專利名稱：：噠嗪－3－酮衍生物及其用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及具有優(yōu)異除草活性的噠嗪-3-酮衍生物及其用途。本發(fā)明人廣泛地致力于尋找具有優(yōu)異除草活性的化合物，結(jié)果，發(fā)現(xiàn)如下所述的通式(1)噠嗪-3-酮衍生物具有優(yōu)異的除草活性，從而完成了本發(fā)明。因此，本發(fā)明提供通式(1)噠嗪-3-酮衍生物(在下文中稱作本發(fā)明化合物)以及含有上述化合物作為活性成分的除草劑其中R1是C1-C3鹵代烷基；R2和R3相同或不同，獨(dú)立地是氫，C1-C3烷基，C1-C3鹵代烷基或C1-C3烷氧基C1-C3烷基；X是氫或鹵素；Y是鹵素，硝基，氰基或三鹵代甲基；Z1是氧，硫，CH2或NH；Z4是氧或硫；R4是氫，C1-C6烷基或C3-C6環(huán)烷基；以及R5是C2-C6鏈烯基，C2-C6鹵代鏈烯基，C3-C6炔基，C3-C6鹵代炔基，任意取代的芐基，任意取代的苯基，C2-C6鏈烯氧基，C2-C6鹵代鏈烯氧基，C3-C6炔氧基，C3-C6鹵代炔氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6鹵代烷硫基，C2-C6鏈烯硫基，C2-C6鹵代鏈烯硫基，(C1-C6烷基)硫基C1-C6烷基，C3-C6炔硫基，C3-C6鹵代炔硫基，C3-C8環(huán)烷硫基，C3-C8環(huán)鹵代烷硫基，(C3-C8環(huán)烷基)C1-C6烷硫基，二(C1-C6烷基)C＝NO，任意取代的芐硫基，任意取代的苯硫基，羥基C2-C6烷氧基，氨基C2-C6烷氧基，(C1-C6烷基)羰氧基C2-C6烷氧基，(C1-C6烷基)羰基氨基C2-C6烷氧基，任意取代的芐氧基，任意取代的苯氧基，任意取代的呋喃氧基，任意取代的呋喃基C1-C6烷氧基，任意取代的噻吩氧基，任意取代的噻吩基C1-C6烷氧基，任意取代的吡咯氧基，任意取代的吡咯氧基C1-C6烷氧基，任意取代的咪唑氧基，任意取代的咪唑基C1-C6烷氧基，任意取代的吡唑氧基，任意取代的吡唑基C1-C6烷氧基，任意取代的噻唑氧基，任意取代的噻唑基C1-C6烷氧基，任意取代的噁唑氧基，任意取代的噁唑基C1-C6烷氧基，任意取代的異噻唑氧基，任意取代的異噻唑基C1-C6烷氧基，任意取代的異噁唑氧基，任意取代的異噁唑基C1-C6烷氧基，任意取代的吡啶氧基，任意取代的吡啶基C1-C6烷氧基，任意取代的吡嗪氧基，任意取代的吡嗪基C1-C6烷氧基，任意取代的嘧啶氧基，任意取代的嘧啶基C1-C6烷氧基，任意取代的噠嗪氧基，任意取代的噠嗪基C1-C6烷氧基，任意取代的二氫吲哚(indolindinyl)氧基，任意取代的二氫吲哚基C1-C6烷氧基，任意取代的吲哚氧基，任意取代的吲哚基C1-C6烷氧基，任意取代的吲唑氧基，任意取代的吲唑基C1-C6烷氧基，任意取代的喹啉氧基，任意取代的喹啉基C1-C6烷氧基，任意取代的異喹啉氧基，任意取代的異喹啉基C1-C6烷氧基，或基團(tuán)-NR6R7，其中R6是氫、C3-C8環(huán)烷基、(C1-C6烷基)羰氧基C2-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基氨基C2-C6烷基、羥基C2-C6烷基、氨基C2-C6烷基、任意取代的芐基或任意取代的苯基，和R7是C3-C8環(huán)烷基、(C1-C6烷基)羰氧基C2-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基氨基C2-C6烷基、羥基C2-C6烷基、氨基C2-C6烷基、任意取代的芐基或任意取代的苯基，或