紫外光有機發(fā)光二極體的發(fā)光材料的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明是關(guān)于發(fā)光材料的相關(guān)領(lǐng)域，尤指一種紫外光有機發(fā)光二極體的發(fā)光材 料。
【背景技術(shù)】
[0002] 紫外線扣Itraviolet ray)存在大自然之中，是一種肉眼所看不到的光線。如圖 1的自然光的光譜圖（the spectrum of li曲t)所示，波長范圍介于100皿與400皿之間 的光線被稱為紫外光（線）。進一步地，依據(jù)波長的長短紫外光又可被分成VUV(真空紫 外線，Vacuum UV)、UVC (遠紫外線，far-UV)、UVB (中紫外線，mid-UV)、W及UVA (近紫外 線，near-UV)。
[000引 目前，紫外線（光）已被知曉具有W下的應(yīng)用：生物和化學感測器（Biological and chemical sensors)、汽車燃油漏點檢測（Leakage detection in automobiles)、 高密度信息的儲存裝置化i曲density information storage devices)、水處理 (Water treatment)、飛機裂縫檢測（Crack detection in aeroplanes)、法醫(yī)調(diào)查 (Forensic investigations)、衛(wèi)生和消毒（Sanitation and sterilization)、實驗室研究 化油oratory researches)、食品工業(yè)（Food industries)、偽造檢測（Rraud detection) 等。
[0004] 現(xiàn)有技術(shù)中紫外燈（ultraviolet lamp)可知是氣弧燈（xenon arc lamp)、白識 燈（incandescent lamp)、巧光燈（fluorescent lamp)、隸蒸氣燈（mercury vapor lamp)、 激光二極體（laser diode)、發(fā)光二極體（li曲t emitting diode, LED)等。請參閱圖2與 圖3,分別為激光二極體與發(fā)光二極體的發(fā)光光譜圖（emission spectrum)。如圖2所示， 激光二極體所發(fā)出的UV光明顯包含了可見光成分（visible radiation component);同樣 地，如圖3所示，發(fā)光二極體所發(fā)出的UV光也包含了可見光成分。除了激光二極體與發(fā)光 二極體W外，氣弧燈、白識燈、巧光燈、與隸蒸氣燈所發(fā)出的UV光同樣也包含了可見光成分 與 / 或紅夕恍成分（infrared radiation component)。
[0005] 由上述，我們可W得知現(xiàn)有技術(shù)的紫外光源所發(fā)出的紫外光皆非純紫外光；可想 而知，當運些紫外光源被應(yīng)用在水處理、飛機裂縫檢測、法醫(yī)調(diào)查、衛(wèi)生和消毒、食品工業(yè)、 偽造檢測等領(lǐng)域時，勢必無法提供最佳、最有效的助益，更甚者可能造成反效果。
[0006] 另外，有機發(fā)光二極體的rganic Li曲t血itting Device, 0LED)已經(jīng)被知曉其具 有自發(fā)光性、重量輕、厚度薄、低耗電、廣視角、可曉性、平面發(fā)光等優(yōu)點；然而，目前卻尚沒 有所謂的UV光0LED被提出。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 本發(fā)明的主要目的在于提供一種紫外光有機發(fā)光二極體的發(fā)光材料，其為一紫外 光巧光材料（UV fluorescent material),其具有相當高的內(nèi)部量子效率（~78%)。
[0008] 因此，為了達成本發(fā)明的主要目的，本發(fā)明提出一種紫外光有機發(fā)光二極體的發(fā) 光材料，是由至少一多環(huán)芳香巧化合物（Polycyclic Aromatic Hy化ocarbons, PAHs)與 至少一苯環(huán)衍生物化enzene derivative)經(jīng)一菌頭禪合反應(yīng)（Sonogashira coupling reaction)所制得的一紫外光巧光材料。
[0009] 根據(jù)上述本發(fā)明的紫外光有機發(fā)光二極體的發(fā)光材料的一實施例，該多環(huán)芳香控 化合物的化學結(jié)構(gòu)是由下列化學式1或化學式2所表示：
[0010] [化學式^
[0011]
[0014] 根據(jù)上述本發(fā)明的紫外光有機發(fā)光二極體的發(fā)光材料的一實施例，該苯環(huán)衍生物 的化學結(jié)構(gòu)是由下列化學式3所表示： 陽01引[化學式引
[0016]
[0017] 其中，該紫外光巧光材料具有一最高占有分子軌道能級與一最低未占有分子 軌道能級；并且，該最高占有分子軌道能級為-5. 53eV，且該最低未占有分子軌道能級 為-2. 30eV。
[0018] 其中，所述紫外光巧光材料可被滲雜于一有機發(fā)光二極體的一主體發(fā)光層之中， W作為一客體發(fā)光材料。
