專利名稱：喹喔啉衍生物、以及使用其的發(fā)光元件和電子設(shè)備的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及喹喔啉衍生物、以及使用喹喔啉衍生物的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備。

背景技術(shù)：
有機(jī)化合物與無機(jī)化合物相比具有多種多樣的結(jié)構(gòu)，且可能根據(jù)適當(dāng)?shù)姆肿釉O(shè)計來合成具有各種各樣的功能的材料。因為這些優(yōu)點(diǎn)，使用功能性有機(jī)材料的光電子學(xué)及電子學(xué)近年來引人注目。
例如，作為將有機(jī)化合物用作功能性材料的電子器件的例子，可舉出太陽電池、發(fā)光元件、及有機(jī)晶體管等。這些電子器件是利用有機(jī)化合物的電物性以及光物性的器件，特別是，發(fā)光元件正在顯著地發(fā)展。
發(fā)光元件的發(fā)光機(jī)制被認(rèn)為是通過在一對電極之間夾著發(fā)光層且施加電壓，從陰極注入的電子及從陽極注入的空穴在發(fā)光層的發(fā)光中心中復(fù)合來形成分子激子，并且該分子激子在回到基態(tài)時釋放能量來發(fā)光。作為激發(fā)態(tài)，普遍知道單態(tài)激發(fā)和三重態(tài)激發(fā)，且可以認(rèn)為通過任何激發(fā)態(tài)都可以進(jìn)行發(fā)光。
關(guān)于這種發(fā)光元件，在提高其元件特性時依靠材料的問題很多。從而，為解決這些問題而正在進(jìn)行元件結(jié)構(gòu)的改良及材料開發(fā)等。
例如，作為發(fā)光元件的電子傳輸性材料廣泛利用三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱Alq)(參照非專利文件1)。其中，希望開發(fā)具有如更高的遷移度等更優(yōu)異的特性的材料。尤其是，當(dāng)考慮商品化時，低耗電化是重要的課題，希望開發(fā)具有更優(yōu)異的特性的材料及發(fā)光元件。
[非專利文件1]Taishi Tsuji及其它五人，SID 04DIGEST，35，PP900-903(2004)

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供解決了上述課題的新的喹喔啉衍生物。
再者，本發(fā)明的目的在于提供驅(qū)動電壓低的發(fā)光元件。本發(fā)明的目的還在于提供耗電少的發(fā)光元件。本發(fā)明的目的還在于通過使用這些發(fā)光元件提供低耗電的發(fā)光裝置及電子設(shè)備。
本發(fā)明人反復(fù)進(jìn)行深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)喹喔啉的二位或三位中的至少一方的碳和苯并噁唑的二位的碳合成介由亞芳(arylene)基彼此鍵合的喹喔啉衍生物，可以將該喹喔啉衍生物適用于發(fā)光元件。
本發(fā)明大致分為如下兩種方式喹喔啉的二位或三位的一方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亞芳基彼此鍵合而成的喹喔啉衍生物；喹喔啉的二位的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亞芳基彼此鍵合，并且喹喔啉的三位的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亞芳基彼此鍵合而成的喹喔啉衍生物。
因此，本發(fā)明之一是以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物，它是喹喔啉的二位或三位的一方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亞芳基彼此鍵合的方式的喹喔啉衍生物。

其中，在式中α表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，β表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，R21至R24分別可以相同，也可以不同，表示取代或未取代的氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種，R11至R14分別可以相同，也可以不同，并且表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。
另外，本發(fā)明之一是以通式(G12)表示的喹喔啉衍生物。

其中，在式中α表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，R21至R24分別可以相同，也可以不同，表示取代或未取代的氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種，R11至R14分別可以相同，也可以不同，并且表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。
另外，本發(fā)明之一是以通式(G13)表示的喹喔啉衍生物。

其中，在式中R21至R24分別可以相同，也可以不同，表示取代或未取代的氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基，取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。
另外，本發(fā)明之一是以通式(G14)表示的喹喔啉衍生物。

其中，在式中R21至R24分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。
在上述結(jié)構(gòu)中，R1優(yōu)選為苯基或聯(lián)苯基。
本發(fā)明之一是以通式(G21)表示的喹喔啉衍生物，它是喹喔啉的二位的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亞芳基彼此鍵合，并且喹喔啉的三位的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亞芳基彼此鍵合而成的喹喔啉衍生物。

其中，在式中α表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，β表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，R21至R24分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R11至R14分別可以相同，也可以不同，并且表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。
另外，本發(fā)明之一是以通式(G22)表示的喹喔啉衍生物。

其中，在式中α表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，R21至R24分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R11至R14分別可以相同，也可以不同，并且表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。
另外，本發(fā)明之一是以通式(G23)表示的喹喔啉衍生物。

其中，在式中R21至R24分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基。
另外，本發(fā)明之一是以通式(G24)表示的喹喔啉衍生物。

其中，在式中R21至R24分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基。
另外，可以將上述的喹喔啉衍生物適用于發(fā)光元件。
因此，本發(fā)明之一是在一對電極之間具有上述的喹喔啉衍生物的發(fā)光元件。
另外，本發(fā)明之一是在陽極和陰極之間具有發(fā)光層和包含上述喹喔啉衍生物的層的發(fā)光元件，其中包含上述喹喔啉衍生物的層為設(shè)置在發(fā)光層和陰極之間。
此時，上述的喹喔啉衍生物具有優(yōu)異的電子傳輸性，因此特別優(yōu)選使用于電子傳輸層。
本發(fā)明在其范圍中還包括具有上述的發(fā)光元件的發(fā)光裝置。
由此，本發(fā)明之一是包括包含上述的喹喔啉衍生物的發(fā)光元件、控制發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
在本說明書中的發(fā)光裝置包括圖像顯示裝置、發(fā)光裝置、或光源(包括照明裝置)。另外，本發(fā)明的發(fā)光裝置包括所有的以下模塊在形成有發(fā)光元件的面板上設(shè)置有連接器如FPC(撓性印刷電路)、TAB(載帶自動鍵合)膠帶或TCP(載帶封裝)的模塊；在TAB膠帶或TCP的端部設(shè)置有印刷線路板的模塊；以及以COG(玻璃上芯片)方式將IC(集成電路)直接安裝到發(fā)光元件的模塊。
另外，本發(fā)明在其范圍中包括將本發(fā)明的發(fā)光元件用于顯示部分的電子設(shè)備。因此，本發(fā)明的電子設(shè)備的特征在于包括顯示部，并且該顯示部具備上述的發(fā)光元件和用于控制發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
本發(fā)明的喹喔啉衍生物具有優(yōu)異的電子傳輸性。由此，可以適用于發(fā)光元件。
另外，通過將本發(fā)明的喹喔啉衍生物用于發(fā)光元件，可以獲得驅(qū)動電壓低的發(fā)光元件。也可以獲得耗電少的發(fā)光元件。
另外，通過將本發(fā)明的發(fā)光元件用于發(fā)光裝置及電子設(shè)備，可以獲得耗電少的發(fā)光裝置及電子設(shè)備。



圖1是說明本發(fā)明的發(fā)光元件的圖； 圖2是說明本發(fā)明的發(fā)光元件的圖； 圖3是說明本發(fā)明的發(fā)光元件的圖； 圖4A和4B是說明本發(fā)明的發(fā)光裝置的圖； 圖5A和5B是說明本發(fā)明的發(fā)光裝置的圖； 圖6A至6D是說明本發(fā)明的電子設(shè)備的圖； 圖7是說明本發(fā)明的電子設(shè)備的圖； 圖8是說明本發(fā)明的電子設(shè)備的圖； 圖9是說明本發(fā)明的電子設(shè)備的圖； 圖10是說明本發(fā)明的照明裝置的圖； 圖11是說明本發(fā)明的照明裝置的圖； 圖12A至12C是說明本發(fā)明的電子設(shè)備的圖； 圖13A和13B是表示3-苯基-2-[4′-(苯并噁唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基]喹喔啉(簡稱BOx1PQ)的1H NMR圖表的圖； 圖14是表示3-苯基-2-[4′-(苯并噁唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基]喹喔啉(簡稱BOx1PQ)的甲苯溶液的吸收光譜及發(fā)射光譜的圖； 圖15是表示3-苯基-2-[4′-(苯并噁唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基]喹喔啉(簡稱BOx1PQ)的薄膜的吸收光譜的圖； 圖16是表示3-苯基-2-[4′-(苯并噁唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基]喹喔啉(簡稱BOx1PQ)的薄膜的發(fā)光光譜的圖； 圖17A和17B是表示2，3-雙[4′-(苯并噁唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基]喹喔啉](簡稱BOx2PQ)的1H NMR圖表的圖； 圖18A和18B是表示2，3-雙[4′-(苯并噁唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基]喹喔啉](簡稱BOx2PQ)的13C NMR圖表的圖； 圖19是表示2，3-雙[4′-(苯并噁唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基]喹喔啉(簡稱BOx2PQ)的甲苯溶液的吸收光譜及發(fā)光光譜的圖； 圖20是表示2，3-雙[4′-(苯并噁唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基]喹喔啉(簡稱BOx2PQ)的薄膜的吸收光譜的圖； 圖21是表示2，3-雙[4′-(苯并噁唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基]喹喔啉(簡稱BOx2PQ)的薄膜的發(fā)光光譜的圖； 圖22是說明實(shí)施例的發(fā)光元件的圖； 圖23是表示在實(shí)施例3中制造的發(fā)光元件的電流密度-亮度特性的圖； 圖24是表示在實(shí)施例3中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性的圖； 圖25是表示在實(shí)施例3中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖26是表示在實(shí)施例3中制造的發(fā)光元件的電壓-電流特性的圖； 圖27是表示在實(shí)施例3中制造的發(fā)光元件的發(fā)光光譜的圖； 圖28是表示在實(shí)施例3中制造的發(fā)光元件的亮度-功率效率特性的圖； 圖29是說明實(shí)施例的發(fā)光元件的圖； 圖30是表示在實(shí)施例4中制造的發(fā)光元件的電流密度-亮度特性的圖； 圖31是表示在實(shí)施例4中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性的圖； 圖32是表示在實(shí)施例4中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖33是表示在實(shí)施例4中制造的發(fā)光元件的電壓-電流特性的圖； 圖34是表示在實(shí)施例4中制造的發(fā)光元件的發(fā)光光譜的圖。

具體實(shí)施例方式 下面，關(guān)于本發(fā)明的實(shí)施方式使用附圖給予詳細(xì)說明。所屬技術(shù)領(lǐng)域的普通技術(shù)人員可以很容易地理解一個事實(shí)，就是，本發(fā)明不局限于下面說明，其方式和詳細(xì)內(nèi)容可以被變換為各種各樣的形式而不脫離本發(fā)明的宗旨及其范圍。因此，本發(fā)明不應(yīng)該被解釋為僅限定在下面示出的實(shí)施方式所記載的內(nèi)容中。
實(shí)施方式1 本實(shí)施方式中，表示本發(fā)明的喹喔啉衍生物。
本發(fā)明的喹喔啉衍生物具有喹喔啉的二位或三位中的至少一方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亞芳基彼此鍵合的結(jié)構(gòu)。通過喹喔啉的二位或三位的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亞芳基彼此鍵合，可以獲得具有優(yōu)異的電子傳輸性的喹喔啉衍生物。
具體而言，根據(jù)本發(fā)明的喹喔啉衍生物可以大致區(qū)分為喹喔啉的一個取代物的方式和兩個取代物的方式。就是，可以分為如下兩種方式喹喔啉的二位或三位的一方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亞芳基彼此鍵合而成的喹喔啉衍生物；喹喔啉的二位及三位雙方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亞芳基彼此鍵合而成的喹喔啉衍生物。
再者，前者的一個取代物是被大致區(qū)分的一方，以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物。

其中，在式中α表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，β表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，R21至R24分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種，R11至R14分別可以相同，也可以不同，并且表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。另外，芳基所具有的取代基既可以為一個，又可以為多個，還可以兩個以上的取代基彼此鍵合來形成環(huán)，該環(huán)結(jié)構(gòu)也可以為螺環(huán)。
另外，后者的兩個取代物是被大致區(qū)分的另一方，以通式(G21)表示的喹喔啉衍生物。

其中，在式中α表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，β表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，R21至R24分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R11至R14分別可以相同，也可以不同，并且表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。
通式(G21)表示的喹喔啉衍生物是喹喔啉的二位及三位的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亞芳基彼此鍵合而成的。由此，與通式(G11)表示的一個取代物的喹喔啉衍生物相比，其分子量更大，并提高熱物性。再者，由于熱物性提高，可以期待提高膜質(zhì)量的穩(wěn)定性(可以抑制結(jié)晶化)。
另外，在通式(G11)及通式(G21)中，作為使用α表示的取代基，可以舉出如以結(jié)構(gòu)式(12-1)至結(jié)構(gòu)式(12-10)表示的亞芳基。如以結(jié)構(gòu)式(12-4)、或結(jié)構(gòu)式(12-8)至結(jié)構(gòu)式(12-10)等表示那樣，使用α表示的亞芳基也可以具有取代基。
但是，在本說明書中示出的芳基或亞芳基的碳數(shù)表示形成主要骨架的環(huán)的碳數(shù)，而不包含與主要骨架的環(huán)鍵合的取代基的碳數(shù)的。注意，芳基或亞芳基所具有的取代基既可以一個，又可以多個。尤其也可以兩個以上的取代基彼此鍵合來形成環(huán)。例如，在亞芳基為芴-二基的情況下，九位的碳也可以具有兩個苯基，再者該兩個苯基也可以彼此鍵合來形成螺環(huán)結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)式(12-9)是形成螺環(huán)結(jié)構(gòu)時的例子。

另外，在通式(G11)及通式(G21)中，作為使用β表示的取代基，可以舉出如以結(jié)構(gòu)式(13-1)至結(jié)構(gòu)式(13-10)表示的亞芳基。如以結(jié)構(gòu)式(13-4)、或結(jié)構(gòu)式(13-8)至結(jié)構(gòu)式(13-10)等表示那樣，使用β表示的亞芳基也可以具有取代基。

另外，在通式(G11)及通式(G21)中，作為使用R11至R14表示的取代基，可以舉出如以結(jié)構(gòu)式(14-1)至結(jié)構(gòu)式(14-22)表示的氫、烷基、芳基等。如以結(jié)構(gòu)式(14-16)至結(jié)構(gòu)式(14-22)等表示那樣，使用R11至R14表示的芳基也可以具有取代基。

另外，在通式(G11)及通式(G21)中，作為使用R21至R24表示的取代基，可以舉出如以結(jié)構(gòu)式(15-1)至結(jié)構(gòu)式(15-9)表示的氫、烷基等。

另外，在通式(G11)中，作為使用R1表示的取代基，可以舉出如以結(jié)構(gòu)式(16-1)至結(jié)構(gòu)式(16-21)表示的烷基或芳基。如以結(jié)構(gòu)式(16-15)至結(jié)構(gòu)式(16-21)等表示那樣，使用R1表示的芳基也可以具有取代基。

在以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物中，β優(yōu)選為亞苯基，這是因為容易合成的緣故。換言之，優(yōu)選為以通式(G12)表示的喹喔啉衍生物。

其中，在式中α表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，R21至R24分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種，R11至R14分別可以相同，也可以不同，并且表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。
在以通式(G21)表示的喹喔啉衍生物中，β優(yōu)選為亞苯基，這是因為容易合成的緣故。換言之，優(yōu)選為以通式(G22)表示的喹喔啉衍生物。

