專利名稱：取代2-噻二唑基羰基-環(huán)己烷-1，3-二酮和其亞氨基衍生物、這些化合物的制備方法、及其 ...的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的取代2-噻二唑羰基-環(huán)己烷-1，3-二酮(Substituierte2-Thiadiazolylcarbonyl-cyclohexan-1，3-dione)和其亞氨基衍生物、涉及這些化合物的制備方法、還涉及這些化合物作為除草劑和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的應(yīng)用。
已知，某些環(huán)己二酮羧酸衍生物具有除草作用(EP-登記號(hào)0137963、0186118、0186120)。這些已知化合物的除草作用是一般化的，還嫌不足;或者，它們對(duì)重要的農(nóng)作物存在選擇性問(wèn)題。
本發(fā)明提供新的化合物，其生理活性優(yōu)于至今已知的化合物。
本發(fā)明的任務(wù)是通過(guò)具有通式Ⅰ的新的取代2-噻二唑基羰基環(huán)己烷-1，3-二酮和其亞氨基衍生物來(lái)完成的。
式中，Y1為一個(gè)氫原子、鹵原子、氰基、C1-C18烷基、被鹵素或氰基取代的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被鹵素或氰基取代的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被鹵素或氰基取代的C2-C12炔基、C3-C6環(huán)烷基、1-(C1-C4烷氧亞氨基)-C1-C4烷基、1-(C3-C4烯氧(基)亞氨基)-C1-C4烷基、1-(C3-C4炔氧亞氨基)-C1-C4烷基，或是-(CH2)mCO2M、-(CH2)mCO2R1或-(CH2)mCONR2R3基團(tuán)之一;
Y2為一個(gè)氫原子、鹵原子、氰基、C1-C18烷基、被鹵素或氰基取代的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被鹵素或氰基取代的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被鹵素或氰基取代的C2-C12炔基、C3-C6環(huán)烷基，或是-(CH2)mCO2M、-(CH2)mCO2R1或-(CH2)mCONR2R3基團(tuán)之一;或Y1和Y2與相鄰的碳原子形成一個(gè)C3-C6環(huán)烷基;
Y3為一個(gè)氫原子、鹵原子、氰基、C1-C18烷基、被鹵素或氰基取代的C1-C18烷基、C2-C12-鏈烯基、被鹵素或氰基取代的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被鹵素或氰基取代的C2-C12炔基、C3-C6環(huán)烷基，或是-(CH2)mCO2M、-(CH2)mCOR1或-(CH2)mCONR2R3基團(tuán)之一;
Y4為一個(gè)氫原子、鹵原子、氰基、C1-C12烷基、被鹵素或氰基取代的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被鹵素或氰基取代的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被鹵素或氰基取代的C2-C12炔基、C3-C6環(huán)烷基，或是-(CH2)mCO2M、-(CH2)mCO2R1或-(CH2)mCONR2R3基團(tuán)之一，或Y3和Y4與相鄰的碳原子形成一個(gè)C3-C6環(huán)烷基或一個(gè)羰基;
Y5為一個(gè)氫原子、鹵原子、氰基、C1-C18烷基、被鹵素或氰基取代的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被鹵素或氰基取代的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被鹵素或氰基取代的C2-C12炔基、C3-C6環(huán)烷基，或是-(CH2)mCO2M、-(CH2)mCO2R1或-(CH2)mCONR2R3基團(tuán)之一;
Y6為一個(gè)氫原子、鹵原子、氰基、C1-C18烷基、被鹵素或氰基取代的C1-C18烷基、C2-C12烯基、被鹵素或氰基取代的C2-C12-烯基、C2-C12炔基、被鹵素或氰基取代的C2-C12炔基、C3-C6環(huán)烷基或-(CH2)mCO2M、-(CH2)mCOR1或-(CH2)mCONR2R3基團(tuán)之一;或
Y5和Y6與相鄰碳原子形成一個(gè)C3-C6環(huán)烷基;
W為一個(gè)氧原子或＝N-R2基;
Z為下面噻二唑基之一
m為0、1、2、3或4;
M為一個(gè)鋰、鈉和鉀等陽(yáng)離子、一個(gè)當(dāng)量的鋅、錳、鈣、鎂、和鋇，或?yàn)橥ㄊ饺缦碌匿@離子
R1為一個(gè)氫原子、C1-C18烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基或氰基取代的C1-C18烷基或是被一個(gè)或多個(gè)氧或硫間隔的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基或氰基取代的C2-C12鏈烯基或被氧或硫一次或多次間隔的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被一個(gè)或多個(gè)、相同的或不相同的鹵素、羥基或氰基取代的C2-C12炔基或被氧或硫一次或多次間隔的C2-C12炔基、苯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同的或不同的鹵素、硝基、氰基或C1-C4烷基取代的苯基、苯基代C1-C2烷基或是被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、硝基、氰基或C1-C4烷基取代的苯基代C1-C2烷基;
R2為一個(gè)氫原子、C1-C18烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基或氰基取代的C1-C18烷基或是被氧或硫一次或多次間隔的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基或氰基取代的C2-C12鏈烯基或是被氧或硫一次或多次間隔的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基或氰基取代的C2-C12炔基或是被氧或硫一次或多次間隔的C2-C12炔基、苯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、硝基、氰基或C1-C4烷基取代的苯基、苯基代C1-C2烷基或是被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、硝基、氰基或C1-C4烷基取代的苯基代C1-C2烷基;
