專利名稱：雜環(huán)化合物和包含該雜環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光二極管的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及雜環(huán)化合物以及包含該雜環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光二極管。
背景技術(shù)：
有機(jī)發(fā)光二極管是自發(fā)射裝置，具有寬視角、高對(duì)比度、短響應(yīng)時(shí)間以及優(yōu)良的亮度、驅(qū)動(dòng)電壓和響應(yīng)速度特性，并且能夠產(chǎn)生多顏色圖像。在典型的有機(jī)發(fā)光二極管中，陽(yáng)極形成在基底上，空穴傳輸層、發(fā)射層、電子傳輸層和陰極按照這種描述的順序依次形成在陽(yáng)極上。關(guān)于這一點(diǎn)，空穴傳輸層、發(fā)射層和電子傳輸層是包含有機(jī)化合物的有機(jī)膜。具有這種結(jié)構(gòu)的有機(jī)發(fā)光二極管的驅(qū)動(dòng)原理如下:當(dāng)在陽(yáng)極和陰極之間施加電壓時(shí)，從陽(yáng)極注入的空穴穿過空穴傳輸層并向發(fā)射層移動(dòng)，從陰極注入的電子穿過電子傳輸層并向發(fā)射層移動(dòng)，作為載流子的空穴和電子在發(fā)射層中復(fù)合，從而產(chǎn)生激子，然后激子從激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)榛鶓B(tài)，從而產(chǎn)生光。

發(fā)明內(nèi)容
提供了新穎的雜環(huán)化合物和包括含有該雜環(huán)化合物的有機(jī)層的有機(jī)發(fā)光二極管，包括含有該雜環(huán)化合物的有機(jī)層的有機(jī)發(fā)光二極管具有低驅(qū)動(dòng)電壓、高亮度、高效率和長(zhǎng)壽命，并且所述雜環(huán)化合物用在有機(jī)發(fā)光二極管中。根據(jù)本發(fā)明的方 面，提供了一種雜環(huán)化合物，所述雜環(huán)化合物用下面的式IA表示:< 式 1A>
權(quán)利要求
1.種雜環(huán)化合物，所述雜環(huán)化合物用下面的式IA表示:
2.據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，Ar1和Ar2均獨(dú)立地為取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的三聯(lián)苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的并環(huán)戊二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的甘菊環(huán)基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引達(dá)省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的熒蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的窟基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的茜基、取代或未取代的茈基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的噠嗪基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的中氮茚基、取代或未取代的異吲哚基、取代或未取代的吡啶并吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代未取代的噌啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的異噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的異噁唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三唑基、或者取代或未取代的四唑基。
3.據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，Ar1和Ar2均獨(dú)立地為由下面的式2A至21表不的基團(tuán)中的一種: 〈式 2A> 〈式 2B> 〈式 2C> 〈式 2D〉
4.據(jù)權(quán)利要求3所述的雜環(huán)化合物，其中，Ar1和Ar2均獨(dú)立地為由下面的式3A至3Q表不的基團(tuán)中的一種:
5.據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，A和B均獨(dú)立地為取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的亞并環(huán)戊二烯基、取代或未取代的亞茚基、取代或未取代的亞萘基、取代或未取代的亞甘菊環(huán)基、取代或未取代的亞庚搭烯基、取代或未取代的亞引達(dá)省基、取代或未取代的亞苊基、取代或未取代的亞芴基、取代或未取代的亞非那烯基、取代或未取代的亞菲基、取代或未取代的亞蒽基、取代或未取代的亞熒蒽基、取代或未取代的亞苯并菲基、取代或未取代的亞芘基、取代或未取代的亞窟基、取代或未取代的亞并四苯基、取代或未取代的亞茜基、取代或未取代的亞茈基、取代或未取代的亞戊芬基、取代或未取代的亞并六苯基、取代或未取代的亞吡咯基、取代或未取代的亞吡唑基、取代或未取代的亞咪唑基、取代或未取代的亞咪唑啉基、取代或未取代的亞咪唑并吡啶基、取代或未取代的亞咪唑并嘧啶基、取代或未取代的亞吡啶基、取代或未取代的亞吡嗪基、取代或未取代的亞嘧啶基、取代或未取代的亞吲哚基、取代或未取代的亞嘌呤基、取代或未取代的亞喹啉基、取代或未取代的亞酞嗪基、取代或未取代的亞中氮茚基、取代或未取代的亞萘啶基、取代或未取代的亞喹唑啉基、取代或未取代的亞噌啉基、取代或未取代的亞吲唑基、取代或未取代的亞咔唑基、取代或未取代的亞吩嗪基、取代或未取代的亞菲啶基、取代或未取代的亞吡喃基、取代或未取代的亞苯并吡喃基、取代或未取代的亞呋喃基、取代或未取代的亞苯并呋喃基、取代或未取代的亞噻吩基、取代或未取代的亞苯并噻吩基、取代或未取代的亞異噻唑基、取代或未取代的亞苯并咪唑基、取代或未取代的亞異噁唑基、取代或未取代的亞二苯并噻吩基、取代或未取代的亞二苯并呋喃基、取代或未取代的亞三嗪基、或者取代或未取代的亞噁二唑基。
