4-三氟甲基節(jié)基和4-三氟甲氧基節(jié)基。本發(fā)明化合物的實施方案舉例說明如下1)吡唑化合物，其中在式(a)中，W為甲基2)吡唑化合物，其中在式(a)中，W為乙基3)吡唑化合物，其中在式(a)中，R1為三氟4)吡唑化合物，其中在式(a)中，!^為甲基5)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫；6)吡唑化合物，其中在式(a)中，W為甲基7)吡唑化合物，其中在式(a)中，m為0;8)吡唑化合物，其中在式(a)中，n為0;9)吡唑化合物，其中在式(a)中，R6為氟；10)吡唑化合物，其中在式(a)中，R6和R7為氯；11)吡唑化合物，其中在式(a)中，R1為甲基，^為甲基；12)吡唑化合物，其中在式(a)中，R1為乙基，I^為甲基；13)吡唑化合物，其中在式(a)中，R1為三氟甲基，^為甲基；14)吡唑化合物，其中在式(a)中，R1為甲基，RS為氯；15)吡唑化合物，其中在式(a)中，R1為乙基，RS為氯；16)吡唑化合物，其中在式(a)中，R1為三氟甲基，RS為氯；17)吡唑化合物，其中在式(a)中，R1為甲基，RS和f為氯；18)吡唑化合物，其中在式(a)中，R1為乙基，R6和17為氯;19)吡唑化合物，其中在式(a)中，R1為三氟甲基，Re和^為氯；20)吡唑化合物，其中在式(a)中，R1為甲基，12為甲基，16為氯；21)吡唑化合物，其中在式(a)中，R1為乙基，12為甲基，16為氯；22)吡唑化合物，其中在式(a)中，R1為三氟甲基，12為甲基，16為氯23)吡唑化合物，其中在式(a)中，R1為甲基，12為甲基，16和^為氯24)吡唑化合物，其中在式(a)中，R1為乙基，12為甲基，16和尺7為氯R1為三氟甲基，R2為甲基，R6和R7為氯；R1為甲基，R2為甲基，R3為氫，R6和R7為氯；W為乙基，f為甲基，W為氫原子，Re和f為R1為三氟甲基，R2為甲基，R3為氫原子，R6和R7R1為甲基，R2為甲基，R3為甲基，R6和R7為氯；R1為乙基，R2為甲基，R3為甲基，R6和R7為氯;R1為三氟甲基，R2為甲基，R3為甲基，R6和R7為R1為甲基，R2為甲基，m為0，n為0;R1為乙基，R2為甲基，m為0，n為0;R1為三氟甲基，R2為甲基，m為0，n為0;R1為甲基，R2為甲基，m為0，n為0，R6為氯；W為乙基，I^為甲基，m為0，n為0，Re為氯；R1為三氟甲基，^為甲基，m為0，n為0，R6為12為甲基，16為氯；^為甲基，RS和^為氯；^為甲基，m為0，n為0;^為甲基，m為0，n為0，RS為氯；R2為甲基，m為0，n為0，R6和R7為氯；m為0，n為0;m為0，n為0，Re為氯；m為0，n為0，Re和R7為氯;R3為氫；R3為Cl-C6烷基；X為R80-N，R8為氫、Cl-C6烷基、Cl-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或節(jié)基(其中所述芐基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)；49)吡唑化合物，其中在式(a)中，X為R80_N，R8為氫、Cl-C6烷基、Cl-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基或C2-C5氰基烷基；50)吡唑化合物，其中在式(a)中，X為R80-N，R8為節(jié)基(其中所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)；51)吡唑化合物，其中在式(a)中，X為氧；52)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R80_N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(其中所述節(jié)基可以被卣素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或25)吡唑化合物，其中在式(a)中26)吡唑化合物，其中在式(a)中27)吡唑化合物，其中在式(a)中氯；28)吡唑化合物，其中在式(a)中為氯；29)吡唑化合物，其中在式(a)中30)吡唑化合物，其中在式(a)中31)吡唑化合物，其中在式(a)中氯；32)吡唑化合物，其中在式(a)中33)吡唑化合物，其中在式(a)中34)吡唑化合物，其中在式(a)中35)吡唑化合物，其中在式(a)中36)吡唑化合物，其中在式(a)中37)吡唑化合物，其中在式(a)中氯；38)吡唑化合物，其中在式(a)中39)吡唑化合物，其中在式(a)中40)吡唑化合物，其中在式(a)中41)吡唑化合物，其中在式(a)中42)吡唑化合物，其中在式(a)中43)吡唑化合物，其中在式(a)中44)吡唑化合物，其中在式(a)中45)吡唑化合物，其中在式(a)中46)吡唑化合物，其中在式(a)中47)吡唑化合物，其中在式(a)中48)吡唑化合物，其中在式(a)中6三氟甲氧基取代)；53)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R80_N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基或C2-C5氰基烷基；54)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R80_N，R8為節(jié)基(其中所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)；55)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為氧;56)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫原子，X為R80_N，R8為氫、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或節(jié)基(所述節(jié)基可以被卣素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，R4和R5為鹵素、Cl-C3烷基、Cl-C3烷氧基或三氟甲基，m和n為0-2的整數(shù)；57)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R80_N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基或C2-C5氰基烷基，R4和R5為鹵素、Cl-C3烷基、Cl-C3烷氧基或三氟甲基，m禾Pn為0-2的整數(shù)；58)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R80_N，R8為節(jié)基(所述節(jié)基可以被鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，R4和RS為鹵素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或三氟甲基，m和n為0-2的整數(shù)；59)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R80_N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基或C2-C5氰基烷基，R4和R5為氫；60)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為氧，尺4和R5為鹵素、Cl-C3烷基、Cl-C3烷氧基或三氟甲基，m和n為0_2的整數(shù)；61)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，R6為鹵素，X為R80_N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6卣代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或節(jié)基(所述節(jié)基可以被卣素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)；62)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，R6為鹵素，X為R80_N，R8為氫、C1-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基或C2-C5氰基烷基；63)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，R6為鹵素，X為R80_N，R8為芐基(所述芐基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)；64)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，R6為鹵素，X為氧;65)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，R6為和R7鹵素，X為R80_N，R8為氫、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C3-C6烯基、C3-C6鹵代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或節(jié)基(所述節(jié)基可以被卣素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)；66)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，R6為和R7鹵素，X為R80_N，R8為氫、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷基、C3-C6烯基、C3-C6鹵代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基或7C2-C5氰基烷基；67)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，R6為和R7鹵素，X為R80_N，R8為節(jié)基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)；68)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，R6為和R7鹵素，X為氧;69)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，W為甲基；70)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，W為乙基；71)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，R1為三氟甲基；72)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，I^為甲基；73)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，R3為氫；74)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，W為甲基；75)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，m為O;76)吡唑化合物，其中在式(a)中，n為0;77)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，R6為氯；78)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，Re和f為氯；79)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，R1為甲基，R2為甲基；80)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，R1為乙基，R2為甲基；81)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，R1為三氟甲基，R2為甲基；82)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，R1為甲基，R2為甲基，R3為氫，R6和R7為氯；83)吡唑化合物，其中在式(a)中，W為乙基，I^為甲基，RS為氫，Re和I^為氯；84)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，R1為三氟甲基，R2為乙基，R3為氫，R6和R7為氯；85)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，R1為甲基，R2為甲基，R3為甲基，R6和R7為氯；86)吡唑化合物，其中在式(a)中，W為乙基，I^為甲基，RS為甲基，Re和I^為氯；87)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，R1為三氟甲基，R2為甲基，R3為甲基，R6和R7為氯；88)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，m為O，n為O;89)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐9基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，m為0，n為0，R6為氯；90)吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫，X為R8()-N，R8為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卣代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C2-C5氰基烷基或芐基(所述節(jié)基可以被鹵素、Cl-C4烷基、Cl-C4烷氧基、C2-C5烷氧基羰基、三氟甲基或三氟甲氧基取代)，m為0，n為0，R6和R7為氯。