專利名稱：合成氨基醇的方法
合成氨基醇的方法發(fā)明領域
本發(fā)明涉及合成氨基醇(例如含有未取代、單取代或二取代的胺基的氨基醇)的方法和由該方法形成的產物。在一種實施方案中，本發(fā)明涉及由相應的氨基醛合成氨基醇的方法和由該方法形成的產物。在另一實施方案中，本發(fā)明涉及由相應的氨基醛通過使用合適催化劑(例如Raney 鎳)的氫化工藝合成氨基醇的方法和由該方法形成的產物。在另一實施方案中，本發(fā)明涉及在不存在將氨基醛起始物料轉化成鹽的居間步驟的情況下由相應的游離氨基醛通過直接氫化形成的氨基醇。
發(fā)明背景
多種方法用于合成氨基醇。然而，它們全都存在下文詳述的各種缺點。目前用于合成氨基醇的多種方法的論述將利用3-二甲基氨基-2，2-二甲基-1-丙醇(DMADMP0L)作為示例性的情形。
本領域已知的第一條路線是如同下面顯示的示例性合成路線中所示的還原酯或酰胺
權利要求
1.由氨基醛生產氨基醇的方法，所述方法包括如下步驟(i)通過將該氨基醛與氫氣和催化劑合并而使包含下式(I)的氨基醛的組合物經受氫化反應以產生相應的氨基醇
2.權利要求1的方法，其中每個R1獨立地選自氫、直鏈或支化C3-C15烷基、C4-Cltl環(huán)烷基、飽和C3-Cltl雜環(huán)基、可以含有一個或多個C4-Cltl環(huán)烷基或飽和C3-Cltl雜環(huán)基或它們的任意混合物的直鏈或支化C3-C15烷基，或者其中兩個R1取代基和它們所連的碳原子可以形成飽和或不飽和的C4-Cltl環(huán)狀基團、雜環(huán)基團或碳環(huán)基團；每個民獨立地選自氫、直鏈或支化C3-C15烷基、C4-Cltl環(huán)烷基、飽和C3-Cltl雜環(huán)基、可以含有一個或多個C4-Cltl環(huán)烷基或飽和 C3-C10雜環(huán)基或它們的任意混合物的直鏈或支化C3-C15烷基，或者其中兩個&取代基和它們所連的碳原子可以形成飽和或不飽和的C4-Cltl環(huán)狀基團、雜環(huán)基團或碳環(huán)基團；其中一個R1取代基和一個&取代基和它們所連的碳原子可以形成飽和的C4-Cltl環(huán)狀基團或飽和的C4-Cltl雜環(huán)基團，其中剩余的R1取代基和&取代基形成另一個如上限定的環(huán)狀結構或者其中剩余的R1取代基和&取代基單獨地被上文列出的基團取代；以及每個民獨立地選自氫、直鏈或支化C3-C15烷基、含有一個或多個雜原子的直鏈或支化C3-C15烷基、直鏈或支化C4-C20烯基、含有一個或多個雜原子的直鏈或支化C4-C2tl烯基、直鏈或支化C4-C2tl炔基、含有一個或多個雜原子的直鏈或支化C4-C2tl炔基、C5-Cltl芳基、含有一個或多個雜原子的C5-Cltl 芳基、C5-Cltl環(huán)烷基、含有一個或多個雜原子的C5-Cltl環(huán)烷基、C5-Cltl雜環(huán)基，或者其中兩個 R3取代基和它們所連的氮原子可以形成取代或未取代的、飽和或不飽和的C3-Cltl雜環(huán)基團或者具有兩個或更多個雜原子的取代或未取代的、飽和或不飽和的C3-Cltl雜環(huán)基團，其中所述雜原子任選被取代。
3.權利要求1的方法，其中每個R1獨立地選自氫、直鏈或支化C5-C8烷基、(5-(8環(huán)烷基、 飽和C4-C8雜環(huán)基、可以含有一個或多個C5-C8環(huán)烷基或飽和C4-C8雜環(huán)基或它們的任意混合物的直鏈或支化C5-C8烷基，或者其中兩個R1取代基和它們所連的碳原子可以形成飽和或不飽和的C5-C8環(huán)狀基團、雜環(huán)基團或碳環(huán)基團；每個&獨立地選自氫、直鏈或支化C5-C8烷基、C5-C8環(huán)烷基、飽和C4-C8雜環(huán)基、可以含有一個或多個C5-C8環(huán)烷基或飽和C4-C8雜環(huán)基或它們的任意混合物的直鏈或支化C5-C8烷基，或者其中兩個&取代基和它們所連的碳原子可以形成飽和或不飽和的C5-C8環(huán)狀基團、雜環(huán)基團或碳環(huán)基團；其中一個R1取代基和一個&取代基和它們所連的碳原子可以形成飽和的C5-C8環(huán)狀基團或飽和的C5-C8雜環(huán)基團， 