專利名稱：：有機(jī)電致發(fā)光元件用材料及有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光元件用材料及使用其的有機(jī)電致發(fā)光元件。
背景技術(shù)：
：有機(jī)電致發(fā)光元件(以下"電致發(fā)光"簡略記為"EL")是利用以下原理的自發(fā)光元件，所述原理為通過施加電場，根據(jù)由陽極注入的空穴和由陰極注入的電子的復(fù)合能，熒光物質(zhì)進(jìn)行發(fā)光。自從由一一7卜7乂'〕夕':y夕公司的C.W.Tang等研究的根據(jù)層疊型元件的低電壓驅(qū)動有機(jī)EL元件的報(bào)道(非專利文獻(xiàn)l等)發(fā)表以來，關(guān)于以有機(jī)材料作為構(gòu)成材料的有機(jī)EL元件的研究積極開展起來。Tang等報(bào)道的有機(jī)EL元件，具有將三(8-羥基喹啉)鋁制成發(fā)光層、將三苯基二胺衍生物制成空穴傳輸層的層疊結(jié)構(gòu)。作為層疊結(jié)構(gòu)的優(yōu)點(diǎn)，可以列舉可以提高向發(fā)光層的空穴注入效率；可以阻擋由陰極注入的電子來提高通過復(fù)合生成的激子的生成效率；以及可以將發(fā)光層內(nèi)生成的激子封閉等。作為有機(jī)EL元件的層疊結(jié)構(gòu)，熟知有空穴傳輸(注入)層、電子傳輸性發(fā)光層的2層型、或者空穴傳輸(注入)層、發(fā)光層、電子傳輸(注入)層的3層型等。在這樣的層疊型結(jié)構(gòu)元件中，為了提高注入的空穴和電子的復(fù)合效率，在元件結(jié)構(gòu)或形成方法上正在進(jìn)行研究。以往，作為用于有機(jī)EL元件的空穴傳輸材料，已知有專利文獻(xiàn)1中記載的芳香族二胺衍生物、或?qū)＠墨I(xiàn)2中記載的芳香族稠環(huán)二胺衍生物。但是，在空穴傳輸材料中使用了這些芳香族二胺衍生物的有機(jī)EL元件中，為了得到充分的發(fā)光亮度，需要提高施加電壓，因此，產(chǎn)生元件壽命降低或消耗電力增大等問題。作為這些問題的解決方法，提出了在有機(jī)EL元件的空穴注入層中摻入路易斯(Lewis)酸等電子接受性化合物的方法(專利文獻(xiàn)38等)。但是，專利文獻(xiàn)36中使用的電子接受性化合物存在以下問題在有機(jī)EL元件的制造工序中操作上不穩(wěn)定，或者在有機(jī)EL元件驅(qū)動時(shí)，耐熱性等的穩(wěn)定性不足，壽命下降等。另外，作為在專利文獻(xiàn)5、78等中例示的電子接受性化合物的四氟二氰基喹啉二甲烷，其分子量小，另外，通過由氟取代，其升華性高，在用真空蒸鍍來制造有機(jī)EL元件時(shí)，可能會在裝置內(nèi)擴(kuò)散，污染裝置或元件。專利文獻(xiàn)1:美國專利4,720,432號說明書專利文獻(xiàn)2:美國專利5,061,569號說明書專利文獻(xiàn)3:日本特開2003-031365號公報(bào)專利文獻(xiàn)4:日本特開2001-297883號公報(bào)專利文獻(xiàn)5:日本特開2000-196140號公報(bào)專利文獻(xiàn)6:日本特開平11-251067號公報(bào)專利文獻(xiàn)7:日本特開平4-297076號公報(bào)專利文獻(xiàn)8:日本特表2004-514257號公報(bào)非專利文獻(xiàn)l:AppliedPhysicsLetters,51，913(1987)
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明是鑒于上述課題而提出的，其目的在于提供適宜的電子接受性材料作為有機(jī)EL元件的構(gòu)成材料。本發(fā)明人進(jìn)行了深入的研究，結(jié)果著眼于具有噻噸骨架或二吡嗪骨架的化合物。這些化合物具有蒽醌類似的骨架，共振系統(tǒng)在環(huán)內(nèi)廣泛。因此，通過ESR測定或電化學(xué)測定已知這些陰離子自由基穩(wěn)定(Z.Naturforsch，46b巻，326~338頁，J.Am.Chem.Soc.，85巻，1821頁等)。另外，耐熱性也優(yōu)異，期待元件制造時(shí)的蒸鍍穩(wěn)定性、和抑制元件驅(qū)動時(shí)的熱劣化。于是，本發(fā)明人進(jìn)行了進(jìn)一步的研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，上述化合物中的特定的化合物成為適合于有機(jī)EL元件的電子接受性材料。另外，發(fā)現(xiàn)在使用這些化合物的有機(jī)EL元件中，可以實(shí)現(xiàn)驅(qū)動電壓的低電壓化和長壽命化。2.根據(jù)i所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料，其為由下述式(n)或(in)表示的化合物，(式中，WRS分別為氫、烷基、芳基、雜環(huán)、鹵原子、氟垸基或氰基，另外，W與R6、以及W與R8可以各自結(jié)合成環(huán))。3.根據(jù)1所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料，其為由下述式(IV)表示的化合物，根據(jù)本發(fā)明，提供以下的有機(jī)EL元件用材料等。1.由下述式(I)表示的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料，(式中，^和f分別為如下所示的二價(jià)基團(tuán)中的任一個，V^分別為碳原子或氮原子，WW分別為氫、烷基、芳基、雜環(huán)、卣原子、氟烷基或氰基，另外，W與R2、以及^與W可以各自結(jié)合成環(huán))。<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage7</formula>(式中，WR"分別為氫、垸基、芳基、雜環(huán)、鹵原子、氟垸基或氰基)。4.根據(jù)1至3中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料，其中，乙腈溶液的還原電位為-0.5V(vsSCE)以上。5.—種有機(jī)電致發(fā)光元件，其具有陽極和陰極、以及在所述陽極和陰極之間包括發(fā)光層的一層或多層的有機(jī)薄膜層，并且，所述有機(jī)薄膜層的至少一層含有上述1至4中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。6.根據(jù)5所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述有機(jī)薄膜層是從陽極側(cè)起依次具有空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層的層疊體。7.根據(jù)6所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述空穴傳輸層含有上述1至4中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。8.根據(jù)5所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述有機(jī)薄膜層是從陽極側(cè)起依次具有空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層的層疊體，并且所述空穴注入層含有1至4中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。9.根據(jù)7或8所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，含有所述有機(jī)電致發(fā)光元件用材料的空穴傳輸層或空穴注入層，進(jìn)一步含有由下述式(V)表示的苯二胺化合物，(式中，尺13118為氫、鹵原子、三氟甲基、垸基、芳基或雜環(huán)、或者與鍵合的苯基一起形成萘基骨架、咔唑骨架或芴骨架，n為l或2)。根據(jù)本發(fā)明，可以提供新型的有機(jī)EL元件用材料。另外，可以提供可用低電壓進(jìn)行驅(qū)動、且長壽命的有機(jī)EL元件。圖1是表示本發(fā)明的有機(jī)EL元件的一個實(shí)施方式的概略截面圖。0具體實(shí)施例方式首先對本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料進(jìn)行說明。本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料，為由下述式(I)表示的化合物。<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage9</formula>(!)在式(I)中，X'和XZ分別為下述表示的2價(jià)基團(tuán)中的任一種。另外，YiY4分別為碳原子或氮原子，WR4分別為氫、垸基、芳基、雜環(huán)、鹵原子、氟烷基或氰基。式(I)的化合物具有電子接受性，通過在有機(jī)EL元件中使用，可以降低元件的驅(qū)動電壓，另外，可以提高壽命。另外，在元件的制造時(shí)，由于不會飛散到成膜裝置內(nèi)部，因此也不會污染成膜裝置或有機(jī)EL元件。在式(I)中，作為R'W的烷基，例如有甲基、乙基、丙基、叔丁基、環(huán)己基、金剛烷基等。其中，優(yōu)選為甲基、叔丁基、環(huán)己基。另外，作為RiW的芳基，例如有苯基、萘基、甲苯基、4-氟苯基、4-三氟甲基-苯基、4-氰基-苯基、芴基等。其中，優(yōu)選為苯基、4-氟苯基、4-三氟甲基-苯基。另外，作為R'R4的雜環(huán)，例如有吡啶環(huán)、嘧啶環(huán)、咪唑環(huán)、喹啉環(huán)、咪唑并吡啶環(huán)等，優(yōu)選為吡啶環(huán)。另外，作為WR"的鹵原子，優(yōu)選為氟、氯。另外，作為WR4的氟垸基，例如有三氟甲基、五氟乙基、全氟環(huán)己基、全氟金剛垸基等，優(yōu)選為三氟甲基。另夕卜，W與R2、以及^與114可以各自結(jié)合成環(huán)。