專(zhuān)利名稱(chēng)：一種巰基熒光探針及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種萘酰亞胺類(lèi)巰基熒光探針，還涉及該探針的制備方法，屬于有機(jī)小分子熒光探針技術(shù)領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
巰基(也稱(chēng)為硫醇，-SH)是生物體中許多蛋白質(zhì)和小分子的組成部分，生物體內(nèi)含疏基的物質(zhì)主要有半)!光氣酸(Cys)、谷胱;甘妝(GSH)、硫氧還蛋白、金屬硫蛋白等。疏基在細(xì)胞的氧化還原系統(tǒng)中具有重要的作用，其含量的變化與癌癥、老年癡呆癥、心血管疾病以及艾滋病等許多疾病有著直接的聯(lián)系，因此對(duì)巰基的檢測(cè)具有重要的意義。熒光探針在巰基檢測(cè)中廣泛應(yīng)用(尹伶靈，陳蓁蓁，佟麗麗，徐克花，唐波，分析化學(xué)，2009, 3 7(7), 1073-1081;XiaoqiangChen, Ying Zhou,Xiaojun Peng, Juyoung Yoon, Chem. Soc.Rev.，2010，39，2120 - 2135)。探針?lè)肿涌梢栽诓黄茐纳锘钚缘那闆r下進(jìn)入細(xì)胞，與活細(xì)胞內(nèi)的巰基結(jié)合生成強(qiáng)熒光物質(zhì)，借助于激光共聚焦成像技術(shù)，能實(shí)現(xiàn)“可視化”觀(guān)測(cè)細(xì)胞內(nèi)巰基的變化。1，8-萘酰亞胺衍生物具有較好的熒光性質(zhì)，已廣泛用于熒光染料和熒光增白劑，最近也用于多種突光探針的開(kāi)發(fā)(KenjiroHanaoka, Yasuaki Muramatsu, YasuteruUrano, Takuya Terai, Tetsuo Nagano. Chem. Eur. J. 2010, 16, 568-572;Raman Parkesh, T.Cl ive Leeb, Thorfinnur Gunnlaugsson. Org. Biomol. Chem. , 2007, 5, 310-317)。馬來(lái)酸亞胺類(lèi)巰基熒光探針對(duì)巰基的選擇性高和反應(yīng)迅速，以其為反應(yīng)基團(tuán)的熒光探針自身往往無(wú)熒光或熒光較弱，與巰基反應(yīng)后熒光大大增強(qiáng)，具有較好的檢測(cè)靈敏度。但馬來(lái)酰亞胺和N- 丁基-1，8-萘酰亞胺結(jié)合得到N- 丁基-4-馬來(lái)酰亞胺基-1，8-萘酰亞胺及用于巰基熒光探針的應(yīng)用未見(jiàn)報(bào)道。近年來(lái)，以熒光素、吖啶、羅丹明、BODIPY等為熒光團(tuán)的馬來(lái)酰亞胺類(lèi)熒光探針相繼被開(kāi)發(fā)利用。但常用于巰基熒光成像的探針中，熒光素馬來(lái)酰亞胺、羅丹明馬來(lái)酰亞胺等的斯托克斯位移較小，且其熒光易受PH影響，而B(niǎo)ODIPY類(lèi)熒光團(tuán)的制備步驟較復(fù)雜。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明所要解決的問(wèn)題是提供一種巰基熒光探針。本發(fā)明還提供該探針的制備方法。本發(fā)明為解決上述技術(shù)問(wèn)題提供的技術(shù)方案為一種巰基熒光探針，該探針為N- 丁基-4-馬來(lái)酰亞胺基-1，8-萘酰亞胺，具體結(jié)構(gòu)如下
權(quán)利要求
1.一種巰基熒光探針，其特征在于所述的巰基熒光探針是N- 丁基-4-馬來(lái)酰亞胺基-1，8-萘酰亞胺，具體結(jié)構(gòu)如下
2.一種如權(quán)利要求1所述的巰基熒光探針的制備方法，其特征在于將N-丁基-4-氨基-1，8-萘酰亞胺溶于乙酸或CHCl3中，在攪拌下加入過(guò)量的馬來(lái)酸酐，加熱至反應(yīng)完畢后冷卻，過(guò)濾得到淡黃色固體，干燥，將干燥后的淡黃色固體與乙酸酐混合，于80°C反應(yīng)2h， 然后旋干溶劑，重結(jié)晶得到巰基熒光探針。
全文摘要
本發(fā)明公開(kāi)了一種用于檢測(cè)巰基的熒光探針，還公開(kāi)了該探針的制備方法。該探針是以N-丁基-4-氨基和馬來(lái)酸酐為起始原料合成獲得，它以N-丁基-1,8-萘酰亞胺為熒光團(tuán)，馬來(lái)酰亞胺為巰基的特異性反應(yīng)基團(tuán)；探針自身熒光較弱，與巰基發(fā)生反應(yīng)后熒光增強(qiáng)，可用于巰基的檢測(cè)及熒光成像。該探針制備簡(jiǎn)單，在中性及弱堿性環(huán)境中對(duì)巰基反應(yīng)快速，選擇性好，靈敏度高，在巰基的測(cè)定及熒光成像等方面具有廣闊的應(yīng)用前景。
文檔編號(hào)C09K11/06GK103013497SQ20121056218
公開(kāi)日2013年4月3日 申請(qǐng)日期2012年12月21日 優(yōu)先權(quán)日2012年12月21日
發(fā)明者梁淑彩, 劉衍斌, 陳小慧, 仰望 申請(qǐng)人:武漢大學(xué)