[0019] 根據(jù)上述本發(fā)明的紫外光有機發(fā)光二極體的發(fā)光材料的一實施例，該紫外光巧光 材料的化學結(jié)構(gòu)是由下列化學式4或化學式5所表示：
[0020] [化學式"
[0021]
陽0巧[化學式引
[0023]
[0024] 其中，在該菌頭禪合反應(yīng)之中是W二氯雙（Ξ苯基麟）鈕、Ξ苯基麟、艦化亞銅、W 及Ξ乙胺作為催化劑。
[00巧]此紫外光巧光材料可被滲雜于一有機發(fā)光二極體的一主體發(fā)光層之中W作為一 客體染料，借W使得該有機發(fā)光二極體能夠基于高外部量子效率的情況下發(fā)出紫外光；更 重要的是，由實驗結(jié)果證明，此紫外光為具單一波長峰值的近紫外光（near-UV)，因此可被 應(yīng)用于水處理、飛機裂縫檢測、法醫(yī)調(diào)查、衛(wèi)生和消毒、食品工業(yè)、偽造檢測等領(lǐng)域。
【附圖說明】
[0026] 圖1是自然光的光譜；
[0027] 圖2是激光二極體的發(fā)光光譜圖；
[0028] 圖3是發(fā)光二極體的發(fā)光光譜圖；
[0029] 圖4A與圖4B是菌頭禪合反應(yīng)式的示意圖；
[0030] 圖5A是紫外光巧光材料Cz (APhOMe) 2-A的光致發(fā)光光譜圖；
[0031] 圖5B是紫外光巧光材料Cz (APhOMe)2-B的光致發(fā)光光譜圖；
[0032] 圖6是實驗用的有機發(fā)光二極體的第一結(jié)構(gòu)圖；
[0033] 圖7是第一組實驗有機發(fā)光二極體的能級圖；
[0034] 圖8是第二組實驗有機發(fā)光二極體的能級圖；
[0035] 圖9是使用CBP作為主體發(fā)光層的有機發(fā)光二極體W及使用mCBP作為主體發(fā)光 層的有機發(fā)光二極管的發(fā)光光譜圖；W及
[0036] 圖10是外部量子效率-電流密度的曲線圖。
[0037] 符號說明：
[0038] 11 陽極
[0039] 12空穴注入層
[0040] 14主體發(fā)光層
[0041] 15客體染料
[00創(chuàng) 16電子傳輸層 陽0創(chuàng) 17電子注入層 陽044] 18陰極
【具體實施方式】
[0045]為了能夠更清楚地描述本發(fā)明所提出的一種紫外光有機發(fā)光二極體的發(fā)光材料， W下將配合圖式，詳盡說明本發(fā)明的較佳實施例。 W46] 請參閱圖4A與圖4B所示的菌頭禪合反應(yīng)式的示意圖，本發(fā)明的紫外光有 機發(fā)光二極體的發(fā)光材料，是由至少一多環(huán)芳香控化合物（Polycyclic Aromatic Hy化ocarbons, PAHs)與至少一苯環(huán)衍生物化enzene derivative)經(jīng)一菌頭禪合反 應(yīng)（Sonogashira coupling reaction)所制得的一紫外光巧光材料；其中，該多環(huán)芳 香控化合物即為圖4A與圖4B之中所標示的化合物1(化學式1所表示的化合物）與 化合物3 (化學式2所表示的化合物），且該苯環(huán)衍生物即為圖4A與圖4B之中所標示 的化合物2(化學式3所表示的化合物）。此外，該菌頭禪合反應(yīng)之中是W二氯雙（Ξ 苯基麟）鈕（Palladium(n)bis(t;riphenylphosphine)dichlo;ride,Pd(PF*h3)2Cl2)、S 苯基麟（Tri地6115^1地〇3地ine, PPI13)、艦化亞銅（州prous iodide, Oil)、W 及 Ξ 乙胺 (trieth^amine,也馬)3腳作為催化劑。
[0047] 承上述的說明，所述的多環(huán)芳香控化合物特別是指巧挫衍生物（carbazole derivative)，且該巧挫衍生物的化學結(jié)構(gòu)是由下列化學式1或化學式2所表示：
[0048] [化學式1]
[0049]
!；00巧其中，化學式1所表示的是2, 7-二漠-9-下基-9H-巧挫（2, 7-dib;rom〇-9-b ut}d-9H-ca;rbazole)的化學結(jié)構(gòu)，且化學式2所表示的是3, 6-二漠-9-下基-9H-巧 挫（3, 6-dib;rom〇-9-but5d-9H-ca;rbazole)的化學結(jié)構(gòu)。并且，所述的苯環(huán)衍生物的化 學結(jié)構(gòu)是由下列化學式3所表示；其中，化學式3所表示的是1-乙烘基-4-甲氧基-苯 (l-ethyn}d-4-metho巧-benzene)的化學結(jié)構(gòu)。 陽05引[化學式引
[0054]
[0055] 完成該菌頭禪合反應(yīng)之后，該多環(huán)芳香控化合物與該苯環(huán)衍生物被合成為一紫外 光巧光材料，且該紫外光巧光材料是用W滲雜于一有機發(fā)光二極體的一主體發(fā)光層之中， W作為一客體染料。在本發(fā)明中，所述紫外光巧光材料的化學結(jié)構(gòu)是由下列化學式4或化 學式5所表示：
[0056] [化學式"
[0057]
[0060] 其中，化學式 4 是 9-butyl-2,7-(2-(4-methoxyphenyl) ethynyl) -9H-ca;rbazole的化學結(jié)構(gòu)，在此縮寫為Cz (APhOMe) 2-A ;并且，化學式5是