R3為一個(gè)氫原子、C1-C18烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基或氰基取代的C1-C18烷基或是被氧或硫一次或多次間隔的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基或氰基取代的C2-C12鏈烯基或是被氧或硫一次或多次間隔的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基或氰基取代的C2-C12炔基或是被氧或硫一次或多次間隔的C2-C12炔基、苯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、硝基、氰基或C1-C4烷基取代的苯基、苯基代C1-C2烷基或是被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、硝基、氰基或C1-C4烷基取代的苯基代C1-C2烷基，或R2和R3與相鄰的氮原子共同形成一個(gè)嗎啉代基、哌啶子基或吡咯烷基(Pyrrolidinongruppe)。
R4是一個(gè)氫原子、鹵原子、氰基、C1-C18烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、氰基取代的或一個(gè)-OR1或-S(O)nR1基取代的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、氰基取代的或一個(gè)-OR1或-S(O)nR1基取代的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、氰基或一個(gè)-OR1或-S(O)nR1基取代的C2-C12炔基、苯基、被一個(gè)或多個(gè)相同或不同的鹵素、氰基、C1-C4烷基或一個(gè)-OR1或-S(O)nR1基取代的苯基、苯基代C1-C2烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、氰基、C1-C4烷基取代的烷基或一個(gè)-OR1或-S(O)nR1基取代的苯基代C1-C2烷基，或是以下基團(tuán)之一-(CH2)mCO2R1、-COR1、-(CH2)mCO2M、-(CH2)mCONR2R3、-NHCONR2R3、-NHCO2R1、-NHCOR1、-NHSO2R1、-(CH2)mNR2R3、-S(O)nR1、-OR1、-CH＝NNHR1或-CH＝NOR1;
R5為一個(gè)氫原子、C1-C8烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、氰基或C1-C6烷氧基取代的C1-C8烷基、苯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基、苯基-C1代C2烷基或是被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基代C1-C2烷基;
R6為一個(gè)氫原子、C1-C8烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、氰基或C1-C6烷氧基取代的C1-C8烷基、苯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基、苯基-C1代C2烷基或是被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基代C1-C2烷基;
R7為一個(gè)氫原子、C1-C8烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、氰基或C1-C6烷氧基取代的C1-C6烷基、苯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基、苯基代C1-C2烷基或是被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基代C1-C2烷基;
R8為一個(gè)氫原子、C1-C8烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、氰基或C1-C6烷氧基取代的C1-C8烷基、苯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基、苯基代C1-C2烷基或是被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基代C1-C2烷基，和n為0、1或2;
如W為一個(gè)氧原子，則由式Ⅰ衍生出的通式為Ⅱ的鹽也可用于完成本發(fā)明的任務(wù)。
式中，M、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和Z同通式Ⅰ中相應(yīng)的定義。
所指“鹵素”包括有關(guān)的氟、氯、溴和碘。所指“烷基”、“烯基”和“炔基”可理解為直鏈的或具有側(cè)鏈的碳?xì)浠衔铩?br> 依本發(fā)明的通式為Ⅰ的化合物，也能具有通式為Ⅰ′和Ⅱ″的互變異構(gòu)體。
式中，W、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和Z具有通式Ⅰ中所給定義。這些結(jié)構(gòu)也同樣包括在本發(fā)明之中。為方便起見，常只敘及通式Ⅰ表示的結(jié)構(gòu)。
依本發(fā)明的化合物的制備方法如下A)如W定義為一個(gè)氧原子，則使通式為Ⅲ的化合物進(jìn)行催化異構(gòu)化反應(yīng)
式中，W、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和Z的定義同通式Ⅰ中的定義，或B)如W定義為＝N-R2基，則使通式為Ⅳ的化合物
式中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和Z的定義同通式Ⅰ的相應(yīng)定義，與通式Ⅴ表示的胺進(jìn)行縮合，
式中，R2的定義同通式Ⅰ中的R2。