其中，在式中α表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，R21至R24分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R11至R14分別可以相同，也可以不同，并且表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。
更優(yōu)選的是，在以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物中，α優(yōu)選為亞苯基，這是因為容易合成及精制(高純度化)的緣故，此時的兩個亞苯基的鍵合關(guān)系可以為鄰位、間位、以及對位中的任一種。另外，R11至R14優(yōu)選為氫，這是因為容易合成及精制(高純度化)的緣故。換言之，優(yōu)選為以通式(G13)表示的喹喔啉衍生物。

其中，在式中R21至R24分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。
在以通式(G21)表示的喹喔啉衍生物中，α優(yōu)選為亞苯基，這是因為容易合成及精制(高純度化)的緣故，此時的兩個亞苯基的鍵合關(guān)系可以為鄰位、間位、以及對位中的任一種。另外，R11至R14優(yōu)選為氫，這是因為容易合成及精制(高純度化)的緣故。換言之，優(yōu)選為以通式(G23)表示的喹喔啉衍生物。

其中，在式中R21至R24分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基。
更優(yōu)選的是，在以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物中，當(dāng)α為亞苯基，β也為亞苯基時，優(yōu)選彼此以對位鍵合。通過采用這種結(jié)構(gòu)，可以進(jìn)一步減少位阻，而容易合成。換言之，優(yōu)選為以通式(G14)表示的喹喔啉衍生物。

其中，在式中R21至R24分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。
在以通式(G21)表示的喹喔啉衍生物中，當(dāng)α為亞苯基，β也為亞苯基時，優(yōu)選彼此以對位鍵合。通過采用這種結(jié)構(gòu)，可以進(jìn)一步減少位阻，而容易合成。換言之，優(yōu)選為以通式(G24)表示的喹喔啉衍生物。

其中，在式中R21至R24分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基。
另外，在以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物中，R1優(yōu)選為苯基或聯(lián)苯基，這是因為容易合成及精制(高純度化)的緣故。
作為以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物，可以舉出如以結(jié)構(gòu)式(101)至結(jié)構(gòu)式(191)表示的喹喔啉衍生物。另外，作為以通式(G21)表示的喹喔啉衍生物，可以舉出如以結(jié)構(gòu)式(201)至結(jié)構(gòu)式(268)表示的喹喔啉衍生物。但是，本發(fā)明不局限于此。























































作為本發(fā)明的喹喔啉衍生物的合成方法，可以應(yīng)用各種各樣的反應(yīng)。例如，通過下面所示的合成反應(yīng)，可以合成本發(fā)明的喹喔啉衍生物。
<以通式(G11)表示的化合物的合成方法>
首先，如合成圖解(A-1)所示那樣，通過可以具有取代基的鄰-氨基苯酚衍生物(化合物1)和酰鹵(化合物2)起反應(yīng)，來合成N-(2-羥基苯基)芳基酰胺衍生物(化合物3)。作為此時使用的溶劑可以舉出醚類溶劑如二乙醚、四氫呋喃等，鹵類溶劑如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等。
接下來，通過對N-(2-羥基苯基)芳基酰胺衍生物(化合物3)進(jìn)行脫水環(huán)化，形成苯并噁唑環(huán)。作為此時使用的脫水劑可以舉出無機(jī)酸如鹽酸、硫酸、磷酸等或有機(jī)酸如對甲苯磺酸、三氟醋酸等。另外，作為此時使用的溶劑舉出鹵類溶劑如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等，或烴如苯、甲苯、二甲苯等。如此可以獲得2-芳基苯并噁唑衍生物(化合物4)。在合成圖解(A-1)中，R21至R24分別可以相同，也可以不同，并且表示氫、或碳數(shù)為1至4的烷基，β表示碳數(shù)為6至14的亞芳基。另外，X1表示鹵素，優(yōu)選為氯、溴、碘。另外，X4表示鹵基，特別優(yōu)選為氯化物。

接下來，如合成圖解(A-2)所示那樣，通過使用烷基鋰試劑使苯并噁唑衍生物(化合物4)起鋰化反應(yīng)，并且對它使用硼試劑，使用酸或水進(jìn)行水解，來獲得鍵合硼酸的苯并噁唑衍生物(化合物9)。在合成圖解(A-2)中，β表示碳數(shù)為6至13的亞芳基，R21至R24表示氫、或碳數(shù)為1至4的烷基，R32表示碳數(shù)為1至6的烷基，并且R33表示碳數(shù)為1至6的烷基。另外，X1表示鹵素，優(yōu)選為氯、溴、碘。在合成圖解(A-2)中，作為可以使用的溶劑可以舉出醚類溶劑如二乙醚、四氫呋喃(THF)、環(huán)戊基甲醚等。另外，作為烷基鋰試劑可以舉出R32為n-丁基的n-丁鋰，R32為叔丁基的叔丁鋰，R32為甲基的甲基鋰等。另外，作為硼試劑，可以舉出R33為甲基的硼酸三甲酯，R33為異丙基的硼酸三異丙酯等。
另外，也可以使用乙醇或丙醇等保護(hù)在合成圖解(A-2)中可以獲得的硼酸而成的有機(jī)硼化合物，或者使用二醇如乙二醇或片吶醇等保護(hù)該硼酸而成的形成環(huán)的有機(jī)硼化合物。

接下來，如合成圖解(A-3)所示那樣，通過使可以具有取代基的1，2-苯二胺衍生物(化合物5)和二酮衍生物(化合物6)脫水環(huán)化，可以獲得喹喔啉衍生物(化合物7)。在合成圖解(A-3)中，α表示碳數(shù)為6至13的亞芳基，R11至R14表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基或碳數(shù)為6至13的芳基。另外，X2表示鹵素或三氟甲磺酸酯基(triflate group)。當(dāng)X2為鹵素時，優(yōu)選為氯、溴、碘。在合成圖解(A-3)中，可使用的溶劑是鹵類溶劑如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等、醇類如乙醇、甲醇、異丙醇等、醋酸、碳酸鈉水溶液、硫酸氫鈉水溶液、醋酸鈉水溶液、以及醋酸鈉水溶液和醋酸的混合溶劑等。另外，當(dāng)使用鹵類溶劑時，優(yōu)選使用具有更高的沸點(diǎn)的氯仿或四氯化碳。

接下來，如合成圖解(A-4)所示那樣，通過使用烷基鋰試劑使喹喔啉衍生物(化合物7)起鋰化反應(yīng)，并且對它使用硼試劑，使用酸或水進(jìn)行水解，來獲得喹喔啉衍生物的硼酸(化合物8)。在合成圖解(A-4)中，α表示碳數(shù)為6至13的亞芳基，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基，或者表示碳數(shù)為6至13的芳基、R11至R14表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種，R30表示碳數(shù)為1至6的烷基，并且R31表示碳數(shù)為1至6的烷基。另外，X2表示鹵素。在合成圖解(A-4)中，作為可以使用的溶劑可以舉出醚類溶劑如二乙醚、四氫呋喃(THF)、環(huán)戊基甲醚等。另外，作為烷基鋰試劑可以舉出R30為n-丁基的n-丁鋰，R30為叔丁基的叔丁鋰，R30為甲基的甲基鋰等。
另外，作為硼試劑，可以舉出R31為甲基的硼酸三甲酯，R31為異丙基的硼酸三異丙酯等。另外，也可以對在合成圖解(A-4)中可以獲得的硼酸使用乙醇或丙醇等保護(hù)的有機(jī)硼化合物，或者使用二醇如乙二醇或片吶醇等保護(hù)而作為形成環(huán)的有機(jī)硼化合物。

接下來，如合成圖解(A-5)所示那樣，通過使用鈀催化劑的鈴木·宮浦反應(yīng)使喹喔啉衍生物的硼酸(化合物8)和2-芳基苯并噁唑衍生物(化合物4)偶合，可以獲得目的物的2-芳基苯并噁唑取代喹喔啉衍生物(目的物1)。在合成圖解(A-5)中，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基或碳數(shù)為6至13的芳基，R11至R14分別可以相同，也可以不同，并且表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種，R21至R24分別可以相同，也可以不同，并且表示氫、或碳數(shù)為1至4的烷基。X1表示鹵素或三氟甲磺酸酯基，α表示碳數(shù)為6至13的亞芳基，β表示碳數(shù)為6至13的亞芳基。另外，當(dāng)X1為鹵素時，優(yōu)選為氯、溴、以及碘，特別優(yōu)選為溴或碘。在合成圖解(A-5)中，作為可使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)合鈀(0)、雙(三苯基膦)合鈀(II)二氯化物等。作為在合成圖解(A-5)中可使用的鈀催化劑的配體，三(鄰-甲苯基)膦、三苯基膦、三環(huán)己基膦等。作為在合成圖解(A-5)中可使用的堿可以舉出有機(jī)堿如叔丁醇鈉等、無機(jī)堿如碳酸鉀等。作為在合成圖解(A-5)中可使用的溶劑，可以舉出甲苯和水的混合溶劑、甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、二甲苯和水的混合溶劑、二甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、苯和水的混合溶劑、苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。另外，優(yōu)選為甲苯和水、或甲苯和乙醇和水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑。
可以在合成圖解(A-5)中使用將化合物8的硼酸以乙醇或丙醇等保護(hù)的有機(jī)硼化合物，而代替化合物8，另外，也可以使用以二醇如乙二醇或片吶醇等保護(hù)并形成環(huán)的有機(jī)硼化合物。另外，也可以使用鈴木·宮浦偶合之外的使用有機(jī)鋁化合物、有機(jī)鋯化合物、有機(jī)鋅化合物、有機(jī)錫化合物等的正交偶合反應(yīng)。

另外如合成圖解(A-6)所示那樣，通過使用鈀催化劑的鈴木·宮浦反應(yīng)使喹喔啉衍生物(化合物7)和2-芳基苯并噁唑衍生物的硼酸(化合物9)偶合，也可以獲得2-芳基苯并噁唑取代喹喔啉衍生物(目的物1)。在合成圖解(A-6)中，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基或碳數(shù)為6至13的芳基，R11至R14分別可以相同，也可以不同，并且表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種，R21至R24分別可以相同，也可以不同，并且表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基。X2表示鹵素或三氟甲磺酸酯基，α表示碳數(shù)為6至13的亞芳基，β表示碳數(shù)為6至13的亞芳基。另外，當(dāng)X2為鹵素時，優(yōu)選為氯、溴、碘，特別優(yōu)選為溴或碘。在合成圖解(A-6)中，作為可使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)合鈀(0)、雙(三苯基膦)合鈀(II)二氯化物等。作為在合成圖解(A-6)中可使用的鈀催化劑的配體，三(鄰-甲苯基)膦、三苯基膦、三環(huán)己基膦等。作為在合成圖解(A-6)中可使用的堿可以舉出有機(jī)堿如叔丁醇鈉等、無機(jī)堿如碳酸鉀等。作為在合成圖解(A-6)中可使用的溶劑，可以舉出甲苯和水的混合溶劑、甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、二甲苯和水的混合溶劑、二甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、苯和水的混合溶劑、苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。另外，優(yōu)選為甲苯和水、或甲苯和乙醇和水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑。
可以在合成圖解(A-6)中使用將化合物9的硼酸以乙醇或丙醇等保護(hù)的有機(jī)硼化合物，而代替化合物9，另外，也可以使用以二醇如乙二醇或片吶醇等保護(hù)并形成環(huán)的有機(jī)硼化合物。另外，也可以使用鈴木·宮浦偶合之外的使用有機(jī)鋁化合物、有機(jī)鋯化合物、有機(jī)鋅化合物、有機(jī)錫化合物等的正交偶合反應(yīng)。
<以通式(G21)表示的化合物的合成方法>
首先，如合成圖解(A-7)所示那樣，通過使可以具有取代基的1，2-苯二胺衍生物(化合物5)和二酮衍生物(化合物10)起脫水環(huán)化反應(yīng)，可以獲得喹喔啉衍生物(化合物11)。在合成圖解(A-7)中，R11至R14分別可以相同，也可以不同，表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。另外，X3表示鹵素或三氟甲磺酸酯基。當(dāng)X3為鹵素時，優(yōu)選為氯、溴、碘。在合成圖解(A-7)中，可使用的溶劑是鹵類溶劑如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等、醇類如乙醇、甲醇、異丙醇等、醋酸、碳酸鈉水溶液、硫酸氫鈉水溶液、醋酸鈉水溶液、以及醋酸鈉水溶液和醋酸的混合溶劑等。另外，當(dāng)使用鹵類溶劑時，優(yōu)選使用具有更高的沸點(diǎn)的氯仿或四氯化碳。

接下來，如合成圖解(A-8)所示那樣，通過使用烷基鋰試劑使喹喔啉衍生物(化合物11)起鋰化反應(yīng)，并且對它使用硼試劑，使用酸或水進(jìn)行水解，來獲得喹喔啉衍生物的硼酸(化合物12)。在合成圖解(A-8)中，α表示碳數(shù)為6至13的亞芳基，R11至R14表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種，R34表示碳數(shù)為1至6的烷基，并且R35表示碳數(shù)為1至6的烷基。另外，X3表示鹵素。在合成圖解(A-8)中，作為可以使用的溶劑可以舉出醚類溶劑如二乙醚、四氫呋喃(THF)、環(huán)戊基甲醚等。另外，作為烷基鋰試劑可以舉出R34為n-丁基的n-丁鋰，R34為叔丁基的叔丁鋰，R34為甲基的甲基鋰等。另外，作為硼試劑，可以舉出R35為甲基的硼酸三甲酯，R35為異丙基的硼酸三異丙酯等。
另外，也可以對在合成圖解(A-8)中可以獲得的硼酸使用乙醇或丙醇等保護(hù)的有機(jī)硼化合物，或者使用二醇如乙二醇或片吶醇等保護(hù)而作為形成環(huán)的有機(jī)硼化合物。

接下來，如合成圖解(A-9)所示那樣，通過使用鈀催化劑的鈴木·宮浦反應(yīng)使喹喔啉衍生物的硼酸(化合物12)和2-芳基苯并噁唑衍生物(化合物4)偶合，可以獲得目的物的喹喔啉衍生物(目的物2)。在合成圖解(A-9)中，R11至R14分別可以相同，也可以不同，并且表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種，R21至R24分別可以相同，也可以不同，并且表示氫、或碳數(shù)為1至4的烷基。X1表示鹵素或三氟甲磺酸酯基，α表示碳數(shù)為6至13的亞芳基，β表示碳數(shù)為6至13的亞芳基。另外，當(dāng)X1為鹵素時，優(yōu)選為氯、溴、碘，特別優(yōu)選為溴或碘。在合成圖解(A-9)中，作為可使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)合鈀(0)、雙(三苯基膦)合鈀(II)二氯化物等。作為在合成圖解(A-9)中可使用的鈀催化劑的配體，三(鄰-甲苯基)膦、三苯基膦、三環(huán)己基膦等。作為在合成圖解(A-9)中可使用的堿可以舉出有機(jī)堿如叔丁醇鈉等、無機(jī)堿如碳酸鉀等。作為在合成圖解(A-9)中可使用的溶劑，可以舉出甲苯和水的混合溶劑、甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、二甲苯和水的混合溶劑、二甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、苯和水的混合溶劑、苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。另外，優(yōu)選為甲苯和水、或甲苯和乙醇和水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑。
可以在合成圖解(A-9)中使用將化合物12的硼酸以乙醇或丙醇等保護(hù)的有機(jī)硼化合物，而代替化合物12，另外，也可以使用以二醇如乙二醇或片吶醇等保護(hù)并形成環(huán)的有機(jī)硼化合物。另外，也可以使用鈴木·宮浦偶合之外的使用有機(jī)鋁化合物、有機(jī)鋯化合物、有機(jī)鋅化合物、有機(jī)錫化合物等的正交偶合反應(yīng)。

