專利名稱：用于控制(或)預(yù)防害蟲的噠嗪酮衍生物和組合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的3(2H)-噠嗪酮衍生物和含有該衍生物作為有效成分的殺蟲、殺螨、殺線蟲的組合物，以及驅(qū)趕動物體上寄生蟲蜱的組合物。
本發(fā)明與EP-A-0088384、EP-A-0134439、EP-A-0183212、EP-A-0199281、EP-A-0210647、EP-A-0193853和EP-A-0232825有關(guān)。在這些專利出版物中涉及的有關(guān)已知化合物，可以用下列的通式[Ⅱ]表示 上述出版物中所記載化合物的特點為例如，在上式[Ⅱ]中在EP-A-0088384、EP-A-0134439、EP-A-0183212、EP-A-0199281和EP-A-0232825中，Y′代表氧或硫原子，而R′代表烷基;
在EP-A-0210647中，R′代表芳基;
在EP-A-0193853中，Y′代表氮或氧原子，而R′代表氫原子或烷基。
然而，本發(fā)明化合物是未被上述歐洲專利出版物公開的新的化合物。
另一方面，DT-OS-3328770公開了下式化合物
(化合物A)在DT-OS-3328770中，上述化合物A僅僅是作為中間產(chǎn)物公開的，而由該化合物A衍生的目的化合物據(jù)記載有適于農(nóng)業(yè)用的殺真菌作用。然而，該化合物A與下面介紹的本發(fā)明化合物[Ⅰ]相比，在化學(xué)結(jié)構(gòu)和用途方面是不同的。
本發(fā)明的目的在于提供具有殺蟲、殺螨和殺線蟲作用的新的3(2H)-噠嗪衍生物。
本發(fā)明的另一目的是提供制備該3(2H)-噠嗪酮衍生物的方法。
本發(fā)明的又一目的在于提供具有殺蟲、殺螨、殺線蟲作用的組合物和驅(qū)趕動物體上寄生蜱的組合物;該組合物含有至少一個上述的3(2H)-噠嗪酮衍生物作為有效成分。
本發(fā)明的再一目的是提供應(yīng)用上述衍生物或組合物控制和(或)預(yù)防害蟲的方法。
從下面的描述可以明白本發(fā)明的其它目的。
本發(fā)明涉及式[Ⅰ]的新3(2H)-噠嗪酮衍生物 式中，R代表有2～16個碳原子的鏈烯基、有2～16個碳原子的炔基、由含1～6個碳原子的烷氧基取代的有3～8個碳原子的烷基或GRa-;其中G代表氫原子、RbO-、RbS-、
、RbSO2-、
、RbCO2-、
、RbNHCO2-、RbNH-、(Rb)2N或氰基，而Rb代表有1～4個碳原子的烷基;Ra代表有3～16個碳原子的鹵代亞烷基、有2～16個碳原子的鹵代亞鏈烯基、有2～16個碳原子的鹵代亞炔基、有3～8個碳原子的鹵代環(huán)亞烷基、有5～8個碳原子的鹵代環(huán)亞烯基、有5～8個碳原子的鹵代氧雜環(huán)亞烷基、有5～8個碳原子的鹵代硫雜環(huán)亞烷基、由含3～8個碳原子環(huán)烷基和鹵原子取代的有1～4個碳原子的亞烷基、由環(huán)氧乙基和鹵原子取代的有1～4個碳原子的亞烷基，由可以被取代的苯基和鹵原子取代的有1～4個碳原子的亞烷基，或者由可以被取代的雜環(huán)基團和鹵原子取代的有1～4個碳原子的亞烷基;
A代表氫原子、鹵原子、有1～4個碳原子的烷基、有1～4個碳原子的烷氧基、有1～4個碳原子的烷硫基、有1～4個碳原子的烷基亞磺?；蛲榛酋；?
R1代表氫原子、鹵原子、有1～4個碳原子的烷氧基或羥基;
X代表氧或硫原子;
J代表
其中R2、Rc、Rd、Re和Rf各獨立地代表氫原子或有1～4個碳原子的烷基，X1代表-O-、-S-、-NH-或
(Rg代表有1～4個碳原子的烷基)，Hal代表鹵原子，Q代表取代的苯基、可以被取代的苯基或可以被取代的雜環(huán)基團，Q1代表可以被取代的苯基、種害蟲均是有效的，例如農(nóng)業(yè)害蟲，如黑尾葉蟬(Nephottix cincticeps)、稻褐飛虱(Nilaparvata lugens)、桃蚜(Myzus persicae)、小菜蛾(Plutella xylostella);衛(wèi)生害蟲，如家蚊(Culex pipiens palens)、家蠅(Musca domestica)、德國小
蠊(Blattela germanica)、蟻(Formicidae);倉庫產(chǎn)品害蟲，如玉米象、赤擬谷盜(Tribolium castaneum)、粉斑螟(Ephestia cautella);家庭害蟲，如白蟻;以及獸醫(yī)害蟲，如蜱、螨、蜱螨、虱等等。換句話說，本發(fā)明化合物能有效地控制和預(yù)防網(wǎng)翅目、等翅目、本翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、雙翅目、蜱和虱類等。
在后面敘述的生物實例中將詳細介紹以上的作用。
上述式[Ⅰ]中的取代基J，當Q代表芳基時，代表取代的苯基或者取代或未取代的萘基，當Q1代表芳基時，J代表可以被取代的苯基或可以被取代的萘基。
各種取代基實例有鹵原子、烷基、鏈烯基、炔基、環(huán)烷基、烷氧基、鏈烯氧基、炔氧基、亞甲二氧基、鹵代亞甲二氧基、烷硫基、鏈烯硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺?；?、環(huán)烷氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、烷氨基、烷基羰基氨基、硝基、氰基、羥基、烷基羰基、烷氧基羰基、羧基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳氨基、芳基羰基、芳基亞甲氧基、芳氧基甲基、芳亞甲基羰基、取代或未取代的吡啶氧基、羥烷基、烷基羰基氧基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基羰基烷基、烷氧基羰基烷基、氫烷基、鹵代烷基羰基。
