專利名稱：殺真菌劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及具有殺真菌活性的化合物。
本發(fā)明一方面提供通式I或II的化合物或其鹽作為植物病原體殺真菌劑的應(yīng)用 其中A1是2-吡啶基或其N位氧化物，它們各自可以被最多4個基團取代，在這些取代基團中至少有一個是鹵烷基；A2是雜環(huán)基或碳環(huán)基，各基團可以被取代(A2優(yōu)選為可被任意取代的雜環(huán)基或可被任意取代的苯基)；R1和R2可以相同或不同地是Rb、氰基、硝基、鹵素、-ORb、-SRb或可被任意取代的氨基，或者R1和R2可與它們所連接的碳一起形成3、4、5或6元碳環(huán)或雜環(huán)，它們可以被取代(R1和R2優(yōu)選為氫、?；?、可被任意取代的烷基或氰基)；R3是Rb、-ORb或-N(Rb)2、氰基、N-取代的亞氨基甲基或硝基，或者R3和A2和與它們互連的原子一起形成5或6元環(huán)(R3優(yōu)選是氫、N-取代的亞氨基甲基或可被任意取代的烷基)；L是-C(＝X)-或-SO2-，其中X是氧、硫、N-ORb、N-Rb或N-N(Rb)2〔L優(yōu)選是-C(＝O)-、-C(＝S)-或-C(＝NORb)-；和Y是鹵素、-ORb、-SRb、-N(Rb)2、-NRb(ORb)或-NRbN(Rb)2〔較佳是-ORb、-SRb或-N(Rb)2〕；和Rb可以相同或不同地是烷基、鏈烯基、炔基、碳環(huán)基或雜環(huán)基，各基團可以被取代；或者是氫或?；?，或者兩個相鄰的Rb基團可以和與它們互連的原子形成5元或6元環(huán)；
條件是，當(dāng)A1是2-吡啶基、R1是氫、R2是氫、可被任意取代的烷基或?；?、L是-C(＝X)-或-SO2-、X是氧或硫以及R3是氫或可被任意取代的烷基時，A2不是可被任意取代的苯基。
2-吡啶基(A1)上優(yōu)選的取代基是鹵素、羥基、氰基、硝基、SF5、三烷基甲硅烷基、可任選取代的氨基、?；?、或者-Ra、-ORa或-SRa、或者-C(Ra)＝N-Q，其中Q是-Ra、-ORa或-SRa或可被任意取代的氨基；其中，Ra是烷基、鏈烯基、炔基、碳環(huán)基或雜環(huán)基，各基團可以被取代；或者，兩個鄰近的基團與它們所連接的原子一起形成可被任意取代的環(huán)，該環(huán)最多可含有3個雜原子。特別優(yōu)選的取代基是烷氧基、烷基、氰基、鹵素、硝基、烷氧基羰基、烷基亞硫?；⑼榛酋；腿谆?，尤其是氯和三氟甲基。
較佳的是，2-吡啶基在3位和/或5位被取代。
本發(fā)明還包括下文特別舉例說明的所有化合物。
任何烷基可以是直鏈或支鏈，優(yōu)選含有1-10個碳原子，更佳是1-7個，最佳是1-5個。
任何鏈烯基或炔基可以是直鏈或支鏈，較佳有2-7個碳原子，可最多含有3個可共軛的雙鍵或三鍵，例如乙烯基、烯丙基、丁間二烯基或炔丙基。
任何碳環(huán)基可以是飽和的、不飽和的或芳族的，含有3-8個環(huán)原子。飽和的碳環(huán)基較佳是環(huán)丙基、環(huán)戊基或環(huán)己基。不飽和的碳環(huán)基較佳含有最多3個雙鍵。優(yōu)選的芳族碳環(huán)基是苯基。術(shù)語“碳環(huán)的”的解釋應(yīng)該類似。另外，術(shù)語“碳環(huán)基”包括碳環(huán)基的任何稠合的組合，例如萘基、菲基、2，3-二氫化茚基和茚基。
任何雜環(huán)基可以是飽和的、不飽和的或芳族的，含有5-7個環(huán)原子，其中至多有4個環(huán)原子可以是雜原子，如氮、氧和硫。雜環(huán)基的例子包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡咯烷基、咪唑基、二氧戊環(huán)基、噁唑基、噻唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、異噁唑基、異噻唑基、噁二唑基、三唑基、噻二唑基、吡喃基、吡啶基、哌啶基、二噁烷基、嗎啉代、二噻烷基、硫代嗎啉代、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、哌嗪基、環(huán)丁砜基、四唑基、三嗪基、氮雜環(huán)庚三烯基、氧雜氮雜環(huán)庚三烯基、硫雜氮雜環(huán)庚三烯基、二氮雜環(huán)庚三烯基和噻唑啉基。另外，術(shù)語“雜環(huán)基”包括稠合的雜環(huán)基，例如苯并咪唑基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁嗪基、苯并噻嗪基、噁唑并吡啶基、苯并呋喃基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、二氫喹唑啉基、苯并噻唑基、鄰苯二酰亞氨基、苯并呋喃基、苯并二氮雜環(huán)庚三烯基、吲哚基和異吲哚基。術(shù)語“雜環(huán)的”的解釋應(yīng)該類似。
任何烷基、鏈烯基、炔基、碳環(huán)基或雜環(huán)基，當(dāng)被取代時可以被一個或多個取代基取代，取代基可以相同或不同，選自羥基、巰基、疊氮基、硝基、鹵素、氰基、酰基、可被任意取代的氨基、可被任意取代的碳環(huán)基、可被任意取代的雜環(huán)基、氰酸基、硫代氰酸基、-SF5、-ORa和-Si(Ra)3，其中Ra是烷基、鏈烯基、炔基、碳環(huán)基或雜環(huán)基，上述各基團可以被取代。對于任何碳環(huán)基或雜環(huán)基，上述取代基還包括烷基、鏈烯基和炔基，各基團可以被取代。烷基、鏈烯基或炔基上較佳的取代基是烷氧基、鹵代烷氧基或烷硫基，這些取代基各含有1-5個碳原子、鹵素或可被任意取代的苯基。任何碳環(huán)基或雜環(huán)基上的較佳的取代基是烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵代烷氧基或烷硫基，各取代基含有1-5個碳原子、鹵素或可被任意取代的苯基。