另外如合成圖解(A-10)所示那樣，通過使用鈀催化劑的鈴木·宮浦反應(yīng)使喹喔啉衍生物(化合物11)和苯并噁唑衍生物的硼酸(化合物9)偶合，也可以獲得喹喔啉衍生物(目的物2)。在合成圖解(A-10)中，R11至R14表示氫、或碳數(shù)為1至4的烷基、碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種，R21至R24表示氫、或碳數(shù)為1至4的烷基。X3表示鹵素或三氟甲磺酸酯基，α表示碳數(shù)為6至13的亞芳基，β表示碳數(shù)為6至13的亞芳基。另外，當(dāng)X3為鹵素時，優(yōu)選為氯、溴、碘，特別優(yōu)選為溴或碘。在合成圖解(A-10)中，作為可使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)合鈀(0)、雙(三苯基膦)合鈀(II)二氯化物等。作為在合成圖解(A-10)中可使用的鈀催化劑的配體，三(鄰-甲苯基)膦、三苯基膦、三環(huán)己基膦等。作為在合成圖解(A-10)中可使用的堿可以舉出有機(jī)堿叔丁醇鈉等、無機(jī)堿如碳酸鉀等。作為在合成圖解(A-10)中可使用的溶劑，可以舉出甲苯和水的混合溶劑、甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、二甲苯和水的混合溶劑、二甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、苯和水的混合溶劑、苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。另外，優(yōu)選為甲苯和水、或甲苯和乙醇和水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑。
可以在合成圖解(A-10)中使用將化合物9的硼酸以乙醇或丙醇等保護(hù)的有機(jī)硼化合物，而代替化合物9，另外，也可以使用以二醇如乙二醇或片吶醇等保護(hù)并形成環(huán)的有機(jī)硼化合物。另外，也可以使用鈴木·宮浦偶合之外的使用有機(jī)鋁化合物、有機(jī)鋯化合物、有機(jī)鋅化合物、有機(jī)錫化合物等的正交偶合反應(yīng)。
本發(fā)明的喹喔啉衍生物具有喹喔啉的二位或三位的一方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亞芳基彼此鍵合的結(jié)構(gòu)。因為喹喔啉衍生物骨架具有電子傳輸性，苯并噁唑骨架也具有電子傳輸性，通過喹喔啉的二位或三位的至少一方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亞芳基彼此鍵合，所以可以獲得具有優(yōu)異的電子傳輸性的喹喔啉衍生物。
另外，喹喔啉的二位及三位的雙方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亞芳基彼此鍵合而成的喹喔啉衍生物，與喹喔啉的二位或三位的一方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亞芳基彼此鍵合的喹喔啉衍生物相比，其分子量大并熱物性提高。再者，由于熱物性提高，可以期待提高膜質(zhì)量的穩(wěn)定性(可以抑制結(jié)晶化)。
另外，本發(fā)明的喹喔啉衍生物具有優(yōu)異的電子傳輸性。因此，通過將本發(fā)明的喹喔啉衍生物使用于發(fā)光元件或有機(jī)晶體管等的電子設(shè)備，可以獲得良好的電特性。
實(shí)施方式2 在本實(shí)施方式中，參照圖1及圖2對使用在實(shí)施方式1中示出的喹喔啉衍生物的發(fā)光元件的一個方式進(jìn)行說明。
本發(fā)明的發(fā)光元件在一對電極之間具有多個層。通過組合包括具有高載流子注入性的物質(zhì)和具有高載流子傳輸性的物質(zhì)的層來層疊上述多個層從而使得發(fā)光區(qū)形成于遠(yuǎn)離電極的部分中，換句話說，載流子在遠(yuǎn)離電極的部分中被復(fù)合。
在本實(shí)施方式中，發(fā)光元件包括第一電極102、第二電極104、以及在第一電極102和第二電極104之間設(shè)置的EL層103。本實(shí)施方式的說明基于假設(shè)第一電極102作為陽極而第二電極104作為陰極。即本實(shí)施方式以下的說明基于假設(shè)第一電極102和第二電極104之間施加電壓使得第一電極102的電位高于第二電極104的電位。
襯底101用作發(fā)光元件的支撐體。作為襯底101，可以使用玻璃、塑料或金屬等。注意，只要是可以用作發(fā)光元件的支撐體，也可以采用上述之外的材料。在來自發(fā)光元件的光穿過襯底提出到外部的情況下，襯底101優(yōu)選為具有透光性的襯底。
具有高功函數(shù)(具體而言，優(yōu)選為功函數(shù)4.0eV以上)的金屬、合金、導(dǎo)電性化合物、以及它們的混合物等適合被用作第一電極102的材料。具體而言，可以使用例如氧化銦-氧化錫(ITO氧化銦錫)、含硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO氧化銦鋅)、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)等材料。這樣的導(dǎo)電性金屬氧化物膜一般通過濺射來形成，但是也可以通過應(yīng)用溶膠凝膠法等的噴墨法、旋涂方法等來形成。例如，氧化銦-氧化鋅(IZO)可以通過使用在氧化銦中摻入1到20wt％氧化鋅的靶材進(jìn)行濺射來形成。含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)可以通過使用在氧化銦中摻入0.5到5wt％氧化鎢和0.1到1wt％氧化鋅的靶材的濺射來形成。除了這些以外，還可以使用金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)、或金屬材料的氮化物(諸如氮化鈦TiN)等。
另外，在使用包含下面說明的復(fù)合材料的層作為與第一電極102接觸的層的情況下，作為第一電極102不管功函數(shù)的高低，可以使用各種各樣的金屬、合金、導(dǎo)電性化合物、以及這些的混合物等。例如，可以使用鋁(Al)、銀(Ag)、含有鋁的合金(AlSi)等。另外，也可以使用作為具有低功函數(shù)的材料的屬于元素周期表第1族或第2族的元素，即堿金屬諸如鋰(Li)和銫(Cs)等，堿土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)和鍶(Sr)等，以及含有這些元素的合金(MgAg、AlLi等)，稀土金屬諸如銪(Eu)和鐿(Yb)等，以及含有這些元素的合金等。堿金屬、堿土金屬、含這些元素的合金的膜可以通過真空蒸鍍法形成。此外，還可以通過濺射法形成含有堿金屬或堿土金屬的合金。另外，還可以通過噴墨法等形成銀膏等。
在本實(shí)施方式中示出的EL層103具有空穴注入層111、空穴傳輸層112、發(fā)光層113、電子傳輸層114、電子注入層115。注意，EL層103具有實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物即可，對其他層的疊層結(jié)構(gòu)沒有特別的限制。也就是說，EL層103對層的疊層結(jié)構(gòu)沒有特別的限制，適當(dāng)?shù)亟M合包含如下物質(zhì)的層和實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物而構(gòu)成即可具有高電子傳輸性的物質(zhì)、具有高空穴傳輸性的物質(zhì)、具有高電子注入性的物質(zhì)、具有高空穴注入性的物質(zhì)，具有雙極性的物質(zhì)(具有高電子傳輸性和高空穴傳輸性的物質(zhì))、具有高發(fā)光性的物質(zhì)等。例如，可以適當(dāng)?shù)亟M合空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等而構(gòu)成。下面具體地說明構(gòu)成每個層的材料。
空穴注入層111是包含具有高空穴注入性的物質(zhì)的層。具有高空穴注入性的物質(zhì)可以使用氧化鉬、氧化釩、氧化釕、氧化鎢、氧化錳等。另外，作為低分子有機(jī)化合物，可以使用酞菁化合物諸如酞菁染料(簡稱H2Pc)、酞菁銅(II)(簡稱CuPc)、或者釩氧酞菁(簡稱VOPc)等，此外，還可以使用芳香胺化合物等，諸如4，4′，4″-三(N，N-二苯基氨基)-三苯胺(簡稱TDATA)、4，4′，4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]-三苯胺(簡稱MTDATA)、4，4′-二[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯基(簡稱DPAB)、4，4′-雙(N-{4-[N′-(3-甲基苯基)-N′-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)聯(lián)苯基(簡稱DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(簡稱DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱PCzPCA1)、3，6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱PCzPCA2)、以及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(簡稱PCzPCN1)等。
空穴注入層111的材料可以使用其中受主物質(zhì)被混合入具有高空穴傳輸性的物質(zhì)的復(fù)合材料。需要注意的是，通過使用其中受主物質(zhì)被混合入具有高空穴傳輸性的物質(zhì)的復(fù)合材料，可以選擇用于形成電極的材料而不考慮其功函數(shù)。換句話說，除了具有高功函數(shù)的材料之外，還可以使用具有低功函數(shù)的材料作為第一電極102。這樣的復(fù)合材料可以通過具有高空穴傳輸性的物質(zhì)和受主物質(zhì)的共蒸鍍來形成。
注意，在本說明書中，復(fù)合除了指簡單地混合兩種材料之外，還指由于混合多種材料可以進(jìn)行材料之間的電荷的授受的狀態(tài)。
作為用于復(fù)合材料的有機(jī)化合物，可以使用各種化合物諸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烴、以及高分子化合物(諸如低聚物、樹枝狀聚合物、高聚物等)。作為用于復(fù)合材料的有機(jī)化合物，優(yōu)選使用具有高空穴傳輸性的有機(jī)化合物。具體而言，優(yōu)選為具有10-6cm2/Vs以上的空穴遷移率的物質(zhì)。其中，也可以使用除此之外的其它物質(zhì)，只要其空穴傳輸性高于電子傳輸性。下面具體地舉出可以用于復(fù)合材料的有機(jī)化合物。
可以使用下列材料作為用于復(fù)合材料的有機(jī)化合物，例如芳香胺化合物諸如MTDATA、TDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4，4′-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯基(簡稱NPB或α-NPD)、以及N，N′-雙(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1′-聯(lián)苯基]-4，4′-二胺(簡稱TPD)等；咔唑衍生物諸如4，4′-二(N-咔唑基)-聯(lián)苯基(簡稱CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱CzPA)、以及1，4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等；芳香烴化合物，諸如2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(簡稱t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-雙(3，5-二苯基苯基)蒽(簡稱DPPA)、2-叔丁基-9，10-雙(4-苯基苯基)蒽(簡稱t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(簡稱DNA)、9，10-二苯基蒽(簡稱DPAnth)、2-叔丁基蒽(簡稱t-BuAnth)、9，10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(簡稱DMNA)、9，10-雙[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基-蒽、9，10-二雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9′-二蒽基、10，10′-二苯基-9，9′-二蒽基、10，10′-二雙(2-苯基苯基)-9，9′-二蒽基、10，10′-二雙[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9′-二蒽基、蒽、并四苯、紅熒烯、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯、并五苯、六苯并苯、4，4′-雙(2，2-二苯基乙烯基)聯(lián)苯基(簡稱DPVBi)、以及9，10-雙[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(簡稱DPVPA)。
受主物質(zhì)的材料可以使用有機(jī)化合物諸如7，7，8，8-四氰-2，3，5，6-四氟二甲基對苯醌(簡稱F4-TCNQ)以及氯醌、過渡金屬氧化物。另外，還可以使用屬于元素周期表第4族到第8族元素的金屬的氧化物。具體地說，優(yōu)選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳以及氧化錸，因為它們的電子接受性高。在它們之中，氧化鉬是尤其優(yōu)選的，因為其在空氣中也穩(wěn)定而且吸濕性低，所以最容易被處理。
作為空穴注入層111的材料可以使用高分子化合物(諸如低聚物、樹枝狀聚合物、以及高聚物)。例如，可以使用以下高分子化合物聚(N-乙烯咔唑)(簡稱PVK)；聚(4-乙烯三苯胺)(簡稱PVTPA)；聚[N-(4-{N′-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N′-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](簡稱PTPDMA)；以及聚[N，N′-雙(4-丁基苯基)-N，N′-雙(苯基)聯(lián)苯基胺](簡稱Poly-TPD)等。另外，還可以使用摻雜了酸的高分子化合物諸如聚(3，4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、以及聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。
作為空穴注入層111可以使用利用上述高分子化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、或Poly-TPD等以及上述受主物質(zhì)形成的復(fù)合材料。
空穴注入層112是包含具有高空穴傳輸性的物質(zhì)的層。作為具有高空穴傳輸性的物質(zhì)的低分子有機(jī)化合物，可以使用芳香胺化合物諸如NPB(或α-NPD)、TPD、4，4′-雙[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯基(簡稱DFLDPBi)、以及4，4′-雙[N-(螺-9，9′-二芴-2-基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯基(簡稱BSPB)等。這些物質(zhì)大體上是具有10-6cm2/Vs以上的空穴遷移率的物質(zhì)。其中，也可以使用除了這些物質(zhì)之外的其它物質(zhì)，只要其空穴傳輸性高于電子傳輸性的物質(zhì)。包含具有高空穴傳輸性的物質(zhì)的層并不只限于單層，而可以層疊兩層以上的包含上述物質(zhì)的層。
此外，作為空穴注入層112，還可以使用上述具有高空穴傳輸性的物質(zhì)含有受主物質(zhì)的復(fù)合材料。
此外，作為空穴注入層112，還可以使用高分子化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、以及Poly-TPD等。
發(fā)光層113是包括高發(fā)光性的物質(zhì)的層，可以使用各種各樣的材料。例如，作為高發(fā)光性的物質(zhì)，可以使用發(fā)射熒光的熒光性化合物或發(fā)射磷光的磷光性化合物。
作為可以用于發(fā)光層的磷光性化合物有如下有機(jī)金屬配合物。例如，作為藍(lán)色發(fā)光材料，可以舉出雙[2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶醇-N，C2′]合銥(III)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱FIr6)、雙[2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶醇-N，C2′]合銥(III)吡啶甲酸鹽(簡稱FIrpic)、雙[2-(3′，5′-雙三氟甲基苯基)吡啶醇-N，C2′]合銥(III)吡啶甲酸鹽(簡稱Ir(CF3ppy)2(pic))、雙[2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶醇-N，C2′]合銥(III)乙酰丙酮鹽(簡稱Fir(acac))等。
另外，作為綠色發(fā)光材料，可以舉出三(2-苯基吡啶醇-N，C2′)合銥(III)(簡稱Ir(ppy)3)、雙(2-苯基吡啶-N，C2′)合銥(III)乙酰丙酮鹽(簡稱Ir(ppy)2(acac))、雙(1，2-二苯基-1H-苯并咪唑)合銥(III)乙酰丙酮鹽(簡稱Ir(pbi)2(acac))、雙(苯并[h]喹啉)合銥(III)乙酰丙酮鹽(簡稱Ir(bzq)2(acac))等。
另外，作為黃色發(fā)光材料，可以舉出雙(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2′)合銥(III)乙酰丙酮鹽(簡稱Ir(dpo)2(acac))、雙[2-(4′-全氟苯基苯基)吡啶醇]合銥(III)乙酰丙酮鹽(簡稱Ir(p-PF-ph)2(acac))、雙(2-苯基苯并噻唑-N，C2′)合銥(III)乙酰丙酮鹽(簡稱Ir(bt)2(acac))等。
另外，作為橙色發(fā)光材料，可以舉出三(2-苯基喹啉-N，C2′)合銥(III)(簡稱Ir(pq)3)、雙(2-苯基喹啉-N，C2′)合銥(III)乙酰丙酮鹽(簡稱Ir(pq)2(acac))等。
另外，作為紅色發(fā)光材料，可以舉出雙[2-(2′-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶醇-N，C3′]合銥(III)乙酰丙酮鹽(簡稱Ir(btp)2(acac))、雙(1-苯基異喹啉-N，C2′)合銥(III)乙酰丙酮鹽(簡稱Ir(piq)2(acac))、(乙?；?雙[2，3-雙(4-氟苯基)喹喔啉]合銥(III)(簡稱Ir(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉合鉑(II)(簡稱PtOEP)等。此外，諸如三(乙?；?(一菲咯啉)合鋱(III)(簡稱Tb(acac)3(Phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(一菲咯啉)合銪(III)(簡稱Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲?；?-3，3，3-三氟丙酮](一菲咯啉)合銪(III)(簡稱Eu(TTA)3(Phen))等的稀土金屬配合物由于利用稀土金屬離子而發(fā)光(在不同多重性之間的電子遷移)，所以可以用作磷光性化合物。
作為可用于發(fā)光層的熒光性化合物有如下材料。例如，作為藍(lán)色發(fā)光材料，可以舉出N，N′-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N′-二苯基芪-4，4′-二胺(簡稱YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4′-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱YGAPA)等。另外，作為綠色發(fā)光材料，可以舉出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱2PCAPA)、N-[9，10-雙(1，1′-聯(lián)苯基-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N′，N′-三苯-1，4-苯二胺(簡稱2DPAPA)、N-[9，10-雙(1，1′-聯(lián)苯基-2-基)-2-蒽基]-N，N′，N′-三苯-1，4-苯二胺(簡稱2DPABPhA)、N-[9，10-雙(1，1′-聯(lián)苯基-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱2YGABPhA)、N，N，9-三苯蒽-9-胺(簡稱DPhAPhA)等。另外，作為黃色發(fā)光材料，可以舉出紅熒烯、5，12-雙(1，1′-聯(lián)苯基-4-基)-6，11-二苯基并四苯(簡稱BPT)等。另外，作為紅色發(fā)光材料，可以舉出N，N，N′，N′-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(簡稱p-mPhTD)、7，13-二苯基-N，N，N′，N′-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]熒蒽-3，10-二胺(簡稱p-mPhAFD)等。
需要注意的是，發(fā)光層可以具有以高發(fā)光性的物質(zhì)(客體材料)分散于另一物質(zhì)(主體材料)中的結(jié)構(gòu)。作為其中分散了發(fā)光性物質(zhì)的物質(zhì)，可以使用許多種材料，但優(yōu)選使用一種物質(zhì)，其最低空分子軌道能級(LUMO能級)高于具有發(fā)光性物質(zhì)的最低空分子軌道能級而其最高占據(jù)分子軌道能級(HOMO能級)低于具有發(fā)光性物質(zhì)的最高占據(jù)分子軌道能級。
