專(zhuān)利名稱(chēng):一種含一氟甲氧基吡唑的4h-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化合物、其制備方法及應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及一種吡唑連吡啶的4H-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化合物、其制備方法 及應(yīng)用。
背景技術(shù):
吡唑、吡啶類(lèi)化合物是一類(lèi)重要的農(nóng)藥,被廣泛地用作殺蟲(chóng)劑、殺螨劑和除草劑。 4H-苯并[1,3]噁嗪-4-酮是一類(lèi)重要的中間體,可以合成鄰甲酰氨基苯甲酰胺類(lèi)化合物和 稠雜環(huán)類(lèi)化合物。4H-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化合物的制備方法,文獻(xiàn)資料報(bào)道較多,具 有代表性制備方法如下(I)G. M. Coppola, J. Heterocyclic Chemistry 1999,36,563-588 ;(2)Jakonsen et,al Biorganic and Medicinal Chemistry 2000,8,2803—2812 ;(3)Jakonsen et,al Biorganic and Medicinal Chemistry 2000,8,2095—2103 ;(4)D. V. Ramana and E. Kantharaj, Org. Prep. Proced. Int. 1993,25,588。國(guó)際專(zhuān)利申請(qǐng)W02004/011447和W02004/111030雖然公開(kāi)了具有吡唑連吡啶基的 4H-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化合物,但是確沒(méi)有關(guān)于吡唑連吡啶基的4H-苯并[1,3]噁 嗪-4-酮類(lèi)化合物活性的報(bào)道,更沒(méi)有本發(fā)明所述相關(guān)化合物(I)的報(bào)道和技術(shù)啟示。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種具有生物活性的含一氟甲氧基吡唑的4H-苯并[1,3] 噁嗪-4-酮類(lèi)化合物、其制備方法及應(yīng)用。為實(shí)現(xiàn)上述目的,本發(fā)明提供如下技術(shù)方案一種含一氟甲氧基吡唑連吡啶的4H-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化合物,具有如下
結(jié)構(gòu)式⑴
權(quán)利要求
1.一種含一氟甲氧基吡唑連吡啶的4H-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化合物,其特征在于 具有如下結(jié)構(gòu)式(I)
2.按照權(quán)利要求1所述的含一氟甲氧基吡唑連吡啶的4Η-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化 合物,其特征在于R1獨(dú)立地選自氫、商素、氰基、C1-6烷基、C1-6商代烷基、C2-6鏈烯基、C2-6商代鏈烯 基、C2-6炔基、C2-6商代炔基、C1-6烷氧基、C1-6商代烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6商代烷 硫基、C1-6烷基亞磺?;?、C1-6商代烷基亞磺?;1-6烷基磺?;?、C1-6商代烷基磺酰 基、C1-6烷基羰基、C1-6商代烷基羰基、C1-6烷氧基羰基、C1-6商代烷氧基羰基、可被取代 的苯氧基羰基、硝基或甲?;?;R2獨(dú)立地選自商素、C1-6烷基、C1-6商代烷基、C1-6烷氧基、C1-6商代烷氧基或氰基。
3.按照權(quán)利要求1所述的含一氟甲氧基吡唑連吡啶的4Η-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化 合物,其特征在于R1獨(dú)立地選自商素、氰基、烷基、商代烷基、烷氧基、商代烷氧基、烷基羰基、商代烷基 羰基、烷硫基、商代烷硫基、烷基亞磺?;?、商代烷基亞磺酰基、烷基磺酰基或商代烷基磺酰 基;R2獨(dú)立地選自鹵素或鹵代烷基; m為O 2的整數(shù); η為1 2的整數(shù)。
4.按照權(quán)利要求3所述的含一氟甲氧基吡唑連吡啶的4Η-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化 合物,其特征在于R1獨(dú)立地選自商素、氰基、C1-6烷基、C1-6商代烷基、C1-6烷氧基、C1-6商代烷氧基、 C1-6烷基羰基、C1-6商代烷基羰基、C1-6烷硫基、C1-6商代烷硫基、C1-6烷基亞磺?;?、 C1-6商代烷基亞磺?;?、C1-6烷基磺酰基或C1-6商代烷基磺?;?; R2獨(dú)立地選自鹵素或C1-6鹵代烷基。
