專(zhuān)利名稱(chēng)：色淀單偶氮化合物的鹽的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新型的單偶氮化合物，其制備方法，及其作為染料、特別是在高分子量材料著色中作為染料的用途。
大量的單偶氮化合物可用作顏料是已知的。
對(duì)著色質(zhì)量例如不褪色性能，或者操作性能例如過(guò)噴(overspraying)性能的不斷增長(zhǎng)高的需求，導(dǎo)致了對(duì)具有改進(jìn)的性能、特別是有關(guān)不褪色性能的新顏料的持續(xù)需求。
因此，本發(fā)明的目的是提供新型的、改進(jìn)的單偶氮化合物顏料，并且該顏料特別可用于生產(chǎn)表面涂層、印刷油墨和濾色器或者用于塑料的著色。新型的顏料應(yīng)產(chǎn)生對(duì)過(guò)噴具有高色調(diào)純度、高著色強(qiáng)度和良好不褪色性能的著色。
已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，預(yù)期目的實(shí)質(zhì)上可以通過(guò)下述的新型單偶氮化合物實(shí)現(xiàn)。
因此本發(fā)明涉及一種式(1)的單偶氮化合物 其中R1是氫、鹵素，特別是氯，或C1-C4烷基，特別是甲基；并且R2是鹵素，特別是氯，或C1-C4烷基，特別是甲基，優(yōu)選取代基R1和R2之一是鹵素并且另一個(gè)取代基是C1-C4烷基，該單偶氮化合物以鹽的形式或以自由選擇比率的不同陽(yáng)離子的一、二、三或四價(jià)混鹽的形式存在，所述不同的陽(yáng)離子例如是Ca2+、Na+、NH4+、NR4+、H+、Li+、K+、Mg2+、Ba2+、Sr2+、Al3+、Pb2+、Mn2+、Zn2+、Cr2+、Co2+、Fe2+、Fe3+、Zr4+和Cu2+，其中R是C1-C6烷基，且該單偶氮化合物具有在HDPE中的非常好的高溫穩(wěn)定性并具有綠黃色調(diào)。
R1優(yōu)選是鹵素，特別是氯，或C1-C4烷基，特別是甲基。
限定為C1-C6烷基的R是例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基或己基。
R優(yōu)選是甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基，特別優(yōu)選乙基，并且更特別優(yōu)選甲基。
本發(fā)明的混鹽可以是三元鹽的形式，例如Ca++/NH4+/Na+或Ca++/K+/Na+混鹽的形式。
本發(fā)明的混鹽優(yōu)選含有兩種不同的陽(yáng)離子。
在含有兩種陽(yáng)離子的混鹽中，陽(yáng)離子的比率可以在較寬范圍內(nèi)變化，例如一種陽(yáng)離子為99.5-0.5mol％而另一種陽(yáng)離子為0.5-99.5mol％，優(yōu)選一種陽(yáng)離子為70-30mol％而另一種陽(yáng)離子為30-70mol％，更優(yōu)選一種陽(yáng)離子為60-40mol％而另一種陽(yáng)離子為40-60mol％。
式(1)的單偶氮化合物優(yōu)選以Ca2+/Na+、Ca2+/NH4+或Ca2+/K+混鹽的形式存在。
優(yōu)選Ca2+含量為＞40mol％的那些混鹽，該含量基于陽(yáng)離子的總摩爾量。
NH4+含量為5-50mol％，特別為8-30mol％，更特別為10-30mol％的Ca2+/NH4+混鹽是重要的，其中含量基于混晶形式中陽(yáng)離子的總摩爾量。