作為用于分散發(fā)光性物質(zhì)的物質(zhì)，具體地說可以使用下列材料金屬絡(luò)合物諸如三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱Almq3)、二雙(10-羥基苯并[h]羥基喹啉)鈹(II)(簡稱BeBq2)、二雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚合)鋁(III)(簡稱BAlq)、二雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱Znq)、二雙[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱ZnPBO)、以及二雙[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱ZnBTZ)等；雜環(huán)化合物諸如2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(簡稱PBD)、1，3-二三高壓部分[5-(對-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑基-2-基]苯(簡稱OXD-7)、3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(簡稱TAZ01)、2，2′，2″-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(簡稱TPBI)、向紅菲咯啉(簡稱BPhen)、以及浴銅靈(簡稱BCP)等；或者稠合芳烴諸如9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱DPCzPA)、9，10-二雙(3，5-二苯基苯基)蒽(簡稱DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(簡稱DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(簡稱t-BuDNA)、9，9′-二蒽基(簡稱BANT)、9，9′-(芪-3，3′-二基)二菲(簡稱DPNS)、9，9′-(芪-4，4′-二基)二菲(簡稱DPNS2)、以及3，3′，3″-(苯-1，3，5-三基)三芘(簡稱TPB3)、9，10-二苯基蒽(簡稱DPAnth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基屈等；芳香胺化合物諸如N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(簡稱PCAPBA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱2PCAPA)、NPB(或α-NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPB等。
另外，可以使用多種用于分散具有發(fā)光性物質(zhì)的物質(zhì)。例如，為了抑制晶化也可以還添加抑制晶化的物質(zhì)如紅熒稀等。此外為了更高效地進(jìn)行對于具有發(fā)光性物質(zhì)的能量躍遷，也可以還添加NPB或Alq等。
通過采用將具有高發(fā)光性物質(zhì)分散于另一物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，可以抑制發(fā)光層113的晶化。另外，也可以抑制由于具有高發(fā)光性物質(zhì)的濃度高而導(dǎo)致的濃度淬滅。
作為發(fā)光層113，可以使用高分子化合物。具體而言，作為發(fā)射藍(lán)光的發(fā)光材料，可以使用聚(9，9-二辛基芴-2，7-二基)(簡稱POF)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，5-二甲氧基苯-1，4-二基)](簡稱PF-DMOP)，聚{(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-[N，N′-二-(對-丁基苯基)-1，4-二氨基苯]}(簡稱TAB-PFH)等。作為發(fā)射綠光的發(fā)光材料，可以使用聚(對-苯撐乙烯)(簡稱PPV)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-alt-co-(苯并[2，1，3]噻二唑-4，7-二基)](簡稱PFBT)、聚[(9，9-二辛基-2，7-二乙烯亞芴)-alt-co-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-苯撐)]等。作為發(fā)射橙光到紅光的發(fā)光材料，可以使用聚[2-甲氧基-5-(2′-乙基己氧基)-1，4-苯撐乙烯](簡稱MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2，5-二基)(簡稱R4-PAT)、聚{[9，9-二己基-2，7-雙(1-氰基乙烯)亞芴]-alt-co-[2，5-雙(N，N′-二苯基氨基)-1，4-苯撐]}、聚{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-雙(1-氰基乙烯苯撐)]-alt-co-[2，5-二(N，N′-二苯基氨基)-1，4-苯撐]}(簡稱CN-PPV-DPD)等。
電子傳輸層114是包含具有高電子傳輸性的物質(zhì)的層。在實(shí)施方式1中表示的喹喔啉衍生物具有優(yōu)異的電子傳輸性，因此可以優(yōu)選用作電子傳輸層114。注意，電子傳輸層并不只限于單層，又可以層疊兩層以上。
在采用層疊兩層以上的電子傳輸層的結(jié)構(gòu)的情況下，作為其他具有高電子傳輸性的物質(zhì)，例如可以舉出低分子的有機(jī)化合物如金屬絡(luò)合物諸如三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱Almq3)、雙(10-羥基苯并[h]羥基喹啉)鈹(II)(簡稱BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚合)鋁(III)(簡稱BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱Znq)、雙[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱ZnPBO)、以及雙[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱ZnBTZ)等。也可以使用雜環(huán)化合物如2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁唑(簡稱PBD)、1，3-雙[5-(對-叔丁基苯基)-1，3，4-噁唑基-2-基]苯(簡稱OXD-7)、3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(簡稱TAZ01)、2，2′，2″-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(簡稱TPBI)、紅菲咯啉(簡稱BPhen)、以及浴銅靈(簡稱BCP)等。這些物質(zhì)大體上是具有10-6cm2/Vs以上的電子遷移率的物質(zhì)。另外，作為電子傳輸層，也可以使用除了這些物質(zhì)之外的其它電子傳輸性高于空穴傳輸性的物質(zhì)。電子傳輸層并不只限于單層，而是可以層疊兩層以上的包含上述物質(zhì)的層。
在采用層疊兩層以上的電子傳輸層的結(jié)構(gòu)的情況下，作為其他高電子傳輸性的物質(zhì)，可以使用高分子化合物。例如，使用聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](簡稱PF-Py)和聚[(9，9-二辛基芴-2，7-基)-co-(2，2′-聯(lián)吡啶-6，6′-二基)](簡稱PF-BPy)等。
電子注入層115是包含具有高電子注入性物質(zhì)的層。作為具有高電子注入性的物質(zhì)，可以使用堿金屬、堿土金屬、或它們的化合物諸如鋰、鈣、氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)和氟化鈣(CaF2)。例如，將堿金屬、堿土金屬、或它們的化合物包含在由具有電子傳輸性的物質(zhì)制成的層中形成，例如，將鎂(Mg)包含在Alq中的層。通過使用將當(dāng)優(yōu)選使用具有電子傳輸性的物質(zhì)例如堿金屬或堿土金屬包含在由具有電子傳輸性的物質(zhì)制成的層作為電子注入層，有效地從第二電極104注入電子，因此是優(yōu)選的。
作為用于形成第二電極104的物質(zhì)，可以使用具有低功函數(shù)(具體而言，功函數(shù)優(yōu)選為3.8eV以下)的金屬、合金、導(dǎo)電性化合物、或它們的混合物等。作為這種陰極材料的具體例子，可以舉出屬于元素周期表第1族或第2族的元素，即堿金屬諸如鋰(Li)和銫(Cs)等，堿土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)和鍶(Sr)等，以及含有這些元素的合金(MgAg、AlLi)，稀土金屬諸如銪(Eu)和鐿(Yb)等，以及含有這些元素的合金等。堿金屬、堿土金屬、含這些元素的合金的膜可以通過真空蒸鍍法形成。此外，還可以通過濺射法形成含有堿金屬或堿土金屬的合金。另外，也可以通過噴墨法等形成銀膏等。
此外，通過將具有增進(jìn)電子注入功能的電子注入層115設(shè)置于第二電極104和電子傳輸層114之間，使得可以用各種導(dǎo)電材料諸如Al、Ag、ITO、含硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫作為第二電極104而不用考慮它們的功函數(shù)。這些導(dǎo)電材料可以通過濺射、噴墨、旋涂等方法形成。
可以使用各種方法來形成EL層，不管是干法還是濕法，可以使用如真空蒸鍍、噴墨、旋涂等方法。如上所述那樣，EL層一般由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等形成，在形成這些層時，優(yōu)選采用適合于形成層的材料的形成方法，也可以采用共同的形成方法。
注意，如上所述那樣，在形成每個電極也可以采用相同方法。
例如，可以通過使用從上述材料中選擇的高分子化合物以濕法形成EL層的發(fā)光層等。此外，也可以通過使用低分子的有機(jī)化合物以濕法形成發(fā)光層等。另外，還可以通過如使用低分子的有機(jī)化合物以真空蒸鍍法等干法來形成EL層的發(fā)光層。
電極也可以通過使用溶膠-凝膠法的濕法形成，或者通過使用金屬材料的膏的濕法形成。此外，電極還可以通過干法諸如濺射法或真空蒸鍍法來形成。
例如，在將本發(fā)明的發(fā)光元件用于顯示裝置且使用大型襯底制造的情況下，發(fā)光層優(yōu)選通過濕法形成。通過使用噴墨法形成發(fā)光層，即使使用大型襯底也容易獨(dú)立涂布發(fā)光層。
在具有上述結(jié)構(gòu)的本發(fā)明的發(fā)光元件中，通過第一電極102和第二電極104之間產(chǎn)生的電位差引起電流流動，而在EL層103中空穴和電子復(fù)合，由此使得發(fā)光元件發(fā)光。
發(fā)光經(jīng)過第一電極102和第二電極104中的一方或雙方被提取到外部。因而，第一電極102和第二電極104中的一方或雙方為具有透光性的電極。當(dāng)只有第一電極102具有透光性時，發(fā)光從襯底一側(cè)經(jīng)過第一電極102被提取到外部。當(dāng)只有第二電極104具有透光性時，發(fā)光從襯底的相反一側(cè)經(jīng)過第二電極104被提取到外部。當(dāng)?shù)谝浑姌O102和第二電極104都具有透光性時，發(fā)光從襯底一側(cè)和襯底的相反一側(cè)經(jīng)過第一電極102和第二電極104被提取到外部。
設(shè)在第一電極102和第二電極104之間的層的結(jié)構(gòu)并不只限于上述結(jié)構(gòu)。只要具有如下結(jié)構(gòu)，就可以采用上述之外的結(jié)構(gòu)，即在遠(yuǎn)離第一電極102和第二電極104的部分中提供空穴和電子在其中復(fù)合的發(fā)光區(qū)以防止由于發(fā)光區(qū)鄰近金屬引起的淬滅，并且具有在實(shí)施方式1中說明的喹喔啉衍生物。
換言之，對于層的疊層結(jié)構(gòu)并不受特定限制，可以通過適當(dāng)?shù)亟M合由如下物質(zhì)構(gòu)成的層和實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物，即具有高電子傳輸性的物質(zhì)、具有高空穴傳輸性的物質(zhì)、具有高電子注入性的物質(zhì)、具有高空穴注入性的物質(zhì)、具有雙極性的物質(zhì)(具有高電子和高空穴傳輸性的物質(zhì))等。
另外，如圖2所示那樣，也可以采用在襯底101上按順序?qū)盈B用作陰極的第二電極104、EL層103、用作陽極的第一電極102的結(jié)構(gòu)。在圖2中采用在第二電極104上按順序?qū)盈B電子注入層115、電子傳輸層114、發(fā)光層113、空穴傳輸層112、空穴注入層111的結(jié)構(gòu)。
另外，在本實(shí)施方式中，在由玻璃、塑料等形成的襯底上制造發(fā)光元件。通過在一個襯底上制造多個這樣的發(fā)光元件，可以制造無源矩陣型發(fā)光裝置。此外，也可以在由玻璃、塑料等形成的襯底上形成例如薄膜晶體管(TFT)，在與TFT電連接的電極上制造發(fā)光元件。由此，可以制造由TFT控制發(fā)光元件驅(qū)動的有源矩陣型發(fā)光裝置。另外，對于TFT的結(jié)構(gòu)沒有特別限制，可以是交錯型的TFT或反交錯型的TFT。此外，形成在TFT襯底上的驅(qū)動用電路可以由N型及P型的TFT構(gòu)成，也可以僅使用N型及P型中的任一種TFT構(gòu)成。此外，對于用于TFT的半導(dǎo)體膜的結(jié)晶性也沒有特別限制，可以使用非晶半導(dǎo)體膜或結(jié)晶半導(dǎo)體膜。另外，也可以使用單晶半導(dǎo)體膜。單晶半導(dǎo)體膜可以使用智能切割法等來制造。
在實(shí)施方式1中表示的喹喔啉衍生物由于具有優(yōu)異的電子傳輸性，可以優(yōu)選使用于發(fā)光元件的電子傳輸層。通過使用實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物，可以獲得驅(qū)動電壓低的發(fā)光元件。另外，也可以獲得耗電少的發(fā)光元件。
本實(shí)施方式可以與其他實(shí)施方式適當(dāng)?shù)亟M合。
實(shí)施方式3 在本實(shí)施方式中，作為根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光元件的一個方式，示出將實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物用于發(fā)光層的結(jié)構(gòu)。
因為實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物具有優(yōu)異的電子傳輸性，所以在采用將具有高發(fā)光性的物質(zhì)(客體材料)分散于另一物質(zhì)(主體材料)的結(jié)構(gòu)的發(fā)光層中，可以用作主體材料。
在將實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物用作主體材料的情況下，當(dāng)客體材料發(fā)射熒光時，作為客體材料，優(yōu)選使用一種物質(zhì)，其最低空分子軌道能級(LUMO能級)低于實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物的最低空分子軌道能級而其最高占據(jù)分子軌道能級(HOMO能級)高于實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物的最高占據(jù)分子軌道能級。例如，作為藍(lán)色發(fā)光材料，可以舉出N，N′-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N′-二苯基芪-4，4′-二胺(簡稱YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4′-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱YGAPA)等。另外，作為綠色發(fā)光材料，可以舉出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱2PCAPA)、N-[9，10-雙(1，1′-聯(lián)苯基-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N′，N′-三苯-1，4-苯二胺(簡稱2DPAPA)、N-[9，10-雙(1，1′-聯(lián)苯基-2-基)-2-蒽基]-N，N′，N′-三苯-1，4-苯二胺(簡稱2DPABPhA)、N-[9，10-雙(1，1′-聯(lián)苯基-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱2YGABPhA)、N，N，9-三苯蒽-9-胺(簡稱DPhAPhA)等。另外，作為黃色發(fā)光材料，可以舉出紅熒烯、5，12-雙(1，1′-聯(lián)苯基-4-基)-6，11-二苯基并四苯(簡稱BPT)等。另外，作為紅色發(fā)光材料，可以舉出N，N，N′，N′-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(簡稱p-mPhTD)、7，13-二苯基-N，N，N′，N′-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]熒蒽-3，10-二胺(簡稱p-mPhAFD)等。
在將實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物用作主體材料的情況下，當(dāng)客體材料發(fā)射磷光時，作為客體材料，優(yōu)選使用一種物質(zhì)，其激發(fā)三重態(tài)能小于實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物。例如，可以舉出有機(jī)金屬配合物如雙[2-(2′-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶醇-N，C3′]合銥(III)乙酰丙酮鹽(簡稱Ir(btp)2(acac))、雙(1-苯基異喹啉-N，C2′)合銥(III)乙酰丙酮鹽(簡稱Ir(piq)2(acac))、(乙?；?雙[2，3-雙(4-氟苯基)喹喔啉]合銥(III)(簡稱Ir(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉合鉑(II)(簡稱PtOEP)等。
因為在實(shí)施方式1中表示的喹喔啉衍生物具有優(yōu)異的電子傳輸性，通過使用于發(fā)光層，可以成為具有高電子傳輸性的發(fā)光層。在使用具有高電子俘獲性的客體材料的情況下，可以獲得高效率的發(fā)光。
可以使用多種用于分散發(fā)光性物質(zhì)(客體材料)的物質(zhì)(主體材料)。因此，除了實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物之外，發(fā)光層還可以包含第二主體材料。因為在實(shí)施方式1中表示的喹喔啉衍生物具有優(yōu)異的電子傳輸性，作為第二主體材料，優(yōu)選使用具有優(yōu)異的空穴傳輸性的材料。通過采用這種結(jié)構(gòu)，發(fā)光層具有空穴傳輸性及電子傳輸性，因此提高發(fā)光層中的空穴和電子的復(fù)合幾率，可以獲得高效的發(fā)光。此外，也可以獲得低驅(qū)動電壓的發(fā)光元件。
本實(shí)施方式可以與其他實(shí)施方式適當(dāng)?shù)亟M合。
實(shí)施方式4 在本實(shí)施方式中，作為根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光元件的一個方式，示出將實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物用于電子注入層的結(jié)構(gòu)。
因為在實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物具有優(yōu)異的電子注入性，可以使用于發(fā)光元件的電子注入層。在將實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物用作電子注入層的情況下，除了實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物之外，優(yōu)選還含有堿金屬、堿土金屬或它們的化合物。通過采用這種結(jié)構(gòu)，提高來自用作陰極的電極的電子注入性，因此可以獲得低驅(qū)動電壓的發(fā)光元件。
本實(shí)施方式可以與其他實(shí)施方式適當(dāng)?shù)亟M合。
實(shí)施方式5 在本實(shí)施方式中，參照圖3說明對具有層疊了多個發(fā)光單元的結(jié)構(gòu)的本發(fā)明的發(fā)光元件(以下稱為疊層型元件)。該發(fā)光元件為在第一電極和第二電極之間具有多個發(fā)光單元的疊層型發(fā)光元件。作為各發(fā)光單元的結(jié)構(gòu)，可以采用與實(shí)施方式2至實(shí)施方式4中所示的結(jié)構(gòu)相同的結(jié)構(gòu)。即，實(shí)施方式2中所示的發(fā)光元件是具有一個發(fā)光單元的發(fā)光元件。在本實(shí)施方式中，對具有多個發(fā)光單元的發(fā)光元件進(jìn)行說明。
在圖3中，在第一電極501和第二電極502之間層疊有第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512。第一電極501和第二電極502可以采用與實(shí)施方式2相同的電極。此外，第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512可以具有相同的結(jié)構(gòu)或不同的結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)可以采用與實(shí)施方式2相同的結(jié)構(gòu)。
電荷產(chǎn)生層513，是在對第一電極501和第二電極502施加電壓時，向一側(cè)的發(fā)光單元注入電子并對另一側(cè)的發(fā)光單元注入空穴的層，它既可以單層，又可以采用層疊多個層的結(jié)構(gòu)。作為層疊多個層的結(jié)構(gòu)，優(yōu)選采用層疊注入空穴的層和注入電子的層。
作為注入空穴的層，可以使用半導(dǎo)體或絕緣體如氧化鉬、氧化釩、氧化錸、氧化釕等?；蛘咭部梢圆捎脤哂懈呖昭▊鬏斝缘奈镔|(zhì)添加受主物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。具有高空穴傳輸性的物質(zhì)和含有受主物質(zhì)的層是實(shí)施方式2所示的復(fù)合材料，作為受主物質(zhì)包括7，7，8，8-四氰-2，3，5，6-四氟二甲基對苯醌(簡稱F4-TCNQ)、金屬氧化物如氧化釩、氧化鉬、氧化鎢等。作為具有高空穴傳輸性的物質(zhì)，可以使用各種化合物諸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烴、以及高分子化合物、低聚物、樹枝狀聚合物、高聚物等。優(yōu)選應(yīng)用具有10-6cm2/Vs以上的空穴遷移率的具有高空穴傳輸性的物質(zhì)。其中，也可以使用除此之外的其它物質(zhì)，只要其空穴傳輸性高于電子傳輸性。因為含有具有高空穴傳輸性的物質(zhì)和受主物質(zhì)的復(fù)合材料具有高載流子注入性和載流子傳輸性，所以可以實(shí)現(xiàn)低電壓驅(qū)動、低電流驅(qū)動。
作為注入電子的層，可以使用半導(dǎo)體或絕緣體如氧化鋰、氟化鋰、碳酸銫等?；蛘咭部梢圆捎脤哂懈唠娮觽鬏斝缘奈镔|(zhì)添加施主物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。作為施主物質(zhì)可以使用堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、以及屬于元素周期表中第13族的金屬及它們的氧化物、碳酸鹽。具體而言，優(yōu)選使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫等。另外，也可以使用有機(jī)化合物如四硫并四苯作為施主物質(zhì)。作為具有高電子傳輸性的物質(zhì)可以使用實(shí)施方式2所示的材料。注意，優(yōu)選應(yīng)用具有10-6cm2/Vs以上的電子遷移率的具有高電子傳輸性的物質(zhì)。其中，也可以使用除此之外的其它物質(zhì)，只要其電子傳輸性高于空穴傳輸性。因為具有高電子傳輸性的物質(zhì)和施主物質(zhì)的復(fù)合材料具有高載流子注入性和載流子傳輸性，所以可以實(shí)現(xiàn)低電壓驅(qū)動、低電流驅(qū)動。