本發(fā)明化合物可以通過以下方法例如生產(chǎn)方法1至生產(chǎn)方法4制得。生產(chǎn)方法l可以通過使式(b)的化合物其中R、R2、R3、R4、R5、X、m和n的含義同上；與式(e)的化合物反應來生產(chǎn)本發(fā)明化合物L_CH2CH=C(R6)(R7)(e)其中R6和R7的含義同上，L表示鹵素(例如氯或溴)、甲磺酰氧基、苯磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。反應通常在堿存在下在溶劑中進行。反應溫度通常為-78t:至15(rC，反應時間為0.1-24小時。用于反應的溶劑的實例包括酮類例如丙酮、甲乙酮等；芳香烴例如甲苯、二甲苯等；脂肪烴例如己烷、庚烷等；醚例如二乙醚、四氫呋喃、l，4-二噁烷、l，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷等；鹵代烴例如二氯甲烷、氯仿、l，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；酰胺例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基乙酰胺等；腈例如乙腈等；二甲亞砜；及其混合物。用于反應的堿的實例包括無機堿例如堿金屬或堿土金屬的氫氧化物(例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化*丐等)、堿金屬或堿土金屬的氫化物(例如氫化鈉、氫化鉀、氫化牽丐等)、碳酸鈉、碳酸鉀等；和有機堿例如三乙胺等。根據(jù)1摩爾式(b)化合物，通常使用1-3摩爾式(a)化合物和1-3摩爾所述堿。反應后，將反應混合物傾入水中，用有機溶劑萃取，干燥并濃縮有機層，得到本發(fā)明化合物。此外，可通過色譜、重結晶等方法純化所獲得的本發(fā)明化合物。生產(chǎn)方法2通過使式(c)的化合物10>=00~<fy。-CH2CH=C(R6)(R(R、(R5)n其中R、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、m和n的含義同上；與式(d)的羥胺化合物本身或其鹽例如鹽酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽等反應來生產(chǎn)式(a)中X為R80-N的本發(fā)明化合物其中R8的含義同上。反應通常在堿存在下在溶劑中進行。反應溫度通常為-78t:至15(rC，反應時間為0.1-24小時。用于反應的溶劑的實例包括醇類例如甲醇、乙醇等；芳香烴例如苯、甲苯、二甲苯等；脂肪烴例如己烷、庚烷等；醚例如二乙醚、四氫呋喃、l，4-二噁烷、l，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷等；鹵代烴例如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氟乙烷、氯苯、二氯苯等；酰胺例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基乙酰胺等；二甲亞砜；水；及其混合物。用于反應的堿的實例包括無機堿例如堿金屬或堿土金屬的氫化物(例如氫化鈉、氫化鉀、氫化鈣等)、碳酸鈉、碳酸鉀等；和有機堿例如三乙胺、吡啶等。當使用過量的式(d)的羥胺化合物本身時，所述堿可不需要。根據(jù)1摩爾式(c)化合物，通常使用1-3摩爾式(d)的羥胺化合物本身或其酸和l-3摩爾所述堿。反應后，將反應混合物傾入水中，用有機溶劑萃取，干燥并濃縮有機層，得到本發(fā)明化合物，其中在式(a)中，X為R80-N。此外，可通過色譜、重結晶等方法純化所獲得的本發(fā)明化合物。生產(chǎn)方法3通過使式(f)的化合物其中R、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n的含義同上;與式(g)的化合物反應來生產(chǎn)式(a)中X為R80-N的本發(fā)明化合物L-R8(g)其中R8的含義同上，L表示鹵素(例如氯或溴)、甲磺酰氧基、苯磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。反應通常在堿存在下在溶劑中進行。反應溫度通常為-78t:至15(rC，反應時間為0.1-24小時。R80-NE用于反應的溶劑的實例包括酮類例如丙酮、甲乙酮等；芳香烴例如甲苯、二甲苯等；脂肪烴例如己烷、庚烷等；醚例如二乙醚、四氫呋喃、l，4-二噁烷、l，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷等；鹵代烴例如氯苯、二氯苯等；酰胺例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基乙酰胺等；腈例如乙腈等；二甲亞砜；及其混合物。用于反應的堿的實例包括無機堿例如堿金屬或堿土金屬的氫氧化物(例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化*丐等)、堿金屬或堿土金屬的氫化物(例如氫化鈉、氫化鉀、氫化牽丐等)、碳酸鈉、碳酸鉀等；和有機堿例如三乙胺等。根據(jù)1摩爾式(f)化合物，通常使用1-1.5摩爾式(g)化合物和1-1.2摩爾所述堿。反應后，將反應混合物傾入水中，用有機溶劑萃取，干燥并濃縮有機層，得到目標化合物，其中在式(a)中，X為R80-N。此外，可通過色譜、重結晶等方法純化所獲得的本發(fā)明化合物。生產(chǎn)方法4通過使式(h)的化合物其中R4、R5、R6、R7、m和n的含義同上。反應通常在堿存在下在溶劑中進行。反應溫度通常為-78t:至15(rC，反應時間為0.1-24小時。用于反應的溶劑的實例包括芳香烴例如甲苯、二甲苯等；脂肪烴例如己烷、庚烷等；醚例如二乙醚、四氫呋喃、l，4-二噁烷、l，2-二甲氧基乙烷、l，2-二乙氧基乙烷等；酰胺例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基乙酰胺等；二甲亞砜；及其混合物。用于反應的堿的實例包括無機堿例如堿金屬或堿土金屬的氫氧化物(例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化*丐等)、堿金屬或堿土金屬的氫化物(例如氫化鈉、氫化鉀、氫化牽丐等)、碳酸鈉、碳酸鉀等；和有機堿例如三乙胺等。根據(jù)1摩爾式(h)化合物，通常使用0.5-3摩爾式(k)化合物和1-3摩爾所述堿。反應后，將反應混合物傾入水中，用有機溶劑萃取，干燥并濃縮有機層，得到本發(fā)明化合物，其中在式(a)中，X為氧。此外，可通過色譜、重結晶等方法純化所獲得的本發(fā)明化合物。其中R、R2和R3的含義同上;與式(k)的化合物反應來生產(chǎn)式(a)中X為氧的本發(fā)明化合物接下來，在下文中描述本發(fā)明中間體的生產(chǎn)方法。式(b-2)的化合物其中R、R2、R3、R4、R5、R8、m和n的含義同上;例如，可以通過使式(b-1)的化合物(b-2))其中R、R2、R3、R4、R5、m和n的含義同上；與式(d)的羥胺化合物本身或其鹽例如鹽酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽等反應來生產(chǎn)。反應通常在堿存在下在溶劑中進行。反應溫度通常為-78t:至15(rC，反應時間為0.1-24小時。用于反應的溶劑的實例包括醇類例如甲醇、乙醇等；芳香烴例如甲苯、二甲苯等；脂肪烴例如己烷、庚烷等；醚例如二乙醚、四氫呋喃、l，4-二噁烷、l，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷等；鹵代烴例如二氯甲烷、氯仿、l，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；酰胺例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基乙酰胺等；二甲亞砜；水；及其混合物。用于反應的堿的實例包括無機堿例如堿金屬或堿土金屬的氫氧化物(例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化*丐等)、堿金屬或堿土金屬的氫化物(例如氫化鈉、氫化鉀、氫化牽丐等)、碳酸鈉、碳酸鉀等；和有機堿例如三乙胺等。當使用過量的式(d)的羥胺化合物本身時，所述堿可不需要。根據(jù)1摩爾式(b-l)化合物，通常使用1-3摩爾式(d)羥胺化合物本身或其鹽和i-io摩爾所述堿。反應后，將反應混合物傾入水中，用有機溶劑萃取，干燥并濃縮有機層，得到式(b-2)化合物。此外，可通過色譜、重結晶等純化所獲式(b-2)化合物。例如，可以通過使式(h)的化合物與式(i)的化合物反應來生產(chǎn)式(b-l)的化合物其中W、RS、m和n的含義同上。反應通常在堿存在下在溶劑中進行。反應溫度通常為-78t:至15(rC，反應時間為130.1-24小時。用于反應的溶劑的實例包括芳香烴例如甲苯、二甲苯等；脂肪烴例如己烷、庚烷等；醚例如二乙醚、四氫呋喃、l，4-二噁烷、l，2-二甲氧基乙烷、l，2-二乙氧基乙烷等；酰胺例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基乙酰胺等；二甲亞砜；及其混合物。用于反應的堿的實例包括無機堿例如堿金屬或堿土金屬的氫氧化物(例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化*丐等)、堿金屬或堿土金屬的氫化物(例如氫化鈉、氫化鉀、氫化牽丐等)、碳酸鈉、碳酸鉀等；和有機堿例如三乙胺等。根據(jù)1摩爾式(h)化合物，通常使用0.5-3摩爾式(i)化合物和1-3摩爾所述堿。反應后，將反應混合物傾入水中，用有機溶劑萃取，干燥并濃縮有機層，得到式(b-l)化合物。此外，可通過色譜、重結晶等純化所獲式(b-l)化合物。可以通過用適當?shù)谋Ｗo基(例如芐基、叔丁基二甲基甲硅烷基和甲氧基甲基)保護式(i)化合物中的兩個酚羥基之一，進行上述反應后，除去所述保護基，從而得到式(b-l)的化合物。本發(fā)明化合物舉例說明如下。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula>h2^~oU^~OCH2CH-C(Br)2(xXXVIII)R1、N、:Xo-L0"^"V"0CH2CH-C(CI)(Br)(XXXIX)H3CH2C,RNNh2-OCH2CH=C(Br>2(XXXX)V_0_/、OCH2CH=C(CI)(Br)(XXXX〗)H3C(H2C>H3C(H2C)2,R1'、N(H3C>2HC.RNl<D~<fV~OCH2CH=C(Br>2(XXXXII)^~0_^V~OCH2CH-C(CI)(Br)(XXXXI1I)^~0~/VoCH2CH=C(X5CXXIV)(H3C>2HCR1,『\N、/R'020OCH2CH=C(CI)(Br)(XXXXV)20H3COCH2CH-Ca2(XXXXXI)N、ACXCI.CI00CH2CH-CC12(XXXXXII)CI\~0~<^\~OCH2CH=CCl2(XXXXXIII)N、"在式(I)至式(XXXXXIII)中，R1、R2和X中每個為描述于表1或表2中的組合中任何一種。