通式[Ⅰ]的取代基“J”中，當Q或Q1是雜環(huán)基團時，雜環(huán)的實例有，例如噻吩、呋喃、吡咯、咪唑、噻唑、噁唑、吡唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并呋喃、苯并咪唑、吲哚、吲唑、喹啉、異喹啉、喹喔啉。在雜環(huán)基團有取代基時，取代基的實例有，例如鹵原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺?；?、鹵代烷基、鹵代烷氧基、硝基、氰基、烷基羰基、苯基、取代的芳基。
本發(fā)明化合物可以用許多方法制備。這些方法有例如反應(yīng)式(1)方法1a
在上面的反應(yīng)式(1)、(2)和(3)中，R、A、R1、X、X1、Rc、Rd、Re、Rf、Q1和J的定義均與上面規(guī)定相同;而且Z1代表鹵原子或吡咯基，Z2代表鹵原子、烷基磺酸酯基和芳基磺酸酯基，Z3代表鹵原子，R3代表有雙鍵的化合物，R4代表有反應(yīng)性官能團的取代基。
反應(yīng)式(1)、(2)和(3)所示的反應(yīng)中，作為溶劑可以使用低級醇(如甲醇和乙醇)、酮(如丙酮和甲乙酮)、烴(如苯和甲苯)、醚(如異丙醚、四氫呋喃和1，4-二噁烷)、酰胺(如N，N-二甲基甲酰胺和六甲基磷酰胺)、鹵代烴(如二氯甲烷和二氯乙烷)。必要時，可以使用上述溶劑的混合物或者與水的混合物。
作為堿，可以使用無機堿(如氫化鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉)和有機堿(如甲醇鈉、乙醇鈉、三乙胺、吡啶等)。必要時，可以把氯化三乙基芐基銨之類的季銨鹽加到反應(yīng)體系中作為催化劑。反應(yīng)溫度范圍從-20℃至反應(yīng)體系中所用溶劑的沸點，優(yōu)選-5℃至其中所用溶劑的沸點。原料物質(zhì)的摩爾比，可以因反應(yīng)而隨意選擇，但是最好使用等摩爾比或接近等摩爾比。
更具體地講，在反應(yīng)式(1)的方法1a中，本發(fā)明式[Ⅰ]化合物是通過堿存在下于適當溶劑中使式[Ⅲ]化合物的Z1與式[Ⅳ]的醇或硫醇反應(yīng)來制備。Z1優(yōu)選鹵原子(尤其是氯或溴原子)和吡咯，特別是1-咪唑。作為溶劑優(yōu)先選用N，N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、甲苯和甲苯-水混合溶劑。作為堿優(yōu)先選用無機堿，特別是碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉和氫氧化鉀。反應(yīng)溫度最好在20-50℃范圍內(nèi)。
在此反應(yīng)中，可能有這樣的情況，即生成在噠嗪酮環(huán)4-位上被式[Ⅳ]的醇或硫醇取代的副產(chǎn)物。在這種情況下，需要除去此副產(chǎn)物以便純化本發(fā)明的目的化合物，因此應(yīng)當用傳統(tǒng)的純化方法(如重結(jié)晶和柱層析等)進行必要的分離和純化。
在方法1b中，在堿存在下于適當溶劑中使式[Ⅴ]的噠嗪酮衍生物與式[Ⅵ]的鹵代烷或烷基磺酸酯反應(yīng)，可以制備本發(fā)明化合物。Z2優(yōu)選氯或溴原子。作為溶劑優(yōu)先選用N，N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、乙腈、甲苯和甲苯-水混合溶劑。作為堿優(yōu)先選用無機堿，特別是碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉和氫氧化鉀。反應(yīng)溫度最好在20-120℃范圍內(nèi);但是當式[Ⅴ]的噠嗪酮衍生物的XH為OH時，反應(yīng)溫度最好在20-120℃范圍內(nèi);當XH是SH時，反應(yīng)溫度最好在20-50℃范圍內(nèi)。
在反應(yīng)式(2)的方法2a中，本發(fā)明化合物可以用式[Ⅷ]的R-Z2使式[Ⅶ]的噠嗪酮衍生物的2-位烷基化的方法制備。在上述方法中，通過向反應(yīng)體系中加入無機或有機堿提高式[Ⅶ]的噠嗪酮衍生物的反應(yīng)性，可以容易地制得本發(fā)明化合物。
在反應(yīng)式(2)的方法2b中，本發(fā)明式[Ⅰ]化合物可以通過向式[Ⅹ]的烯烴中加入式[Ⅸ]的N-鹵代噠嗪酮制得。
參照GB-B-999，448中公開的有關(guān)技術(shù)，方法2b是制備式[Ⅰ]的本發(fā)明化合物的適用方法。
Z1優(yōu)選鹵原子，特別是氯、溴或碘原子。在此方法中，在-5-120℃范圍，通過使式[Ⅸ]的噠嗪酮衍生物與等摩爾量或過量(10倍摩爾)的[Ⅹ]式烯烴反應(yīng)，可以制備本發(fā)明式[Ⅰ]化合物。甚至于用適當溶劑稀釋該反應(yīng)體系，反應(yīng)也能順利進行。作為溶劑優(yōu)先選用烴、鹵代烴、酮、醚、低級醇，最好是苯、甲苯、己烷、庚烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、甲乙酮、甲基異丁基酮、異丙醚、1，4-二噁烷、甲醇和乙醇。使用具有低沸點式[Ⅹ]烯烴時，利用加壓反應(yīng)容器(如高壓釜)可以獲得良好結(jié)果。
作為原料使用的N-鹵代噠嗪酮衍生物，可以按照德國專利第1122069所述的方法或其稍加改進的方法合成。反應(yīng)式(2)的方法2c是將式[Ⅺ]的噠嗪酮衍生物中N-取代基(R4)的官能團，通過化學(xué)方法轉(zhuǎn)變成所要的N-取代基(R)的方法來制備本發(fā)明式[Ⅰ]化合物。
更具體地講，列舉下列方法R4中所含的鹵原子被親核試劑(R1O-、R1S-、CN-、R1COO-等)取代;R4中所含的環(huán)氧乙基被上面提到的親核試劑或親電試劑(鹵代烷、路易斯酸試劑)開環(huán);R4中所含的雙鍵或叁鍵被鹵分子加成;按邁克爾加成法把上面提到的親核試劑加成到R4中所含的靠近吸電子基團的雙鍵上;在堿存在下將R4中所含的鹵原子轉(zhuǎn)化為鹵化氫并且使此鹵化氫自R4上裂解形成雙鍵;將R4中所含的醇基氧化為醛基、酮基或羧基;用氧化劑把R4中所含的雙鍵氧化為環(huán)氧乙基;將R4中所含的醛基、酮基、羧基或羧酸酯基還原為醇;使R4中所含的所含的鹵原子脫鹵;利用鹵化劑將R4中所含的醇基轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的鹵化物;在堿存在下使R4中所含的醇基和鹵原子分子內(nèi)環(huán)合形成氧雜環(huán)戊基;以及在堿存在下使R4中所含的硫醇基和鹵原子分子內(nèi)環(huán)合形成硫雜環(huán)烷基。