例如，形成以下所示的環(huán)。優(yōu)選為環(huán)己烷環(huán)。<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage10</formula>式(I)的化合物中，優(yōu)選為由下述式(II)或式(III)表示的化合物。<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage10</formula>在式(II)和式(III)中，115118分別為氫、烷基、芳基、雜環(huán)、鹵原子、氟垸基或氰基。另外，W與R6、以及W與RS可以各自結(jié)合成環(huán)。表示R5R8的烷基、芳基、雜環(huán)、鹵原子和氟垸基的具體例子，與上述式(I)的R^W相同。另外，RS與R6、以及117與118結(jié)合成環(huán)時(shí)，與W與R2、以及W與W的例子相同。另外，作為由式(I)表示的電子接受性化合物，也可以適宜使用由下述式(IV)表示的化合物。<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage10</formula>(式中，WRU分別為氫、烷基、芳基、雜環(huán)、鹵原子、氟烷基或氰基)。表示尺91112的烷基、芳基、雜環(huán)、鹵原子和氟烷基的具體例子，與上述式(I)的R'R4相同。本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料，優(yōu)選為在乙腈溶液中的還原電位為-0.5V(vsSCE)以上。通過使用還原電位為-0.5V以上的化合物，電子接受性變得更強(qiáng)。以下示出本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料的優(yōu)選例子。另外，對于有機(jī)EL元件用材料的合成方法的例子，在后述的實(shí)施例中進(jìn)行詳細(xì)說明。<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage12</formula>(B—1)(B—2)(B—3)(B—4)接著，對本發(fā)明的有機(jī)EL元件進(jìn)行說明。本發(fā)明的有機(jī)EL元件在陽極和陰極之間具有包括發(fā)光層的一層或多層的有機(jī)薄膜層。并且，形成有機(jī)薄膜層的至少一層含有本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料。圖1是表示本發(fā)明的有機(jī)EL元件的一個實(shí)施方式的概略截面圖。有機(jī)EL元件1中，在基板(未圖示)上依次層疊陽極10、空穴注入層20、空穴傳輸層30、發(fā)光層40、電子傳輸層50和陰極60。在該元件中，有機(jī)薄膜層為由空穴注入層20、空穴傳輸層30、發(fā)光層40和電子傳輸層50構(gòu)成的層疊結(jié)構(gòu)。在形成這些有機(jī)薄膜層的層中，至少一層含有本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料。由此，可以降低有機(jī)EL元件的驅(qū)動電壓，另外，可以實(shí)現(xiàn)長壽命化。另外，相對于形成含有本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料的有機(jī)薄膜層的層，該材料的含量優(yōu)選為1100摩爾％。在本發(fā)明的有機(jī)EL元件中，位于陽極10和發(fā)光層40之間的區(qū)域(空穴傳輸帶區(qū)域)的層、具體而言即空穴注入層20或空穴傳輸層30，優(yōu)選含有本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料。另外，如本實(shí)施方式，在具有空穴注入層20和空穴傳輸層30二者的元件中，優(yōu)選位于陽極側(cè)的空穴注入層20含有上述材料。另外，將本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料用于空穴傳輸帶區(qū)域的層中時(shí)，可以由本發(fā)明的化合物單獨(dú)形成空穴注入層或空穴傳輸層，也可以與其他的材料混合使用。例如，將本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料與芳香族胺衍生物混合、形成空穴注入層或空穴傳輸層的情況下，優(yōu)選為由式(V)表示的苯二胺化合物。(式中，WR"為氫、鹵原子、三氟甲基、烷基、芳基、雜環(huán)，可以與鍵合的苯基形成萘骨架、咔唑骨架或芴骨架。n為l或2)。如果使其含有該苯二胺化合物，則也存在可以改良單獨(dú)使用本發(fā)明的化合物時(shí)的膜質(zhì)的勻質(zhì)性、耐熱性或電荷注入性的情況。在式(V)中，作為R"R"的鹵原子，優(yōu)選為氟原子。作為R"R"的垸基，優(yōu)選例如甲基、異丙基、叔丁基、環(huán)己基。作為R"R"的芳基，優(yōu)選例如苯基、萘基、芴基。另外，它們也可以由甲基等取代。<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage14</formula>作為R"R"的雜環(huán)，優(yōu)選例如吡啶環(huán)、吡嗪環(huán)。另外，R"R"可以含有鍵合的苯基，形成萘基骨架、咔唑骨架或芴骨架。并且，它們也可以由甲基等取代。式(V)的化合物相對于空穴傳輸層或空穴注入層的含量優(yōu)選為0.198摩爾％。以下示出式(V)的化合物的優(yōu)選例子。<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage15</formula>另外，本發(fā)明的有機(jī)EL元件的結(jié)構(gòu)并不限定于上述實(shí)施方式1，例如，可以具有以下所示的(1)(15)的結(jié)構(gòu)。(1)陽極/發(fā)光層/陰極(2)陽極/空穴傳輸層/發(fā)光層/陰極(3)陽極/發(fā)光層/電子傳輸層/陰極(4)陽極/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/陰極(5)陽極/空穴傳輸層/發(fā)光層/附著改善層/陰極(6)陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/陰極(圖l)(7)陽極/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極(8)陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/(9)陽極/絕緣層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/陰極(10)陽極/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/絕緣層/陰極(11)陽極/無機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/空穴傳輸層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(12)陽極/絕緣層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/絕緣層/陰極(13)陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/絕緣層/陰極(14)陽極/絕緣層/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極(15)陽極/絕緣層/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/絕緣層/陰極它們之中通常優(yōu)選使用(4)、(6)、(7)、(8)、(12)、(13)和(15)的結(jié)構(gòu)。以下，對構(gòu)成本發(fā)明的有機(jī)EL元件的各構(gòu)件進(jìn)行說明。(透光性基板)本發(fā)明的有機(jī)EL元件在透光性的基板上制成。在此所謂的透光性基板是支撐有機(jī)EL元件的基板，400700nm可見光區(qū)域的光的透光率為50%以上，優(yōu)選為平滑的基板。具體可以列舉玻璃板、聚合物板等。作為玻璃板，特別可以列舉鈉鈣玻璃、含鋇*鍶玻璃、鉛玻璃、鋁硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、鋇硼硅酸玻璃、石英等。另外，作為聚合物板，可以列舉聚碳酸酯、丙烯酸、聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物、聚砜等。另外，支撐基板位于光射出方向的相反側(cè)時(shí)，不需要透光性。(陽極)有機(jī)薄膜EL元件的陽極，起到將空穴注入到空穴傳輸層或發(fā)光層中的作用，在陽極側(cè)需要透光性時(shí)，可以應(yīng)用氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、氧化銦鋅合金(IZO)、金、銀、鉑、銅等。另外，制成不需要透明性的反射型電極時(shí)，除這些金屬之外，也可以使用鋁、鉬、鉻、鎳等金屬或合金。這些材料可以單獨(dú)使用，也可以適宜選擇添加有這些材料之間的合金、或其他元素的材料來使用。陽極可以通過用蒸鍍法或?yàn)R射法等方法使這些電極物質(zhì)形成薄膜來制成。從陽極射出來自發(fā)光層的發(fā)光時(shí)，陽極對于發(fā)光的透光率優(yōu)選為大于10%。另夕卜，陽極的方塊電阻優(yōu)選為數(shù)百Q(mào)/口以下。陽極的膜厚也根據(jù)材料，但通常在10證lum、優(yōu)選在10200nm的范圍內(nèi)進(jìn)行選擇。(發(fā)光層)有機(jī)EL元件的發(fā)光層是兼具有以下功能的層。