苯氧基嘧啶胺類化合物及用途
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種苯氧基嘧啶胺類化合物，結(jié)構(gòu)如通式I所示：式中各取代基的定義見說明書。本發(fā)明的化合物具有廣譜殺菌殺蟲殺螨活性，對小菜蛾、粘蟲、桃蚜和朱砂葉螨具有優(yōu)良的防治效果，特別是對桃蚜和朱砂葉螨等防效更好。本發(fā)明的化合物同時表現(xiàn)出很好的殺菌活性，部分化合物在很低的劑量下對黃瓜霜霉病、小麥白粉病、玉米銹病、稻瘟病等病害具有優(yōu)異的防治效果。
【專利說明】苯氧基嘧啶胺類化合物及用途
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬農(nóng)用殺菌殺蟲殺螨劑領(lǐng)域，具體涉及一種新型的苯氧基嘧啶胺類化合物及用途。
【背景技術(shù)】
[0002]專利EP0370704和JP2009161472公開了如下化合物通式及具體化合物CKl (兩專利中的編號分別為化合物47和化合物A)，具有殺菌和殺蟲活性。該化合物現(xiàn)已開發(fā)為商品化殺菌劑，通用名氟嘧菌胺(英文通用名difIumetorim)。PesticideScience.1999, 55:896-902也公開了上述化合物(文獻中編號為化合物5)，生測結(jié)果表明
對小麥銹病和大麥白粉病具有一定活性。
[0003]
【權(quán)利要求】
1.一種苯氧基嘧啶胺類化合物，如通式I所示:

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯氧基嘧啶胺類化合物，其特征在于:通式I中 R1選自C1-C6烷基或C3-C6環(huán)烷基； R2選自鹵素； R3選自氫、鹵素、羥基X1-C6烷基或C1-C6烷氧基；m選自O(shè)至4的整數(shù)；當(dāng)m大于I時，R3可相同或不同； R4選自氫、鹵素、羥基、氨基、氰基、硝基、C1-C6烷基、鹵代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6烷基氨基、鹵代C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、鹵代二(C1-C6烷基)氨基、C (=0) NR8R9, C1-C6烷硫基、鹵代C1-C6烷硫基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烯氧基、鹵代C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、鹵代C2-C6炔氧基、C1-C6烷基磺?；Ⅺu代C1-C6烷基磺?；?、C1-C6烷基羰基、鹵代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、鹵代C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、鹵代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、鹵代C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、鹵代C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基羰基C1-C6烷基、鹵代C1-C6烷硫基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基氧基、鹵代C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6烷氧基羰基氧基、鹵代C1-C6烷氧基羰基氧基、C1-C6烷基氨基羰基氧基、鹵代C1-C6烷基氨基羰基氧基、C1-C6烷基磺?；趸?、鹵代C1-C6烷基磺?；趸1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、鹵代C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷氧基或鹵RC1-C6烷氧基羰基C1-C6烷氧基；n選自O(shè)至5的整數(shù)；當(dāng)η大于I時，R4可相同或不同； R5、R6可相同或不同，分別選自氫、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6環(huán)烷基；或者R5> R6與相連接的碳組成C3-C6的環(huán)； R7選自氫、羥基、甲?；?、C1-C6烷基、C1-C6烷基磺?；駽1-C6烷基羰基； R8、R9可相同或不同，分別選自氫、C1-C6烷基或鹵代C1-C6烷基； A 選自-CH2-或-CH2CH2-； W選自氫或甲基； 或通式I化合物與鹽酸、硫酸、硝酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、對甲苯磺酸、苯甲酸、鄰苯二甲酸、馬來酸、山梨酸、蘋果酸或檸檬酸形成的鹽。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物，其特征在于:通式I中 R1選自C1-C4烷基或C3-C4環(huán)烷基； R2選自鹵素； R3選自氫、鹵素、羥基X1-C4烷基或C1-C4烷氧基；m選自O(shè)至4的整數(shù)；當(dāng)m大于I時，R3可相同或不同； R4選自氫、鹵素、羥基、氨基、氰基、硝基、C1-C4烷基、鹵代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代C1-C4烷氧基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C4烷基氨基、鹵代C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、鹵代二(C1-C4烷基)氨基、C (=0) NR8R9, C1-C4烷硫基、鹵代C1-C4烷硫基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4烯氧基、鹵代C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、鹵代C2-C4炔氧基、C1-C4烷基磺?；Ⅺu代C1-C4烷基磺?；?