反應(yīng)式(3)的方法3a，通過在堿存在下于適當溶劑中使式[Ⅲ]化合物與式[Ⅶ]化合物反應(yīng)，生成式[Ⅷ]化合物。此外，在堿存在下于適當溶劑中使上面制備的式[Ⅷ]化合物與式[ⅩⅣ]的雜環(huán)囟代物或酰氯反應(yīng)制得本發(fā)明化合物。
通過表1，2和3中所列的化合物詳細說明本發(fā)明包括的化合物。但是應(yīng)當知道，表1，2和3中的化合物僅用于說明而絲毫不限制本發(fā)明。
在這些表中，Me代表甲基，Et代表乙基，Pr代表丙基，Bu代表丁基，Pen代表戊基，Hex代表己基，Ph代表未取代苯基，t代表叔，s代表仲，i代表異，c代表環(huán)。
順便指出，含有不對稱碳原子的本發(fā)明化合物包括右旋(+)和左旋(-)的旋光化合物。
此外，在本發(fā)明的化合物中存在主體排列的異構(gòu)體，其中包括順式化合物和反式化合物。

利用下面的實施例詳細說明本發(fā)明化合物的制備方法，但是這些實施例對本發(fā)明沒有絲毫限制。
制備例15-(4-叔丁基芐硫基)-4-氯-2-[(2，2-二氯-1，1-二甲基)乙基]-3(2H)-噠嗪酮(化合物2)的合成將0.73克4，5-二氯-2-[(2，2-二氯-1，1-二甲基)乙基]-3(2H)-噠嗪酮和0.45克4-叔丁基芐基硫醇溶于10毫升甲醇中得到的溶液用0.27克碳酸鈉混懸，然后在室溫下攪拌3小時。溶液倒入冰水中后過濾。如此得到的結(jié)晶物用苯-己烷重結(jié)晶后，得到0.8克目的化合物，熔點162.0-163.0℃。
制備例24-溴-5-(4-氯芐氧基)-2-[(2，3-二氯-2-甲基)丙基]-3(2H)-噠嗪酮(化合物12)的合成將1.90克4，5-二溴-2-[(2，3-二氯-2-甲基)-丙基]-3(2H)-噠嗪酮和0.71克4-氯芐醇溶于10毫升N，N-二甲基甲酰胺中，溶液用0.33克粉末狀氫氧化鉀混懸。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌一夜。將得到的溶液倒入冰水中，用苯萃取。萃取液先后用飽和鹽水和水洗滌，減壓蒸除溶劑。分離如此制得的油狀物，用柱層析(硅膠柱，用氯仿洗脫)純化后得到1.10克目的化合物，熔點112.1-113.6℃。
制備例32-(3′-溴丙基)-4-氯-5-(4′-氯芐氧基)-3(2H)-噠嗪酮(化合物19)的合成向由150毫升水和150毫升乙醇組成的混合溶劑中加入22.3克4，5-二氯-2-(3′-羥丙基)-3(2H)-噠嗪酮(0.1摩爾)和19.6克氫氧化鉀(0.35摩爾)，然后加熱回流約10小時。反應(yīng)后減壓除去乙醇，加水，濾出不溶物。用稀鹽酸把濾液轉(zhuǎn)成酸性，濾出生成的結(jié)晶，用水洗滌得到的結(jié)晶，干燥后得到14.5克4-氯-5-羥基-2-(3′-羥丙基)-3(2H)-噠嗪酮。
將10.2克4-氯-5-羥基-2-(3′-羥丙基)-3(2H)-噠嗪酮(0.05摩爾)、8.4克4-氯芐基氯(0.052摩爾)和10.4克無水碳酸鈉(0.0075摩爾)加入150毫升N，N-二甲基甲酰胺中，在100-120℃下加熱約3小時。反應(yīng)后混合物溶液倒入水中，用乙酸乙酯萃取。先后用水、5%氫氧化鈉水溶液和飽和鹽水洗滌得到的溶液，用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸除溶劑。得到的固體產(chǎn)物用正己烷洗滌，干燥后得到12.3克4-氯-5-(4′-氯芐氧基)-2-(3′-羥丙基)-3(2H)-噠嗪酮。
向170毫升氯仿中加入9.9克4-氯-5-(4′-氯芐氧基)-2-(3′-羥丙基)-3-(2H)-噠嗪酮(0.03摩爾)，并且在攪拌下于-5-5℃在約2小時內(nèi)慢慢加入9.4克亞硫酰溴。反應(yīng)后，向得到的溶液中一點點地加入水，分出氯仿層，依次用水、5%碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水洗滌氯仿層，用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸除溶劑。得到的固體產(chǎn)物經(jīng)正己烷-苯混合溶劑重結(jié)晶，得到5.2克2-(3′-溴丙基)-4-氯-5-(4′-氯芐氧基)-3(2H)-噠嗪酮，熔點83-87℃。
制備例44-氯-2[(2-氯-2-甲基)戊基]-5-(4-碘芐氧基)-3(2H)-噠嗪酮(化合物33)的合成使用1.42克4，5-二氯-2-[(2-氯-2-甲基)戊基]-3(2H)-噠嗪酮和1.17克4-碘代芐醇，重復(fù)制備例2的方法，得到1.72克目的化合物，熔點114-115℃。
制備例54-氯-2-[(2，3-二氯-2-甲基)丙基]-5-[(2-碘-5-吡啶基)-甲氧基]-3(2H)-噠嗪酮(化合物202)的合成使用1.45克4，5-二氯-2-[(2，3-二氯-2-甲基)丙基]-3(2H)-噠嗪酮和1.18克2-碘-5-吡啶甲醇，重復(fù)制備例2的方法，得到1.33克目的化合物，熔點117-120℃。
制備例64-氯-2-(2-氯-2-甲丙基)-5-(2-苯氧基乙氧基)-3(2H)-噠嗪酮(化合物326)的合成將1.85克2-(2-氯-2-甲丙基)-4，5-二氯-3(2H)-噠嗪和1.00克2-苯氧基乙醇溶于10毫升N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.48克粉末狀氫氧化鉀。室溫下攪拌混合物溶液一夜，然后重復(fù)制備例2的方法，得到1.9克目的化合物，熔點82-83℃。