表1(X表示R80-N)<table>tableseeoriginaldocumentpage22</column></row><table>(表1續(xù)X表示R80-N)<table>tableseeoriginaldocumentpage23</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage24</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage25</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage26</column></row><table>R1R2R8CH3CH3CH2CH2Br-CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2=CHCH2CH3CH3CH2CH2=C(CH3)-CH2CH3CH3CH2(CH3)2C=CHCH2CH3CH3CH2CH3CH=CHCH2CH3CH3CH2CH2=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH2CH=CHCH2CH3CH3CH2CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH=CHCH2CH3CH3CH2CH3CH2CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CHC1=CHCH2CH3CH3CH2CC12=CHCH2CH3CH3CH2CHBr=CHCH2CH3CH3CH2CBr2=CHCH2CH3CH3CH2CH2=CC1CH2CH3CH3CH2CH2=CBrCH2CH3CH3CH2CH2=CFCH2CH3CH3CH2CHC1=CC1CH2CH3CH3CH2CHBr=CBrCH2CH3CH3CH2CH3CC1=CHCH2CH3CH3CH2CF3CC1=CHCH2CH3CH3CH2CC1H2-CH=CHCH2CH3CH3CH2CBrH2-CH=CHCH2CH3CH3CH2CF2=CFCH2CH3CH3CH2CH三CCH2(表1續(xù)X表示R80-N)27<table>tableseeoriginaldocumentpage28</column></row><table>R2R8CH3CH3CH24-(CH3)2CH-C6H4-CH2CH3CH3CH24-CH3CH2CH2-C6H4-CH2CH3CH3CH24-(CH3)3C-C6H4-CH2CH3CH3CH22，4-(CH3)2-C6H3-CH2CH3CH3CH22，4，6-(CH3)3-C6H2-CH2CH3CH3CH22，4—Cl2—C6H3—CH2CH3CH3CH23，4-Cl2-C6H3-CH2CH3CH3CH22，5—Cl2—C6H3—CH2CH3CH3CH23，5-Cl2-C6H3-CH2CH3CH3CH22，6—Cl2—C6H3—CH2CH3CH3CH24-CH30-C6H4-CH2CH3CH3CH24-CF30-C6H4-CH2CH3CH3CH24-CH3CH20-C6H4-CH2CH3CH3CH24-(CH3)2CH0-C6H4-CH2CH3CH3CH24-(CH3)3C0-C6H4-CH2CH3CH3CH24-CH30C(=0)_C6H4-CH2CH3CH3CH24-CH3CH20C(=0)_C6H4-CH2CH3CH3CH24-CH3CH2CH20C(=0)_C6H4-CH2CH3CH3CH24-(CH3)2CH0C(=0)_C6H4-CH2CH3CH3CH24-(CH3)3C0C(=0)_C6H4-CH2CH3CH3CH2CH2C1-CH2CH3CH3CH2CC1三CCH2CH3CH3CH2CBreCCH2(表1續(xù)X表示R80-N)<table>tableseeoriginaldocumentpage30</column></row><table>(表1續(xù)X表示R80-N)<table>tableseeoriginaldocumentpage31</column></row><table>(表1續(xù)X表示R80_N)<table>tableseeoriginaldocumentpage32</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage33</column></row><table>(表1續(xù)X表示R80_N)<table>tableseeoriginaldocumentpage34</column></row><table>(表1續(xù)X表示R80_N)<table>tableseeoriginaldocumentpage35</column></row><table>(表1續(xù)X表示R80-N)<table>tableseeoriginaldocumentpage36</column></row><table>(表1續(xù)X表示R80_N)<table>tableseeoriginaldocumentpage37</column></row><table>(表1續(xù)X表示R80_N)R1R2R8CH3CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2-(CH3)CHCH3CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3CH2CH3(CH3)3CCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2CH3CH2CH3(CH3)3CCH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2-(CH3)CHCH3CH2CH3(CH3)2CH-(CH3)CHCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH3CH2FCH3CH2CH3CH2F-CH2CH3CH2CH3CF3CH2CH3CH2CH3CF3CH2CH2CH3CH2CH3CF3CH2CH2CH2CH3CH2CH3CF3CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH3CH2C1-CH2CH2CH3CH2CH3CH2Br-CH2CH2CH3CH2CH3CH2C1-CH2CH2CH2CH3CH2CH3CH2Br-CH2CH2CH2CH3CH2CH3CH2C1-CH2CH2CH2CH2(表1續(xù)X表示R80_N)38R1R2R8CH3CH2CH3CH2Br-CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH3CH2=CHCH2CH3CH2CH3CH2=C(CH3)-CH2CH3CH2CH3(CH3)2C=CHCH2CH3CH2CH3CH3CH=CHCH2CH3CH2CH3CH2=CHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH=CHCH2CH3CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH2CH3CH2CH3CHC1=CHCH2CH3CH2CH3CC12=CHCH2CH3CH2CH3CHBr=CHCH2CH3CH2CH3CBr2=CHCH2CH3CH2CH3CH2=CC1CH2CH3CH2CH3CH2=CBrCH2CH3CH2CH3CH2=CFCH2CH3CH2CH3CHC1=CC1CH2CH3CH2CH3CHBr=CBrCH2CH3CH2CH3CH3CC1=CHCH2CH3CH2CH3CF3CC1=CHCH2CH3CH2CH3CC1H2CH=CHCH2CH3CH2CH3CBrH2CH=CHCH2CH3CH2CH3CF2=CFCH2CH3CH2CH3CH三CCH2(表1續(xù)X表示R80_N)39R1R2R8CH3CH2CH3CH3C三CCH2CH3CH2CH3CH3CH2C三CCH2CH3CH2CH3CH3C三CCH2CH2CH3CH2CH3CH三C-(CH3)CHCH3CH2CH3N三CCH2CH3CH2CH3N三CCH2CH2CH3CH2CH3N三CCH2CH2CH2CH3CH2CH3NeCCH2CH2CH2CH2CH3CH2CH3HCH3CH2CH3C6H5-CH2CH3CH2CH32_F_C6H4_CH2CH3CH2CH33_F_C6H4_CH2CH3CH2CH34-F-C6H4-CH2CH3CH2CH32-Cl-C6H4-CH2CH3CH2CH33-Cl-C6H4-CH2CH3CH2CH34-Cl-C6H4-CH2CH3CH2CH32-Br-C6H4-CH2CH3CH2CH33-Br-C6H4-CH2CH3CH2CH34-Br-C6H4-CH2CH3CH2CH34-I-C6H4-CH2CH3CH2CH32_CH3_C6H4_CH2CH3CH2CH33_CH3_C6H4_CH2CH3CH2CH34-CH3-C6H4-CH2CH3CH2CH34-CF3-C6H4-CH2CH3CH2CH34-CH3CH2-C6H4-CH2(表1續(xù)X表示R80-N)40R1R2R8CH3CH2CH34-(CH3)2CH-C6H4-CH2CH3CH2CH34-CH3CH2CH2-C6H4-CH2CH3CH2CH34-(CH3)3C-C6H4-CH2CH3CH2CH32，4-(CH3)2-C6H3-CH2CH3CH2CH32，4，6-(CH3)3-C6H2-CH2CH3CH2CH32，4—Cl2—C6H3—CH2CH3CH2CH33，4-Cl2-C6H3-CH2CH3CH2CH32，5—Cl2—C6H3—CH2CH3CH2CH33，5-Cl2-C6H3-CH2CH3CH2CH32，6—Cl2—C6H3—CH2CH3CH2CH34-CH30-C6H4-CH2CH3CH2CH34-CF30-C6H4-CH2CH3CH2CH34-CH3CH20-C6H4-CH2CH3CH2CH34-(CH3)2CH0-C6H4-CH2CH3CH2CH34-(CH3)3C0-C6H4-CH2CH3CH2CH34-CH30C(=0)_C6H4-CH2CH3CH2CH34-CH3CH20C(=0)_C6H4-CH2CH3CH2CH34-CH3CH2CH20C(=0)_C6H4-CH2CH3CH2CH34-(CH3)2CH0C(=0)_C6H4-CH2CH3CH2CH34-(CH3)3C0C(=0)_C6H4-CH2CH3CH2CH3CH2C1-CH2CH3CH2CH3CC1三CCH2CH3CH2CH3CBreCCH2(表1續(xù)X表示R80_N)41<table>tableseeoriginaldocumentpage42</column></row><table>R1R2R8CH3CH2CH3CH2CH2Br-CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH2=CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2=C(CH3)-CH2CH3CH2CH3CH2(CH3)2C=CHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH=CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2=CHCH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH=CHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH=CHCH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH=CHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH=CHCH2CH2CH3CH2CH3CH2CHC1=CHCH2CH3CH2CH3CH2CC12=CHCH2CH3CH2CH3CH2CHBr=CHCH2CH3CH2CH3CH2CBr2=CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2=CC1CH2CH3CH2CH3CH2CH2=CBrCH2CH3CH2CH3CH2CH2=CFCH2CH3CH2CH3CH2CHC1=CC1CH2CH3CH2CH3CH2CHBr=CBrCH2CH3CH2CH3CH2CH3CC1=CHCH2CH3CH2CH3CH2CF3CC1=CHCH2CH3CH2CH3CH2CC1H2CH=CHCH2CH3CH2CH3CH2CBrH2CH=CHCH2CH3CH2CH3CH2CF2=CFCH2CH3CH2CH3CH2CH三CCH2(表1續(xù)X表示R80_N)43<table>tableseeoriginaldocumentpage44</column></row><table>R2R8CH3CH2CH3CH24-(CH3)2CH-C6H4-CH2CH3CH2CH3CH24-CH3CH2CH2-C6H4-CH2CH3CH2CH3CH24-(CH3)3C-C6H4-CH2CH3CH2CH3CH22，4-(CH3)2-C6H3-CH2CH3CH2CH3CH22，4，6-(CH3)3-C6H2-CH2CH3CH2CH3CH22，4—Cl2—C6H3—CH2CH3CH2CH3CH23，4-Cl2-C6H3-CH2CH3CH2CH3CH22，5—Cl2—C6H3—CH2CH3CH2CH3CH23，5-Cl2-C6H3-CH2CH3CH2CH3CH22，6—Cl2—C6H3—CH2CH3CH2CH3CH24-CH30-C6H4-CH2CH3CH2CH3CH24-CF30