專利名稱：有機發(fā)光二極管的雙極性主體的制作方法
有機發(fā)光二極管的雙極性主體相關(guān)申請的交叉引用本申請要求2009年2月3日申請的第61/149，560號美國臨時申請的權(quán)益，其全部內(nèi)容通過引用并入本文。
背景技術(shù)：
本發(fā)領(lǐng)域本發(fā)明涉及用于在有機發(fā)光二極管中使用的化合物，例如用于主體材料(host materials)的化合物。相關(guān)技術(shù)的描述白色有機發(fā)光裝置(WOLEDs)由于它們作為背光源、全彩顯示屏和普通照明的潛在應(yīng)用而備受關(guān)注并被深入研究。在配置以產(chǎn)生白色光的各種裝置之中，期望采用的是磷光材料結(jié)合適當?shù)闹黧w材料的單發(fā)光層(single-emissive-layer)裝置。這種裝置的一些優(yōu)點可包括總成本降低、量子效率提高和制造更容易。由于磷光發(fā)射器能捕獲單線態(tài)和三線態(tài)激子，因此它可能使內(nèi)量子效率達到100%。添加主體材料還可減少發(fā)光材料的濃度猝滅并進一步提高所述效率。此外，增加主體材料降低了所需要的昂貴發(fā)光材料的數(shù)量，并且與多層裝置相比單層裝置的制造更簡單且成本效益更高。因此，包含磷光和主體材料的單發(fā)光層裝置能降低制造WOLEDs的總成本。主體材料的有效使用在制造高效WOLEDs中是重要的。如果主體以相同的速度有效地傳輸空穴和電子，則可改進主體。如果主體的三線態(tài)能量足夠高以便有效地將三線態(tài)激子限定在客體分子上，則也可改進主體。目前使用的大多數(shù)主體材料為空穴傳輸材料和電子傳輸材料的混合物，其可能引起相分離、聚集和缺乏均勻性以及材料降解速度不同的潛在問題。因此，用于主體材料的雙極性單分子(即能夠有效地傳輸空穴和電子的分子) 的開發(fā)是有用的。一些雙極性單分子主體已經(jīng)用于單色或白色OLED裝置應(yīng)用中。然而，這些分子具有不平衡的空穴傳輸和電子傳輸性能或者用這些分子制造的裝置僅具有一般的效率。因此，亟需新型的雙極性主體，其應(yīng)能夠容易合成、具有高熱量和電化學穩(wěn)定性， 并且當作為用于磷光發(fā)光材料的主體使用時具有充分平衡的空穴傳輸和電子傳輸遷移率 (mobility)。這樣的主體可用于實現(xiàn)具有高量子效率和低開啟電壓(turn-on voltage)的簡單的裝置結(jié)構(gòu)。發(fā)明概述一些實施方案提供了由通式1表示的化合物
權(quán)利要求
1.由通式1表示的化合物
2.如權(quán)利要求1所述的化合物，其中R\R3>R4、R5、R6和R8為H，且R2和R7獨立地選自任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺、任意取代的咔唑基苯基和任意取代的二苯基氨基苯基。
3.如權(quán)利要求1所述的化合物，R1、R2、R3、R6、R7和R8獨立地選自H、未取代的C1^12烷基、具有1個至13個鹵素取代基的CV12烷基、任意取代的苯基、任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺、任意取代的咔唑基苯基和任意取代的二苯基氨基苯基。
4.如權(quán)利要求0所述的化合物，其具有C2對稱軸。
5.如權(quán)利要求0所述的化合物，其不具有C2對稱軸。
6.如權(quán)利要求0所述的化合物，其進一步由通式2表示
7.如權(quán)利要求6所述的化合物，其中R11、R16、R17和R22獨立地為H或C1^烷基。
8.如權(quán)利要求6所述的化合物，其中R11、R16、R17和R22獨立地為CV8烷基或苯基。