制備例75-(4-叔丁基-x-甲基芐氧基)-4-氯-2-乙烯基-3(2H)-噠嗪酮(化合物129)的合成將2.7克2-(2-溴乙基)-4，5-二氯-3(2H)-噠嗪酮和1.8克4-叔丁基-x-甲基芐醇溶于60毫升N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入1.4克粉末狀氫氧化鉀。室溫下攪拌此溶液一夜。反應(yīng)之后，把混合物溶液倒入水中，用苯萃取。苯層用水洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥，減壓蒸除溶劑。殘留的粘稠狀液體經(jīng)柱層析(硅膠柱，用苯-乙酸乙酯洗脫)，得到2.2克目的化合物(粘稠狀液體)。質(zhì)子核磁共振(CDCl3，δ，ppm)
制備例84-氯-2-(2-氯-2-甲基戊基)-5-(4-乙基芐氧基)-3(2H)-噠嗪酮(化合物85)的合成向20毫升N，N-二甲基甲酰胺中加入1.2克2-(2-氯-2-甲戊基)-4，5-二氯-3(2H)-噠嗪酮和0.64克4-乙基芐基醇，冰冷卻下向其中加入0.31克粉末狀氫氧化鉀，室溫下攪拌一天。然后重復(fù)制備例2方法，得到600毫克目的化合物，熔點81-83℃。
制備例94-氯-2-(2-氯-2-甲戊基)-5-(4-三氟甲基芐氧基)-3(2H)-噠嗪酮(化合物56)的合成將1.2克2-(2-氯-2-甲戊基)-4，5-二氯-3(2H)-噠嗪酮和0.78克4-三氟甲基芐醇溶于20毫升N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入1.46克無水碳酸鉀。50℃下攪拌混合物溶液8小時。然后重復(fù)制備例2方法，得到1.0克目的化合物，熔點105-106℃。
制備例104-氯-2-(2-氯-2-甲丙基)-5-[(2-碘-5-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-噠嗪酮(化合物237)以及4-氯-5-[(2-碘-5-吡啶基)甲氧基]-2-(2-甲基-1-丙烯基)-3(2H)-噠嗪酮(化合物255)的合成將1.4克2-(2-氯-2-甲丙基)-4，5-二氯-3(2H)-噠嗪酮和1.29克2-碘-5-吡啶基甲醇溶于10毫升N，N-二甲基甲酰胺中，冰冷卻下向其中加入0.33克粉末狀氫氧化鉀。室溫下攪拌混合物溶液一天，然后重復(fù)制備例2方法，得到0.74克4-氯-2-(2-氯-2-甲丙基)-5-[(2-碘-5-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-噠嗪酮(熔點119-123℃)和0.24克4-氯-5-[(2-碘-5-吡啶基)甲氧基]-2-(2-甲基-1-丙烯基)-3(2H)-噠嗪酮(熔點141-142℃)。
制備例112-(2-氯-2-甲丙基)-5-(4-碘芐氧基)-4-甲基-3(2H)-噠嗪酮(化合物167)的合成將0.33克5-氯-2-(2-氯-2-甲丙基)-4-甲基-3(2H)-噠嗪酮和0.33克4-碘芐醇溶于5毫升N，N-二甲基甲酰胺中，冰冷卻下向其中加入0.1克粉末狀氫氧化鉀。然后重復(fù)制備例2方法，得到0.3克目的化合物，熔點121-123℃。
制備例124，5-二氯-2-(3-氯-四氫-2-吡喃基)-3(2H)-噠嗪酮的合成將4克2，4，5-三氯-3(2H)-噠嗪酮溶于20毫升二氯甲烷中，冰冷卻下向其中滴加2.5克2，3-二氫吡喃。攪拌溶液30分鐘，濾出副產(chǎn)物4，5-二氯-3(2H)-噠嗪酮。減壓蒸除濾液中的溶劑，油狀物經(jīng)柱層析分離(硅膠柱，用苯洗脫)，在第一份和第二份洗脫液中分別得到1.5克反式化合物(熔點136-137℃)和1.3克順式化合物(熔點109-110℃)。
質(zhì)子核磁共振(CDCl3，δ，TMS)
反式化合物1.50-2.20(m，4H)，3.50-4.60(m，3H)，5.86(d，1H，10Hz)，7.77(s，3H)順式化合物1.90-2.50(m，4H)，3.50-4.60(m，3H)，6.05(d，1H，3Hz)，7.83(s，1H)制備例134，5-二氯-2-(2，3-二氯-2-丙烯基)-3-(2H)-噠嗪酮的制備向由10.8克4，5-二氯-3(2H)-噠嗪酮和9.5克無水碳酸鉀組成的混合物中加入65毫升N，N-二甲基甲酰胺，室溫下攪拌10分鐘，然后向此混合物溶液中加入10.0克1，2，3-三氯-1-丙烯(順式及反式混合物)，于40℃攪拌6小時。把溶液倒入大量水中，用苯萃取，減壓蒸除溶劑后得到6.0克的化合物(順式和反式的混合物)。利用柱層析(硅膠柱，用苯洗脫)把得到的化合物分離成純異構(gòu)體(熔點分別為93.7-94.6℃和112.8-114.8℃)。
質(zhì)子核磁共振(CDCl3，δ，TMS)異構(gòu)體1(熔點93.7-94.6℃)。
5.15(s，2H)，6.47(s，1H)，7.84(s，1H)異構(gòu)體2(熔點112.8-114.8℃)。
5.00(s，2H)，6.70(s，1H)，7.84(s，1H)制備例144，5-二氯-2-(2-甲基-2-丙烯基)-3(2H)-噠嗪酮的合成在50毫升N，N-二甲基甲酰胺中懸浮10克4，5-二氯-3(2H)-噠嗪酮、27克3-氯-2-甲基丙烯和8.4克碳酸鉀，于40℃攪拌此混合溶液5小時，然后重復(fù)制備例2的方法，得到4.9克目的化合物，熔點52-54℃。
制備例152-(2-氯-2-甲丙基)-4，5-二氯-3(2H)-噠嗪酮的合成將5克4，5-二氯-2-(2-甲基-2-丙烯基)-3(2H)-噠嗪酮和0.1克氯化三氟甲基銨溶于100毫升四氯化碳中，向其中加入30毫升濃鹽酸。室溫下攪拌此混合溶液三天。分出有機層、用水洗滌并經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓蒸除溶劑，得到4.7克目的化合物，熔點61-66℃按制備例1-11中任一方法制成的化合物的物理性質(zhì)列于表4、5和6。在這些表中，Me代表甲基，Et代表乙基，Pr代表丙基，Bu代表丁基，Pen代表戊基，Hex代表己基，Ph代表未取代的苯基，t代表叔，s代表仲，i代表異，c代表環(huán)。