另外，作為電荷產(chǎn)生層513，也可以使用實(shí)施方式2所示的電極材料。例如，通過組合含有具有高空穴傳輸性的物質(zhì)和金屬氧化物的層和透明導(dǎo)電膜而形成。注意，從光獲取效率的觀點(diǎn)來看，優(yōu)選采用具有高透光性的層作為電荷產(chǎn)生層。
無論如何，只要當(dāng)電壓施加到第一電極501和第二電極502時夾在第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512之間的電荷產(chǎn)生層513向這些發(fā)光單元中的一個注入電子而向其它單元注入空穴就行。例如，只要當(dāng)施加電壓使得第一電極電位高于第二電極電位時，電荷產(chǎn)生層513向第一發(fā)光單元511注入電子而向第二發(fā)光單元512注入空穴就可以采用任何結(jié)構(gòu)。
本實(shí)施方式中說明具有兩個發(fā)光單元的發(fā)光元件。其中，本發(fā)明可以類似地應(yīng)用到層疊了三個以上的發(fā)光單元的發(fā)光元件上。當(dāng)電荷產(chǎn)生層設(shè)置于對電極之間使得像本實(shí)施方式的發(fā)光元件那樣劃分多個發(fā)光單元時，可以在高亮度區(qū)中實(shí)現(xiàn)一種長使用壽命的元件同時保持低電流密度。當(dāng)該發(fā)光元件被用于照明時，可以減少由于電極材料的電阻引起的電壓降低，由此在大面積區(qū)域上實(shí)現(xiàn)了均勻發(fā)光。而且，還可以實(shí)現(xiàn)低電壓驅(qū)動且低耗電的發(fā)光裝置。
當(dāng)發(fā)光單元具有不同發(fā)光顏色時，作為整個發(fā)光元件可以得到所需的發(fā)光顏色。例如，在具有兩個發(fā)光單元的發(fā)光元件中，當(dāng)?shù)谝话l(fā)光單元的發(fā)光顏色和第二發(fā)光單元的發(fā)光顏色互為補(bǔ)色時，可以得到整體發(fā)白光的發(fā)光元件。需要注意的是，“補(bǔ)色”為顏色間的一種關(guān)系，其通過混合變?yōu)闊o色。即可以通過混合從發(fā)射補(bǔ)色光的物質(zhì)中得到的光來得到白色光。與此相似，在包含三個發(fā)光單元的發(fā)光元件中，例如如果第一發(fā)光單元發(fā)紅光、第二發(fā)光單元發(fā)綠光、而第三發(fā)光單元發(fā)藍(lán)光，作為整個發(fā)光元件的白色發(fā)光也可以通過類似方法得到。
本實(shí)施方式可以與其他實(shí)施方式適當(dāng)?shù)亟M合。
實(shí)施方式6 在本實(shí)施方式中，表示具有本發(fā)明的發(fā)光元件的發(fā)光裝置。
在本實(shí)施方式中，參照圖4A和4B說明在像素部中具有本發(fā)明的發(fā)光元件的發(fā)光裝置。圖4A為發(fā)光裝置的俯視圖，而圖4B為從圖4A中沿線A-A′和線B-B′剖開的截面圖。該發(fā)光裝置包括由虛線表示的驅(qū)動電路部(源極驅(qū)動電路)601、像素部602、驅(qū)動電路部(柵極驅(qū)動電路)603來作為控制發(fā)光元件的發(fā)光。附圖標(biāo)記604表示密封襯底、605表示密封件、而607表示由密封件605包圍的內(nèi)側(cè)而成的空間。
注意，引導(dǎo)布線608為用于傳輸信號到源極驅(qū)動電路601和柵極驅(qū)動電路603中的布線，接收視頻信號、時鐘信號、起始信號、復(fù)位信號等來自作為外部輸入端子的FPC(撓性印刷電路)609的信號。盡管這里只顯示了FPC，但是也可以將印刷線路板(PWB)附加到FPC。本說明書中的發(fā)光裝置不僅包括發(fā)光裝置自身，而且還包括附加到發(fā)光裝置的FPC或PWB。
接下來，參照圖4B說明截面結(jié)構(gòu)。驅(qū)動電路部和像素部形成于元件襯底610上，但這里顯示了作為驅(qū)動電路部的源極驅(qū)動電路601和像素部602中的一個像素。
源極驅(qū)動電路601包含通過組合N溝道型TFT 623和P溝道型TFT624形成的CMOS電路。驅(qū)動電路還可以使用各種各樣的CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路來形成。在本實(shí)施方式中，示出了將驅(qū)動電路形成在與形成有像素部的襯底同一個襯底上的驅(qū)動器一體型，其中，并非必須如此，驅(qū)動電路無需形成在與形成有像素部的襯底同一個襯底上而可以形成于襯底外部。
像素部602包括多個像素，其中每個都具有開關(guān)TFT 611、電流控制TFT 612、以及電連接到電流控制TFT 612的漏極的第一電極613。形成絕緣體614以覆蓋第一電極613的邊緣部。這里絕緣體614使用正型感光丙烯酸樹脂薄膜來形成。
為了改善覆蓋，形成絕緣體614的上部邊緣部或下部邊緣部使其具有包括一定曲率的曲面。例如，當(dāng)正型感光丙烯酸用于絕緣體614時，優(yōu)選只有絕緣體614的上部邊緣部具有曲率半徑(0.2到3μm)的曲面。不管是通過光輻照變得不溶于蝕刻劑的負(fù)型還是通過光輻照變得溶于蝕刻劑的正型都可以被用作絕緣體614。
EL層616和第二電極617形成于第一電極613上。作為用于第一電極613的材料，可以使用各種金屬、合金、導(dǎo)電性化合物、或它們的混合物。當(dāng)?shù)谝浑姌O被用作陽極時，優(yōu)選使用這些材料中具有高功函數(shù)(優(yōu)選為4.0eV以上的功函數(shù))的金屬、合金、導(dǎo)電性化合物、或它們的混合物等。例如，可以使用包含硅的氧化銦-氧化錫膜、氧化銦-氧化鋅膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等單層膜。還可以使用層疊了氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層膜，或者層疊了氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜和氮化鈦膜的三層結(jié)構(gòu)膜等的疊層膜。用這種疊層結(jié)構(gòu)，可以實(shí)現(xiàn)具有低布線電阻、良好歐姆接觸的電極用作陽極。
EL層616通過各種方法形成，如使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、噴墨法、以及旋涂法等。EL層616包括實(shí)施方式2至實(shí)施方式5中所示的用于控制載流子運(yùn)動的層。也可以使用低分子化合物、高分子化合物(如低聚物、或樹枝狀聚合物等)作為EL層616。作為EL層的材料，不僅可以使用有機(jī)化合物而且還可以使用無機(jī)化合物。
作為用于第二電極617的材料，可以使用各種金屬、合金、導(dǎo)電性化合物、或它們的混合物。當(dāng)?shù)诙姌O用作陰極時，優(yōu)選使用這些材料中具有低功函數(shù)(優(yōu)選為3.8eV以下的功函數(shù))的金屬、合金、導(dǎo)電性化合物、或它們的混合物等。例如，屬于元素周期表第1族或第2族的元素，即堿金屬如鋰(Li)或銫(Cs)等，堿土金屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr)等，或者含有這些元素的合金(MgAg、AlLi)等。當(dāng)EL層616中產(chǎn)生的光經(jīng)過第二電極617發(fā)射出來時，可以用膜厚度薄的金屬膜和透明導(dǎo)電膜(氧化銦-氧化錫(ITO)、包含硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO)、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)等)的疊層膜形成第二電極617。
當(dāng)密封襯底604和元件襯底610被密封件605附著起來時，發(fā)光元件618被設(shè)置于由元件襯底610、密封襯底604和密封件605包圍形成的空間607中?？臻g607可以用填充物填充，也可以用惰性氣體(諸如氮?dú)夂蜌鍤獾?或密封件605等填充。
密封件605優(yōu)選使用環(huán)氧樹脂。材料優(yōu)選盡量不透過水分和氧氣。作為密封襯底604的材料，除了玻璃襯底或石英襯底外還可以使用由FRP(玻璃纖維強(qiáng)化塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸等材料制成的塑料襯底。
如上所述，可以獲得具有本發(fā)明發(fā)光元件的發(fā)光裝置。
本發(fā)明的發(fā)光裝置具有實(shí)施方式2至實(shí)施方式5所示的發(fā)光元件。實(shí)施方式2至實(shí)施方式5所示的發(fā)光元件因為驅(qū)動電壓低，所以可以獲得耗電低的發(fā)光裝置。
如上所述，本實(shí)施方式中，說明了由晶體管控制發(fā)光元件的驅(qū)動的有源矩陣發(fā)光裝置，然而也可以為無源矩陣型的發(fā)光裝置。圖5A和5B表示應(yīng)用本發(fā)明制造的無源矩陣型發(fā)光裝置的透視圖。注意，圖5A是發(fā)光裝置的透視圖，而圖5B是沿圖5A中的線X-Y切割的截面圖。在圖5A中，在襯底951上，在電極952和電極956之間設(shè)置了EL層955。電極952的邊緣部由絕緣層953覆蓋。此外，在絕緣層953上設(shè)置了隔離層954。隔離層954的側(cè)壁是傾斜的，使得側(cè)壁和其它側(cè)壁之間的距離向著襯底方向縮小。換句話說，隔離層954沿短邊方向上的截面是梯形的，底面(平行于絕緣層953并與絕緣層953接觸的一側(cè)平面)短于上面(平行于絕緣層953并不與絕緣層953接觸的一側(cè)平面)。通過如上所述設(shè)置隔離層954，可以對陰極進(jìn)行構(gòu)圖。另外，通過在無源矩陣型的發(fā)光裝置中包括驅(qū)動電壓低的本發(fā)明涉及的發(fā)光元件，可以獲得耗電低的發(fā)光裝置。
注意，本實(shí)施方式可以與其他實(shí)施方式適當(dāng)?shù)亟M合。
實(shí)施方式7 在本實(shí)施方式中，示出將實(shí)施方式6所示的發(fā)光裝置包括在其一部分中的本發(fā)明的電子設(shè)備。本發(fā)明的電子設(shè)備具有實(shí)施方式2至實(shí)施方式5所示的發(fā)光元件，且具有低耗電的顯示部。
作為使用本發(fā)明的發(fā)光裝置而制造的電子設(shè)備，可以舉出攝像機(jī)、數(shù)碼照相機(jī)、護(hù)目鏡型顯示器、導(dǎo)航系統(tǒng)、聲音再現(xiàn)裝置(汽車音響、音響組件等)、計算機(jī)、游戲機(jī)、便攜式信息終端(移動計算機(jī)、便攜式電話機(jī)、便攜式游戲機(jī)、電子圖書等)、具有記錄介質(zhì)的圖像再現(xiàn)裝置(具體地，DVD(Digital Versatile Disc)等再現(xiàn)記錄介質(zhì)，且具有可以顯示其圖像的顯示裝置的裝置)等。將這些電子設(shè)備的具體例子示于圖6A至6D。
圖6A是本實(shí)施方式涉及的電視裝置，包括外殼9101、支撐體9102、顯示部9103、揚(yáng)聲器部9104、視頻輸入端子9105等。在該電視裝置中，顯示部9103通過將與實(shí)施方式2至實(shí)施方式5中所說明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列為矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件具有驅(qū)動電壓低且耗電低的特征。由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9103也具有同樣的特征，因此所述電視裝置實(shí)現(xiàn)了低耗電化。由于這種特征，在電視裝置中可以大幅度地削減或縮小電源電路，由此可以謀求實(shí)現(xiàn)外殼9101或支撐體9102的小型輕量化。由于根據(jù)本實(shí)施方式的電視裝置實(shí)現(xiàn)了低耗電及小型輕量化，因此可以提供適合居住環(huán)境的產(chǎn)品。
圖6B是根據(jù)本實(shí)施方式的計算機(jī)，包括主體9201、外殼9202、顯示部9203、鍵盤9204、外部連接端口9205、定位裝置9206等。在該計算機(jī)中，顯示部9203通過將與實(shí)施方式2至實(shí)施方式5中所說明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列為矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件具有驅(qū)動電壓且耗電低的特征。由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9203也具有同樣的特征，因此所述計算機(jī)實(shí)現(xiàn)了低耗電化。由于這種特征，在計算機(jī)中可以大幅度地削減或縮小電源電路，由此可以實(shí)現(xiàn)主體9201或外殼9202的小型輕量化。由于根據(jù)本實(shí)施方式的計算機(jī)實(shí)現(xiàn)了低耗電及小型輕量化，因此可以提供適合環(huán)境的產(chǎn)品。
圖6C是影像拍攝裝置，包括主體9301、顯示部9302、外殼9303、外部連接端口9304、遙控接收部9305、圖像接收部9306、電池9307、聲音輸入部9308、操作鍵9309、取景器9310等。在該影像拍攝裝置中，顯示部9302通過將與實(shí)施方式2至實(shí)施方式5中所說明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列為矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件具有驅(qū)動電壓低且耗電低的特征。由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9302也具有同樣的特征，因此所述影像拍攝裝置實(shí)現(xiàn)了低耗電化。由于這種特征，影像拍攝裝置可以大幅度地削減或縮小電源電路，由此可以實(shí)現(xiàn)主體9301的小型輕量化。由于根據(jù)本實(shí)施方式的影像拍攝裝置實(shí)現(xiàn)了低耗電及小型輕量化，因此可以提供適合攜帶的產(chǎn)品。
圖6D是根據(jù)本實(shí)施方式的便攜式電話機(jī)，包括主體9401、外殼9402、顯示部9403、聲音輸入部9404、聲音輸出部9405、操作鍵9406、外部連接端口9407、天線9408等。在該便攜式電話機(jī)中，顯示部9403通過將與實(shí)施方式2至實(shí)施方式5中所說明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列為矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件具有驅(qū)動電壓低且耗電低的特征。由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9403也具有同樣的特征，因此所述便攜式電話機(jī)實(shí)現(xiàn)了低耗電化。由于這種特征，在便攜式電話機(jī)中可以大幅度地削減或縮小電源電路，由此可以實(shí)現(xiàn)主體9401或外殼9402的小型輕量化。由于根據(jù)本實(shí)施方式的便攜式電話機(jī)實(shí)現(xiàn)了低耗電及小型輕量化，因此可以提供適合攜帶的產(chǎn)品。
在圖12A至12C中表示與圖6D不同結(jié)構(gòu)的便攜式電話機(jī)的一個實(shí)例。圖12A是正視圖、圖12B是后視圖、圖12C是展開圖。圖12A至12C所示的便攜式電話機(jī)具備電話機(jī)和便攜式信息終端雙重的功能，且內(nèi)置有計算機(jī)，除了進(jìn)行聲音對話外還可以處理各種各樣的數(shù)據(jù)，即所謂的智能手機(jī)(Smartphone)。
如圖12A至12C表示的便攜式電話機(jī)由外殼1001以及1002兩個外殼構(gòu)成。在外殼1001中備有顯示部1101、揚(yáng)聲器1102、麥克風(fēng)1103、操作鍵1104、定位裝置1105、相機(jī)用透鏡1106、外部連接端子1107、以及耳機(jī)端子1008等，在外殼1002中備有鍵盤1201、外部儲存器插槽1202、相機(jī)用透鏡1203、燈1204等。此外，天線內(nèi)置在外殼1001內(nèi)。
此外，在上述構(gòu)成的基礎(chǔ)上，還可以內(nèi)置有非接觸IC芯片、小型儲存器件等。
作為顯示部1101，可以將實(shí)施方式6中所示的發(fā)光裝置安裝在其中，且根據(jù)使用方式顯示方向適當(dāng)?shù)刈兓Ｓ捎谠谂c顯示部1101相同的一面上備有相機(jī)用透鏡1106，所以可以進(jìn)行視頻通話。此外，將顯示部1101用作取景器，使用相機(jī)用透鏡1203以及燈1204可以進(jìn)行靜態(tài)圖像以及動態(tài)圖像的攝影。揚(yáng)聲器1102以及麥克風(fēng)1103不僅能夠用于聲音通話，還可以用于如視頻通話、錄音、再現(xiàn)等的用途。操作鍵1104可以進(jìn)行電話的撥打和接收、電子郵件等的簡單的信息輸入、畫面的翻滾、指針移動等。再者，相重合的外殼1001和外殼1002(圖12A)滑動如圖12C那樣展開，可以用于便攜式信息終端。在此情況下，可以使用鍵盤1201和定位裝置1105順利地進(jìn)行操作。外部連接端子1107可以與AC適配器以及USB電纜等的各種電纜連接，而可以進(jìn)行充電以及與個人電子計算機(jī)等的數(shù)據(jù)通信。此外，通過對外部儲存器接口1202插入記錄介質(zhì)可以進(jìn)一步應(yīng)對大量的數(shù)據(jù)存儲以及移動。
另外，除了上述功能之外，還可以備有紅外線通信功能、電視廣播接收功能等。
圖7是一種音頻再現(xiàn)裝置，具體為車載音頻立體聲，它包括主體701、顯示部702以及操作開關(guān)703和704。顯示部702可通過使用實(shí)施方式6的發(fā)光裝置(無源矩陣型或有源矩陣型)獲得。而且，顯示部702可使用片段型發(fā)光裝置來形成。在任何情形中，通過使用根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光元件，使用車載電源(12至42V)可以實(shí)現(xiàn)低功耗的明亮的顯示部。此外，雖然在本實(shí)施方式中示出車載音頻立體聲，但本發(fā)明的發(fā)光元件也可用于便攜或家用音頻立體聲。
圖8示出數(shù)字播放器作為音頻再現(xiàn)裝置的一個示例。圖8所示的數(shù)字播放器包括主體710、顯示部711、存儲器部712、操作部713、耳機(jī)714等。頭戴式耳機(jī)或無線耳機(jī)可用來代替耳機(jī)714。顯示部711可通過使用實(shí)施方式6的發(fā)光裝置(無源矩陣型或有源矩陣型)獲得。而且，顯示部分711可使用片段型發(fā)光裝置來形成。在任何情形中，通過使用根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光元件，可形成明殼的顯示部，它甚至能夠使用二次電池(鎳氫電池等)進(jìn)行顯示并且實(shí)現(xiàn)低功耗。硬盤或非易失性存儲器可用于存儲器部712。例如，操作部713使用具有20至200GB存儲容量的與NAND型非易失性存儲器操作，因此圖像或聲音(音樂)可被記錄或再現(xiàn)。應(yīng)該注意，顯示部702和711的功耗可通過在黑背景上顯示白字符得到抑制。這在便攜音頻裝置中特別有效。
如上所述，通過應(yīng)用本發(fā)明制造的發(fā)光裝置的應(yīng)用范圍極寬，從而發(fā)光裝置可用于各種領(lǐng)域中的電子器件。通過使用本發(fā)明，可制造具有低耗電的顯示部的電子設(shè)備。
此外，使用本發(fā)明而制造的發(fā)光裝置具有高發(fā)光效率的發(fā)光元件，也可以用作照明裝置。參照圖9對將應(yīng)用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作照明裝置的一種形態(tài)進(jìn)行說明。
作為將根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光裝置用作照明裝置的電子設(shè)備的一個實(shí)例，在圖9中示出將應(yīng)用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作背光燈的液晶顯示裝置。圖9所示的液晶顯示裝置包括外殼901、液晶層902、背光燈903以及外殼904，液晶層902與驅(qū)動器IC905連接。此外，作為背光燈903使用本發(fā)明的發(fā)光裝置，通過端子906供應(yīng)電流。
根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光裝置由于是薄型的且耗電低，通過將根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光裝置用作液晶顯示裝置的背光燈，可以實(shí)現(xiàn)顯示裝置的薄型化和低耗電化。此外，根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光裝置是面發(fā)光的照明裝置，也可以實(shí)現(xiàn)大面積化，因此可以實(shí)現(xiàn)背光燈的大面積化，也可以實(shí)現(xiàn)液晶顯示裝置的大面積化。
圖10是將根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光裝置用作作為照明裝置的臺燈的例子。圖10所示的臺燈包括外殼2001和光源2002，作為光源2002使用根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光裝置。因為本發(fā)明的發(fā)光裝置被低耗電化，臺燈的耗電也低。
圖11為將使用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作室內(nèi)照明裝置3001的例子。由于根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光裝置也可以實(shí)現(xiàn)大面積化，所以可以用作大發(fā)光面積的照明裝置。此外，根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光裝置由于耗電低，因此可以用作低耗電化的照明裝置。像這樣，可以在將使用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作室內(nèi)照明裝置3001的房間內(nèi)設(shè)置圖6A所說明的本發(fā)明的電視裝置3002，來欣賞廣播或電影。在此情況下，由于兩個裝置的耗電都低，所以可以減少對環(huán)境的負(fù)擔(dān)。
注意，本實(shí)施方式可以與其他實(shí)施方式適當(dāng)?shù)亟M合。
實(shí)施例1 在本實(shí)施例中，示出以結(jié)構(gòu)式(101)表示的3-苯基-2-[4′-(苯并噁唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基]喹喔啉(簡稱Box1PQ)的合成方法。