R6和R7一起形成1，3-亞丙基或亞乙基硫基亞乙基，或基團(tuán)-NHNHR8，其中R8是氫、C1-C6烷基、任意取代的苯基或任意取代的芐基，或通式(2)基團(tuán)其中R9是氫、羥基、或基團(tuán)-O-COR10，以及R10是C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C3-C8環(huán)烷基、任意取代的苯基、任意取代的芐基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基。本發(fā)明化合物的具體實(shí)例如下噠嗪-3-酮衍生物，其中Z1是氧、硫或NH；以及R5是C2-C6鏈烯基，C2-C6鹵代鏈烯基，C3-C6炔基，C3-C6鹵代炔基，任意取代的芐基，任意取代的苯基，C1-C6烷硫基，C1-C6鹵代烷硫基，C2-C6鏈烯硫基，C2-C6鹵代鏈烯硫基，(C1-C6烷基)硫基C1-C6烷基，C3-C6炔硫基，C3-C6鹵代炔硫基，C3-C8環(huán)烷硫基，C3-C8環(huán)鹵代烷硫基，(C3-C8環(huán)烷基)C1-C6烷硫基，二(C1-C6烷基)C＝NO，任意取代的芐硫基，任意取代的苯硫基，羥基C2-C6烷氧基，氨基C2-C6烷氧基，(C1-C6烷基)羰氧基C2-C6烷氧基，(C1-C6烷基)羰基氨基C2-C6烷氧基，任意取代的呋喃氧基，任意取代的呋喃基C1-C6烷氧基，任意取代的噻吩氧基，任意取代的噻吩基C1-C6烷氧基，任意取代的吡咯基，任意取代的吡咯基C1-C6烷氧基，任意取代的咪唑氧基，任意取代的咪唑基C1-C6烷氧基，任意取代的吡唑氧基，任意取代的吡唑基C1-C6烷氧基，任意取代的噻唑氧基，任意取代的噻唑基C1-C6烷氧基，任意取代的唑氧基，任意取代的唑基C1-C6烷氧基，任意取代的異噻唑氧基，任意取代的異噻唑基C1-C6烷氧基，任意取代的異唑基，任意取代的異唑基C1-C6烷氧基，任意取代的吡啶氧基，任意取代的吡啶基C1-C6烷氧基，任意取代的吡嗪氧基，任意取代的吡嗪基C1-C6烷氧基，任意取代的嘧啶氧基，任意取代的嘧啶基C1-C6烷氧基，任意取代的噠嗪氧基，任意取代的噠嗪基C1-C6烷氧基，任意取代的二氫吲哚氧基，任意取代的二氫吲哚基C1-C6烷氧基，任意取代的吲哚氧基，任意取代的吲哚基C1-C6烷氧基，任意取代的吲唑氧基，任意取代的吲唑基C1-C6烷氧基，任意取代的喹啉氧基，任意取代的喹啉基C1-C6烷氧基，任意取代的異喹啉氧基，任意取代的異喹啉基C1-C6烷氧基，其中R6和R7如上所定義的基團(tuán)-NR6R7，其中R8如上所定義的基團(tuán)-NHNHR8，或如上所述的通式2基團(tuán)；噠嗪-3-酮衍生物，其中R1是三氟甲基，R2是甲基或氫，R3是氫，X是氟，Y是氯，R4是氫或甲基，以及R5是C2-C6鏈烯氧基，C2-C6鹵代鏈烯氧基，C3-C6炔氧基，C3-C6鹵代炔氧基，任意取代的芐氧基或任意取代的苯氧基；噠嗪-3-酮衍生物，其中Z4是氧；噠嗪-3-酮衍生物，其中Z1和Z4都是氧；噠嗪-3-酮衍生物，其中R5是C2-C6鏈烯氧基，C3-C6炔氧基，芐氧基或苯氧基；噠嗪-3-酮衍生物，其中R5是C2-C6鏈烯氧基；噠嗪-3-酮衍生物，其中R5是芐氧基；噠嗪-3-酮衍生物，其中R5是苯氧基；噠嗪-3-酮衍生物，其中R2是甲基；噠嗪-3-酮衍生物，其中Y是鹵素，R1是三氟甲基，R2是氫或甲基，R3是氫，以及R4是氫或甲基；噠嗪-3-酮衍生物，其中X是氟，Y是鹵素，R1是三氟甲基，R2是氫或甲基，R3是氫，以及R4是氫或甲基；噠嗪-3-酮衍生物，其中X是氟，Y是氯，R1是三氟甲基，R2是氫或甲基，R3是氫，以及R4是氫或甲基；噠嗪-3-酮衍生物，其中X是氟，Y是氯，R1是三氟甲基，R2是氫或甲基，R3是氫，以及R4是甲基；噠嗪-3-酮衍生物，其中R5是-NHR7，以及R7是(C1-C6烷基)羰氧基C2-C6烷基、羥基C2-C6烷基、芐基或苯基；噠嗪-3-酮衍生物，其中R5是氮雜環(huán)丁烷-1-基或硫嗎啉-1-基；以及噠嗪-3-酮衍生物，其中R5是如上所述的通式2基團(tuán)，以及R9是羥基或(C1-C6烷基)羰氧基。