5.按照權(quán)利要求4所述的含一氟甲氧基吡唑連吡啶的4Η-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化 合物,其特征在于所述含一氟甲氧基吡唑連吡啶的4Η-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化合物為6-溴-2-[2-(3-氯一2-吡啶基)-5-—氟甲氧基-2H-3-吡唑基]_8_甲基-苯并[d] [1,3] 噁嗪-4-酮或6-氰基-2-[2-(3-氯一2-吡啶基)-5- —氟甲氧基-2H-3-吡唑基]_8_甲 基-苯并[d][l,3]噁嗪-4-酮。
6.一種制備按照權(quán)利要求1所述的含一氟甲氧基吡唑連吡啶的4H-苯并[1,3]噁 嗪-4-酮類(lèi)化合物的方法,其特征在于,使具有結(jié)構(gòu)式(II)表示的含一氟甲氧基吡唑連吡 啶羧酸化合物在烷基磺酰氯作用下與各種不同取代的鄰氨基苯甲酸(III)反應(yīng),
7.按照權(quán)利要求6所述的制備按照權(quán)利要求1所述的含一氟甲氧基吡唑連吡啶的 4Η-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化合物的方法,其特征在于R1獨(dú)立地選自氫、商素、氰基、C1-6烷基、C1-6商代烷基、C2-6鏈烯基、C2-6商代鏈烯 基、C2-6炔基、C2-6商代炔基、C1-6烷氧基、C1-6商代烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6商代烷 硫基、C1-6烷基亞磺?;?、C1-6商代烷基亞磺酰基、C1-6烷基磺酰基、C1-6商代烷基磺酰 基、C1-6烷基羰基、C1-6商代烷基羰基、C1-6烷氧基羰基、C1-6商代烷氧基羰基、可被取代 的苯氧基羰基、硝基或甲?;?;R2獨(dú)立地選自商素、C1-6烷基、C1-6商代烷基、C1-6烷氧基、C1-6商代烷氧基或氰基; m為O 2的整數(shù); η為1 2的整數(shù)。
8.一種制備按照權(quán)利要求1所述的含一氟甲氧基吡唑連吡啶的4Η-苯并[1,3]噁 嗪-4-酮類(lèi)化合物的中間體,其特征在于具有如下結(jié)構(gòu)式(II),
9.按照權(quán)利要求9所述的制備按照權(quán)利要求1所述的含一氟甲氧基吡唑連吡啶的4H-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化合物的中間體,其特征在于 R2獨(dú)立地選自鹵素或C1-6鹵代烷基; η為1 2的整數(shù)。
10.一種按照權(quán)利要求1所述的含一氟甲氧基吡唑連吡啶的4Η-苯并[1,3]噁嗪-4-酮 類(lèi)化合物的用途,其特征在于用于農(nóng)用化學(xué)殺蟲(chóng)劑。
11.一種有害生物防除劑,其特征在于含有按照權(quán)利要求1 5任一項(xiàng)所述的含一氟甲 氧基吡唑連吡啶的4Η-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化合物作為有效成分。
12.—種農(nóng)業(yè)園藝用有害生物防除劑,其特征在于含有按照權(quán)利要求1 5任一項(xiàng)所述 的含一氟甲氧基吡唑連吡啶的4Η-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化合物作為有效成分。
13.—種殺蟲(chóng)劑,其特征在于含有按照權(quán)利要求1 5任一項(xiàng)所述的含一氟甲氧基吡唑 連吡啶的4Η-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化合物作為有效成分。
14.一種防除有害生物的方法,其特征在于施用有效量的按照權(quán)利要求1 5任一項(xiàng)所 述的含一氟甲氧基吡唑連吡啶的4Η-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化合物作為有效成分。
全文摘要
本發(fā)明公開(kāi)了一種含一氟甲氧基吡唑連吡啶的4H-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類(lèi)化合物其結(jié)構(gòu)式如下其中R1獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、炔基、鹵代炔基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞磺?;?、鹵代烷基亞磺酰基、烷基磺?;?、鹵代烷基磺酰基、烷基羰基、鹵代烷基羰基、烷氧基羰基、鹵代烷氧基羰基、可被取代的苯氧基羰基、硝基或甲?;?;R2獨(dú)立地選自鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基或氰基;m為0~4的整數(shù);n為0~4的整數(shù)。本發(fā)明還公開(kāi)了上述化合物的制備方法。本發(fā)明所述的化合物可以用于農(nóng)用化學(xué)殺蟲(chóng)劑。
文檔編號(hào)A01N43/86GK102134238SQ20101010332
公開(kāi)日2011年7月27日 申請(qǐng)日期2010年1月25日 優(yōu)先權(quán)日2010年1月25日
發(fā)明者刑家華, 竇花妮, 許天明, 鄭志文, 鄭昀紅, 陳杰 申請(qǐng)人:中化藍(lán)天集團(tuán)有限公司