(i)注入功能可以在施加電場時(shí)由陽極或空穴注入/傳輸層注入空穴、并且可以由陰極或電子注入/傳輸層注入電子的功能；(ii)傳輸功能通過電場的力使注入的電荷(電子和空穴)移動的功能；(iii)發(fā)光功能提供電子和空穴復(fù)合的場所、并將其與發(fā)光聯(lián)系的功能。并且，在空穴的注入容易性和電子的注入容易性上可以不同，另外，由空穴和電子的遷移率表示的傳輸功能也可以存在差別，但優(yōu)選移動任意一方的電荷。作為形成發(fā)光層的方法，可以應(yīng)用例如蒸鍍法、旋涂法、LB法等公知的方法。發(fā)光層特別優(yōu)選分子堆積膜。在此，分子堆積膜，是由氣相狀態(tài)的材料化合物沉淀而形成的薄膜、或由溶液狀態(tài)或液相狀態(tài)的材料化合物固化而形成的膜。通常該分子堆積膜，可以根據(jù)凝聚結(jié)構(gòu)、高次結(jié)構(gòu)的不同、或由此引起的功能上的不同，與通過LB法形成的薄膜(分子累積膜)進(jìn)行區(qū)分。另外，如日本特開昭57-51781號公報(bào)中所公開的，將樹脂等粘合劑和材料化合物溶解于溶劑中形成溶液后，根據(jù)旋涂法等將其薄膜化，由此也可以形成發(fā)光層。用于發(fā)光層的材料，可以使用作為長壽命的發(fā)光材料公知的材料，優(yōu)選使用由式(VI)表示的材料作為發(fā)光材料。(VI)(式中，Ar為環(huán)碳原子數(shù)為650的芳環(huán)、或者環(huán)原子數(shù)為550的雜芳環(huán)，X為取代基，m為l5的整數(shù)，n為06的整數(shù))。作為表示Ar的芳環(huán)及雜芳環(huán)，具體可以列舉苯環(huán)、萘環(huán)、蒽環(huán)、聯(lián)苯環(huán)、奧環(huán)、苊環(huán)、芴環(huán)、菲環(huán)、熒蒽環(huán)、醋菲環(huán)、苯并菲環(huán)、芘環(huán)、窟環(huán)、苯并蒽環(huán)、并四苯環(huán)、茜環(huán)、茈環(huán)、戊芬環(huán)、并五苯環(huán)、四苯環(huán)、己芬環(huán)、并六苯環(huán)、紅玉省環(huán)、蔻環(huán)、三萘環(huán)、吡咯環(huán)、吲哚環(huán)、咔唑環(huán)、咪唑環(huán)、苯并咪唑環(huán)、噁二唑環(huán)、三唑環(huán)、吡啶環(huán)、喹喔啉環(huán)、喹啉環(huán)、嘧啶環(huán)、三嗪環(huán)、噻吩環(huán)、苯并噻吩環(huán)、噻蒽環(huán)、呋喃環(huán)、苯并呋喃環(huán)、吡唑環(huán)、吡嗪環(huán)、噠嗪環(huán)、中氮茚環(huán)、喹唑啉環(huán)、噻咯環(huán)、苯并噻咯環(huán)等。優(yōu)選可以列舉苯環(huán)、萘環(huán)、蒽環(huán)、苊環(huán)、芴環(huán)、菲環(huán)、熒蒽環(huán)、苯并菲環(huán)、芘環(huán)、窟環(huán)、苯并蒽環(huán)、茈環(huán)。作為表示X的取代基，具體為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的芳垸基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的羧基、取代或未取代的苯乙烯基、鹵素基、氰基、硝基、羥基等。作為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基的例子，可以列舉苯基、l-萘基、2-萘基、l-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、l-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對三聯(lián)苯-4-基、對三聯(lián)苯-3-基、對三聯(lián)苯-2-基、間三聯(lián)苯-4-基、間三聯(lián)苯-3-基、間三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-l-萘基、4-甲基-l-蒽基、4，-甲基聯(lián)苯基、4"-叔丁基對三聯(lián)苯-4-基、2-芴基、9,9-二甲基-2-銜基、3-熒蒽基等。優(yōu)選可以列舉苯基、l-萘基、2-萘基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、2-芴基、9，9-二甲基-2-芴基、3-熒蒽基等。作為取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基的例子，可以列舉l-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、l-H引哚基、2-U引哚基、3-卩引哚基、4-卩引哚基、5-剛卩朵基、6-U引哚基、7-吲哚基、l一異吲哚基、2—異吲哚基、3—異吲哚基、4一異吲哚基、5一異吲哚基、6—異吲哚基、7—異吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4一苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、l一異苯并呋喃基、3—異苯并呋喃基、4一異苯并呋喃基、5—異苯并呋喃基、6—異苯并呋喃基、7—異苯并呋喃基、喹啉基、3—喹啉基、4一喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、l一異喹啉基、3—異喹啉基、4一異喹啉基、5—異喹啉基、6_異喹啉基、7—異喹啉基、8—異喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6一喹喔啉基、l一咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4一咔唑基、9—咔唑基、l一菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4一菲啶基、6—菲啶基、7_菲啶基、8—菲啶基、9一菲啶基、IO—菲啶基、l一吖啶基、2—吖啶基、3一吖啶基、4一吖啶基、9一吖啶基、1，7—菲繞啉一2—基、1，7—菲繞啉—3—基、1，7—菲繞啉一4一基、1，7—菲繞啉一5—基、1，7—菲繞啉—6—基、1，7—菲繞啉一8—基、1，7—菲繞啉一9一基、1，7—菲繞啉一10—基、1，8—菲繞啉一2—基、1，8—菲繞啉一3_基、1，8—菲繞啉—4—基、1，8—菲繞啉一5—基、1，8—菲繞啉一6—基、1，8—菲繞啉—7—基、1，8—菲繞啉—9一基、1，8—菲繞啉一10—基、1，9一菲繞啉一2—基、1，9一菲繞啉一3—基、1,9—菲繞啉一4—基、1，9一菲繞啉一5—基、1，9一菲繞啉一6—基、1，9一菲繞啉一7_基、1，9—菲繞啉—8—基、1，9一菲繞啉一10—基、1，10_菲繞啉一2_基、1，IO—菲繞啉_3—基、1，10—菲繞啉一4一基、1，10—菲繞啉一5—基、2，9_菲繞啉一1—基、2，9一菲繞啉一3—基、2，9—菲繞啉一4—基、2，9—菲繞啉一5—基、2，9一菲繞啉一6—基、2，9一菲繞啉一7_基、2，9一菲繞啉一8—基、2，9一菲繞啉一IO—基、2，8—菲繞啉一1一基、2，8—菲繞啉一3—基、2，8—菲繞啉一4—基、2，8—菲繞啉一5—基、2，8—菲繞啉_6—基、2，8—菲繞啉一7—基、2，8—菲繞啉一9一基、2，8—菲繞啉一10—基、2，7—菲繞啉一1—基、2，7—菲繞啉一3—基、2，7—菲繞啉一4一基、2，7—菲繞啉一5—基、2，7—菲繞啉一6—基、2，7—菲繞啉一8—基、2，7—菲繞啉一9一基、2，7—菲繞啉—10—基、1_吩嗪基、2—吩嗪基、1—吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4一吩噻嗪基、IO—吩噻嗪基、l一吩嗯嗪基、2—吩嗨嗪基、3—吩嗨嗪基、4一吩嗯嗪基、10—吩瞎、嗪基、2—瞎、唑基、4一螺唑基、5—聰、唑基、2—嚼、二唑基、5—瞎、二唑基、3—呋咱基、2—噻吩基、3—噻吩基、2—甲基吡咯一1—基、2—甲基吡咯一3—基、2—甲基吡咯一4一基、2—甲基吡咯一5—基、3—甲基吡咯一l一基、3—甲基吡咯一2—基、3—甲基吡咯一4一基、3—甲基吡咯一5—基、2—叔丁基吡咯一4一基、3—(2—苯基丙基)吡咯_1一基、2—甲基一1—B引哚基、4一甲基一1一吲哚基、2—甲基一3—吲哚基、4一甲基一3—吲哚基、2—叔丁基一1—吲哚基、4一叔丁基一1一吲哚基、2—叔丁基一3—吲哚基、4一叔丁基一3—吲哚基等。作為取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸基的例子，可以列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、l一羥乙基、2—羥乙基、2—羥基異丁基、1，2—二羥基乙基、1，3—二羥基異丙基、2，3—二羥基叔丁基、1，2，3—三羥基丙基、氯甲基、1—氯乙基、2—氯乙基、2—氯異丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯異丙基、2，3—二氯叔丁基、1，2，3_三氯丙基、溴甲基、l一溴乙基、2—溴乙基、2—溴異丁基、1，2—二溴乙基、1，3—二溴異丙基、2，3—二溴叔丁基、1，2，3—三溴丙基、碘甲基、1_碘乙基、2—碘乙基、2—碘異丁基、1，2—二碘乙基、1，3—二碘異丙基、2，3—二碘叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、l一氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基異丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基異丙基、2，3—二氨基叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、1_氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基異丁基、1，2—二氰基乙基、1，3—二氰基異丙基、2，3—二氰基叔丁基、1，2，3—三氰基丙基、硝基甲基、l一硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基異丁基、1,2—二硝基乙基、1，3—二硝基異丙基、2，3—二硝基叔丁基、1，2，3—三硝基丙基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、4一甲基環(huán)己基、l一金剛烷基、2—金剛烷基、1一降冰片基、2—降冰片基等。