本發(fā)明中，在“任意取代的”基團(tuán)中的取代基可包括C1-C4烷基，如甲基、乙基、丙基和異丙基；C1-C4鹵代烷基，如氯甲基、溴甲基和三氟甲基；C1-C4烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基和異丙氧基；(C1-C4烷基)羰氧基，如乙酰氧基和乙基羰氧基；(C1-C4烷氧基)羰基，如甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基和異丙氧羰基；C1-C4鹵代烷氧基，如氯甲氧基、溴甲氧基和三氟甲氧基；(C1-C4鹵代烷基)羰氧基，如氯乙酰氧基和三氟乙酰氧基；(C1-C4鹵代烷氧基)羰基，如氯乙氧羰基、溴乙氧羰基和三氟乙氧羰基；鹵素，如氟、氯和溴；硝基，氰基，羥基，氨基和乙?；?。由R1表示的C1-C3鹵代烷基可包括三氟甲基、一氯二氟甲基和五氟乙基。由R2或R3表示的C1-C3烷基可包括甲基、乙基和異丙基。由R2或R3表示的C1-C3鹵代烷基可包括三氯甲基、三氟甲基、二氟甲基、一氯二氟甲基和五氟乙基。由R2或R3表示的C1-C3烷氧基C1-C3烷基可包括甲氧基甲基。由X或Y表示的鹵素可包括氯、氟和溴。由Y表示的三鹵甲基可包括三氟甲基和三氯甲基。由R4表示的C1-C6烷基可包括甲基和乙基。由R4表示的C3-C6環(huán)烷基可包括環(huán)丙基。由R5表示的C2-C6鏈烯基可包括乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基和3-丁烯基。由R5表示的C2-C6鹵代鏈烯基可包括2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、和3，3-二氯-2-丙烯基。由R5表示的C3-C6炔基可包括炔丙基、1-甲基-2-丙炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基和1，2-二甲基-3-丁炔基。由R5表示的C3-C6鹵代炔基可包括3-溴-2-丙炔基。由R5表示的任意取代的芐基可包括芐基、α-甲基芐基、α，α-二甲基芐基和4-甲氧基芐基。由R5表示的任意取代的苯基可包括苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基和3-甲基苯基。由R5表示的C2-C6鏈烯氧基可包括乙烯氧基、烯丙氧基、1-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基和3-丁烯氧基。由R5表示的C2-C6鹵代鏈烯氧基可包括2-氯-2-丙烯氧基、3-氯-2-丙烯氧基和3，3-二氯-2-丙烯氧基。由R5表示的C3-C6炔氧基可包括炔丙氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、1，1-二甲基-2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基和1，2-二甲基-3-丁炔氧基。由R5表示的C3-C6鹵代炔氧基可包括2-溴-2-丙炔氧基。由R5表示的C1-C6烷硫基可包括甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基和叔丁硫基。