一種含n-取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮類化合物、制備方法及應用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明屬于殺菌劑領(lǐng)域，公開了一種含N-取代苯肼的吡咯烷-2，4-二酮類化合物、制備方法及應用。該化合物結(jié)構(gòu)如式(I)所示：本發(fā)明涉及的化合物制備工藝方法簡單，具有良好的防治植物病原真菌的效果。
【專利說明】—種含N-取代苯肼的吡咯烷-2, 4- 二酮類化合物、制備方法及應用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種含N-取代苯肼的吡咯烷-2，4-二酮類化合物、制備方法及其在防治植物病原真菌方面的應用，具有制備農(nóng)藥殺菌劑的用途。
【背景技術(shù)】
[0002]含吡咯烷-2，4- 二酮的化合物具有廣泛的生物活性，如殺菌、除草、抗病毒、抗腫瘤等，而且具有毒性低、易降解、環(huán)境相容性好的特點，在農(nóng)藥和醫(yī)藥領(lǐng)域的應用也越來越廣泛。專利0附03183628八介紹了一種含取代苯肼的吡咯烷-2，4-二酮類化合物的制備方法及應用，該類化合物具有優(yōu)異的殺菌活性。專利CN103087047A介紹了一種含二氫異喹啉基團的吡咯烷_2，4- 二酮類化合物，該類化合物具有一定的殺菌活性。專利CN101863820A描述了一類具有除草活性的3-?；量┩?2，4-二酮縮氨基脲類化合物。專利CN101827815A描述了一類用作殺蟲劑的螺雜環(huán)吡咯烷二酮衍生物。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003]本發(fā)明的目的在于， 提供一種含N-取代苯肼的吡咯烷_2，4- 二酮類化合物。
[0004]本發(fā)明的另一目的在于提供含該類N-取代苯肼的吡咯烷_2，4- 二酮類化合物的制備方法。
[0005]本發(fā)明的另一個目的在于提供上述化合物的用途。
[0006]本發(fā)明的第一方面提供了一種具有通式(I)所示結(jié)構(gòu)的含N-取代苯肼的吡咯烷-2，4-二酮類化合物、或其異構(gòu)體。
[0007]
【權(quán)利要求】
1.式(I)所示結(jié)構(gòu)的含N-取代苯肼的吡咯烷-2，4-二酮類化合物、或其異構(gòu)體。:游會
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含N-取代苯肼的吡咯烷_2，4-二酮類化合物、或其異構(gòu)體，其特征在于: R1選自CV12烷基、C2_6烯基、C^6烷氧甲?；?、取代芐基，所述的取代基團選自:X、R、0R’、NO2,其中X表不鹵素；R代表。卜4烷基;R，表不氫、。卜4烷基； R2、R3、R4彼此獨立地表示氫、C1^12烷基； Yω中，η = 1-3取代，Υ(η)選自下列的I個、2個或3個基團:Η、X、R、OR’、NO2，其中X表示鹵素；R、R’表示未取代或被I`個或多個鹵素取代的CV4烷基。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含N-取代苯肼的吡咯烷_2，4-二酮類化合物、或其異構(gòu)體，其特征在于: R1選自CV12烷基、C2_6烯基、C1^6烷氧甲酰基、芐基； R2、R3、R4按照如下方式選取: R2選自H，R3選自CV6烷基，R4選自氫、CV6烷基，或者 R2選自CV6烷基，R3選自C1^6烷基，R4選自H ; Y ω中，η = 1-2取代，Υ(η)選自下列的I個或2個基團:H、X、R、0R’，其中X表示鹵素；R、R，表不。卜4烷基。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的含N-取代苯肼的吡咯烷_2，4-二酮類化合物、或其異構(gòu)體，其特征在于: 1-甲基-3-(1-(2-甲基-2-苯基肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4- 二酮、1-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-甲基苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4- 二酮、1-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-甲氧基苯基)-肼基)亞乙基)吡咯烷_2，4-二酮、1-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(3，4-二甲基苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、1-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-氟苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、1-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(3-氯苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷_2，4-二酮、1-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-氯苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、1-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-溴苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、5-甲基-3-(1-(2-甲基-2-苯基肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、5-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-甲基苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、5-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-甲氧基苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、5-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(3，4-二甲基苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、5-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-氟苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、5-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