6.據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，A和B均獨(dú)立地為取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的亞萘基、取代或未取代的亞芴基、取代或未取代的亞咔唑基、取代或未取代的亞二苯并噻吩基、取代或未取代的亞吡啶基、取代或未取代的亞嘧啶基、取代或未取代的亞三嗪基、取代或未取代的亞蒽基、取代或未取代的亞菲基、取代或未取代的亞芘基、取代或未取代的亞窟基、 取代或未取代的亞茈基、取代或未取代的亞螺芴基、取代或未取代的亞呋喃基、取代或未取代的亞噻吩基、或者取代或未取代的亞噁二唑基。
7.據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物,其中,A和B均獨(dú)立地為由式4A至4E表示的基團(tuán)中的一種: 〈式 4A> 〈式 4B>
8.據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，A和B均獨(dú)立地為由下面的式5A至5F表示的基團(tuán)中的一種:
9.據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，R1至R7均獨(dú)立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C2tl烷基、取代或未取代的C1-C2tl烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的并環(huán)戊二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的甘菊環(huán)基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引達(dá)省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的熒蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的窟基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的茜基、取代或未取代的茈基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的噠嗪基、取代或未取代的異吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代未取代的噌啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的異噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的異噁唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基或者苯并咔唑基。
10.據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，R1至R7均獨(dú)立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的三聯(lián)苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的噠嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的并環(huán)戊二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、用N(Q1) (Q2)表示的基團(tuán)、或者用式IB表示的基團(tuán)之一； Q1和Q2均獨(dú)立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、羧基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的苯基、取代或 未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、或者取代或未取代的吡啶基； R8和R9均獨(dú)立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、或者取代或未取代的菲基； Ar1和Ar2均獨(dú)立地為取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的窟基、取代或未取代的茈基、或者取代或未取代的噁二唑基； A和B均獨(dú)立地為取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的亞萘基、取代或未取代的亞芴基、取代或未取代的亞咔唑基、取代或未取代的亞二苯并噻吩基、取代或未取代的亞吡啶基、取代或未取代的亞嘧啶基、取代或未取代的亞三嗪基、取代或未取代的亞蒽基、取代或未取代的亞菲基、取代或未取代的亞芘基、取代或未取代的亞窟基、取代或未取代的亞茈基、取代或未取代的亞螺芴基、取代或未取代的亞呋喃基、取代或未取代的亞噻吩基、或者取代或未取代的亞噁二唑基； a是O至2的整數(shù)，如果a是2，則兩個(gè)A彼此相同或不同，b是O至2的整數(shù)，如果b是·2，則兩個(gè)B彼此相同或不同。
11.據(jù)權(quán)利要求10所述的雜環(huán)化合物，其中，R1至R7均獨(dú)立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、用式IB表示的基團(tuán)、或者用下面的式6A至6D表示的基團(tuán)中的一種； R8和R9均獨(dú)立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、或者用下面的式6A至6D表示的基團(tuán)中的一種:
