一種3-苯甲?；愣顾仡惢衔锏暮铣煞椒?br>【專利摘要】本發(fā)明提供了一種3?苯甲?；愣顾仡惢衔锏暮铣煞椒ǎ瑢儆谟袡C合成領(lǐng)域，能夠直接利用香豆素類化合物與醛類化合物為原料合成3?苯甲?；愣顾仡惢衔?，該方法簡單，合成產(chǎn)物產(chǎn)率高，且無金屬參與，環(huán)境友好。該合成方法包括如下步驟：向反應瓶中分別加入香豆素類化合物、醛類化合物和二叔丁基過氧化物，并在100?200℃的溫度下反應10?24小時；待反應結(jié)束后，利用有機溶劑進行萃取，合并有機相；待對所述有機相干燥后，進行色譜分離，得到3?苯甲?；愣顾仡惢衔?。本發(fā)明可用于3?苯甲酰基香豆素類化合物的合成制備中。
【專利說明】
一種3-苯甲酰基香豆素類化合物的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明涉及有機合成領(lǐng)域，尤其涉及一種3-苯甲?；愣顾仡惢衔锏暮铣煞?法。
【背景技術(shù)】
[0002] 目前，現(xiàn)有的合成香豆素類化合物的方法大多需要金屬催化劑與有機溶劑的參 與，例如:2015年報道了香豆素與2-羰基-2-苯乙酸在硝酸銀的作用下可合成香豆素類化合 物，產(chǎn)率為24% (參見Tetrahedron(四面體），2015年71卷4期630-636頁）。此外，在2015年還 提出過利用3-苯甲基在氯化亞鐵為催化劑、氯苯為溶劑的條件下合成香豆素類化合物，產(chǎn) 率為54% (參見RSC Adv.(英國皇家化學學會），2015年5卷107期88258-88265頁）。
[0003] 但在采用上述方法合成香豆素類化合物時，所使用的反應體系均較為復雜，不僅 反應時間較長，而且產(chǎn)率低，與此同時，由于反應體系中需要金屬的參與，因此還面臨環(huán)境 不友好問題。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的在于提供一種3-苯甲酰基香豆素類化合物的合成方法，能夠直接利 用香豆素類化合物與醛類化合物為原料合成3-苯甲?；愣顾仡惢衔铮摲椒ê唵?，合 成產(chǎn)物產(chǎn)率高，且無金屬參與，環(huán)境友好。
[0005] 本發(fā)明的一方面提供了一種3-苯甲?；愣顾仡惢衔锏暮铣煞椒?，包括如下步 驟：
[0006] 向反應瓶中分別加入香豆素類化合物、醛類化合物和二叔丁基過氧化物，并在 100-200°C的溫度下反應10-24小時；
[0007] 待反應結(jié)束后，利用有機溶劑進行萃取，合并有機相；
[0008] 待對所述有機相干燥后，進行色譜分離，得到3-苯甲?；愣顾仡惢衔?。
[0009] 所述香豆素類化合物、醛類化合物和二叔丁基過氧化物的毫摩爾比為1:1-2:1-3。
[0010] 所述香豆素類化合物、醛類化合物和二叔丁基過氧化物的毫摩爾比為1:2:2。
[0011]所述香豆素類化合物具有所示式(A)結(jié)構(gòu)：其中，
[0012] R1 選自-H、-CH3、-N〇2、_CH30、-OH 中的任一種；

[0013] R2 選自-Η 或 _CH3。
[0014] 所述醛類化合物具有所示式(B)結(jié)構(gòu) 其中， ),
[0015] R3 選自-〇130、_!1、-8廣-(：1中的任一種。
[0016] 所述色譜分離中使用的色譜柱為硅膠柱，使用的洗脫劑為乙酸乙酯和石油醚的混 合溶劑，其體積比為1:3-2:1。
[0017] 利用無水硫酸鈉對所述有機相干燥。
[0018] 所述有機溶劑選自二氯甲烷或乙酸乙酯。
[0019] 本發(fā)明的另一方面提供了一種如上述任一項技術(shù)方案所述的3-苯甲?；愣顾?類化合物的合成方法合成得到的3-苯甲?；愣顾仡惢衔?，具有所示式(C)結(jié)構(gòu)：
[0020]
[0021 ]其中，R1 選自-CH3、-N〇2、-CH30、-OH 中的任一種；R2 選自-H 或-CH3; R3 選自-CH30、-H、-Br、-Cl中的任一種。
