1,4-二（3-氨基-2,4,6-三硝基苯乙烯基）苯化合物、制備方法及其應(yīng)用的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一種1,4-二（3-氨基-2,4,6-三硝基苯乙烯基）苯化合物及其制備方法。將3-氨基-2,4,6-三硝基甲苯、對(duì)苯二甲醛、催化劑加入到反應(yīng)器中，在苯或甲苯溶劑中回流反應(yīng)，反應(yīng)完成后，過(guò)濾，滴加有機(jī)醇洗滌固體，烘干得到1,4-二（3-氨基-2,4,6-三硝基苯乙烯基）苯。本發(fā)明的1,4-二（3-氨基-2,4,6-三硝基苯乙烯基）苯，外圍每個(gè)苯環(huán)上含有一個(gè)氨基，且對(duì)稱(chēng)性好，可用于耐熱含能材料領(lǐng)域，該化合物的耐熱特征在于分解溫度為300.7℃。1,4-二（3-氨基-2,4,6-三硝基苯乙烯基）苯含有氨基，對(duì)稱(chēng)性好，對(duì)于穩(wěn)定性有了部分提高，而且中心苯環(huán)與另外二個(gè)苯環(huán)以二個(gè)共軛雙鍵相連，大大提高了其穩(wěn)定性。
【專(zhuān)利說(shuō)明】1, 4- 二(3-氨基-2’ 4, 6-三硝基苯乙烯基)苯化合物、制備方法及其應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明具體涉及一種1，4- 二(3-氨基-2，4，6-三硝基苯乙烯基)苯化合物及制備方法，屬于耐熱含能材料領(lǐng)域。
【背景技術(shù)】
[0002]二苯乙烯類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)中存在的雙鍵與苯環(huán)的共軛效應(yīng)，使得該化合物化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。如果在苯環(huán)上引入多個(gè)硝基，往往可制得性能優(yōu)良的耐熱型炸藥，如2，2’，4，4’，6，6’ -六硝基芪，由上世紀(jì)60年代的K.G.Shipp首先通過(guò)次氯酸鈉氧化梯恩梯制備，熔點(diǎn)高達(dá)317°C，適用于_200°C~250°C的高低溫和真空環(huán)境，爆炸性能及安定性能都較好，在航空航天及地下勘探開(kāi)發(fā)中起著很大的作用。一般地，炸藥分子中存在多個(gè)硝基，此時(shí)氨基的引入可使該化合物分子的晶格能量增加，從而提高化合物的熔點(diǎn)或分解點(diǎn)。-NH2的作用在于能與-NO2里的氧形成氫鍵，使體系更加穩(wěn)定。并且在耐熱炸藥分子中加大共軛體系也可增加物質(zhì)的穩(wěn)定性。基于這些研究事實(shí)，將氨基引入到多硝基苯乙烯類(lèi)化合物分子中在耐熱含能材料領(lǐng)域?qū)⒕哂袧撛趦r(jià)值，國(guó)內(nèi)外對(duì)于這方面的報(bào)道很少，所以合成出新型含氨基的多硝基苯乙烯類(lèi)化合物具有重要的意義。
[0003]傳統(tǒng)合成中,Feng Zeng-guo制備的1，4_ 二(2，4，6_三硝基苯乙烯基)苯不含氨基，外圍苯只含有硝基；而1，3-二(2，4，6-三硝基苯乙烯基)苯既不含氨基，而且對(duì)稱(chēng)性也不夠好。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]本發(fā)明的目的在于提供了一種新含能化合物及其制備方法，可潛在應(yīng)用于耐熱含能材料領(lǐng)域。
[0005]實(shí)現(xiàn)本發(fā)明目的的技術(shù)解決方案是:一種1，4-二(3-氨基-2，4，6_三硝基苯乙烯
基)苯化合物，具有以下結(jié)構(gòu):
[0006]
【權(quán)利要求】
1.一種1，4-二(3-氨基-2，4，6-三硝基苯乙烯基)苯化合物，其特征在于，具有以下結(jié)構(gòu):
2.—種1，4-二(3-氨基-2，4，6-三硝基苯乙烯基)苯化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟: 將3-氨基-2，4，6-三硝基甲苯、對(duì)苯二甲醛、催化劑加入到反應(yīng)器中，在苯或甲苯溶劑中回流反應(yīng)，反應(yīng)完成后，過(guò)濾，滴加有機(jī)醇洗滌固體，烘干得到1，4_ 二(3-氨基-2，4，6-三硝基苯乙烯基)苯。
3.如權(quán)利要求2所述的1，4-二(3-氨基-2，4，6-三硝基苯乙烯基)苯化合物的制備方法，其特征在于，所述的催化劑選用氫氧化鈉、碳酸鈉、吡咯、三乙胺或吡啶中的一種。
4.如權(quán)利要求2所述的1，4-二(3-氨基-2，4，6-三硝基苯乙烯基)苯化合物的制備方法，其特征在于，所述的有機(jī)醇選用乙醇或甲醇中的一種或兩種。
5.如權(quán)利要求2所述的1，4-二(3-氨基-2，4，6-三硝基苯乙烯基)苯化合物的制備方法，其特征在于，所述的3-氨基-2，4，6-三硝基甲苯與對(duì)苯二甲醛的物質(zhì)的量之比為2~4。
6.如權(quán)利要求2所述的1，4-二(3-氨基-2，4，6-三硝基苯乙烯基)苯化合物的制備方法，其特征在于，所述的催化劑為對(duì)苯二甲醛的物質(zhì)的量的22%。
7.如權(quán)利要求2所述的1，4-二(3-氨基-2，4，6-三硝基苯乙烯基)苯化合物的制備方法，其特征在于，所述的對(duì)苯二甲醛通過(guò)以下步驟制得:將原料對(duì)二甲苯、N-溴代丁二酰亞胺、引發(fā)劑加入到反應(yīng)器中，四氯化碳做溶劑回流反應(yīng)，過(guò)濾，洗滌，旋蒸，重結(jié)晶得到純的1，4- 二溴甲基苯；甲醇鈉溶于甲醇溶液后，攪拌加入2-硝基丙烷，并立即加入1，4- 二溴甲基苯，溫度控制在(T55°C以下攪拌反應(yīng)完成，然后重結(jié)晶得到對(duì)苯二甲醛。
8.如權(quán)利要求7所述的1，4-二(3-氨基-2，4，6-三硝基苯乙烯基)苯化合物的制備方法，其特征在于，所述的N-溴代丁二酰亞胺的物質(zhì)的量是對(duì)二甲苯的2~4倍；甲醇鈉的物質(zhì)的量是1，4- 二溴甲基苯的f 3倍，硝基丙烷的物質(zhì)的量是1，4- 二溴甲基苯的1.2^3.5倍。
9.如權(quán)利要求7所述的1，4-二(3-氨基-2，4，6-三硝基苯乙烯基)苯化合物的制備方法，其特征在于，引發(fā)劑選自AIBN和BPO中的一種或二種。
10.如權(quán)利要求1所述的1，4-二(3-氨基-2，4，6-三硝基苯乙烯基)苯化合物在耐熱含能材料領(lǐng)域中的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】C07C211/52GK103980130SQ201410208484
【公開(kāi)日】2014年8月13日 申請(qǐng)日期:2014年5月16日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月16日
【發(fā)明者】彭新華, 魏建平, 徐俊輝, 李芳美 申請(qǐng)人:南京理工大學(xué)