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      一種稠合雜環(huán)類化合物以及包含該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法

      文檔序號:39619975發(fā)布日期:2024-10-11 13:37閱讀:22來源:國知局
      一種稠合雜環(huán)類化合物以及包含該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法

      本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光,特別涉及一種新型稠合雜環(huán)類化合物以及包含該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。


      背景技術(shù):

      1、有機(jī)電致發(fā)光器件(oled:organic?light?emitting?devices)由陽極和陰極以及他們之間夾雜的單層或者多層有機(jī)功能薄膜組成,其本質(zhì)是一種直流驅(qū)動的異質(zhì)結(jié)結(jié)構(gòu)的主動發(fā)光器件?;驹砣缦拢涸陔妶龅淖饔孟拢枠O產(chǎn)生的空穴和陰極產(chǎn)生的電子分別通過空穴傳輸層和電子傳輸層注入到發(fā)光層;當(dāng)二者在發(fā)光層相遇復(fù)合時產(chǎn)生激子,當(dāng)激子轉(zhuǎn)移至發(fā)光分子上時就會釋放能量從而產(chǎn)生對應(yīng)能級的可見光。oled具有諸多液晶顯示屏無法比擬的優(yōu)點(diǎn),比如自發(fā)光、廣視角、廣色域、響應(yīng)時間、可以制作成柔性超薄面板等,是近年來快速發(fā)展、工藝集成度較高的一種新型顯示技術(shù),目前已經(jīng)廣泛應(yīng)用于智能手機(jī)、平板電腦、車載顯示、電視等產(chǎn)品中。

      2、在oled器件中,有機(jī)層包括功能層和發(fā)光層,其中發(fā)光層對器件效率、壽命和光譜起關(guān)鍵,其中最為關(guān)鍵就是發(fā)光層中摻雜的客體材料,客體材料決定該器件的光色。發(fā)光層材料根據(jù)發(fā)光原理不同可分為熒光材料、磷光材料和熱活化延遲熒光材料。近年來多重共振型熱誘導(dǎo)延遲熒光(mr-tadf)材料由于其發(fā)光效率高、光譜窄的優(yōu)點(diǎn),引起了科研界和產(chǎn)業(yè)界的廣泛關(guān)注(adv.mater.2016,28,2777–2781),目前已應(yīng)用于藍(lán)光器件中。


      技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

      1、如上所述,mr-tadf材料由于具有高色純度和高發(fā)光效率而引起了科研界和產(chǎn)業(yè)界的廣泛關(guān)注。但是,目前mr-tadf材料的光色一直局限在藍(lán)綠光區(qū)域,而具有高效率、窄發(fā)射的紅光發(fā)光摻雜劑材料非常緊缺,因此限制其在顯示領(lǐng)域的進(jìn)一步應(yīng)用。

      2、
      技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:

      3、

      4、為解決上述問題,本發(fā)明的目的之一在于提供一種新型稠合雜環(huán)類化合物,即:1)一種新型稠合雜環(huán)類化合物,其中,所述化合物由通式1和通式2表示:

      5、

      6、其中,x1和x2分別獨(dú)立地表示不成鍵或者成單鍵;

      7、ra1~ra15和rb1~rb13分別獨(dú)立地表示選自氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、硝基、取代的硅基、取代或未取代的碳原子數(shù)1~50的烷基、取代或未取代的碳數(shù)1~20的烯基、取代或未取代的碳數(shù)1~20的炔基、取代或未取代的碳原子數(shù)1~50的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)1~20的氟代烷基、取代或未取代的碳數(shù)1~20的氟代烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)3~50的環(huán)烷基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基、和取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~50的1價雜環(huán)基;

      8、ra8與ra9、ra11與ra12、rb6與rb7、rb9與rb10可作為一組互相鍵合形成成環(huán)原子數(shù)5~50的取代或未取代的飽和的或者未飽和的環(huán)。

      9、2)根據(jù)上述1)所述的稠合雜環(huán)類化合物,其特征在于,所述ra1~ra15和rb1~rb13取代基團(tuán)分別獨(dú)立地選自:氫原子、氘原子、氯原子、溴原子、氟原子、氰基、硝基、取代的硅基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的異丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的異丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的2-甲基丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的仲戊基、取代或未取代的三氟甲基、取代或未取代的五氟乙基、取代或未取代的2,2,2-三氟乙基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的丙烯基、取代或未取代的正丁烯基、取代或未取代的異丁烯基、取代或未取代的正戊烯基、取代或未取代的異戊烯基、取代或未取代的新戊烯基、取代或未取代的乙炔基、取代或未取代的丙炔基、取代或未取代的正丁炔基、取代或未取代的異丁炔基、取代或未取代的正戊炔基、取代或未取代的異戊炔基、取代或未取代的新戊炔基、取代或未取代的環(huán)丙基、取代或未取代的環(huán)丁基、取代或未取代的環(huán)戊基、取代或未取代的環(huán)己基、取代或未取代的金剛烷基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吲哚基、、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的茚并芴基、取代或未取代的熒蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苯并噻咯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并硒吩基、和取代或未取代的咔唑基。

      10、3)根據(jù)上述1)或2)所述的稠合雜環(huán)類化合物,其特征在于,所述稠合雜環(huán)類化合物中“取代或未取代”中的“取代”是指取代基獨(dú)立地選自氘原子、氚原子、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、碳原子數(shù)1~10的1價烷基或者環(huán)烷基、碳原子數(shù)6~30的1價單環(huán)芳基或者稠環(huán)芳基、碳原子數(shù)2~50的1價雜環(huán)基或者稠環(huán)雜芳基。