由R5表示的C1-C6鹵代烷硫基可包括氯代甲硫基、三氟甲硫基、2，2-二氯乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基和3-氯代丙硫基。由R5表示的C2-C6鏈烯硫基可包括乙烯硫基、烯丙硫基、1-丙烯硫基、1-甲基-2-丙烯硫基、2-甲基-2-丙烯硫基、2-丁烯硫基和3-丁烯硫基。由R5表示的C2-C6鹵代鏈烯硫基可包括2-氯-2-丙烯硫基、3-氯-2-丙烯硫基和3，3-二氯-2-丙烯硫基。由R5表示的(C1-C6烷基)硫基C1-C6烷基可包括甲硫基甲基、乙硫基甲基、異丙硫基甲基和甲硫基乙基。由R5表示的C3-C6炔硫基可包括炔丙硫基、1-甲基-2-丙炔硫基、1，1-二甲基-2-丙炔硫基、2-丁炔硫基、3-丁炔硫基和1，2-二甲基-3-丁炔硫基。由R5表示的C3-C6鹵代炔硫基可包括2-溴-2-丙炔硫基。由R5表示的C3-C8環(huán)烷硫基可包括環(huán)丙硫基、環(huán)丁硫基、環(huán)戊硫基、環(huán)己硫基和環(huán)庚硫基。由R5表示的任意取代的芐硫基可包括芐硫基和4-甲基芐硫基。由R5表示的任意取代的苯硫基可包括苯硫基和4-甲基苯硫基。由R5表示的羥基C2-C6烷氧基可包括2-羥基乙氧基、3-羥基丙氧基、1-甲基-2-羥基乙氧基、2-羥基丙氧基和1-甲基-2-羥基丙氧基。由R5表示的氨基C2-C6烷氧基可包括2-氨基乙氧基、3-氨基丙氧基、1-甲基-2-氨基乙氧基、2-氨基丙氧基和1-甲基-2-氨基丙氧基。由R5表示的(C1-C6烷基)羰氧基C2-C6烷氧基可包括2-乙酰氧基乙氧基、2-乙基羰氧基乙氧基、2-異丙基羰氧基乙氧基、2-(叔丁基羰氧基)乙氧基和3-乙酰氧基丙氧基。由R5表示的(C1-C6烷基)羰基氨基C2-C6烷氧基可包括2-甲基羰基氨基乙氧基、2-乙基羰基氨基乙氧基、2-異丙基羰基氨基乙氧基、2-(叔丁基羰基氨基)乙氧基和3-甲基羰基氨基丙氧基。由R5表示的任意取代的芐氧基可包括芐氧基、α-甲基芐氧基、4-三氟甲基芐氧基、4-甲氧基芐氧基、2-氯芐氧基、4-氯芐氧基、2，6-二氯芐氧基和4-硝基芐氧基。由R5表示的任意取代的苯氧基可包括苯氧基、4-甲基苯氧基和4-硝基苯氧基。由R5表示的任意取代的呋喃C1-C6烷氧基可包括2-呋喃甲氧基和3-呋喃甲氧基。由R6或R7表示的C3-C8環(huán)烷基可包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基。由R6或R7表示的(C1-C6烷基)羰氧基C2-C6烷基可包括2-乙酰氧乙基、2-乙基羰氧基乙基、2-異丙基羰氧基乙基、2-(叔丁基羰氧基)乙基和3-乙酰氧丙基。由R6或R7表示的(C1-C6烷基)羰基氨基C2-C6烷基可包括2-甲基羰基氨基乙基、2-乙基羰基氨基乙基、2-異丙基羰基氨基乙基、2-(叔丁基羰基氨基)乙基和3-甲基羰基氨基丙基。由R6或R7表示的羥基C2-C6烷基可包括2-羥基乙基、3-羥基丙基、1-甲基-2-羥基乙基和2-羥基丙基。由R6或R7表示的氨基C2-C6烷基可包括2-氨基乙基、3-氨基丙基、1-甲基-2-氨基乙基和2-氨基丙基。由R6或R7表示的任意取代的芐基可包括芐基、α-甲基芐基、α，α-二甲基芐基和4-甲基芐基。由R6或R7表示的任意取代的苯基可包括苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基和3-甲基苯基。由R8表示的C1-C6烷基可包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基。