對于任何烷基或在任何碳環(huán)基或雜環(huán)基上的任何不飽和的環(huán)碳原子，上述取代基包括二價的基團，如氧代、亞氨基，后者可以被可被任意取代的氨基、Ra或-ORa取代。較佳的基團是氧代、亞氨基、烷基亞氨基、羥基亞氨基、烷氧基亞氨基或亞肼基。
任何氨基基團，當(dāng)被取代且在適當(dāng)?shù)奈恢帽蝗〈鷷r可以被一個或多個取代基取代，這些取代基可以相同或不同，選自可被任意取代的烷基、可被任意取代的氨基、-ORa和?；??；蛘?，兩個取代基與它們所連接的氮一起形成雜環(huán)基團，較佳是5-7元的雜環(huán)基團，這些基團可以被取代，可含有其它的雜原子，例如嗎啉代、硫代嗎啉代或哌啶基。
術(shù)語“?；卑ê蚝秃椎乃嵋约棒人岬臍埢?。通常這些殘基中由通式-C(＝Xa)Rc、-S(O)pRc和-P(＝Xa)(ORa)(ORa)代表，其中Xa是O或S，Rc是Ra、-ORa、-SRa、可被任意取代的氨基或?；籶是1或2。優(yōu)選的基團是-C(＝O)Rd、-C(＝S)Rd和-S(O)pRd，其中Rd是烷基、C1到C5烷氧基、C1到C5烷硫基、苯基、雜環(huán)基或氨基，這些基團可以被取代。
本發(fā)明的化合物的絡(luò)合物通常由式MAn2的鹽形成，其中M是二價金屬陽離子，如銅、鎂、鈷、鎳、鐵或鋅，An是陰離子，如氯根、硝酸根或硫酸根。
在本發(fā)明化合物以E和Z異構(gòu)體的形式存在的情況下，本發(fā)明包括單個的異構(gòu)體及其混合物。
在本發(fā)明化合物以互變異構(gòu)體的形成存在的情況下，本發(fā)明包括單個的互變異構(gòu)體及其混合物。
在本發(fā)明化合物以光學(xué)異構(gòu)體存在的情況下，本發(fā)明包括單個的異構(gòu)體及其混合物。
本發(fā)明的化合物具有殺真菌劑的活性，特別是抗植物的真菌疾病，如霉病，尤其是谷類粉末狀霉病〔禾白粉菌(Erysiphe graminis)〕和藤本植物絨毛狀霉病〔葡萄生單軸霉(Plasmopara viticola)〕、稻瘟病〔(Pyricularia oryzae)〕、谷類輪紋病〔(Pseudocercosporella herpotrichoides)〕、稻紋枯病〔佐佐木薄膜革菌(Pelliculariasasakii)〕、grey mould〔灰葡萄孢(Botrytis cinerea)〕、猝倒病〔立枯絲核菌(Rhizoctoniasolani)〕、小麥葉銹病〔(Puccinia recondita)〕、晚期西紅柿或馬鈴薯枯萎病〔致病疫霉(Phytophthora infestans)〕、蘋果黑星病〔蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)〕和麥類穎斑病〔(Leptosphaeria nodorum)〕。受這些化合物抗性的其它的真菌包括其它的粉末狀霉菌、其它的銹病菌和其它的半知菌類、子囊菌類、藻狀僅類和擔(dān)子菌類的普通病原體。
本發(fā)明還提供一種在感染地點或有可能被感染的地方抗擊真菌的方法，該方法包括在該地點使用式I的化合物。
本發(fā)明還提供一種農(nóng)業(yè)組合物，它包括式I的化合物以及一種農(nóng)業(yè)上可接受的稀釋劑或載體。
本發(fā)明組合物當(dāng)然可包括一種以上本發(fā)明的化合物。
另外，該組合物可包括一種或多種額外的活性組分，例如已知具有植物生長調(diào)節(jié)、除草、殺真菌、殺蟲、殺螨、抗菌或抗細(xì)菌特性的化合物?；蛘弑景l(fā)明的組合物可與其它活性組分按順序使用。
本發(fā)明組合物中的稀釋劑或載體可以是可任選地與表面活性劑聯(lián)合的固體或液體，如分散劑、乳化劑或潤濕劑。合適的表面活性劑包括陰離子性化合物如羧酸鹽(例如長鏈脂肪酸的金屬羧酸鹽)、N-?；“彼猁}、具有脂肪醇乙氧基化合物或烷基苯酚乙氧基化合物的單酯或二酯或者這些酯的鹽、脂肪醇硫酸酯(如十二烷基硫酸鈉、十八烷基硫酸鈉或十六烷基硫酸鈉)、乙氧基化的脂肪醇硫酸酯、乙氧基化的烷基苯酚硫酸酯、木素磺酸鹽、石油磺酸鹽、烷基-芳基磺酸鹽(如烷基-苯磺酸鹽或低級烷基萘磺酸鹽，如丁基-萘磺酸鹽)、磺化的萘-甲醛縮合物的鹽、磺化的苯酚-甲醛縮合物的鹽、或者更復(fù)雜的磺酸鹽絡(luò)合物(如酰胺磺酸鹽，例如油酸和N-甲基?；撬岬幕腔s合物)、二烷基磺基丁二酸鹽如二辛基磺基丁二酸鈉、烷基糖苷和烷基聚糖苷物質(zhì)的酸衍生物和它們的金屬鹽(如烷基聚糖苷檸檬酸鹽或酒石酸鹽、或者是檸檬酸的單烷基酯)、檸檬酸二烷基酯或三烷基酯以及它們的金屬鹽。
非離子性表面活性劑包括脂肪酸酯、脂肪醇、脂肪酸酰胺或脂肪-烷基或脂肪-鏈烯基取代的苯酚與乙烯和/或丙烯氧化物的縮合產(chǎn)物，多元醇醚的脂肪酸酯(如山梨聚糖脂肪酸酯)，這些酯與乙烯氧化物的縮合產(chǎn)物(如聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯)，烷基糖苷、烷基聚苷糖物質(zhì)，乙烯氧化物和丙烯氧化物的嵌段共聚物，炔烴鄰二醇(如2，4，7，9-四甲基-5-葵炔-4，7-二醇)、乙氧基化的炔烴鄰二醇，丙烯酸基的接枝共聚物，乙氧基化的硅氧烷表面活性劑，或者是咪唑啉型的表面活性劑(如1-羥基乙基-2-烷基咪唑啉)。
陽離子性表面活性劑包括如脂肪族的單、二或多胺的醋酸鹽、環(huán)烷酸鹽或油酸鹽，含氧的胺如氧化胺、聚氧乙烯烷基胺或聚氧丙烯烷基胺，由羧酸與二或多胺的縮合物制得的連接了酰胺的胺，或者季銨鹽。
可將本發(fā)明組合物配制成農(nóng)業(yè)化肥制劑領(lǐng)域中周知的型式，例如溶液、氣溶膠、分散體系、水性乳化液、微乳狀液、可分散的濃縮物、噴灑用的粉末、種子拌料(seed dressing)、熏蒸劑、煙、可分散的粉末、可乳化的濃縮物、顆粒或浸滲片(impregnated strip)。而且，本發(fā)明的組合物可以是適合于直接使用的型式，或者是在使用前需要用適量的水或其它稀釋劑稀釋的濃縮物或基本組合物的型式。