9.如權(quán)利要求6所述的化合物，其中R11、R16、R18和R21獨立地為H、C1^8烷基或苯基。
10.如權(quán)利要求6所述的化合物，其中R12、R15、R18和R21獨立地為H、C1^8烷基或苯基。
11.如權(quán)利要求1所述的化合物，其選自
12.化合物，其選自任意取代的5，5’-雙(二苯基氨基)-3，3’ -聯(lián)吡啶、任意取代的 6，6，_( 二咔唑-9-基)-3，3’ -聯(lián)吡啶、任意取代的6，6’ -雙(二苯基氨基)_3，3’ -聯(lián)吡啶、任意取代的5，5’ _( 二咔唑-9-基)-3，3’ -聯(lián)吡啶、任意取代的5，5’ -雙(4-二苯基氨基苯基)-3，3’ -聯(lián)吡啶、任意取代的5，5’ -雙(4-(3，6-二甲基咔唑-9-基)苯基)_3， 3 ’ -聯(lián)吡啶、任意取代的5，5 ’ -雙(咔唑-9-基)苯基)-3，3 ’ -聯(lián)吡啶、任意取代的5， 5’ -雙(4-二甲基苯基)氨基苯基)_3，3’ -聯(lián)吡啶、任意取代的4，4’ _(3，3’ -聯(lián)吡啶-6，6’ - 二基)雙(N，N-二苯基苯胺)、任意取代的5，5’ -雙(3-二苯基氨基苯基)-3， 3’ -聯(lián)吡啶、任意取代的5，5’ -雙(3-(咔唑-9-基)苯基)_3，3’ -聯(lián)吡啶和任意取代的 6，6，-雙(4-(咔唑-9-基)苯基)-3，3’ -聯(lián)吡啶。
13.如權(quán)利要求12所述的化合物，其為任意取代的5，5’_( 二咔唑-9-基)-3，3’ -聯(lián)吡啶、任意取代的5，5’ -雙(3-二苯基氨基苯基)-3，3’ -聯(lián)吡啶或任意取代的5，5’ -雙 (4- 二苯基氨基苯基)-3，3’-聯(lián)吡啶，其中所述化合物由1、2、3、4、5或6個獨立地選自Ch2 烷基、CF3和由1或2個取代基任意取代的苯基的取代基任意取代，其中所述苯基上的取代基獨立地為C"烷基或CF3。
14.有機發(fā)光二極管裝置，其包括陰極；陽極；以及有機組分，其設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間；其中所述有機組分包含發(fā)光組分和根據(jù)權(quán)利要求1至13任一權(quán)利要求所述的主體化合物。
15.如權(quán)利要求14所述的裝置，其中所述發(fā)光組分包含磷光材料。
16.如權(quán)利要求14所述的裝置，其中所述有機組分還包含含有所述主體化合物的發(fā)光層。
17.如權(quán)利要求14所述的裝置，其中所述有機組分包含空穴傳輸層，其設(shè)置在所述陽極和發(fā)光層之間；以及電子傳輸層，其設(shè)置在所述陰極和所述發(fā)光層之間；其中所述發(fā)光層、所述空穴傳輸層和所述電子傳輸層中的至少一層包含所述主體化合物。
18.如權(quán)利要求17所述的裝置，其中所述發(fā)光層包含所述主體化合物。
19.如權(quán)利要求17所述的裝置，其中所述空穴傳輸層包含所述主體化合物。
20.如權(quán)利要求17所述的裝置，其中所述電子傳輸層包含所述主體化合物。
21.如權(quán)利要求17所述的裝置，其中所有的所述發(fā)光層、所述空穴傳輸層和所述電子傳輸層均包含所述主體化合物。
22.如權(quán)利要求14所述的裝置，其中所述主體化合物為雙極性的。
23.如權(quán)利要求14所述的裝置，其中所述主體化合物為
24.如權(quán)利要求14至23中任一權(quán)利要求所述的裝置，其中所述發(fā)光組分為藍色發(fā)光組分。