由R8表示的任意取代的苯基可包括苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基和3-甲基苯基。由R8表示的任意取代的芐基可包括芐基、α-甲基芐基、α，α-二甲基芐基和4-甲基芐基。由R10表示的C1-C6烷基可包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基。由R10表示的C1-C6鹵代烷基可包括氯甲基、三氟甲基、2，2-二氯乙基、2，2，2-三氟乙基和3-氯丙基。由R10表示的C2-C6鏈烯基可包括乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基和3-丁烯基。由R10表示的C3-C8環(huán)烷基可包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基。由R10表示的任意取代的苯基可包括苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基和3-甲基苯基。由R10表示的任意取代的芐基可包括芐基、α-甲基芐基、α，α-二甲基芐基和4-甲基芐基。由R10表示的C1-C6烷氧基可包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基和叔丁氧基。由R10表示的C1-C6烷氨基可包括甲氨基、乙氨基、異丙氨基和正丙氨基。就除草活性而言，本發(fā)明化合物取代基的優(yōu)選實(shí)例如下X是氟和氯；Y是氯；Z4是氧；R1是CF2Z2，其中Z2是氫、氟和三氟甲基，更優(yōu)選三氟甲基；R2是甲基和氫；R3是甲基和氫；以及R4是甲基和氫。就除草活性而言，本發(fā)明化合物的優(yōu)選實(shí)例是將上述優(yōu)選取代基組合的化合物。特別優(yōu)選的實(shí)例是其中R1是三氟甲基，R2是甲基或氫，R3是氫，X是氟，Y是氯，Z1是氧，Z4是氧，R4是甲基或氫以及R5是乙烯氧基、苯氧基或芐氧基的化合物。基于至少有一個(gè)不對稱碳原子存在，本發(fā)明可存在旋光異構(gòu)體，并且，所有這些旋光異構(gòu)體也理所當(dāng)然地包括在本發(fā)明的范圍內(nèi)。通過例如如下所述的制備方法1至3可制備本發(fā)明化合物。(制備方法1)此方法根據(jù)下述流程1進(jìn)行流程1其中X，Y，R1，R2，R3和R4定義如上；Z2是氧，硫或NH；以及R5-1是C3-C6鏈烯氧基，C3-C6鹵代鏈烯氧基，C3-C6炔氧基，C3-C6鹵代炔氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6鹵代烷硫基，C3-C6鏈烯硫基，C3-C6鹵代鏈烯硫基，C3-C6炔硫基，C3-C6鹵代炔硫基，C3-C8環(huán)烷硫基，C3-C8環(huán)鹵代烷硫基，(C3-C8環(huán)烷基)C1-C6烷硫基，二(C1-C6烷基)C＝NO，任意取代的芐硫基，任意取代的苯硫基，羥基C2-C6烷氧基，氨基C2-C6烷氧基，(C1-C6烷基)羰氧基C2-C6烷氧基，(C1-C6烷基)羰基氨基C2-C6烷氧基，任意取代的芐氧基，任意取代的苯氧基，任意取代的呋喃氧基，任意取代的呋喃基C1-C6烷氧基，任意取代的噻吩氧基，任意取代的噻吩基C1-C6烷氧基，任意取代的吡咯氧基，任意取代的吡咯基C1-C6烷氧基，任意取代的咪唑氧基，任意取代的咪唑基C1-C6烷氧基，任意取代的吡唑氧基，任意取代的吡唑基C1-C6烷氧基，任意取代的噻唑氧基，任意取代的噻唑基C1-C6烷氧基，任意取代的噁唑氧基，任意取代的噁唑基C1-C6烷氧基，任意取代的異噻唑氧基，任意取代的異噻唑基C1-C