-C6H4-CH2CH3CH2CH3CH24-CH3CH20-C6H4-CH2CH3CH2CH3CH24-(CH3)2CH0-C6H4-CH2CH3CH2CH3CH24-(CH3)3C0-C6H4-CH2CH3CH2CH3CH24-CH30C(=0)_C6H4-CH2CH3CH2CH3CH24-CH3CH20C(=0)_C6H4-CH2CH3CH2CH3CH24-CH3CH2CH20C(=0)_C6H4-CH2CH3CH2CH3CH24-(CH3)2CH0C(=0)_C6H4-CH2CH3CH2CH3CH24-(CH3)3C0C(=0)_C6H4-CH2CH3CH2CH3CH2CH2C1-CH2CH3CH2CH3CH2CC1三CCH2CH3CH2CH3CH2CBreCCH2(表1續(xù)X表示R80-N)45<table>tableseeoriginaldocumentpage46</column></row><table>(表1續(xù)X表示R80-N)<table>tableseeoriginaldocumentpage47</column></row><table>(表1續(xù)X表示R80-N)<table>tableseeoriginaldocumentpage48</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage49</column></row><table>(表1續(xù)X表示R80-N)<table>tableseeoriginaldocumentpage50</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage51</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage52</column></row><table>R1R2R8CH3CH2(CH3)3c4-(CH3)2CH-C6H4-CH2CH3CH2(CH3)3c4-CH3CH2CH2-C6H4-CH2CH3CH2(CH3)3c4-(CH3)3C-C6H4-CH2CH3CH2(CH3)3c2，4-(CH3)2-C6H3-CH2CH3CH2(CH3)3c2，4，6-(CH3)3-C6H2-CH2CH3CH2(CH3)3c2，4—Cl2—C6H3—CH2CH3CH2(CH3)3c3，4-Cl2-C6H3-CH2CH3CH2(CH3)3c2，5—Cl2—C6H3—CH2CH3CH2(CH3)3c3，5-Cl2-C6H3-CH2CH3CH2(CH3)3c2，6—Cl2—C6H3—CH2CH3CH2(CH3)3c4-CH30-C6H4-CH2CH3CH2(CH3)3c4-CF30-C6H4-CH2CH3CH2(CH3)3c4-CH3CH20-C6H4-CH2CH3CH2(CH3)3c4-(CH3)2CH0-C6H4-CH2CH3CH2(CH3)3c4-(CH3)3C0-C6H4-CH2CH3CH2(CH3)3c4-CH30C(=0)_C6H4-CH2CH3CH2(CH3)3c4-CH3CH20C(=0)_C6H4-CH2CH3CH2(CH3)3c4-CH3CH2CH20C(=0)_C6H4-CH2CH3CH2(CH3)3c4-(CH3)2CH0C(=0)_C6H4-CH2CH3CH2(CH3)3c4-(CH3)3C0C(=0)_C6H4-CH2CH3CH2(CH3)3cCH2C1-CH2CH3CH2(CH3)3cCC1三CCH2CH3CH2(CH3)3cCBreCCH2(表1續(xù)X表示R80_N)53<table>tableseeoriginaldocumentpage54</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage55</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage56</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage57</column></row><table>(表1續(xù)X表示R80_N)<table>tableseeoriginaldocumentpage58</column></row><table>(表1續(xù)X表示R80_N)<table>tableseeoriginaldocumentpage59</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage60</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage61</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage62</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage63</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage64</column></row><table>(表1續(xù)X表示R80_N)<table>tableseeoriginaldocumentpage65</column></row><table>(表1續(xù)X表示R80-N)<table>tableseeoriginaldocumentpage66</column></row><table>(表1續(xù)X表示R80_N)<table>tableseeoriginaldocumentpage67</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage68</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage69</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage70</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage71</column></row><table>本發(fā)明化合物對其有活性的有害節(jié)肢動物，包括昆蟲害蟲和螨蟲害蟲，并具體描述如下半翅目(Hemiptera):飛虱科(Delphacidae)，例如灰飛虱(Laodelphaxstriatellus)、褐飛虱(Nilaparvatalugens)、白背飛虱(Sogatellafurcifera)等，角頂葉蟬科(Deltoc印halidae)，例如黑尾葉蟬(N印hotettixcinctic印s)、二點黑尾葉蟬(N印hotettixvirescens)等，蟲牙科(Aphididae)，例如棉蟲牙(Aphisgossypii)、桃蟲牙(Myzuspersicae)等，蝽科(Pent.atomidae)，例如花角綠蝽(Nezaraante麗ta)、豆蜂緣蝽(Riptortusclavetus)等，粉虱科(Aleyrodidae)，例如溫室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、銀葉粉虱(Bemisiaargentifolii)等，階科(Coccidae)，例如紅腎圓盾階(Aonidiellaaurantii)、圣瓊斯康盾蚧(Comstockaspisperniciosa)、柑桔尖盾階(Unaspiscitri)、紅龜蠟階(Ceroplastesrubens)、澳洲吹綿階(Iceryapurchasi)等，網(wǎng)蝽科(Tingidae)，木虱科(Psyllidae)等;鱗翅目(L印idoptera):螟蛾科(Pyralidae)，例如二化螟(Chilos叩pressalis)、稻縱巻葉野螟(C卿halocrocismedinalis)、棉巻口十野螟(Notarchaderogate)、印度谷斑螟(Plodiainterpunctella)等，夜蛾科(Noctuidae)，例如斜紋夜蛾(Spodopteralitura)、粘蟲(Pseudaletias印arata)、Thoricoplusiaspp.、實夜蛾(Heliothisspp.)、夜蛾(Helicoverpaspp.)等，粉蝶科(Pieridae)，例如菜粉蝶(Pierisrapae)等，巻蛾科(Tortricidae)，例如巻蛾(Adoxophyesspp.)、梨小食心蟲(Grapholitamolesta)、蘋果皮小巻蛾(Cydiapomonella)等，蛀果蛾科(Carposinidae)，例如桃蛀果蛾(Carposinanipo體sis)等，潛蛾科(Xyonetiidae)，例如潛蛾(Xyonetiaspp.)等，毒蛾禾斗(Xymantriidae)，例如毒蛾(Xymantriaspp.)、黃毒蛾(Euproctisspp.)等，巢蛾科(Yponomeutidae)，例如小菜蛾(Plutellaxylostella)等，麥蛾科(Gelechiidae)，例如紅鈴麥蛾(Pectinophoragossypiella)等，燈蛾科(Arctiidae)，例如美國白蛾(Hyphantriacunea)等，谷蛾科(Tineidae)，例如Ti固tr雄lucens、幕谷蛾(Tineolabisselliella)等.雙翅目(Diptera):Calicedae，例如淡色庫蚊(Culexpipienspallens)、三帶喙庫蛟(Culextritaeniorhynchus)、致倦庫蛟(Culexquinquefasciatus)等，伊蛟(Aedesspp.)，例如埃及伊蛟(Aedesaegypti)、白文伊蚊(Aedesalbopictus)等，按蛟屬(Anopheles)，例如中華按蛟(Anophdessinensis)等，搖蛟科(Chironomidae)，蠅禾斗(Muscidae)，例如家蟲雖(Muscadomestica)、廄腐蟲雖(Muscinastabulans)等，麗蠅科(Calliphoridae)，麻、蟲雖禾斗(Sarcophagidae)，廁蟲雖禾斗(Fanniidae)，花蠅科(Anthomyiidae)，例如灰地種蠅(Deliaplatura)、蔥地種蠅(Deliaantigim)等，實蠅科(T印hritidae)，果蠅科(Drosophilidae)，毛蠓科(Psychodidae)，72蛇科(Tabanidae)，蟲內(nèi)禾斗(Simuliidae)，蟄蠅科(Stomoxyidae)，潛蠅科(Agromyzidae)等；鞘翅目(Coleoptera):南美口十甲(Diabroticaspp.)，例如玉米根口十甲(Diabroticavirgifera)、Diabroticaundecimpunctatahowardi等，金龜利.(Scarabaeidae)，例如古銅異麗金龜(Anomalacuprea)、多色異麗金龜(Anomalarufocuprea)等，象蟲科(Curculionidae)，例如玉米象(Sitophiluszeamais)、稻水象(Xissorhoptrusoryzophilus)、綠豆象(Callosobruchuschinesis)等，擬步甲科(Tenebrionidae)，例如黃粉甲(Tenebriomolitor)、赤擬谷盜(Triboliumcastaneum)等，葉甲科(Chrysomelidae)，例如黃守瓜(Aulacophorafemoralis)、黃曲條菜跳甲(Phyllotretastriolata)、馬鈴薯口十甲(Xeptmotarsadecemlineata)等，竊蠹科(Anobiidae)，飄蟲(Epilachnaspp.)，例如二十八星飄蟲(Epilachnavigintioctopimctata)等，私、蠹禾斗(Lyctidae)，長蠹科(Bostrychidae)，天牛利.(Ce濯bycidae)，毒隱翅蟲(Paederusfuscipes);蜚蠊目(Blattodea):德國小蠊(Blattellagermanica)、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲l大蠊(Periplanetaamericana)、褐斑大蠊(Periplanetabru皿ea)、東方蜚蠊(Blattaorientalis)等；纓翅目(Thys細ptera):棕櫚薊馬(Thripspalmi)、煙薊馬(Thripstabaci)、西花薊馬(Frankliniellaoccidentalis)等；膜翅目(Hymenoptera):蟻科(Formicidae)，例如小家蟻(Monomoriumpharaonis)、胡蜂科(Vespidae)、腫腿蜂科(bethylidwasps)、葉蜂科(Tenthredinidae)，例如日本菜葉蜂(Athaliaj即onica)等；直翅目(0rthoptera):螻蛄科(Gryllotalpidae)、劍角蝗科(Acrididae)等;蚤目(Aphaniptera):貓圣(Ctenoc印halidesfelis)、狗蚤(Ctenoc印halidescanis)、人圣(Pulexirritans)、鼠圣(Xenopsyllacheopis);虱目(Anoplura):huma皿scapitis)、陰虱(Phthiruspubis)、牛血虱(Haematopi皿seuryster皿s)、Dalmaliniaovis等；等翅目(Isoptera):黃胸散白蟻(Reticulitermessperatus)、臺灣乳白蟻(Coptotermesformosanus)等.