[0022] 所述式(C)結(jié)構(gòu)具體包括下述化合物：
[0023]
〇
[0024] 本發(fā)明提供了一種3-苯甲?；愣顾仡惢衔锏暮铣煞椒ǎ啾扔诂F(xiàn)有技術(shù)而 言，本發(fā)明所提供的合成方法能夠直接利用香豆素類化合物與醛類化合物為原料合成3_苯 甲?；愣顾仡惢衔?。該方法不僅方法簡單，條件溫和，而且合成產(chǎn)物的產(chǎn)率高，均能夠 達到80%以上，并且，在該方法中還無需金屬的參與，環(huán)境友好，可為本領(lǐng)域技術(shù)人員提供 一種合成3-苯甲酰基香豆素類化合物的新方法。
【具體實施方式】
[0025] 下面將對本發(fā)明實施例中的技術(shù)方案進行清楚、完整地描述，顯然，所描述的實施 例僅僅是本發(fā)明一部分實施例，而不是全部的實施例?；诒景l(fā)明中的實施例，本領(lǐng)域普通 技術(shù)人員在沒有做出創(chuàng)造性勞動前提下所獲得的所有其他實施例，都屬于本發(fā)明保護的范 圍。
[0026] 本發(fā)明一方面的實施例提供了一種3-苯甲?；愣顾仡惢衔锏暮铣煞椒?，包括 如下步驟：
[0027] S1:向反應瓶中分別加入香豆素類化合物、醛類化合物和二叔丁基過氧化物，并在 100-200°C的溫度下反應10-24小時。
[0028] 在本步驟中，利用香豆素類化合物、醛類化合物和二叔丁基過氧化物來合成3-苯 甲?；愣顾仡惢衔?，在該步驟中，二叔丁基過氧化物通過在加熱條件下發(fā)生均裂生成 叔丁氧基自由基來引發(fā)反應，并且在該步驟中，無需金屬的參與?？梢岳斫獾氖?，對于該步 驟中所設定的溫度以及反應時間，本領(lǐng)域技術(shù)人員可根據(jù)實際反應情況進行選擇，只要確 保反應原料反應充分、徹底即可。
[0029] S2:待反應結(jié)束后，利用有機溶劑進行萃取，合并有機相。
[0030] 在該步驟中，利用有機溶劑對S1中得到的反應物進行萃取，可萃取多次，以將所得 到的香豆素類化合物萃取的更加完全。
[0031] S3:待對所述有機相干燥后，進行色譜分離，得到3-苯甲?；愣顾仡惢衔铩?br>[0032] 在本步驟中，干燥有機相，除去內(nèi)含的水分，然后進行色譜分離，通過梯度洗脫以 獲得3-苯甲酰基香豆素類化合物。
[0033] 本發(fā)明提供了一種3-苯甲?；愣顾仡惢衔锏暮铣煞椒ǎ啾扔诂F(xiàn)有技術(shù)而 言，本發(fā)明所提供的合成方法能夠直接利用香豆素類化合物與醛類化合物為原料合成3_苯 甲?；愣顾仡惢衔?。該方法不僅方法簡單，條件溫和，而且合成產(chǎn)物的產(chǎn)率高，并且，在 該方法中還無需金屬的參與，環(huán)境友好，可為本領(lǐng)域技術(shù)人員提供一種合成3-苯甲酰基香 豆素類化合物的新方法。
[0034] 在本發(fā)明的一實施例中，所述香豆素類化合物、醛類化合物和二叔丁基過氧化物 的毫摩爾比為1:1-2:1-3。在本實施例中，上述三種原料的加入量，即毫摩爾比設定為1:1-2:1-3，其中，二叔丁基過氧化物相對其余二者可為過量加入，這樣可確保香豆素類化合物 和醛類化合物反應完全;在一優(yōu)選實施例中，所述香豆素類化合物、醛類化合物和二叔丁基 過氧化物的毫摩爾比為1:2: 2,在該比例下，不僅可保證各反應原料的充分反應，還可有效 控制各原料的加入量，從而可降低反應成本。
[0035] 在本發(fā)明的一實施例中，所述香豆素類化合物具有所示式（A)結(jié)構(gòu)：
G 中，R1 選自-H、-CH3、-N〇2、_CH30、-OH中的任一種；R2選自-H或- CH3。在本實施例中，具體限定了所使用的香豆素類化合物的具體結(jié)構(gòu)式，可以理解的是，本 實施例中所限定的香豆素類化合物是以香豆素為基礎衍生而來的化合物，結(jié)構(gòu)較為簡單， 但本實施例中并不排除由結(jié)構(gòu)較為復雜的香豆素類衍生物來制備本申請最終獲得的3-苯 甲酰基香豆素類化合物。
[0036]在本發(fā)明的一實施例中，所述醛類化合物具有所示式（B )結(jié)構(gòu)：