表4、5和6中列出的許多化合物可參照上述制備例;配方例和試驗例將在后面敘述。
(＊)TLC(硅膠;C6H6(10)-CH3COOEt(1)]Rf(比移值)＝0.15(＊＊)TLC[硅膠;C6H6(10)-CH3COOEt(1)]Rf＝0.22
表4、5和6中Q的定義和表1、2和3中Q相同。
當本發(fā)明化合物用于殺蟲、殺螨和殺線蟲組合物以及驅(qū)趕動物體上寄生蜱的組合物時，通常把它們與適當?shù)妮d體混合，例如與固體或液體載體混合;固體載體有例如粘土、滑石、膨潤土或硅藻土，液體載體有例如水、醇(如甲醇和乙醇)、芳烴(如苯、甲苯和二甲苯)、氯代烴、醚、酮、酯(如乙酸乙酯)或酰胺(如二甲基甲酰胺)。必要時也可在這些混合物中加入乳化劑、分散劑、懸浮劑、滲透劑、鋪展劑和穩(wěn)定劑等，并且在實際施用中應(yīng)用乳油、油溶液、可濕性粉劑、粉劑、粒劑和懸浮劑等劑型。
而且，如果必要，在配方或施用它們時，混合物中還可以摻入其它殺蟲劑、各種除草劑、殺真菌劑、植物生長調(diào)節(jié)劑和增效劑。
雖然施用量取決于應(yīng)用化合物的地方和理由、施用方式、欲施用的病蟲害和欲保護的作物等等，但本發(fā)明化合物作為有效成分的使用量在0.005-50千克/公頃為宜。
下面列出了本發(fā)明的配方比例和各種制劑的類型。
有效成分 載體 表面活性劑 其它成分(輔助劑)乳油 1-25 52-95 3-20 0-20油溶液 1-30 70-99懸浮劑 1-70 10-90 1-20 0-10可濕性粉劑 1-70 15-93 3-10 0-5粉劑 0.01-30 67-99.5 0-3粒劑 0.01-30 67-99.5 0-8上表中的數(shù)值代表“重量%”。
使用時，乳油、油溶液、懸浮劑和可濕性粉劑經(jīng)預(yù)定量水稀釋后施用。而粉劑和粒劑直接施用不必用水稀釋。粒劑包含毒餌。
上述各種制劑列舉如下。
乳油有效成分本發(fā)明化合物;
載體二甲苯、二甲基甲酰胺、甲基萘、環(huán)己酮、二氯苯、異佛爾酮表面活性劑Solpol 2680、Solpol 3005C、Solpol 3353;
其它成分胡椒基丁醚、苯并三唑。
油溶液有效成分本發(fā)明化合物;
載體二甲苯、甲基溶纖劑、煤油。
懸浮劑有效成分本發(fā)明化合物;
載體水;
表面活性劑Lunox 1000 C、Solpol 3353、Soprophor FL、Nippol、Agrisol S-710、木質(zhì)素磺酸鈉;
其它成分蒼耳烷膠、福爾嗎啉、乙二醇、丙二醇。
可濕性粉劑有效成分本發(fā)明化合物;
載體碳酸鉀、高嶺土、Zeeklite D、Zeeklite PFP、硅藻土、滑石;
表面活性劑Solpol 5039、Lunox 1000 C、木質(zhì)素磺酸鈣、十二烷基苯磺酸鈉、Solpol 5050、Solpol 005 D、Solpol 5029-0;
其它成分Carplex＃80。
粉劑有效成分本發(fā)明化合物;
載體碳酸鉀、高嶺土、Zeeklite D、滑石;
其它成分磷酸二異丙酯、Carplex＃80粒劑(1)有效成分本發(fā)明化合物;
載體碳酸鉀、高嶺土、膨潤土、滑石;
其它成分木質(zhì)素磺酸鈣、聚乙烯醇。
粒劑(2)有效成分本發(fā)明化合物;
載體麥粉、麥麩、玉米粗粉、Zeeklite D;
其它成分石蠟、大豆油。
下面，介紹殺蟲、殺螨和殺線蟲組合物以及驅(qū)趕動物體上寄生蜱組合物的配方實例，所說的組合物含有本發(fā)明化合物作為有效成分。這些實例僅用于說明而不限制本發(fā)明。在下面的配方例中，“份”指的是“重量份”配方例1乳油本發(fā)明化合物 1份二甲苯 75份
N，N-二甲基甲酰胺 20份Solpol 2680(商標名稱，非離子表面活性劑和陰離子表面活性劑的混合物，日本東方化學(xué)有限公司制) 4份配方例2乳油本發(fā)明化合物 5份二甲苯 70份N，N-二甲基甲酰胺 20份Solpol 2680 5份配方例3乳油本發(fā)明化合物 10份二甲苯 70份N，N-二甲基甲酰胺 5份Solpol 2680 10份胡椒基丁醚 5份配方例4乳油本發(fā)明化合物 20份二甲苯 50份N，N-二甲基甲酰胺 7份Solpol 2680 3份胡椒基丁醚 20份配方例5乳油本發(fā)明化合物 25份二甲苯 50份N，N-二甲基甲酰胺 2份Solpol 2680 20份胡椒基丁醚 3份在上面各乳油中，將各乳油的諸成分直接混合，制成相應(yīng)的乳油。使用時，用水將乳油稀釋至濃度為1/50-1/20000后，以0.005-50千克有效成分/公傾的比率施用。
配方6可濕性粉劑本發(fā)明化合物 1份Zeeklite PFP(商標名稱，高嶺土和絹云母的混合物，Zeeklite采礦工業(yè)有限公司制) 93份Solpol 5039(商標名稱，陰離子表面活性劑，日本東方有限公司制) 4份Carplex ＃80(商標名稱，白炭，日本Shionogi Seiyaku株式會社制) 2份配方例7可濕性粉劑本發(fā)明化合物 10份Zeeklite PFP 80份Solpol 5039 6份Carplex＃80 4份配方例8可濕性粉劑本發(fā)明化合物 25份Zeeklite PFP 66份Solpol 5039 4份Carplex ＃80 2份木質(zhì)素磺酸鈣 3份配方例9可濕性粉劑本發(fā)明化合物50份Zeeklite PFP 47份Solpol 5039 2份Carplex ＃80 1份配方例10可濕性粉劑本發(fā)明化合物 70份Zeeklite PFP 15份Solpol 5039 6份Carplex ＃80 4份木質(zhì)素磺酸鈣 5份在上述各可濕性粉劑中把各可濕性粉劑的諸成分直接混合和研磨，制成相應(yīng)的可濕性粉劑。使用時，用水把可濕性粉劑稀釋至濃度達1/50-1/20000后，以0.005-50千克有效成分/公頃的比率施用。
配方例11油溶液本發(fā)明化合物 1份甲基溶纖劑 99份配方例12油溶液本發(fā)明化合物 20份甲基溶纖劑 80份配方例13油溶液本發(fā)明化合物 30份甲基溶纖劑 70份在上述各油溶液中，把各油溶液的諸成分互相均勻混合，得到相應(yīng)的油溶液。使用時，按0.005-50千克有效成份/公頃的比率施用。