適于作異構(gòu)化反應(yīng)A)的催化劑有，吡啶衍生物，例如4-(N，N-二烷基氨基)-吡啶，特別是4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、N-烷基咪唑例如N-甲基咪唑、金屬氰化物，例如氰化銅(Ⅰ)、氰化鈉、氰化鉀和氰化鋅、2-羥基異丁酸腈(2-Hydroxyisobutansaurenitril)、或路易斯酸例如氯化鋅和氯化鋁。
使該反應(yīng)在隔絕濕氣的狀況下、且在一種惰性溶劑中進(jìn)行較好。
已經(jīng)證明，特別適宜的溶劑有芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯有鹵代烴，如四氯化碳、三氯甲烷和二氯甲烷;乙腈或有機(jī)堿，如三乙胺、吡啶。
用通式Ⅶ表示的化合物使通式Ⅵ表示的β-二氧代環(huán)己烷衍生物發(fā)生?；瓷赏ㄊ舰蟊硎镜脑匣衔?。
式中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6的定義同通式Ⅰ中，
式中，Z的定義同通式Ⅰ，X為一個(gè)離去基團(tuán)(Fluchtgruppe)例如鹵素，特別適宜的是氯原子和溴原子。
必要時(shí)，使這個(gè)?；磻?yīng)在惰性溶劑和縛酸劑存在下進(jìn)行。已證實(shí)，可考慮用不同的有機(jī)堿和無(wú)機(jī)堿，特別是三乙胺和吡啶，作為縛酸劑。
制備方法B)要在有脫水作用的條件下實(shí)行，并且必要時(shí)，要在適當(dāng)溶劑或稀釋劑存在下實(shí)行。已證明，最適宜的為氯代烴，如二氯甲烷或氯仿醇，如甲醇、乙醇和2-丙醇。
必要時(shí)，脫水作用能用一般方法予以促進(jìn)，例如，加入分子篩(3A)或硫酸鎂這類能與水結(jié)合的物質(zhì)。生成的水也可用蒸餾法或共沸蒸餾法移去，這是很有效的。
在制備方法A)和B)中，除已提及的溶劑外也可用所有其他對(duì)反應(yīng)顯惰性的溶劑或稀釋劑，這樣的溶劑和稀釋劑的例子有脂肪族、脂環(huán)族和芳香族烴類(必要時(shí)還可是氯化了的)，如己烷、環(huán)己烷、石油醚、粗汽油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯化乙烯、三氯乙烯和氯代苯;醚類，如乙醚、甲乙醚、甲基叔丁基醚、二異丙基醚、二丁基醚、二噁烷和四氫呋喃;酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丙基酮和甲基異丁基酮;腈類，如乙腈和丙腈;醇類，如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇和乙二醇;酯類，如乙酸乙酯和乙酸戊酯;酰胺類如二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺;亞砜類，如二甲亞砜;砜類，如環(huán)丁砜;還有堿類，如吡啶。
所有的反應(yīng)，最好都在外界壓力(雖然它們也能在加壓或減壓下進(jìn)行)下進(jìn)行。此外，反應(yīng)溫度范圍較寬。一般在-20℃至反應(yīng)混合物的沸點(diǎn)之間的溫度下，較好的是在0℃-150℃下進(jìn)行。
反應(yīng)催化劑的添加，對(duì)反應(yīng)十分有利。適宜的催化劑有碘化鉀和鎓類化合物，例如，季銨類、鏻類、鉮類和锍類化合物。同樣，用聚乙二醇醚，特別是環(huán)狀化合物，例如，18-冠醚-6(18-Krone-6);還有叔胺類，例如，三丁基胺也很適宜。優(yōu)先選用季銨類化合物，例如，芐基三乙基溴化銨和四丁基溴化銨都是非常優(yōu)異的催化劑。
按上述方法制備的本發(fā)明的化合物，可用一般方法從反應(yīng)混合物中分離出來(lái)。例如，用常壓或減壓蒸餾法蒸去添加的溶劑、用水使之沉淀或采用萃取的方法。更純的純品，則通常需通過(guò)柱層析以及分餾或結(jié)晶方法獲得。
依本發(fā)明的化合物一般為無(wú)色和無(wú)味液體或結(jié)晶，部分溶于水、脂肪烴類，例如石油醚、己烷、戊烷和環(huán)己烷;易溶于的溶劑有鹵代烴，例如氯仿、二氯甲烷和四氯化碳;芳烴類，例如，苯、甲苯、二甲苯;醚，例如，乙醚、四氫呋喃和二噁烷;腈類，例如乙腈;醇類，例如甲醇和乙醇;酰胺類，例如N，N-二甲基甲酰胺;亞砜類例如二甲亞砜;同時(shí)，由于它們具有酸性，故也溶于堿，例如堿金屬氫氧化物的、堿金屬碳酸鹽的和堿金屬碳酸氫鹽的溶液、三乙胺或吡啶。
在制備方法A)中，進(jìn)行酰化所需要的通式Ⅶ表示的化合物或者是從文獻(xiàn)上已知的，或可仿照文獻(xiàn)方法進(jìn)行制備。有關(guān)的技術(shù)描述在如J.Am.Chem.Soc.77，5359(1955)或CHem.Ber.99，1618(1966)中。
依本發(fā)明的化合物對(duì)闊葉草和雜草顯示良好的除草作用。依本發(fā)明的活性物質(zhì)可在各種作物，例如油菜、蘿卜、大豆、棉花、水稻、小麥、大麥和其它谷類上選擇使用。同時(shí)，少數(shù)幾個(gè)活性物質(zhì)作為選擇性除草劑，特別適用于蘿卜、棉花、大豆和谷類。同樣，這些化合物可在栽培過(guò)程中適用于下列各類作物防除雜草。例如，森林、裝飾樹木、水果、葡萄、柑桔、核桃、香蕉、咖啡、茶、橡膠、油棕、可可、槳果和啤酒花。此外，還對(duì)防除一年生作物中的雜草有效。
依本發(fā)明的化合物可應(yīng)用于下列各屬植物雙子葉雜草歐白芥、獨(dú)行菜、豬秧秧、繁縷、母菊、春黃菊、牛膝菊、藜、芥、蕁麻、千里光、莧、馬齒莧、蒼耳、旋花、甘薯、蓼、田菁、豚草、薊、飛廉、苦苣菜、茄、蔊菜、野芝麻、婆婆納、
麻、曼陀羅、田堇菜、鼬瓣花、罌粟、矢車菜和菊。
單子葉雜草燕麥、看麥娘、稗、狗尾草、黍、馬唐、早熟禾、蟋蟀草、臂形草、黑麥草、雀麥、莎草、冰草、慈姑、雨久花、飄拂草、荸薺、鴨嘴草和Apera。
可在芽前或芽后使用，劑量范圍為0.03-5公斤/公頃。
依本發(fā)明的活性物質(zhì)也可被用作脫葉劑、干燥劑和除雜草劑。
本發(fā)明化合物可單獨(dú)使用或與其它活性物質(zhì)混合使用，如需要的話，可與其它植物保護(hù)劑或殺蟲劑，按所需目的進(jìn)行配制。倘使要擴(kuò)大有效作用范圍，也可加入其它的除草劑。
作為適宜于用作除草劑混合物的有效配合組份的例子，可見在““雜草文摘”(“WeedAbstracts”)Vol.36，NO.12，1987中題為“常用除草劑和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的通用名稱和縮寫”(“ListofCommonNamesandAbbreviationsemployedforCurrentlyusedHerbicidesandPGRinWeedAbstracts”)中所列舉的那些。