其中，R3選自-CH30、-H、-Br、-C1中的任一種。在本實施例中，具體 k. 限定了所使用的醛類化合物的具體結(jié)構(gòu)式，可以理解的是，本實施例中所限定的醛類化合 物是以苯甲醛為基礎衍生而來的化合物，結(jié)構(gòu)較為簡單，但本實施例中并不排除由結(jié)構(gòu)較 為復雜的苯甲醛類衍生物來制備本申請最終獲得的3-苯甲?；愣顾仡惢衔?。
[0037] 在本發(fā)明的一實施例中，所述色譜分離中使用的色譜柱為硅膠柱，使用的洗脫劑 為乙酸乙酯和石油醚的混合溶劑，其體積比為1:3-2:1。在本實施例中，對后續(xù)從有機相中 萃取得到的成分再利用硅膠柱進行梯度洗脫，從而分離得到預期合成產(chǎn)物。根據(jù)相似相溶 原理并考慮到合成產(chǎn)物的極性大小，本實施例中選用體積比為1:3-2:1的乙酸乙酯和石油 醚的混合溶劑進行梯度洗脫，在該范圍內(nèi)，本領(lǐng)域技術(shù)人員可根據(jù)實際情況進行調(diào)整。
[0038] 在本發(fā)明的一實施例中，利用無水硫酸鈉對所述有機相干燥。在本實施例中，利用 無水硫酸鈉除去有機相中的水分，可以理解的是，還可選用本領(lǐng)域技術(shù)人員所熟悉的其它 物質(zhì)或方法對有機相進行干燥。
[0039]在本發(fā)明的一實施例中，所述有機溶劑選自二氯甲烷或乙酸乙酯。在本實施例中， 考慮到預期合成產(chǎn)物的極性大小，將有機溶劑限定為二氯甲烷或乙酸乙酯，從萃取效果、成 本方面考慮，二者優(yōu)選作為本實施例中的有機溶劑，但可以理解的是，有機溶劑可選擇的范 圍并不局限于上述所列舉的溶劑，還可以是極性相似的可適用于萃取預期合成產(chǎn)物的其它 溶劑。
[0040] 本發(fā)明另一方面的實施例提供了一種如上述任一項實施例所述的3-苯甲酰基香 豆素類化合物的合成方法合成得到的3-苯甲?；愣顾仡惢衔铮哂兴臼?C)結(jié)構(gòu)：
[0041]
[0042]其中，R1 選自-CH3、-N〇2、-CH30、-OH 中的任一種；R2 選自-H 或-CH3; R3 選自-CH30、-H、-Br、-Cl中的任一種。
[0043] 在本發(fā)明的一實施例中，所述式(C)結(jié)構(gòu)具體包括下述化合物：
[0044]
[0045] 為了更清楚詳細地介紹本發(fā)明實施例所提供的3-苯甲?；愣顾仡惢衔锏暮?成方法，以下將結(jié)合具體實施例進行說明。
[0046] 實施例1
[0047] 向反應瓶中分別加入香豆素、苯甲醛和二叔丁基過氧化物，并在100°C的溫度下反 應10小時;待反應結(jié)束后，利用乙酸乙酯進行萃取，合并乙酸乙酯相;待對乙酸乙酯相干燥 后，進行色譜分離，得到無色晶體，即3-苯甲酰-2H-色烯-2-酮（1):
[0048]
[0049] 對上述無色晶體粉末進行核磁波譜分析，數(shù)據(jù)如下：
[0050] 4 NMR(400MHz，CDCl3)S:8.08(s，lH)，7.90(d，7.4Hz，2H)，7.85(td，J = 8.7Hz，J = 1·5Ηζ，1Η)，7.64(dd，J = 7.9Hz，J=1.5Hz，lH)，7.49(d，J = 7.9Hz，2H)，7.38(t，J = 8.3Hz， lH),7.39(td ,J = 7.9Hz ,J = 0.7Hz,lH)；
[0051] 13C 匪R(100MHz，CDCl3)d:191·7，158·4，154·7，145·4，136·2，133·8，133·7, 129.6.129.2.128.6.125.0. 118.2.116.9；
[0052] 經(jīng)鑒定后，波譜數(shù)據(jù)與結(jié)構(gòu)式相對應，證明合成的為3-苯甲酰-2H-色烯-2-酮，產(chǎn) 率為85%。
[0053] 實施例2
[0054]向反應瓶中分別加入香豆素、4-羥基苯甲醛和二叔丁基過氧化物，并在120°C的溫 度下反應12小時；待反應結(jié)束后，利用乙酸乙酯進行萃取，合并乙酸乙酯相;待對乙酸乙酯 相干燥后，進行色譜分離，得到白色固體，即3-(4-甲氧基苯甲酰)-2H-色烯-2-酮(2):
