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      4,6-O-亞乙基-α-D-吡喃葡萄糖衍生物及其制備方法和應用的制作方法

      文檔序號:3588132閱讀:338來源:國知局
      專利名稱:4,6-O-亞乙基-α-D-吡喃葡萄糖衍生物及其制備方法和應用的制作方法
      技術領域
      本發(fā)明涉及4,6-0-亞乙基-a -D-吡喃葡萄糖類化合物,具體涉及一種4,6-0-亞乙基-a -D-吡喃葡萄糖衍生物及其制備方法,以及該衍生物在4,6-0-亞乙基-a -D-吡喃葡萄糖分析檢測方面的應用。
      背景技術
      依托泊苷為細胞周期特異性抗腫瘤藥物,作用于DNA拓撲異構酶II,形成藥物-酶-DNA穩(wěn)定的可逆性復合物,阻礙DNA修復。實驗發(fā)現(xiàn)這復合物可隨藥物的清除而逆轉,使損傷的DNA得到修復,降低了細胞毒作用。因此,延長藥物的給藥時間,可能提高抗腫瘤活性。 由D-葡萄糖生成4,6-0-亞乙基-a -D-吡喃葡萄糖(以下簡稱亞乙基糖)的反應是依托泊苷生產(chǎn)過程中的一步重要反應。但由于D-葡萄糖與亞乙基糖均無紫外吸收,故多用旋光法測定亞乙基糖的純度,而該方法無法準確得知亞乙基糖的含量及對反應終點進行準確判斷。因此,建立一種更加方便、快捷、可靠的葡萄糖及亞乙基糖檢測方法十分必要。大連輕工業(yè)學院等八大院校編著的《食品分析》中《第九章糖類物質的測定》,闡述了常用的糖類檢測方法,其中化學分析法是應用最廣泛的常規(guī)分析方法,如直接滴定法、高錳酸鉀法、碘量法等,但所測得的多是糖類物質的總量,不能確定混合糖的組分及其每種糖的含量。利用紙色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、高效液相色譜法可以對混合糖中各種糖分進行分離和定量,但紙色譜法和薄層色譜法的分離效果差且操作時間長。而且糖類不易揮發(fā),氣相色譜也不是好的選擇。高效液相色譜法雖然可以做到有效分離,但需要配備特殊的色譜柱進行分離,并且由于糖類化合物的紫外吸收弱,需要采用示差或蒸散檢測器檢測,從而大大增加了設備投資和維護的成本。總體而言,在現(xiàn)有技術中,糖類分析方法雖多,但均有其不足之處。尤其是關于亞乙基糖的分析檢測方法更是未有報道。

      發(fā)明內容
      本發(fā)明提供了一種4,6-0-亞乙基-a -D-吡喃葡萄糖衍生物及其制備方法和應用,用以解決上述亞乙基糖在分析檢測方面存在的缺陷和不足。為實現(xiàn)上述目的,本發(fā)明所述的4,6-0-亞乙基-a -D-吡喃葡萄糖衍生物即式(I)
      結構化合物
      權利要求
      1.一種4,6-0-亞乙基-α -D-吡喃葡萄糖衍生物,其特征在于結構式為式(I)所示的化合物
      2.權利要求I所述式(I)化合物的制備方法,其特征在于4,6-0-亞乙基-a-D-吡喃葡萄糖經(jīng)成脎反應制得。
      3.根據(jù)權利要求2所述式(I)化合物的制備方法,其特征在于所述成脎反應的原料包括水、醋酸、苯肼和4,6-0-亞乙基- a -D-吡喃葡萄糖即式(II)化合物,合成路線如下所示
      4.根據(jù)權利要求3所述式(I)化合物的制備方法,其特征在于所述原料中醋酸、苯肼和式II化合物的摩爾量比為5 5. 5 2. 5^3 I。
      5.根據(jù)權利要求3所述式(I)化合物的制備方法,其特征在于所述成脎反應的反應溫度為8(T95°C,反應時間為30 50分鐘。
      6.一種4,6-0-亞乙基-a -D-吡喃葡萄糖的分析方法,其特征在于將待測樣品中4,6-0-亞乙基-a -D-吡喃葡萄糖衍生為具有紫外吸收的式(I)化合物,然后通過高效液相色譜進行分析檢測。
      7.根據(jù)權利要求6所述的分析方法,其特征在于所述高效液相色譜的檢測所用色譜條件包括 色譜柱選自氰基液相色譜柱, 紫外吸收檢測波長選自255nm, 流動相包括醋酸鹽水溶液和乙腈。
      8.根據(jù)權利要求7所述的分析方法,其特征在于所述流動相中醋酸鹽水溶液與乙腈的體積比為40 70 60 30,所述醋酸鹽水溶液的濃度為O. 030 0. 040mol/L。
      9.根據(jù)權利要求7所述的分析方法,其特征在于所述色譜條件還包括流動相流速為O.5 L 5ml/min,色譜柱柱溫為25 40°C。
      10.根據(jù)權利要求6、任一所述的分析方法,其特征在于所述分析方法用于對包含D-葡萄糖和4,6-0-亞乙基-a -D-吡喃葡萄糖的混合物的定量或定性分析。
      全文摘要
      本發(fā)明具體涉及一種4,6-O-亞乙基-α-D-吡喃葡萄糖衍生物及其制備方法和應用。本發(fā)明所述的4,6-O-亞乙基-α-D-吡喃葡萄糖衍生物即式(I)結構化合物。其通過4,6-O-亞乙基-α-D-吡喃葡萄糖經(jīng)成脎反應獲得。本發(fā)明還提供了一種4,6-O-亞乙基-α-D-吡喃葡萄糖的分析方法,其包括將待測樣品中4,6-O-亞乙基-α-D-吡喃葡萄糖衍生為具有紫外吸收的式(I)化合物,然后通過高效液相色譜進行分析檢測。本發(fā)明提供的亞乙基糖衍生物結構穩(wěn)定,制備方法簡單,快捷,收率穩(wěn)定和選擇性強,可以準確反映出亞乙基糖的含量。本發(fā)明提供的檢測方法簡單,有效,巧妙的規(guī)避了糖類化合物檢測跟蹤困難的問題。
      文檔編號C07D317/28GK102875519SQ20121038249
      公開日2013年1月16日 申請日期2012年10月10日 優(yōu)先權日2012年10月10日
      發(fā)明者沈文婧, 秦欣榮, 許冠兵 申請人:上?,F(xiàn)代制藥股份有限公司
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