K+含量為5-50mol％，特別為8-30mol％，更特別為10-30mol％的Ca2+/K+混鹽也是重要的，其中含量基于混晶形式中陽(yáng)離子的總摩爾量。
Na+含量為5-60mol％，特別為10-55mol％的Ca2+/Na+混鹽同樣是重要的，其中含量基于混晶形式中陽(yáng)離子的總摩爾量。
Ca2+鹽形式的式(1)的單偶氮化合物也是重要的。
本發(fā)明還涉及本發(fā)明式(1)的單偶氮化合物的制備方法。
它們例如通過(guò)使2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸、2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸或2-氨基-4，5-二氯苯磺酸或它們的鹽或混鹽重氮化，并偶聯(lián)至4-乙酰乙酰氨基萘酚磺酸鹽而制備。
本發(fā)明式(1)的單偶氮化合物顯示出實(shí)質(zhì)上比類(lèi)似的已知產(chǎn)品更好的不褪色性能，因此非常適合作為著色性強(qiáng)并且高溫穩(wěn)定的顏料。
本發(fā)明式(1)的單偶氮化合物特別突出在于對(duì)水和溶劑轉(zhuǎn)移的堅(jiān)牢度，對(duì)光、氣候和高溫的穩(wěn)定性，良好的流變性和易分散性，那些有利性能是完全意外的并且與迄今已知產(chǎn)品相比是完全不同的，以及與高色強(qiáng)度結(jié)合所獲得的。色飽和度(色度C*)也驚人地高。
本發(fā)明式(1)的單偶氮化合物顯示出突出的結(jié)晶度。盡管如此，它們可任選經(jīng)受額外的后處理以便更進(jìn)一步優(yōu)化它們的性能。此步驟可以按照本身已知的方法進(jìn)行，例如在水、輕微極性的親水性有機(jī)溶劑或它們的混合物中加熱(任選在加壓條件下)一段時(shí)間直至約50-200℃的溫度，取決于重結(jié)晶介質(zhì)和溫度該時(shí)間段可以從幾分鐘到100小時(shí)。優(yōu)選在50-99℃下在水中后處理0.5-6小時(shí)，特別是在65-85℃下后處理1-4小時(shí)。后處理優(yōu)選在沉淀后直接進(jìn)行，并任選沒(méi)有中間體的分離。
本發(fā)明式(1)的單偶氮化合物可以純的形式分離并干燥，這樣它們?nèi)菀淄ㄟ^(guò)例如球磨機(jī)或珠磨機(jī)分散于塑料、表面涂層和印刷油墨中。它們也可以濕的壓濾餅形式用于顏料分散體的制備，而沒(méi)有進(jìn)行進(jìn)一步的處理。常規(guī)濃度的常規(guī)添加劑可以根據(jù)需要在沉淀或分離之前或過(guò)程中加至本發(fā)明式(1)的單偶氮化合物中以便提高與應(yīng)用相關(guān)的性能。
不僅適合于塑料、表面涂層和印刷油墨形式的高分子量有機(jī)材料的本體著色，本發(fā)明式(1)的單偶氮化合物還適合于生產(chǎn)例如固體調(diào)色劑、蠟轉(zhuǎn)移帶(wax transfer ribbon)或?yàn)V色器。
根據(jù)本發(fā)明要著色的高分子量有機(jī)材料可以是天然的或合成的原料并通常具有103-108g/mol范圍內(nèi)的分子量。其可以是例如，天然樹(shù)脂或干性油、橡膠或酪蛋白、或改性的天然材料如氯化橡膠、油改性的醇酸樹(shù)脂、粘膠纖維、纖維素醚或酯如乙酸纖維素、丙酸纖維素、乙酰丁酸纖維素或硝化纖維素，但特別是通過(guò)聚合、縮聚或加聚得到的完全合成的有機(jī)聚合物(熱固性塑料和熱塑性塑料)，例如聚烯烴如聚乙烯、聚丙烯或聚異丁烯、取代的聚烯烴如氯乙烯、醋酸乙烯酯、苯乙烯、丙烯腈、丙烯酸和/或甲基丙烯酸酯、或丁二烯的聚合產(chǎn)物，以及所述單體的共聚物，特別是ABS或EVA。