[0055]
[0056] 對上述白色固體粉末進行核磁波譜分析，數(shù)據(jù)如下：
[0057] 咕 NMR(400MHz，CDC13)S:8.02(s，lH)，7.89((1,J = 8.7Hz，2H)，7.68(td，J = 8.7Hz， J=1.4Hz,lH) ,7.63(dd,J = 7.7Hz,J=l.lHz,lH),7.42(d,J = 8.1Hz,lH),7.35(t,J = 7.3Hz,lH),6.96(d ,J = 8.9Hz,lH),3.89(s,3H)；
[0058] 13C 匪R(100MHz，CDCl3)d:190.5,164.6,158.9,154.6,144.8,133.1,132.2, 129.2.129.0. 127.6.124.8.118.2.116.9.113.9.55.9;
[0059] 經(jīng)鑒定后，波譜數(shù)據(jù)與結(jié)構(gòu)式相對應，證明合成的為3-(4-甲氧基苯甲酰)-2H-色 烯-2-酮，產(chǎn)率為81 %。
[0060] 實施例3
[0061] 向反應瓶中分別加入6-甲基香豆素、4-甲氧基苯甲醛和二叔丁基過氧化物，并在 140°C的溫度下反應14小時;待反應結(jié)束后，利用二氯甲烷進行萃取，合并二氯甲烷相;待對 二氯甲烷相干燥后，進行色譜分離，得到白色固體，即3-(4-甲氧基苯甲酰)-6-甲基-2H-色 烯-2-酮(3):
[0062]
[0063] 對上述白色固體粉末進行核磁波譜分析，數(shù)據(jù)如下：
[0064] iHNMRHOOMHz，CDC13): δ :7 · 98(s，1H)，7.88((1, J = 8.4Hz，2H) ,7.46-7 ·42(ι?，1H)， 7.38(s，lH)，7.32(d，J = 8.4Hz，lH)，6.98(d，J = 8.0Hz，2H)，3.90(s，3H)，2.45(s，3H);
[0065] 13C 匪R( 100MHz，CDC13): δ= 190 · 3，164 · 4，158 · 9，152 · 8，144 · 8，134 · 5，134· 3， 132.2,129.2,128.5,127.3,118.2,116.8,113.7,55.8,20.9；
[0066] 經(jīng)鑒定后，波譜數(shù)據(jù)與結(jié)構(gòu)式相對應，證明合成的為3-(4-甲氧基苯甲酰)-6-甲 基-2H-色烯-2-酮，產(chǎn)率為93 %。
[0067] 實施例4
[0068]向反應瓶中分別加入6-硝基香豆素、4-甲氧基苯甲醛和二叔丁基過氧化物，并在 160°C的溫度下反應16小時;待反應結(jié)束后，利用二氯甲烷進行萃取，合并二氯甲烷相;待對 二氯甲烷相干燥后，進行色譜分離，得到淺黃色固體，即3-(4-甲氧基苯甲酰)-6-硝基-2H-色烯-2-酮(4):
[0069]
[0070] 對上述淺黃色固體粉末進行核磁波譜分析，數(shù)據(jù)如下：
[0071] = = = 1H)，8.47(s，lH)，7.99(dd，J = 7.1Hz，J = 2.2Hz，2H)，7.75(d，J = 9.1Hz，lH)，7.06(dd，J = 7.2Hz ,J = 2.1Hz,2H),3.86(s,3H)；
[0072] 13C NMR(100MHz，DMS0)d:189.9,164.7,158.1,157.9,144.1,143.7,132.5,129.0, 128.5.128.0. 125.6.119.2.118.1.114.7.56.1;
[0073] 經(jīng)鑒定后，波譜數(shù)據(jù)與結(jié)構(gòu)式相對應，證明合成的為3-(4-甲氧基苯甲酰）-6-硝 基-2H-色烯-2-酮，產(chǎn)率為95 %。
[0074] 實施例5
