專利名稱：丙二腈化合物及其用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及具有含氮六元環(huán)的丙二腈化合物及其用途。
背景技術(shù)：
已經(jīng)對(duì)具有殺蟲活性的化合物進(jìn)行了研究，并將其實(shí)際應(yīng)用于控制害蟲中。
本發(fā)明的目的是提供對(duì)害蟲具有優(yōu)異的殺蟲活性的化合物，含所述化合物作為活性組分的殺蟲劑組合物，和應(yīng)用所述化合物控制害蟲的方法。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明為式(I)所代表的丙二腈化合物 其中，該式中，R1代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基，或氫原子；R2代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基，氰基或氫原子；R3和R4各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，各個(gè)基團(tuán)中，R3和R4基團(tuán)的末端彼此聯(lián)結(jié)；X1、X2和X3各自代表氮原子或CR6，條件是X1、X2和X3中的兩個(gè)或三個(gè)基團(tuán)代表氮原子；R6代表氫原子或R5；各個(gè)R5代表鹵素原子、氰基、硝基、羥基、巰基、甲?；?、SF5基團(tuán)、羧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基亞硫?；?、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基磺?；?，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基團(tuán)、-C(＝X5)NR12R13所示的基團(tuán)或-C(＝NOR14)R15所示的基團(tuán)，或m為2且聯(lián)結(jié)兩個(gè)R5的碳原子彼此相鄰時(shí)，則可代表C3-C6烷二基，或C3-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)都是通過兩個(gè)R5末端相聯(lián)而成，而且，這種情況下，構(gòu)成所述C3-C6烷二基或所述C3-C6鏈烯二基的亞甲基可被O、S(O)r或NR16代替，且構(gòu)成所述C3-C6烷二基或所述C3-C6鏈烯二基的碳原子可與鹵素原子或氫原子任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C3烷氧基相聯(lián)結(jié)；R10和R11各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、(任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)中，R10和R11在其末端處彼此聯(lián)結(jié)；R12和R13各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ1所示的基團(tuán)，或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)中，R12和R13在其末端處彼此聯(lián)結(jié)；A代表氧原子、硫原子或(CH2)n；R14和R15各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ2所示的基團(tuán)，或氫原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被選自任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷硫基和鹵素原子取代；R16代表C1-C3烷基；m代表0-2的整數(shù)；n代表0-3的整數(shù)；r代表0-2的整數(shù)；和X5代表氧原子或硫原子。
(所述丙二腈化合物在下文中也稱作“本發(fā)明化合物”)本發(fā)明進(jìn)一步提供含本發(fā)明化合物作為活性組分的殺蟲劑組合物，一種控制害蟲的方法，包括將有效量的本發(fā)明化合物應(yīng)用于害蟲或害蟲棲息處，及本發(fā)明化合物用于控制害蟲的用途。
本發(fā)明中，“烷二基”表示構(gòu)成飽和鏈烴的兩個(gè)不同碳原子上具有自由化合價(jià)的基團(tuán)，“鏈烯二基”表示具有一個(gè)或兩個(gè)雙鍵的鏈烴的兩個(gè)不同碳原子上具有自由化合價(jià)的基團(tuán)。
本發(fā)明的化合物中R1、R2、R3、R4、R5、R10、R11、R12、R13、R14和R15所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基包括，例如，甲基、乙基、丙基、異丙基、叔丁基、2，2-二甲基丙基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基和1，1，2，2-四氟乙基；R1、R2、R3、R4和R5所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基包括，例如，乙烯基、2，2-二氟乙烯基、1，2，2-三氟乙烯基、1-丙烯基和烯丙基；R1、R2、R3、R4和R5所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基包括，例如，乙炔基、1-丙炔基、炔丙基和3，3，3-三氟-1-丙炔基；R2和R5所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基包括，例如，甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基和1，1，2，2-四氟乙氧基；R3、R4、R5、R10、R11、R12、R13、R14和R15所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基包括，例如，環(huán)丙基、2，2-二氮環(huán)丙基、2，2-二氟環(huán)丙基、2，2，3，3-四氟環(huán)丙基、2，2-二氯環(huán)丁基、2，2-二氟環(huán)丁基、2，2，3，3-四氟環(huán)丁基、環(huán)丁基和環(huán)戊基；R3和R4所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基包括，例如，2-氟-2-環(huán)戊烯基；R3和R4結(jié)合起來、R10和R11結(jié)合起來、以及R12和R13結(jié)合起來所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基包括，例如，亞乙基、亞丙基、三亞甲基基團(tuán)和四亞甲基基團(tuán)；R3和R4結(jié)合起來、R10和R11結(jié)合起來、以及R12和R13結(jié)合起來所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基包括，例如，2-丁烯-1，4-二基和2-戊烯-1，5-二基；R5所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基基團(tuán)包括，例如，烯丙氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-氯-2-丙烯氧基、1-溴-2-丙烯氧基、2-氯-2-丙烯氧基和3，3-二氯-2-丙烯氧基；R5所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6炔氧基包括，例如，炔丙氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、3-氯-2-丙炔氧基、3-溴-2-丙炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、4-氯-2-丁炔氧基、4，4-二氟-2-丁炔氧基、4，4，4-三氟-2-丁炔氧基和1，1-二甲基-2-丙炔氧基；R5所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷硫基包括，例如，甲硫基、三氟甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基和1，1，2，2-四氟乙硫基；R5所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯硫基包括，例如，1-丙烯硫基、2-丙烯硫基和2，2-二氟-2-丙烯硫基；R5所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔硫基包括，例如，炔丙基硫基、2-丁炔硫基和3，3，3-三氟-1-丙炔硫基；R5所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基亞硫酰基包括，例如，甲基亞硫?；腿谆鶃喠蝓；籖5、R10和R11所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基磺酰基包括，例如，甲磺?；腿谆酋；?；R5、R10和R11所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基包括，例如，乙?；?、丙?；腿阴；籖5、R10和R11所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基包括，例如，甲氧基羰基和2，2，2-三氟乙氧基羰基；R10、R11、R12、R13、R14和R15所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基包括，例如，1-丙烯基和烯丙基；R10、R11、R12、R13、R14和R15所代表的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基包括，例如，1-丙炔基、炔丙基和3，3，3-三氟-1-丙炔基；R10和R11所代表的(任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基包括，例如，甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基和三氟甲氧基甲基；聯(lián)結(jié)兩個(gè)R5的兩個(gè)碳原子彼此相鄰，且由所述兩個(gè)R5聯(lián)結(jié)起來所代表的C3-C6烷二基包括，例如，三亞甲基基團(tuán)、亞丙基基團(tuán)、2，2-二甲基丙烷-1，4-二基、1，1-二甲基丙烷-1，3-二基和四亞甲基；聯(lián)結(jié)兩個(gè)R5的兩個(gè)碳原子彼此相鄰，且由所述兩個(gè)R5聯(lián)結(jié)起來所代表的C3-C6鏈烯二基包括，例如，2-丁烯-1，4-二基和2-戊烯-1，5-二基；和
R16所代表的C1-C3烷基包括，例如，甲基、乙基和丙基。
下面將對(duì)本發(fā)明化合物的制備方法進(jìn)行描述。
本發(fā)明的化合物，例如，可按照下列(制備方法1)-(制備方法3)進(jìn)行制備。
(制備方法1) [式中，R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2和X5所代表的含義與上述含義相同，Z代表鹵素原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。]反應(yīng)通常在堿存在下于溶劑中進(jìn)行。
反應(yīng)所用溶劑包括，例如，酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺等；醚，如乙醚、四氫呋喃等；有機(jī)硫，如二甲亞砜、環(huán)丁砜等；鹵代烴，如1，2-二氯乙烷、氯苯等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反應(yīng)所用的堿包括，例如，無機(jī)堿，如氫化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀等；堿金屬醇鹽，如叔丁醇基鉀等；有機(jī)堿，如4-(二甲基氨基)吡啶、1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷、1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-7-十一碳烯等。
反應(yīng)所用堿的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(a)。
反應(yīng)所用化合物(b)的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(a)。
反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為-20-100℃，反應(yīng)時(shí)間通常為1-24小時(shí)。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)混合物可進(jìn)行常規(guī)后處理，例如將反應(yīng)混合物傾入水中，用有機(jī)溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將式(I)所示的本發(fā)明化合物分離出來。如果需要，分離出的式(I)所示的本發(fā)明化合物可用色譜、重結(jié)晶等方法純化。
(制備方法2) [式中，R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2和X5所代表的含義與上述含義相同，Z代表鹵素原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。]反應(yīng)通常在堿存在下于溶劑中進(jìn)行。
反應(yīng)所用溶劑包括，例如，酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺等；醚，如乙醚、四氫呋喃等；有機(jī)硫，如二甲亞砜、環(huán)丁砜等；鹵代烴，如1，2-二氯乙烷、氯苯等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反應(yīng)所用的堿包括，例如，無機(jī)堿，如氫化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀等；堿金屬醇鹽，如叔丁醇鉀等；有機(jī)堿，如4-(二甲基氨基)吡啶、1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷、1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-7-十一碳烯等。