25.如權(quán)利要求M所述的裝置，其中所述藍色發(fā)光組分發(fā)射平均波長為約440nm至約 500nm的可見光子。
26.如權(quán)利要求M所述的裝置，其中所述藍色發(fā)光組分包含銥配位化合物。
27.如權(quán)利要求M所述的裝置，其中所述藍色發(fā)光組分包含選自雙-{2-[3，5_雙(三氟甲基)苯基]吡啶-N，C2’}銥(III)-吡啶甲酸鹽、雙(2- ，6-二氟苯基]吡啶-N，C2’) 銥(III)吡啶甲酸鹽、雙(2- ，6-二氟苯基]吡啶-N，C2，)銥(乙酰丙酮化物)、銥(III) 雙(4，6_ 二氟苯基吡啶)-3-(三氟甲基)-5-(吡啶-2-基)-1，2，4_三唑、銥(III)雙(4， 6-二氟苯基吡啶)-5-(卩比啶-2-基)-IH-四唑以及雙[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2’] 銥(III)四(1-吡唑基)硼酸酯的化合物。
28.如權(quán)利要求14至23中任一權(quán)利要求所述的裝置，其中所述發(fā)光組分為紅色發(fā)光組分。
29.如權(quán)利要求觀所述的裝置，其中所述紅色發(fā)光組分發(fā)射平均波長為約600nm至約 800nm的可見光子。
30.如權(quán)利要求28所述的裝置，其中所述紅色發(fā)光組分包含銥配位化合物。
31.如權(quán)利要求觀所述的裝置，其中所述紅色發(fā)光組分包含選自雙[2-(2’-苯并噻吩基)_吡啶-N，C3，]銥(III)(乙酰丙酮化物)、雙[(2-苯基喹啉基)-N，C2，]銥(III) (乙酰丙酮化物)、雙[(1-苯基異喹啉-N，C2’)]銥(111)(乙酰丙酮化物)、雙[(二苯并[f，h]喹喔啉-N，C2，)銥(III)(乙酰丙酮化物)、三(2，5_雙-2，_(9，，9，- 二己基芴)吡啶)銥(III)、三[1-苯基異喹啉-N，C2，]銥(III)、三[2-(2，-苯并噻吩基)-吡啶-N，C3，]銥(III)、三[1-噻吩-2-基異喹啉-N，C3，]銥(III)以及三[1_(9，9_ 二甲基-9H-芴-2-基)異喹啉_(N，C3’ )銥(III))的化合物。
32.如權(quán)利要求14至23中任一權(quán)利要求所述的裝置，其中所述發(fā)光組分為綠色發(fā)光組分。
33.如權(quán)利要求32所述的裝置，其中所述綠色發(fā)光組分發(fā)射平均波長為約490nm至約 600nm的可見光子。
34.如權(quán)利要求32所述的裝置，其中所述綠色發(fā)光組分包含銥配位化合物。
35.如權(quán)利要求32所述的裝置，其中所述綠色發(fā)光組分包含選自雙(2-苯基吡啶-N， C2，)銥(III)(乙酰丙酮化物)、雙0-(4-甲苯基)吡啶-N，C2，)銥(III)(乙酰丙酮化物)、雙(2- -叔丁基)吡啶-N，C2，)銥(III)(乙酰丙酮化物)、三(2-苯基吡啶-N，C2’) 銥(III)、雙(2-苯基噁唑啉-N，C2，)銥(III)(乙酰丙酮化物)以及三0-(4-甲苯基) 吡啶-N，C2’)銥(III)的化合物。
36.如權(quán)利要求14至23中任一權(quán)利要求所述的裝置，其中所述發(fā)光組分為白色發(fā)光組分。
37.如權(quán)利要求36所述的裝置，其中所述白色發(fā)光組分包含藍色發(fā)光組分、綠色發(fā)光組分和紅色發(fā)光組分。
38.如權(quán)利要求37所述的裝置，其中所述藍色發(fā)光組分發(fā)射平均波長為約440nm至約 490nm的可見光子。
39.如權(quán)利要求37所述的裝置，其中所述綠色發(fā)光組分發(fā)射平均波長為約490nm至約 600nm的可見光子。