配方例14粉劑本發(fā)明化合物 0.01份Carplex ＃80(商標名稱，白炭，日本Shionogi Seiyaku株式會社制) 0.1份粘土 99.5份磷酸二異丙酯 0.39份配方例15粉劑本發(fā)明化合物 0.1份Carplex ＃80 0.1份粘土 99.5份磷酸二異丙酯 0.3份配方例16粉劑本發(fā)明化合物 0.1份粘土 99份配方例17粉劑本發(fā)明化合物 10份Carplex ＃80 0.2份粘土 89份磷酸二異丙酯 0.8份配方例18粉劑本發(fā)明化合物 30份
Carplex ＃80 1份粘土 67份磷酸二異丙酯 2份在上述各粉劑中，把各粉劑的諸成分互相均勻混合，制成各粉劑使用時，按0.005-50千克有效成份/公頃的比率施用。
配方例19粒劑(1)本發(fā)明化合物 0.01份膨潤土 59.5份滑石 40份木質(zhì)素磺酸鈣 0.49份配方例20粒劑(1)本發(fā)明化合物 0.5份膨潤土 59.5份滑石 40份配方例21粒劑(1)本發(fā)明化合物 1份膨潤土 40份滑石 51份木質(zhì)素磺酸鈣 8份配方例22粒劑(1)本發(fā)明化合物 5份膨潤土 54份滑石 40份木質(zhì)素磺酸鈣 1份配方例23粒劑(1)本發(fā)明化合物 30份膨潤土 37份滑石 30份木質(zhì)素磺酸鈣 3份在上述各粒劑中，將各粒劑(1)的諸成分直接互相混合研磨，摻入少量水并在攪拌下混合。用擠壓制粒機對得到的混合物造粒，干燥制成粒劑。使用時，按0.005-50千克有效成分/公頃比率施用。
配方例24粒劑(2)本發(fā)明化合物 0.01份麥粉 49.5份麥麩 50份豆油 0.49份配方例25粒劑(2)本發(fā)明化合物 0.5份麥粉 49.5份麥麩 50份配方例26粒劑(2)本發(fā)明化合物 1份麥粉 40份麥麩 51份豆油 4份石蠟 4份配方例27粒劑(2)本發(fā)明化合物 5份麥粉 44份麥麩 50份豆油 1份配方例28粒劑(2)本發(fā)明化合物 30份麥粉 27份麥麩 40份豆油 3份在上述各粒劑(2)中，將各粒劑的諸成分直接互相混合，制成毒餌。使用時，按0.005-50千克有效成份/公頃的比率施用。
配方例29懸浮劑本發(fā)明化合物 1份Solpol 3353(商標名稱，非離子表面活性劑，日本東方化學(xué)有限公司制) 0.9份Lunox 1000 C(商標名稱，陰離子表面活性劑，日本東方化學(xué)有限公司制) 0.1份1%蒼耳烷膠(天然高分子化合物)水溶液 8份水 90份配方例30懸浮劑(flowable)本發(fā)明化合物 15份Solpol 3353 15份Lunox 1000 C 5份水 65份配方例31懸浮劑本發(fā)明化合物 35份Solpol 3353 14份Lunox 1000 C 1份1%蒼耳烷膠水溶液 10份水 45份配方例32懸浮劑本發(fā)明化合物 50份Solpol 3353 9份Lunox 1000 C 1份1%蒼耳烷膠水溶液 10份水 30份配方例33懸浮劑本發(fā)明化合物 70份Solpol 3353 9份Lunox 1000 C 1份1%蒼耳烷膠水溶液 10份水 10份上述各懸浮劑中，把有效成分(本發(fā)明化合物)之外諸成分互相均勻混合制成溶液。所得混合物中加入本發(fā)明化合物，充分攪拌混合物，用砂磨機濕磨，制得各懸浮劑。使用時，用水把懸浮劑稀釋到濃度達1/50-1/20000后，按0.005-50千克有效成分/公頃的比率施用。
下面借助于試驗例詳細說明本發(fā)明化合物作為殺蟲劑的效果。
試驗例1對黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)的殺蟲試驗用含鋪展劑的水稀釋本發(fā)明化合物的5%乳油(或25%可濕性粉劑)，制成濃度為500ppm的該化合物溶液。
對在1/20000公畝盆中的稻株莖葉充分施用得到的溶液，然后空氣干燥。接著，把20只第二齡期黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)若蟲對有機磷和氨基甲酸酯類殺蟲劑有抗性)放在此盆中。
經(jīng)這樣處理過的稻株蓋上圓柱型金屬絲罩，放在恒溫室中。
30天后，計數(shù)寄生在稻株上的黑尾葉蟬數(shù)目，用下式確定其致死率致死率(%)＝ (被殺死昆蟲的數(shù)目)/(放入的昆蟲數(shù)目) ×100每個化合物試驗兩次。結(jié)果表明，下列化合物顯示出具有100%致死率的高效果。
化合物號9，10，12，15，17，19，24，25，27，28，32，33，38，39，45，49，50，52，53，75，76，77，78，80，81，85，87，92，97，104，105，107，108，109，110，111，112，113，114，115，116，117，118，120，122，124，125，126，127，155，156，201，202，203，204，206，207，208，209，211，212，218，219，226，228，229，230，231，234，236，237，238，239，240，244，245，247，250，251，314，321，324，325試驗例2對稻褐飛虱(Nilaparvata lugens)的殺蟲試驗用第二齡期稻褐飛虱若蟲代替對有機磷和氨基甲酸酯類殺蟲劑有抗性的第二齡期黑尾葉蟬若蟲重復(fù)試驗例1操作步驟。結(jié)果表明，下列化合物顯示出具有100%致死率的高效果。