可分散的濃縮物含有溶解在一種或多種水溶性或水半溶性的溶劑中的本發(fā)明化合物以及一種或多種表面活性劑和/或聚合物物質(zhì)。將該制劑加到水中將導(dǎo)致活性組分的結(jié)晶，該過程由表面活性劑和/或聚合物控制，產(chǎn)生極好的分散體系。
噴灑用的粉末含有緊密混合的本發(fā)明化合物，并與固體粉狀稀釋劑(如高嶺土)研磨。
可乳化的濃縮物含有溶解在水溶性溶劑中的本發(fā)明化合物，在乳化劑的存在下加入水中，該濃縮物形成乳化體系或微乳化體系。
粒狀固體含有與稀釋劑聯(lián)合的本發(fā)明化合物，該稀釋劑與可用于噴灑用的粉末中的稀釋劑類似，但是此粒狀固體是通過已知的方法而成為粒狀。或者，它含有吸附或涂覆在預(yù)形成顆粒載體(如漂白土、硅鎂土、硅土或石灰石)上的活性組分。
可濕潤的粉末、顆?；蚣?xì)粒通常含有該活性組分和合適的表面活性劑以及惰性的粉末稀釋劑(如粘土或硅藻土)。
另一合適的濃縮物是可流動的懸浮濃縮物，它通過將該化合物與水或其它液體、表面活性劑和懸浮劑研磨而得到。
本發(fā)明組合物中的活性組分的濃縮物，當(dāng)施加給植物時，較佳是0.0001-1.0wt.％，更佳是0.0001-0.01wt.％。在基本的組合物中，活性組分的量可以大范圍地改變，例如可以占該組合物的5-95wt.％。
本發(fā)明一般用于種子、植物或它們的生境。因此，該化合物可以在條播之前、之時或之后直接應(yīng)用于土壤中，這樣土壤中的活性組分的存在能控制可能攻擊種子的真菌的生長。當(dāng)直接處理土壤時，該活性組分可以任何使其與土壤緊密混合的方式應(yīng)用，如通過噴射、播撒顆粒的固體型式，或者在條播的同時將活性組分與種子一起加入相同的條播孔中。適合的應(yīng)用比例是5-1000g/公頃，更佳是10-500g/公頃。
或者，該活性組分可直接施加到植物上，例如在植物上開始出現(xiàn)真菌時噴射或噴灑，或者在真菌出現(xiàn)之前作為預(yù)防性方法而使用。在這兩種情況中，較佳的應(yīng)用方式是噴灑葉片。通常，重要的是在植物生長的早期獲得對真菌的良好的控制，因為這時是植物可能被最嚴(yán)重地?fù)p傷的時候。如果認(rèn)為需要，噴射物或噴灑物可方便地含有(雜草)出現(xiàn)前或出現(xiàn)后用的除草劑。有時，在種植之前或種植時可處理植物的根、鱗莖、塊莖或其它的植物繁殖體，例如將這些根浸在合適的液體或固體組合物中。當(dāng)直接給植物施加該活性組分時，合適的施加比例是0.025-5kg/公頃，更佳是0.05-1kg/公頃。
另外，本發(fā)明化合物可應(yīng)用于收獲時節(jié)的水果、蔬菜或種子，以防止儲存期間的感染。
另外，本發(fā)明化合物可應(yīng)用于經(jīng)遺傳修改具有如真菌和/或除草抗性的植物或其部分。
另外，本發(fā)明化合物可用于處理木材中的真菌感染以及用于公眾健康。本發(fā)明化合物還可應(yīng)用于處理家里的和馴養(yǎng)的動物中的昆蟲和真菌感染。
可以已知的方式用多種方法制備本發(fā)明化合物。
可根據(jù)反應(yīng)方案1由式III化合物或它們的鹽酸鹽與式IV化合物反應(yīng)制得式Ia的化合物，即L是L1〔L1是-C(＝O)-、-C(＝S)-、-SO2-或-C(＝NOH)-〕的通式I的化合物，其中，Q是離去基團如鹵素，優(yōu)選是氯。較佳的堿是三乙胺。
方案1 可采用熟練化學(xué)師周知的方法由相應(yīng)的羥基化合物制備L1式是-C(＝O)-、-C(＝S)-或-SO2-的式IV化合物。
根據(jù)方案1，可分離和使用式IV化合物。或者，可采用熟練化學(xué)師所周知的方法，例如使用POCl3從相應(yīng)的羧酸產(chǎn)生酰基氯，接著加入III，從而原位產(chǎn)生IV。
可根據(jù)反應(yīng)方案2制備式IVa化合物，即L1是-C(＝NOH)-的通式IV的化合物。
方案2 可根據(jù)方案3，在合適的堿(如三乙胺)和碳酰二咪唑(CDI)的存在下使式III化合物與式V化合物反應(yīng)，制得式Ib化合物，即L是-C(＝O)-的通式I化合物。
方案3 根據(jù)P C Unangst、D T Connor、S R Miller，J.Het.Chem.，1996，33，2025-2030中描述的方法制備A2是3-羥基-2-苯并[b]呋喃基的式V化合物。
可采用國際申請PCT/GB/99/00304中所述的方法制備式III的許多化合物?？刹捎门c本文所述類似的方法(見反應(yīng)方案3a)制備式IIIa化合物，即R1是氫、R2是氰基的式III化合物。
方案3a 可通過將R1是氫的類似物烷基化，從而制備R1是烷基、R2是氰基或?；氖絀II化合物。
可根據(jù)方案4，采用熟練化學(xué)師所周知的方法，由L1是-(C＝NOH)-的式Id化合物制備式Ic化合物，即L是-C(＝N-ORb)-的通式I化合物。例如，可通過與R-NCO的反應(yīng)制備Rb是-C＝O)NHR的式Ic化合物；可通過與RCOCl的反應(yīng)制備Rb是-C(＝O)R的化合物；可通過與RSO2Cl的反應(yīng)制備Rb是-SO2R的化合物。
方案4 可根據(jù)反應(yīng)方案5，由式Ig化合物〔即L1是-C(＝S)-的式Ia化合物〕制備式IIa化合物，即Y是-SRb的通式II化合物。反應(yīng)條件包括用堿如氫氧化鈉處理Ig，接著使其與RbQ反應(yīng)，其中Q是離去基團，較佳是鹵素。
方案5 可根據(jù)反應(yīng)方案6，用堿，較佳是丙酮中的碳酸鉀處理式Ij化合物，接著用Q是離去基團的RQ處理Ij，從而制得式Ih化合物，即A2是2位取代的苯基、此取代基與R3以及在它們之間連接的原子一起形成6元環(huán)的式I化合物。
方案6 可根據(jù)反應(yīng)方案7，使式IIIb化合物與式VI化合物在合適的堿如三乙胺存在下反應(yīng)，從而制得通式Ij化合物。
方案7 可采用熟練化學(xué)師周知的方法，由相應(yīng)的氨基化合物制備師VI化合物。
可進行熟練化學(xué)師所周知的反應(yīng)，由相應(yīng)的吡啶基衍生物制備A1是吡啶基N位氧化的式I或II化合物，例如，通過與過乙酸反應(yīng)。