12.據(jù)權(quán)利要求11所述的雜環(huán)化合物，其中，R1至R7均獨(dú)立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的叔丁基、氰基、-⑶3、-CF3、或者用式7A至7G表示的基團(tuán)中的一種， R8和R9均獨(dú)立地為氫原子、氘原子、或者用式7A至7G表示的基團(tuán)中的一種: 〈式 7A> 〈式 7B>
13.據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，用式IA表示的雜環(huán)化合物為下面示出的化合物I至83中的一種:
14.據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，用式IA表示的雜環(huán)化合物是下面示出的化合物10、28、35、53、67、77和83中的一種:
15.種有機(jī)發(fā)光二極管,所述有機(jī)發(fā)光二極管包括: 第一電極； 第二電極，設(shè)置為與所述第一電極相對(duì)；以及 有機(jī)層，設(shè)置在所述第一電極和所述第二電極之間，其中，所述有機(jī)層包括至少一層以及一種或多種根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物。
16.據(jù)權(quán)利要求15所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中，所述有機(jī)層包括空穴注入層、空穴傳輸層、具有空穴注入能力和空穴傳輸能力的空穴注入和傳輸層、發(fā)射層、電子注入層、電子傳輸層以及具有電子注入能力和電子傳輸能力的電子注入和傳輸層中的至少一層。
17.據(jù)權(quán)利要求16所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中，所述有機(jī)層包括發(fā)射層、空穴注入層、空穴傳輸層以及空穴注入和傳輸層中的至少一層，發(fā)射層、空穴注入層、空穴傳輸層以及空穴注入和傳輸層中的至少一層包含所述雜環(huán)化合物。
18.據(jù)權(quán)利要求16所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中，所述有機(jī)層包括發(fā)射層，所述發(fā)射層包含主體和摻雜劑，所述雜環(huán)化合物是發(fā)射層的熒光主體。
19.據(jù)權(quán)利要求16所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中，所述有機(jī)層包括發(fā)射層，所述發(fā)射層包含主體和摻雜劑，所述雜環(huán)化合物是發(fā)射層的磷光主體。
20.據(jù)權(quán)利要求16所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中，所述有機(jī)層包括發(fā)射層，所述發(fā)射層包含主體和摻雜劑，所述雜環(huán)化合物是熒光摻雜劑。
21.據(jù)權(quán)利要求16所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中，有機(jī)層發(fā)射藍(lán)光。
22.據(jù)權(quán)利要求16所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中，所述有機(jī)層包括發(fā)射層，所述發(fā)射層包含主體和磷光摻雜劑。
23.據(jù)權(quán)利要求16所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中，除了雜環(huán)化合物之外，空穴注入層、空穴傳輸層以及空穴注入和傳輸層中的至少一層還包含電荷產(chǎn)生材料。
24.據(jù)權(quán)利要求23所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中，電荷產(chǎn)生材料是P型摻雜劑。
25.據(jù)權(quán)利要求17所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中，所述有機(jī)層包括電子傳輸層，電子傳輸層包含電子傳輸有機(jī)化合物和含金屬的材料。
26.據(jù)權(quán)利要求25所 述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中，含金屬的材料包含Li配合物。
27.據(jù)權(quán)利要求15所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中，有機(jī)層中的至少一層利用濕式工藝形成。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種由下面的式1A表示的雜環(huán)化合物和包含該雜環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光二極管<式1A>R1至R7中的至少一個(gè)是用下面的式1B表示的基團(tuán)，<式1B>在式1A和1B中，R1至R9、Ar1、Ar2、A、B、a和b與本申請(qǐng)的詳細(xì)描述部分中所描述的相同。包括含有所述雜環(huán)化合物的有機(jī)層的有機(jī)發(fā)光二極管具有低驅(qū)動(dòng)電壓、高發(fā)光效率和長(zhǎng)壽命。
文檔編號(hào)C07D409/12GK103086942SQ20121043464
公開日2013年5月8日 申請(qǐng)日期2012年11月2日 優(yōu)先權(quán)日2011年11月3日
發(fā)明者鄭惠珍, 黃皙煥, 金榮國(guó), 林珍娛, 韓相鉉, 金秀娟, 尹振渶, 李鐘赫 申請(qǐng)人:三星顯示有限公司