反應(yīng)所用堿的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(q)。
反應(yīng)所用化合物(r)的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(q)。
反應(yīng)溫度通常為-20-100℃，反應(yīng)時(shí)間通常為1-24小時(shí)。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)混合物可進(jìn)行常規(guī)后處理，例如將反應(yīng)混合物傾入水中，用有機(jī)溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將式(I)所示的本發(fā)明化合物分離出來。如果需要，分離出的式(I)所示的本發(fā)明化合物可用色譜、重結(jié)晶等方法純化。
(制備方法3)本發(fā)明的化合物中，化合物(I-a)還可按照下列方法制備。
反應(yīng)通常在存在或不存在堿的條件下于溶劑中進(jìn)行。
反應(yīng)所用溶劑包括，例如，酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺等；醚，如乙醚、四氫呋喃等；有機(jī)硫，如二甲亞砜、環(huán)丁砜等；鹵代烴，如1，2-二氯乙烷、氯苯等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反應(yīng)所用的堿包括，例如，無機(jī)堿，如氫化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀等；堿金屬醇鹽，如叔丁醇鉀等；有機(jī)堿，如4-(二甲基氨基)吡啶、1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷、1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-7-十一碳烯等。反應(yīng)所用堿的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(I-b)。
反應(yīng)所用R5-1-H或R5-1-M1的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(I-b)。
該反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為-20-100℃，反應(yīng)時(shí)間通常為1-24小時(shí)。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)混合物可進(jìn)行常規(guī)后處理，例如將反應(yīng)混合物傾入水中，用有機(jī)溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將式(I-a)所示的本發(fā)明化合物分離出來。如果需要，分離出的式(I-a)所示的本發(fā)明化合物可用色譜、重結(jié)晶等方法純化。
化合物(a)可，例如，按照下列方法進(jìn)行制備。
(參考制備方法1)
[式中，R1、R2、R5、X1、X2、X3和m所代表的含義與上述含義相同，M代表MgI、MgBr、MgCl、Li、K、Na或Cu。]步驟(I-1)可使化合物(c)與丙二腈反應(yīng)來制備化合物(d)。
反應(yīng)通常在溶劑中進(jìn)行。反應(yīng)所用溶劑包括，例如，酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺等；醚，如乙醚、四氫呋喃等；鹵代烴，如氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；醇，如甲醇、乙醇、異丙醇等；及其混合物。
如果需要，則反應(yīng)在堿存在下進(jìn)行，所用堿包括，例如，氫氧化四丁基銨等。
反應(yīng)所用堿的量通常為0.01-0.5摩爾/摩爾化合物(c)。
反應(yīng)所用丙二腈的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(c)。
該反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為-20-200℃，反應(yīng)時(shí)間通常為1-24小時(shí)。
如果需要，可在反應(yīng)過程中將反應(yīng)生成的水移出反應(yīng)體系。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)混合物可進(jìn)行常規(guī)后處理，例如將反應(yīng)混合物傾入水中，用有機(jī)溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將化合物(d)分離出來。如果需要，分離出的化合物(d)可用色譜、重結(jié)晶等方法純化。
步驟(I-2)(1)對(duì)于R2代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基的情況。
化合物(a)可通過化合物(d)與有機(jī)金屬化合物(R2-M其中M代表MgI、MgBr、MgCl或Li)反應(yīng)來制備。
反應(yīng)通常在溶劑中進(jìn)行，如果需要，則在銅鹽存在下進(jìn)行。
反應(yīng)所用的溶劑包括，例如，醚，如乙醚、四氫呋喃等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反應(yīng)所用的R2-M包括，例如，有機(jī)鎂化合物，如甲基碘化鎂、乙基溴化鎂、異丙基溴化鎂、乙烯基溴化鎂、乙炔基溴化鎂、二甲基鎂等；有機(jī)鋰化合物，如甲基鋰等；有機(jī)鋅化合物，如二乙基鋅等；有機(jī)銅化合物，如三氟甲基銅等。
反應(yīng)所用的有機(jī)金屬化合物(R2-M)的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(d)。
反應(yīng)所用的銅鹽包括，例如，碘化銅(I)、溴化銅(I)等。
反應(yīng)所用的銅鹽的量通常為1摩爾或更少/摩爾化合物(d)。
反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為-20-100℃，反應(yīng)時(shí)間通常為1-24小時(shí)。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)混合物可進(jìn)行常規(guī)后處理，例如將反應(yīng)混合物傾入水中，用有機(jī)溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將化合物(a)分離出來。如果需要，分離出的化合物(a)可用色譜、重結(jié)晶等方法純化。
(2)對(duì)于R2代表氫原子的情況。
可使化合物(d)進(jìn)行還原反應(yīng)來制備化合物(a)。
還原反應(yīng)通常在溶劑中進(jìn)行。
反應(yīng)所用的溶劑包括，例如，醚，如乙醚、四氫呋喃等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；醇，如甲醇、乙醇、異丙醇等；及其混合物。
反應(yīng)所用的還原劑包括，例如，硼氫化鈉。
反應(yīng)所用還原劑的量通常為0.25-2摩爾/摩爾化合物(d)。
反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為0-50℃，反應(yīng)時(shí)間通常為瞬間-24小時(shí)。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)混合物可進(jìn)行常規(guī)后處理，例如將反應(yīng)混合物傾入水中，用有機(jī)溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將化合物(a)分離出來。如果需要，分離出的化合物(a)可用色譜、重結(jié)晶等方法純化。
(3)對(duì)于R2代表氰基基團(tuán)的情況。
可使化合物(d)與金屬氰化物反應(yīng)來制備化合物(a)。
還原反應(yīng)通常在溶劑中進(jìn)行。
反應(yīng)所用的溶劑包括，例如，醚，如乙醚、四氫呋喃等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反應(yīng)所用的金屬氰化物包括，例如，氰化鈉、氰化鉀和氰化銅。
反應(yīng)所用金屬氰化物的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(d)。
反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為-20-100℃，反應(yīng)時(shí)間通常為1-24小時(shí)。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)混合物可進(jìn)行常規(guī)后處理，例如將反應(yīng)混合物傾入水中，用有機(jī)溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將化合物(a)分離出來。如果需要，分離出的化合物(a)可用色譜、重結(jié)晶等方法純化。
(參考制備方法2) [式中，R1、R5、X1、X2、X3、M和m所代表的含義與上述含義相同，R21代表甲基或乙基。]化合物(c)可，例如，通過化合物(e)與有機(jī)金屬化合物(R1-M其中M代表MgI、MgBr、MgCl或Li)或還原劑反應(yīng)進(jìn)行制備。
(1)對(duì)于與R1-M反應(yīng)的情況反應(yīng)所用的由R1-M代表的有機(jī)金屬化合物包括，例如，有機(jī)鎂化合物，如甲基碘化鎂、乙基溴化鎂、異丙基溴化鎂、乙烯基溴化鎂、乙炔基溴化鎂、二甲基鎂等；有機(jī)鋰化合物，如甲基鋰等。
反應(yīng)所用的R1-M的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(e)。
反應(yīng)所用的溶劑包括，例如，醚，如乙醚、四氫呋喃等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反應(yīng)溫度通常為-20-100℃，反應(yīng)時(shí)間通常為瞬間-24小時(shí)。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)混合物可進(jìn)行常規(guī)后處理，例如將反應(yīng)混合物傾入水中，用有機(jī)溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將化合物(c)分離出來。如果需要，分離出的化合物(c)可用色譜、重結(jié)晶等方法純化。
(2)對(duì)于與還原劑反應(yīng)的情況反應(yīng)所用的還原劑包括氫化鋁鋰、氫化二異丁基鋁等。
反應(yīng)所用還原劑的量通常為0.25-5摩爾/摩爾化合物(e)。
反應(yīng)所用的溶劑包括，例如，醚，如乙醚、四氫呋喃等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為0-50℃，反應(yīng)時(shí)間通常為1-24小時(shí)。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)混合物可進(jìn)行常規(guī)后處理，例如將反應(yīng)混合物傾入水中，用有機(jī)溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將化合物(c)分離出來。如果需要，分離出的化合物(c)可用色譜、重結(jié)晶等方法純化。
(參考制備方法3)化合物(e)中的化合物(e-4)可，例如，按照Synthesis，2002，720-722頁中公開的5-嘧啶羧酸酯的合成方法進(jìn)行制備。
[式中，R21、m和n所代表的含義與上述含義相同；R5-1代表羥基、巰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、-COOR21所示的基團(tuán)，或氫原子；每個(gè)R5-2所示的基團(tuán)各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、-COOR21所示的基團(tuán)，或氫原子；條件是R5-1和R5-2中任何一個(gè)是-COOR21所示的基團(tuán)；R22代表甲基、乙基、鈉原子或鉀原子。](參考制備方法4)化合物(e)中的化合物(e-7)可，例如，使按照Eur.J.Med.Chem，15卷，157-163頁中公開的方法獲得的化合物(1)進(jìn)行酯化反應(yīng)來制備。
[式中，R21和m所代表的含義與上述含義相同；R52代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基。]反應(yīng)步驟(6-2)可這樣進(jìn)行例如，使化合物(1)溶解在R21OH所代表的醇化合物中，然后加入酸(硫酸等)，之后加熱回流。
(參考制備方法5)化合物(e)中的化合物(e-8)可，例如，按照下述方法進(jìn)行制備。
[式中，R5-3和R21和m所代表的含義與上述含義相同；R5-4代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、羥基或氫原子。](參考制備方法6)式(e-9)所示的化合物(e)中的一些化合物可，例如，使用按照J(rèn).Med.Chem，30卷，239-249頁中公開的方法制備的化合物(n)，按照下述方法進(jìn)行制備。
[式中，R21、R52和m所代表的含義與上述含義相同。](參考制備方法7)化合物(c)中的化合物(c-1)可，例如，按照Chem.Ber.，97卷，3407-3417頁中公開的方法進(jìn)行制備。
[式中，R5-2、R5-3和R21所代表的含義與上述含義相同。](參考制備方法8)化合物(q)可，例如，按照下述方法制備。