本領(lǐng)域熟練的化學(xué)師將明白其它的方法，以及制備原料和中間物的方法。
式I和II化合物的匯集還可以平行的方式手工地、自動地或半自動地進行。這種平行的制備可應(yīng)用于反應(yīng)過程、反應(yīng)結(jié)束或產(chǎn)物或中間物的純化過程中。S.H.DeWitt在“關(guān)于組合化學(xué)和分子多樣性自動化的合成的年報(Annual Reportsin Combinatorial Chemistry和Molecular DiversityAutomated synthesis)”(卷1，Verlag Escom 1997，69-77頁)中回顧了這些方法。
此外，可采用固體支載的方法制備式I或II化合物，其中反應(yīng)物被結(jié)合到人造樹脂上。例如，見Barry A、Bunin的“組合的索引(The Combinatorial Index)”(Academic Press，1998)和“The tea-bag methods”(Houghten，US 4631211；Houghten等人，Proc.natl.Acad.Sci.，1985，82，5131-5135)。
使用下列實施例闡述本發(fā)明。分離的新穎的化合物的結(jié)構(gòu)由NMR和/或其它適當(dāng)?shù)姆治龃_定。
實施例1N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基甲基]-2-糠酰胺(化合物1)室溫將三乙胺(1mmol)加到(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲胺(1mmol)在四氫呋喃(5ml)中的混合液中，室溫攪拌該混合物1.5小時。室溫將該混合物加到2-呋喃甲酰氯(1mmol)在四氫呋喃(5ml)中的溶液中，室溫攪拌過夜。蒸干該混合物，用水洗滌所得殘留物。過濾該固體，用乙醚/石油醚(b.p.60-80℃)洗滌，干燥得到標(biāo)題產(chǎn)物。1H NMR(CDCl3)δ(ppm)4.9(2H，d)，6.55(1H，m)，7.2(1H，m)，7.5(1H，s)，7.8(1H，br.s)，8.0(1H，s)和8.8(1H，s)。
實施例2N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基甲基]-5-溴糠酰胺(化合物23)將(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲胺加到5-溴呋喃甲酸(0.19g)和碳酰二咪唑(CDI)在二氯甲烷中的溶液中，室溫攪拌該混合物過夜。用2M鹽酸洗滌該混合物，然后用飽和的重碳酸鈉洗滌，用MgSO4干燥，蒸發(fā)得到標(biāo)題產(chǎn)物，熔點為77.8℃。
可采用與實施例1和2類似的方法制備下述式Ik化合物(見表A)，即L是-C(＝O)-和R1、R2和R3是氫的通式I化合物， 表A
化合物11H NMR(CDCl3)δ(ppm)4.9(2H，d)，6.55(1H，m)，7.2(1H，m)，7.5(1H，s)，7.8(1H，br.s)，8.0(1H，s)和8.8(1H，s).化合物21H NMR(CDCl3)δ(ppm)4.9(2H，d)，7.1(1H，s)，7.5(1H，m)，7.6(1H，br.s)，7.65(1H，m)，8.0(1H，s)和8.8(1H，s).化合物31H NMR(CDCl3)δ(ppm)2.5(3H，s)，2.7(3H，s)，4.9(2H.d)，7.4(1H，br.s)，8.0(1H，s)和8.8(1H，s).化合物41H NMR(CDCl3)δ(ppm)3.05(3H，s)，4.9(2H，d)，7.7(1H，br.s)，8.0(1H，s)和8.8(1H，s).化合物51H NMR(CDCl3)δ(ppm)4.9(2H，d)，7.45(1H，d)，7.8(1H，br.s)，8.0(1H，s)，8.2(1H，m)，8.8(1H，s)和8.9(1H，d).化合物61H NMR(CDCl3)δ(ppm)4.1(3H，s)，4.9(2H，d)，7.7(1H.br.s)，8.0(1H，s)，8.(1H，s)，8.6(1H，s)和8.8(1H，s).化合物71H NMR(CDCl3)δ(ppm)4.9(2H，d)，7.7(1H，br.s)，8.0(1H，s)，8.7(1H，s)和9.0(1H，s).化合物81H NMR(CDCl3)δ(ppm)4.95(2H，d)，7.4-7.65(5H，m)，8.0(1H，s)，8.1(1H，s)和8.8(1H，s).化合物91H NMR(CDCl3)δ(ppm)4.6(2H，s)，4.9(2H，d)，6.9-7.1(3H，m)，7.3-7.4(2H，m)，7.95(1H，s)，8.1(1H，br.s)和8.8(1H，s).化合物101H NMR(CDCl3)δ(ppm)4.95(2H，d)，7.45(1H，m)，7.85(1H，s)，8.0(1H，s)，8.25(1H，m)，8.8(2H，m)和9.2(1H，s).化合物111H NMR(CDCl3)δ(ppm)4.9(2H，d)，7.0(1H，d)，7.5(1H，d)，8.0(1H，s)，8.6(1H，s)和8.8(1H，s).化合物121H NMR(CDCl3)δ(ppm)5.05(2H，d)，7.85-8.0(3H，m)，m)，8.85(1H，s)，9.2(1H，s)和9.7(1H，d).化合物131H NMR(CDCl3)δ(ppm)5.0(2H，d)，7.55(2H，m)，7.85(1H，m)，7.95(1H，m)，8.0(!H，s)和8.85(1H，s)化合物141H NMR(CDCl3)δ(ppm)2.75(3H，s)，4.1(3H，s)，5.0(2H，d)，8.0(1H，s)，8.75(1H，s)和8.9(1H，s).化合物151H NMR(CDCl3)δ(ppm)4.50(2H，d)，7.3(4H，m)，7.5(2H，t)，7.95(！