Gemini季銨鹽類陽離子表面活性劑及其合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于有機(jī)合成與精細(xì)化工技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種含芳香基團(tuán)且連接臂為 間苯二甲酰氧基乙基的Gemini季銨鹽類陽離子表面活性劑及其合成方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 近年來，隨著化工技術(shù)的發(fā)展和經(jīng)濟(jì)的需求，傳統(tǒng)的表面活性劑由于自身結(jié)構(gòu)所 存在的諸多局限性，已不能滿足人們的需求。與傳統(tǒng)的表面活性劑相比，Gemini型表面活 性劑由于具有兩個親水基和兩個親油基，而表現(xiàn)出更多的優(yōu)點(diǎn)，具體包括以下幾點(diǎn)：（1)降 低表面張力效率高；（2) CMC值低，成膠束能力強(qiáng)；（3)水溶性好；(4) Kraft點(diǎn)低；（5)與其他 表面活性劑配伍性好。因此，原料易得、結(jié)構(gòu)新穎、性能優(yōu)異的Gemini型表面活性劑的研宄 已然成為熱點(diǎn)。
[0003] 國內(nèi)外對于Gemini型表面活性劑的研宄，其連接臂多以柔性結(jié)構(gòu)為主，而以芳香 基團(tuán)等剛性結(jié)構(gòu)作為連接臂的Gemini表面活性劑卻少見報道。1991年Menger合成出以剛 性基團(tuán)連接離子頭基的雙烷烴鏈表面活性劑并起名為Gemini型表面活性劑。例如，杜恣毅 等合成了含對苯氧基連接臂的羧酸鹽Gemini型表面活性劑并研宄了其膠團(tuán)化特性，結(jié)果 表明該羧酸鹽Gemini型表面活性劑CMC值可低至0. 85mmol/L。Negm等合成了連接臂為對 苯二甲酰氧甲基的一類Gemini型陽離子表面活性劑，并對其性質(zhì)進(jìn)行研宄，發(fā)現(xiàn)其表面張 力最低可達(dá)25. 3mN/m，表明其具有較高的表面活性。因此有必要對連接臂為剛性結(jié)構(gòu)的一 類Gemini表面活性劑的合成方法及其性能進(jìn)行研宄。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0004] 本發(fā)明所要解決的問題在于提供一種以剛性結(jié)構(gòu)間苯二甲酰氧基作為連接臂，具 有良好的潤濕性、殺菌性以及高乳化能力的Gemini季銨鹽類陽離子表面活性劑，并為其提 供一種合成方法。
[0005] 解決上述技術(shù)問題所采用的技術(shù)方案是該表面活性劑的結(jié)構(gòu)式如下所示：
【主權(quán)項】
1. 一種Gemini季銨鹽類陽離子表面活性劑，其特征在于該表面活性劑的結(jié)構(gòu)式如下 所示：
式中R代表直鏈烷基。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的Gemini季銨鹽類陽離子表面活性劑，其特征在于：所述的R 代表C7、C11或C 15的飽和直鏈烷基。
3. -種權(quán)利要求1所述的Gemini季銨鹽類陽離子表面活性劑的合成方法，其特征在于 它由下述步驟組成： (1) 高溫酯化 以甲苯為溶劑、對甲基苯磺酸為催化劑、鋅粉為抗氧化劑，將脂肪酸與N-甲基二乙醇 胺按摩爾比1:1?1:1. 2裝入裝有油水分離器的回流裝置中，110?115°C回流反應(yīng)5?6 小時，分離純化產(chǎn)物，得到脂肪酸-N-甲基二乙醇胺單酯； (2) 常溫酯化 以二氯甲烷為溶劑、三乙胺為縛酸劑，將脂肪酸-N-甲基二乙醇胺單酯與間苯二甲酰 氯按摩爾比為1:0. 5,常溫攪拌24小時，分離純化產(chǎn)物，得到間二（N，N'-二甲基-烷基酰 氧基乙胺基乙基氧?；┍?； (3) 季銨化 以甲醇為溶劑，將間二（N，K -二甲基-烷基酰氧基乙胺基乙基氧?；┍脚c硫酸二 甲酯按摩爾比為1:1?1:1. 2,50?60°C回流反應(yīng)8?10小時，反應(yīng)結(jié)束后蒸除溶劑，并用 乙酸乙酯重結(jié)晶，得到Gemini季銨鹽類陽離子表面活性劑。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的Gemini季銨鹽類陽離子表面活性劑的合成方法，其特征在 于：所述的步驟（1)中，脂肪酸為正辛酸、月桂酸、棕櫚酸中的任意一種。
【專利摘要】本發(fā)明是公開了一種Gemini季銨鹽類陽離子表面活性劑及其合成方法，該表面活性劑的結(jié)構(gòu)式為式中R代表直鏈烷基，其是以脂肪酸、N-甲基二乙醇胺、間苯二甲酰氯以及硫酸二甲酯為原料，經(jīng)高溫酯化、常溫酯化以及甲基季銨化三步反應(yīng)，最終得到連接臂為間苯二甲酰氧基的Gemini季銨鹽類陽離子表面活性劑。本發(fā)明合成方法簡單，原料易得，所合成的Gemini季銨鹽類陽離子表面活性劑純度高、水溶性好，其水溶液具有較低的表面張力，臨界膠束濃度小于3×10-4mol/L。
【IPC分類】C07C213-08, C07C219-14, B01F17-18
【公開號】CN104525044
【申請?zhí)枴緾N201410819950
【發(fā)明人】陳亞芍, 楊杰, 韓莉君, 王曉娟, 張峰
【申請人】陜西師范大學(xué)
【公開日】2015年4月22日
【申請日】2014年12月25日