取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基為由-OY表示的基團(tuán)，作為Y的例子，可以列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、l一羥乙基、2—羥乙基、2—羥基異丁基、1，2—二羥基乙基、1，3—二羥基異丙基、2，3—二羥基叔丁基、1，2，3—三羥基丙基、氯甲基、l一氯乙基、2—氯乙基、2—氯異丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯異丙基、2，3—二氯叔丁基、1，2，3—三氯丙基、溴甲基、l一溴乙基、2—溴乙基、2—溴異丁基、1，2—二溴乙基、1，3—二溴異丙基、2，3—二溴叔丁基、1，2，3—三溴丙基、碘甲基、l一碘乙基、2—碘乙基、2—碘異丁基、1，2一二碘乙基、1，3—二碘異丙基、2，3—二碘叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、1—氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基異丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基異丙基、2，3—二氨基叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、l一氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基異丁基、1，2一二氰基乙基、1，3—二氰基異丙基、2，3—二氰基叔丁基、1，2，3—三氰基丙基、硝基甲基、l一硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基異丁基、1，2—二硝基乙基、1，3—二硝基異丙基、2，3—二硝基叔丁基、1，2，3—三硝基丙基等。作為取代或未取代的碳原子數(shù)為150的芳垸基的例子，可以列舉節(jié)基、l一苯基乙基、2—苯基乙基、l一苯基異丙基、2—苯基異丙基、苯基叔丁基、a—萘基甲基、l一a—萘基乙基、2—a—萘基乙基、l一a一萘基異丙基、2—ci一萘基異丙基、e—萘基甲基、l一e—萘基乙基、2—P—萘基乙基、l一e—萘基異丙基、2—e—萘基異丙基、l一吡咯基甲基、2_(l—吡咯基)乙基、對甲基芐基、間甲基芐基、鄰甲基芐基、對氯芐基、間氯芐基、鄰氯芐基、對溴芐基、間溴芐基、鄰溴芐基、對碘節(jié)基、間碘節(jié)基、鄰碘芐基、對羥基芐基、間羥基芐基、鄰羥基芐基、對氨基節(jié)基、間氨基芐基、鄰氨基芐基、對硝基芐基、間硝基芐基、鄰硝基芐基、對氰基芐基、間氰基芐基、鄰氰基芐基、l一羥基一2—苯基異丙基、l一氯一2—苯基異丙基等。取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基表示為-OY'，作為Y'的例子，可以列舉苯基、l-萘基、2-萘基、l-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對三聯(lián)苯_4_基、對三聯(lián)苯-3-基、對三聯(lián)苯-2-基、間三聯(lián)苯-4-基、間三聯(lián)苯-3-基、間三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-l-萘基、4-甲基-l-蒽基、4，-甲基聯(lián)苯基、4"-叔丁基對三聯(lián)苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-口比啶基、3-卩比啶基、4-卩比啶基、2』引哚基、3-n引哚基、4』引卩朵基、5-卩引哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、l一異吲哚基、3—異吲哚基、4一異吲哚基、5_異吲哚基、6—異吲哚基、7-異吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4一苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、l一異苯并呋喃基、3—異苯并呋喃基、4一異苯并呋喃基、5—異苯并呋喃基、6—異苯并呋喃基、7—異苯并呋喃基、2-喹啉基、3—喹啉基、4一喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、l一異喹啉基、3—異喹啉基、4一異喹啉基、5—異喹啉基、6—異喹啉基、7—異喹啉基、8—異喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、1—咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4一咔唑基、l一菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4一菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9一菲啶基、IO—菲啶基、l一吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4一吖啶基、9一吖啶基、1，7—-菲繞啉--2--基、1，7--菲繞啉--3--基、1，7—菲繞啉一4一基、1，7—-菲繞啉--5--基、1，7--菲繞啉--6--基、1,7—菲繞啉一8—基、1，7—-菲繞啉-9—-基、1，7—菲繞啉一10--基、1，8—菲繞啉一2—基、1，8—-菲繞啉--3--基、1，8--菲繞啉--4--基、1，8—菲繞啉一5—基、1，8—-菲繞啉--6--基、1，8—-菲繞啉--7—-基、1，8—菲繞啉一9一基、1，8—-菲繞啉-10一基、1，9--菲繞啉--2--基、1，9一菲繞啉一3—基、1，9—-菲繞啉--4--基、1，9--菲繞啉--5--基、1，9一菲繞啉一6—基、1，9—-菲繞啉--7—-基、1，9—菲繞啉一8—基、1，9一菲繞啉一10—基、1，10--菲繞啉-—2.—基、1，10'—菲繞啉一3一基、1，10—菲繞啉一4—基、1，10—菲繞啉一5—基、2，9—菲繞啉一l一基、2，9一菲繞啉一3—基、2，9一菲繞啉一4一基、2，9一菲繞啉一5—基、2，9一菲繞啉一6—基、2，9一菲繞啉一7—基、2，9一菲繞啉一8—基、2，9—菲繞啉一IO一基、2，8—菲繞啉一1—基、2，8—菲繞啉一3_基、2，8—菲繞啉一4—基、2，8—菲繞啉一5—基、2，8—菲繞啉一6—基、2，8—菲繞啉一7一基、2，8—菲繞啉一9—基、2，8—菲繞啉—10_基、2，7—菲繞啉一1—基、2，7—菲繞啉一3—基、2，7—菲繞啉一4一基、2，7—菲繞啉一5—基、2，7—菲繞啉一6—基、2，7—菲繞啉一8—基、2，7—菲繞啉一9一基、2，7—菲繞啉一IO—基、l一吩嗪基、2—吩嗪基、l一吩噻嗪基、2一吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4一吩噻嗪基、l一吩瞎、嗪基、2—吩嚼、嗪基、3—吩嗨嗪基、4—吩瞎、嗪基、2—瞎、唑基、4一瞎、唑基、5—嗯唑基、2—瞎、二唑基、5—嚼、二唑基、3—呋咱基、2—噻吩基、3—噻吩基、2—甲基吡咯—l一基、2—甲基吡咯一3—基、2—甲基吡咯一4一基、2—甲基吡咯一5一基、3—甲基吡咯一1一基、3—甲基吡咯一2—基、3—甲基吡咯一4一基、3—甲基吡咯一5—基、2—叔丁基吡咯一4—基、3_(2—苯基丙基)吡咯一1_基、2—甲基一l一吲哚基、4—甲基_1—吲哚基、2—甲基一3—吲哚基、4一甲基一3—吲哚基、2—叔丁基一1—吲哚基、4一叔丁基一l一吲哚基、2—叔丁基一3—吲哚基、4一叔丁基一3—吲哚基等。取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基表示為-SY"，作為Y"的例子，可以列舉苯基、l-萘基、2-萘基、l-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對三聯(lián)苯-4-基、對三聯(lián)苯-3-基、對三聯(lián)苯-2-基、間三聯(lián)苯-4-基、間三聯(lián)苯-3-基、間三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-l-萘基、4-甲基-l-蒽基、4，-甲基聯(lián)苯基、4"-叔丁基對三聯(lián)苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、l一異吲哚基、3—異吲哚基、4一異吲哚基、5—異吲哚基、6—異吲哚基、7—異吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4一苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、l一異苯并呋喃基、3—異苯并呋喃基、4一異苯并呋喃基、5—異苯并呋喃基、6—異苯并呋喃基、7—異苯并呋喃基、2-喹啉基、3—喹啉基、4一喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、1—異喹啉基、3—異喹啉基、4一異喹啉基、5—異喹啉基、6—異喹啉基、7—異喹啉基、8—異喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、l一咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4一咔唑基、l一菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4一菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9一菲啶基、IO—菲啶基、1—吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