一種亞胺基萘酚類化合物的制備方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種亞胺基萘酚類化合物的制備方法，該方法是指將催化劑、芳醛類化合物、芳胺類化合物和萘酚依次加入水中，在溫度為20~80℃的條件下進行反應，反應完全后得反應液；該反應液按常規(guī)方法依次經(jīng)萃取、干燥、濃縮、柱層析分離后即得產(chǎn)物I或產(chǎn)物II，產(chǎn)物結構式如下：。本發(fā)明條件溫和，反應時間短，操作簡單，收率高，綠色環(huán)保，可以實現(xiàn)規(guī)模生產(chǎn)，具有較好的工業(yè)應用前景。
【專利說明】一種亞胺基萘酚類化合物的制備方法
【技術領域】
[0001]本發(fā)明涉及有機合成化學領域，尤其涉及一種亞胺基萘酚類化合物的制備方法?！颈尘凹夹g】
[0002]亞胺基萘酚類化合物是一類重要的有機合成和醫(yī)藥合成中間體，可用于構建抗癌類藥物、抗菌類藥物和抗HIV病毒類藥物分子的合成片段。另一方面，對稱的亞胺基萘酚類化合物因具有一定的熒光性，能對溶液的PH值變化做出反應，并且對部分陰離子可選擇性識別，因而在設計和制造熒光化學傳感器方面受到人們的廣泛關注。
[0003]1991年，Katritzky等在_78°C下，使苯并三氮唑基萘酚類化合物與正丁基鋰或格氏試劑反應，可直接生成亞胺基萘酚類化合物，但其反應條件苛刻，原料也不易制備(德國化學學報(Chemische Berichte), 1991，124，1431 )。2003 年 Saidi 等在常溫下，以乙醚作為溶劑，高氯酸鋰、三甲基氯硅烷作為催化劑，使3 -萘酚、芳醛與芳胺類化合物反應生成飽和的胺基萘酚類化合物，雖然該反應的時間僅為15分鐘，但其產(chǎn)率最高只有78%(四面體:不對稱(Tetrahedron: Asymmetry), 2003, 14, 398)。2009 年，Hajipour 小組使用了離子液體作為催化劑，溫度為125°C，使(6-萘酚、芳醛、芳胺類化合物三組分反應，也生成飽和的胺基萘酚類化合物，產(chǎn)物收率較高(四面體快報(Tetrahedron Letters), 2009，50，5649)。2010年，Zolfigol等用有機試劑三苯基一氯甲烷作為催化劑，在室溫條件下，使@ -萘酚、芳醛與芳胺類化合物反應，生成飽和的胺基萘酚類化合物，反應4h，產(chǎn)率高達90%(應用催化(Applied Catalysis A: General), 2010, 386，179)。2012 年Kaushik 研究小組以納米氧化鋅作為催化劑，在加熱條件下P -萘酚、芳醛與芳胺類化合物反應，也生成飽和的胺基萘酹類化合物，產(chǎn)率也可達到85%(四面體快報(Tetrahedron Letters) 2012,53，2741)。從已知文獻的報道來看，(6-萘酚、芳醛與芳胺類化合物發(fā)生三組分反應都生成飽和的胺基萘酚類化合物，三者反應生成不飽和的胺基萘酚類化合物尚未報道過。
【發(fā)明內容】
[0004]本發(fā)明所要解決的技術問題是提供一種成本廉價、高效、快速的亞胺基萘酚類化合物的制備方法。
[0005]為解決上述問題，本發(fā)明所述的一種亞胺基萘酚類化合物的制備方法，其特征在于:該方法是指將催化劑、芳醛類化合物、芳胺類化合物和萘酚依次加入水中，在溫度為2(T80°C的條件下進行反應,反應·完全后得反應液；該反應液按常規(guī)方法依次經(jīng)萃取、干燥、濃縮、柱層析分離后即得產(chǎn)物I或產(chǎn)物II，產(chǎn)物結構式如下:
【權利要求】
1.一種亞胺基萘酚類化合物的制備方法，其特征在于:該方法是指將催化劑、芳醛類化合物、芳胺類化合物和萘酚依次加入水中，在溫度為2(T80°C的條件下進行反應，反應完全后得反應液；該反應液按常規(guī)方法依次經(jīng)萃取、干燥、濃縮、柱層析分離后即得產(chǎn)物I或產(chǎn)物II，產(chǎn)物結構式如下:
2.如權利要求1所述的一種亞胺基萘酚類化合物的制備方法，其特征在于:所述催化劑是指細度為100(T2000目的鋁、鐵、鋅、鎳、鉻、鎘、銅、鎵、銦、鈷粉末中的任意一種。
3.如權利要求1所述的一種亞胺基萘酚類化合物的制備方法，其特征在于:所述芳醛類化合物為苯甲醛、2-氯苯甲醛、3-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、3-氟苯甲醛、4-溴苯甲醛、4-硝基苯甲醛、3-甲氧基苯甲醛、4-氰基苯甲醛中的任意一種。
4.如權利要求1所述的一種亞胺基萘酚類化合物的制備方法，其特征在于:所述芳胺類化合物為苯胺、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、4-氯苯胺、3-氯苯胺、3-甲氧基苯胺、4-硝基苯胺、2-氯苯`胺、3-硝基苯胺、2-硝基苯胺、3-羥基苯胺中的任意一種。
5.如權利要求1所述的一種亞胺基萘酚類化合物的制備方法，其特征在于:所述萘酚為a -萘酹或0 -萘酹。
【文檔編號】C07C255/61GK103664688SQ201410006368
【公開日】2014年3月26日 申請日期:2014年1月7日 優(yōu)先權日:2014年1月7日
【發(fā)明者】杜正銀, 劉偉, 黃莉娜 申請人:西北師范大學