可采用添加有機(jī)溶劑、濕潤(rùn)劑和油類的辦法以達(dá)到增效作用，從而滿足提高作用強(qiáng)度和速度的要求。使用這些添加物有可能減少依本發(fā)明的活性物質(zhì)的使用劑量。
依本發(fā)明的化合物不僅使植物發(fā)生量變和質(zhì)變，并且也使植物的新陳代謝發(fā)生變化，由此，被列為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。其可能應(yīng)用的范圍如下一抑制木本和草本植物，例如道旁、軌道旁雜草和其它雜草的生長(zhǎng)發(fā)育、以制止它們的瘋長(zhǎng)，抑制谷物的生長(zhǎng)以防止它們過(guò)密或倒伏，對(duì)棉花而言則可提高產(chǎn)量。
對(duì)觀賞性植物和人工培植植物而言，它可影響其植物性器官和生殖性器官的分叉，以增多花蕾而對(duì)煙草和蕃茄而言，則可抑制側(cè)枝的生長(zhǎng)。
一提高果實(shí)質(zhì)量，例如，提高甘蔗、甜菜或水果的含糖量，以及提高待收獲作物成熟的均勻程度，以獲得較高產(chǎn)量。
一提高應(yīng)變能力，例如，對(duì)氣候的影響、象寒冷和干燥，也增加植物對(duì)化學(xué)藥品的毒性的抗拒能力。
一影響橡膠作物的膠乳分泌。
一同樣，也可應(yīng)用于培植單性繁殖果實(shí)、花粉不孕和影響種屬性別。
一控制種子胚芽萌發(fā)或發(fā)芽。
一脫葉或影響落果，使收獲輕松。
依本發(fā)明的化合物特別適宜于抑制各類植物的生長(zhǎng)和發(fā)育。而與依本發(fā)明的化合物比，至今凡能使植物生長(zhǎng)發(fā)育受到抑制的物質(zhì)，效果都不夠穩(wěn)定，或是效果甚微。
同時(shí)，將活性物質(zhì)處理各種谷類，可使莖桿縮短、使植物提高穩(wěn)固性。此外，借助這種作用可使植物的生長(zhǎng)發(fā)育受到抑制，使它們?cè)谀承┑胤介L(zhǎng)不起來(lái)，例如，道旁雜草、軌道旁雜草或機(jī)場(chǎng)上的雜草。依本發(fā)明的除草活性物質(zhì)也可用于草坪的草類，以減少剪除工作。這種活性物質(zhì)通常對(duì)栽培作物也具有抑制生長(zhǎng)的作用，這些作物通過(guò)傍芽的生長(zhǎng)而具有太多的分枝，如煙草就這樣。
在棉花上應(yīng)用生長(zhǎng)抑制劑可使蕾成熟度均勻并進(jìn)而獲得較高產(chǎn)量。
果樹上有針對(duì)性的應(yīng)用，有利于獲得增產(chǎn)并省工。
對(duì)觀賞性植物，?？赏ㄟ^(guò)減縮其生長(zhǎng)，使多種植物可集中在一個(gè)局部?jī)?nèi)。
依本發(fā)明的化合物既可通過(guò)芽前處理也可通過(guò)芽后處理(Vor-undNachauflaufbehandlung)來(lái)發(fā)揮它的功效。根據(jù)不同應(yīng)用目的，使用劑量范圍可在0.001-5公斤/公頃內(nèi)選擇，必要時(shí)也可采用較高的用量。
使用時(shí)間要根據(jù)應(yīng)用目的和氣候狀況而定。
依不同的應(yīng)用目的，前述的活性物質(zhì)或它們的混合物可以以下形式應(yīng)用，例如，粉劑、噴灑劑、粒劑、溶液、乳劑或懸浮液，這是通過(guò)向活性物質(zhì)中添加液態(tài)和/或固態(tài)載體或稀釋劑而制成的，如必要，還使用粘著劑、濕潤(rùn)劑、乳化劑和/或分散助劑。
適宜的液體載體的例子有，脂肪烴和芳香烴類，例如苯、甲苯、二甲苯、環(huán)己酮、異佛爾酮、二甲亞砜、二甲基甲酰胺、其它礦物油餾分和植物油。
適宜的固體載體的例子有，礦物質(zhì)，例如，皂土、硅膠、滑石粉、高嶺土、阿泰土(Attapulgit)石灰石，還有植物產(chǎn)品，例如面粉。
所用表面活性物質(zhì)，如木質(zhì)素磺酸鈣、聚乙烯烷基苯基醚、萘磺酸及其鹽、苯酚磺酸及其鹽、甲醛縮合物、磺酸脂肪族酯以及取代的苯磺酸及其鹽。
在不同形式的制劑中，活性物質(zhì)的含量可在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。例如，制劑中可采用約1-90%(重量)的活性物質(zhì)、約99-10%(重量)的液體或固體載體，必要時(shí)也可能用高達(dá)20%(重量)的表面活性劑。
按常法進(jìn)行藥物噴灑，例如，用水作載體;噴灑液量約為100-1000升/公頃。藥物可按所謂的低容量(LowVolume)和超低容量法進(jìn)行使用。微粒劑也可予以應(yīng)用。
制劑的制備，可采用熟悉的技術(shù)方法。例如，用磨研法或混合法進(jìn)行。如必要時(shí)，個(gè)別成份可在使用前短時(shí)間內(nèi)混合，如所謂的罐內(nèi)混合法。
不同的制劑可采用(如)下列組份配制A).噴粉劑1)20%(重量)活性物質(zhì)68%(重量)高嶺土10%(重量)木質(zhì)素磺酸鈣2%(重量)二烷基萘磺酸酯(Dialkylnaphthali-insulfonat)2)40%(重量)活性物質(zhì)25%(重量)高嶺土25%(重量)膠狀硅酸8%(重量)木質(zhì)素磺酸鈣2%(重量)N-甲基-N-油酰-氨基牛磺酸鈉B)乳油20%(重量)活性物質(zhì)75%(重量)異佛爾酮2%(重量)乙氧基蓖麻子白朊油3%(重量)十二烷基苯磺酸鈣C)粒劑1.66%(重量)活性物質(zhì)98.34%(重量)阿泰土粒(Attapulgitgranulat)下列實(shí)施例闡明依本發(fā)明的化合物的制備實(shí)施例1.01
2-(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己烷-1，3-二酮將10.00克(89.2毫摩爾)環(huán)己烷-1，3-二酮溶于175毫升二氯甲烷和20毫升三乙胺中，在冰溫下向上溶液緩慢滴加16.00克(98.4毫摩爾)4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-酰氯，然后在室溫下攪拌3小時(shí)。倒入冰中，擲耄謝鬩來(lái)斡 N鹽酸、飽和碳酸氫鹽溶液和水洗滌，用硫酸鎂干燥，濃縮。
所得3-(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基羰氧基)-2-環(huán)己烯-1-酮置于120毫升乙腈、25毫升三乙胺和3毫升丙酮氰醇(Acetoncyanhydrin)中，室溫下攪拌24小時(shí)，沉淀物溶于100毫升乙醚，用100毫升4N鹽酸洗滌，再用每次50毫升5%碳酸鉀溶液萃取2次。堿性層追加100毫升乙醚后，用4N鹽酸將它酸化至pH為3，分離，水洗，硫酸鎂干燥，并旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)。用乙酸乙酯重結(jié)晶，獲得無(wú)色針狀結(jié)晶物質(zhì)。