4一吖啶基、9一吖啶基、1，7—菲繞啉—2—基、1，7—菲繞啉一3—基、1，7_菲繞啉—4—基、1，7—菲繞啉一5—基、1，7—菲繞啉一6—基、1，7—菲繞啉一8—基、1，7—菲繞啉一9一基、1，7—菲繞啉一10—基、1，8—菲繞啉—2—基、1，8—菲繞啉一3—基、1，8—菲繞啉一4一基、1，8—菲繞啉一5—基、1，8—菲繞啉一6—基、1，8—菲繞啉一7—基、1，8—菲繞啉_9—基、l，8—菲繞啉一10—基、1，9一菲繞啉一2—基、1，9一菲繞啉一3—基、1，9—菲繞啉—4一基、1，9一菲繞啉一5—基、1，9一菲繞啉—6—基、1，9—菲繞啉一7—基、1,9—菲繞啉一8—基、1，9一菲繞啉一10—基、1，10—菲繞啉一2—基、1，10—菲繞啉一3—基、1，10—菲繞啉一4一基、1，10—菲繞啉一5—基、2，9—菲繞啉—l一基、2，9一菲繞啉一3一基、2，9一菲繞啉一4—基、2，9一菲繞啉一5—基、2，9一菲繞啉一6一基、2，9_菲繞啉一7—基、2，9_菲繞啉一8—基、2，9一菲繞啉一10一基、2，8—菲繞啉一1—基、2，8—菲繞啉一3—基、2，8—菲繞啉一4—基、2，8—菲繞啉一5—基、2，8—菲繞啉一6—基、2,8—菲繞啉一7—基、2，8—菲繞啉—9_基、2，8—菲繞啉—10—基、2，7—菲繞啉一1—基、2，7—菲繞啉一3—基、2，7—菲繞啉一4—基、2，7—菲繞啉一5—基、2，7—菲繞啉_6—基、2，7—菲繞啉一8—基、2，7_菲繞啉一9一基、2，7—菲繞啉一10—基、l一吩嗪基、2—吩嗪基、l一吩噻嗪基、2一吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4一吩噻嗪基、l一吩嗯嗪基、2—吩嗯嗪基、3—吩嗯嗪基、4一吩卩惡嗪基、2—卩惡唑基、4一卩惡唑基、5—嗨唑基、2—瞎二唑基、5—嚼、二唑基、3—呋咱基、2—噻吩基、3—噻吩基、2—甲基吡咯—l一基、2—甲基吡咯一3—基、2—甲基吡咯一4—基、2—甲基吡咯一5—基、3—甲基吡咯一1一基、3—甲基吡咯一2—基、3—甲基吡咯一4一基、3—甲基吡咯一5—基、2—叔丁基吡咯—4一基、3—(2—苯基丙基)吡咯_1—基、2—甲基一l一吲哚基、4—甲基一l一吲哚基、2—甲基一3—吲哚基、4一甲基一3—吲哚基、2—叔丁基一1一吲哚基、4一叔丁基一1一吲哚基、2—叔丁基一3—吲哚基、4一叔丁基一3—吲哚基等。取代或未取代的碳原子數(shù)為150的羧基表示為-COOZ，作為Z的例子，可以列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、l一羥乙基、2—羥乙基、2—羥基異丁基、1，2—二羥基乙基、1，3—二羥基異丙基、2，3一二羥基叔丁基、1，2，3—三羥基丙基、氯甲基、l一氯乙基、2—氯乙基、2—氯異丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯異丙基、2，3—二氯叔丁基、1,2，3—三氯丙基、溴甲基、l一溴乙基、2—溴乙基、2—溴異丁基、1，2—二溴乙基、1，3—二溴異丙基、2，3—二溴叔丁基、1，2，3一三溴丙基、碘甲基、1—碘乙基、2—碘乙基、2—碘異丁基、1，2—二碘乙基、1，3—二碘異丙基、2,3—二碘叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、l一氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基異丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基異丙基、2，3—二氨基叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、l一氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基異丁基、1，2—二氰基乙基、1，3—二氰基異丙基、2，3—二氰基叔丁基、1，2，3—三氰基丙基、硝基甲基、l一硝基乙基、2—硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2一二硝基乙基、1，3—二硝基異丙基、2，3—二硝基叔丁基、1，2，3—三硝基丙基等。作為取代或未取代的苯乙烯基的例子，可以列舉2-苯基-l乙烯基、2,2-二苯基-1-乙烯基、1,2,2-三苯基-1-乙烯基等。作為鹵素基的例子，可以列舉氟、氯、溴、碘等。M優(yōu)選為12。N優(yōu)選為04。m^2時(shí)，(VI)內(nèi)的Ar可以各自相同，也可以不同。同樣，n^2時(shí)，(VI)內(nèi)的X可以各自相同，也可以不同。作為用于發(fā)光層的材料，可以進(jìn)一步優(yōu)選列舉下述式(VII)中表示的蒽衍生物。A、L-A2(VII)(式中，A'和AZ分別表示取代或未取代的單苯基蒽基、或者取代或未取代的二苯基蒽基，它們彼此可以相同，也可以不同，L表示單鍵或二價(jià)的連接基團(tuán))。其他可以列舉式(VIII)中表示的蒽衍生物。A3-An-A4(VIII)(式中，An表示取代或未取代的二價(jià)蒽殘基，AS和AA分別表示取代或未取代的一價(jià)稠合芳環(huán)基、或者取代或未取代的碳原子數(shù)為12以上的非稠合環(huán)類芳基。它們可以彼此相同，也可以不同)。作為由式(VII)表示的蒽衍生物，可以優(yōu)選列舉例如由式(vn-a)或式(vn-b)表示的蒽衍生物。(VII—a)(式中，R"R^分別獨(dú)立地表示氫原子、垸基、環(huán)烷基、可取代的芳基、垸氧基、芳氧基、垸基氨基、芳基氨基、或可取代的雜環(huán)式基團(tuán)，a和b分別表示15的整數(shù)，當(dāng)它們?yōu)?以上時(shí)，R"之間或R"之間，可以各自相同，也可以不同。另外，R"之間或R^之間也可以結(jié)合形成環(huán)，R23與R24、R"與R26、R"與R28、R"與R"也可以互相結(jié)合形成環(huán)。L1表示單鍵或-O-、-S-、-N(R)-(R為垸基或可取代的芳基)或亞芳基)。(VII—b)(式中，R"R^分別獨(dú)立地表示氫原子、烷基、環(huán)垸基、可取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、或可取代的雜環(huán)式基團(tuán)，c、d、e和f分別表示15的整數(shù)，當(dāng)它們?yōu)?以上時(shí)，R"之間、1132之間、R36之間或R"之間，可以各自相同，也可以不同。另夕卜，R"之間、1132之間、^6之間或1137之間可以結(jié)合形成環(huán)，R"與R34、R"與R"也可以互相結(jié)合形成環(huán)。1^表示單鍵或-0-、-S-、-N(R)-(R為烷基或可取代的芳基)或亞芳基)。另外，在此，可取代是指取代或未取代。在上述式(vn-a)或式(vn-b)中，可以優(yōu)選列舉作為R21R4G內(nèi)的烷基為碳原子數(shù)16的垸基;作為環(huán)垸基為碳原子數(shù)36的環(huán)垸基;作為芳基為碳原子數(shù)518的芳基；作為烷氧基為碳原子數(shù)16的烷氧基；作為芳氧基為碳原子數(shù)518的芳氧基；作為芳基氨基為由碳原子數(shù)516的芳基取代的氨基；作為雜環(huán)式基團(tuán)為三唑基、嗯二唑基、喹喔啉基、呋喃基或噻吩基等。另外，作為由W和l/內(nèi)-N(R)-中的R表示的烷基，優(yōu)選為碳原子數(shù)16的垸基，作為芳基優(yōu)選為碳原子數(shù)518的芳基。在發(fā)光層中進(jìn)一步少量添加熒光性化合物作為摻雜物，可以使發(fā)光性能提高。這樣的摻雜物可以分別使用公知的化合物作為長壽命的發(fā)光材料。優(yōu)選使用由式(IX)表示的材料作為發(fā)光材料的摻雜物材料。(式中，AJA一為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)650的芳香族基團(tuán)、取代或未取代的苯乙烯基)。作為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳香族基團(tuán)的例子，可以列舉苯基、l-萘基、2-萘基、l-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、l-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對三聯(lián)苯-4-基、對三聯(lián)苯-3-基、對三聯(lián)苯-2-基、間三聯(lián)苯-4-基、間三聯(lián)苯-3-基、間三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-l-萘基、4-甲基-l-蒽基、4，-甲基聯(lián)苯基、4"-叔丁基對三聯(lián)苯-4-基、2-芴基、9，9-二甲基-2-芴基、3-熒蒽基等。優(yōu)選可以列舉苯基、l-萘基、2-萘基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、2-芴基、9，9-二甲基-2-芴基、3-熒蒽基等。作為取代或未取代的苯乙烯基的例子，可以列舉2-苯基-l-乙烯基、2,2-二苯基-1-乙烯基、1，2，2-三苯基-1-乙烯基等。P為14的整數(shù)。另外，當(dāng)p^2時(shí)，(IX)內(nèi)的Ar2、Ar3可以分別相同，也可以不同。(空穴傳輸層:空穴注入層)空穴傳輸層是有助于向發(fā)光層中的空穴注入、并傳輸至發(fā)光區(qū)域的層，空穴遷移率大，離子化能量小，通常為5.5eV以下。就這樣的空穴傳輸層而言，優(yōu)選為以更低的電場強(qiáng)度將空穴傳輸至發(fā)光層的材料，另外，如果空穴的遷移率在例如1(/1(^V/cm的電場施加時(shí)至少為l(T4cm2/V秒，則優(yōu)選。如上所述，將本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料用于空穴傳輸帶區(qū)域時(shí)，可以由本發(fā)明的化合物單獨(dú)形成空穴傳輸層，也可以與其他的材料混合使用。