專利名稱:含1-氰基二苯乙烯基的l-谷氨酰胺有機凝膠及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明屬于超分子化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域,具體涉及一種含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有機凝膠及其制備方法。
背景技術(shù):
分子自組裝是構(gòu)建納米結(jié)構(gòu)的合成方法,它是通過非共價鍵作用自發(fā)地將分子結(jié)合成結(jié)構(gòu)確定的聚集體。這樣的自組裝過程的關(guān)鍵不是大量的分子間弱作用力的簡單疊加,而是一種整體的復(fù)雜的協(xié)同作用。近年來由小分子有機凝膠劑(LMOG)構(gòu)建的有機凝膠越來越引起了人們的廣泛關(guān)注。這些熱可逆的軟性材料一般是由很少量的LMOG和大量的有機溶劑分子組成的,在流變學(xué)行為上,有機凝膠與固體相似。人們能夠容易地通過分子設(shè)計獲得結(jié)構(gòu)不同的有機凝膠劑,使它們在有機溶劑中能形成形貌和尺寸各異的納米結(jié)構(gòu), 為構(gòu)建無機或有機納米超結(jié)構(gòu)提供了良好的納米模板。同時,研究工作者已經(jīng)成功的將不同的基團引入到有機小分子有機凝膠劑中,使其功能化,從而使凝膠體系在氣體傳感、分子和離子識別、分子開關(guān)、邏輯門、手性放大、太陽能電池以及藥物傳輸與釋放等領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用前景。近年來,本發(fā)明人合成了多個含大共軛芳香發(fā)光基團的谷氨酰胺類有機凝膠劑, 發(fā)現(xiàn)它們在凝膠化過程中,由于分子的聚集,體系的熒光往往被淬滅。同樣的結(jié)果也能夠在其他氨基酸類凝膠體系中被發(fā)現(xiàn)。這種缺點限制了這些凝膠的進一步應(yīng)用。本發(fā)明提供了一個含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺類有機凝膠劑,其不僅能夠使多種有機溶劑凝膠化,還能使DMSO或DMF與水的混合物凝膠化。重要的是,在凝膠化過程中體系表現(xiàn)出聚集誘導(dǎo)的熒光增強特性,使它的凝膠具有溫敏的熒光開關(guān)特性。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種新型的具有熒光增強特性的、含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有機凝膠及其制備方法。本發(fā)明所述的有機凝膠是由有機凝膠劑和溶劑組成的混合體系,在該混合體系中,有機凝膠劑的濃度為1 5毫克/毫升,溶劑為苯、甲苯、鄰二氯苯、二甲苯、二氯甲烷、 甲醇、苯乙酮、環(huán)己酮、3-戊酮、2,4_ 二甲基戊酮中的一種或幾種,溶劑或為N,N-二甲基甲酰胺與水的混合物,溶劑或為二甲亞砜與水的混合物。前面所述的有機凝膠劑是一種含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺類化合物,其以1-氰基二苯乙烯基作為發(fā)光團,L-谷氨酰胺為氫鍵構(gòu)筑基團,雙二十烷基鏈為溶解度調(diào)
節(jié)基團,其結(jié)構(gòu)式如下所示
權(quán)利要求
1. 一種含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有機凝膠,其特征在于該有機凝膠是由有機凝膠劑和溶劑組成的混合體系,有機凝膠劑的結(jié)構(gòu)式如下所示,在混合體系中其濃度為1 5毫克/毫升,
2.如權(quán)利要求1所述的一種含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有機凝膠,其特征在于溶劑為苯、甲苯、鄰二氯苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、苯乙酮、環(huán)己酮、3-戊酮、2,4_ 二甲基戊酮中的一種或幾種。
3.如權(quán)利要求1所述的一種含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有機凝膠,其特征在于溶劑為N,N- 二甲基甲酰胺與水的混合物。
4.如權(quán)利要求1所述的一種含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有機凝膠,其特征在于溶劑為二甲亞砜與水的混合物。
5.權(quán)利要求1所述的一種含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有機凝膠的制備方法, 其步驟如下1)將1克含氨基苯乙腈和雙十二烷基鏈的L-谷氨酰胺與0. 2 0. 6克苯甲醛一同加入到50mL乙醇中,加熱回流20 30分鐘,然后加入10 30微升、濃度為1. 5 3mol/L 的四丁基氫氧化銨的乙醇溶液,繼續(xù)反應(yīng)10 20小時,再依次經(jīng)抽濾、洗滌、重結(jié)晶、真空干燥后即可制備得到結(jié)構(gòu)式如下所示的有機凝膠劑;
6.如權(quán)利要求5所述的一種含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有機凝膠的制備方法,其特征在于溶劑為苯、甲苯、鄰二氯苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、苯乙酮、環(huán)己酮、3-戊酮、2,4_ 二甲基戊酮中的一種或幾種。
7.如權(quán)利要求5所述的一種含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有機凝膠的制備方法,其特征在于溶劑為N,N- 二甲基甲酰胺與水的混合物。
8.如權(quán)利要求5所述的一種含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有機凝膠的制備方法,其特征在于溶劑為二甲亞砜與水的混合物。
全文摘要
本發(fā)明屬于超分子化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域,具體涉及一種含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有機凝膠及其制備方法。該有機凝膠是由有機凝膠劑和溶劑組成的混合體系,在該體系中,有機凝膠劑是含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺,凝膠的濃度為1~5毫克/毫升。本發(fā)明的有機凝膠是將小分子凝膠劑在加熱條件下溶解于有機溶劑或有機溶劑與水的混合物中,然后冷卻至室溫而得到。該凝膠劑能凝膠化甲苯、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、甲醇以及DMSO或DMF和水的混合物等12種溶劑,并且在凝膠化過程中體系表現(xiàn)出聚集誘導(dǎo)熒光增強現(xiàn)象。這種聚集誘導(dǎo)熒光增強性質(zhì)有望使其在溫敏熒光開關(guān)方面有所應(yīng)用。
文檔編號C07C255/30GK102241607SQ20111012281
公開日2011年11月16日 申請日期2011年5月13日 優(yōu)先權(quán)日2011年5月13日
發(fā)明者盧然, 徐德芳, 薛鵬沖, 賈俊輝 申請人:吉林大學(xué)