[式中，R3、R4和Z所代表的含義與上述含義相同。]反應(yīng)通常在堿存在下于溶劑中進(jìn)行。
反應(yīng)所用溶劑包括，例如，酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺等；醚，如乙醚、四氫呋喃等；有機(jī)硫，如二甲亞砜、環(huán)丁砜等；鹵代烴，如1，2-二氯乙烷、氯苯等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反應(yīng)所用的堿包括，例如，無機(jī)堿，如氫化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀等；堿金屬醇鹽，如叔丁醇鉀等；有機(jī)堿，如4-(二甲基氨基)吡啶、1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷、1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-7-十一碳烯等。
反應(yīng)所用堿的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(b)。
反應(yīng)所用丙二腈的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(b)。
反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為-20-100℃，反應(yīng)時(shí)間通常為1-24小時(shí)。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)混合物可進(jìn)行常規(guī)后處理，例如將反應(yīng)混合物傾入水中，用有機(jī)溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將化合物(q)分離出來。如果需要，分離出的化合物(q)可用色譜、重結(jié)晶等方法純化。
化合物(q)中，若化合物中R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基，則其可按照J(rèn).Chem.Soc.PERKIN.TRANS.I，1991，2589-2592頁公開的方法制備。
(參考制備方法9)化合物(r)可，例如，由化合物(c)或化合物(e)按照下述方案進(jìn)行制備。也就是，使化合物(c)或化合物(e)與R2-M代表的有機(jī)金屬化合物(說明性的例子為格氏試劑和有機(jī)鋰化合物)或還原劑(說明性的例子為氫化鋁鋰和氫化二異丁基鋁)反應(yīng)制得化合物(s)，使化合物(s)與鹵化劑(說明性的例子為亞硫酰氯和磷酰氯)反應(yīng)，或在堿存在下，使化合物(s)與三氟甲基磺酸酐、甲磺酰氯或甲苯磺酰氯反應(yīng)。
[式中，R1、R2、R5、R21、M、m、X1、X2、X3和Z所代表的含義與上述含義相同。](參考制備方法10)在化合物(r)之中，化合物(r-1)還可通過使化合物(t)與鹵化劑反應(yīng)進(jìn)行制備。反應(yīng)所用鹵化劑包括，例如，N-溴代丁二酰亞胺和N-氯代丁二酰亞胺。
[式中，R5、m、X1、X2和X3和所代表的含義與上述含義相同，R1-1和R2-1各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基或氫原子，Z1代表氯原子或溴原子。]本發(fā)明化合物的實(shí)施方案包括，例如，下列化合物式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1為氫原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R2為甲基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1和R2為氫原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1為氫原子且R2為甲基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為乙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為2-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為2，2-二氟乙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為1-(三氟甲基)乙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為3，3-二氟-2-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為2，3，3-三氟-2-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為3，3，3-三氟-1-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為C1-C5氟代烷基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為氟甲基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為2，2-二氟乙基；
式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為2，2，2-三氟乙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為五氟乙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為3，3，3-三氟丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為2，2，3，3，3-五氟丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為2，2-二氯環(huán)丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為環(huán)丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為環(huán)丁基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，X1和X2為氮原子，且X3為CR6；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，X1和X3為氮原子，且X2為CR6；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，X2和X3為氮原子，且X1為CR6；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為乙烯基或2-丙烯基；
式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為2，2-二氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基或3，3，3-三氟-1-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、3，3，3-三氟丙基或2，2，3，3，3-五氟丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為環(huán)丙基、環(huán)丁基或2，2-二氯環(huán)丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1、R2和R3為氫原子，且R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1、R2和R3為氫原子，且R4為乙烯基或2-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1、R2和R3為氫原子，且R4為2，2-二氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基或3，3，3-三氟-1-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1和R3為氫原子，R2為甲基，且R4為2，2-二氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基、3，3，3-三氟-1-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1、R2和R3為氫原子，且R4為氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、3，3，3-三氟丙基或2，2，3，3，3-五氟丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1和R3為氫原子，R2為甲基，且R4為氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、3，3，3-三氟丙基或2，2，3，3，3-五氟丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1、R2和R3為氫原子，且R4為環(huán)丙基、環(huán)丁基或2，2-二氯環(huán)丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1和R3為氫原子，且R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基；
式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，且R6為氫原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1為CR6，且R6為氫原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X2為CR6，且R6為氫原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X3為CR6，且R6為氫原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X3為CR6，且R6為R5；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，且R5為硝基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的烷基亞硫酰基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的烷基磺酰基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為氰基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為氟原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為氯原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為溴原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為甲基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為乙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為異丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為叔丁基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為1-氟-1-甲基乙基；
式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為三氟甲基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為五氟乙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為炔丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為乙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為炔丙基氧基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為2-丁炔氧基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為3-丁炔氧基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為甲氧基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為甲硫基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為三氟甲硫基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為三氟甲基亞硫酰基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為三氟甲基磺?；?；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為硝基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5二甲基氨基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2和X3為氮原子，且R5為硝基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的烷基亞硫?；蛉芜x被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的烷基磺?；?