產(chǎn)量15.30克收率72%熔點(diǎn)(FP.)48-49℃類似地，也已制得以下各個(gè)依本發(fā)明的化合物實(shí)施例化合物名稱物理常數(shù)(熔點(diǎn))1.025，5-二甲基-2-(4-FP.68-甲基-1，2，3-噻二唑-70℃5-基羰基)-環(huán)己-1，3-二酮
(續(xù)上表)實(shí)施例化合物名稱物理常數(shù)1.033，5-二氧代-4-(4-甲基FP.58--1，2，3-噻二唑-5-基羰60℃基)-環(huán)己酸乙酯1.045-甲基-2-(4-甲基-1，F(xiàn)p.59-2，3-噻二唑-5-基羰基)-60℃環(huán)己烷-1，3-二酮1.054，4-二甲基-2-(4-甲基Fp.57℃-1，2，3-噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己烷-1，3-二酮1.062-(1，2，3-噻二唑-5-Fp.145-基羰基)-環(huán)己烷-1，3-二酮147℃1.075，5-二甲基-2-(1，2，F(xiàn)p.109℃3，-噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己烷-1，3-二酮1.084，4-二甲基-2-(1，2，F(xiàn)p.82℃3-噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己烷-1，3-二酮1.093，5-二氧代-4-(1，2，F(xiàn)p.90℃3，-噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己酸乙酯1.10 5-異丙基-2-(4-甲基-1， n20D(折射率)2，3-噻二唑-5-基羰基)-1.5812
(續(xù)上表)環(huán)己烷-1，3-二酮1.11 3，5-二氧代-1-甲基-4- n20D1.5615(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己酸乙酯1.122-(1，2，3-噻二唑-4-Fp.93-基羰基)-環(huán)己烷-1，3-二酮95℃1.132-(4-甲氧基羰基-1，2，F(xiàn)p.78-3-噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己80℃烷-1，3-二酮1.14 2-(4-乙基-1，2，3-噻 n20D1.5887二唑-5-基羰基)-環(huán)己烷-1，3-二酮1.15 2-(4-甲氧基甲基-1，2， n20D1.59443-噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己烷-1，3-二酮1.164，4，6，6-四甲基-2-(4Fp.70--甲基-1，2，3-噻二唑-571℃-基羰基)-環(huán)己烷-1，3，5-三酮1.172-(4-乙基-1，2，3-噻Fp.37℃二唑-5-基羰基)-4，4，6，6-四甲基-環(huán)己烷-1，3，5-三酮
(續(xù)上表)1.18 4，4，6，6-四甲基-2-(4 n20D1.5668-甲氧基甲基-1，2，3-噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己烷-1，3，5-三酮1.19 4-(1-乙氧亞氨基乙基)-2 n20D1.5848-(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基-羰基)-環(huán)己烷-1，3-二酮實(shí)施例2.013，5-二氧代-4-(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己酸4.50克(14.5毫摩爾)3，5-二氧代-4-(4-甲基-1，2，3，-噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己酸乙酯在30毫升5%氫氧化鈉溶液中于水浴上加熱30分鐘。隨后加入乙醚，并用鹽酸調(diào)至PH＝3，分離，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，用甲醇重結(jié)晶，產(chǎn)物為無(wú)色結(jié)晶。
產(chǎn)量3.20克收率78%Fp.185℃(分解(Zers.))實(shí)施例2.023，5-二氧代-4-(1，2，3-噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己酸乙酯-鈉鹽
2.50克(8.4毫摩爾)3，5-二氧代-4-(1，2，3-噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己酸乙酯(實(shí)施例1.09)置于30毫升乙醇中，在冰溫下向它滴加等量的乙醇-氫氧化鈉溶液，隨后在室溫下攪拌2小時(shí)，真空下蒸去溶劑，即得所需產(chǎn)物。
產(chǎn)量2.7克收率100%Fp111℃類似地，已制得以下各個(gè)依本發(fā)明的化合物實(shí)施例化合物名稱物理常數(shù)2.032-(4-甲基-1，2，3-Fp.267℃噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己烷-1，3-二酮-鈉鹽2.042-(4-甲基-1，2，3-Fp.57℃噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己烷-1，3-二酮-三乙銨鹽2.052-(4-甲基-1，2，3-Fp.＞270℃噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己烷-1，3-二酮鎂鹽2.062-(4-甲基-1，2，3-Fp.＞270℃噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己烷-1，3-二酮鈣鹽2.074，4，6，6-四甲基-2-Fp.＞270℃(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己烷-1，