在一系列的加聚樹(shù)脂和縮聚樹(shù)脂中，可以提到甲醛與酚類(lèi)的縮合產(chǎn)物，即所謂的酚醛塑料(phenoplasts)，以及甲醛與脲、硫脲以及蜜胺的縮合產(chǎn)物，即所謂的氨基塑料，以及用作表面涂覆樹(shù)脂的聚酯，其既可以是飽和的，例如醇酸樹(shù)脂，也可以是不飽和的，例如馬來(lái)樹(shù)脂，還可以是直鏈聚酯，聚酰胺或者聚硅氧烷。
所述高分子量化合物可以是單一化合物或混合物的形式，以及塑料本體或熔體的形式，其可以任選被紡成纖維。
它們也可以其單體的形式或溶解形式的聚合狀態(tài)，作為成膜劑或粘合劑用于表面涂層或者印刷油墨，例如熟亞麻子油、硝化纖維素、醇酸樹(shù)脂、三聚氰胺樹(shù)脂、脲甲醛樹(shù)脂或丙烯酸樹(shù)脂。
用本發(fā)明式(1)的單偶氮化合物進(jìn)行高分子量有機(jī)材料的著色，例如通過(guò)使用輥磨機(jī)或混合或研磨裝置將任選為母料形式的這種單偶氮化合物與基材混合。然后，通常通過(guò)本身已知的方法，例如壓光、壓塑、擠出、涂覆、鑄造或者通過(guò)注塑，將著色的材料制成需要的最終形態(tài)。為了生產(chǎn)非剛性模塑制品或?yàn)榱藴p少其脆性，通常希望將所謂增塑劑在成形前加入至高分子量化合物中?？梢杂米髟鏊軇┑挠欣缌姿?、鄰苯二甲酸或者癸二酸的酯。在本發(fā)明方法中，可以在加入本發(fā)明式(1)的單偶氮化合物之前或之后將所述增塑劑加入至聚合物中。為了獲得不同的色調(diào)，還可以在所述高分子量有機(jī)材料中加入除顏料組合物以外的填料或者其他給色成分，如白色、有色或者黑色的顏料以及特效顏料，所述填料或者其他給色成分在每種情況下以需要的量加入。
為了表面涂層和印刷油墨的著色，高分子量有機(jī)材料和本發(fā)明式(1)的單偶氮化合物，任選與添加劑如填料、其他顏料、干燥劑或增塑劑一起，通常被細(xì)分散或者溶于有機(jī)和/或含水溶劑或者溶劑混合物中?？梢允褂眠@樣的步驟，其中將單獨(dú)組分分別分散或者溶解，或者將幾種組分一起分散或者溶解，并僅在之后將所有組分混合。
因此，進(jìn)一步的實(shí)施方式涉及一種本體著色的高分子量有機(jī)材料，所述材料包含(a)0.05-70wt％本發(fā)明式(1)的單偶氮化合物，含量基于(a)和(b)的總量，以及(b)99.95-30wt％的高分子量有機(jī)材料，含量基于(a)和(b)的總量。
所述材料可以是備用組合物或由其形成的制品，或例如為顆粒形式的母料。根據(jù)本發(fā)明著色的高分子量有機(jī)材料也可以包含常規(guī)添加劑，例如穩(wěn)定劑。
因此，進(jìn)一步的實(shí)施方式涉及一種本體著色高分子量有機(jī)材料的方法，該方法包含以本身已知的方法將本發(fā)明式(1)的單偶氮化合物結(jié)合至這種材料，例如通過(guò)將高分子量有機(jī)材料和本發(fā)明顏料組合物一起混合并處理，任選為母料形式。
以下實(shí)施例用于說(shuō)明本發(fā)明。份是重量份并且百分比是重量百分比，除非另外指出。溫度為攝氏溫度。重量份和體積份之間的關(guān)系與克和立方厘米之間的關(guān)系一樣。
實(shí)施例1重氮的制備在100ml去離子水中攪拌8.9g(40mmol，98％)2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸，并向其中加入10ml 37％HCl水溶液。然后用冰浴將微懸浮液冷卻至0-5℃的溫度，并向其中逐滴加入15ml 4N亞硝酸鈉溶液。然后，在2小時(shí)之后加入0.5ml 1N氨基磺酸。