另外，進(jìn)行混合的情況下，優(yōu)選為由上述式(V)表示的苯二胺化合物。但作為混合物式(V)的化合物并沒有限定，除此之外，可以從作為空穴的電荷傳輸材料慣用的材料、或用于EL元件的空穴注入層的公知材料中選擇任意的材料來使用。另外，空穴傳輸帶區(qū)域以外的層含有本發(fā)明的材料時(shí)，下述混合材料可以單獨(dú)形成空穴傳輸層。作為混合材料的具體例子，可以列舉例如三唑衍生物(參照美國專利3,112,197號說明書等)、瞎二唑衍生物(參照美國專利3,189,447號說明書等)、咪唑衍生物(參照日本特公昭37-16096號公報(bào)等)、聚芳基鏈垸衍生物(參照美國專利3，615，402號說明書、美國專利第3,820,989號說明書、美國專利第3,542,544號說明書、日本特公昭45-555號公報(bào)、日本特公昭51-10983號公報(bào)、日本特開昭51-93224號公報(bào)、日本特開昭55-17105號公報(bào)、日本特開昭56-4148號公報(bào)、日本特開昭55-108667號公報(bào)、日本特開昭55-156953號公報(bào)、日本特開昭56-36656號公報(bào)等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(參照美國專利第3，180，729號說明書、美國專利第4,278,746號說明書、日本特開昭55-88064號公報(bào)、日本特開昭55-88065號公報(bào)、日本特開昭49-105537號公報(bào)、日本特開昭55-51086號公報(bào)、曰本特開昭56-80051號公報(bào)、日本特開昭56-88141號公報(bào)、日本特開昭57-45545號公報(bào)、日本特開昭54-112637號公報(bào)、日本特開昭55-74546號公報(bào)等)、苯二胺衍生物(參照美國專利第3，615，404號說明書、日本特公昭51-10105號公報(bào)、日本特公昭46-3712號公報(bào)、日本特公昭47-25336號公報(bào)、日本特開昭54-53435號公報(bào)、日本特開昭54-110536號公報(bào)、日本特開昭54-119925號公報(bào)等)、芳胺衍生物(參照美國專利第3，567，450號說明書、美國專利第3,180,703號說明書、美國專利第3,240,597號說明書、美國專利第3,658,520號說明書、美國專利第4,232,103號說明書、美國專利第4，175，961號說明書、美國專利第4，012，376號說明書、日本特公昭49-35702號公報(bào)、日本特公昭39-27577號公報(bào)、日本特開昭55-144250號公報(bào)、日本特開昭56-119132號公報(bào)、日本特開昭56-22437號公報(bào)、西獨(dú)專利第1,110,518號說明書等)、氨基取代查爾酮衍生物(參照美國專利第3,526,501號說明書)、隨唑衍生物(美國專利第3,257,203號說明書等中公開的化合物)、苯乙烯基蒽衍生物(參照日本特開昭56-46234號公報(bào)等)、芴酮衍生物(參照日本特開昭54-110837號公報(bào)等)、腙衍生物(參照美國專利第3,717,462號說明書、日本特開昭54-59143號公報(bào)、日本特開昭55-52063號公報(bào)、日本特開昭55-52064號公報(bào)、日本特開昭55-46760號公報(bào)、日本特開昭55-85495號公報(bào)、日本特開昭57-11350號公報(bào)、日本特開昭57-148749號公報(bào)、日本特開平2-311591號公報(bào)等)、二苯乙烯衍生物(參照日本特開昭61-210363號公報(bào)、日本特開昭61-228451號公報(bào)、日本特開昭61-14642號公報(bào)、日本特開昭61-72255號公報(bào)、日本特開昭62-47646號公報(bào)、日本特開昭62-36674號公報(bào)、日本特開昭62-10652號公報(bào)、日本特開昭62-30255號公報(bào)、日本特開昭60-93455號公報(bào)、日本特開昭60-94462號公報(bào)、日本特開昭60-174749號公報(bào)、日本特開昭60-175052號公報(bào)等)、硅氮烷衍生物(美國專利第4，950，950號說明書)、聚硅垸類(日本特開平2-204996號公報(bào))、苯胺類共聚物(日本特開平2-282263號公報(bào))、日本特開平1-211399號公報(bào)中公開的導(dǎo)電性高分子低聚物(特別是噻吩低聚物)等。除了空穴傳輸層之外，為了進(jìn)一步協(xié)助空穴的注入，也可以設(shè)置另外的空穴注入層。作為空穴注入層的材料，可以是本發(fā)明的有機(jī)EL用材料單獨(dú)，也可以與其他的材料混合使用。作為其他的材料，可以使用與空穴傳輸層同樣的材料，但除了由上述式(V)例示的化合物之外，優(yōu)選使用卟啉化合物(日本特開昭63-2956965號公報(bào)等中公開的化合物)、芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物(參照美國專利第4,127,412號說明書、日本特開昭53-27033號公報(bào)、日本特開昭54-58445號公報(bào)、日本特開昭54-149634號公報(bào)、日本特開昭54-64299號公報(bào)、日本特開昭55-79450號公報(bào)、日本特開昭55-144250號公報(bào)、日本特開昭56-119132號公報(bào)、日本特開昭61-295558號公報(bào)、日本特開昭61-98353號公報(bào)、日本特開昭63-295695號公報(bào)等)，特別優(yōu)選使用芳香族叔胺化合物。另外，可以列舉美國專利第5，061，569號中記載的在分子內(nèi)具有2個稠合芳環(huán)的，例如4,4，-雙(N-(l-萘)-N-苯氨基)二苯(以下簡略記為NPD);或日本特開平4-308688號公報(bào)中記載的三苯胺單元連接成3個星爆(starburst)型的4,4，，4，，-三(N-(3-甲基苯)-N-苯氨基)三苯胺(以下簡略記為MTDATA)等。另外，除了芳香族二亞甲基(dimethylidene)類化合物之外，也可以使用p型Si、p型SiC等無機(jī)化合物作為空穴注入層的材料?？昭ㄗ⑷雽踊蚩昭▊鬏攲?，例如，可以通過將上述的化合物由真空蒸鍍法、旋涂法、澆注法、LB法等公知的方法進(jìn)行薄膜化來形成。作為空穴注入層、空穴傳輸層的膜厚沒有特別的限制，通常為5nm5nm。該空穴注入、傳輸層如果在空穴傳輸帶區(qū)域含有本發(fā)明的化合物，則可以通過由上述材料的一種或二種以上構(gòu)成的一層來構(gòu)成，或者所述空穴注入、傳輸層也可以是將由其他種類的化合物構(gòu)成的空穴注入、傳輸層進(jìn)行層疊而成的層。另外，有機(jī)半導(dǎo)體層也是空穴傳輸層的一部分，其為有助于向發(fā)光層的空穴注入或電子注入的層，優(yōu)選為具有1(T1()S/Cm以上的導(dǎo)電率的物質(zhì)。作為這樣的有機(jī)半導(dǎo)體層的材料，可以使用含噻吩低聚物或日本特開平8-193191號公報(bào)中公開的含芳胺低聚物等導(dǎo)電性低聚物、含芳胺樹枝狀高分子等導(dǎo)電性樹枝狀高分子等。(電子注入、傳輸層)電子注入層(有時(shí)也標(biāo)記為電子傳輸層)是有助于向發(fā)光層的電子注入的層，電子遷移率大，另外，附著改善層是由在該電子注入層中與陰極的附著特別好的材料構(gòu)成的層。作為用于電子注入層的材料，適宜為8-羥基喹啉或其衍生物的金屬絡(luò)合物。作為上述8-羥基喹啉或其衍生物的金屬絡(luò)合物的具體例子，可以列舉含有喔星(一般為8-喹啉或8-羥基喹啉)的螯合物的金屬螯合喔星化合物。<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage32</formula>例如可以使用在發(fā)光材料項(xiàng)中記載的Alq作為電子注入層。另一方面，作為嗯二唑衍生物，可以列舉由下述式表示的電子傳遞化合物。(式中，Ar8、Ar9、A,、Ar12、Ar13、Ar"分別表示取代或未取代的芳基，可以分別相同或不同。另外，Ar11、Ar14、Ar15表示取代或未取代的亞芳基，可以分別相同或不同)。在此，作為芳基，可以列舉苯基、聯(lián)苯基、蒽基、茈基、芘基。另外，作為亞芳基，可以列舉亞苯基、亞萘基、亞聯(lián)苯基、亞蒽基、亞芘基、亞芘基等。另外，作為取代基，可以列舉碳原子數(shù)110的烷基、碳原子數(shù)110的烷氧基或氰基等。該電子傳遞化合物優(yōu)選為薄膜形成性的物質(zhì)。作為上述電子傳遞性化合物的具體例子，可以例舉下述物質(zhì)。本發(fā)明的優(yōu)選形式中，具有在傳輸電子的區(qū)域或陰極與有機(jī)層的界面區(qū)域上含有還原性摻雜物的元件。在此，還原性摻雜物定義為可以還原電子傳輸性化合物的物質(zhì)。因此，只要是具有一定還原性的物質(zhì)，則可以使用各種物質(zhì)，例如，可以適宜使用選自堿金屬、堿土類金屬、稀土類金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿土類金屬的氧化物、堿土類金屬的鹵化物、稀土類金屬的氧化物或稀土類金屬的鹵化物、堿金屬的有機(jī)絡(luò)合物、堿土類金屬的有機(jī)絡(luò)合物、稀土類金屬的有機(jī)絡(luò)合物中的至少一種物質(zhì)。另外，更具體而言，作為優(yōu)選的還原性摻雜物，可以列舉選自Na(功函數(shù)2.36eV)、K(功函數(shù)2.28eV)、Rb(功函數(shù)2.16eV)和Cs(功函數(shù)1.95eV)中的至少一種堿金屬、或選自Ca(功函數(shù)2.9eV)、Sr(功函數(shù)2.02.5eV)和Ba(功函數(shù)2.52eV)中的至少一種堿土類金屬，特別優(yōu)選功函數(shù)為2.9eV以下的物質(zhì)。它們之中，更優(yōu)選的還原性摻雜物為選自K、Rb和Cs中的至少一種堿金屬，進(jìn)一步優(yōu)選為Rb和Cs，最優(yōu)選為Cs。