      11、4)根據(jù)上述1)~3)中任一項所述的稠合雜環(huán)類化合物,其特征在于,所述稠合雜環(huán)類化合物選自如下結(jié)構(gòu):

      12、

      13、

      14、

      15、

      16、

      17、

      18、

      19、

      20、

      21、

      22、

      23、

      24、5)一種有機(jī)電致發(fā)光器件,其中,所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括陽極、陰極以及位于所述陽極和陰極之間的至少一層的有機(jī)薄膜,所述有機(jī)薄膜中含有上述1)~4)中任一項所述的化合物。

      25、6)根據(jù)上述5)所述的有機(jī)電致發(fā)光器件,其中,所述有機(jī)薄膜包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、激子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層中任意一種或者至少兩種組合,且所述發(fā)光層中至少一層含有上述1)~4)中任一項所述的化合物。

      26、7)根據(jù)上述6)所述的有機(jī)電致發(fā)光器件,其中,所述化合物在有機(jī)電致發(fā)光器件中作為發(fā)光材料應(yīng)用,優(yōu)選地,所述化合物在所述有機(jī)電致發(fā)光器件中作為客體發(fā)光材料。

      27、本發(fā)明的有益效果包括:

      28、1.分子框架借助于bn分子內(nèi)的多重共振效應(yīng),分子可實(shí)現(xiàn)窄發(fā)射,同時在外圍引入強(qiáng)吸電子的噻二唑基元,降低lumo能級,減小能隙差,實(shí)現(xiàn)紅光窄發(fā)射;

      29、2.利用本發(fā)明所述化合物制備的oled性能表現(xiàn)優(yōu)異,具有高外量子效率和低效率滾降特性和穩(wěn)定的紅光電致發(fā)光性能,在顯示領(lǐng)域具有良好的應(yīng)用前景。



      技術(shù)特征:

      1.一種稠合雜環(huán)類化合物,其特征在于,所述稠合雜環(huán)類化合物由下述通式1和通式2表示:

      2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的稠合雜環(huán)類化合物,其特征在于,所述ra1~ra15和rb1~rb13取代基團(tuán)分別獨(dú)立地選自:氫原子、氘原子、氯原子、溴原子、氟原子、氰基、硝基、取代的硅基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的異丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的異丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的2-甲基丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的仲戊基、取代或未取代的三氟甲基、取代或未取代的五氟乙基、取代或未取代的2,2,2-三氟乙基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的丙烯基、取代或未取代的正丁烯基、取代或未取代的異丁烯基、取代或未取代的正戊烯基、取代或未取代的異戊烯基、取代或未取代的新戊烯基、取代或未取代的乙炔基、取代或未取代的丙炔基、取代或未取代的正丁炔基、取代或未取代的異丁炔基、取代或未取代的正戊炔基、取代或未取代的異戊炔基、取代或未取代的新戊炔基、取代或未取代的環(huán)丙基、取代或未取代的環(huán)丁基、取代或未取代的環(huán)戊基、取代或未取代的環(huán)己基、取代或未取代的金剛烷基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吲哚基、、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的茚并芴基、取代或未取代的熒蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苯并噻咯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并硒吩基、和取代或未取代的咔唑基。

      3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的稠合雜環(huán)類化合物,其特征在于,所述稠合雜環(huán)類化合物中“取代或未取代”中的“取代”是指取代基獨(dú)立地選自氘原子、氚原子、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、碳原子數(shù)1~10的1價烷基或者環(huán)烷基、碳原子數(shù)6~30的1價單環(huán)芳基或者稠環(huán)芳基、碳原子數(shù)2~50的1價雜環(huán)基或者稠環(huán)雜芳基。

      4.根據(jù)權(quán)利要求1~3中任一項所述的稠合雜環(huán)類化合物,其特征在于,所述稠合雜環(huán)類化合物選自如下結(jié)構(gòu):

      5.一種有機(jī)電致發(fā)光器件,其特征在于,所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括陽極、陰極以及位于所述陽極和陰極之間的至少一層的有機(jī)薄膜,所述有機(jī)薄膜中含有權(quán)利要求1~4中任一項所述的化合物。

      6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)電致發(fā)光器件,其特征在于,所述有機(jī)薄膜包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、激子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層中任意一種或者至少兩種組合,且所述發(fā)光層中至少一層含有權(quán)利要求1~4中任一項所述的化合物。

      7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的有機(jī)電致發(fā)光器件,其特征在于,所述化合物在有機(jī)電致發(fā)光器件中作為發(fā)光材料應(yīng)用。


      技術(shù)總結(jié)
      本發(fā)明公開了一種稠合雜環(huán)類化合物以及包含該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件,通過在硼氮結(jié)構(gòu)分子中,將整個分子平面鎖住并引入強(qiáng)吸電子基團(tuán)噻二唑,將光譜的發(fā)射紅移至600nm以后,得到超窄紅光發(fā)射。

      技術(shù)研發(fā)人員:鄧超,朱運(yùn)會,王彥杰,楊戩,張其勝
      受保護(hù)的技術(shù)使用者:浙江虹舞科技有限公司
      技術(shù)研發(fā)日:
      技術(shù)公布日:2024/10/10
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