偶聯(lián)將15.3g(46mmol)4-乙酰乙酰氨基萘酚磺酸鈉鹽溶于200ml去離子水中。將溶液冷卻至0-5℃的溫度，向其中逐滴加入上述的重氮懸浮液，并用30％的氫氧化鈉溶液將pH保持在4.5-5.0。當(dāng)添加完成時(shí)，在室溫下攪拌反應(yīng)混合物30分鐘。然后將懸浮液加熱至80℃的溫度并攪拌1.5小時(shí)。用硬質(zhì)過(guò)濾器過(guò)濾得到的黃色懸浮液，用200ml去離子水洗滌，并在90℃下真空干燥。得到7.6g式(100)的化合物的鈉鹽。
在100ml去離子水中攪拌22.5g上面所得的式(100)的化合物并加熱至80℃的溫度。加入2.5g氯化鈣(Fluka purum)在30ml去離子水中的溶液。用50ml水稀釋混合物，并用少量NaOH調(diào)節(jié)至pH8.0。然后在該溫度下攪拌混合物2小時(shí)。趁熱用硬質(zhì)過(guò)濾器過(guò)濾得到的黃色懸浮液，用200ml去離子水洗滌，并在90℃下真空干燥。得到9.7g式(100)的化合物的Ca2+/Na+混鹽，其包含少量的水，該混鹽將PVC著色至綠黃色調(diào)。
實(shí)施例2重氮的制備在100ml去離子水中攪拌4.5g(20mmol，98％)2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸，并向其中加入7ml 37％HCl水溶液。然后用冰浴將所得的微懸浮液冷卻至0-5℃的溫度，并向其中逐滴加入5ml 4N亞硝酸鈉溶液。然后，進(jìn)行攪拌2小時(shí)。
偶聯(lián)將6.6g(20mmol)4-乙酰乙酰氨基萘酚磺酸鈉鹽溶于60ml去離子水中，并加入3.0g氯化鈣(Fluka purum)。然后將混合物冷卻至0-5℃的溫度。向其中逐滴加入上述的重氮懸浮液，并用30％的氫氧化鈉溶液將pH保持在5。向其中加入20ml水和10ml乙醇以抑制泡沫形成。當(dāng)重氮添加完成時(shí)，先在0-5℃的溫度下攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)，然后在室溫下攪拌12小時(shí)。然后將混合物加熱至80℃的溫度并用30％的氫氧化鈉溶液將pH保持在8。接著攪拌2小時(shí)，然后趁熱用硬質(zhì)過(guò)濾器過(guò)濾黃色懸浮液，用200ml去離子水洗滌，并在100℃下真空干燥。得到9.7g式(100)的化合物的Ca2+/Na+混鹽，該混鹽將PVC著色至綠黃色調(diào)。
實(shí)施例3重氮的制備在100ml去離子水中攪拌4.5g(20mmol，98％)2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸，并向其中加入7ml 37％HCl水溶液。然后用冰浴將微懸浮液冷卻至0-5℃的溫度，并向其中逐滴加入5ml 4N亞硝酸鈉溶液。然后，在2小時(shí)之后加入0.5ml 1N氨基磺酸。
偶聯(lián)將6.6g(20mmol)4-乙酰乙酰氨基萘酚磺酸鈉鹽溶于100ml去離子水中，并加入2ml 30％的氫氧化鈉溶液。然后將所得溶液逐滴加入至上述的重氮懸浮液中，并用30％的氫氧化鈉溶液將pH保持在4.5-5.0。用100ml去離子水稀釋所得的稠懸浮液，并在0-5℃的溫度下攪拌1.5小時(shí)，然后在室溫下攪拌12小時(shí)。然后將懸浮液加熱至80℃的溫度，通過(guò)加入30％的氫氧化鈉溶液將pH保持在8，并加入2.5g氯化鈣(Fluka purum)在10ml去離子水中的溶液。然后在室溫下攪拌混合物2小時(shí)。趁熱用硬質(zhì)過(guò)濾器過(guò)濾黃色懸浮液，用250ml去離子水洗滌，并在90℃下真空干燥。得到10.1g式(100)的化合物的Ca2+/Na+混鹽，該混鹽將PVC塑料著色至黃色調(diào)。