[0075] 向反應瓶中分別加入7-羥基香豆素、4-甲氧基苯甲醛和二叔丁基過氧化物，并在 180°C的溫度下反應18小時;待反應結(jié)束后，利用二氯甲烷進行萃取，合并二氯甲烷相;待對 二氯甲烷相干燥后，進行色譜分離，得到淺黃色固體，即7-羥基-3-(4-甲氧基苯甲酰)-2H-色烯-2-酮(5):
[0076]
[0077] 對上述淺黃色固體粉末進行核磁波譜分析，數(shù)據(jù)如下：
[0078] 咕匪R(400MHz，DMS0)S: 10.96(s，lH)，8.24(s，lH)，7.86(dd，J = 6.8Hz，J = 2.0Hz,2H),7.69(d ,J = 8.5Hz,lH),7.06(dd ,J = 6.8Hz ,J = 2.0Hz,2H) ,6.89(dd ,J = 8.5Hz, J = 2.2Hz,lH),6.82(d ,J = 2.2Hz,lH),3.83(s,3H)；
[0079] 13C NMR(100MHz，DMS0)d:190.8，164.2，163.4，158.7，156.8，146.4，132.2，131.6, 129.6.122.1.114.1.114.0. 111.1.102.6.56.1；
[0080] 經(jīng)鑒定后，波譜數(shù)據(jù)與結(jié)構(gòu)式相對應，證明合成的為7-羥基-3-(4-甲氧基苯甲 酰)-2H-色烯-2-酮，產(chǎn)率為80 %。
[0081 ] 實施例6
[0082] 向反應瓶中分別加入6-甲氧基香豆素、4-溴苯甲醛和二叔丁基過氧化物，并在200 °C的溫度下反應20小時；待反應結(jié)束后，利用乙酸乙酯進行萃取，合并乙酸乙酯相;待對乙 酸乙酯相干燥后，進行色譜分離，得到淺黃色固體，即3-(4-溴苯甲酰)-6-甲氧基-2!1-色烯- 2-酮(6):
[0083]
[0084] 對上述淺黃色固體粉末進行核磁波譜分析，數(shù)據(jù)如下：
[0085] 咕 NMR(400MHz，CDC13):S:8.11(s，1H)，7.78((1,J = 8.6Hz，2H)，7.66((1,J = 8.3Hz， 2H) ,7.36(d ,J = 9.2Hz,lH) ,7.24(dd ,J = 9.2,2.8Hz , 1H), 7.04(d ,J = 2.8Hz , 1H), 3.89(s, 1H);
[0086] 13C 匪R(100MHz，CDC13): δ : 190·8，158·4，156·2，149·6，145·8，135·2，131·9， 131.2,129.0,126.8,122.2,118.4,118.1,110.6,55.7;
[0087] 經(jīng)鑒定后，波譜數(shù)據(jù)與結(jié)構(gòu)式相對應，證明合成的為3-(4-溴苯甲酰)-6-甲氧基-2H-色烯-2-酮，產(chǎn)率為89 %。
[0088] 實施例7
[0089] 向反應瓶中分別加入7-羥基-4-甲基香豆素、苯甲醛和二叔丁基過氧化物，并在 130°C的溫度下反應22小時;待反應結(jié)束后，利用乙酸乙酯進行萃取，合并乙酸乙酯相;待對 乙酸乙酯相干燥后，進行色譜分離，得到白色固體，即3-苯甲酰-7-羥基-4-甲基-色烯-2-酮 (7)：
[0090]
[0091 ]對上述白色固體粉末進行核磁波譜分析，數(shù)據(jù)如下：
[0092] hNMRHOOMHz，丙酮-d6) :δ:8·00-7·98(πι，2Η) ,7.78-7.76(dd，J = 8.8，l ·2Ηζ， 1Η) ,7.72-7.66(td，J = 8.0,1·2Ηζ，1Η) ,7.57-7.52(t，J = 7.6Hz，2H)，6.96-6.93(dd，J = 8.8,2.4Hz,lH),6.84-6.82(d,J=2.4Hz,lH),3.00(s,lH),2.33(s,3H)；
[0093] 13C 匪R(100MHz,丙酮-d6) :δ:194·2，162·4，159·3，156·0，151·4，137·9，134·7， 130.1,129.8,128.4,123.3,114.2,113.1,103.1，15.8;