；式(XI)所代表的丙二腈化合物， 其中，該式中，R1代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基，或氫原子；R2代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、氰基，或氫原子；R3和R4各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基，或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)中，R3和R4在其末端處彼此聯(lián)結(jié)；R5a代表氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、巰基、甲?；?、SF5基團(tuán)、羧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基亞硫?；?、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基磺?；?、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基團(tuán)、-C(＝X5)NR12R13所示的基團(tuán)或-C(＝NOR14)R15所示的基團(tuán)，R10和R11各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、(任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基磺?；⑷芜x被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基，或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)中，R10和R11在其末端處彼此聯(lián)結(jié)；R12和R13各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ1所示的基團(tuán)，或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)中，R12和R13在其末端處彼此聯(lián)結(jié)；R14和R15各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ2所示的基團(tuán)，或氫原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被選自任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷硫基和鹵素原子取代；X5代表氧原子或硫原子。
式(XII)所代表的丙二腈化合物， 其中，該式中，R1代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基，或氫原子；R2代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、氰基，或氫原子；R3和R4各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基，或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)中，R3和R4在其末端處彼此聯(lián)結(jié)；R5代表鹵素原子、氰基、硝基、羥基、巰基、甲?；F5基團(tuán)、羧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基亞硫酰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基團(tuán)、-C(＝X5)NR12R13所示的基團(tuán)或-C(＝NOR14)R15所示的基團(tuán)，R10和R11各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、(任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基，或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)中，R10和R11在其末端處彼此聯(lián)結(jié)；R12和R13各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ1所示的基團(tuán)，或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)中，R12和R13在其末端處彼此聯(lián)結(jié)；R14和R15各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ2所示的基團(tuán)，或氫原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被選自任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷硫基和鹵素原子取代；X5代表氧原子或硫原子。
m代表0-2的整數(shù)。
式(XIII)所代表的丙二腈化合物，
其中，該式中，R1、R2、R3、R4和R5所代表的含義與式(XII)中所述的定義相同，m代表0-3的整數(shù)；式(XIV)所示的丙二腈化合物， 其中，該式中，R1、R2、R3、R4和R5所代表的含義與式(XII)中所述的定義相同，m代表0-2的整數(shù)；式(XV)所示的丙二腈化合物， 其中，該式中，R1、R2、R3、R4和R5a所代表的含義與式(XI)中所述的定義相同；式(XVI)所示的丙二腈化合物， 其中，該式中，R1、R2、R3、R4和R5所代表的含義與式(XII)中所述的定義相同，m代表0-2的整數(shù)；式(XI)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基；式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基；式(XIII)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基；式(XIV)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基；式(XV)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基；式(XVI)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基；式(XI)、式(XII)或式(XIII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為硝基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的烷基亞硫?；?，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的烷基磺酰基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為氰基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為氟原子；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為氯原子；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為溴原子；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為甲基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為乙基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為異丙基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為叔丁基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為1-氟-1-甲基乙基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為三氟甲基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為五氟乙基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為乙炔基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為炔丙基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為乙烯基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為炔丙基氧基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為2-丁炔氧基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為3-丁炔氧基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為甲氧基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為甲硫基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為三氟甲基硫基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為三氟甲基亞硫酰基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為三氟甲基磺酰基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為硝基；和式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為二甲基氨基；本發(fā)明化合物對(duì)其具有防治活性的害蟲可包括，例如，節(jié)肢動(dòng)物，如昆蟲和螨蟲等，及線蟲。下面列出一些具體例子半翅目飛虱科，如灰飛虱、褐飛虱、白背飛虱等，角頂葉蟬科，如黑尾葉蟬、二點(diǎn)黑尾葉蟬等，蚜科，如棉蚜、桃蚜等，蝽科，如花角綠蝽(Nezara antennata)、豆蜂緣蝽(Riptortusclavetus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、尖角二星蝽(Eysarcorisparvus)、斯氏珀蝽(Plautia stali)、混茶翅蝽(Halyomorpha mista)等，粉虱科，如溫室粉虱、粉虱等，
蚧科，如紅腎圓盾蚧(Aonidiella aurantii)、圣瓊斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)、紅龜蠟蚧(Ceroplastes rubens)、澳洲吹棉蚧(Icerya purchasi)等，網(wǎng)蝽科，木虱科，等；鱗翅目螟蛾科，如二化螟、稻縱卷葉野螟、棉卷葉野螟(Notarchaderogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)等，夜蛾科，如斜紋貪夜蛾、粘蟲、Thoricoplusia屬、實(shí)夜蛾屬(Heliothis)、Helicoverpa屬等，粉蝶科，如菜粉蝶等，卷蛾科，如褐帶卷蛾屬、梨小食心蟲、蘋果皮小卷蛾等，蛀果蛾科，如桃小食心蟲等，潛蛾科，如潛蛾(Lyonetia)屬等，毒蛾科(Lymantriidae)，如毒蛾屬、黃毒蛾屬等，巢蛾科，如小菜蛾等，麥蛾科，如紅鈴麥蛾等，燈蛾科，如美國(guó)白蛾(Hyphantria cunea)等，谷蛾科，如Tinea translucens、幕谷蛾(Tineola bisselliella)等；雙翅目庫蚊科，如淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)、三帶喙庫墳(Culexeniorhynchus)、致倦庫蚊(Culex quinquefasciatus)等，伊蚊屬，如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白紋伊蚊(Aedes albopictus)等，按蚊屬，如中華按蚊(Anopheles sinensis)等，搖蚊科，蠅科，如家蠅(Musca domestica)、廄腐蠅(Muscina stabulans)等，麗蠅科，麻蠅科，廁蠅科(Fanniidae)，花蠅科，如灰地種蠅(Delia platura)、蔥地種蠅(Delia antigua)等，實(shí)蠅科，果蠅科，毛蠓科，虻科，蚋科(Simuliidae)，蟄蠅科，潛蠅科，等；鞘翅目葉甲(Diabrotica)屬，如玉米幼芽根葉蟬(Diabrotica virgifera)、南美玉米根螟(Diabrotica undecimpunctata howardi)等，金龜科，如古銅異麗金龜(Anomala cuprea)、多色異麗甲蟲(Anomala rufocuprea)等，象甲科，如玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象(Lissorhoptrusoryzophilus)、Callosobruchuys chienensis等，擬步甲科，如黃粉甲(Tenebrio molitor)、赤擬谷盜(Triboliumcastaneum)等，葉甲科，如水稻負(fù)泥蟲、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、黃曲條菜跳甲(Phyllotreta striolata)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsadecemlineata)等，竊蠢科(Anobiidae)，食植瓢蟲屬，如Epilachna vigintioctopunctata等，粉蠢科(Lyctidae)，長(zhǎng)蠢科(Bostrychidae)，天?？?Cerambycidae)，毒隱翅蟲(Paederus fuscipes)；蜚蠊科德國(guó)小蠊、黑胸大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、東方蜚蠊等；纓翅目棕黃薊馬、煙薊馬(Thrips tabaci)、苜蓿薊馬、麗花薊馬等；膜翅目蟻科、胡蜂科、bethylid wasp、葉蜂科，如日本菜葉蜂(Athalia japonica)，等；