H，s)，8.25(1H，m)，8.55(1H，br.s)，8.6(1H，s)和8.7(1H，s).化合物161H NMR(CDCl3)δ(ppm)2.75(3H，s)，4.9(2H，d)，6.8(！H，s)，7.35(2H，d)，7.65(2H，d)，8.0(1H，s)和8，8(1H，s).化合物321H NMR(CDCl3)δ(ppm)1.75(6H，d，2xMe)，3.92(6H，d，2xMe)，4.89(2H.d.2xMe)，7.20-30(4H，m.Ar)，7.85(1H，s，NH)，7.95(1H，s，py-H)和8.70(1H，s，py-H).化合物451H NMR(CDCl)δ(ppm)4.92(2H，d，CH2)，7.51(1H，br.s.NH)，7.61(1H，d，pyH)，8.00(1H，s，py-H)，8.90(1H，d，py-H)和8.96(IH，s，pyH).化合物461H NMR(CDCl3)δ(ppm)3.98(3H，s)，4.82(2H，d)，6.80(s，Ar-H)，7.36(1H，br.s)，7.97(s，Ar-H)和8.77(s.ArH).化合物471H NMR(DMSO)δ(ppm)4.73(2H，d)，7.00(s，Ar-H)，8.46(ArH，s)，8.76(NH，t)，8.91(！H，s，Ar)和12.75(br.s.NH).化合物521H NMR(CDCl3)δ(ppm)4.45(3H，s)，5.00(2H，d)，7.35(1H，t)，7.45(1H，t)，7.60(1H，d)，7.80(1H，d)，8.00(1H，s)，8.40(1H，t)和8.80(1H，s).化合物531H NMR(CDCl3)δ(ppm)1.57(6H，d)，5.00(2H，d)，5.15(1H，m)，7.35(1H，t)，7.45(IH，t)，7.60(1H，d)，7.75(1H，d).8.00(1H，s)，8.70(1H，t)和8.80(1H，s).化合物541H NMR(CDCl3)δ(ppm)4.95(2H，d)，5.60(2H，s)，7.35(IH，t)，7.40-7.60(7H，m)，7.80(1H，d)，7.95(1H，s)，8.30(1H，s)和8.55(1H，t).化合物551H NMR(CDCl3)δ(ppm)3.90(3H，s)，4.35(3H，s)，5.00(2H，d)，6.95(1H，dd)，7.05(1H，d)，7.65(1H，d)，8.00(1H，s)，8.55(1H，t)和8.80(1H，s).化合物561H NMR(CDCl3)δ(ppm)3.90(3H，s)，4.95(2H，d)，5.60(2H，s)，6.95(1H，dd)，7.05(1H，d)，7.40(3H，m)，7.55(2H，m)，7.65(1H，d)，7.95(1H，s)，8.3(1H，s)和8.40(1H，t).化合物571H NMR(CDCl3)δ(ppm)4.40(3H，s)，5.00(2H，d)，7.40(1H，d)，7.50(1H，d)，7.808.00(1H，s)，8.40(1H，t)和8.80(1H，s).(1H，s)，化合物591H NMR(CDCl3)δ(ppm)1,3(！H，m)，1,65(！H，m)，1.85(IH，m)，2.55(！H，m)，4.75(2H.d)，7.1-7.3(5H，m)，7.95(1H，s)和8.7(1H，s).化合物601H NMR(CDCl3)δ(ppm)3.4(4H，dd)，3.8(4H，dd)，4.75(2H，d)，6.1(1H，br.s)，7.95(IH，s)和8.95(1H，s).化合物611H NMR(CDCl3)δ(ppm)5.05(2H，d)，7.4-7.6(4H，m)，7.8(1H，d)，7.9-8.05(3H，m)8.4(IH，d)和8.75(1H，s)。
實施例3N-[1-3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)-1-氰基乙基]-2，6-二氯-苯甲酰胺(化合物110)將無水三乙胺(0.3ml)加到氯化1-(3-氯-5-三氟甲基)-2-吡啶基-1-氰基乙基銨(0.51g)在無水二氯甲烷(10ml)中的懸浮液中，接著滴入2，6-二氯苯甲酰氯(0.42g)，攪拌該混合物4小時。用碳酸鉀水溶液洗滌該反應(yīng)混合物(2×10ml)，用MgSO4干燥有機相。造二氧化硅上蒸發(fā)濾出液，以乙醚/二氯甲烷(0-20％)為洗脫液進行硅膠色譜法純化，得到標(biāo)題化合物，熔點為166-7℃。原料的制備(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)[二苯基亞甲基)氨基]乙腈在氮氣中，將N-(二苯基亞甲基)氨基乙腈(11.1g)在無水二甲基甲酰胺(60ml)中的溶滴加到60％的氫氧化鈉(0.4g)在0-2℃無水二甲基甲酰胺中的懸浮液中。0℃攪拌該混合物1小時。在10分鐘內(nèi)滴入2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶(7ml)在無水二甲基甲酰胺(20ml)中的溶液。0℃攪拌該混合物30分鐘，然后在3小時內(nèi)將溫度升至22℃。重新將該混合物冷卻至10℃以下，然后滴入乙醇(3ml)，繼續(xù)攪拌15分鐘。將混合物以細(xì)流倒入攪拌著的乙醚(500ml)和20％飽和的氯化銨水溶液的混合物中。各層分離，用20％飽和的氯化銨水溶液洗滌有機相(2×150ml)。用無水硫酸鎂干燥有機相，過濾，將其蒸發(fā)到硅膠上(50g)，以5-20％乙醚在40/60°Bp汽油為洗脫液進行快速色譜法，得到標(biāo)題化合物，熔點為108-110℃。