其中剩余的R1取代基和&取代基形成另一個如上限定的環(huán)狀結構或者其中剩余的R1取代基和&取代基單獨地被上文列出的基團取代；以及每個民獨立地選自氫、直鏈或支化C5-C8 烷基、含有一個或多個雜原子的直鏈或支化C5-C8烷基、直鏈或支化C6-Cltl烯基、含有一個或多個雜原子的直鏈或支化C6-Cltl烯基、直鏈或支化C6-Cltl炔基、含有一個或多個雜原子的直鏈或支化C6-Cltl炔基、C5-C8芳基、含有一個或多個雜原子的C5-C8芳基、C5-C8環(huán)烷基、含有一個或多個雜原子的C5-C8環(huán)烷基、C5-C8雜環(huán)基，或者其中兩個民取代基和它們所連的氮原子可以形成取代或未取代的、飽和或不飽和的C4-C8雜環(huán)基團或者具有兩個或更多個雜原子的取代或未取代的、飽和或不飽和的C4-C8雜環(huán)基團，其中所述雜原子任選被取代。
4.權利要求1的方法，其中每個R1獨立地選自氫、或者直鏈或支化C1-C6烷基；每個& 獨立地選自氫、或者直鏈或支化C1-C6烷基；以及每個民獨立地選自氫、直鏈或支化C1-C15烷基、含有一個或多個雜原子的直鏈或支化C1-C15烷基、直鏈或支化C2-C15烯基、含有-個或多個雜原子的直鏈或支化C2-C15烯基、直鏈或支化C2-C15炔基、含有一個或多個雜原子的直鏈或支化C2-C15炔基、C4-Cltl芳基、含有一個或多個雜原子的C4-Cltl芳基、C4-Cltl環(huán)烷基、含有一個或多個雜原子的C4-Cltl環(huán)烷基、或C4-Cltl雜環(huán)基。
5.權利要求1的方法，其中每個R1為甲基，每個&為氫；每個民選自直鏈或支化C1-C8 烷基；以及其中η等于1-5的整數。
6.權利要求1的方法，其中η等于1-約20的整數。
7.權利要求1的方法，其中η等于約2-約15的整數。
8.權利要求1的方法，其中η等于約4-約10的整數。
9.權利要求1的方法，其中步驟(i)中使用的催化劑的量為每1重量當量的氨基醛約 0. 0001-約0. 8重量當量的催化劑。
10.權利要求1的方法，其中步驟(i)中使用的催化劑的量為每1重量當量的氨基醛約 0. 001-約0. 75重量當量的催化劑。
11.權利要求1的方法，其中步驟(i)中使用的催化劑的量為每1重量當量的氨基醛約 0. 1-約0.5重量當量的催化劑。
12.權利要求1的方法，其中步驟(i)在約Ipsi-約10，OOOpsi的壓力下進行。
13.權利要求1的方法，其中步驟(i)在約IOpsi-約5，OOOpsi的壓力下進行。
14.權利要求1的方法，其中步驟(i)在約50psi-約1，OOOpsi的壓力下進行。
15.權利要求1的方法，其中步驟(i)在約250psi-約750psi的壓力下進行。
16.權利要求1的方法，其中步驟(i)在約0°C-約300°C的溫度下進行。
17.權利要求1的方法，其中步驟(i)在約15°C-約250°C的溫度下進行。
18.權利要求1的方法，其中步驟(i)在約25°C-約200°C的溫度下進行。
19.權利要求1的方法，其中所述催化劑為氫化催化劑。
20.權利要求1-19任一項的方法，其中所述氨基醛為3-二甲基氨基-2，2-二甲基-ι-丙酸。
21.權利要求1-20任一項的方法，其中所述氨基醛組合物中的氨基醛只是游離氨基醛。
22.由權利要求19的方法形成的產物。
23.由氨基醛生產氨基醇的方法，所述方法包括如下步驟(A)將下式(I)的氨基醛與少于化學計量量的酸合并以形成相應的氨基醛鹽