化合物號11，25，34，48，93，201，202，203，204，205，207，208，209，211，212，214，215，219，228，229，230，231，234，236，237，238，239，240，243，244，245，246，247，249，250，251，254，255，256，257，259，263，264，265，271，302試驗例3對赤擬谷盜(Tribolium castaneus)的殺蟲試驗在透明的小試管中，放入5%本發(fā)明化合物的乳油(或其25%的可濕性粉劑或其20%油溶液)，并向其中加入丙酮制成化合物的500ppm丙酮溶液。在直徑9厘米的實驗皿中放入10克麥粉，并加入10cc上述丙酮溶液。攪拌之后自混合物中蒸去丙酮，接著把10只(雌雄各半)赤擬谷盜成蟲放入此皿中，將含成蟲的皿放在恒溫室中。
90天后計數(shù)孵育出的成蟲數(shù)目并進行效果評定。
每個化合物試驗兩次。
結(jié)果用下列任何一個化合物處理過的皿中均未觀察到有成蟲孵出。
化合物號9，10，12，15，19，24，25，32，33，39，70，71，75，76，77，78，79，80，81，84，85，86，87，92，93，94，95，97，100，101，102，103，104，105，106，107，108，109，110，111，112，113，114，115，116，117，118，119，120，121，122，123，124，125，126，127，155，156，159，160，161，163，164，168，169，173，201，202，203，204，206，207，208，209，211，212，226，227，228，229，230，231，232，234，235，236，237，238，239，240，241，242，243，244，245，246，247，248，249，250，251，255，257，263，264，266，271試驗例4對家蚊(Culex pipiens pallens)的殺蟲試驗用去離子水稀釋本發(fā)明化合物的5%乳油(或25%可濕性粉劑或者20%油溶液)制成該化合物的10ppm溶液。
把200毫升此溶液倒入直徑9厘米、高6厘米的高形實驗皿中，在皿中放入10只家蚊幼蟲，把含幼蟲的皿放在25℃恒溫室中。
7天后，計算殺死的幼蟲數(shù)目。
每個化合物試驗兩次。
結(jié)果，在用任何一個下列化合物處理過的皿中均未觀察到孵化的成蟲。
化合物號1，2，3，4，5，6，9，10，12，14，15，17，18，19，24，25，27，28，30，32，33，34，35，38，39，45，49，52，53，70，71，72，73，75，76，77，78，79，80，81，82，83，84，85，86，87，88，90，92，93，94，95，96，97，98，99，100，101，102，103，104，105，107，108，109，110，111，112，113，114，115，116，117，118，119，120，122，123，124，125，126，127，155，156，158，160，163，164，168，169，173，201，202，203，204，205，206，207，208，209，211，212，215，217，218，219，224，225，226，227，228，229，230，231，232，233，234，236，237，238，239，240，241，242，244，245，246，250，251，255，257，264，266，301試驗例5對粉斑螟(Cadra Cautella)的殺蟲試驗在透明小試管中放入本發(fā)明化合物的5%乳油(或其25%可濕性粉劑或20%油溶液)，向其中加入丙酮制成此化合物的500ppm丙酮溶液。將10克稻糠放在直徑9厘米試驗皿中，向其中加入10毫升上述丙酮溶液。攪拌后，自混合物中蒸出丙酮。然后在此皿中放入10只粉斑螟幼蟲，把皿放入恒溫室中。
30天之后，計數(shù)孵出的成蟲數(shù)目并進行評定。
每個試驗化合物試驗兩次。
結(jié)果，在用任何一個下列化合物處理過的皿中未觀察到孵化的成蟲。
化合物號9，10，11，12，15，19，24，25，27，28，32，33，34，38，39，52，53，70，71，73，74，75，76，77，78，79，80，81，84，85，86，87，89，90，92，93，94，95，97，98，100，101，102，103，104，105，106，107，108，109，110，111，112，113，114，115，116，117，118，119，120，124，125，126，127，155，156，160，162，163，164，166，167，168，169，171，172，173，201，202，203，204，206，207，208，209，211，212，214，215，217，218，219，225，226，227，228，229，230，231，232，233，234，235，236，237，238，239，240，241，242，243，244，245，246，247，249，250，251，256，257，258，259，260，261，262，263，264，265，266，268，270，271，302，314，318，319試驗例6對桃蚜(Myzus persicae)的殺蟲試驗用含鋪展劑的水稀釋本發(fā)明化合物的5%乳油(或25%的可濕性粉劑)，制成化合物的500ppm溶液。
在直徑3厘米的每個試驗皿中放三片濕紙，每個皿中放入結(jié)球甘藍(Brassica oleracea)，并且放入五只第三齡期桃蚜若蟲，用灑水器噴霧。
把這些試驗皿放在恒溫室中。
7天后，計數(shù)桃蚜的存活數(shù)，按試驗例1中所述公式確定其致死率。每個化合物試驗四次。
結(jié)果，下列化合物顯示出100%致死率的高效果。
化合物號9，10，12，15，25，27，28，32，33，34，36，37，38，39，54，55，56，58，59，61，62，64，75，76，84，85，87，93，95，96，97，100，101，102，103，104，105，107，108，110，111，115，116，118，119，120，123，124，125，126，156，159，160，161，163，164，165，167，168，169，170，173，201，202，203，204，207，208，209，211，212，215，228，231，234，244，245，246，247，250，251，255，257，259，260，261，262，264，265，266，268，270，271，301，302，303，305，306，307，310，314，318，319，320，321試驗例7對小萊蛾(Plutella xylostella)的殺蟲試驗用含鋪展劑的水稀釋本發(fā)明化合物的5%乳油(或25%可濕性粉劑)，制成化合物的500ppm溶液。
