新型感官化合物的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種新型化合物及其通過混入作為香味物質(zhì)（fragrancematerial) 的用途。
【背景技術(shù)】
[0002] 在香水行業(yè)始終需要提供新的化學(xué)物質(zhì)，以便讓調(diào)香師與其他人能夠創(chuàng)造用于香 精、古龍水和其它個(gè)人護(hù)理產(chǎn)品的新的香味。本領(lǐng)域技術(shù)人員理解化學(xué)結(jié)構(gòu)上的微小差異 可能導(dǎo)致在氣味、香調(diào)和分子特性上產(chǎn)生預(yù)料不到的顯著差異。這些變化使得調(diào)香師與其 他人能夠應(yīng)用新化合物來創(chuàng)造新的香味。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明提供一種新型化合物1-(2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）_丙-1-醇及其在 增強(qiáng)、改善或修飾香精、古龍水、花露水（toiletwaters)、個(gè)人用品和織物護(hù)理產(chǎn)品等等的 香味方面的預(yù)料不到的有利用途。
[0004] 本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方案涉及1-(2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）-丙-1-醇，其為一 種新型香味化合物，并由下式表示：
[0005]
[0006] 本發(fā)明的另一實(shí)施方案涉及1_(2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）_丙-1-醇作為香 味物質(zhì)在香精、古龍水、花露水、個(gè)人用品和織物護(hù)理產(chǎn)品等等中的用途。
[0007] 本發(fā)明的另一實(shí)施方案涉及包含1-(2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）_丙-1-醇的 香味組合物。
[0008] 本發(fā)明的另一實(shí)施方案涉及包含1-(2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）_丙-1-醇的 香味產(chǎn)品。
[0009] 本發(fā)明的另一實(shí)施方案涉及通過混入嗅覺可接受量的1_(2, 4-二甲基-環(huán) 己-3-烯基）-丙-1-醇來改善、增強(qiáng)或修飾香味制劑的方法。
[0010] 本發(fā)明的這些和其它實(shí)施方案將通過閱讀如下描述的說明書而顯而易見。
[0011] 已經(jīng)令人驚訝地發(fā)現(xiàn)1-(2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）-丙-1-醇具有預(yù)料不到 的強(qiáng)烈與復(fù)雜的香調(diào)（note)，所述香調(diào)具有獨(dú)特的潔凈、清新與花香的組合。
[0012] 本發(fā)明的1-(2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）_丙-1-醇表示為下列結(jié)構(gòu)：
[0013]
[0014] 1_(2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）_丙-1-醇可以根據(jù)下列反應(yīng)式制備，其細(xì)節(jié)在 實(shí)施例中詳細(xì)說明。除非另行說明，試劑購自AldrichChemicalCompany。
[0015]
[0016] 氣味香調(diào)的復(fù)雜性指的是存在多重和/或混合但清晰的氣味，而不是單一香調(diào)或 幾種清晰可辨的香調(diào)。高水平的復(fù)雜性還歸屬于因直接貢獻(xiàn)或所產(chǎn)生的氣味的大量嗅覺組 合而擁有模糊和某程度上難以界定的香調(diào)的化合物。具有高水平的復(fù)雜性的香味物質(zhì)被認(rèn) 為具有不尋常的尚品質(zhì)。
[0017] 本發(fā)明的化合物的用途廣泛適用于當(dāng)前的香水產(chǎn)品，包括香精和古龍水的制 備，個(gè)人護(hù)理產(chǎn)品如肥皂、沐浴露和護(hù)發(fā)產(chǎn)品、織物護(hù)理產(chǎn)品以及空氣清新劑和化妝品制 劑的加香。該化合物還可用于加香清潔劑，例如但不限于洗滌劑、洗碗劑（dishwashing materials)、去污組合物（scrubbingcompositions)、窗戶清潔劑等等。在這些制劑中，本 發(fā)明的化合物可以單獨(dú)使用或與其它加香組合物、溶劑、佐劑等結(jié)合使用。也可使用的其它 成分的性質(zhì)與種類是本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的。
[0018]許多類型的香味（fragrances)可用于本發(fā)明，唯一的限制是其與所使用的其它 組分的相容性。合適的香味包括但不限于果香如杏仁、蘋果、櫻桃、葡萄、梨、菠蘿、橙子、草 莓、覆盆子；麝香；以及花香如類薰衣草、類玫瑰、類鳶尾、類康乃馨。其它令人愉悅的氣味 包括衍生自松樹、云杉和其它林木氣味的草藥和林地氣味。香味還可以衍生自各種油，如精 油，或衍生自植物材料如薄荷和留蘭香等。
[0019] 在美國專利號(hào)4, 534, 891中提供了合適的香味的列表，其列舉的內(nèi)容經(jīng)此引用全 文并入本文。合適的香味的另一來源可以在W.A.Poucher編輯的Perfumes,Cosmeticsand Soaps,第二版，1959中找到。該論文中提供的香味尤其是刺槐、金合歡、素心蘭、仙客來、 蕨、梔子、山楂、天芥菜、金銀花、風(fēng)信子、茉莉、丁香、百合、玉蘭花、含羞草、水仙、新鮮切割 的干草、橙花、蘭花、木犀草、香豌豆、三葉草、晚香玉、香草、紫羅蘭和桂竹等等。