這些堿金屬，還原能力特別高，通過向電子注入域中添加較少量，就可以實(shí)現(xiàn)在有機(jī)EL元件中的發(fā)光亮度的提高和長壽命化。另外，作為功函數(shù)為2.9eV以下的還原性摻雜物，也優(yōu)選它們2種以上的堿金屬的組合，特別優(yōu)選含有Cs的組合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb、或Cs和Na和K的組合。通過組合含有Cs，可以有效發(fā)揮還原能力，通過向電子注入域中的添加，實(shí)現(xiàn)在有機(jī)EL元件中的發(fā)光亮度的提高和長壽命化。本發(fā)明中，陰極與有機(jī)層之間可以進(jìn)一步設(shè)置由絕緣體或半導(dǎo)體構(gòu)成的電子注入層。此時(shí)，可以有效防止電流的泄漏，使電子注入性提高。作為這樣的絕緣體，優(yōu)選使用選自堿金屬硫?qū)倩衔?、堿土類金屬硫?qū)倩衔?、堿金屬的鹵化物和堿土類金屬的鹵化物中的至少一種金屬化合物。電子注入層如果由這些堿金屬硫?qū)倩衔锏葮?gòu)成，則在可以進(jìn)一步使電子注入性提高的方面優(yōu)選。具體而言，作為優(yōu)選的堿金屬硫?qū)倩衔铮梢粤信e例如Li20、LiO、Na2S、Na2Se和NaO。作為優(yōu)選的堿土類金屬硫?qū)倩衔?，可以列舉例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS禾卩CaSe。另外，作為優(yōu)選的堿金屬的卣化物，可以列舉例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外，作為優(yōu)選的堿土類金屬的鹵化物，可以列舉例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等氟化物、或氟化物以外的鹵化物。另外，作為構(gòu)成電子傳輸層的半導(dǎo)體，可以列舉含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少一種元素的氧化物、氮化物或氧氮化物等的單獨(dú)一種或二種以上的組合。另外，構(gòu)成電子傳輸層的無機(jī)化合物，優(yōu)選為微晶或非晶質(zhì)的絕緣性薄膜。電子傳輸層如果由這些絕緣性薄膜構(gòu)成，則由于形成更勻質(zhì)的薄膜，因此可以使黑點(diǎn)等像素缺陷減少。另外，作為這樣的無機(jī)化合物，可以列舉上述的堿金屬硫?qū)倩衔?、堿土類金屬硫?qū)倩衔?、堿金屬的鹵化物和堿土類金屬的鹵化物等。(陰極)作為陰極，可以使用將功函數(shù)小(4eV以下)的金屬、合金、電傳導(dǎo)性化合物及它們的混合物作為電極物質(zhì)的陰極。作為這樣的電極物質(zhì)的具體例子，可以列舉鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂，銀合金、鋁/氧化鋁、鋁*鋰合金、銦、稀土類金屬等。該陰極，可以通過用蒸鍍或?yàn)R射等方法使這些電極物質(zhì)形成薄膜來制成。在此，從陰極射出來自發(fā)光層的發(fā)光時(shí)，陰極對于發(fā)光的透光率優(yōu)選為大于10%。另外，作為陰極的方塊電阻優(yōu)選為數(shù)百Q(mào)/口以下，膜厚通常為10nm1Um、優(yōu)選為50200nrn。(絕緣層)由于有機(jī)EL在超薄膜上施加電場，因此容易產(chǎn)生因泄漏或短路引起的像素缺陷。為了防止該問題，優(yōu)選在一對電極間插入絕緣性的薄膜層。作為用于絕緣層的材料，可以列舉例如氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、氟化銫、氧化銫、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氟化銫、碳酸銫、氮化鋁、氧化鈦、氧化硅、氧化鍺、氮化硅、氮化硼、氧化鉬、氧化釕、氧化釩等。也可以使用它們的混合物或?qū)盈B物。(有機(jī)EL元件的制造例)通過以上例示的材料和方法，形成陽極、發(fā)光層，根據(jù)需要形成空穴注入層，以及根據(jù)需要形成電子注入層等，再形成陰極，由此可以制作有機(jī)EL元件。另外，也可以按照從陰極到陽極、與上述相反的順序來制作有機(jī)EL元件。以下，記載了在透光性基板上依次設(shè)置有陽極/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/陰極的結(jié)構(gòu)的有機(jī)EL元件的制造例。首先，通過蒸鍍或?yàn)R射等方法，在適宜的透光性基板上形成由陽極材料構(gòu)成的薄膜，使得到lPm以下、優(yōu)選10200nm范圍的膜厚，由此來制造陽極。之后，在該陽極上設(shè)置空穴傳輸層。空穴傳輸層的形成，可以通過如上所述的真空蒸鍍法、旋涂法、澆注法、LB法等方法來進(jìn)行，但從容易得到勻質(zhì)的膜、且難以產(chǎn)生針孔等方面考慮，優(yōu)選通過真空蒸鍍法來形成。通過真空蒸鍍法形成空穴傳輸層的情況下，該蒸鍍條件根據(jù)使用的化合物(空穴傳輸層的材料)、作為目標(biāo)的空穴傳輸層的結(jié)晶結(jié)構(gòu)或復(fù)合結(jié)構(gòu)等而不同，通常優(yōu)選在蒸鍍源溫度50450°C、真空度l(T7l(T3torr、蒸鍍速度0.0150nm/秒、基板溫度-50300。C、膜厚5nm5um的范圍內(nèi)適宜選擇。然后，在空穴傳輸層上設(shè)置發(fā)光層。發(fā)光層的形成，也可以使用所期望的有機(jī)發(fā)光材料通過真空蒸鍍法、濺射法、旋涂法、澆注法等方法將有機(jī)發(fā)光材料薄膜化，由此來形成，但從容易得到勻質(zhì)的膜、且難以產(chǎn)生針孔等方面考慮，優(yōu)選通過真空蒸鍍法來形成。通過真空蒸鍍法形成發(fā)光層的情況下，該蒸鍍條件根據(jù)使用的化合物而不同，通常可以從與空穴傳輸層相同的條件范圍中進(jìn)行選擇。然后，在該發(fā)光層上設(shè)置電子傳輸層。與空穴傳輸層、發(fā)光層同樣，從需要得到勻質(zhì)的膜考慮，優(yōu)選通過真空蒸鍍法來形成。蒸鍍條件可以從與空穴傳輸層、發(fā)光層同樣的條件范圍中進(jìn)行選擇。最后，可以層疊陰極來得到有機(jī)EL元件。陰極是由金屬構(gòu)成的，可以使用蒸鍍法、濺射法。但是，為了保護(hù)底層的有機(jī)物層免受制膜時(shí)的損傷，優(yōu)選真空蒸鍍法。至此記載的有機(jī)EL元件的制造，優(yōu)選通過一次抽真空連續(xù)進(jìn)行，從陽極到陰極來制造。另外，本發(fā)明的有機(jī)EL元件的各層的形成方法沒有特別的限定，可以使用基于以往公知的真空蒸鍍法、旋涂法等的形成方法。含有本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料的有機(jī)薄膜層，可以通過基于真空蒸鍍法、分子束蒸鍍法(MBE法)、或使用了將材料溶解于溶劑中得到的溶液的浸漬法、旋涂法、澆注法、刮棒涂布法、輥涂法等涂布法的公知方法來形成。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的各有機(jī)層的膜厚沒有特別的限制，但通常膜厚過薄時(shí)，容易產(chǎn)生針孔等缺陷，相反過厚時(shí)，需要施加高電壓，效率變差，因此，通常優(yōu)選數(shù)nm至lum的范圍。有機(jī)EL元件通過在電極之間施加電壓來發(fā)光。在有機(jī)EL元件上施加直流電壓的情況下，使陽極為+極性、陰極為-極性，如果施加540V的電壓，則可以觀測到發(fā)光。另外，相反的極性時(shí)，即使施加電壓也無電流通過，完全不產(chǎn)生發(fā)光。另外，施加交流電壓的情況下，僅僅使陽極為+極性、陰極為-極性時(shí)，觀測到均勻的發(fā)光。施加的交流的波形可以任意。、以下，對本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料和有機(jī)EL元件，通過實(shí)施例進(jìn)行更加詳細(xì)的說明，但只要不超過本發(fā)明的主旨，則本發(fā)明并不限定于實(shí)施例。另外，以下示出在各實(shí)施例中合成或使用的化合物的結(jié)構(gòu)。<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage37</formula>實(shí)施例1由式(A-15)表示的化合物的合成根據(jù)JustusLiebigsAnn.Chem.,667,5571(1963)中記載的方法，將合成得到的四氨基二苯酚合苯醌1.6g和4,4'-二氟芐5.0g投入到醋酸50ml中，在8(TC下進(jìn)行加熱攪拌3小時(shí)。放冷后，將反應(yīng)液濃縮，過濾所析出的固體，之后，從乙腈中進(jìn)行再結(jié)晶，得到式(A-15)的紅橙色固體2.7g。測定該化合物的IR，在1705cm"處觀測到羰基的吸收。通過質(zhì)譜測定在M/Z=588處確認(rèn)了色譜峰。在乙腈中以0.01摩爾/升的濃度使該化合物溶解，使用高氯酸四丁基銨(TBAP)作為支持電解質(zhì)，使用飽和甘汞電極(SCE)作為參比電極，通過循環(huán)伏安法測定還原電位。還原電位為-0.4V。實(shí)施例2由式(A-5)表示的化合物的合成將由實(shí)施例1合成得到的式(A-15)2.0g和丙二腈0.6g在二氯甲垸70ml中混合，氮?dú)夥諊?，在冰浴中冷卻，同時(shí)用20分鐘滴加四氯甲烷2.5g。之后，用20分鐘滴加吡啶20ml。在室溫下攪拌5小時(shí)后，加入10%鹽酸水溶液50ml，減壓蒸餾除去二氯甲垸后，過濾析出物，進(jìn)行干燥。之后，用乙腈進(jìn)行再結(jié)晶，進(jìn)一步升華純化。由此得到式(A-5)的化合物1.2g。測定該化合物的IR，在2218cm—1處觀測到氰基的吸收，確認(rèn)了在1705cm"處羰基的吸收消失。通過質(zhì)譜測定在M/Z-684處確認(rèn)了色譜峰。與實(shí)施例1同樣通過循環(huán)伏安法測定還原電位。還原電位為0.13V。