步驟14-溴基-N-(2-羥基苯基)苯甲酰胺的合成 在(B-1)中表示4-溴基-N-(2-羥基苯基)苯甲酰胺的合成圖解。

將2-氨基苯酚2.2g(20mmol)、三乙胺3.0mL(22mmol)、以及四氫呋喃(THF)50mL放在200mL三口燒瓶中，冷卻到0℃。冷卻之后，在氮?dú)鈿饬飨碌渭?-溴苯甲酰氯4.5g(20mmol)的THF50mL溶液。在氮?dú)鈿饬飨拢?℃中攪拌該溶液四個小時。在經(jīng)過預(yù)定的時間之后，將該溶液添加到水中，并分成水層和有機(jī)層。再者，使用乙酸乙酯從水層萃取有機(jī)物。將獲得了的萃取液和有機(jī)層合并，使用0.2M的鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌之后，對該有機(jī)層混合硫酸鎂來干燥有機(jī)層。使用硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)對該混合物進(jìn)行抽濾，并且將濾液濃縮，獲得固體。使用乙酸乙酯/己烷使獲得了的固體重結(jié)晶，以88％的收率獲得收量5.3g的目的物的白色粉末。
步驟22-(4-溴苯基)苯并噁唑的合成 在(B-2)中表示2-(4-溴苯基)苯并噁唑的合成圖解。

將4-溴基-N-(2-羥基苯基)苯甲酰胺5.3g(18mmol)、p-甲苯磺酸1水和物8.0g(46mmol)、甲苯200mL放在300mL三口燒瓶中。在氮?dú)鈿饬飨拢瑢⒃摶旌衔锘亓魉膫€小時。在經(jīng)過預(yù)定的時間之后，對回流之后的混合物添加水，并分成水層和有機(jī)層，使用乙酸乙酯從水層萃取有機(jī)物。將該萃取液和有機(jī)層合并，使用飽和碳酸氫鈉水溶液中和且使用飽和食鹽水洗滌之后，使用硫酸鎂干燥有機(jī)層。使用硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)對該混合物進(jìn)行抽濾，并且將濾液濃縮，獲得固體。使用乙酸乙酯/己烷使獲得了的固體重結(jié)晶，以61％的收率獲得收量3.1g的目的生成物的白色粉末。
步驟3(4-溴苯基)苯乙炔的合成 在(B-3)中表示(4-溴苯基)苯乙炔的合成圖解。

將p-溴碘苯14g(51mmol)、苯乙炔5.2g(52mmol)、碘化銅(I)98mg(0.50mmol)放在500mL三口燒瓶中。將該燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q之后，添加四氫呋喃(THF)200mL、三乙胺(Et3N)9.0mL，對該混合物在減壓下進(jìn)行攪拌來脫氣。對該混合物添加雙(三苯基膦)合鈀(II)氯化物0.34mg(0.50mmol)，然后對該混合物在氮?dú)鈿饬飨?，在室溫中攪拌二十個小時。在經(jīng)過預(yù)定的時間之后，對該混合物添加3％的鹽酸，并分成水層和有機(jī)層，使用乙酸乙酯從水層萃取有機(jī)物。將該獲得了的萃取液和有機(jī)層合并，使用飽和食鹽水洗滌之后，使用硫酸鎂干燥。使用硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)、硅酸鎂載體(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼540-00135)、氧化鋁對該混合物進(jìn)行抽濾，并且將濾液濃縮，獲得固體。使用己烷使獲得了的固體重結(jié)晶，以55％的收率獲得收量7.41g的目的生成物的淡褐色粉末。
步驟41-(4-溴苯基)-2-苯乙二酮的合成 在(B-4)中表示1-(4-溴苯基)-2-苯乙二酮的合成圖解。