(3-氯苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷_2，4-二酮、5-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-氯苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、5-甲基-3-(1-(2-甲基-2-(4-溴苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、3-(1-(2-甲基-2-苯基肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、3-(1-(2-甲基-2-(4-甲基苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、3-(1-(2-甲基-2-(4-甲氧基苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、3-(1-(2-甲基-2-(3，4-二甲基苯基)肼基)亞乙基)吡咯燒-2,4- 二酮、3-(1- (2-甲基-2-(4-氟苯基)肼基)亞乙基)吡咯燒-2,4-二酮、3-(1-(2-甲基-2-(3-氯苯基)餅基)亞乙基)吡咯燒-2,4-二酮、3-(1-(2-甲基-2-(4-氯苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷_2，4-二酮、3-(1-(2-甲基-2-(4-溴苯基)肼基)亞乙基)吡咯燒-2,4-二酮、3-(1-(2-乙基-2-(2-氟苯基)肼基)亞乙基)吡咯燒-2,4-二酮、3-(1-(2-乙基-2-(4-氟苯基)餅基)亞乙基)吡咯燒-2,4-二酮、3-(1-(2-乙基-2-(3-氯苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷_2，4-二酮、3-(1-(2-乙基-2-(4-氯苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷_2，4-二酮、3-(1-(2-乙基-2-(4-溴苯基)肼基)亞乙基)吡咯燒-2,4-二酮、3-(1-(2-丁基-2-(2-氟苯基)餅基)亞乙基)吡咯燒-2,4-二酮、3-(1-(2-丁基-2-(4-氟苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、3-(1-(2-丁基-2-(3-氯苯基)餅基)亞乙基)吡咯燒-2,4-二酮、3-(1-(2-丁基-2-(4-氯苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷_2，4-二酮、3-(1-(2-丁基-2-(4-溴苯基)肼基)亞乙基)吡咯燒-2,4-二酮、3-(1-(2- 烯丙基-2-苯基餅基)亞乙基)吡咯燒-2,4-二酮、3-(1-(2-烯丙基-2-(4-甲基苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷_2，4-二酮、3-(1-(2-烯丙基-2-(4-甲氧基苯基)肼基)亞乙基)吡咯燒-2,4-二酮、3-(1-(2-烯丙基-2-(3,4-二甲基苯基)肼基)亞乙基)吡咯燒-2,4-二酮、3-(1-(2-烯丙基-2-(2-氟苯基)餅基)亞乙基)吡咯燒-2,4-二酮、3-(1-(2-烯丙基-2-(4-氟苯基)肼基)亞乙基)吡咯燒-2,4-二酮、3-(1-(2-烯丙基-2-(3-氯苯基)餅基)亞乙基)吡咯燒-2,4-二酮、3-(1-(2-烯丙基-2-(4-氯苯基)肼基)亞乙基)吡咯燒-2,4-二酮、3-(1-(2-烯丙基-2-(4-溴苯基)肼基)亞乙基)批咯烷-2，4-二酮、3-(1-(2-芐基-2-苯基肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、3-(1-(2-芐基-2-(4-甲基苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷_2，4-二酮、3-(1-(2-芐基-2-(4-甲氧基苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷_2，4-二酮、3-(1-(2-芐基-2-(3，4-二甲基苯基)肼基)亞乙基)吡略燒_2，4_ 二麗、3_ (1-(2_芐基_2_ (2_氣苯基)餅基)亞乙基)吡略燒_2，4_ 二麗、3_(1-(2_芐基_2_(4_氣苯基)餅基)亞乙基)吡略燒_2,4_二麗、3-(1-(2-芐基-2-(3-氣苯基)餅基)亞乙基)吡咯燒-2,4-二酮、3-(1-(2-芐基-2-(4-氯苯基)餅基)亞乙基)吡咯烷_2，4-二酮、3-(1-(2-芐基-2-(4-溴苯基)肼基)亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、3-(1-(2-苯基-2-甲氧甲?；禄?亞乙基)吡咯烷_2，4-二酮、3-(1-(2-(4-甲基苯基)-2-甲氧甲?；禄?亞乙基)吡咯烷_2，4- 二酮、3- (1- (2- (4-甲氧基苯基)-2-甲氧甲?；禄?亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、3-(1-(2-(3，4_ 二甲基苯基)-2-甲氧甲?；禄?亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、3-(1-(2-(4-氟苯基)-2-甲氧甲?；禄?亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、3-(1-(2-(3-氯苯基)-2-甲氧甲?；禄?亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、3-(1-(2-(4-氯苯基)-2-甲氧甲?；禄?亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮、3-(1-(2-(4-溴苯基)-2_甲氧甲?；禄?亞乙基)吡咯烷-2，4-二酮。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項所述的含N-取代苯肼的吡咯烷-2，4-二酮類化合物的異構(gòu)體，是指幾何異構(gòu)體，包括順式或反式異構(gòu)體，或者Z式或E式異構(gòu)體。
6.一種制備權(quán)利要求1-4中所述的含N-取代苯肼的吡咯烷-2，4-二酮類化合物、或其異構(gòu)體的制備方法，其特征在于按通式(A)表示的方法制備。
7.權(quán)利要求1-4中任一項 所述的含N-取代苯肼的吡咯烷-2，4-二酮類化合物、或其異構(gòu)體在防治植物病原真菌方面的應用。
【文檔編號】A01P3/00GK103755618SQ201310697819
【公開日】2014年4月30日 申請日期:2013年12月19日 優(yōu)先權(quán)日:2013年12月19日
【發(fā)明者】楊春龍, 張立志, 任正嬌, 胡穎, 王軍軍, 劉紅梅, 趙正, 范喜中, 孫強 申請人:南京農(nóng)業(yè)大學