實(shí)施例4重氮的制備在180ml去離子水中攪拌9.0g(40mmol，98.5％)2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸，并向其中加入14ml 37％HCl水溶液。然后用冰浴將微懸浮液冷卻至0-5℃的溫度，并向其中逐滴加入10ml 4N亞硝酸鈉溶液。2小時(shí)之后加入1.0ml 1N氨基磺酸。
偶聯(lián)將13.2g(40mmol)4-乙酰乙酰氨基萘酚磺酸鈉鹽溶于200ml去離子水中。將溶液冷卻至0-5℃的溫度，并向其中逐滴加入上述的重氮懸浮液，并用30％的氫氧化鈉溶液將pH保持在4.5-5.0。用5ml乙醇和5滴Surfynol 104E抑制任何的泡沫形成。當(dāng)添加完成時(shí)，將反應(yīng)混合物在0-5℃下攪拌2小時(shí)，然后在室溫下攪拌12小時(shí)。將反應(yīng)混合物分為兩份試樣，每份為約360ml。用硬質(zhì)過(guò)濾器過(guò)濾第一份試樣所得的黃色懸浮液，用100ml水洗滌并在90℃下于真空室中干燥。得到10.3g式(101)的化合物的鈉鹽。
將第二份懸浮液加熱至80℃。向其中加入3.5g氯化鈣(32mmol)在10ml去離子水中的溶液并用少量氫氧化鈉溶液將pH調(diào)節(jié)至8.0。然后在80℃下攪拌混合物2小時(shí)。趁熱用硬質(zhì)過(guò)濾器過(guò)濾所得的黃色懸浮液，用200ml去離子水洗滌，并在90℃下于真空室中干燥。得到10.5g式(101)的化合物的鈣鹽，該鹽將PVC塑料著色至綠黃色調(diào)。
實(shí)施例5重氮的制備在80ml去離子水中攪拌4.5g(20mmol，98.5％)2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸，并向其中加入7ml 37％HCl水溶液。然后用冰浴將微懸浮液冷卻至0-5℃的溫度，并向其中逐滴加入5ml 4N亞硝酸鈉溶液。然后，在2小時(shí)之后加入1.0ml 1N氨基磺酸。
偶聯(lián)將6.6g(20mmol)4-乙酰乙酰氨基萘酚磺酸鈉鹽溶于60ml去離子水中。將溶液冷卻至0-5℃的溫度，并向其中逐滴加入上述的重氮懸浮液，并用30％的氫氧化鈉溶液將pH保持在4.5-5.0。然后向其中加入30ml乙醇和1ml乙酸。當(dāng)添加完成時(shí)，將反應(yīng)混合物在0-5℃下攪拌2小時(shí)。然后將混合物加熱至80℃，加入3.5g氯化鈣(32mmol)在10ml去離子水中的溶液，并用(少量)NaOH將pH調(diào)節(jié)至8。然后在80℃再攪拌混合物2小時(shí)。趁熱用硬質(zhì)過(guò)濾器過(guò)濾所得的黃色懸浮液，用300ml冷的去離子水洗滌，并在90℃下于真空室中干燥。得到10g式(101)的化合物的Ca2+/Na+混鹽，其含有很少量水。該混鹽將PVC塑料著色至綠黃色調(diào)。
實(shí)施例6重氮的制備在80ml去離子水中攪拌4.5g(20mmol，98.5％)2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸，并向其中加入7ml 37％HCl水溶液。然后用冰浴將微懸浮液冷卻至0-5℃的溫度，并向其中逐滴加入5ml 4N亞硝酸鈉溶液。然后，在2小時(shí)之后加入1.0ml 1N氨基磺酸。