將一些結(jié)球甘藍浸粘此溶液，經(jīng)空氣干燥，然后放在一個直徑7厘米的試驗皿中。在每個皿中放入10只第三齡期小萊蛾幼蟲，放入恒溫室中。
20天之后，計數(shù)孵化出的成蟲數(shù)，按試驗例1中所述公式確定其致死率。每個化合物試驗兩次。
結(jié)果，下列化合物顯示出100%致死率的高效果。
化合物號9，10，11，12，15，17，19，24，25，27，28，32，33，34，38，39，80，81，85，104，105，118，119，124，125，127，155，156，201，202，203，204，206，207，211，212，214，215，230，231，234，236，237，243，244，245，246，247，249，250，251，255，256，257，263，264，265，271試驗例8對玉米象(Sitophilus oryzae)的殺蟲試驗用含鋪展劑的水稀釋本發(fā)明化合物的5%乳油(或25%可濕性粉劑)，制成化合物的500ppm溶液。
將放在試驗皿中的10克未磨稻谷浸沾所得到的溶液，空氣干燥，然后在其中放入玉米象成蟲雌雄各10只。將皿放入恒溫室中。
90天后，計數(shù)孵出的成蟲數(shù)并進行評定。
每個化合物試驗兩次。
結(jié)果，在用下列任何一個化合物處理過的皿中均未觀察到已孵化的成蟲。
化合物號24，33，62，85，100，104，106，109，115，116，118，119，120，155，160，164，165，168，203，205，206，207，211，212，228，231，237，239，240，243，244，245，246，247，249，257，264，266試驗例9對德國小
蠊(Blattellea germanica)的殺蟲試驗在透明的小試管中放置稱量過的本發(fā)明化合物的5%乳油(或其25%的可濕性粉劑或20%油溶液)，向其中加入丙酮制成化合物的500ppm丙酮溶液。在直徑9厘米試驗皿中放入10克昆蟲飼料粉，并加入10毫升上述丙酮溶液，攪拌后自混合物中蒸除丙酮。將此試驗皿放入一個直徑20厘米的大試驗皿中制備毒餌。在此大皿中放入10只五齡期德國小
蠊若蟲，把大的實驗皿放在恒溫室中。在大皿中放入含濕衛(wèi)生棉的小皿，以便給若蟲供水。
60天后，計數(shù)孵出的成蟲數(shù)并進行評定。
每個化合物試驗兩次。
結(jié)果，在經(jīng)下列任何一個化合物處理過的皿中未觀察到已孵化的成蟲。
化合物號201，202，203，204，206，207，211，212，230，236，237，239，243，244，245，246，247，250，251，257，265，266。
權(quán)利要求
1.殺蟲、殺螨和殺線蟲組合物以及驅(qū)趕動物體寄生蜱的組合物，該組合物含有式[Ⅰ]新的3(2H)-噠嗪酮衍生物作為有效成份，
(Ⅰ)式中R代表有2-16個碳原子的鏈烯基、有2-16個碳原子的炔基、由含1-6個碳原子烷氧基取代的3-8個碳原子烷基或G-Ra-；其中，G代表氫原子、RbO-、RbS-、
、RbSO2-、
、RbCO2-、
、RbNHCO2-、RbNH-、(Rb)2N-或氰基，其中Rb代表有1-4個碳原子的烷基，Ra代表有3-16個碳原子的鹵代亞烷基、有2-16個碳原子的鹵代亞鏈烯基、有2-16個碳原子的鹵代亞炔基、有3-8個碳原子的鹵代環(huán)亞烷基、有5-8個碳原子的鹵代環(huán)亞烯基、有5-8個碳原子的鹵代氧雜環(huán)亞烷基、有5-8個碳原子的鹵代硫雜環(huán)亞烷基、由含3-8個碳原子的環(huán)烷基和鹵原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基、被環(huán)氧乙基和鹵原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基、由可以被取代的苯基和囟原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基或由可以被取代的雜環(huán)基團和鹵原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基；A代表氫原子、鹵原子、有1-4個碳原子的烷基、有1-4個碳原子的烷氧基、有1-4個碳原子的烷硫基、有1-4個碳原子的烷基亞磺?；蛴?-4個碳原子的烷基磺酰基；R1代表氫原子、鹵原子、有1-4個碳原子的烷氧基或羥基；X代表氧或硫原子；J代表
其中R2、Rc、Rd、Re和Rf各自獨立地代表氫原子或有1-4個碳原子的烷基，X1代表-S-、-O-、-NH-或
(Rg代表有1-4個碳原子的烷基)，Hal代表鹵原子，Q為可以被取代的苯基、可以被取代的萘基或可以被取代的雜環(huán)基團。
全文摘要
新的3(2H)-噠嗪酮衍生物[I]以及含有至少一個所述衍生物作為有效成分的具有殺蟲、殺螨和殺線蟲作用的組合物，以及驅(qū)趕動物體寄生的組合物；本發(fā)明還涉及制備式(I)新的3(2H)-噠嗪酮的方法。該方法包括將式[2c]化合物與式(Ib)化合物反應(yīng)，式(I)式(Ic)和式(Id)中各基團定義詳見說明書。
文檔編號A01N43/58GK1062636SQ9111140
公開日1992年7月15日 申請日期1991年12月4日 優(yōu)先權(quán)日1987年7月30日
發(fā)明者真壁孝裕, 小倉友幸, 河村保夫, 沼田達雄, 平田公典, 工藤正毅, 三宅敏朗, 春山裕史 申請人:日產(chǎn)化學(xué)工業(yè)株式會社