直翅目螻蛄科、劍角蝗科，等；蚤目貓?jiān)?、犬櫛首蚤、人蚤、印鼠客蚤，等；虱目頭虱、陰虱、牛血虱、Dalmalinia ovis，等；等翅目黃胸散白蟻(Reticulitermes speratus)、臺(tái)灣乳白蟻(Coptotermes formosanus)，等；蜱螨目葉螨科，如二斑葉螨、神澤氏葉螨(Tetranychus Kanzawai)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、蘋果全爪螨(Panonychus ulmi)、Oligonychus小爪螨屬，等，癭螨科，如橘刺皮癭螨、斯氏針刺癭螨(Aculus schlechtendali)，等，跗線螨科，如側(cè)多食跗線螨(Polyphagotarsonemus latus)，等，細(xì)須螨科(Tenuipalpidae)，杜克螨科，硬蜱科，如長(zhǎng)角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、Dermacentor taiwanicus、卵形硬蜱(Ixodesovatus)、全溝硬蜱(Ixodes persulcarus)、微小牛蜱，等，粉螨科，如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)，等，表皮螨科，如粉塵螨(Dermatophagoides farinae)、歐洲家刺皮螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)，等，肉食螨科(Cheyletidae)，如普通肉食螨、馬六甲肉食螨、Cheyletusmoorei，等，皮刺螨科；蜘蛛目日本紅螯蛛(Chiracanthium japonicum)、Latrodectushasseltii，等；唇足綱Thereuonema hilgendorfi、天龍(Scolopendrasubspinipes)，等；倍足綱Oxidus gracilis、Nedyopus tambanus，等；等足綱平甲蟲(Armadillidium vulgare)，等；腹足綱Limax marginatus、黃蛞蝓(Limax flavus)，等；線蟲綱咖啡短體線蟲Pratylenchus coffeae、偽短體線蟲(Pratylenchus fallax)、大豆異皮線蟲(Heterodera glycines)、馬鈴薯金線蟲(Globodera rostochiensis)、北方根結(jié)線蟲(Meloidogynehapla)、南方根結(jié)線蟲(Meloidogyne incognita)，等。
本發(fā)明的殺蟲劑組合物含有本發(fā)明化合物和惰性載體。通常，其為按照此方式得到的制劑將本發(fā)明化合物與載體，如固體載體、液體載體和氣體載體混合起來，如果需要，加入表面活性劑或其它助劑進(jìn)行制劑。制劑包括，例如，乳狀濃縮物、油溶液、香波制劑、可流動(dòng)物質(zhì)、粉劑、可潤(rùn)濕粉末、顆粒、糊狀制劑、微膠囊、泡沫狀物、氣溶膠、二氧化碳?xì)怏w制劑、片劑、樹脂制劑等。這些制劑可轉(zhuǎn)化用于毒餌、蚊盤、電蚊片、煙霧劑、熏劑或片。
本發(fā)明的殺蟲劑組合物中，本發(fā)明化合物的含量通常為0.1％-95％重量。
用于制劑的固體載體包括，例如，微細(xì)粉末和粘土顆粒(如，高嶺土、硅藻土、膨潤(rùn)土、Fubasami粘土、酸性粘土等)、合成的水合二氧化硅、滑石、陶瓷、其它無機(jī)礦物(如，絲云母、石英、硫磺、活性炭、碳酸鈣、硅的水合物)或化肥(如，硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、氯化銨、尿素)。
用于制劑的液體載體包括，例如，芳香族或脂肪族烴(如，二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、輕油、己烷、環(huán)己烷)，鹵代烴(如，氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷)，醇(如，甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、乙二醇)，醚(如，乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、四氫呋喃、二氧己環(huán))，酯(如，乙酸乙酯、乙酸丁酯)，酮(如，丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮)，腈(如，乙腈、異丁腈)，亞砜(如，二甲亞砜)，酸的酰胺(如，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺)，植物油(如，大豆油、棉籽油)，植物香精油(如，橙油、海索草油、檸檬油)和水。
用于制劑的氣體載體包括，例如，丁烷氣體、氯氟化碳、液化石油氣(LPG)、甲醚、二氧化碳等。
用于制劑的表面活性劑包括，例如，烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳磺酸鹽、烷基芳基醚及其聚氧乙烯衍生物、聚乙二醇醚、多元醇酯，和糖醇衍生物。
用于制劑的其它助劑包括，例如，粘合劑、分散劑和穩(wěn)定劑，具體地說，例如，酪素、明膠、多聚糖(如，淀粉、阿拉伯樹膠、纖維素衍生物、褐藻酸)，木質(zhì)素衍生物、膨潤(rùn)土、糖、合成的水溶性聚合物(如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸)，PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基酚和3-叔丁基-4-甲氧基酚的混合物)、植物油、礦物油、脂肪酸和脂肪酸酯。
用于樹脂制劑的基質(zhì)包括，例如，聚氯乙烯、聚氨酯等。如果需要，可向這些基質(zhì)中加入增塑劑，如鄰苯二甲酸酯(如，鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸二辛酯)、己二酸酯或硬脂酸酯。樹脂制劑可這樣制得使用已知的捏合機(jī)將化合物捏入基質(zhì)中，然后注塑模制、擠壓模塑、壓模等，而且，如果需要，經(jīng)鑄模、切割等，還可將樹脂制劑轉(zhuǎn)變?yōu)闃渲破罚绨?、膜、帶、網(wǎng)、線等。這些樹脂制品可轉(zhuǎn)變?yōu)椋纾瑒?dòng)物頸圈、動(dòng)物耳部標(biāo)簽、片狀制劑、吸引線、園藝棒。
毒餌的基質(zhì)包括，例如，谷物粉末、植物油、糖和結(jié)晶纖維素，而且，如果需要，還可向基質(zhì)中加入抗氧化劑，如二丁基羥基甲苯和去甲二氫愈創(chuàng)木脂酸；防腐劑，如脫氫乙酸；防止兒童和寵物誤食的試劑，如辣椒粉；和吸引害蟲的香味劑，如乳酪味劑、洋蔥味劑和花生油。
通過直接向害蟲和/或向害蟲的棲息處(如，植物、動(dòng)物、土壤)施用有效量的本發(fā)明化合物可對(duì)害蟲進(jìn)行防治。通常本發(fā)明的殺蟲劑組合物配方用作本發(fā)明的化合物。
當(dāng)本發(fā)明的殺蟲劑組合物用于農(nóng)業(yè)和林業(yè)控制害蟲時(shí)，活性組分施用量通常為1-10,000g/公頃，優(yōu)選10-1,000g/公頃?？扇榛瘽饪s物、可潤(rùn)濕粉末、可流動(dòng)物質(zhì)和微膠囊制劑通常用水稀釋后再施用，以使活性組分濃度為1-10,000ppm，粉劑和顆粒通常也按照此方式施用?？蓪⑦@些制劑直接噴灑在植物上以保護(hù)其不受蟲害。生長(zhǎng)在土壤中的害蟲可通過用這些制劑處理土壤來防治，還可在種植植物前用該制劑處理苗床，或在種植時(shí)用于處理種植坑穴或植物根部。而且，本發(fā)明殺蟲劑組合物的片狀制劑還可按照此種方式施用，如在植物周圍施用一圈，在植物附近延伸的范圍內(nèi)施用，和放置在植物根部上的土壤表面上。
當(dāng)本發(fā)明的殺蟲劑組合物用于防治傳染性蟲害時(shí)，對(duì)于在開放空間中使用的情況，活性組分使用量通常為0.001-10mg/m3，對(duì)于在水平表面上使用的情況，活性組分的量通常為0.001-100mg/m2?？扇榛瘽饪s物、可潤(rùn)濕粉末、可流動(dòng)物質(zhì)和微膠囊制劑通常用水稀釋后再施用，以使活性組分濃度為0.01-10,000ppm，油溶液、氣溶膠、煙霧劑和毒餌通常也按照此方式施用。
當(dāng)本發(fā)明的殺蟲劑組合物用于防治生長(zhǎng)在家畜，如牛、馬、豬、綿羊、山羊和雞，和小動(dòng)物，如狗、貓、大鼠和小鼠體外的寄生蟲時(shí)，可按照獸醫(yī)學(xué)中已知的方法將殺蟲劑組合物施用于所述動(dòng)物。具體地，對(duì)于全身性防治，可使用，例如，片劑、與飼料的混合物、栓劑或注射(如，肌肉注射、皮下注射、靜脈注射、腹膜注射)方式給藥該殺蟲劑組合物，對(duì)于非全身性防治，按照這樣的方式施用如，噴灑油溶液或含水的液體制劑、進(jìn)行傾泄處理或定點(diǎn)處理、用香波制劑洗滌所述動(dòng)物、將樹脂制劑作為頸圈或耳部標(biāo)簽系在所述動(dòng)物身上，等。當(dāng)本發(fā)明的化合物給藥于動(dòng)物時(shí)，其用量通常為0.1-1,000mg/kg動(dòng)物體重。
本發(fā)明的殺蟲劑組合物還可與其它殺蟲劑、殺線蟲劑、殺螨劑、殺真菌劑、除莠劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、增效劑、肥料、土壤改良劑、動(dòng)物飼料等摻合在一起或聯(lián)合使用。
該其它殺蟲劑和殺螨劑的活性組分包括，例如，擬除蟲菊酯化合物，如丙烯除蟲菊酯、胺菊酯、炔酮菊酯、苯醚菊酯、滅蟲菊、苯醚氰菊酯、芐氯菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、溴氰菊酯、四溴菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氟氯苯菊酯、炔咪菊酯、醚菊酯、氰戊菊酯、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、甲氰菊酯、氟硅菊酯、聯(lián)苯菊酯、四氟苯菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氟丙菊酯和七氟菊酯(tefluthrin)；有機(jī)磷化合物，如敵敵畏、殺螟硫磷、殺螟腈、丙溴磷、硫丙磷、稻豐散、異噁唑磷(isoxathion)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、倍硫磷、毒死蜱(chlorpyriphos)、二嗪磷、乙酰甲胺磷、特丁硫磷(terbufos)、甲拌磷、chlorethoxyfos、噻唑膦、滅線磷、硫線磷和殺撲磷；氨基甲酸酯類化合物，如殘殺威、甲萘威、噁蟲酮、仲丁威、滅多威、硫雙威、alanycarb、丙硫克百威、殺線威、涕滅威和甲硫威；苯甲?；诫寤衔铮缡?、氟啶脲、氟鈴脲、除蟲脲、殺鈴脲、伏蟲隆、氟蟲脲、啶蜱脲(fluazuron)、novaluron和triazuron；類似保幼激素的物質(zhì)，如吡丙醚、烯蟲酯、hydroprene和苯氧威；新煙堿類化合物，如啶蟲脒、烯啶蟲胺、thiacloprid、噻蟲嗪和dinotefuran；N-苯基-吡唑化合物，如acetoprole和ethiprole；苯甲酰肼化合物，如蟲酰肼、chromafenozide、甲氧蟲酰肼和氯蟲酰肼；丁醚脲；吡蚜酮；flonicamid；唑蚜威；噻嗪酮；多殺；甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽；蟲螨腈；茚蟲威MP；pyridalyl；滅蠅胺；唑螨酯；吡螨胺；tolfenpyrad；噠螨靈；咪鮮安(pyrimidifen)；嘧螨酯；特苯噁唑(etoxazole)；喹螨醚；滅螨醌(acequinocyl)；噻螨酮；四螨嗪；苯丁錫；三氯殺螨醇；炔螨特；阿維菌素；滅螨素；雙甲脒；殺螟丹；苯達(dá)松；殺蟲環(huán)；硫丹；季酮螨酯；spiromesifen；和azadirachtin。
其它殺菌劑的活性組分包括，例如，斯屈比魯林(strobilurin)化合物，如嘧菌酯；有機(jī)磷化合物，如甲基立枯磷；吡咯化合物，如氟菌唑、稻瘟酯和噁醚唑(difenoconazole)；四氯苯酞；氟酰胺；有效霉素(validamycin)；烯丙苯噻唑；diclomezine；戊菌?。幻蘼?；春雷霉素；IBP；咯喹酮(pyroquilon)；噁喹酸；三環(huán)唑；嘧菌腙(ferimzone)；滅銹胺；EDDP；稻瘟靈；carpropamid；diclocymet；furametpyr；咯菌腈；腐霉利；和乙霉威。
本發(fā)明將通過制備例、制劑實(shí)施例和試驗(yàn)實(shí)施例進(jìn)行更詳細(xì)地描述，但并不限于此。首先，對(duì)本發(fā)明化合物的制備例進(jìn)行說明。
具體實(shí)施例方式
實(shí)施例制備例1將0.21g 2-叔丁基-5-氯甲基嘧啶和0.19g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在10mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.16g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.22g[(2-叔丁基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(1))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.44(9H，s)，2.28-2.32(2H，m)，2.52-2.26(2H，m)，3.24(2H，s)，8.74(2H，s)
制備例2將0.15g 2-叔丁基-5-氯甲基吡嗪和0.13g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.11g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。
向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮.剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.13g[(2-叔丁基吡嗪-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(2)).