(續(xù)上表)3，5-三酮-鎂鹽2.084，4，6，6-四甲基-2-Fp.＞270℃(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基羰基)-環(huán)己烷-1，3，5-三酮鈣鹽實(shí)施例3.012-〔1-(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-1-(苯基亞氨基)-甲基〕-環(huán)己烷-1，3-二酮3.00克(12.6毫摩爾)2-(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基羰基)環(huán)己烷-1，3-二酮和1.5毫升苯胺在30毫升無(wú)水乙醇中、并于室溫下攪拌12小時(shí)，蒸出溶劑，所得固體用己烷洗滌，用乙醇重結(jié)晶。
產(chǎn)量2.90克收率73.5%FP.117℃類似地，已制得下列各個(gè)依本發(fā)明的化合物實(shí)施例化合物名稱物理常數(shù)3.022-〔1-(α-丁基亞氨基)FP.55--1-(4-甲基-1，2，358℃-噻二唑-5-基)-甲基〕環(huán)己烷-1，3-二酮
(續(xù)上表)3.035，5-二甲基-2-〔1-FP.136℃(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-1-(苯基亞氨基)-甲基〕-環(huán)己烷-1，3-二酮3.042-〔1-α-丁基亞氨基)-1-〔4FP.82--甲基-1，2，3-噻二唑-583℃-基)-甲基〕-5，5-二甲基環(huán)己烷-1，3-二酮3.053，5-二氧代-4-〔1-(4FP.90℃-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-1-(苯基亞氨基)-甲基〕-環(huán)己酸乙酯3.063，5-二氧代-4-〔1-苯基FP.115-亞氨基-1-(1，2，3-噻二117℃唑-5-基)-甲基)-環(huán)己酸乙酯3.072-〔1-(2-羥乙基亞氨基-FP.124℃1-(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-甲基〕-環(huán)己烷-1，3-二酮下列實(shí)施例闡明依本發(fā)明的化合物應(yīng)用的可能性實(shí)施例A在溫室中，所提及的植物品種，以所提到的活性化合物進(jìn)行處理，其劑量為0.3公斤活性成分/公頃。為此，活性化合物以乳劑形式用500升水/公頃均勻地噴灑于植物上，在使用本發(fā)明化合物處理二周后，它顯示出對(duì)小麥、玉米具有高選擇性，對(duì)雜草防治效果良好。對(duì)照藥劑的效果則不及本發(fā)明化合物。
下表含義0為無(wú)傷害4為全部毀滅小玉
甘大 茄婆 狗本發(fā)明化合物果婆尾田麥米麻菊青屬納草實(shí)施例1.0100434443未處理00000000對(duì)照藥劑化合物201412402(EP.登記號(hào)0137963)
實(shí)施例B表內(nèi)所提化合物以提及的用量應(yīng)用于溫室，活性物質(zhì)以乳油形式置于容器，加1500毫升水。被試驗(yàn)植物為稻、莎草、慈姑屬、螢藺和荸薺(EleocharisKuroguwai)。于2-5葉期進(jìn)行處理。用藥后3周，評(píng)價(jià)植物受害程度。下表含義0為無(wú)傷害1為輕傷害2為中等傷害3為強(qiáng)傷害4為全部毀滅-為未檢測(cè)本發(fā)明化合物藥水處理稻莎慈螢荸(ppm)草姑藺薺實(shí)施例1.013004444實(shí)施例1.063004---實(shí)施例1.151003-3-實(shí)施例2.041003---實(shí)施例3.011004-3-實(shí)施例3.071004-4-
如表所示，本發(fā)明化合物對(duì)防治水稻的雜草效果良好，水稻具有選擇性。
實(shí)施例C表中所提及的本發(fā)明化合物按所提及的劑量用在溫室中?；钚晕镔|(zhì)以粒劑形式撤于地面。下列植物作試驗(yàn)植物稻、莎草、螢藺、牛毛氈、鴨舌草、荸薺(EleocharisKuroguwai)、于它們的1-2葉期進(jìn)行處理。應(yīng)用3周后，評(píng)價(jià)植物損傷程度。
下表含義為0為無(wú)傷害1為弱傷害2為中等傷害3為強(qiáng)傷害4為全部毀滅本發(fā)明化合物活性物質(zhì)莎螢牛鴨荸公斤/公頃稻毛舌草藺氈草薺實(shí)施例1.011.1144434對(duì)照藥劑吡唑特(pyrazolate)2.0142320
如表所示，本發(fā)明化合物對(duì)水稻中雜草效果很好，且對(duì)水稻具有選擇性。
實(shí)施例D在溫室內(nèi)對(duì)提及的植物品種(芽前)，用提到的活性物質(zhì)按1.0公斤/公頃劑量處理。為此用乳油形式的活性化合物加入500升水/公頃均勻噴灑植物。處理后經(jīng)過(guò)3周，本發(fā)明化合物對(duì)小麥、玉米具有高選擇性，而對(duì)防治雜草效果良好。對(duì)照藥劑沒有顯出同樣高的選擇性。
下表含義0為無(wú)損傷害1為1-24%傷害2為25-74%傷害3為75-89%傷害4為90-100%傷害小玉 甜向 狗大 莎
豬甘本發(fā)明化合物芥日尾殃蓼麥米菜葵草黍草麻殃菊實(shí)施例1.16104434444343未處理000000000000對(duì)照藥劑氟噠酮(Norflurazon)334434434341
實(shí)施例E在溫室中，使提及的植物品種(芽前)用提到的化合物按3.0公斤/公頃的用量處理。為此目的，化合物以乳劑形式(加500升水/公頃)均勻地噴灑于植物。處理后經(jīng)過(guò)3周，化合物對(duì)雜草顯示出了良好的防治效果。
下表含義0為未傷害1為1-24%傷害2為25-74%傷害3為75-89%傷害4為90-100%傷害燕狗
豬甘本發(fā)明化合物麥尾殃草草麻殃菊實(shí)施例1.04344341.05344441.06042331.07010421.14024331.15034441.17224441.19003342.0324412
(續(xù)上表)2.04044443.01344343.02344443.03031423.04020233.07044-4實(shí)施例F在溫室中，對(duì)所提及的植物品種(芽前)用提及的化合物按3.0公斤/公頃劑量處理。為此目的，化合物加500升水/公頃以乳劑形式均勻噴灑于那些植物上。處理后經(jīng)過(guò)2周，本發(fā)明化合物顯示出了良好的防治雜草的效果。
下表含義0為無(wú)傷害1為1-24%傷害2為25-74%傷害3為75-89%傷害4為90-100%傷害野狗