24.權利要求23的方法，其中每個R1獨立地選自氫、直鏈或支化C3-C15烷基、C4-Cltl環(huán)烷基、飽和C3-Cltl雜環(huán)基、可以含有一個或多個C4-Cltl環(huán)烷基或飽和C3-Cltl雜環(huán)基或它們的任意混合物的直鏈或支化C3-C15烷基，或者其中兩個R1取代基和它們所連的碳原子可以形成飽和或不飽和的C4-Cltl環(huán)狀基團、雜環(huán)基團或碳環(huán)基團；每個&獨立地選自氫、直鏈或支化C3-C15烷基、C4-Cltl環(huán)烷基、飽和C3-Cltl雜環(huán)基、可以含有一個或多個C4-Cltl環(huán)烷基或飽和 C3-Cltl雜環(huán)基或它們的任意混合物的直鏈或支化C3-C15烷基，或者其中兩個&取代基和它們所連的碳原子可以形成飽和或不飽和的C4-Cltl環(huán)狀基團、雜環(huán)基團或碳環(huán)基團；其中一個R1 取代基和一個&取代基和它們所連的碳原子可以形成飽和WC5-C8環(huán)狀基團或飽和的C5-C8 雜環(huán)基團，其中剩余的R1取代基和&取代基形成另一個如上限定的環(huán)狀結構或者其中剩余的R1取代基和&取代基單獨地被上文列出的基團取代；以及每個民獨立地選自氫、直鏈或支化C3-C15烷基、含有一個或多個雜原子的直鏈或支化C3-C15烷基、直鏈或支化C4-C2tl烯基、 含有-個或多個雜原子的直鏈或支化C4-C2tl烯基、直鏈或支化C4-C2tl炔基、含有一個或多個雜原子的直鏈或支化C4-C2tl炔基、C5-Cltl芳基、含有一個或多個雜原子的C5-Cltl芳基、C5-Cltl 環(huán)烷基、含有一個或多個雜原子的C5-Cltl環(huán)烷基、C5-C10雜環(huán)基，或者其中兩個民取代基和它們所連的氮原子可以形成取代或未取代的、飽和或不飽和的C3-Cltl雜環(huán)基團或者具有兩個或更多個雜原子的取代或未取代的、飽和或不飽和的C3-Cltl雜環(huán)基團，其中所述雜原子任選被取代。
25.權利要求23的方法，其中每個R1獨立地選自氫、直鏈或支化C5-C8烷基、C5-C8環(huán)烷基、飽和C4-C8雜環(huán)基、可以含有一個或多個C5-C8環(huán)烷基或飽和C4-C8雜環(huán)基或它們的任意混合物的直鏈或支化C5-C8烷基，或者其中兩個R1取代基和它們所連的碳原子可以形成飽和或不飽和的C5-C8環(huán)狀基團、雜環(huán)基團或碳環(huán)基團；每個&獨立地選自氫、直鏈或支化 C5-C8烷基、C5-C8環(huán)烷基、飽和C4-C8雜環(huán)基、可以含有一個或多個C5-C8環(huán)烷基或飽和C4-C8 雜環(huán)基或它們的任意混合物的直鏈或支化C5-C8烷基，或者其中兩個&取代基和它們所連的碳原子可以形成飽和或不飽和的C5-C8環(huán)狀基團、雜環(huán)基團或碳環(huán)基團；其中一個R1取代基和一個&取代基和它們所連的碳原子可以形成飽和的C5-C8環(huán)狀基團或飽和的C5-C8雜環(huán)基團，其中剩余的R1取代基和&取代基形成另一個如上限定的環(huán)狀結構或者其中剩余的 R1取代基和&取代基單獨地被上文列出的基團取代；以及每個民獨立地選自氫、直鏈或支化C5-C8烷基、含有一個或多個雜原子的直鏈或支化C5-C8烷基、直鏈或支化C6-Cltl烯基、含有一個或多個雜原子的直鏈或支化C6-Cltl烯基、直鏈或支化C6-Cltl炔基、含有一個或多個雜原子的直鏈或支化C6-Cltl炔基、C5-C8芳基、含有一個或多個雜原子的C5-C8芳基、C5-C8環(huán)烷基、含有一個或多個雜原子的C5-C8環(huán)烷基、c5-c8雜環(huán)基，或者其中兩個民取代基和它們所連的氮原子可以形成取代或未取代的、飽和或不飽和的C4-C8雜環(huán)基團或者具有兩個或更多個雜原子的取代或未取代的、飽和或不飽和的C4-C8雜環(huán)基團，其中所述雜原子任選被取代。
