專利名稱：一種食用香料化合物3-羥基-2戊酮的制備方法
一種食用香料化合物3-羥基-2戊酮的制備方法本發(fā)明涉及一種食用香料化合物3-羥基-2-戊酮的制備方法。3-羥基-2-戊酮天然存在于奶酪、榴蓮、蜂蜜、葡萄酒、咖啡、椰汁、大豆醬、茶、黃油、蘆薈和淡水藍(lán)藻等物質(zhì)的揮發(fā)性香成分中，其FEMA號(hào)為3550，具有烤玉米、黃油和焦糖甜香。文獻(xiàn)報(bào)道的3-羥基-2-戊酮的制備方法有兩種，一種方法是Jtogen報(bào)道的以乙醛和 1，3-丙二硫醇為原料，首先得到1，3-二噻烷，然后在正丁基鋰的作用下與丙醛反應(yīng)，得到的產(chǎn)物用HgCl2/HgO水解得到3-羥基-2-戊酮，該路線的最大的缺點(diǎn)是采用毒性很強(qiáng)的試劑HgCl2和HgO ；另一種方法是梁立冬等人報(bào)道的以乙醛和丙醛為原料，通過3-乙基-4-甲基-5- (2-羥乙基)-1，3-噻唑溴鐺鹽催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)獲得各種碳鏈長(zhǎng)度為五的偶姻的混合物，其中3-羥基-2-戊酮的質(zhì)量百分?jǐn)?shù)為18. 3%，該路線的缺陷是產(chǎn)物復(fù)雜，且產(chǎn)率低。本發(fā)明的目的是提供一種制備3-羥基-2-戊酮的新方法，本發(fā)明的制備方法具有操作簡(jiǎn)便、副反應(yīng)少和產(chǎn)率高的優(yōu)點(diǎn)。其特征是以2-戊酮為起始原料，經(jīng)過烯醇化、環(huán)氧化和酸化開環(huán)三步反應(yīng)得到產(chǎn)物，第一步反應(yīng)是2-戊酮在堿性條件下與三甲基碘硅烷反應(yīng)首先得到2-戊烯-2-基三甲基硅醚；第二步反應(yīng)是2-戊烯-2-基三甲基硅醚用間氯過氧苯甲酸氧化，得到環(huán)氧化物中間體；第三步反應(yīng)是環(huán)氧化物中間體在酸的作用下開環(huán)得到 3-羥基-2戊酮，反應(yīng)式如下
權(quán)利要求
1. 一種食用香料化合物3-羥基-2戊酮的制備方法，其特征是以2-戊酮為起始原料， 經(jīng)過烯醇化、環(huán)氧化和酸化開環(huán)三步反應(yīng)得到產(chǎn)物，第一步反應(yīng)是2-戊酮在堿性條件下與三甲基碘硅烷反應(yīng)首先得到2-戊烯-2-基三甲基硅醚；第二步反應(yīng)是2-戊烯-2-基三甲基硅醚用間氯過氧苯甲酸氧化，得到環(huán)氧化物中間體；第三步反應(yīng)是環(huán)氧化物中間體在酸的作用下開環(huán)得到3-羥基-2戊酮。反應(yīng)式如下
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種制備結(jié)構(gòu)式如式(I)所示的3-羥基-2戊酮香料化合物的方法。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種食用香料化合物3-羥基-2戊酮的制備方法，式(I)為3-羥基-2戊酮的結(jié)構(gòu)。其主要過程是在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，以干燥的正己烷作溶劑，向反應(yīng)燒瓶中依次加入2-戊酮，HMDS(六甲基二硅胺)和三甲基碘硅烷，反應(yīng)完畢后，通過減壓蒸餾得到2-戊烯-2-基三甲基硅醚；所得到的烯醇硅醚在二氯甲烷中用間氯過氧苯甲酸進(jìn)行環(huán)氧化，經(jīng)過酸化開環(huán)處理，最后通過柱層析分離提純得到3-羥基-2-戊酮。
文檔編號(hào)C07C49/17GK102211988SQ20111008602
公開日2011年10月12日 申請(qǐng)日期2011年4月7日 優(yōu)先權(quán)日2011年4月7日
發(fā)明者劉永國(guó), 葉宏林, 孫寶國(guó), 田紅玉 申請(qǐng)人:北京工商大學(xué)