專利名稱：β-二酮1-(3，5-二芐氧基)苯基-5-苯基乙酰丙酮及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及β-二酮的制備方法，具體涉及β-二酮1- (3，5_ 二芐氧基)苯 基-5-苯基乙酰丙酮及其制備方法。二酮類衍生化合物，作為一種優(yōu)良的含氧配體，對(duì)稀土離子具有很強(qiáng)的配位能 力和高的光吸收系數(shù)，在配合物中存在配體到中心離子(特別是Eu3+和Tb3+)的高效能量傳 遞，一直以來(lái)都是現(xiàn)代晶體工程、配位化學(xué)和超分子化學(xué)、材料科學(xué)、生物醫(yī)學(xué)等領(lǐng)域的研 究熱點(diǎn)。此類配體所構(gòu)筑的各式各樣的配合物在光、電、磁、催化、吸附、液晶、生物活性、離 子交換、分子載體、氣體儲(chǔ)存、熒光器件材料等方面具有一定的應(yīng)用價(jià)值。但是，現(xiàn)有的二酮類化合物的合成存在步驟繁瑣，產(chǎn)率低的問(wèn)題，所制得的 β - 二酮類化合物溶解性低，熱穩(wěn)定性差的缺陷。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明是為了解決現(xiàn)有二酮類化合物的合成存在的步驟繁瑣，產(chǎn)率低，所制得的 β-二酮類化合物溶解性低，熱穩(wěn)定性差的問(wèn)題，而提供了 β-二酮1- (3，5_ 二芐氧基)苯 基-5-苯基乙酰丙酮及其制備方法。β-二酮1- (3，5-二芐氧基)苯基-5-苯基乙酰丙酮的結(jié)構(gòu)式如下
權(quán)利要求
1. β-二酮1- (3，5-二芐氧基)苯基-5-苯基乙酰丙酮，其特征是包括以下結(jié)構(gòu)式
2.權(quán)利要求1所述的β-二酮1-(3，5-二芐氧基)苯基-5-苯基乙酰丙酮的制備方 法，其特征是包括以下步驟(1)3，5-二羥基苯甲酸甲酯的合成在燒瓶中加入3，5-二羥基苯甲酸9.M g和甲 醇36 mL,攪拌下于40 °C滴加濃硫酸2 mL,回流反應(yīng)5 h，蒸除甲醇，加入冰水，產(chǎn)生大 量白色沉淀，加10%碳酸氫鈉中和至中性，用乙酸乙酯30 mL溶解固體，靜置分出有機(jī)層， 水層用乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)層，用無(wú)水Na2SCM干燥，蒸除溶劑，殘余物真空干燥得白 色固體3，5-二羥基苯甲酸甲酯；(2)3，5-二芐氧基苯甲酸甲酯的合成在燒瓶中加入150mL丙酮，5g3，5-二羥基苯甲酸 甲酯，形成淡黃色澄清溶液，再加入11.7g無(wú)水碳酸鉀，攪拌5min，在逐滴加入10. 63mL芐 基溴，55°C下回流反應(yīng)12h，過(guò)濾除去無(wú)機(jī)鹽，用氯仿洗滌濾渣，合并濾液與洗滌液，并將溶 劑蒸除，得粗產(chǎn)品，粗產(chǎn)品用乙醇重結(jié)晶，真空干燥24h得白色晶體，3，5- 二芐氧基苯甲酸 甲酯；(3)0-二酮1-(3，5-二芐氧基)苯基-5-苯基乙酰丙酮的合成在燒瓶中加入 160mL無(wú)水乙醇，5. 568g3，5- 二芐氧基苯甲酸甲酯，升溫至50_60°C，形成無(wú)色澄清溶液，再 加入1. 92mL苯乙酮，12. SmL乙醇鈉溶液，78°C溫度下回流反應(yīng)6_30h，將黃色澄清溶液倒入 燒杯中，冷卻，不斷攪拌，有大量沉淀產(chǎn)生，過(guò)濾得粗產(chǎn)品，用乙醚洗滌四次，真空干燥Mh， 得白色固體β-二酮1- (3，5-二芐氧基)苯基-5-苯基乙酰丙酮。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的β-二酮1-(3，5-二芐氧基)苯基-5-苯基乙酰丙酮的制 備方法，其特征是所述乙醇鈉溶液可以用乙醇溶液代替。
4.根據(jù)權(quán)利要求2或者3所述的β-二酮1-(3，5-二芐氧基)苯基-5-苯基乙酰丙 酮的制備方法，其特征是所述乙醇鈉或者乙醇溶液的濃度為2. 5Mol/L。
5.根據(jù)權(quán)利要求2或者3所述的β-二酮1-(3，5-二芐氧基)苯基-5-苯基乙酰丙 酮的制備方法，其特征是所述78°C溫度下回流反應(yīng)24h。
全文摘要
本發(fā)明公開了β-二酮1-(3，5-二芐氧基)苯基-5-苯基乙酰丙酮及其制備方法，涉及β-二酮的制備方法，解決現(xiàn)有β-二酮類化合物的合成存在的步驟繁瑣，產(chǎn)率低，所制得的β-二酮類化合物溶解性低，熱穩(wěn)定性差的問(wèn)題。本發(fā)明采用多羥基酚3,5-二羥基苯甲酸，甲醇，芐基溴，苯乙酮為原料，運(yùn)用克萊森(Claisen)酮酯縮合原理，在強(qiáng)堿(乙醇鈉)的作用下,用帶有活潑氫的酮(苯乙酮)與相應(yīng)的酯(3,5-芐氧基苯甲酸甲酯)進(jìn)行反應(yīng)制備β-二酮化合物。本發(fā)明合成的β-二酮化合物1-(3，5-二芐氧基)苯基-5-苯基乙酰丙酮具有較大的共軛結(jié)構(gòu)，剛性較強(qiáng)，且人穩(wěn)定性能較好，溶解性能優(yōu)越等優(yōu)點(diǎn)，在稀土配合物合成及應(yīng)用中具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。
文檔編號(hào)C07C45/54GK102093192SQ201010598748
公開日2011年6月15日 申請(qǐng)日期2010年12月21日 優(yōu)先權(quán)日2010年12月21日
發(fā)明者付躍華, 劉國(guó)德, 張志京, 張立新, 王瑗鐘, 酒紅芳 申請(qǐng)人:中北大學(xué)