一種2-喹啉酮類化合物及其制備方法和應用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供了一種2-喹啉酮類化合物及其制備方法和應用。所述的2-喹啉酮類化合物是3-(2-苯并咪唑基)-6,7-二氟-2-喹啉酮。其制備方法:以3,4-二氟乙酰苯胺為起始原料,與POCl3、DMF反應得到2-氯-6,7-二氟喹啉-3-甲醛,然后水解生成3-醛基-6,7-二氟-2-喹啉酮,再與鄰苯二胺反應制得2-喹啉酮類化合物。本發(fā)明提供的2-喹啉酮類化合物作為熒光探針能定量檢測Hg2+的含量,而且顯示了高的靈敏性和選擇性,檢測過程簡單、快速,檢測結果準確。
【專利說明】ー種2-喹啉酮類化合物及其制備方法和應用
【技術領域】
[0001]本發(fā)明屬于雜環(huán)有機化合物的合成【技術領域】,具體屬于2-喹啉酮類化合物的制備方法及其在檢測Hg2+方面的應用。
【背景技術】
[0002]汞是ー種具有嚴重生理毒性的化學物質(zhì),一旦進入生物體,就會在生物體內(nèi)富集,產(chǎn)生慢性中毒,損害腦、腎、胃和腸道,甚至引起死亡。近年來,由于汞及汞鹽在エ業(yè)中的廣泛使用,使得環(huán)境中汞污染嚴重。因此,Hg2+的定量檢測在藥品、食品、臨床和環(huán)境檢測方面是非常重要的。
[0003]目前,常用的Hg2+的檢測方法有:分光光度法、原子發(fā)射光譜法、原子吸收光譜法、氫化物發(fā)生-原子熒光光譜法、X射線熒光光譜法、等離子體感應光譜譜法、電化學方法等。但這些分析方法在實際應用中存在耗時,分析步驟復雜,分析儀器昂貴,采樣頻率低等缺點。因此,開發(fā)高效、廉價、簡捷的Hg2+檢測方法成為當前的研究熱點。
[0004]熒光化學傳感器由于具有使用方便,靈敏度高,選擇性好、實時、在線、原位檢測等優(yōu)點,成為檢測Hg2+的一個新興的研究熱點。目前,用作Hg2+熒光分子探針的物質(zhì)種類很多,常見的有以熒光素和羅丹明為代表的咕噸類(J.0rg.Chem.,2008,73 (21),8571-8574 ;Inorg.Chem.,2009,48(12),5061-5072)、香豆素類(Chem.Commun.,2010,46(19),3292-3294 ;0rg.Biomol.Chem.,2010,8(6),1310-1314)、萘酰亞胺類(Org.Lett.,2011,13(6),1422-1425 ;0rg.Lett.,2012,14(8),2094 — 2097)、卟啉類(Anal.Chem.,2009,81 (24) ,9993-10001 )、氟硼二吡咯類(Eur.J.0rg.Ch em.,2012(6), 1158 — 1163 ;J.Mater.Chem.,2012,22 (23),11475-11478)和 8-羥基喹啉類(Org.Lett.,2005,7 (19),4217-4220 ;Inorg.Chem.,2009,48 (13),5797-5800)等。盡管有些傳感器已經(jīng)應用于細胞和生物體內(nèi)汞離子的檢測研究,但是仍然存在部分傳感器制備方法繁瑣、操作復雜,有時需要借助掩蔽劑消除干擾等缺點,因此,設計合成具有聞效、聞靈敏度、聞選擇性、聞穩(wěn)定性,以及環(huán)境友好型的汞離子熒光分子探針,仍是該領域的研究熱點。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0005]本發(fā)明的目的是提供ー種2-喹啉酮類化合物及其制備方法,該化合物是由3,
4-二氟こ酰苯胺為起始原料合成而來,原料易得,制備方便。
[0006]本發(fā)明的另ー目的是提供ー種2-喹啉酮類化合物的應用,該化合物作為熒光探針能定量檢測Hg2+的含量。
[0007]本發(fā)明提供的ー種2-喹啉酮類化合物,是3- (2-苯并咪唑基)-6,7- 二氟_2_喹啉酮(BIDFQ),其結構式:
[0008]
【權利要求】
1.ー種2-喹啉酮類化合物,其特征在于,它是3- (2-苯并咪唑基)-6,7-二氟-2-喹啉酮,其結構式:
2.一種如權利要求1所述的2-喹啉酮類化合物的制備方法,其特征在于,包括如下步驟: (1)制備2-氯-6,7-二氟喹啉-3-甲醛; (2)按質(zhì)量比1: 10~20將2-氯-6,7-二氟喹啉-3-甲醛加到70%こ酸水溶液中,加熱回流反應5-8小時,水解生成3-醛基-6,7- 二氟-2-喹啉酮;(3)按質(zhì)量比1: 15~30將3-醛基-6,7-二氟-2-喹啉酮加到無水こ醇中,再加入I倍3-醛基-6,7- 二氟-2-喹啉酮摩爾量的鄰苯二胺和0.1~0.3倍3-醛基-6,7- 二氟-2-喹啉酮摩爾量的酸,加熱回流反應5-10小時,制得3- (2-苯并咪唑基)-6,7- 二氟-2-喹啉酮。
3.根據(jù)權利要求2所述的2-喹啉酮類化合物的制備方法,其特征在于,步驟(3)中所述的酸為こ酸、硼酸或對甲苯磺酸。
4.一種如權利要求1所述的2-喹啉酮類化合物作為熒光探針在定量檢測Hg2+中的應用。
【文檔編號】C09K11/06GK103570678SQ201310533310
【公開日】2014年2月12日 申請日期:2013年11月1日 優(yōu)先權日:2013年11月1日
【發(fā)明者】張永斌, 郝俊生, 霍方俊, 陰彩霞, 鈔建賓, 劉滇生 申請人:山西大學