殺線蟲的順式(雜)芳基環(huán)丙基甲酰胺衍生物的制作方法
【專利摘要】具有化學(xué)式(I)的化合物其中這些取代基是如在權(quán)利要求1中所定義的，這些化合物適合用作殺線蟲劑。
【專利說明】殺線蟲的順式（雜）芳基環(huán)丙基甲酰胺衍生物
[0001] 本發(fā)明涉及新穎的殺線蟲組合物、新穎的化合物、制備這些化合物的方法以及它 們作為殺線蟲劑的用途。
[0002] 具有殺線蟲活性的化合物是描述于例如W02007/108483、W00160783和 W003027059 中。
[0003] 現(xiàn)在已經(jīng)發(fā)現(xiàn)某些環(huán)丙基甲酰胺（特征為一個順式取代的環(huán)丙基環(huán)）具有良好的 殺線蟲活性。
[0004] 因此，本發(fā)明涉及一種殺線蟲組合物，其除包括配制佐劑之外，還包括殺線蟲有效 量的一種具有化學(xué)式I的化合物
[0005]
[0006] 其中
【權(quán)利要求】
1. 殺線蟲組合物，其除包括配制佐劑之外，還包括殺線蟲有效量的一種具有化學(xué)式I 的化合物
其中 A是一個含有1至3個雜原子的5-或6-元雜芳基，該雜原子各自獨立地選自氧、氮和 硫，或苯基，其中該雜環(huán)或該苯基環(huán)是未被取代的或被R6取代，其中 R6彼此獨立地是齒素、氛基、C1-C4-燒基、C1-C4-齒代燒基、C1-C4-燒氧基、C1-C4-齒 代燒氧基、Cl-C4-齒燒硫基、Cl-C4-燒氧基 -C1-C4-燒基或Cl-C4-齒代燒氧基 -C1-C4-燒 基， R" R2、R3和R4彼此獨立地是氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基， R5是氫或羥基， B是一個含有1至5個雜原子的單環(huán)或雙環(huán)的5至10元雜芳香族環(huán)系統(tǒng)，該雜原子各 自獨立地選自氧、氮和硫，或是一個單環(huán)或雙環(huán)的5至10元芳香族環(huán)系統(tǒng)，其中該雜芳香族 環(huán)系統(tǒng)或該芳香族環(huán)系統(tǒng)是未被取代的或被R9取代，其中 R9 彼此獨立地是鹵素、氰基、R8、-OR8、-C(0)R8、-0C(0)R8、-NR7R8、-NR7C(0) R8、-NR7S (0) nR8、- S (0) nR8、-S (0) nNR7R8、-C (0) OR8 或 C (0) NR7R8，其中 n 是 0、1、或 2， R7彼此獨立地是氫、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、芐基或苯基，其中芐基或苯基是未 被取代的或被齒素、氰基、C1-C4-烷基或C1-C4-齒代烷基取代，并且 R8彼此獨立地是未被取代的或被R10取代的C1-C4-烷基、未被取代的或被R10取代的 C3 - C6-環(huán)烷基、未被取代的或被R10取代的C6 - C14-二環(huán)烷基、未被取代的或被R10取 代的C2-C4-烯基、未被取代的或被R10取代的C2-C4-炔基、未被取代的或被R10取代的苯 基、或未被取代的或被R10取代的雜芳基，其中 R10彼此獨立地是羥基、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、 Cl-C4-齒代燒氧基、Cl-C4-燒硫基、Cl -C4-齒燒硫基、C2-C4-稀氧基、C2-C4 -塊氧基、甲醜 基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基或鹵代苯基， 其中B和A-C0-NR5在環(huán)丙基環(huán)上彼此是順式的， 以及這些化合物的互變異構(gòu)體、同分異構(gòu)體、對映異構(gòu)體。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的殺線蟲組合物，其中A是一個含有1至2個氮原子的6-元雜 芳基，或苯基，其中該雜芳基或該苯基環(huán)被一個或多個R 6取代，其中 R6彼此獨立地是來自齒素、氰基、C1-C4-燒基、C1-C4-齒代燒基、和C1-C4-齒代燒氧 基， 札是氫、鹵素或C1-C4-烷基，R2和R3彼此獨立地是氫或C1-C4-烷基， R4和R5各自是氫， B是一個含有1個氮原子的6元雜芳香族環(huán)、或一個單-5至10元芳香族環(huán)系統(tǒng)，其中 該雜芳香族環(huán)或該芳香族環(huán)系統(tǒng)被一個或多個R9取代，其中 R9彼此獨立地是鹵素、氰基、R8、-0R8、- S (0) nR8,其中η是0、1、或2,并且 R8彼此獨立地是未被取代的或被R10取代的C1-C4-烷基、未被取代的或被R10取代的 C3 - C6-環(huán)烷基、未被取代的或被R10取代的苯基或未被取代的或被R10取代的雜芳基，其 中 R10是齒素、氰基、或C1-C4-齒代燒基；條件是當(dāng)R8是雜芳基時，R10是齒素、氰 基、C1-C4-烷基、C1-C4-齒代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-齒代烷氧基、C1-C4-烷硫基、 C1-C4-烷基羰基、或C1-C4烷氧基羰基， 其中Β和A-C0-NR5在環(huán)丙基環(huán)上彼此是順式的。