將(4-溴苯基)苯乙炔7.4g(28mmol)、碘素3.7g(14mmol)、二甲基亞砜70mL放在300mL三口燒瓶中。在氮?dú)鈿饬飨?，將該溶液?55中攪拌四個小時。在經(jīng)過預(yù)定的時間之后，將該溶液冷卻到室溫并添加到1wt％的硫代硫酸鈉水溶液中，而固體析出。通過抽濾回收該固體。將獲得了的固體溶化在乙酸乙酯中，使用硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)對該溶液進(jìn)行抽濾，并且將濾液濃縮，獲得固體。使用乙酸乙酯/己烷使獲得了的固體重結(jié)晶，以71％的收率獲得收量4.5g的目的生成物的淡黃色粉末。
步驟52-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉的合成 在(B-5)中表示2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉的合成圖解。

將1-(4-溴苯基)-2-苯乙二酮4.5g(15mmol)、1，2-苯二胺1.8g(17mmol)、乙醇50mL放在200mL茄形燒瓶中。在氮?dú)鈿饬飨?，將該溶液攪拌兩個半小時。在經(jīng)過預(yù)定的時間之后，將該溶液冷卻到室溫并通過抽濾回收析出了的固體。使用乙醇洗滌回收了的固體，以92％的收率獲得收量5.2g的目的生成物的白色粉末。
步驟64-(3-苯基喹喔啉-2-基)苯基硼酸的合成 在(B-6)中表示4-(3-苯基喹喔啉-2-基)苯基硼酸的合成圖解。

將2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉5.0g(13mmol)放在300mL三口燒瓶中，來將該燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q。在這里添加四氫呋喃(THF)40mL，在氮?dú)鈿饬飨吕鋮s到-78℃。冷卻之后，滴加1.6M的n-丁基鋰10mL(16mmol)，并且在相同溫度下攪拌一個小時。在經(jīng)過預(yù)定的時間之后，添加3.1mL的硼酸三甲酯(27mmol)，并將該反應(yīng)溶液上升到室溫，且攪拌十個小時。在在經(jīng)過預(yù)定的時間之后，將反應(yīng)溶液冷卻到0℃，并添加0.1M的鹽酸100mL攪拌一個小時。在經(jīng)過預(yù)定的時間之后，分成水層和有機(jī)層，使用乙酸乙酯從水層萃取有機(jī)物。將該獲得了的萃取液和有機(jī)層合并，使用飽和食鹽水洗滌之后，使用硫酸鎂干燥。使用硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)對該混合物進(jìn)行抽濾，并且將獲得了的濾液濃縮，獲得固體。使用乙酸乙酯/己烷使獲得了的固體重結(jié)晶，以66％的收率獲得收量3.0g的目的生成物的淡黃色粉末。
步驟73-苯基-2-[4′-(苯并噁唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基]喹喔啉(簡稱BOx1PQ)的合成 在(B-7)中表示BOx1PQ的合成圖解。

將2-(4-溴苯基)苯并噁唑0.69g(2.5mmol)、4-(3-苯基喹喔啉-2-基)苯基硼酸0.82g(2.5mmol)、三(鄰-甲苯基)膦0.18g(0.59mmol)放在100mL三口燒瓶中，來將該燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q。在這里添加乙二醇二甲醚(DME)30mL、2.0M的碳酸鉀水溶液2.5mL，在減壓下進(jìn)行攪拌來脫氣。對該混合物添加10mg的醋酸鈀(II)(0.044mmol)，在氮?dú)鈿饬飨?，進(jìn)行回流五個小時。在經(jīng)過預(yù)定的時間之后，對該混合物添加水，并分成水層和有機(jī)層，使用乙酸乙酯從水層萃取有機(jī)物。將該獲得了的萃取液和有機(jī)層合并，使用飽和食鹽水洗滌，然后使用硫酸鎂干燥洗滌了的有機(jī)層。使用硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)對該混合物進(jìn)行抽濾，并且將濾液濃縮，獲得固體。用硅膠柱色譜法(溶媒氯仿)純化將該獲得了的固體，使用氯仿/己烷使該固體重結(jié)晶，以85％的收率獲得收量1.0g的目的生成物的白色粉末。
然后將得到的1.0g的目的物通過在235℃、氬氣氣流下(流速為3.0mL/min)并在壓力10Pa的條件下進(jìn)行升華純化二十三個小時，由此，以86％的回收率獲得收量0.86g的目的物。通過利用核磁共振測定(NMR)測定該化合物，來確認(rèn)獲得了的化合物是3-苯基-2-[4′-(苯并噁唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基]喹喔啉(簡稱BOx1PQ)。
下面表示1H NMR數(shù)據(jù)。1H NMR(300MHz、CDCl3)δ(ppm)＝7.34-7.43(m、5H)、7.57-7.65(m、7H)、7.70-7.84(m、5H)、8.18-8.22(m、2H)、8.33(d、J＝8.1Hz、2H)。另外，在圖13A和13B中表示1H NMR圖。注意，圖13B是將在圖13A中的7.0ppm至9.0ppm的范圍放大地表示的圖。
此外，對獲得了的BOx1PQ進(jìn)行熱重量分析-差熱分析(TG-DTA)。使用高真空熱重-差熱分析儀(BrukerAXS公司制造的DTA2410SA)進(jìn)行測定。在常壓、升溫速度為10℃/min、氮?dú)鈿饬飨?流速為200mL/min)的條件下進(jìn)行測定時，從重量和溫度之間的關(guān)系(熱重量分析法)可知，5％重量減少溫度為393℃，其熔點(diǎn)為240℃，顯示高熱穩(wěn)定性。
此外，BOx1PQ的甲苯溶液的吸收光譜及發(fā)射光譜表示于圖14。測定中使用紫外可見光分光光度計(V550型，日本分光株式會社制)。表示溶液放入石英池，從石英池的吸收光譜減去了石英池的吸收光譜而獲得的溶液的吸收光譜。在圖14中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強(qiáng)度(任意單位)。甲苯溶液的情況下，在330nm附近觀察到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大發(fā)光波長為403nm(激發(fā)波長334nm)。
另外，BOx1PQ的薄膜的吸收光譜表示于圖15，BOx1PQ的薄膜的發(fā)射光譜表示于圖16。測定中使用紫外可見光分光光度計(V550型，日本分光株式會社制)。在石英襯底上蒸鍍來制造樣品，表示減去石英的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖15中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強(qiáng)度(任意單位)。在圖16中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發(fā)光強(qiáng)度(任意單位)。薄膜的情況下，在330nm附近觀察到吸收。此外，在薄膜中的最大發(fā)光波長為435nm(激發(fā)波長350nm)。
此外，通過利用大氣中的光電子分光法(日本理研計器株式會社制造的AC-2)測定在BOx1PQ處于薄膜狀態(tài)時的電離電位的結(jié)果為5.71eV。結(jié)果，可知HOMO能級為-5.71eV。再者，通過使用在BOx1PQ的薄膜的吸收光譜的數(shù)據(jù)，并從假定直接躍遷的Tauc曲線找到吸收端，且以該吸收端為光學(xué)能隙進(jìn)行預(yù)測，結(jié)果該能隙為3.10eV。根據(jù)所獲得的能隙值和HOMO能級來算出的LUMO能級為-2.61eV。
實(shí)施例2 在本實(shí)施例中，表示以結(jié)構(gòu)式(201)表示的2，3-雙[4′-(苯并噁唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基]喹喔啉(簡稱BOx2PQ)的合成方法。

步驟12，3-雙(4-溴苯基)喹喔啉的合成 在(C-1)中表示2，3-雙(4-溴苯基)喹喔啉的合成圖解。

將30g的4，4′-二溴聯(lián)苯基酰(82mmol)、9.3g的1，2-苯二胺(86mmol)、300mL的氯仿放在500mL三口燒瓶中，在氮?dú)鈿饬飨?，?0℃中進(jìn)行回流五個小時。在經(jīng)過預(yù)定的時間之后，將該溶液冷卻到室溫并添加水。接下來，分成水層和有機(jī)層，使用氯仿對水層進(jìn)行萃取，將該萃取液與有機(jī)層合并，使用硫酸鎂干燥，對該混合物進(jìn)行抽濾，來將濾液濃縮。將獲得了的固體溶化在甲苯中，并且使用硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼540-00135)、硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)、以及氧化鋁對該溶液進(jìn)行抽濾。將濾液濃縮，以83％的收率獲得收量30g的目的生成物的2，3-雙(4-溴苯基)喹喔啉的白色粉末。
步驟24，4′-(喹喔啉-2，3-二基)二苯基硼酸的合成 在(C-2)中表示4，4′-(喹喔啉-2，3-二基)二苯基硼酸的合成圖解。

將2，3-雙(4-溴苯基)喹喔啉10g(22mmol)放在500mL三口燒瓶中，來將該燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q。在這里添加四氫呋喃(THF)100mL，在氮?dú)鈿饬飨吕鋮s到-78℃。冷卻之后，滴加1.6M的n-丁基鋰31mL(49mmol)，并且在相同溫度下攪拌一個小時。在經(jīng)過預(yù)定的時間之后，添加10mL的硼酸三甲酯(90mmol)，并將該溶液上升到室溫，且攪拌十個小時。在經(jīng)過預(yù)定的時間之后，將溶液冷卻到0℃，并添加0.1M的鹽酸100mL攪拌一個小時。將獲得了的混合物分成水層和有機(jī)層，使用乙酸乙酯從水層萃取有機(jī)物。將該獲得了的萃取液和有機(jī)層合并，使用飽和食鹽水洗滌之后，使用硫酸鎂干燥。使用硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)對該混合物進(jìn)行抽濾。使用乙酸乙酯使獲得了的固體重結(jié)晶，以85％的收率獲得收量7.2g的目的生成物的淡黃色粉末。
步驟32，3-雙[4′-(苯并噁唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基]喹喔啉(簡稱BOx2PQ)的合成 在(C-3)中表示BOx2PQ的合成圖解。

將2-(4-溴苯基)苯并噁唑1.5g(5.6mmol)、4，4′-(喹喔啉-2，3-二基)二苯基硼酸1.0g(2.8mmol)、三(鄰-甲苯基)膦0.17g(0.57mmol)放在100mL三口燒瓶中，來將該燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q。在這里添加乙二醇二甲醚(DME)20mL、2.0M的碳酸鉀水溶液3.0mL，在減壓下進(jìn)行攪拌來脫氣。對該脫氣之后的混合物添加13mg的醋酸鈀(II)(0.058mmol)，在氮?dú)鈿饬飨?，進(jìn)行回流十個小時。在經(jīng)過預(yù)定的時間之后，對該混合物添加水，并分成水層和有機(jī)層，使用氯仿從水層萃取有機(jī)物。將該獲得了的萃取液和有機(jī)層合并，使用飽和食鹽水洗滌，然后使用硫酸鎂干燥有機(jī)層。使用硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)對該混合物進(jìn)行抽濾，并且將濾液濃縮，獲得固體。用硅膠柱色譜法(媒體氯仿)純化將該獲得了的固體，使用氯仿/己烷使該固體重結(jié)晶，以40％的收率獲得收量0.73g的目的生成物的白色粉末。
然后將得到的0.71g的目的物通過在320℃、氬氣氣流下(流速為3.0mL/min)并在壓力10Pa的條件下進(jìn)行升華純化十二個小時，由此，以60％的回收率獲得收量0.43g的目的物。通過利用核磁共振測定(NMR)測定該化合物，來確認(rèn)獲得了的化合物是2，3-雙[4′-(苯并噁唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基]喹喔啉(簡稱BOx2PQ)。
下面表示1H NMR數(shù)據(jù)。1H NMR(300MHz、CDCl3)δ(ppm)＝7.34-7.39(m、4H)、7.58-7.61(m、2H)、7.66-7.82(m、16H)、8.20-8.23(m、2H)、8.33(d、J＝8.7Hz、4H)。另外，在圖17A和17B中表示1H NMR圖。注意，圖17B是將在圖17A中的7.0ppm至9.0ppm的范圍放大地表示的圖。
另外，下面示出13C NMR數(shù)據(jù)。13C NMR(75MHz、CDCl3)δ(ppm)＝110.59、119.99、124.63、125.17、126.31、127.11、127.52、128.12、129.23、130.18、130.52、138.74、140.37、141.30、142.15、143.25、150.78、152.73、162.76。另外，在圖18A和18B中表示13C NMR圖。注意，圖18B是表示放大了在圖18A中的100ppm至170ppm的范圍的圖。
此外，對獲得了的Box2PQ進(jìn)行熱重量分析-差熱分析(TG-DTA)。使用高真空熱重-差熱分析儀(BrukerAXS公司制造的DTA2410SA)進(jìn)行測定。在常壓、升溫速度為10℃/min、氮?dú)鈿饬飨?流速為200mL/min)的條件下進(jìn)行測定時，從重量和溫度之間的關(guān)系(熱重量分析法)可知，5％重量減少溫度為488℃，其熔點(diǎn)為271℃，顯示高熱穩(wěn)定性。
此外，BOx2PQ的甲苯溶液的吸收光譜及發(fā)射光譜表示于圖19。測定中使用紫外可見光分光光度計(V-550型，日本分光株式會社制)。將溶液放入石英池，表示減去石英的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖19中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強(qiáng)度(任意單位)。甲苯溶液的情況下，在320nm附近觀察到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大發(fā)光波長為409nm(激發(fā)波長320nm)。
另外，BOx2PQ的薄膜的吸收光譜表示于圖20，BOx2PQ的薄膜的發(fā)射光譜表示于圖21。測定中使用紫外可見光分光光度計(V550型，日本分光株式會社制)。在石英襯底上蒸鍍來制造樣品，表示減去石英的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖20中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強(qiáng)度(任意單位)。在圖21中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發(fā)光強(qiáng)度(任意單位)。薄膜的情況下，在316nm附近觀察到吸收。此外，在薄膜中的最大發(fā)光波長為442nm(激發(fā)波長344nm)。
此外，通過利用大氣中的光電子分光法(日本理研計器株式會社制造的AC-2)測定在BOx2PQ處于薄膜狀態(tài)時的電離電位的結(jié)果為5.74eV。結(jié)果，可知HOMO能級為-5.74eV。再者，通過使用在BOx2PQ處于薄膜狀態(tài)時的吸收光譜的數(shù)據(jù)，并從假定直接躍遷的Tauc曲線找到吸收端，且以該吸收端為光學(xué)能隙進(jìn)行預(yù)測，結(jié)果該能隙為3.12eV。根據(jù)所獲得的能隙值和HOMO能級來算出的LUMO能級為-2.62eV。
實(shí)施例3 在本實(shí)施例中，使用圖22表示本發(fā)明的發(fā)光元件。下面表示在本實(shí)施例中使用的材料的結(jié)構(gòu)式。注意，省略已表示的結(jié)構(gòu)式的材料。