實(shí)施例3式(A-13)和式(A-14)的混和物的合成除了使用3,3,3-三氟-1-苯基-1，2-丙二酮*1水合物5.0g代替實(shí)施例1的4,4，-二氟芐5.0g以外，與實(shí)施例1進(jìn)行同樣的操作。由此得到式(A-13)和式(A-14)的混和物1.9g。測定該混合物的IR，在1706cm—1處觀測到羰基的吸收。通過質(zhì)譜測定在M/Z=500處確認(rèn)了色譜峰。與實(shí)施例1同樣通過循環(huán)伏安法，對該混合物測定還原電位。還原電位為-0.2V。實(shí)施例4式(A-2)和式(A-3)的混和物的合成除了將實(shí)施例2的式(A-15)變更為由實(shí)施例3合成的式(A-13)和式(A-14)的混和物1.9g以外，與實(shí)施例2進(jìn)行同樣的操作。由此得到式(A-2)和式(A-3)的混和物l.lg。測定該化合物的IR，在2220cm—1處觀測到氰基的吸收，確認(rèn)在1706cm—1處羰基的吸收消失。通過質(zhì)譜測定在M/Z=596處確認(rèn)了色譜峰。與實(shí)施例1同樣通過循環(huán)伏安法，對該混合物測定還原電位。還原電位為0.41V。實(shí)施例5由式(A-16)表示的化合物的合成除了使用4，4，-二(三氟甲基)芐7.0g代替實(shí)施例1的4，4，-二氟芐5.0g以外，與實(shí)施例l進(jìn)行同樣的操作。由此得到式(A-16)2.8g。測定該化合物的IR，在1705cm—1處觀測到羰基的吸收。通過質(zhì)譜測定在M/Z=788處確認(rèn)了色譜峰。與實(shí)施例1同樣通過循環(huán)伏安法，對該化合物測定還原電位。還原電位為-0.24V。實(shí)施例6式(A-6)的合成除了將式(A-15)的化合物變更為由實(shí)施例5合成的式(A-16)2.5g以外，與實(shí)施例2進(jìn)行同樣操作。由此得到式(A-6)的化合物1.9g。測定該混合物的IR，在2218cm—1處觀測到氰基的吸收，確認(rèn)在1705cm—1處羰基的吸收消失。通過質(zhì)譜測定在M/Z=836處確認(rèn)了色譜峰。與實(shí)施例1同樣通過循環(huán)伏安法，對該化合物測定還原電位。還原電位為0.26V。實(shí)施例7由式(B-l)表示的化合物的合成將9-氧-9H-噻噸-3-腈2.7g和丙二腈0.82g投入到二氯甲垸150ml中，氮?dú)夥諊?，在冰浴中冷卻，同時(shí)用25分鐘滴加四氯甲烷2.8g。之后，用30分鐘滴加吡啶10ml。在室溫下攪拌約5小時(shí)。之后，加入10%鹽酸水溶液50ml，減壓蒸餾除去二氯甲烷后，過濾析出物，用水、接著用甲醇進(jìn)行洗滌，然后干燥。用乙腈將該固體進(jìn)行再結(jié)晶，進(jìn)一步升華純化，得到白色結(jié)晶2.5g。測定該化合物的IR，在2240cm—1處觀測到氰基的吸收。通過質(zhì)譜測定在M/Z=317處確認(rèn)了色譜峰。與實(shí)施例1同樣通過循環(huán)伏安法，對該化合物測定還原電位。還原電位為-0.36V。實(shí)施例8將25mmX75mmX1.1mm厚的帶有ITO透明電極的玻璃基板(-才7亍^、乂夕公司制)在異丙醇中進(jìn)行超聲波清洗5分鐘，之后，進(jìn)行UV臭氧清洗30分鐘。將清洗后的帶透明電極線的玻璃基板安裝在真空蒸鍍裝置的基板支架上，首先，在形成透明電極線的一側(cè)的面上覆蓋所述透明電極，以膜厚60mn使由實(shí)施例2合成的式(A-5)的化合物以及下式(C-l)表示的化合物以2:98(摩爾比)的比進(jìn)行成膜。該混合膜作為空穴注入層起作用。接著，在該混合物膜上以膜厚20nm使由下述式表示的化合物(HTM-1)的層進(jìn)行成膜。該膜作為空穴傳輸層起作用。進(jìn)一步蒸鍍膜厚40nm的EMI，進(jìn)行成膜。同時(shí)作為發(fā)光分子，將下述具有苯乙烯基的胺化合物Dl進(jìn)行蒸鍍，使EM1與Dl的重量比為40:2。該膜作為發(fā)光層起作用。在該膜上形成膜厚為10nm的Alq膜。其作為電子注入層起作用。之后，使作為還原性摻雜物的Li(Li源寸工7歹:y夕一公司制)和Alq進(jìn)行二次蒸鍍，形成Alq丄i膜(膜厚10nm)作為電子注入層(陰極)。在該Alq丄i膜上使金屬Al蒸鍍，形成金屬陰極，形成有機(jī)EL發(fā)光元件。將電流密度10mA/cm2下的驅(qū)動電壓、和在初期亮度1000nit、室溫、DC恒定電流驅(qū)動下測定發(fā)光的半衰期的結(jié)果示于表1中。<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage41</formula><formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage41</formula><formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage41</formula><formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage41</formula><formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage41</formula>比較例1在實(shí)施例8中，由式(C-l)所示的化合物單獨(dú)成膜為空穴注入層，除此以外，同樣地形成有機(jī)EL發(fā)光元件，進(jìn)行評價(jià)。將結(jié)果示于表l中。表1<table>complextableseeoriginaldocumentpage41</column></row><table>產(chǎn)業(yè)上利用的可能性本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料適宜作為有機(jī)EL元件的構(gòu)成材料，特別是作為空穴傳輸層、空穴注入層的材料。另外，也可以作為電子寫真感光體的電荷傳輸材料使用。本發(fā)明的有機(jī)EL元件，可以適宜使用于平面發(fā)光體或顯示器的背燈等光源、手機(jī)、PDA、汽車導(dǎo)航、車的儀表盤等顯示部分、照明等。權(quán)利要求1.如下述式(I)所示的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料，式中，X1和X2分別為如下所示的二價(jià)基團(tuán)中的任一個，Y1～Y4分別為碳原子或氮原子，R1～R4分別為氫、烷基、芳基、雜環(huán)、鹵原子、氟烷基或氰基，另外，R1與R2、以及R3與R4可以各自結(jié)合成環(huán)，2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料，其為如下述式(II)或(III)所示的化合物，<formula>seeoriginaldocumentpage2</formula>(II)式中，r5-r8分別為氫、烷基、芳基、雜環(huán)、鹵原子、氟垸基或氰基，另外，r5與R6、以及r7與R8可以各自結(jié)合成環(huán)。3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料，其為如下述式(IV)所示的化合物，<formula>seeoriginaldocumentpage3</formula>(IV)式中，R9R12分別為氫、烷基、芳基、雜環(huán)、鹵原子、氟垸基或氰基。4.根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料，其中，乙腈溶液的還原電位為-0.5V(vsSCE)以上。5.—種有機(jī)電致發(fā)光元件，其特征在于，具有陽極和陰極，以及在所述陽極和陰極之間的內(nèi)含發(fā)光層的一層或多個層的有機(jī)薄膜層，其中所述有機(jī)薄膜層的至少一層含有權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述有機(jī)薄膜層為從陽極側(cè)依次具有空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層的層疊體。7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述空穴傳輸層含有所述有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。8.根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述有機(jī)薄膜層為從陽極側(cè)依次具有空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層的層疊體，所述空穴注入層含有所述有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。9.根據(jù)權(quán)利要求7或8所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其特征在于，含有所述有機(jī)電致發(fā)光元件用材料的空穴傳輸層或空穴注入層，進(jìn)一步含有如下述式(V)所示的苯二胺化合物，<formula>seeoriginaldocumentpage3</formula>(V)式中，R13R18為氫、鹵原子、三氟甲基、烷基、芳基或雜環(huán)，或者與鍵合的苯基一起形成萘骨架、咔唑骨架或芴骨架也可，n為l或2。全文摘要一種由下述式(I)表示的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。式中，X¹和X²分別為特定的二價(jià)基團(tuán)中的任一個，Y¹～Y⁴分別為碳原子或氮原子，R¹～R⁴分別為氫、烷基、芳基、雜環(huán)、鹵原子、氟烷基或氰基，另外，R¹與R²、以及R³與R⁴可以各自結(jié)合成環(huán)。文檔編號C07D487/04GK101346830SQ200680049298公開日2009年1月14日申請日期2006年12月22日優(yōu)先權(quán)日2005年12月27日發(fā)明者川村久幸,森下浩延,細(xì)川地潮申請人:出光興產(chǎn)株式會社