、C1-C4烷基羰基、鹵代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、鹵代C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、鹵代C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷硫基C1-C4烷基、鹵代C1-C4烷硫基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、鹵代C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷硫基羰基C1-C4烷基、鹵代C1-C4烷硫基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基氧基、鹵代C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基氧基、鹵代C1-C4烷氧基羰基氧基、C1-C4烷基氨基羰基氧基、鹵代C1-C4烷基氨基羰基氧基、C1-C4烷基磺?；趸Ⅺu代C1-C4烷基磺?；趸?、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、鹵代C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷氧基或鹵RC1-C4烷氧基羰基C1-C4烷氧基；n選自O(shè)至5的整數(shù)；當(dāng)η大于I時，R4可相同或不同； R5、R6可相同或不同，分別選自氫、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C3-C6環(huán)烷基；或者R5> R6與相連接的碳組成C3-C4的環(huán)； R7選自氫、羥基、甲酰基、C1-C4烷基、C1-C4烷基磺?；駽1-C4烷基羰基； R8、R9可相同或不同，分別選自氫、C1-C4烷基或鹵代C1-C4烷基； A 選自-CH2-或-CH2CH2-； W選自氫或甲基； 或通式I化合物與鹽酸、硫酸、硝酸、磷酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、對甲苯磺酸、苯甲酸、馬來酸、山梨酸、蘋果酸或檸檬酸形成的鹽。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的化合物，其特征在于:通式I中 R1選自甲基、乙基 、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、環(huán)丙基或環(huán)丁基； R2選自氟、氯或溴； R3選自氫、氟、氯、溴、碘、羥基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基或叔丁氧基；m選自I至2的整數(shù)； R4選自氫、氟、氯、溴、碘、氰基、氨基、硝基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、二氟一氯甲基、二氯一氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、CONH2, CONHCH3> CONHC2H5或CONH(CH3)2 ;n選自O(shè)至5的整數(shù)； R5、R6可相同或不同，分別選自氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基或叔丁氧基； R7選自氫； A 選自-CH2-或-CH2CH2-； W選自氫或甲基； 或通式I化合物與鹽酸、硫酸、硝酸、磷酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、對甲苯磺酸或苯甲酸形成的鹽。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的化合物，其特征在于:通式I中 R1選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、環(huán)丙基或環(huán)丁基； R2選自氟、氯或溴； R3分別各自獨立地選自氫、氟、氯或溴選自I至2的整數(shù)； R4選自氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、二氟一氯甲基或二氯一氟甲基；n選自I至5的整數(shù)； R5、R6可相同或不同，分別選自氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基； R7選自氫； A 選自-CH2-或-CH2CH2-； W選自氫或甲基； 或通式I化合物與鹽酸、硫酸、硝酸、磷酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、對甲苯磺酸或苯甲酸形成的鹽。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的化合物，其特征在于:通式I中 R1選自甲基或乙基； R2選自氯; R3、R5、R6、R7、W選自氫； R4選自氫、氯、氰基、硝基、甲基或三氟甲基；n選自I至5的整數(shù)； A 選自-CH2-； 或通式I化合物與鹽酸、硫酸、硝酸、磷酸、乙酸或三氟乙酸形成的鹽。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的化合物，其特征在于:通式I中 R1選自甲基，R2選自氯，R3> R5> Re、尺7、W選自氫，(R4)η選自2, 6- 二氯-4-硝基，A選自-CH2-;或者 R1選自乙基，民選自氯，R3、R5、R6、R7、W選自氫，(R4)n選自4-氯、3，5-二氯、4-三氟甲基或2_氣_4_ 二氣甲基，A選自-CH2-； 或上述化合物與鹽酸形成的鹽。
8.一種根據(jù)權(quán)利要求1所述的通式I化合物或其鹽在農(nóng)業(yè)、林業(yè)或衛(wèi)生領(lǐng)域中用作制備殺菌劑、殺蟲殺蝴劑藥物的用途。
9.一種殺菌殺蟲殺螨組合物，其特征在于:含有如權(quán)利要求1所述的通式I化合物或其鹽作為活性組分，組合物中活性組分的重量百分含量為0.5-99%。
10.一種防治病菌、害蟲害螨的方法，其特征在于:將有效量的權(quán)利要求9所述的組合物施于所述的病菌、害蟲害螨或其生長介質(zhì)上。
【文檔編號】A01P7/04GK103772294SQ201210412091
【公開日】2014年5月7日 申請日期:2012年10月25日 優(yōu)先權(quán)日:2012年10月25日
【發(fā)明者】劉長令, 王立增, 宋玉泉, 孫旭峰, 蘭杰, 張金波, 馮聰, 柴寶山, 孫芹, 王斌, 劉少武 申請人:中國中化股份有限公司, 沈陽化工研究院有限公司