偶聯(lián)將6.6g(20mmol)4-乙酰乙酰氨基萘酚磺酸鈉鹽溶于60ml去離子水中，并加入1ml乙酸。將溶液冷卻至0-5℃的溫度，向其中逐滴加入上述的重氮懸浮液，并用30％的氨溶液將pH保持在4.5-5.0。然后加入25ml異丙醇以抑制任何的泡沫形成。當(dāng)添加完成時(shí)，將反應(yīng)混合物在0-5℃下攪拌4小時(shí)。然后將混合物加熱至80℃，并用30％的氨水溶液調(diào)節(jié)至pH8.0。然后在80℃下攪拌混合物2小時(shí)。趁熱用硬質(zhì)過(guò)濾器過(guò)濾所得的黃色懸浮液，用1L冷的去離子水洗滌，并在90℃下于真空室中干燥。得到9.2g式(101)的化合物的NH4+/Na+混鹽，該混鹽將PVC塑料著色至黃色調(diào)。
實(shí)施例7重氮的制備在160ml去離子水中攪拌9.98g(40mmol，97％)2-氨基-4，5-二氯苯磺酸，并向其中加入14ml 37％HCl水溶液。然后用冰浴將微懸浮液冷卻至0-5℃的溫度，并向其中逐滴加入10ml 4N亞硝酸鈉溶液。然后，在1小時(shí)之后加入3ml 1N氨基磺酸溶液。
偶聯(lián)將13.17g(40mmol)4-乙酰乙酰氨基萘酚磺酸鈉鹽溶于120ml去離子水中。將溶液冷卻至0-5℃的溫度，向其中逐滴加入上述的重氮懸浮液，并用30％的氫氧化鈉溶液將pH保持在4.5-5.0。然后向懸浮液中加入10ml 2-丙醇。當(dāng)添加完成時(shí)，將反應(yīng)混合物在0-5℃下攪拌3.5小時(shí)，然后在室溫下攪拌12小時(shí)。將反應(yīng)混合物分為兩份試樣，每份為約320ml。
將第一份懸浮液加熱至70℃，然后攪拌2小時(shí)。用硬質(zhì)過(guò)濾器過(guò)濾所得的黃色懸浮液，用500ml水洗滌并在90℃下于真空室中干燥。得到8.7g式(102)的化合物的鈉鹽。
將第二份懸浮液加熱至70℃。加入3.5g氯化鈣(32mmol)在10ml去離子水中的溶液并用少量氫氧化鈉溶液將pH調(diào)節(jié)至8.0。然后在70℃下再攪拌混合物2小時(shí)。趁熱用硬質(zhì)過(guò)濾器過(guò)濾所得的黃色懸浮液，用200ml去離子水洗滌，并在90℃下于真空室中干燥。得到10.5g式(102)的化合物的Ca2+/Na+混鹽，其含有很少量的水，該混鹽將PVC塑料著色至綠黃色調(diào)。
實(shí)施例8重氮的制備在50ml去離子水中攪拌4.5g(17mmol，98.5％)2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸，并加入3.4g 30％的氫氧化鉀溶液。將混合物加熱至60℃，形成溶液。然后將溶液冷卻至20℃并在15分鐘內(nèi)連續(xù)地逐滴加入4.27g 37％HCl水溶液和4.54g 4N亞硝酸鈉溶液。再過(guò)30分鐘之后，加入2.67g氯化鈣在去離子水中的溶液；攪拌混合物5分鐘，然后用去離子水調(diào)至110ml的體積。
偶聯(lián)將6.1g(18mmol)4-乙酰乙酰氨基萘酚磺酸鈉鹽溶于60ml去離子水中。向偶聯(lián)溶液中加入1.1g乙酸和3.2g 30％的氫氧化鉀溶液在10ml去離子水中的混合物，然后在20℃下在1小時(shí)內(nèi)加入上述的重氮懸浮液，并用5％的氫氧化鉀溶液將pH保持在約5.0。再攪拌懸浮液10分鐘，然后調(diào)節(jié)至pH9。在40分鐘內(nèi)將反應(yīng)混合物加熱至93℃，并在該溫度下再攪拌10分鐘，然后冷卻至70℃。趁熱用硬質(zhì)過(guò)濾器過(guò)濾所得的黃色懸浮液，用300ml冷的去離子水洗滌，并在90℃下于真空室中干燥。得到10g式(100)的化合物的K+/Ca2+混鹽，其含有很少量的水，該混鹽將PVC塑料著色至綠黃色調(diào)。
權(quán)利要求
