專利名稱：一種含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
一種含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合物及其制備方法和應(yīng)用技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明屬于殺蟲劑技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合物及其制備方 法和應(yīng)用。
擬除蟲菊酯類化合物可以用于其具有高效、低毒、低殘留、環(huán)境兼容性好的特點(diǎn)， 是目前國際農(nóng)藥界所倡導(dǎo)的開發(fā)的一類化合物。很多擬除蟲菊類化合物都被用于控制衛(wèi)生 害蟲，應(yīng)用越來越廣泛。隨著人們對(duì)環(huán)保要求越來越高，農(nóng)藥的高活性越來越引起人們的重 視。從環(huán)保的角度看，使用高活性的農(nóng)藥可以在不降低藥效的前提下減少需施用的藥量，從 而降低對(duì)非靶標(biāo)生物的毒性，提高安全性，減少殘留藥物對(duì)環(huán)境的污染。發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合物，該化合物在同等施藥量的 情況下，其生物活性高，能有效減少農(nóng)藥的殘留及對(duì)環(huán)境造成的污染。
本發(fā)明的第二個(gè)目的在于提供上述含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合物的制備方法，該方法 工藝簡單，成本低。
本發(fā)明的目的還在于提供上述含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合物在制備防治衛(wèi)生害蟲衛(wèi) 生用藥中的應(yīng)用。
本發(fā)明的第一個(gè)目的是通過如下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)的一種含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合 物，其結(jié)構(gòu)式如下式(A)中所示
權(quán)利要求
1. 一種含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合物，其結(jié)構(gòu)式如下式(A)中所示
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合物，其特征是所述的化合物在環(huán)丙 烷環(huán)上1-位取代基的絕對(duì)構(gòu)型是R-構(gòu)型，在環(huán)丙烷環(huán)上1-位和3-位上取代基的構(gòu)型是 順式構(gòu)型。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合物，其特征是所述的化合物在環(huán)丙 烷環(huán)上1-位取代基的絕對(duì)構(gòu)型是R-構(gòu)型，在環(huán)丙烷環(huán)上1-位和3-位上取代基的構(gòu)型是 順式構(gòu)型，在環(huán)丙烷環(huán)上3-位上取代基的雙鍵的構(gòu)型為Z構(gòu)型。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合物，其特征是所述的化合物在環(huán)丙 烷環(huán)上1-位取代基的絕對(duì)構(gòu)型是R-構(gòu)型，在環(huán)丙烷環(huán)上1-位和3-位上取代基的構(gòu)型是 反式構(gòu)型。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合物，其特征是所述的化合物在環(huán)丙 烷環(huán)上1-位取代基的絕對(duì)構(gòu)型是R-構(gòu)型，在環(huán)丙烷環(huán)上1-位和3-位上取代基的構(gòu)型是 反式構(gòu)型，在環(huán)丙烷環(huán)上3-位上取代基的雙鍵的構(gòu)型為Z構(gòu)型。
6.權(quán)利要求1-5任一項(xiàng)所述的含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合物的制備方法，其特征是使用 如式(B)所示的3-(3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸或其經(jīng)酰氯化試劑 酰氯化后得到的酰氯與如式(C)所示的2，3，5，6_四氟-4-甲硫甲基芐醇于有機(jī)溶劑中和 催化劑的作用下在60-130°C進(jìn)行酯化反應(yīng)得到
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合物的制備方法，其特征是所述的有 機(jī)溶劑為甲苯或環(huán)己烷，所述的催化劑為硫酸或?qū)妆交撬?，所述催化劑與所述的6-四氟-4-甲硫甲基芐醇的摩爾比為0.01-0. 1 1，所述的?；噭槁然瘉嗧?、三氯氧 磷、光氣及其多聚物，反應(yīng)溫度為60-130°C。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合物的制備方法，其特征是所述的2， 3，5，6-四氟-4-甲硫甲基芐醇通過如下方法制備獲得使用如式⑶所示的2，3，5，6-四 氟-4-取代甲基芐醇與甲硫醇鈉于反應(yīng)溶劑中和催化劑作用下在20-130°C反應(yīng)得到，其中 所述的2，3，5，6_四氟-4-取代甲基芐醇與甲硫醇鈉的摩爾比為0.4-1. 6 1，
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合物的制備方法，其特征是所述的反 應(yīng)溶劑為水、甲醇、乙醇、異丙醇、正丁醇、戊烷、正己烷、環(huán)己烷、正庚烷、甲苯、二甲苯、環(huán)己 烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、一氯乙烯、二氯乙烯、二甲醚、乙醚、石油醚、四氫 呋喃、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和二甲基亞砜中的一 種、幾種或全部，所述的催化劑為季銨鹽、季磷鹽、杯芳烴、聚醚、冠醚、叔胺或叔膦，其用量 占2，3，5，6_四氟-4-取代甲基芐醇的總重量的0-15%。
10.權(quán)利要求1-5任一項(xiàng)所述的含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合物在制備防治衛(wèi)生害蟲衛(wèi)生用 藥中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種含氟環(huán)丙烷羧酸酯化合物，所述的化合物包括其所有的立體異構(gòu)體及其混合物。該化合物在同等施藥量的情況下，其生物活性高，能有效減少農(nóng)藥的殘留及對(duì)環(huán)境造成的污染。其結(jié)構(gòu)式如下式(A)中所示。
文檔編號(hào)A01P17/00GK102030691SQ20101055391
公開日2011年4月27日 申請日期2010年11月22日 優(yōu)先權(quán)日2010年11月22日
發(fā)明者李波, 林彬, 梁配輝, 馬小利, 黃家武 申請人:中山凱中有限公司