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.45(9H，s)，2.37-2.41(2H，m)，2.55-2.64(2H，m)，3.47(2H，s)，8.55(1H，s)，8.70(1H，s)制備例3將0.12g 3-叔丁基-6-氯甲基噠嗪和0.10g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.087g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.15g[(6-叔丁基噠嗪-3-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(3))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.48(9H，s)，2.37-2.41(2H，m)，2.60-2.64(2H，m)，3.65(2H，s)，7.51(1H，d)，7.61(1H，d)制備例4將100mg 5-氯甲基-2-甲硫基嘧啶和93mg(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在3mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入80mg碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.10g[(2-甲硫基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(4))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.26-2.30(2H，m)，2.51-2.63(2H，m)，2.60(3H，s)，3.20(2H，s)，8.57(2H，s)制備例5將0.84g[(2-甲硫基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在30mL氯仿中，然后在冰浴冷卻下加入0.97g間-氯過苯甲酸，之后在室溫下攪拌6小時(shí)。用3％的硫代硫酸鈉水溶液和飽和碳酸氫鈉水溶液連續(xù)洗滌反應(yīng)混合物。有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮，得0.76g[(2-甲磺?；奏?5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(5))。
1H-NMR(DMSO-d6，TMS)，δ(ppm)2.50-2.56(2H，m)，2.61-2.72(2H，m)，3.45(3H，s)，3.77(2H，s)，9.12(2H，s)制備例6將0.50g[(2-甲磺酰基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL二甲亞砜中，然后加入0.10g氰化鉀，之后在室溫下攪拌8小時(shí)。向反應(yīng)混合物中加入水，之后用叔丁基甲基醚萃取。用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水連續(xù)洗滌有機(jī)相，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.12g[(2-氰基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(6))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.35-2.40(2H，m)，2.55-2.64(2H，m)，3.36(2H，s)，8.95(2H，s)制備例7將70mg炔丙醇溶解在10mL四氫呋喃中，然后在室溫下邊攪拌邊加入50mg氫化鈉(60％油質(zhì))。之后在室溫下再攪拌1小時(shí)。向反應(yīng)混合物中連續(xù)加入400mg[(2-甲磺?；奏?5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈，之后在室溫下再攪拌3小時(shí)，向反應(yīng)混合物中加入飽和氯化銨水溶液，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.10g[(2-(炔丙氧基)嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(7))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.26-2.31(2H，m)，2.50(1H，t)，2.54-2.61(2H，m)，3.23(2H，s)，5.07(2H，d)，8.61(2H，s)制備例8將50mg 2-丁炔-1-醇溶解在5mL四氫呋喃中，然后在室溫下加入30mg氫化鈉(60％油質(zhì))，之后在室溫下攪拌1小時(shí)。向反應(yīng)混合物中連續(xù)加入250mg[(2-甲磺酰基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈，之后在室溫下攪拌3小時(shí)。向反應(yīng)混合物中加入飽和氯化銨水溶液，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.10g[(2-(2-丁炔氧基)嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(8))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.87(3H，t)，2.26-2.30(2H，m)，2.54-2.61(2H，m)，3.22(2H，s)，5.03(2H，q)，8.60(2H，s)制備例9將0.24g 5-氯甲基-2-甲基嘧啶和0.27g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.32g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.11g[(2-甲基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(9))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.27-2.31(2H，m)，2.54-2.61(2H，m)，2.80(3H，s)，3.24(2H，s)，8.71(2H，s)制備例10將1.0g 5-氯甲基-2-異丙基嘧啶和0.95g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在15mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.81g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.40g[(2-異丙基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(10))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.38(6H，d)，2.28-2.32(2H，m)，2.55-2.61(2H，m)，3.24(2H，s)，3.28(1H，m)，8.73(2H，s)制備例11將0.75g 5-溴甲基-2-苯基嘧啶和0.49g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在15mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.42g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.42g[(2-苯基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(11))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.30-2.34(2H，m)，2.53-2.65(2H，m)，3.31(2H，s)，7.49-7.55(3H，m)，8.47-8.50(2H，m)，8.86(2H，s)制備例12將0.16g 5-(氯甲基)嘧啶和0.15g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.13g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.11g[(嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(12))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.30-2.34(2H，m)，2.53-2.65(2H，m)，3.29(2H，s)，8.84(2H，s)，9.32(1H，s)制備例13將0.18g 4-叔丁基-2-氯甲基嘧啶和0.16g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.14g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.08g[(4-叔丁基嘧啶-2-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(13))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.39(9H，s)，2.42-2.46(2H，m)，2.59-2.70(2H，m)，3.64(2H，s)，7.29(1H，d)，8.65(1H，d)制備例14將0.50g 5-溴甲基-2-氯嘧啶和0.39g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在10mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.33g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.21g下式代表的[(2-氯嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(14))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.30-2.35(2H，m)，2.53-2.65(2H，m)，3.27(2H，s)，8.71(2H，s)制備例15將80mg 4-溴甲基-2-氯嘧啶和63mg(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在3mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入53mg碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.07g[(2-氯嘧啶-4-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(15))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.37-2.41(2H，m)，2.55-2.67(2H，m)，3.44(2H，s)，7.36(1H，d)，8.73(1H，d)制備例16將0.58g 5-溴甲基-2-三氟甲基嘧啶和0.39g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在10mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.33g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.55g[(2-三氟甲基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(16))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.35-2.39(2H，m)，2.55-2.65(2H，m)，3.38(2H，s)，9.00(2H，s)制備例17將0.30g 5-溴甲基-2-三氟甲基嘧啶和0.13g烯丙基丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.17g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.23g烯丙基[(2-三氟甲基嘧啶-5-基)甲基]丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(17))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.85(2H，d)，3.30(2H，s)，5.49-5.58(2H，m)，5.97(1H，m)，8.98(2H，s)
制備例18將0.30g 5-溴甲基-2-三氟甲基嘧啶和0.15g 3-丁烯基丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.17g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相連續(xù)用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.21g 3-丁烯基[(2-三氟甲基嘧啶-5-基)甲基]丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(18))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.14-2.18(2H，m)，2.51-2.56(2H，m)，3.33(2H，s)，5.16-5.24(2H，m)，5.83(1H，m)，8.94(2H，s)制備例19將0.17g 5-氯甲基-2-異丙基嘧啶和0.11g烯丙基丙二腈溶解在3mLN，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.14g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.12g烯丙基[(2-異丙基嘧啶-5-基)甲基]丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(19))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.37(6H，d)，2.78(2H，d)，3.17(2H，s)，3.27(1H，m)，5.45-5.53(2H，m)，5.95(1H，m)，8.72(2H，s)制備例20將80mg 2-(溴甲基)吡嗪和100mg(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在3mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入86mg碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.10g[(吡嗪-2-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(20))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.37-2.41(2H，m)，2.55-2.64(2H，m)，3.52(2H，s)，8.64-8.66(3H，m)制備例21將0.27g 