1.一種式(1)的單偶氮化合物， 其中，R1是氫，鹵素，特別是氯，或C1-C4烷基，特別是甲基；并且R2是鹵素，特別是氯，或C1-C4烷基，特別是甲基，優(yōu)選取代基R1和R2之一是鹵素并且另一個(gè)取代基是C1-C4烷基，該單偶氮化合物以鹽的形式或以自由選擇比率的不同陽(yáng)離子的一、二、三或四價(jià)混鹽的形式存在，所述不同的陽(yáng)離子例如是Ca2+、Na+、NH4+、NR4+、H+、Li+、K+、Mg2+、Ba2+、Sr2+、Al3+、Pb2+、Mn2+、Zn2+、Cr2+、Co2+、Fe2+、Fe3+、Zr4+和Cu2+，其中R是C1-C6烷基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的式(1)的單偶氮化合物，其中R1是鹵素，特別是氯，或C1-C4烷基，特別是甲基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(1)的單偶氮化合物，其中R是甲基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(1)的單偶氮化合物，其中R1是氯，R2是甲基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(1)的單偶氮化合物，其中R1是甲基，R2是氯。
6.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(1)的單偶氮化合物的Ca2+/NH4+混鹽。
7.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(1)的單偶氮化合物的Ca2+/Na+混鹽。
8.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(1)的單偶氮化合物的Ca2+/K+混鹽。
9.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(1)的單偶氮化合物的Ca2+鹽。
10.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(1)的單偶氮化合物的制備方法，其包含使2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸、2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸或2-氨基-4，5-二氯苯磺酸或它們的鹽或混鹽重氮化，并偶聯(lián)至4-乙酰乙酰氨基萘酚磺酸鹽。
11.一種本體著色高分子量有機(jī)材料的方法，其包含將根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(1)的單偶氮化合物結(jié)合至這種材料。
12.根據(jù)權(quán)利要求1或2的單偶氮化合物在有機(jī)材料的本體著色中的用途。
13.根據(jù)權(quán)利要求1或2的單偶氮化合物在制備固體調(diào)色劑、蠟轉(zhuǎn)移帶或?yàn)V色器中的用途。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種式(1)的單偶氮化合物，其中，R
文檔編號(hào)C09B63/00GK1946808SQ200580013002
公開(kāi)日2007年4月11日 申請(qǐng)日期2005年4月18日 優(yōu)先權(quán)日2004年4月27日
發(fā)明者U·盧特巴徹, T·盧克, C·普萊斯 申請(qǐng)人:西巴特殊化學(xué)品控股有限公司