螨目(Acarina):口十螨科(Tetranychidae)，例如二斑口十螨(Tetranychusurticae)、柑桔全爪螨(Panonychuscitri)、小爪螨(Oligonychusspp.)等，癭螨科(Eriophyidae)，例如橘剌皮癭螨(Aculopspelekassi)等，跗線螨科(Tarsonemidae)，例如側多食跗線螨(Polyphagotarsonemuslatus)等，細須螨科(Te皿ipalpidae)，杜克螨科(Tuckerellidae)，硬蜱科(Ixodidae)，例如長角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalisflava)、臺灣革蜱(Dermacentortaiwanicus)、卵形硬蜱(Ixodesovatus)、全溝硬蜱(Ixodespersulcatus)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、血紅扇頭蜱(Rhipic印halussanguineus)等，粉螨科(Acaridae)，例如腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae)等，表皮螨科(Epidermoptidae)，例如粉塵螨(Dermatophagoidesfarinae)、屋塵螨(Dermatophagoidesptrenyss皿s)等，肉食螨科(Cheyletidae)，例如普通肉食螨(Cheyletuseruditus)、馬六甲肉食螨(Cheyletusmalaccensis)、Cheyletusmoorei等，皮剌螨科(Dermanyssidae)。本發(fā)明的有害節(jié)肢動物防治組合物含有本發(fā)明化合物和惰性載體。一般而言，其為通過混合本發(fā)明化合物和固體載體、液體載體、氣體載體和/或毒殺誘餌，必要時，添加表面活性劑和其它制劑用輔料。所述制劑包括油溶液劑、乳劑、可流動制劑、可濕性制劑、顆粒劑、粉劑、微膠囊制劑等。這些制劑可轉換成用于片狀的毒餌中。在本發(fā)明的有害節(jié)肢動物防治組合物中，本發(fā)明化合物含量通常為0.01_95%重量。制劑用固體載體，例如粘土細粉或顆粒(例如高嶺土、硅藻土、膨潤土、Fubasami土、酸性粘土等)、合成水合氧化硅、滑石粉、陶土、其它無機材料(例如絹云母、石英、硫磺、活性炭、碳酸鈣和水合二氧化硅)或化肥(例如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素和氯化銨)。制劑用液體載體包括，例如水、醇(例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、苯甲醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇)、酮(例如丙酮、甲乙酮、環(huán)己酮)、芳香烴(例如甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘)、脂肪烴(例如己烷、環(huán)己烷、煤油、輕油)、酯(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、十四烷酸異丙酯、油酸乙酯、己二酸二異丙酯、己二酸二異丁酯、乙酸丙二醇單甲酯)、腈(例如乙腈和異丁腈)、醚(例如二異丙基醚、l，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、3_甲氧基-3-甲基-l-丁醇)、酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺)、鹵代烴(例如二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳)、亞砜(例如二甲亞砜)和植物油(例如大豆油、棉子油)。制劑用氣體載體包括，例如碳氟化合物、丁烷氣、液化石油氣(LPG)、二甲醚和二氧化碳。制劑用表面活性劑包括，例如，非離子型表面活性劑如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯；陰離子型表面活性劑如烷基磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸(surficacid)鹽。其它制劑用輔料包括粘合劑、分散劑和穩(wěn)定劑，具體如酪蛋白、明膠、多糖(例如淀粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物、海藻酸)、木質(zhì)素衍生物、膨潤土、合成水溶性多聚物(例如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸)、PAP(異丙基酸磷酸鹽)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚混合物)。本發(fā)明有害節(jié)肢動物防治方法為，直接將本發(fā)明化合物應用于節(jié)肢動物和/或節(jié)肢動物棲息地(例如植物、土壤、室內(nèi)、動物體內(nèi)等)。本發(fā)明化合物通常用作有害節(jié)肢動物防治組合物。當本發(fā)明的有害節(jié)肢動物防治組合物用于防治農(nóng)業(yè)和林業(yè)的節(jié)肢動物時，使用量通常為l-10，000g本發(fā)明化合物/10，000m2。本發(fā)明的有害節(jié)肢動物防治組合物的乳劑、可濕性粉劑和可流動制劑，通常在用水稀釋成有效成分濃度為0.01-10，000ppm后使用，而粉劑和顆粒劑也通常如此應用。這些制劑和所述制劑稀釋劑可直接向節(jié)肢動物或節(jié)肢動物藏身的植物噴霧。棲息于土壤中的節(jié)肢動物可以通過用這些制劑處理土壤進行防治。此外，制成片狀或條狀的局部制劑可以通過纏繞植物、伸展在植物附近及放置在植物根部土壤表面而應用。當本發(fā)明的有害節(jié)肢動物防治組合物用于防治室內(nèi)的有害節(jié)肢動物(例如蒼蠅、蛟子、蟑螂)時，在施用于平面的情況下，其用量通常為0.01-1，OOOmg本發(fā)明化合物/lm2，在用于立體空間的情況下，用量通常為0.01-500mg本發(fā)明化合物/lm3。本發(fā)明的有害節(jié)肢動物防治組合物的乳劑、可濕性粉劑和可流動制劑，通常在用水稀釋成有效成分濃度為0.01-1，OOOppm后使用，而溶液劑、氣霧劑、煙霧劑和毒餌也通常如此應用。本發(fā)明的有害節(jié)肢動物防治組合物可含有其它有害節(jié)肢動物防治組合物、殺線蟲劑、殺真菌劑、除草劑、植物生長調(diào)節(jié)劑、增效劑、肥料、土壤調(diào)節(jié)劑、動物飼料等。所述有害節(jié)肢動物防治組合物和殺線蟲劑的有效成分包括，例如有機膦化合物例如殺螟硫磷、倍硫磷、噠嗪硫磷、二嗪磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、高滅磷、殺撲磷、乙拌磷、DDVP、乙丙硫磷、殺螟腈、蔬果磷、樂果、稻豐散、馬拉硫磷、敵百蟲、谷硫磷、久效磷乙硫磷丙溴磷、甲基對硫磷和異噁唑磷；氨基甲酸酯化合物例如BPMC、丙硫克百威、殘殺威、丁硫克百威、甲萘威(Carbaril)、滅多蟲、乙硫苯威、涕滅威、草胺酰、苯硫威、硫雙威和棉鈴威；擬除蟲菊酯化合物例如醚菊酯、殺滅菊酯、S-氰戊菊酯、甲氰菊酯、氯氰菊酯、a-氯氰菊酯、^-氯氰菊酯、氯菊酯、氯氟氰菊酯、A-氯氟氰菊酯、S-氯氟氰菊酯、氟氯氰菊酯、e-氟氯氰菊酯、乙氰菊酯、氟胺氰菊酯、氟氰戊菊酯、聯(lián)苯菊酯、氟丙菊酯、四溴菊酯(Traromethrin)和氟硅菊酯；新煙堿樣化合物例如吡蟲清、烯啶蟲胺、噻蟲嗪和噻蟲啉；沙蠶毒素衍生物例如殺螟丹、殺蟲環(huán)和殺蟲磺；氯代烴例如硫丹、Y-BHC和l，l-雙(氯苯基)-2，2，2-三氯乙醇；苯甲?；交寤衔锢绶る?、氟苯脲、Fulphenoxron和虱螨75脲；苯基酰肼化合物例如蟲酰肼、環(huán)蟲酰胺、甲氧苯酰肼和氯蟲酰肼；甲脒衍生物例如蟲螨脒和殺蟲脒；硫脲衍生物例如殺螨硫??；撲虱靈；氟唑蟲清、多殺菌素及其衍生物；甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽；噁二唑蟲；拒嗪酮；苯基吡唑衍生物；溴螨酯；三氯殺螨砜；滅螨猛；克螨特；克螨錫；三環(huán)錫；噻螨酮(Hexathiazox);四螨嗪；噠螨酮；唑螨酯；吡螨胺；嘧胺苯醚；喹螨醚；聯(lián)苯肼酯；滅螨醌；spirodiclofen;spiromesifen;復合殺螨霉素[例如殺螨霉素、二甲殺螨霉素、一甲殺螨霉素];米爾螨素；齊墩螨素；azadilactin。本發(fā)明通過下面的生產(chǎn)實施例、制劑實施例和試驗實施例進一步說明；然而，本發(fā)明并不限于這些實施例。下面描述本發(fā)明的生產(chǎn)實施例。生產(chǎn)實施例1取200mg式(i)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage76</formula>溶于3mlN，N-二甲基甲酰胺中，向所得混合物中加入100mg碳酸鉀和100mg1，1，3-三氯丙烯，并將所得混合物于7(TC攪拌1小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入水和10%鹽酸，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到190mg式(1)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage76</formula>(在下文簡稱本發(fā)明化合物(l))。"H-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):9.51(1H，s)，6.83-6.97(8H，m)，6.16(1H，t)，4.64(2H，d)，3.66(3H，s)，2.45(3H，s)生產(chǎn)實施例2取440mg式(ii)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage76</formula>溶于5mlN，N-二甲基甲酰胺中，向所得混合物中加入220mg碳酸鉀和210mg1，1，3-三氯丙烯，并將所得混合物于7(TC攪拌1小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入水和10%鹽酸，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到480mg式(2)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage77</formula>(2)(在下文簡稱本發(fā)明化合物(2))。"H-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):9.53(1H，s)，6.86_6.98(8H，m)，6.16(1H，t)，3.66(3H，s)，2.85(2H，q)，1.26(3H，t)生產(chǎn)實施例3取200mg本發(fā)明化合物(1)溶于5ml吡啶中，在冰冷卻下，向所得混合物中加入45mg甲氧基胺鹽酸鹽，并將所得混合物在室溫下攪拌2小時。減壓濃縮反應混合物。向殘留物中加入水和10%鹽酸，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到200mg式(3)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage77</formula>(3)(在下文簡稱本發(fā)明化合物(3))。丄H-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):7.74(1H，s)，6.16-6.96(8H，m)，6.16(1H，t)，4.64(2H，d)，3.81(3H，s)，3.62(3H，s)，2.38(3H，s)生產(chǎn)實施例4通過用50mg乙氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到170mg式(4)化合物:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage77</formula>(4)(在下文簡稱本發(fā)明化合物(4))。"H-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):7.75(1H，s)，6.83-6.95(8H，m)，6.15(1H，t)，4.63(2H，d)，4.04(2H，q)，3.61(3H，s)，2.37(3H，s)，1.21(3H，t)生產(chǎn)實施例5通過用62mg異丙氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到140mg式(5)化合物:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage77</formula>(5)(在下文簡稱本發(fā)明化合物(5))。"