[0094] 經(jīng)鑒定后，波譜數(shù)據(jù)與結(jié)構(gòu)式相對應，證明合成的為3-苯甲酰-7-羥基-4-甲基-色 烯-2-酮，產(chǎn)率為85 %。
[0095] 實施例8
[0096] 向反應瓶中分別加入香豆素、2-氯苯甲醛和二叔丁基過氧化物，并在150°C的溫度 下反應24小時;待反應結(jié)束后，利用二氯甲烷進行萃取，合并二氯甲烷相;待對二氯甲烷相 干燥后，進行色譜分離，得到淺黃色固體，即3-(2-氯苯甲酰)-2H-色烯-2-酮(8):
[0097]
[0098] 對上述淺黃色固體粉末進行核磁波譜分析，數(shù)據(jù)如下：
[0099] 4 NMR(400MHz，CDC13)S:8.39(s，1H) ,7.68-7·64(ι?，2H)，7.57(d，J = 7.5Hz，lH)， 7.45(d ,J = 6.2Hz,lH),7.47-7.32(m,4H)；
[0100] 13C 匪R(100MHz，CDC13)δ:191.4,158.2,155.3,147.2,138.2,134.5,132.1， 131.6,129.7,129.6,127.3,126.2,124.9,118.5,116.9;
[0101] 經(jīng)鑒定后，波譜數(shù)據(jù)與結(jié)構(gòu)式相對應，證明合成的為3-(2-氯苯甲酰)-2H-色烯-2-酮，產(chǎn)率為95 %。
【主權(quán)項】
1. 一種3-苯甲?；愣顾仡惢衔锏暮铣煞椒?，其特征在于，包括如下步驟： 向反應瓶中分別加入香豆素類化合物、醛類化合物和二叔丁基過氧化物，并在100-200 °C的溫度下反應10-24小時； 待反應結(jié)束后，利用有機溶劑進行萃取，合并有機相； 待對所述有機相干燥后，進行色譜分離，得到3-苯甲?；愣顾仡惢衔?。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述香豆素類化合物、醛類化合物和 二叔丁基過氧化物的毫摩爾比為1:1-2:1-3。3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述香豆素類化合物、醛類化合物和 二叔丁基過氧化物的毫摩爾比為1:2: 2。4. 根據(jù)權(quán)利要求1-3任一項所述的合成方法，其特征在于，所述香豆素類化合物具有所 示式(A)結(jié)R1 選自-H、-CH3、-NO2、-CH3O、-OH 中的任一種； R2選自-H或-CH3。5. 根據(jù)權(quán)利要求1-3任一項所述的合成方法，其特征在于，所述醛類化合物具有所示式 (B)結(jié)R3 選自-CH3O、-H、-Br、-Cl 中的任一種。6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述色譜分離中使用的色譜柱為硅膠 柱，使用的洗脫劑為乙酸乙酯和石油醚的混合溶劑，其體積比為1:3-2:1。7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，利用無水硫酸鈉對所述有機相干燥。8. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述有機溶劑選自二氯甲烷或乙酸乙 酯。9. 一種如權(quán)利要求1-8任一項所述的3-苯甲?；愣顾仡惢衔锏暮铣煞椒ê铣傻玫?的3-苯甲?；愣顾仡惢衔?，其特征在于，具有所示式(C)結(jié)構(gòu)：其中，R1 選自-CH3、-NO2、-CH3O、-OH中的任一種；R2 選自-H 或-CH3; R3 選自-CH3O、-H、-Br、-Cl中的任一種。10. 根據(jù)權(quán)利要求9所述的3-苯甲?；愣顾仡惢衔铮涮卣髟谟?，所述式(C)結(jié)構(gòu)具 體包括下述化合物：
【文檔編號】C07D311/16GK106008434SQ201610428012
【公開日】2016年10月12日
【申請日】2016年6月15日
【發(fā)明人】王祖利, 董道青
【申請人】青島農(nóng)業(yè)大學