下面表示本實(shí)施例的發(fā)光元件的制造方法。
發(fā)光元件1a 首先，通過濺射法在玻璃襯底2101上形成包含氧化硅的氧化銦錫(ITSO)的膜，從而形成第一電極2102。注意，其膜厚度為110nm，而其電極面積為2mm×2mm。
接著，將形成有第一電極2102的襯底固定在設(shè)置在真空蒸鍍裝置中的襯底支架上，使具有第一電極的襯底表面向下。將成膜室減壓到大約10-4Pa，然后通過將4，4′-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯基(簡稱NPB)和氧化鉬(VI)共蒸鍍在第一電極2102上，來形成包含復(fù)合有機(jī)化合物和無機(jī)化合物而成的復(fù)合材料的層2111。此時，該膜厚度為50nm，并且將NPB和氧化鉬(VI)的重量比調(diào)節(jié)為4∶1(＝NPB∶氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個處理室內(nèi)從多個蒸發(fā)源同時進(jìn)行蒸鍍的方法。
接著，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在包含復(fù)合材料的層2111上以10nm的厚度形成4，4′-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯基(簡稱NPB)的膜，來形成空穴傳輸層2112。
再者，通過將9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱CzPA)和N，N′-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N′-二苯基芪-4，4′-二胺(簡稱YGA2S)共蒸鍍，來在空穴傳輸層2112上形成30nm厚的發(fā)光層2113。在此，將CzPA和YGA2S的重量比調(diào)節(jié)為1∶0.04(＝CzPA∶YGA2S)。
然后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法，在發(fā)光層2113上以30nm的厚度形成以結(jié)構(gòu)式(201)表示的、在實(shí)施例2中合成的2，3-雙[4′-(苯并噁唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基]喹喔啉(簡稱BOx2PQ)的膜，來形成電子傳輸層2114。
再者，在電子傳輸層2114上以1nm的厚度形成氟化鋰，來形成電子注入層2115。
最后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層2115上以200nm的厚度形成鋁的膜形成第二電極2104，來制造發(fā)光元件1a。
對照發(fā)光元件1b 使用與發(fā)光元件1a同一個襯底，采用三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱Alq)而代替BOx2PQ，來與發(fā)光元件1a相同地制造。就是，以30nm的厚度形成三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱Alq)的膜，來形成電子傳輸層2114。除了電子傳輸層2114之外與發(fā)光元件1a相同地制造。
在氮?dú)鈿夥盏氖痔紫渲?，以不使發(fā)光元件暴露于大氣的方式對通過上述方法獲得的發(fā)光元件1a及對照發(fā)光元件1b進(jìn)行密封，然后對這些發(fā)光元件的工作特性進(jìn)行測定。注意，在室溫(保持為25℃的氣氛)中進(jìn)行測定。
圖23示出發(fā)光元件1a及對照發(fā)光元件1b的電流密度-亮度特性。另外，圖24示出電壓-亮度特性。圖25示出亮度-電流效率特性。圖26示出電壓-電流特性。注意，圖23及24是表示測定數(shù)據(jù)的圖，圖25及26是表示根據(jù)這些數(shù)據(jù)算出的結(jié)果的圖。
圖27示出當(dāng)流過1mA的電流時的發(fā)射光譜。根據(jù)圖27，可知發(fā)光元件1a及對照發(fā)光元件1b的發(fā)光是由于YGA2S的發(fā)光。
另外，在對照發(fā)光元件1b中，在亮度為1030cd/m2時，其CIE色度坐標(biāo)是(x＝0.16，y＝0.17)，并且發(fā)出的光是藍(lán)色。在亮度為1030cd/m2時，電流效率為2.9cd/A。另外，在亮度為1030cd/m2時，電壓為7.2V，電流密度為35.5mA/cm2，并且功率效率為1.31m/W。
另一方面，在發(fā)光元件1a中，在亮度為1080cd/m2時，其CIE色度坐標(biāo)是(x＝0.16，y＝0.16)，并且發(fā)出的光是藍(lán)色。在亮度為1080cd/m2時，電流效率為2.7cd/A。另外，在亮度為1080cd/m2時，電壓為6.4V，電流密度為39.6mA/cm2，并且功率效率為1.31m/W。
從圖26可知，當(dāng)相同的電流流過時，與對照發(fā)光元件1b相比，發(fā)光元件1a所需要的電壓低。換言之，通過應(yīng)用本發(fā)明，當(dāng)施加電壓時電流容易流過。因此，可以認(rèn)為本發(fā)明的喹喔啉衍生物具有優(yōu)異的電子傳輸性。
另外，從圖25可知，發(fā)光元件1a表示與對照發(fā)光元件1b大致相同的電流效率。因此，如圖24所示那樣，當(dāng)要相同亮度時，與對照發(fā)光元件1b相比，發(fā)光元件1a所需要的電壓低。
另外，圖28示出發(fā)光元件1a及對照發(fā)光元件1b的亮度-功率效率特性。從圖28可知，從應(yīng)用亮度(100cd/m2至1000cd/m2)的觀點(diǎn)來看，發(fā)光元件1a比對照發(fā)光元件1b耗電降低。
換言之，當(dāng)要相同亮度時，與對照發(fā)光元件1b相比，發(fā)光元件1a所需要的電壓低并耗電降低。
通過應(yīng)用本發(fā)明，可以獲得低電壓驅(qū)動的發(fā)光元件。另外，也可以獲得耗電低的發(fā)光元件。再者，由于本發(fā)明的發(fā)光元件的驅(qū)動電壓低，以低電壓輸出的亮度高，這是從本實(shí)施例的亮度-電壓特性可把握的。
實(shí)施例4 在本實(shí)施例中，使用圖29說明本發(fā)明的發(fā)光元件。下面表示在本實(shí)施例中使用的材料的結(jié)構(gòu)式。注意，省略已表示的結(jié)構(gòu)式的材料。

下面表示本實(shí)施例的發(fā)光元件的制造方法。
發(fā)光元件2a 首先，通過濺射法在玻璃襯底2201上形成包含氧化硅的氧化銦錫(ITSO)的膜，從而形成第一電極2202。注意，其膜厚度為110nm，而其電極面積為2mm×2mm。
接著，將形成有第一電極2202的襯底固定在設(shè)置在真空蒸鍍裝置中的襯底支架上，使具有第一電極的襯底表面向下。將成膜室減壓到大約10-4Pa，然后通過將4，4′-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯基(簡稱NPB)和氧化鉬(VI)共蒸鍍在第一電極2202上，來形成包含復(fù)合有機(jī)化合物和無機(jī)化合物而成的復(fù)合材料的層2211。此時，該膜厚度為50nm，并且將NPB和氧化鉬(VI)的重量比調(diào)節(jié)為4∶1(＝NPB∶氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個處理室內(nèi)從多個蒸發(fā)源同時進(jìn)行蒸鍍的方法。
接著，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在包含復(fù)合材料的層2211上以10nm的厚度形成4，4′-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯基(簡稱NPB)的膜，來形成空穴傳輸層2212。
再者，通過將9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱CzPA)和N，N′-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N′-二苯基芪-4，4′-二胺(簡稱YGA2S)共蒸鍍，來在空穴傳輸層2212上形成30nm厚的發(fā)光層2213。在此，將CzPA和YGA2S的重量比調(diào)節(jié)為1∶0.04(＝CzPA∶YGA2S)。
然后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法，在發(fā)光層2213上以20nm的厚度形成以結(jié)構(gòu)式(101)表示的、在實(shí)施例1合成的3-苯基-2-[4′-(苯并噁唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基]喹喔啉(簡稱BOx1PQ)的膜，來形成電子傳輸層(A)2214。再者，在電子傳輸層(A)2214上以10nm的厚度形成紅菲繞啉(簡稱BPhen)的膜，來形成電子傳輸層(B)2215。因此，本實(shí)施例的發(fā)光元件具有將兩層電子傳輸層層疊的結(jié)構(gòu)。
再者，在電子傳輸層(B)2215上以1nm的厚度形成氟化鋰，來形成電子注入層2216。
最后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層2216上以200nm的厚度形成鋁的膜形成第二電極2204，來制造發(fā)光元件2a。
對照發(fā)光元件2b 使用與發(fā)光元件2a同一個襯底，采用三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱Alq)而代替BOx1PQ，來與發(fā)光元件2a相同地制造。就是，以20nm的厚度形成三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱Alq)的膜，來形成電子傳輸層(A)2214。除了電子傳輸層(A)2214之外與發(fā)光元件2a相同地制造。
在氮?dú)鈿夥盏氖痔紫渲?，以不使發(fā)光元件暴露于大氣的方式對通過上述方法獲得的發(fā)光元件2a及對照發(fā)光元件2b進(jìn)行密封，然后對這些發(fā)光元件的工作特性進(jìn)行測定。注意，在室溫(保持為25℃的氣氛)中進(jìn)行測定。
圖30示出發(fā)光元件2a及對照發(fā)光元件2b的電流密度-亮度特性。另外，圖31示出電壓-亮度特性。圖32示出亮度-電流效率特性。圖33示出電壓-電流特性。注意，圖30及31是表示測定數(shù)據(jù)的圖，圖32及33是表示根據(jù)這些數(shù)據(jù)算出的結(jié)果的圖。
圖34示出當(dāng)流過1mA的電流時的發(fā)光光譜。根據(jù)圖34，可知發(fā)光元件2a及對照發(fā)光元件2b的發(fā)光是由于YGA2S的發(fā)光。
另外，在對照發(fā)光元件2b中，在亮度為830cd/m2時，其CIE色度坐標(biāo)是(x＝0.16，y＝0.17)，并且發(fā)出的光是藍(lán)色。在亮度為830cd/m2時，電流效率為3.4cd/A。另外，在亮度為830cd/m2時，電壓為5.0V，電流密度為24.3mA/cm2，并且功率效率為2.11m/W。
另一方，在發(fā)光元件2a中，在亮度為1160cd/m2時，其CIE色度坐標(biāo)是(x＝0.16，y＝0.17)，并且發(fā)出的光是藍(lán)色。在亮度為1160cd/m2時，電流效率為3.0cd/A。另外，在亮度為1160cd/m2時，電壓為4.6V，電流密度為38.9mA/cm2，并且功率效率為2.01m/W。
從圖33可知，當(dāng)相同的電流流過時，與對照發(fā)光元件2b相比，發(fā)光元件2a所需要的電壓低。換言之，通過應(yīng)用本發(fā)明，當(dāng)施加電壓時電流容易流過。因此，可以認(rèn)為本發(fā)明的喹喔啉衍生物具有優(yōu)異的電子傳輸性。
另外，從圖32可知，發(fā)光元件2a表示與對照發(fā)光元件2b大致相同的電流效率。因此，如圖31所示那樣，當(dāng)要相同亮度時，與對照發(fā)光元件2b相比，發(fā)光元件2a所需要的電壓低。
換言之，當(dāng)要相同亮度時，與對照發(fā)光元件2b相比，發(fā)光元件2a所需要的電壓低。
通過應(yīng)用本發(fā)明，可以獲得低電壓驅(qū)動的發(fā)光元件。在此，由于本發(fā)明的發(fā)光元件的驅(qū)動電壓低，以某一個電壓輸出的亮度高，這是從本實(shí)施例的亮度-電壓特性可把握的。
本申請基于2007年11月30日在日本專利局提交的日本專利申請?zhí)?007-310065，在此引用其全部內(nèi)容作為參考。
權(quán)利要求
1.一種以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物，
其中，在式中α表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，β表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，R21至R24相同或不同，并且分別表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基，R11至R14相同或不同，并且分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、或者取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的喹喔啉衍生物，其中β為亞苯基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的喹喔啉衍生物，
其中，α為亞苯基，
β為亞苯基，和
R11至R14分別為氫。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的喹喔啉衍生物，
其中，α為亞苯基，
β為亞苯基，
R11至R14分別為氫，和
α的對位鍵合于β的對位。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的喹喔啉衍生物，其中R1為苯基或聯(lián)苯基。
6.一種以通式(G21)表示的喹喔啉衍生物，
其中，在式中α表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，β表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，R21至R24相同或不同，并且分別表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R11至R14相同或不同，并且分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、或者取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的喹喔啉衍生物，其中β為亞苯基。
8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的喹喔啉衍生物，
其中，α為亞苯基，
β為亞苯基，和
R11至R14分別為氫。
9.根據(jù)權(quán)利要求6所述的喹喔啉衍生物，
其中，α為亞苯基，
β為亞苯基，
R11至R14分別為氫，和
α的對位鍵合于β的對位。
10.根據(jù)權(quán)利要求6所述的喹喔啉衍生物，其中R1為苯基或聯(lián)苯基。
11.一種在一對電極之間包括喹喔啉衍生物的發(fā)光元件，
其中，所述喹喔啉衍生物以通式(G11)表示，
在式中α表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，β表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，R21至R24相同或不同，并且分別表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基，R11至R14相同或不同，并且分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、或者取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。
12.根據(jù)權(quán)利要求11所述的發(fā)光元件，其中β為亞苯基。
13.根據(jù)權(quán)利要求11所述的發(fā)光元件，
其中，α為亞苯基，
β為亞苯基，和
R11至R14分別為氫。
14.根據(jù)權(quán)利要求11所述的發(fā)光元件，
其中，α為亞苯基，
β為亞苯基，
R11至R14分別為氫，和
α的對位鍵合于β的對位。
15.根據(jù)權(quán)利要求11所述的發(fā)光元件，其中R1為苯基或聯(lián)苯基。
16.一種發(fā)光元件，其包括
發(fā)光層；以及
在陽極和陰極之間具有根據(jù)權(quán)利要求11所述的喹喔啉衍生物的層，
其中所述具有所述喹喔啉衍生物的層設(shè)置在所述發(fā)光層和所述陰極之間。
17.一種在一對電極之間包括喹喔啉衍生物的發(fā)光元件，
其中，所述喹喔啉衍生物以通式(G21)表示，
在式中α表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，β表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，R21至R24相同或不同，并且分別表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R11至R14相同或不同，并且分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基或者取代、或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。
18.根據(jù)權(quán)利要求17所述的發(fā)光元件，其中β為亞苯基。
19.根據(jù)權(quán)利要求17所述的發(fā)光元件，
其中，α為亞苯基，
β為亞苯基，和
R11至R14分別為氫。
20.根據(jù)權(quán)利要求17所述的發(fā)光元件，
其中，α為亞苯基，
β為亞苯基，
R11至R14分別為氫，和
α的對位鍵合于β的對位。
21.根據(jù)權(quán)利要求17所述的發(fā)光元件，其中R1為苯基或聯(lián)苯基。
22.一種發(fā)光元件，其包括
發(fā)光層；以及
在陽極和陰極之間具有根據(jù)權(quán)利要求17所述的喹喔啉衍生物的層，
其中所述具有所述喹喔啉衍生物的層設(shè)置在所述發(fā)光層和所述陰極之間。
23.一種電子設(shè)備，其包括具有發(fā)光元件和控制電路的顯示部，
其中，所述發(fā)光元件在一對電極之間包括喹喔啉衍生物，
所述喹喔啉衍生物以通式(G11)表示，
在式中α表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，β表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，R21至R24相同或不同，并且分別表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基，R11至R14相同或不同，并且分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、或者取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。
24.一種電子設(shè)備，其包括具有發(fā)光元件和控制電路的顯示部，
其中，所述發(fā)光元件在一對電極之間包括喹喔啉衍生物，
所述喹喔啉衍生物以通式(G21)表示，
在式中α表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，β表示取代或未取代的碳數(shù)為6至13的亞芳基，R21至R24相同或不同，并且分別表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基，R11至R14相同或不同，并且分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、或者取代或未取代的碳數(shù)為6至13的芳基中的任一種。
全文摘要
本發(fā)明的目的在于提供一種新的喹喔啉衍生物；提供一種驅(qū)動電壓低的發(fā)光元件；提供耗電少的發(fā)光元件；以及提供通過使用這些發(fā)光元件提供低耗電的發(fā)光裝置及電子設(shè)備。本發(fā)明提供以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物，它具有喹喔啉的二位或三位的至少一方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亞芳基彼此鍵合的結(jié)構(gòu)。
文檔編號C07D413/14GK101691366SQ20081017973
公開日2010年4月7日 申請日期2008年11月28日 優(yōu)先權(quán)日2007年11月30日
發(fā)明者門間裕史, 川上祥子, 下垣智子, 瀨尾哲史 申請人:株式會社半導(dǎo)體能源研究所