H-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):7.77(1H，s)，6.82-6.98(8H，m)，6.15(1H，t)，5.37(1H，q)，4.63(2H，d)，3.61(3H，s)，2.37(3H，s)，1.73(6H，d)生產(chǎn)實施例6通過用248mg本發(fā)明化合物(1)和80mg叔丁氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到270mg式(6)化合物,CH=NOC(CH3)3\CH3(在下文簡稱本發(fā)明化合物(6))。"H-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):7.76(1H，s)，6.82_6.99(8H，m)，6.16(1H，t)，4.63(2H，d)，3.62(3H，s)，2.38(3H，s)，1.21(9H，s)生產(chǎn)實施例7通過用77mg戊氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到130mg式(7)化合物:pH=NOCH2CH2CH2CH2CH3^V"OHfV~o~<f\~0-CH2CH=CCI2(7)N、NW/\=/\CH3(在下文簡稱本發(fā)明化合物(7))。"H-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):7.76(1H，s)，6.83-6.95(8H，m)，6.16(1H，t)，4.64(2H，d)，3.98(2H，t)，3.61(3H，s)，2.37(3H，s)，1.58(2H，br)，1.301.32(5H，m)，0.89(3H，t)生產(chǎn)實施例8通過用60mg2_丙炔氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到140mg式(8)化合物:,CH=N0CH2C^CH/\_o~<f"y-O-CHsCH-CC^(8)CH3(在下文簡稱本發(fā)明化合物(8))。4-NMR(CDC13，TMS)S(ppm):7.80(1H，s)，6.84-6.96(8H，m)，6.16(1H，t)，4.64(2H，d)，4.60(1H，s)，3.62(3H，s)，2.44(3H，s)生產(chǎn)實施例9通過用55mg烯丙氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到200mg式(9)化合物:78<formula>formulaseeoriginaldocumentpage79</formula>[O440](在下文簡稱本發(fā)明化合物(9))。"H-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):7.79(1H，s)，6.83-6.95(8H，m)，6.15(1H，t)，5.90-5.97(1H，m)，5.16—5.28(2H，m)，4.64(2H，d)，4.50(2H，d)，3.61(3H，s)生產(chǎn)實施例10通過用lOOmg3，3_二氯_2_丙烯氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到130mg式(10)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage79</formula>(在下文簡稱本發(fā)明化合物(10))。"H-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):7.75(1H，s)，6.83_6.95(8H，m)，6.15(1H，t)，6.03(1H，t)，4.64(2H，d)，4.57(2H，d)，3.62(3H，s)，2.36(3H，s)生產(chǎn)實施例11通過用75mg芐氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到165mg式(11)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage79</formula>[O450](在下文簡稱本發(fā)明化合物(ll))。力-NMR(CDCl3，TMS)S(ppm):7.80(1H，s)，7.28-7.32(5H，m)，6.81-6.95(8H，m)，6.16(1H，t)，5.02(2H，s)，4.63(2H，d)，3.60(3H，s)，2.35(3H，s)生產(chǎn)實施例12通過用55mg(E)_2_丁烯氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到90mg式(12)化合物:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage79</formula>[CM55](在下文簡稱本發(fā)明化合物(12))。"H-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):7.77(1H，s)，6.83_6.96(8H，m)，6.16(1H，t)，5.60-6.17(2H，m)，4.64(2H，d)，4.42(2H，d)，3.62(3H，s)，2.37(3H，q)，1.71(3H，d)生產(chǎn)實施例13取190mg本發(fā)明化合物(2)溶于5ml吡啶中，在冰冷卻下，向所得混合物中加入43mg甲氧基胺鹽酸鹽，并將所得混合物在室溫下攪拌2小時。減壓濃縮反應混合物。向殘留物中加入水和10%鹽酸，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到150mg式(13)化合物CH-NOCH30_CH2CH-CC12(13〉(在下文簡稱本發(fā)明化合物(13))。"H-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):7.74(1H，s)，6.83-6.95(8H，m)，6.16(1H，t)，4.64(2H，d)，3.80(3H，s)，3.62(3H，s)，2.78(2H，q)，1.27(3H，t)生產(chǎn)實施例14通過用180mg本發(fā)明化合物(2)和50mg乙氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到160mg式(14)化合物CH-NOCH2CH30—CH2CH=CCl2(14)4.64(2H(在下文簡稱本發(fā)明化合物(14))。力-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):7.77(1H，s)，6.83-6.95(8H，m)，6.16(1H，t)，d)，4.04(2H，q)，3.62(3H，s)，2.77(2H，q)，1.19—1.28(6H，m)生產(chǎn)實施例15取190mg式(iii)化合物:(iii)溶于2mlN，N-二甲基甲酰胺中，向所得混合物中加入80mg碳酸鉀和80mgl，l，3-三氯丙烯，并將所得混合物于8(TC攪拌1小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入水和10%鹽酸，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到150mg式(15)化合物,CH=NOCH3/V_n_/lo-CH2CH=CCI2(15)(在下文簡稱本發(fā)明化合物(15))。4-NMR(CDC13，TMS)S(ppm):7.84(1H，s)，6.85-6.95(8H，m)，6.16(1H，t)，4.64(2H，d)，3.78(3H，s)，3.71(3H，s)生產(chǎn)實施例16取170mg式(iv)化合物H3CCH=NOCH3(iv)溶于3mlN，N-二甲基甲酰胺中，向所得混合物中加入80mg碳酸鉀和70mg1，3_二氯-2-丁烯，并將所得混合物于8(TC攪拌1小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入水和10%鹽酸，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到160mg式(16)化合物CH-NOCH3V_r_/JV_0_CH2CH=C(CI)CH3(16)(在下文簡稱本發(fā)明化合物(16))。"H-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):7.73(1H，s)，6.82_6.96(8H，m)，5.76(1H，t)，4.66(2H，d)，4.48(3H，s)，3.61(3H，s)，2.38(3H，s)，2.17(3H，s)生產(chǎn)實施例17通過用60mg1，3_二氯丙烯替代生產(chǎn)實施例16中的1，3_二氯_2_丁烯，得到130mg式(17)化合物:CH=sNOCH30—CH2GH=CHCI(17)(在下文簡稱本發(fā)明化合物(17))。力-NMR(CDC13，TMS)S(ppm):7.74(1H，s)，6.83-6.95(8H，m)，6.37-6.40(1H，m)，6.13-6.19(1H，m)，4.50(2H，d)，3.80(3H，s)，3.61(3H，s)，2.38(3H，s)生產(chǎn)實施例18取114mg本發(fā)明化合物(1)溶于3ml吡啶中，在冰冷卻下，向所得混合物中加入25mg羥胺鹽酸鹽，并將所得混合物在室溫下攪拌30分鐘。減壓濃縮反應混合物。向殘留物中加入水和10%鹽酸，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到80mg式(18)化合物GH=NOH0-CH2CH=CCI2(18)(在下文簡稱本發(fā)明化合物(18))。'H-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):7.83(1H，s)，7.08(lH，s)，6.84-6.96(8H，m)，6.16(1H，t)，4.64(2H，d)，3.61(3H，s)，2.36(3H，s)生產(chǎn)實施例19通過用370mg本發(fā)明化合物(1)和110mg丙氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到400mg式(19)化合物WCH=NOC3H7■、…'、-0-CH2CH=CCl2(19)CH3(在下文簡稱本發(fā)明化合物(19))。力-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):0.90(3H，t)，1.61(2H，m)，2.37(3H，s)，3.62(3H，s)，3.94(2H，t.)，4.64(2H，d)，6.16(1H，t)，6.83—6.96(8H，m)，7.77(1H，s)生產(chǎn)實施例20通過用150mg本發(fā)明化合物(1)和60mg新戊氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到130mg式(20)化合物jSH=NOCH2CH2CH(CH3}2-O"^^O"^"Y"0-CH2CH-CCl2(20)、N\CH3(在下文簡稱本發(fā)明化合物(20))。'H-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):0.90(6H，d)，1.46-1.70(3H，m)，2.37(3H，s)，3.61(3H，s)，4.02(2H，t)，4.64(2H，d)，6.16(1H，t)，6.82—6.96(8H，m)，7.75(1H，s)生產(chǎn)實施例21通過用150mg本發(fā)明化合物(1)和60mg3_甲基_2_丁烯氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到150mg式(21)化合物,CH-NOCH2CH-C(CH3)2一—、0-CH2CH-CCI2(21)CH3(在下文簡稱本發(fā)明化合物(21))。力-NMR(CDCl3，TMS)S(ppm):1.70(3H，s)，1.75(3H，s)，2.37(3H，s)，3.61(3H，s)，4.50(2H，d)，4.63(2H，d)，5.38(1H，m)，6.16(1H，t)，6.82—6.96(8H，m)，7.77(1H，s)生產(chǎn)實施例22通過用150mg本發(fā)明化合物(1)和50mg1_甲基_2_丙炔氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到110mg式(22)化合物82<formula>formulaseeoriginaldocumentpage83</formula>CH3(在下文簡稱本發(fā)明化合物(22))。