2-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)-2-[(二苯基亞甲基)氨基]丙腈在氮氣下，將上述由a)階段得到的產(chǎn)物在無水四氫呋喃(20ml)中的溶液滴加到攪拌著的叔丁氧鉀(1.91g0在-60℃無水四氫呋喃(50ml)中的溶液中。-60℃攪拌該混合物15分鐘，然后滴入甲基碘(1.5ml)，在18小時內(nèi)將混合物溫度升至22℃。真空中蒸發(fā)溶劑，使殘留物在乙醚和50％的飽和氯化銨水溶液中分配。用乙醚抽提水相(2×50ml)，用無水硫酸鎂干燥合并的有機抽提物。將過濾的有機相蒸發(fā)到用于進行快速色譜法的硅膠上(20g)。以10-30％乙醚在石油醚(沸點為40-60℃)中的溶液為洗脫液進行色譜法純化，得到標(biāo)題化合物。1H NMR(CDCl3)δ(ppm)2.24(3H，s，CH3)，7.107.62(1 OH，m，Ar-H)，7.90(1H，s，py-H)和8.54(1H，s，py-H)。
鹽酸2-氨基-2-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)-丙腈在氮氣下，將2M鹽酸水溶液(100ml)加到劇烈攪拌的b)階段產(chǎn)物(5.5g)在乙醚(100ml)中的溶液中，繼續(xù)攪拌36小時。各層分離，用2M鹽酸水溶液抽提有機相(2×20ml)。用乙醚抽提合并的水相(2×20ml)，棄去有機抽提物。真空中蒸發(fā)水相，然后使其與甲苯共沸(3×50ml)。用乙醚研磨，接著過濾，真空中干燥，得到標(biāo)題化合物，熔點為165-70℃。
可采用與實施例1、2和/或3類似的方法制備下述式Im化合物(見表B)，即A1是3-Cl-5-CF3-2-吡啶基、L是-C(＝O)-和R3是氫的式I化合物。
表B
下面是表B中室溫時不是固體的化合物的1H NMR數(shù)據(jù)?；衔?021H NMR(CDCl3)δ(ppm)1.23(1H，t)，4.25(1H，m)，6.46(1H，d)，7.12(1H，m)，7.44(IH，d)，7.50(1H，d)，7.63(1H，d)和8.78(1H，s)?；衔?121H NMR(CDCl3)δ(ppm)2.32(3H，s，Me)，7.22(1H，m，Ar-H)，7.40(1H，d，Ar-H)，7.54(1H，d，Ar-H)，8.14(1H，d，py-H)，8.36(1H，s，NHCO)和8.76(1H，d，py-H)?；衔?151H NMR(CDCl3)δ(ppm)6.54(IH，d，CHCN)，7.46(2H，m，2xAr-H)，7.80(2H，m，2xAr-H)，7.9(1H，d，NHCO)，8.12(1H，d，py-H和8.80(1H，d，py-H)?；衔?201H NMR(CDCl3)δ(ppm)inter alia 7.6(1H，d，Ar-H)，7.75(2H，d，2xAr-H)，8.18(1H，d，py-H)，8.84(1H，d，pyH)。
實施例4N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-N-[(氰基亞氨基)甲基]-4-氯苯甲酰胺(化合物205)采用與實施例1類似的方法，使用2-氯芐氧基氯和下述原料制備此化合物。原料的制備N-氰基N′-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基甲基)甲酰胺將三乙胺(10.7ml)加到攪拌著的鹽酸(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲銨(19g)在乙醇(180ml)中的懸浮液中，加完后繼續(xù)攪拌15分鐘。然后滴入乙氧基氰基亞氨酸(imidate)(8.29g)在乙醇(20ml)中的溶液，室溫攪拌20分鐘。真空中去除溶劑，使殘留物在乙醚和水之間分配。分離出有機層，將其過濾。干燥(MgSO4)濾出物，蒸發(fā)得到標(biāo)題產(chǎn)物，熔點為106-8℃。
采用與實施例1、2、3和/或4類似的方法制備下述式In的化合物(見表C)，即A1是3-Cl-5-CF3-2-吡啶基、L是-C(＝O)-和R2是氫的通式I化合物。
表C
下面是表B中室溫時不是固體的化合物的1H NMR數(shù)據(jù)。
化合物2051H NMR(CDCl3)δ(ppm)5.24-5.36(2H，s，CH2)，7.45-7.56(4H，m，Ar-H)，7.82-7.88(1H，s，Ar-H)，8.50-8.56(1H，s，N＝CH)和8.84-8.96(1H，m，ArH)。
化合物2061H NMR(CDCl3)δ(ppm)5.3-5，5(2H.m.CFh)，7.6-7.8(4H.m，Ar-H)，7.9(1H，s)，8.5(IH，m.N＝CH)和8.65(1H，s，ArH)。
實施例5N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-2-硝基苯基乙酰氨肟(化合物304)采用與實施例1類似的方法，用2-硝基-α-氯苯甲醛肟替換呋喃甲酰氯制備此化合物(見下面的步驟b)原料的制備a)2-硝基苯甲醛肟將醋酸鈉(13.6g)加到2-硝基苯甲醛(15.1g)和鹽酸羥胺(6.6g)在乙醇(110ml)和水(4ml)中的溶液中，室溫攪拌該混合物4小時。將該混合物倒入500ml水中，過濾混合物得到標(biāo)題化合物。
b)2-硝基-α-氯-苯甲醛肟將氯氣導(dǎo)入冰冷的a)步得到的產(chǎn)物(10.7g)在濃鹽酸(60ml)和水(12.3ml)中的溶液中1小時。室溫攪拌混合物過夜。過濾，得標(biāo)題化合物。
實施例6N-[3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基甲基]-2-硝基苯基乙酰胺-O-(苯基氨基甲?；?肟(化合物305)將3滴三乙胺加入攪拌的實施例5的產(chǎn)物(0.9克)和異氰酸2，6-二氯苯酯(0.33克)在乙腈(50ml)中的混合物。加熱回流該化合物2小時。冷卻中去除溶劑，在硅膠上進行色譜法純化所得殘留物，得到標(biāo)題化合物，熔點為138-40℃。
采用與實施例5和6類似的方法，可制備式Ip的下列化合物(見表D)，即A1是3-Cl-5-CF3-2-吡啶基、R1和R2以及R3是氫、L是-(C＝X)-的式I化合物。
表D
下面是表D中室溫時不是固體的化合物的1H NMR數(shù)據(jù)。