26.權利要求23的方法，其中每個R1獨立地選自氫、或者直鏈或支化C1-C6烷基；每個 R2獨立地選自氫、或者直鏈或支化C1-C6烷基；以及每個民獨立地選自氫、直鏈或支化C1-C15烷基、含有一個或多個雜原子的直鏈或支化C1-C15烷基、直鏈或支化C2-C15烯基、含有一個或多個雜原子的直鏈或支化C2-C15烯基、直鏈或支化C2-C15炔基、含有一個或多個雜原子的直鏈或支化C2-C15炔基、C4-Cltl芳基、含有一個或多個雜原子的C4-Cltl芳基、C4-Cltl環(huán)烷基、含有一個或多個雜原子的C4-Cltl環(huán)烷基、或C4-Cltl雜環(huán)基。
27.權利要求23的方法，其中每個R1為甲基，每個民為氫；每個民選自直鏈或支化 C1-C8烷基；以及其中η等于1-5的整數。
28.權利要求23的方法，其中η等于1-約20的整數。
29.權利要求23的方法，其中η等于約2-約15的整數。
30.權利要求23的方法，其中η等于約4-約10的整數。
31.權利要求23的方法，其中步驟(A)中使用的酸的量為每1摩爾當量的氨基醛少于約0.8摩爾當量。
32.權利要求23的方法，其中步驟(A)中使用的酸的量為每1摩爾當量的氨基醛少于約0.5摩爾當量。
33.權利要求23的方法，其中步驟(A)中使用的酸的量為每1摩爾當量的氨基醛少于約0.3摩爾當量。
34.權利要求23的方法，其中步驟(A)中使用的酸的量為每1摩爾當量的氨基醛少于約0. 1摩爾當量。
35.權利要求23的方法，其中步驟(B)中使用的催化劑的量為每1重量當量的氨基醛約0. 0001-約0. 8重量當量的催化劑。
36.權利要求23的方法，其中步驟(B)中使用的催化劑的量為每1重量當量的氨基醛約0. 001-約0. 75重量當量的催化劑。
37.權利要求23的方法，其中步驟(B)中使用的催化劑的量為每1重量當量的氨基醛約0. 1-約0. 5重量當量的催化劑。
38.權利要求23的方法，其中步驟(A)或步驟(B)各自獨立地在約Ipsi-約10，OOOpsi 的壓力下進行。
39.權利要求23的方法，其中步驟(A)或步驟(B)各自獨立地在約IOpsi-約5，OOOpsi 的壓力下進行。
40.權利要求23的方法，其中步驟㈧或步驟(B)各自獨立地在約50psi-約1，OOOpsi 的壓力下進行。
41.權利要求23的方法，其中步驟(A)或步驟(B)各自獨立地在約250psi-約750psi 的壓力下進行。
42.權利要求23的方法，其中步驟㈧或步驟⑶各自獨立地在約0°C-約300°C的溫度下進行。
43.權利要求23的方法，其中步驟(A)或步驟(B)各自獨立地在約15°C-約250°C的溫度下進行。
44.權利要求23的方法，其中步驟(A)或步驟(B)各自獨立地在約25°C-約200°C的溫度下進行。
45.權利要求23的方法，其中步驟(B)的催化劑為氫化催化劑。
46.權利要求23的方法，其中步驟(A)和(B)在一個反應容器中進行。
47.權利要求23的方法，其中步驟(A)和(B)在分開的反應容器中進行。
48.由權利要求23的方法形成的產物。
49.如本文公開和描述的由氨基醛生產氨基醇的方法。
50.權利要求23的方法，其中步驟(A)中使用的酸的量為每1當量氨基醛少于約0.9摩爾當量。
51.如本文公開和描述的氨基醛反應產物。
全文摘要
本發(fā)明涉及合成氨基醇(例如含有未取代、單取代或二取代的胺基的氨基醇)的方法和由該方法形成的產物。在一種實施方案中，本發(fā)明涉及由相應的氨基醛合成氨基醇的方法和由該方法形成的產物。在另一實施方案中，本發(fā)明涉及由相應的氨基醛通過使用合適催化劑(例如鎳)的氫化工藝合成氨基醇的方法和由該方法形成的產物。在另一實施方案中，本發(fā)明涉及在不存在將氨基醛起始物料轉化成鹽的居間步驟的情況下由相應的游離氨基醛通過直接氫化形成的氨基醇。
文檔編號C07C213/00GK102498089SQ201080041248
公開日2012年6月13日 申請日期2010年8月5日 優(yōu)先權日2009年8月6日
發(fā)明者K·塔馬里塞爾維, 張琰湜 申請人:路博潤高級材料公司