力-NMR(CDCl3，TMS)S(ppm):1.46(3H，d)，2.38(3H，s)，2.43(1H，d)，3.62(3H，s)，4.63(2H，d)，4.79(1H，m)，6.16(1H，t)，6.83—6.96(8H，m)，7.79(1H，s)生產(chǎn)實施例23通過用150mg本發(fā)明化合物(1)和50mg1_甲基丙氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到170mg式(23)化合物upCH=NOCH(CH3>CH2CH3'-0_CH2CH=CCI2(23)CH3(在下文簡稱本發(fā)明化合物(23))。'H-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):0.88(3H，t)，1.15(3H，d)，1.41-1.64(2H，m)，2.37(3H，s)，3.62(3H，s)，4.04(1H，m)，4.63(2H，d)，6.16(1H，t)，6.83-6.96(8H，m)，7.76(1H，s)生產(chǎn)實施例24通過用150mg本發(fā)明化合物(1)和70mg1，2_二甲基丙氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到160mg式(24)化合物CH=NOCH(CH3)CH<CH3)2-0_CH2CH-CCI2(24)、NCH3(在下文簡稱本發(fā)明化合物(24))。力-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):0.83(3H，d)，0.88(3H，d)，l.ll(3H，d)，1.82(lH，m)，2.37(3H，s)，3.62(3H，s)，3.89(1H，m)，4.64(2H，d)，6.16(1H，t)，6.82—6.96(8H，m)，7.76(1H，s)生產(chǎn)實施例25通過用150mg本發(fā)明化合物(1)和50mg2-氟乙氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到130mg式(25)化合物u^CH=NOCH2CH2FM3、__<formula>formulaseeoriginaldocumentpage83</formula>(在下文簡稱本發(fā)明化合物(25))。力-NMR(CDC13，TMS)S(ppm):2.(3H，s)，3.62(3H，s)，4.21(2H，dt)，4.56(2H，dt)，4.64(2H，d)，6.16(1H，t)，6.82—6.97(8H，m)，7.83(1H，s)生產(chǎn)實施例26通過用150mg本發(fā)明化合物(1)和70mg3，3，3_三氟丙氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到140mg式(26)化合物,CH-NOCH2CH2CF3D_CH2CH=CC12(26〉(在下文簡稱本發(fā)明化合物(26))。力-NMR(CDCl3，TMS)S(ppm):2.36(5H，m)，3.63(3H，s)，4.19(2H，t)，4.64(2H，d)，6.16(1H，t)，6.83-6.96(8H，m)，7.77(1H，s)生產(chǎn)實施例27通過用150mg本發(fā)明化合物(1)和70mg4，4，4_三氟丙氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到120mg式(27)化合物,CH=NOCH2CH2GH2CF3/V_ft_/lo-CH2CH-CCl2(27)、N\CH3(在下文簡稱本發(fā)明化合物(27))。力-NMR(CDC13，TMS)S(ppm):1.86(2H，m)，2.12(2H，m)，2.36(3H，s)，3.62(3H，s)，4.03(2H，t)，4.64(2H，d)，6.16(1H，t)，6.82—6.96(8H，m)，7.77(1H，s)生產(chǎn)實施例28通過用150mg本發(fā)明化合物(1)和70mg3-氯-2-丙烯氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到160mg式(28)化合物的非對映體混合物pH=NOCH2CH=CHCI/V_n_/lo_CH2CH=CCI2(28)、N\CH3(在下文簡稱本發(fā)明化合物(28))。力-NMR(CDCl3，TMS)S(ppm):2.36(1.5H，s)，2.36(1.5H，s)，3.62(3H，s)，4.45(IH，dd)，4.64(2H，d)，4.70(1H，dd)，5.94(0.5H，m)，6.04(0.5H，m)，6.16(2H，m)，6.83—6.96(8H，m)，7.76(0.5H，s)，7.77(0.5H，s)生產(chǎn)實施例29通過用150mg本發(fā)明化合物(1)和llOmg3，3_二溴_2_丙烯氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到220mg式(29)化合物84,CH=NOCH2CH-CBr2<formula>formulaseeoriginaldocumentpage85</formula>(在下文簡稱本發(fā)明化合物(29))。力-NMR(CDCl3，TMS)S(ppm):2.36(3H，s)，3.62(3H，s)，4.48(2H，d)，4.64(2H，d)，6.16(1H，t)，6.59(1H，t)，6.83—6.97(8H，m)，7.76(1H，s)生產(chǎn)實施例30通過用150mg本發(fā)明化合物(1)和60mg丁氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到160mg式(30)化合物CH=NOCH2CH2CH2CH3-0-CH2CH=CCl2(30)、N''\CH3(在下文簡稱本發(fā)明化合物(30))。力-NMR(CDCl3，TMS)S(ppm):0.91(3H，t)，1.35(2H，m)，1.56(2H，m)，2.37(3H，s)，3.62(3H，s)，4.00(2H，t)，4.64(2H，d)，6.16(1H，t)，6.82—6.96(8H，m)，7.76(1H，s)生產(chǎn)實施例31取200mg本發(fā)明化合物(18)，溶于2mlN，N-二甲基甲酰胺中，向所得混合物中加入120mg碳酸鉀和llOmg溴乙腈，并將所得混合物于4(TC攪拌5小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入稀鹽酸，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到80mg式(31)化合物PH=N0CH2CSN/V^"^、)^"0-CH2CH=:CCI2(31)、N\CH3(在下文簡稱本發(fā)明化合物(31))。力-NMR(CDCl3，TMS)S(ppm):2.38(3H，s)，3.63(3H，s)，4.63(4H，m)，6.16(1H，t)，6.85-6.98(8H，m)，7.82(1H，s)生產(chǎn)實施例32通過用3.50g本發(fā)明化合物(1)和1.35g2，2，2_三氟乙氧基胺鹽酸鹽替代生產(chǎn)實施例3中的甲氧基胺鹽酸鹽，得到3.85g式(32)化合物CH=NOCH2CF3-CHCH2CH=CCl2(32)、N''''\CH3(在下文簡稱本發(fā)明化合物(32))。力-NMR(CDCl3，TMS)S(ppm):2.36(3H，s)，3.62(3H，s)，4.34(2H，q)，4.64(2H，d)，856.16(1H，t)，6.82-6.97(8H，m)，7.83(1H，s)生產(chǎn)實施例33取150mg本發(fā)明化合物(18)，溶于2mlN，N-二甲基甲酰胺中，向所得混合物中加入90mg碳酸鉀和1-溴-2-甲基丙烷，并將所得混合物于7(TC攪拌10小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入稀鹽酸中，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到40mg式(33)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage86</formula>(在下文簡稱本發(fā)明化合物(33))。力-NMR(CDC13，TMS)S(ppm):0.88(6H，d)，1.90(1H，m)，2.37(3H，s)，3.62(3H，s)，3.76(2H，d)，4.64(2H，d)，6.16(1H，t)，6.83—6.96(8H，m)，7.77(1H，s)生產(chǎn)實施例34在室溫下，將90mg氫化鈉(60%油懸液)懸浮于5ml己烷中，并向所得混合物中加入460mg5-氯_1，3-二甲基_1H_吡唑-4-甲醛。然后將500mg式(v)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage86</formula>在回流條件下，滴加到所得混合物中，并將所得混合物在回流條件下攪拌5小時。向反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液，用乙酸乙酯萃取。有機層用稀鹽酸、水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到260mg式(34)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage86</formula>(在下文簡稱本發(fā)明化合物(34))。力-NMR(CDCl3，TMS)S(ppm):2.45(3H，s)，3.65(3H，s)，4.64(2H，d)，6.15(1H，t)，6.78-7.01(7H，m)，9.51(lH，s)生產(chǎn)實施例35取150mg本發(fā)明化合物(34)，溶于2ml吡啶中，在冰冷卻條件下，向所得混合物中加入40mg2-丙炔氧基胺鹽酸鹽，并將所得混合物在室溫下攪拌5小時。減壓濃縮反應混合物。稀鹽酸加入到殘留物中，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到150mg式(35)化合物CH-NOCH2C=CH0_CH2CH=CCI2(35)(在下文簡稱本發(fā)明化合物(35))。力-NMR(CDCl3，TMS)S(ppm):2.36(3H，s)，2.43(1H，t)，3.62(3H，s)，4.59(2H，d)，4.63(2H，d)，6.15(1H，t)，6.76—7.01(7H，m)，7.80(1H，s)生產(chǎn)實施例36取200mg本發(fā)明化合物(18)，溶于2mlN，N-二甲基甲酰胺中，于室溫向所得混合物中加入80mg碳酸鉀和60mg2，3-二氯丙烯，并將所得混合物于7(TC攪拌10小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入稀鹽酸中，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到130mg式(36)化合物(在下文簡稱本發(fā)明化合物(36))。力-NMR(CDCl3，TMS)S(ppm):2.35(3H，s)，3.62(3H，s)，4.52(2H，s)，4.64(2H，d)，5.33(1H，s)，5，35(1H，s)，6.16(1H，t)，6.82—6.97(8H，m)，7.84(1H，s)生產(chǎn)實施例37取200mg本發(fā)明化合物(18)，溶于2mlN，N-二甲基甲酰胺中，于室溫向所得混合物中加入90mg碳酸鉀和llOmg甲磺酸2-氯乙酯，并將所得混合物于7(TC攪拌10小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入稀鹽酸中，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到90mg式(37)化合物(在下文簡稱本發(fā)明化合物(37))。力-NMR(CDCl3，TMS)S(ppm):2.35(3H，s)，3.60(2H，t)，3.63(3H，s)，4.18(2H，t)，4.64(2H，d)，6.16(1H，t)，6.83—6.98(8H，m)，7.82(1H，s)生產(chǎn)實施例38取270mg本發(fā)明化合物(vi):溶于2mlN，N_二甲基甲酰胺中，向所得混合物中加入150mg碳酸鉀和140mg1，1，3-三氯丙烯，并將所得混合物在室溫下攪拌10小時。將反應混合物冷卻，加入稀鹽酸中，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到350mg式(38)化合物<fV~0~^fV"0-CH2CH-CCI2(38)、N\==/\=/\CH3(在下文簡稱本發(fā)明化合物(38))。