豬甘本發(fā)明化合物燕尾殃麥草麻殃菊實(shí)施例1.04334321.05224341.06433441.08320301.14034131.15142222.03034342.04124333.01344343.02244443.04010303.072043權(quán)利要求
1.取代2-噻二唑羰基-環(huán)己烷-1，3-二酮及其亞氨衍生物，其通式如下
式中，Y1為一個(gè)氫原子、鹵原子、氰基、C1-C18烷基、被鹵素或氰基取代的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被鹵素或氰基取代的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被鹵素或氰基取代的C2-C12炔基、C3-C6環(huán)烷基、1-(C1-C4烷氧基亞氨基)-C1-C4烷基、1-(C3-C4烯氧基亞氨基)-C1-C4烷基、1-(C3-C4炔氧基亞氨基)-C1-C4烷基或-(CH2)mCO2M、-(CH2)mCO2R1或-(CH2)mCONR2R3之一Y2為一個(gè)氫原子、鹵原子、氰基、C1-C18烷基、被鹵素或氰基取代的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被鹵素或氰基取代的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被鹵素或氰基取代的C2-C12炔基、C3-C6環(huán)烷基或-(CH2)mCO2M、-(CH2)mCO2R1或-(CH2)mCONR2R3基團(tuán)之一，或Y1和Y2與相鄰的碳原子共同形成一個(gè)C3-C6環(huán)烷基；Y3為一個(gè)氫原子、鹵原子、氰基、C1-C18烷基、被鹵素或氰基取代的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被鹵素或氰基取代C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被鹵素或氰基取代的C2-C12炔基、C3-C6環(huán)烷基或-(CH2)mCO2M-(CH2)mCO2R1或-(CH2)mCONR2R3基團(tuán)之一，Y4為一個(gè)氫原子、鹵原子、氰基、C1-C18烷基、被鹵素或氰基取代的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被鹵素或氰基取代的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被鹵素或氰基取代的C2-C12炔基、C3-C6環(huán)烷基，或者為-(CH2)mCO2M、-(CH2)mCO2R1或-(CH2)mCONR2R3之一，或Y3和Y4與相鄰的碳原子共同形成一個(gè)C3-C6環(huán)烷基或羰基，Y5為一個(gè)氫原子、鹵原子、氰基、C1-C18烷基、被鹵素或氰基取代的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被鹵素或氰基取代的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被鹵素或氰基取代的C2-C12炔基、C3-C6環(huán)烷基，或是-(CH2)mCO2M、-(CH2)mCO2R1或-(CH2)mCONR2R3之一，Y6為一個(gè)氫原子、鹵原子、氰基、C1-C18烷基、被鹵素或氰基取代的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被鹵素或氰基取代的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被鹵素或氰基取代的C2-C12炔基、C3-C6環(huán)烷基，或是-(CH2)mCO2M、-(CH2)mCO2R1或-(CH2)mCONR2R3之一，或Y5和Y6與相鄰的碳原子共同形成一個(gè)C3-C6環(huán)烷基W為一個(gè)氧原子或=N=R2基；Z為以下噻二唑基之一
m為0、1、2、3、或4M可為鋰、鈉和鉀陽(yáng)離子中的一個(gè)陽(yáng)離子、為一個(gè)當(dāng)量的鋅、錳、鈣、鎂或鋇，或?yàn)橐粋€(gè)通式如下的銨離子
R1為一個(gè)氫原子、C1-C18烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基或氰基取代的C1-C18烷基或是被一個(gè)或多個(gè)氧或硫間隔的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基或氰基取代的C2-C12鏈烯基或是被氧或硫間隔一次或多次的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基或氰基取代的C2-C12炔基或是被氧或硫間隔一次或多次的C2-C12炔基、苯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、硝基、氰基或C1-C4烷基取代的苯基、苯基代C1-C2烷基或被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、硝基、氰基或C1-C4烷基取代的苯基代C1-C2烷基；R2為一個(gè)氫原子、C1-C18烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基或氰基取代的C1-C18烷基或是被氧或硫間隔一次或多次的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基或氰基取代的C2-C12鏈烯基或是被氧或硫間隔一次或多次的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基或氰基取代的C2-C12炔基或是被氧或硫間隔一次或多次的C2-C12炔基、苯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、硝基、氰基或C1-C4烷基取代的苯基、苯基代C1-C2烷基或被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、硝基、氰基或C1-C4烷基取代的苯基代C1-C2烷基R3為一個(gè)氫原子、C1-C18烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基或氰基取代的C1-C18烷基或是被氧或硫間隔一次或多次的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基或氰基取代的C2-C12鏈烯基或是被氧或硫間隔一次或多次