化合物3063.1(3H，s)，4.4(2H，d)，7.15(1H，br.t)，7.65(1H，m)，7.8(2H，m)，7.8(2H，m)，7.9(1H，s)，8.25(1H，d)和8.8(1H，s)。
實施例7鹽酸N1-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-2-氯-芐脒(化合物307)采用R C Schnur，J.Org.Chem.，1979，44卷，No.213726中所述的方法，由鹽酸(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲銨和氫碘酸2-氯硫代苯亞氨酸甲酯(benzimidate)制備此化合物。采用Masuda等人，Synthetic Communications，1997，2393中所述的方法制備氫碘酸2-氯硫代苯亞氨酸甲酯。1H NMR(CDCl3)δ(ppm)5.10(2H，d，CH2)，7.60(1H，m，ArH).(3H，m，ArH)，8.60(1H，m，py-H)，9.04(IH，m，py-H).9.80-10.00(2H，br m，＝NHHCI)和10.55(IH，br.m，NH)。
實施例8N-(α-烯丙基硫代-2-氯-亞芐甲基)-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲胺(化合物403)將N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-2-氯苯硫代甲酰胺(PCT/GB/99/00304的制品)(3.07g)在四氫呋喃(50ml)中的溶液滴加到氫氧化鈉(0.33g0在四氫呋喃(10ml)中的溶液中，攪拌20分鐘，直到停止冒泡。將烯丙基溴化物(0.09g)在四氫呋喃(5ml)中的溶液加到該反應(yīng)混合物中，室溫攪拌該混合物過夜。蒸干混合物，使殘留物在二氯甲烷(10ml)、水(5ml)和鹽水(5ml)中分配。分離出有機相，真空中蒸發(fā)溶劑和任何殘留的水。以石油醚(沸點為60-80℃)/乙醚為洗脫液在硅膠上進行色譜法純化，得到標(biāo)題產(chǎn)物。
采用與實施例8類似的方法，可制備式IIb的下述化合物9(見表E)，即A1是3-Cl-5-CF3-2-吡啶基、A2是2-Cl-苯基、R1和R2是氫的式II化合物。
表E
實施例9N-{[-3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]甲基}-4，5-二氯-3，6-環(huán)氧基-1，2-二羧酸酰亞胺(化合物503)室溫將三乙胺(1mmol)加到(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲胺(1mmol)在二甲苯(5ml)中的混合物中，室溫攪拌該混合物1.5小時。過濾該混合物，室溫將濾液加到4，5-二氯-3，6-環(huán)氧基-1，2-二羧酸酐(1mmol)在二甲苯(5ml)中的溶液中。130℃加熱該混合物48小時。冷卻去除溶劑，用乙醚/石油醚(沸點為60-80℃)洗滌所得殘留物，干燥得到標(biāo)題化合物。
實施例103-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基-1，2，3，4-四氫-4-氧代-2-硫代喹唑啉(化合物504)將10滴三乙胺加到氯化[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]甲銨(0.12g)和2-(甲氧基羰基)苯基硫代異氰酸酯(0.10g)在無水四氫呋喃(10ml)中的懸浮液中。室溫攪拌混合物過夜。真空蒸發(fā)去除溶劑，用乙酸乙酯抽提所得產(chǎn)物，用2M鹽酸洗滌。收集有機層，真空中蒸發(fā)，得到標(biāo)題產(chǎn)物。1H NMR(CDCl3)δ(ppm)6.15(2H，s)，7.15(1H，d)，7.35(1H，t)，7.7(1H，t)，7.9(1H，s)，8.18(1H，d)，8.75(1H，s)和102(1H，s，NH)。
實施例11(3-(3-氯-5-三氟甲基-3-吡啶基)甲基-3，4-二氫-4-氧代-2[(4-氯芐基)硫代]喹唑啉(化合物507)采用與實施例8類似的方法，由實施例10的產(chǎn)物和4-氯芐基溴化物制備此化合物，熔點為137℃。
實施例12N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]鄰苯二甲酰亞胺(化合物518)148℃攪拌鄰苯二甲酸酐(0.601g)、鹽酸3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲銨(1.0g)和粉末狀碳酸鉀(0.28g)在二甲基甲酰胺中的混合物7小時。冷卻時加入水(10ml)，過濾該混合物，得到固體。將該固體溶解在乙酸乙酯中，用MgSO4干燥，去除溶劑。在乙醚中研磨殘留物，得到標(biāo)題產(chǎn)物，熔點為145-6℃。
實施例132-{[-3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]甲基}-3-羥基-2，3-二氫-1-茚酮(化合物516)在5分鐘內(nèi)將氫硼化鈉分批加到實施例12的產(chǎn)物(1.23g)在甲醇(12.3ml)中的冰冷溶液中，加完后繼續(xù)攪拌過夜。使混合物在飽和的氯化銨(50ml)和乙酸乙酯(50ml)中分配。分離出各層，用MgSO4干燥有機層。蒸發(fā)得到標(biāo)題化合物，熔點為174-8℃。