力-NMR(CDCl3，TMS)S(ppm):2.25(3H，s)，2.47(3H，s)，3.57(3H，s)，4.64(2H，d)，6.16(1H，t)，6.81-6.97(8H，m)生產(chǎn)實施例39取160mg本發(fā)明化合物(38)，溶于2ml吡啶中，于室溫向所得混合物中加入50mg2-丙炔氧基胺鹽酸鹽，并將所得混合物在室溫下攪拌10小時。減壓濃縮反應混合物。稀鹽酸加入殘留物中，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到170mg式(39)化合物H3C、^C-NOCH2C^CH^^"0"^^3""0^^3^0-CH2GH=CCI2(39)\CH3(在下文簡稱本發(fā)明化合物(39))。力-NMR(CDCl3，TMS)S(ppm):2.00(3H，s)，2.39(3H，s)，2.43(1H，t)，3.58(3H，s)，4.64(2H，d)，4.65(2H，d)，6.16(1H，t)，6.77—6.97(8H，m)生產(chǎn)實施例40取300mg本發(fā)明化合物(18)，溶于3mlN，N-二甲基甲酰胺中，于室溫向所得混合物中加入lOOmg碳酸鉀和llOmg1-溴-2-丁炔，并將所得混合物于4(TC攪拌10小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入稀鹽酸中，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到250mg式(40)化合物u^CH=NOCH2CSCCH3H，L、乂__V_o_/V_n_/V_0-CH2CH=CCI2(40)CH3(在下文簡稱本發(fā)明化合物(40))。力-NMR(CDC13，TMS)S(ppm):1.85(3H，t)，2.37(3H，s)，3.62(3H，s)，4.57(2H，q)，4.64(2H，d)，6.16(1H，t)，6.83—6.97(8H，m)，7.79(1H，s)接著，下面描述本發(fā)明中間體的參考生產(chǎn)實施例。參考生產(chǎn)實施例188取330mg本發(fā)明化合物(i)，溶于3ml吡啶中，在冰冷卻條件下，向其中加入lOOmg甲氧基胺鹽酸鹽，并將所得混合物在室溫下攪拌2小時。減壓濃縮反應混合物。向殘留物中加入水和10%鹽酸，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到290mg式(iv)化合物。4-NMR(CDC13，TMS)S(ppm):7.74(1H，s)，6.80-6.90(8H，m)，5.97(1H，s)，3.81(3H，s)，3.61(3H，s)，2.39(3H，s)參考生產(chǎn)實施例2取240mg本發(fā)明化合物(vii)(vii)溶于3ml吡啶中，在冰冷卻條件下，加入64mg甲氧基胺鹽酸鹽，并將所得混合物在室溫下攪拌2小時。減壓濃縮反應混合物。向殘留物中加入水和10%鹽酸，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到260mg式(iii)化合物。力-畫R(CDCl3，TMS)S(ppm):7.83(1H，s)，6.79-7.11(8H，m)，5.28(1H，br)，3.78(3H，s)，3.70(3H，s)參考生產(chǎn)實施例3取300mg4，4'-二羥基二苯醚，溶于5mlN，N'_二甲基甲酰胺中，在冰冷卻條件下，向其中加入120mg氫化鈉(60%油懸液)，并將所得混合物在室溫下攪拌IO分鐘。然后，于70。C，在10分鐘內(nèi)邊攪拌邊滴加3mlN，N'-二甲基甲酰胺中的230mg5-氯-l，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛，于7(TC攪拌2小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入水和10%鹽酸，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到260mg式(i)化合物。力-NMR(CDC13，TMS)S(ppm):9.50(1H，s)，6.76-6.99(8H，m)，5.44(1H，br)，3.66(3H，s)，2.45(3H，s)參考生產(chǎn)實施例4取500mg4，4'_二羥基二苯醚，溶于5mlN，N'_二甲基甲酰胺中，在冰冷卻條件下，向其中加入200mg氫化鈉(60%油懸液)，并將所得混合物在室溫下攪拌10分鐘。然后，于7(TC，在10分鐘內(nèi)邊攪拌邊滴加5mlN，N'-二甲基甲酰胺中的410mg5-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛，于7(TC攪拌2小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入水和10%鹽酸，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到460mg式(ii)化合物。4-NMR(CDC13，TMS)S(ppm):9.51(1H，s)，6.79-6.94(8H，m)，5.44(1H，s)，3.66(3H，s)，2.86(2H，q)，1.27(3H，t)參考生產(chǎn)實施例5取570mg4，4'-二羥基二苯醚，溶于5mlN，N'_二甲基甲酰胺中，在冰冷卻條件下，向其中加入170mg氫化鈉(60%油懸液)，并將所得混合物在室溫下攪拌10分鐘。然后，于7(TC，在IO分鐘內(nèi)邊攪拌邊滴加5mlN，N'-二甲基甲酰胺中的570mg5-氯-1-甲基_3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲醛，于70。C攪拌2小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入水和10%鹽酸，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到440mg式(vii)化合物。4-NMR(CDC13，TMS)S(ppm):9.66(1H，s)，6.79-6.93(8H，m)，4.95(1H，s)，3.81(3H，s)參考生產(chǎn)實施例6取560mg4，4'-二羥基二苯基醚，溶于10mlN，N'_二甲基甲酰胺中，在冰冷卻條件下，向其中加入140mg氫化鈉(60%油懸液)，并將所得混合物于7(TC攪拌1小時。然后，于70。C，在15分鐘內(nèi)邊攪拌邊滴加5mlN，N'-二甲基甲酰胺中的40011^l-(5-氯-l，3-二甲基-lH-吡唑-4-基)乙酮，于7(TC攪拌6小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入稀鹽酸，用乙酸乙酯萃取。有機層用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥并減壓濃縮。殘留物用硅膠柱色譜法進行純化，得到340mg式(vi)化合物。力-NMR(CDCl3，TMS)S(ppm):2.26(3H，s)，2.47(3H，s)，3.57(3H，s)，5.22(1H，s)，6.79-6.95(8H，m)下面描述制劑實施例，其中份表示重量份。制劑實施例1取本發(fā)明化合物(1)-(40)，每種10份，溶于35份二甲苯和35份N，N-二甲基甲酰胺的混合物中，向其中加入14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸鈣，然后充分攪拌并混合，得到每種化合物的10%乳劑。制劑實施例2取本發(fā)明化合物(1)_(40)，每種20份，加入到含有4份十二烷基硫酸鈉、2份木質(zhì)素磺酸鈣、20份合成水合氧化硅細粉和54份硅藻土的混合物中，然后充分攪拌并混合，得到每種化合物的20%可濕性粉劑。制劑實施例3取本發(fā)明化合物(1)_(40)，每種2份，向其中加入1份合成水合氧化硅細粉、2份木質(zhì)素磺酸鈣、30份膨潤土和65份高嶺土，然后然后充分攪拌并混合，向該混合物中加入適量的水，然后進一步攪拌，用制粒機制粒，風干，得到每種化合物的2%顆粒劑。制劑實施例4取本發(fā)明化合物(1)_(40)，每種1份，溶于適量的丙酮中，將5份合成水合氧化硅細粉、0.3份PAP和93.7份Fubasami粘土充分攪拌并混合，蒸發(fā)除去混合物中的丙酮，得到每種化合物的1%粉劑。制劑實施例5取本發(fā)明化合物(1)_(40)，每種10份，使其與35份含有50份聚氧乙烯烷基醚硫酸銨的白碳墨和55份水混合，并用濕研磨法研磨，得到每種化合物的10%可流動制劑。制劑實施例6取本發(fā)明化合物(1)-(40)，每種0.l份，溶于5份二甲苯和5份三氯乙烷的混合物中，并將所得溶液與89.9份脫臭煤油混合，得到每種化合物的0.1%油溶液劑。制劑實施例790CN取本發(fā)明化合物(1)-(40)，每種10mg，溶于0.5ml丙酮中，將溶液施用于5g粉狀固體動物食物(出血用粉狀固體動物食物EC-2;日本CLEA公司的產(chǎn)品)，并混合均勻，蒸發(fā)除去混合物中的丙酮，得到每種化合物的毒餌。下述試驗實施例用于證明本發(fā)明化合物的有害節(jié)肢動物防治活性。試驗實施例1下述每一種本發(fā)明化合物(2)_(15)、(17)_(33)、(36)-(40)和對比化合物，根據(jù)制劑實施例5配制，每種制劑用水稀釋，以使本發(fā)明化合物或?qū)Ρ然衔锏臐舛冗_到500ppm。讓約20只雌性成體二斑葉螨(Tetranychusurticae)自由生活在初生葉期的菜豆(Phaseolusvulgaris)上，該植物在播種后已置于塑料杯中生長7天。l天后，將30ml上述稀釋制劑噴在上述植物上。在施藥后第8天和第13天，檢查菜豆葉上二斑葉螨的活體數(shù)，并通過以下方案計算防治率。防治率=100X{1_(經(jīng)處理的二斑葉螨活體數(shù))/(未經(jīng)處理的二斑葉螨活體數(shù))}結果，在本發(fā)明化合物(2)_(15)、(17)_(33)、(36)-(40)的處理中，在施藥后第8天和第13天，所有防治率都不低于90%。在對比化合物的處理中，在施藥后第8天和第13天，防治率低于30%。對比化合物CH3其作為第189號化合物，公開于日本公開特許公報S63-183564，第21頁。試驗實施例2下述每一種本發(fā)明化合物(3)、(4)、(6)-(10)、(12)-(33)、(36)、(37)、(39)和(40)，根據(jù)制劑實施例5配制，每種制劑用水稀釋，以使本發(fā)明化合物的濃度達到500卯m。在直徑5.5cm的聚乙烯杯杯底，放置9g人工餌料(Silkmate2S;Nosan公司生產(chǎn))，在人工佴料上滴加lml上述稀釋制劑。讓30條棉褐帶巻蛾(Adox叩hyesorana)第一齡期幼蟲自由生活在聚乙烯杯中。7天后，檢查棉褐帶巻蛾的活體數(shù)，以獲得害蟲死亡率。結果，在本發(fā)明化合物(3)、(4)、(6)-(10)、(12)-(33)、(36)、(37)、(39)和(40)的處理中，所有的害蟲死亡率都不低于90%。工業(yè)實用件用本發(fā)明化合物，可以防治有害節(jié)肢動物。權利要求一種以下式(a)的吡唑化合物其中R1表示C1-C4烷基，R2表示C1-C4烷基，R3表示氫或C1-C6烷基；m表示0；n表示0；R6和R7相同或者不同，并且表示氫、鹵素或甲基，X表示R8O-N；R8表示C3-C6炔基。F200910141408XC00011.tif2.權利要求1的吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為氫。3.權利要求1的吡唑化合物，其中在式(a)中，R3為Cl-C6烷基。4.權利要求1的吡唑化合物，其中在式(a)中，R1為甲基和R2為甲基。5.權利要求1的吡唑化合物，其中在式(a)中，R8為2-丙炔基。6.權利要求l的吡唑化合物，其中在式(a)中，R6為鹵素。7.權利要求1的吡唑化合物，其中在式(a)中，R6和R7為鹵素。8.權利要求1的吡唑化合物，其中在式(a)中，R6和R7為氯。9.含有有效量的權利要求l的吡唑化合物的防治有害節(jié)肢動物組合物。10.—種防治有害節(jié)肢動物的方法，所述方法包括把有效量的權利要求l的吡唑化合物應用于有害節(jié)肢動物或有害節(jié)肢動物的棲息地。11.一種以下式(b)的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>其中R1表示Cl-C4烷基，R2表示Cl-C4烷基，R3表示氫或C1-C6烷基；m表示0;n表示0;X表示R80-N;R8表示C3-C6炔基。全文摘要本發(fā)明提供一種由式(a)表示的吡唑化合物其中R1表示C1-4烷基或三氟甲基，R2表示C1-4烷基，R3表示氫或C1-6烷基；R4表示鹵素等，m表示0-4的整數(shù)；R5表示鹵素等，n表示0-4的整數(shù)；R6和R7相同或者不同，并且各自表示氫、鹵素或甲基；X表示氧或由R8O-N表示的基團；R8表示氫、C1-6烷基等。該化合物在防治有害節(jié)肢動物方面有高活性。文檔編號A01P7/00GK101704784SQ200910141408公開日2010年5月12日申請日期2004年2月3日優(yōu)先權日2003年3月25日發(fā)明者坂本典保,橋爪雅也,田京隼人申請人:住友化學株式會社