3-溴甲基-6-氯噠嗪和0.21g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.18g碳酸鉀，之后減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.20g[(6-氯噠嗪-3-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(21))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.36-2.41(2H，m)，2.54-2.65(2H，m)，3.69(2H，s)，7.59(1H，d)，7.64(1H，d)制備例22將0.23g 2-溴甲基-5-甲氧基羰基嘧啶和0.16g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.14g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.21g[(5-甲氧基羰基-2-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(22))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.42-2.46(2H，m)，2.58-2.69(2H，m)，3.73(2H，s)，4.01(3H，s)，9.31(2H，s)制備例23將0.34g 2-氯甲基-6，7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并嘧啶 和0.33g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.28g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.44g[(6，7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并嘧啶-2-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈 (其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(23))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.15-2.23(2H，m)，2.39-2.43(2H，m)，2.56-2.68(2H，m)，2.97-3.05(4H，m)，3.59(2H，s)，8.53(1H，s)制備例24將138mg 2-氯甲基-7，7-二甲基-6，7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并嘧啶 和114mg(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在3mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入97mg碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.19g[(7，7-二甲基-6，7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并嘧啶-2-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈 (其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(24))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.31(6H，s)，2.03(2H，t)，2.41-2.45(2H，m)，2.59-2.66(2H，m)，2.92(2H，t)，3.62(2H，s)，8.51(1H，s)制備例25將0.30g 5-溴甲基-2-三氟甲基嘧啶和0.13g炔丙基丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.17g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水連續(xù)洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.17g(炔丙基)[(2-三氟甲基嘧啶-5-基)甲基]丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(25))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.59(1H，t)，3.03(2H，d)，3.50(2H，s)，9.02(2H，s)
制備例26將0.20g 5-溴甲基-2-三氟甲基嘧啶和0.30g 2，2，3，3-四氟丙基丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.23g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取.有機(jī)相用飽和鹽水連續(xù)洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.24g(2，2，3，3-四氟丙基)[(2-三氟甲基嘧啶-5-基)甲基]丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(26))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)3.00(2H，t)，3.60(2H，s)，5.96(1H，tt)，9.06(2H，s)制備例27將0.40g 2-氯甲基-7，7-二甲基-6，7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并嘧啶和0.22g烯丙基丙二腈溶解在10mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.28g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.34g烯丙基[(7，7-二甲基-6，7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并嘧啶-2-基)甲基]丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(27))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.31(6H，s)，2.02(2H，t)，2.90-2.93(4H，m)，3.55(2H，s)，5.42-5.47(2H，m)，6.00(1H，m)，8.51(1H，s)制備例28將0.40g 2-氯甲基-7，7-二甲基-6，7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并嘧啶和0.24g 3-丁烯基丙二腈溶解在3mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下邊攪拌邊向所述混合液體中加入0.28g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.29g 3-丁烯基[(7，7-二甲基-6，7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并嘧啶-2-基)甲基]丙二腈 (其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(28))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.31(6H，s)，2.02(2H，t)，2.19-2.23(2H，m)，2.52-2.58(2H，m)，2.91(2H，t)，3.58(2H，s)，5.10-5.21(2H，m)，5.84(1H，m)，8.51(1H，s)本發(fā)明化合物的特定實(shí)施例和化合物編號(hào)列在表1-表13中。
式(I)所示的化合物
表1

表2

表3

表4

表5

實(shí)施例16將20克染料A(R1、R2為甲氧基乙基的式(I)化合物)、3克染料B(R3、R4為乙基的式(II)化合物)、7克染料C、10克染料D、5克染料E(R5、R6為乙基的式(V)化合物)、5克染料F、68克分散劑Reax 85A和140克純水一起用砂磨機(jī)進(jìn)行微粒子化(作分散處理)，再噴霧干燥，所得分散染料組合物印染織物時(shí)可獲得深藍(lán)色色調(diào)。
實(shí)施例17
表7

表8

表9

表10

表11

表12

表13

對(duì)于標(biāo)記，上述(表1)-(表13)中的術(shù)語偶合位置指環(huán)上與下式的基團(tuán)偶合的碳的位置。

此外，(R)m處空白代表m＝0，標(biāo)記“4，5-(CH2)3-”和“4，5-(CH3)2(CH2)2-”各自表示基團(tuán)鍵合在式(I)中由「4」代表的碳原子位置(左端)和由「5」代表的碳原子位置(右端)處。
其次，中間體化合物的制備例作為參考制備例進(jìn)行說明。
參考制備例12-叔丁基-5-嘧啶羧酸甲酯(如下式所示) 按照Synthesis，2002，720-722頁中描述的方法制備上式化合物。
參考制備例2(2-叔丁基嘧啶-5-基)甲醇(如下式所示) 氮?dú)夥障?，?.27g 2-叔丁基-5-嘧啶羧酸甲酯溶解在10mL四氫呋喃中，然后在冰浴冷卻下滴加3.0mL氫化二異丁基鋁的甲苯溶液(1摩爾/L)，之后自身攪拌1小時(shí)。將反應(yīng)混合物傾入飽和鹽水中，之后用乙酸乙酯萃取。有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.09g上式所示的(2-叔丁基嘧啶-5-基)甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.45(9H，s)，4.72(2H，brs)，8.69(2H，s)參考制備例32-叔丁基-5-氯甲基嘧啶(如下式所示) 將0.25g(2-叔丁基嘧啶-5-基)甲醇溶解在5mL氯仿中，然后加入0.2g亞硫酰氯，之后加熱回流1小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，之后減壓濃縮。向剩余物中加入水和碳酸氫鈉飽和水溶液，之后用乙酸乙酯萃取。有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，之后減壓濃縮，得0.21g 2-叔丁基-5-氯甲基嘧啶。
參考制備例42-氯-5-甲基嘧啶(如下式所示) 按照Aust.J.Chem.，26卷，443-447頁中描述的方法制備上式化合物。
參考制備例55-溴甲基-2-氯嘧啶(如下式所示) 將0.40g 2-氯-5-甲基嘧啶溶解在15mL四氯化碳中，然后加入0.83gN-溴代丁二酰亞胺和0.05g偶氮二異丁腈，之后加熱回流8小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后過濾，之后再減壓濃縮濾液。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.27g上式所示的5-溴甲基-2-氯嘧啶。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)4.43(2H，s)，8.67(2H，s)參考制備例63-氯-6-甲基噠嗪(如下式所示) 混合5.0g 6-甲基-2H-噠嗪-3-酮和28g磷酰氯，之后加熱回流2小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后傾入冰水中，之后用乙酸乙酯萃取。有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，之后減壓濃縮，得1.6g 3-氯-6-甲基噠嗪。
參考制備例73-溴甲基-6-氯噠嗪(如下式所示) 將1.0g 3-氯-6-甲基噠嗪溶解在20mL四氯化碳中，然后加入1.4g N-溴代丁二酰亞胺和0.13g偶氮二異丁腈，之后加熱回流8小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后過濾，之后再減壓濃縮濾液。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.27g上式所示的3-溴甲基-6-氯噠嗪。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)4.56(2H，s)，7.38(1H，d)，7.44(1H，d)下面舉例說明制劑實(shí)施例。另外，“份”指重量份。本發(fā)明化合物由表1中所示的化合物編號(hào)標(biāo)示。
制劑實(shí)施例1將9份本發(fā)明化合物(1)-(28)的各個(gè)化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份二甲基甲酰胺中，并向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯醚和6份十二烷基苯磺酸鈣，之后充分?jǐn)嚢韬突旌?，得到各個(gè)化合物的可乳化濃縮物。
制劑實(shí)施例2向40份本發(fā)明化合物(1)-(28)的各個(gè)化合物中加入5份SORPOL5060(注冊(cè)商號(hào)為TOHO KAGAKU KOGYO)，之后充分混合。向混合物中加入32份CARPLEX#80(注冊(cè)商號(hào)為SHIONOGI & Co.，合成的水合氧化硅細(xì)粉)和23份300目的硅藻土，之后用汁液混合器混合，得到各個(gè)化合物的可潤(rùn)濕粉末。
制劑實(shí)施例3向3份本發(fā)明化合物(1)-(28)的各個(gè)化合物中加入5份合成的水合氧化硅細(xì)粉、5份十二烷基苯磺酸鈉、30份膨潤(rùn)土和57份粘土，之后充分?jǐn)嚢韬突旌?。然后向混合物中加入適量的水，之后進(jìn)一步攪拌，用制粒機(jī)造粒，空氣干燥，得到各個(gè)化合物的顆粒。
制劑實(shí)施例4將4.5份本發(fā)明化合物(1)-(28)的各個(gè)化合物、1份合成的水合氧化硅細(xì)粉、1份作為絮凝劑的Doriresu B(Sankyo Co.，Ltd)、7份粘土用研缽充分混合，之后用汁液混合器攪拌和混合。向所得混合物中加入86.5份切割粘土，之后充分?jǐn)嚢韬突旌希玫礁鱾€(gè)化合物的粉劑。
制劑實(shí)施例5將10份本發(fā)明化合物(1)-(28)的各個(gè)化合物、35份含50份聚氧乙烯烷基醚硫酸銨鹽的白炭墨和55份水混合起來，用濕磨法研磨成粉末，得到各個(gè)化合物的制劑。
制劑實(shí)施例6將0.5份本發(fā)明化合物(1)-(28)的各個(gè)化合物溶解在10份二氯甲烷中，將所得溶液與89.5份Iso-Par M(異鏈烷烴注冊(cè)商號(hào)為EXXON CHEMICAL LTD)混合，得到油溶液。
制劑實(shí)施例7將0.1份本發(fā)明化合物(1)-(28)的各個(gè)化合物和49.9份NEO-CHIOZOL(CHUO KASEI Co.，LTD)進(jìn)料至氣溶膠罐中，并將噴霧閥固定在罐上。然后將25份甲醚和25份LPG填充入罐中，之后進(jìn)行振蕩，并在上面安裝致動(dòng)器，得到油氣溶膠。
制劑實(shí)施例8將0.6份本發(fā)明化合物(1)-(28)的各個(gè)化合物、0.01份BHT、5份二甲苯、3.39份脫臭煤油和1份乳化劑[Atmos 300(注冊(cè)商號(hào)為ATMOS CHEMICAL LTD)]混合在一起并溶解。將所得溶液和50份蒸餾水進(jìn)料至氣溶膠容器中，并將閥固定在容器上。加壓下經(jīng)閥進(jìn)料40份推進(jìn)劑(LPG)，得到含水的氣溶膠。