采用與實施例9、10、11、12和/或13類似的方法，可制備式Iq的下述化合物(見表F)，即A1是3-Cl-5-CF3-2-吡啶基、R1和R2是氫、R3和A2與連接在它們之間的原子一起形成一個環(huán)的式I化合物。將化合物516簡單地烷基化即可制得化合物514、515和517；這些方法對熟練的化學(xué)師來說是熟悉的。 表F 下面是表F中室溫時不是固體的化合物的NMR數(shù)據(jù)?；衔?021H NMR(CDCl3)δ(ppm)1.6(1H，d)，1.8(1H，d)，2.4(4H，s)，4.9(2H，s)，6.15(2H，s)，7.9(1H，s)和8.6(1H，s)?；衔?031H NMR(CDCl3)δ(ppm)3.25(1H，d)，3.85(1H，d)，3.95(1H，d)，4.35(1H，m)，4.9(1H，s)，4.95(2H，s)，5.1(1H，m)，7.9(！H，s)和8.65(1H.s)?；衔?041H NMR(CDCl3)δ(ppm)6.15(2H，s)，7.15(IH，d)，7.35(1H，t)，7.7(1H，t)，7.9(1H，s)，8.18(1H，d)，8.75(1H，s)和10.2(1H，s，NH)。化合物5111H NMR(CDCl3)δ(ppm)2.7(3H，s)，5.7(2H，s)，7.25(1H，t)，7.65(1H，d)，7.75(1H，t)，7.95(1H，s)，8.25(1H，d)和8.6(1H，s)?；衔?121H NMR(CDCl3)δ(ppm)2.25(1H，t)，4.1(2H，d)，5,65(2H，s)，7.45(1H，t)，7.65(IH，d)，7.75(1H，t)，7.95(1H，s)，8.25(1H，d)和8.6(1H，s)?；衔?131H NMR(CDCl3)δ(ppm)3.8(3H，s)，4.05(2H，s)，5.65(2H，s)，7.45(1H，t)，7.55(1H，d)，7.75(1H，t)，7.95(1H，s)，8.25(1H，d)和8.6(1H，s)?；衔?141H NMR(CDCl3)δ(ppm)1.1(3H，t)，3.1(1H，m)，3.3(2H，s)，4.6(IH，d)，5.4(IH，d)，6.1(H，s)，7.4-7.6(3H，m)，7.9(2H，m)和8.6(1H，s)?；衔?151H NMR(CDCl3)δ(ppm)1.1(3H，d)，1.2(3H，d)，3.7(IH，m)，4.7(1H，d)，5.4(IH，d)，6.1(1H，s)，7.4-7.6(3H，m)，8.8-8.9(2H，m)和8.6(IH，s)。化合物5171H NMR(CDCl3)δ(ppm)3.0(3H，m)，4.6(1H，d)，5.4(1H，d)，6.1(1H，s)，7.5-7.7(3H，m)，7.9(2H，m)和8.6(1H，s)。
檢測實施例評估化合物對下列一種或多種病害的抗性致病疫霉晚期西紅柿枯萎病葡萄生單軸霉藤本植物絨毛狀霉病禾白粉菌〔(Erysiphe graminis f.sp.tritici)〕谷類粉末狀霉病Pyricularia oryzae稻瘟病Leptosphaeria nodorum麥類穎斑病將含有所需濃度的化合物的水溶液或分散體系(包括潤濕劑)適當(dāng)?shù)貒娚浠驀姙⒃谠囼炛参锏那o基上。過了給定的時間后，在使用了適當(dāng)?shù)幕衔镏盎蛑髮⒅参锘蛑参锊糠峙c適當(dāng)?shù)脑囼灢≡w培育，并保持在可控制的適合維持植物生長和疾病發(fā)生的環(huán)境條件中。培育適當(dāng)?shù)臅r間后，可從視覺上評估植物的感染部分的感染程度。以1-3的分值評估化合物，1是少量或沒有控制，2是適度控制，3是很好地完全控制。在500ppm(w/v)或以下的濃度下述化合物抗所述的真菌的分值在2以上。
致病疫霉7、14、34、37、45、104、108、110、111、112、206、210和214；葡萄生單軸霉7、14、34、37、41、42、43、44、45、109、110、111、112、206、214和301；禾白粉菌2、4、15、31、108和516Pyricularia oryzae4、39、41、108、109、113、116、201、215、512和516Leptosphaeria nodorum11、15、46、48、49和50
權(quán)利要求
1.通式I或II的化合物或其鹽作為殺致植物病真菌劑的應(yīng)用 其中A1是2-吡啶基或其N位氧化物，它們各自可以被最多4個基團取代，在這些取代基團中至少有一個是鹵烷基；A2是雜環(huán)基或碳環(huán)基，各基團可以被取代；R1和R2可以相同或不同，表示Rb、氰基、硝基、鹵素、-ORb、-SRb或可被任意取代的氨基，或者R1和R2可與它們所連接的碳一起形成可被取代的3、4、5或6元碳環(huán)或雜環(huán)；R3是Rb、-ORb或-N(Rb)2、氰基、N-取代的亞氨基甲基或硝基，或者R3和A2和與它們互連的原子一起形成5或6元環(huán)；L是-C(＝X)-或-SO2-，其中X是氧、硫、N-ORb、 N-Rb或N-N(Rb)2；Y是鹵素、-ORb、-SRb、-N(Rb)2、-NRb(ORb)或-NRbN(Rb)2；Rb可以相同或不同，表示烷基、鏈烯基、炔基、碳環(huán)基或雜環(huán)基，各基團可以被取代；或者表示氫或?；?，或者兩個相鄰的Rb基團可以和與它們互連的原子一起形成5元或6元環(huán)；但當(dāng)A1是2-吡啶基、R1是氫、R2是氫、可被任意取代的烷基或酰基、L是-C(＝X)-或-SO2-、X是氧或硫以及R3是氫或可被任意取代的烷基時，A2不是可被任意取代的苯基。
2.一種農(nóng)藥組合物，它含有至少一種權(quán)利要求1所述的化合物和農(nóng)業(yè)上可接受的稀釋劑或載體。
3.一種在被感染地點或有可能被感染的地方抗擊有害生物的方法，該方法包括在這些地方使用權(quán)利要求1所述的化合物。
全文摘要
通式(I)或(II)的化合物作為植物病原體殺真菌劑的應(yīng)用,其中,各種基團和取代基如說明書所定義,該農(nóng)藥組合物含有這些化合物,抗擊害蟲的方法包括這些化合物的應(yīng)用。
文檔編號C07D413/00GK1370046SQ00811780
公開日2002年9月18日 申請日期2000年8月11日 優(yōu)先權(quán)日1999年8月18日
發(fā)明者T·庫克, T·?？藶豸? D·哈迪, P·米爾瓦德, B·莫洛尼, A·佩廷格, P·S·托馬斯, R·M·特納 申請人:阿方蒂農(nóng)科有限公司