40.如權(quán)利要求37所述的裝置，其中所述紅色發(fā)光組分發(fā)射平均波長為約600nm至約 800nm的可見光子。
41.如權(quán)利要求37所述的裝置，其中所述藍色發(fā)光組分包含選自雙-{2-[3，5_雙(三氟甲基)苯基]吡啶-N，C2’}銥(III)-吡啶甲酸鹽、雙(2- ，6-二氟苯基]吡啶-N，C2’) 銥(III)吡啶甲酸鹽、雙(2- ，6-二氟苯基]吡啶-N，C2，)銥(乙酰丙酮化物)、銥(III) 雙(4，6_ 二氟苯基吡啶)-3-(三氟甲基)-5-(吡啶-2-基)-1，2，4_三唑、銥(III)雙(4， 6-二氟苯基吡啶)-5-(卩比啶-2-基)-IH-四唑以及雙[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2’] 銥(III)四(1-吡唑基)硼酸酯的化合物。
42.如權(quán)利要求37所述的裝置，其中所述綠色發(fā)光組分包含選自雙(2-苯基吡啶-N， C2，)銥(III)(乙酰丙酮化物)、雙0-(4-甲苯基)吡啶-N，C2，)銥(III)(乙酰丙酮化物)、雙(2- -叔丁基)吡啶-N，C2，)銥(III)(乙酰丙酮化物)、三(2-苯基吡啶-N，C2’) 銥(III)、雙(2-苯基噁唑啉-N，C2，)銥(III)(乙酰丙酮化物)以及三0-(4-甲苯基) 吡啶-N，C2’)銥(III)的化合物。
43.如權(quán)利要求37所述的裝置，其中所述紅色發(fā)光組分包含選自雙[2-(2’-苯并噻吩基)_吡啶-N，C3，]銥(III)(乙酰丙酮化物)、雙[(2-苯基喹啉基)-N，C2，]銥(III) (乙酰丙酮化物)、雙[(1-苯基異喹啉-N，C2’)]銥(111)(乙酰丙酮化物)、雙[(二苯并[f，h]喹喔啉-N，C2，)銥(III)(乙酰丙酮化物)、三(2，5_雙-2，_(9，，9，- 二己基芴)吡啶)銥(III)、三[1-苯基異喹啉-N，C2，]銥(III)、三[2-(2，-苯并噻吩基)-吡啶-N，C3，]銥(III)、三[1-噻吩-2-基異喹啉-N，C3，]銥(III)以及三[1_(9，9_ 二甲基-9H-芴-2-基)異喹啉_(N，C3’ )銥(III))的化合物。
44.如權(quán)利要求36所述的裝置，其中所述白色發(fā)光組分包含發(fā)射白色光的電致發(fā)光化合物。
45.如權(quán)利要求44所述的裝置，其中所述白色發(fā)光組分包含選自下列的化合物中的至
全文摘要
一些實施方案提供了由通式1表示的化合物，其中R1、R2、R3、R6、R7和R8獨立地選自H、任意取代的C1-12烷基、任意取代的苯基、任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺和任意取代的二苯基氨基苯基，條件是R1、R2和R3中的至少一個選自任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺和任意取代的二苯基氨基苯基且R6、R7和R8中的至少一個選自任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺和任意取代的二苯基氨基苯基，且R4和R5獨立地選自H、任意取代的C1-12烷基、任意取代的苯基、任意取代的二苯胺和任意取代的二苯基氨基苯基。其它實施方案提供了包含通式I的化合物的有機發(fā)光二極管裝置。
文檔編號H05B33/20GK102341476SQ201080010223
公開日2012年2月1日 申請日期2010年1月27日 優(yōu)先權(quán)日2009年2月3日
發(fā)明者大衛(wèi)·T·希斯克, 望月周, 李勝 申請人:日東電工株式會社