下面試驗(yàn)實(shí)施例將說明本發(fā)明化合物作為控制害蟲組合物的活性組分時(shí)具有殺蟲活性。本發(fā)明化合物由表中所示的化合物編號(hào)標(biāo)示。
試驗(yàn)實(shí)施例1根據(jù)制劑實(shí)施例5，分別使用本發(fā)明化合物(1)、(2)、(3)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(24)、(26)和(28)獲得的制劑用水稀釋，從而使活性組分濃度變?yōu)?00ppm，以制得試驗(yàn)用殺蟲劑溶液。
將50g成型Bonsoru 2(購自Sumitomo Chemical Co.，Ltd)放入聚乙烯杯中，并在該聚乙烯杯中種植10-15個(gè)稻米種子。然后使稻米植株生長(zhǎng)，直到第二茬葉子長(zhǎng)出來再將其剪至同樣高度5cm。以20mL/杯的速率向這些稻米植株噴灑上面制備的試驗(yàn)用殺蟲劑溶液。噴灑到稻米植株上的殺蟲劑溶液干燥后，將其放入塑料杯中，以防止試驗(yàn)害蟲逃跑，并將30只褐飛虱的第一齡期幼蟲放在稻米植株上，之后用蓋蓋住塑料杯。然后將塑料杯放置在溫室(25℃)下。放褐飛虱幼蟲后的第六天，檢驗(yàn)稻米植株上寄生的褐飛虱數(shù)量。
結(jié)果，用本發(fā)明化合物(1)、(2)、(3)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(24)、(26)和(28)的各個(gè)化合物處理的杯中，寄生褐飛虱的數(shù)量不多于3。
試驗(yàn)實(shí)施例2根據(jù)制劑實(shí)施例5，分別使用本發(fā)明化合物(1)、(7)、(8)、(9)、(10)、(14)、(16)、(18)和(26)獲得的制劑用水稀釋，從而使活性組分濃度變?yōu)?00ppm，以制得試驗(yàn)用殺蟲劑溶液。
在聚乙烯杯中種植黃瓜種子，使植株生長(zhǎng)，直到第一茬真葉長(zhǎng)出來，再使20個(gè)棉蚜寄生在上面。第二天，以20mL/杯的速率向黃瓜植株噴灑上述的試驗(yàn)用殺蟲劑溶液。施用后的第六天，檢驗(yàn)棉蚜數(shù)量。
結(jié)果，用本發(fā)明化合物(1)、(7)、(8)、(9)、(10)、(14)、(16)、(18)和(26)的各個(gè)化合物處理的杯中，處理后第六天，寄生棉蚜的數(shù)量不多于3。
試驗(yàn)實(shí)施例3根據(jù)制劑實(shí)施例5，分別使用本發(fā)明化合物(1)、(2)、(3)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)和(19)獲得的制劑用水稀釋，從而使活性組分濃度變?yōu)?00ppm，以制得試驗(yàn)用殺蟲劑溶液。
在直徑為5.5cm的聚乙烯杯底上放置同樣直徑的濾紙，并將0.7mL上述用于試驗(yàn)的殺蟲劑溶液滴加到濾紙上，之后在上面均勻放置30mg蔗糖作為誘餌。將10個(gè)雌家蠅成蟲釋放到聚乙烯杯中，并用蓋蓋住。24小時(shí)后，檢驗(yàn)存活的家蠅數(shù)量，并計(jì)算死蟲率。
結(jié)果，用本發(fā)明化合物(1)、(2)、(3)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)和(19)的各個(gè)化合物處理的杯中，死蟲率為90％或更大。
試驗(yàn)實(shí)施例4根據(jù)制劑實(shí)施例5，分別使用本發(fā)明化合物(1)、(6)、(9)、(10)、(12)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)、(19)和(20)獲得的制劑用水稀釋，從而使活性組分濃度變?yōu)?00ppm，以制得試驗(yàn)用殺蟲劑溶液。
在直徑為5.5cm的聚乙烯杯底上放置同樣直徑的濾紙，并將0.7mL上述試樣用殺蟲劑溶液滴加到濾紙上，之后在上面均勻放置30mg蔗糖作為誘餌。將2只雄性德國(guó)小蠊成蟲釋放到聚乙烯杯中，并用蓋蓋住。6天后，檢驗(yàn)存活的德國(guó)小蠊數(shù)量，并計(jì)算死蟲率。
結(jié)果，用本發(fā)明化合物(1)、(6)、(9)、(10)、(12)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)、(19)和(20)的各個(gè)化合物處理的杯中，死蟲率為100％。
試驗(yàn)實(shí)施例5根據(jù)制劑實(shí)施例5，分別使用本發(fā)明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)、(19)、(21)、(22)、(23)、(25)和(26)獲得的制劑用水稀釋，從而使活性組分濃度變?yōu)?00ppm，以制得試驗(yàn)用殺蟲劑溶液。
將0.7mL上述試樣用殺蟲劑溶液加至100mL離子交換水中(活性組分濃度3.5ppm)。將20只淡色庫蚊的末期幼蟲釋放到溶液中。1天后，檢驗(yàn)存活的淡色庫蚊數(shù)量，并計(jì)算死蟲率。
結(jié)果，用本發(fā)明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)、(19)、(21)、(22)、(23)、(25)和(26)的各個(gè)化合物處理的杯中，死蟲率為100％。
工業(yè)實(shí)用性使用含有本發(fā)明化合物作為活性組分的組合物可防治害蟲。
權(quán)利要求
1.式(I)所代表的丙二腈化合物 其中，該式中，R1代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基，或氫原子；R2代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基，氰基或氫原子；R3和R4各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，各個(gè)基團(tuán)中，R3和R4基團(tuán)在其末端處彼此聯(lián)結(jié)；X1、X2和X3各自代表氮原子或CR6，條件是X1、X2和X3中的兩個(gè)或三個(gè)代表氮原子；R6代表氫原子或R5；每個(gè)R5各自代表鹵素原子、氰基、硝基、羥基、巰基、甲酰基、SF5基團(tuán)、羧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基亞硫?；?、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基磺?；?，任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基團(tuán)、-C(＝X5)NR12R13所示的基團(tuán)或-C(＝NOR14)R15所示的基團(tuán)，或m為2且聯(lián)結(jié)兩個(gè)R5的碳原子彼此相鄰時(shí)，則可代表C3-C6烷二基，或C3-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)都是通過兩個(gè)R5末端相聯(lián)而成，而且，這種情況下，構(gòu)成所述C3-C6烷二基或所述C3-C6鏈烯二基的亞甲基可被O、S(O)r或NR16代替，且構(gòu)成所述C3-C6烷二基或所述C3-C6鏈烯二基的碳原子可與鹵素原子或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C3烷氧基而不是氫原子相聯(lián)結(jié)；R10和R11各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、(任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基磺?；?、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)中R10和R11在其末端處彼此聯(lián)結(jié)；R12和R13各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ1所示的基團(tuán)，或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)中，R12和R13在其末端處彼此聯(lián)結(jié)；A代表氧原子、硫原子或(CH2)n；R14和R15各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ2所示的基團(tuán)，或氫原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被選自任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷硫基和鹵素原子的基團(tuán)取代；R16代表C1-C3烷基；m代表0-2的整數(shù)；n代表0-3的整數(shù)；r代表0-2的整數(shù)；和X5代表氧原子或硫原子。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的丙二腈化合物，其如式(XI)所示 其中，R1代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基，或氫原子；R2代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、氰基，或氫原子；R3和R4各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基，或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)中，R3和R4在其末端處彼此聯(lián)結(jié)；R5a代表氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、巰基、甲?；?、SF5基團(tuán)、羧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基亞硫酰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基團(tuán)、-C(＝X5)NR12R13所示的基團(tuán)或-C(＝NOR14)R15所示的基團(tuán)，R10和R11各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、(任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基，或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)中，R10和R11在其末端處彼此聯(lián)結(jié)；R12和R13各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ1所示的基團(tuán)，或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)中，R12和R13在其末端處彼此聯(lián)結(jié)；R14和R15各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ2所示的基團(tuán)，或氫原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被選自任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷硫基和鹵素原子的基團(tuán)取代；和X5代表氧原子或硫原子。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的丙二腈化合物，其如式(XII)所示 其中，R1代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基，或氫原子；R2代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、氰基，或氫原子；R3和R4各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基，或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)中，R3和R4在其末端處彼此聯(lián)結(jié)；R5代表鹵素原子、氰基、硝基、羥基、巰基、甲?；?、SF5基團(tuán)、羧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔硫基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基亞硫?；⑷芜x被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基磺?；?、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基團(tuán)、-C(＝X5)NR12R13所示的基團(tuán)或-C(＝NOR14)R15所示的基團(tuán)，R10和R11各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、(任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基，或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)中，R10和R11在其末端處彼此聯(lián)結(jié)；R12和R13各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ1所示的基團(tuán)，或氫原子，或代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個(gè)基團(tuán)中，R12和R13在其末端處彼此聯(lián)結(jié)；R14和R15各自代表任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ2所示的基團(tuán)，或氫原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被選自任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代的C1-C5烷硫基和鹵素原子的基團(tuán)取代；和X5代表氧原子或硫原子；和m代表0-2的整數(shù)。
5.根據(jù)權(quán)利要求1的丙二腈化合物，其如式(XIII)所示 其中，R1、R2、R3、R4和R5所代表的含義與權(quán)利要求4中所述的含義相同，m代表0-3的整數(shù)。
6.根據(jù)權(quán)利要求1的丙二腈化合物，其如式(XIV)所示 其中，R1、R2、R3、R4、R5和m所代表的含義與權(quán)利要求4中所述的含義相同。
7.根據(jù)權(quán)利要求1的丙二腈化合物，其如式(XV)所示 其中，R1、R2、R3、R4和R5a所代表的含義與權(quán)利要求3中所述的含義相同。
8.一種殺蟲劑組合物，包括作為活性組分的根據(jù)權(quán)利要求1的丙二腈化合物和惰性載體。
9.一種控制害蟲的方法，包括將有效量的根據(jù)權(quán)利要求1的丙二腈化合物應(yīng)用于害蟲或害蟲棲息處。
10.根據(jù)權(quán)利要求1的丙二腈化合物用于控制害蟲的用途。
全文摘要
本發(fā)明提供式(I)所代表的丙二腈化合物，該丙二腈化合物具有有效的殺蟲活性，并能有效控治害蟲。
文檔編號(hào)C07D237/18GK1648122SQ200510004328
公開日2005年8月3日 申請(qǐng)日期2005年1月14日 優(yōu)先權(quán)日2004年1月16日
發(fā)明者大下純 申請(qǐng)人:住友化學(xué)株式會(huì)社