的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基或氰基取代的C2-C12炔基或是被氧或硫間隔一次或多次的C2-C12炔基、苯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、硝基、氰基或C1-C4烷基取代的苯基、苯基代C1-C2烷基或是被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、硝基、氰基或C1-C4烷基取代的苯基代C1-C2烷基，或R2和R3與相鄰的氮原子共同形成一個(gè)嗎啉代基、哌啶子基或吡咯烷基(Pyrrolidinogruppe)；R4為一個(gè)氫原子、鹵素、氰基、C1-C18烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、氰基、或是-OR1或-S(O)nR1之一取代的C1-C18烷基、C2-C12鏈烯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、氰基取代的或是-OR1或-S(O)nR1之一取代的C2-C12鏈烯基、C2-C12炔基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、氰基或是-OR1或-S(O)nR1之一取代的C2-C12炔基、苯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、氰基、C1-C4烷基或是-OR1或-S(O)nR1之一取代的苯基、苯基代C1-C2烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、氰基、C1-C4烷基或是-OR1或-S(O)nR1之一取代的苯基代C1-C2烷基，或是以下基團(tuán)之一-(CH2)mCO2R1、-COR1、-(CH2)mCO2M、-(CH2)mCONR2R3、-NHCONR2R3、-NHCO2R1、-NHCOR1、-NHSO2R1、-(CH2)mNR2R3、-S(O)nR1、-OR1、-CH=NNHR1或-CH=N-OR，R5為一個(gè)氫原子、C1-C8烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、氰基或C1-C6烷基取代的C1-C8烷基、苯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基、苯基代C1-C2烷基或被一個(gè)或多個(gè)相同或不同的鹵素、羥基、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基代C1-C2烷基；R6為一個(gè)氫原子、C1-C8烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、氰基或C1-C6烷氧基取代的C1-C8烷基、苯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基、苯基代C1-C2烷基或是被一個(gè)或多個(gè)相同或不同的鹵素、羥基、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基代C1-C2烷基；R7為一個(gè)氫原子、C1-C8烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、氰基、C1-C6烷氧基取代的C1-C8烷基、苯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基、苯基代C1-C2烷基或是被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基代C1-C2烷基；R8為一個(gè)氫原子、C1-C8烷基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、氰基或C1-C6烷氧基取代的C1-C8烷基、苯基、被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基、苯基代C1-C2烷基、或是被一個(gè)或多個(gè)、相同或不同的鹵素、羥基、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基代C1-C2烷基，和n為0、1或2；同時(shí)，如果W代表氧原子，則還包括它的通式為Ⅱ的衍生鹽
式中M、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和Z的定義同通式Ⅰ中。
2.通式為Ⅰ的化合物的制備方法，其特征是A)如果W定義為氧原子，則使通式為Ⅲ的化合物進(jìn)行催化異構(gòu)化反應(yīng)，
式中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和Z的定義同通式Ⅰ中，或B)如果W定義為＝N-R2，則使通式為Ⅳ的化合物
式中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和Z的定義同通式Ⅰ中，與通式為Ⅴ的化合物進(jìn)行縮合。其中，R2的定義同通式Ⅰ中的R2。
3.除草劑和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，其特征是，它至少含有一種根據(jù)權(quán)利要求1的化合物。
4.根據(jù)權(quán)利要求3的除草劑和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的應(yīng)用，以防治農(nóng)業(yè)上主要作物中的單子葉和雙子葉雜草。
5.根據(jù)權(quán)利要求3的劑的應(yīng)用，以影響栽培作物的生長(zhǎng)和發(fā)育。
6.根據(jù)權(quán)利要求3的劑的制備方法，其特征是，將一種或多種根據(jù)權(quán)利要求1的化合物與載體和/或其它助劑混合。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式為I的新的取代2-噻二唑羰基-環(huán)己烷-1，3-二酮及其亞氨基衍生物，式中，W、Y
文檔編號(hào)A01N43/82GK1037508SQ8910252
公開日1989年11月29日 申請(qǐng)日期1989年4月21日 優(yōu)先權(quán)日1988年4月22日
發(fā)明者阿爾弗萊德·安格曼·斯蒂芬斯特, 海爾格·弗朗克, 理查德·利絲, 格哈德·約翰 申請(qǐng)人:舍林股份公司