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的殺線蟲組合物，其中Α是一個含有1或2個氮原子的6-元雜 芳基，或苯基，其中該雜芳基或該苯基環(huán)被一個或多個R 6取代，其中 R6彼此獨立地是來自齒素、氰基、C1-C4-燒基、C1-C4-齒代燒基、和C1-C4-齒代燒氧 基， 札是氫或鹵素， R2和R3彼此獨立地是氫或C1-C4-烷基， R4和R5各自是氫， B是一個吡啶基或苯基，該吡啶基或苯基彼此獨立地被一個或多個R9取代， 其中 R9彼此獨立地選自鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、 C1-C4-齒代烷氧基、C3-C6-環(huán)烷基以及C1-C4-齒代烷基-C3-C6-環(huán)烷基， 其中B和A-C0-NR5在環(huán)丙基環(huán)上彼此是順式的。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項所述的組合物，其包括一種或多種殺昆蟲、殺螨、殺線 蟲和/或殺真菌的活性劑。
5. 保護有用植物作物抵抗由線蟲有害生物導(dǎo)致的損害的方法，該方法包括用根據(jù)權(quán)利 要求1至4中任一項所述的組合物處理這些植物或其場所。
6. 保護植物繁殖材料抵抗由線蟲有害生物導(dǎo)致的損害的方法，該方法包括用根據(jù)權(quán)利 要求1至4中任一項所述的組合物處理該材料。
7. 控制并防止溫血動物中的體內(nèi)-和體外寄生的線蟲侵染及感染的方法，該方法包括 注射、局部施用或經(jīng)口給予根據(jù)權(quán)利要求1至4中任一項所述的組合物。
8. 具有化學(xué)式Ic的化合物 其中
A2、A3、A4、以及A5是N、CH、或CR11，條件是A3是CH或N并且A2至A5中僅有一個是 N, 其中R11彼此獨立地是鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、 C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-鹵代烷基硫烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代 燒氧基_C1_C4_)燒基， R" R2和R3彼此獨立地是氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基， B是一個含有1至5個雜原子的單環(huán)或雙環(huán)的5至10元雜芳香族環(huán)系統(tǒng)，該雜原子各 自獨立地選自氧、氮和硫，或是一個單環(huán)或雙環(huán)的5至10元芳香族環(huán)系統(tǒng)，其中該雜芳香族 環(huán)系統(tǒng)或該芳香族環(huán)系統(tǒng)是未被取代的或被R9取代，其中 R9 彼此獨立地是鹵素、氰基、R8、-OR8、-C(0)R8、-0C(0)R8、-NR7R8、-NR7C(0) R8、-NR7S (0) nR8、- S (0) nR8、-S (0) nNR7R8、-C (0) OR8 或 C (0) NR7R8，其中 n 是 0、1、或 2， R7彼此獨立地是氫、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、芐基或苯基，其中芐基或苯基是未 被取代的或被齒素、氰基、C1-C4-烷基或C1-C4-齒代烷基取代，并且 R8彼此獨立地是未被取代的或被R10取代的C1-C4-烷基、未被取代的或被R10取代的 C3 - C6-環(huán)烷基、未被取代的或被R10取代的C6 - C14-二環(huán)烷基、未被取代的或被R10取 代的C2-C4-烯基、未被取代的或被R10取代的C2-C4-炔基、未被取代的或被R10取代的苯 基、或未被取代的或被R10取代的雜芳基，其中 R10彼此獨立地是羥基、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、 Cl-C4-齒代燒氧基、Cl-C4-燒硫基、Cl -C4-齒燒硫基、C2-C4-稀氧基、C2-C4 -塊氧基、甲醜 基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基或齒代苯基， 其中B和A-C0-NR5在環(huán)丙基環(huán)上彼此是順式的， 以及這些化合物的互變異構(gòu)體、同分異構(gòu)體、對映異構(gòu)體。
9. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的化合物，其中R11彼此獨立地是鹵素、氰基、C1-C4-烷基、或 C1-C4-鹵代烷基， 札是氫、鹵素或C1-C4-烷基，R2和R3彼此獨立地是氫或C1-C4-烷基， B是一個含有1個氮原子的單_5至10元雜芳香族環(huán)系統(tǒng)，或一個單-5至10元芳香族 環(huán)系統(tǒng)，其中該雜芳香族環(huán)系統(tǒng)或該芳香族環(huán)系統(tǒng)被一個或多個R9取代，其中R9彼此獨立 地是鹵素、氰基、R8、_0R8、- S(0)nR8,其中η是0、1、或2， R8彼此獨立地是未被取代的或被R10取代的C1-C4-烷基、未被取代的或被R10取代的 C3 - C6-環(huán)烷基、未被取代的或被R10取代的苯基或未被取代的或被R10取代的雜芳基，其 中 R10是齒素、氰基、或C1-C4-齒代燒基；條件是當(dāng)R8是雜芳基時，R10是齒素、氰 基、C1-C4-烷基、C1-C4-齒代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-齒代烷氧基、C1-C4-烷硫基、 C1-C4-烷基羰基、或C1-C4烷氧基羰基， 其中Β和A-C0-NR5在環(huán)丙基環(huán)上彼此是順式的。
10. 根據(jù)權(quán)利要求9所述的化合物，其中Α2、Α4和Α5獨立地選自CH或CR11，其中R11 獨立地選自鹵素、氰基、C1-C4-烷基、或C1-C4-鹵代烷基， 札是氫、或鹵素， R2和R3彼此獨立地是氫或C1-C4-烷基， B是一個吡啶基或苯基，該吡啶基或苯基彼此獨立地被一個或多個R9取代， 其中 R9彼此獨立地選自鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、 C1-C4-齒代烷氧基、C3-C6-環(huán)烷基以及C1-C4-齒代烷基-C3-C6-環(huán)烷基， 其中B和A-C0-NR5在環(huán)丙基環(huán)上彼此是順式的。
11. 用于制備具有化學(xué)式I的化合物的方法
其中A、B、Rl、R2、R3、R4和R5是如在權(quán)利要求1中定義的，該方法包括使一種具有化 學(xué)式V的烯酰胺
其中A和R2、R3、R4和R5是如在權(quán)利要求1中定義的，與一種具有化學(xué)式IVa的重氮 化合物前體發(fā)生發(fā)應(yīng)
其中B和R1是如在權(quán)利要求1中定義的，并且Z是一個離去基團。
12. -種具有化學(xué)式Vb的化合物
其中R19和R20彼此獨立地是氫、鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基，條件是R19 和R20中的至少一個是與氫不同的。
13. -種具有化學(xué)式VI的化合物
其中A是如在權(quán)利要求8至10中任一項所定義的。
14. 一種殺有害生物組合物，其除包括配制品佐劑之外，還包括殺有害生物有效量的、 根據(jù)權(quán)利要求8至10中任一項所述的具有化學(xué)式I的化合物。
15. 根據(jù)權(quán)利要求14所述的組合物，其進一步包括一種或多種其他生物（例如，殺昆蟲 地、殺螨地、殺線蟲地和/或殺真菌地）活性劑。
16. -種用于控制由有害生物和/或真菌（特別是線蟲）導(dǎo)致的損害和/或產(chǎn)量損失 的方法，該方法包括向有害生物、向有害生物的場所、或向易受有害生物和/或真菌攻擊的 植物或向植物繁殖材料施用有效量的如在權(quán)利要求8至10中任一項所定義的具有化學(xué)式 (I)的化合物或在權(quán)利要求14或15中任一項所定義的組合物。
17. -種用于保護植物繁殖材料不受由有害生物和/或真菌（特別是線蟲）導(dǎo)致的損 害和/或產(chǎn)量損失的方法，該方法包括向該植物繁殖材料或該植物繁殖材料種植的場所施 用有效量的如在權(quán)利要求8至10中任一項所定義的具有化學(xué)式（I)的化合物或在權(quán)利要 求14或15中任一項所定義的組合物。
18. 根據(jù)權(quán)利要求16或權(quán)利要求17所述的方法，其中該損害或損失是由一種線蟲有害 生物導(dǎo)致的。
19. 一種經(jīng)處理的植物繁殖材料，其中附著在該植物繁殖材料上的是有效量的如在權(quán) 利要求8至10中任一項所定義的具有化學(xué)式（I)的化合物。
20. 用于控制蠕蟲、蛛形綱或節(jié)肢動物體內(nèi)-或體外寄生蟲的一種藥用組合物，該藥用 組合物包括如在權(quán)利要求8至10中任一項所定義的具有化學(xué)式（I)的化合物、一種生理學(xué) 上可容許的載體以及任選地一種或多種常規(guī)的配制品助劑。
21. -種藥用組合物，包括如在權(quán)利要求8至10中任一項所定義的化合物、一種生理學(xué) 上可容許的載體、以及任選地一種或多種常規(guī)的配制品助劑，該藥用組合物用于防止通過 蠕蟲、蛛形綱或節(jié)肢動物體內(nèi)-或體外寄生蟲傳播的疾病的感染。
22. 根據(jù)權(quán)利要求20或21中任一項所述的組合物，進一步包括一種或多種其他生物活 性化合物。
23. 控制并防止溫血動物中的體內(nèi)-和體外寄生的線蟲侵染及感染的方法，該方法包 括注射、局部施用或經(jīng)口給予根據(jù)權(quán)利要求20至22中任一項所述的組合物。
【文檔編號】A01N37/18GK104114025SQ201380009324
【公開日】2014年10月22日 申請日期:2013年2月14日 優(yōu)先權(quán)日:2012年2月14日
【發(fā)明者】A·C·歐蘇利萬, O·羅瑟勒爾, D·斯狄爾利, T·盧克施, T·皮特納 申請人:先正達(dá)參股股份有限公司