[0020] 本發(fā)明的化合物可以與互補(bǔ)的香味化合物組合使用。本文中使用的術(shù)語"互補(bǔ)的 香味化合物"定義為選自以下的香味化合物：2-[(4_甲基苯基）亞甲基]-庚醛（Acalea)、 異戊氧基乙酸烯丙酯（格蓬酯以117141^161 5^〇1&仏)）、（3,3-二甲基環(huán)己基）乙基乙 基丙烷-1，3-二酸酯（Applelide)、2_乙基_4_(2, 2, 3-三甲基-3-環(huán)戊烯-1-基）-2_ 丁 烯-1-醇（白檀醇（Bacdanol))、2-甲基-3-[(l，7,7-三甲基雙環(huán)[2.2. 1]庚-2-基） 氧基]外-1-丙醇（Bornafix)、1，2, 3, 5, 6, 7-六氫-1，1，2, 3, 3-五甲基-4H-茚-4-酮 (開司米酮（Cashmeran))、1，1-二甲氧基-3, 7-二甲基-2, 6-辛二?。ㄨ髅嗜〥MA)、 3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇（香茅醇（(^廿〇11611〇1))、3八，4,5,6,7,7八-六氫-4,7-橋 亞甲基-1H-茚-5/6-基乙酸酯（乙酸三環(huán)癸烯酯（Cyclacet))、3A，4, 5, 6, 7, 7A-六 氫-4, 7-橋亞甲基-1H-諱-5/6-基丙酸酯（Cyclaprop)、3A, 4, 5, 6, 7, 7A-六氫-4, 7-橋 亞甲基-1G-諱-5/6-基丁酸酯（環(huán)丁燒（0}^1〇131^&仙七6))、1-(2,6,6-三甲基-3-環(huán)己 稀-1-基）-2- 丁稀-1-酮（丁位突厥酮（DeltaDamascone))、3- (4-乙基苯基）-2, 2-二 甲基丙腈（Fleuranil)、3-(0/P-乙基苯基）2,2_二甲基丙醛（海風(fēng)醛（Floralozone))、 四氫-4-甲基-2-(2-甲基丙基）-2H-比喃-4-醇（Floriffol)、1，3, 4, 6, 7, 8-六 氫-4,6,6,7,8,8-六甲基環(huán)戊-丫-2-苯并比喃（加樂麝香（63]^1〇11(16))、1-(5,5-二甲 基-1-環(huán)己稀-1-基）戊-4-稀-1-酮（Galbascone)、E/Z_3, 7-二甲基-2, 6-辛二稀-1-基 乙酸酯（乙酸香葉酯（GeranylAcetate))、a-甲基-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊稀-5-丙醛 (新洋茉莉醛（Helional))、1-(2, 6, 6-三甲基-2-環(huán)己烯-1-基）-1，6-庚二烯-3-酮 (Hexalon)、（Z)-3-己烯基-2-羥基苯甲酸酯（柳酸葉醇酯（HexenylSalicylate)， (^-3)、4-(2,6,6-三甲基-2-環(huán)己烯-1-基）-3-丁烯-2-酮（€1-紫羅蘭酮（1 〇11〇1^€〇)、 I- (1，2, 3, 4, 5, 6, 7, 8_ 八氛 _2, 3, 8, 8_ 四甲基 _2_ 蔡基）-乙-1-酬（IsoESuper)、3_ 氧 代-2-戊基環(huán)戊燒乙酸甲酯（Kharismal)、2,2,4-三甲基-4-苯基-丁腈（Khusinil)、 3, 4, 5, 6, 6-五甲基庚-3-烯-2-酮（Koavone)、3/4-(4-羥基-4-甲基-戊基）環(huán)己烯-1-甲 醛（Lyral)、3-甲基-4-(2,6,6-三甲基-2-環(huán)己烯-1-基）-3_ 丁烯-2-酮（y-甲基 紫羅蘭酮（Methy1Iononey))、1- (2, 6, 6-三甲基-2-環(huán)己稀-1-基）戊-1-稀-3-酮 (a-甲基紫羅蘭酮額外（MethylIononeaExtra)，甲基紫羅蘭酮N(MethylIononeN))、 3-甲基-4-苯基丁 -2-醇（Muguesia)、環(huán)十五碳-4-稀-1-酮（MuskZ4)、3, 3, 4, 5, 5-五 甲基-11，13-二氧雜三環(huán)[7. 4. 0? 0〈2, 6>]十三碳-2 (6)-烯（Nebulone)、3, 7-二甲 基-2, 6-辛二烯-1-基乙酸酯（橙花醇乙酸酯（NerylAcetate))、3, 7-二甲基-1，3, 6-辛 三?。_勒?。∣cimene))、鄰甲苯基乙醇（Peomosa)、3_甲基-5-苯基戊醇（苯基異己醇 (Phenoxanol))、1-甲基 _4_(4_ 甲基 _3_ 戊烯基）環(huán)己 _3_ 稀-1-甲酸（Precyclemone B)、2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-環(huán)戊烯-1-基）-2_ 丁烯-1-醇（Sanjinol)、2-甲 基-4-(2, 2, 3-三甲基-3-環(huán)戊烯-1-基）-2- 丁烯-1-醇（Santaliff)、萜品醇、2, 4-二 甲基-3-環(huán)己烯-1-甲醛（女貞醛（Triplal))、十氫-2,6,6,7,8,8-六甲基-211-茚并 [4,5-B]咲喃（Trisamber)、2-叔丁基環(huán)己乙酸酯（Verdox)、4-叔丁基環(huán)己乙酸酯（醋酸 對(duì)叔丁基環(huán)己酯（Vertenex))、乙?；啬鞠。谆啬就╒ertofix))、3,6/4,6-二甲 基環(huán)己-3-烯-1-甲醛（Vertoliff)和（3Z)-l-[(2-甲基-2-丙烯基）氧基]-3-己烯 (Vivaldie) 〇
[0021]術(shù)語"香味制劑（fragranceformulation) "、"香味組合物（fragrance composition) "和"加香組合物（perfumecomposition) "含義相同，指的是作為包括例如醇 類、醛類、酮