6烷氧基，任意取代的異噁唑氧基，任意取代的異唑基C1-C6烷氧基，任意取代的吡啶氧基，任意取代的吡啶基C1-C6烷氧基，任意取代的吡嗪氧基，任意取代的吡嗪基C1-C6烷氧基，任意取代的嘧啶氧基，任意取代的嘧啶基C1-C6烷氧基，任意取代的噠嗪氧基，任意取代的噠嗪基C1-C6烷氧基，任意取代的二氫吲哚氧基，任意取代的二氫吲哚基C1-C6烷氧基，任意取代的吲哚氧基，任意取代的吲哚基C1-C6烷氧基，任意取代的吲唑氧基，任意取代的吲唑基C1-C6烷氧基，任意取代的喹啉氧基，任意取代的喹啉基C1-C6烷氧基，任意取代的異喹啉氧基，任意取代的異喹啉基C1-C6烷氧基，其中R6和R7如上所定義的基團(tuán)-NR6R7，其中R8如上所定義的基團(tuán)-NHNHR8，或如上所述的通式2基團(tuán)。每個(gè)步驟的反應(yīng)條件例舉如下由化合物[I]制備化合物[II]的步驟必要時(shí)在堿的存在下，通過化合物[I]與下通式化合物反應(yīng)可制得化合物[II]CHZ(R4)COOCH3其中Z是溴或氯，以及R4定義如上。上述反應(yīng)在沒有溶劑或在溶劑中進(jìn)行。反應(yīng)溫度通常在-20℃至150℃的范圍內(nèi)。反應(yīng)時(shí)間通常在瞬時(shí)至72小時(shí)的范圍內(nèi)。反應(yīng)中相對于1摩爾化合物[I]所用試劑的量為1摩爾化合物CHZ(R4)COOCH3和1摩爾堿(必要時(shí))，該比例為化學(xué)計(jì)量比，但可根據(jù)反應(yīng)條件隨意變化?？捎玫娜軇┌ㄖ鍩N，例如己烷、環(huán)己烷和石油醚；芳香烴，例如苯、甲苯和二甲苯；醚，例如二乙醚、1，4-二噁烷和四氫呋喃(下文稱作THF)；酰胺，例如甲酰胺和N，N-二甲基甲酰胺；叔胺，例如吡啶、三乙胺和N，N-二甲基苯胺；硫化合物，例如二甲基亞砜和sulforane；及其混合物。必要時(shí)可用的堿可包括無機(jī)堿，如碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫化鈉；有機(jī)堿，如三乙胺、二異丙基乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶、甲基吡啶和N，N-二甲基苯胺；及其混合物。反應(yīng)完成后，將生成的晶體(必要時(shí)通過加水來沉積)通過過濾收集，或?qū)Ψ磻?yīng)混合物進(jìn)行通常的后處理，如用有機(jī)溶劑萃取和濃縮。必要時(shí)，可通過色譜分離或重結(jié)晶技術(shù)進(jìn)一步純化，從而可分離出所需化合物。由化合物[II]制備化合物[III]的步驟在一種或多種酸的存在下，通過水解化合物[II]可制得化合物[III]。該反應(yīng)通常在溶劑中完成。反應(yīng)溫度通常在0℃至100℃的范圍內(nèi)。反應(yīng)時(shí)間通常在瞬時(shí)至72小時(shí)的范圍內(nèi)?？捎玫娜軇┌ㄖ鍩N，例如己烷、環(huán)己烷和石油醚；芳香烴，例如苯、甲苯和二甲苯；醚，例如二乙醚、1，4-二噁烷和THF；硝基化合物，例如硝基甲烷和硝基苯；硫化合物，例如二甲基亞砜和sulforane；醇，例如甲醇、乙醇和乙二醇；鹵代烴，例如氯仿、二氯甲烷和氯苯；腈，例如乙腈和芐腈；脂肪酸，例如甲酸、乙酸和丙酸；水；及其混合物?？捎玫乃岚o機(jī)酸，如鹽酸、硫酸和硝酸；有機(jī)酸，如乙酸、丙酸和對甲苯磺酸；及其混合物。所用酸量的范圍為催化劑量至相對于化合物[II]大幅度過量。反應(yīng)完成后，將生成的晶體(必要時(shí)通過加水來沉積)通過過濾收集，或?qū)Ψ磻?yīng)混合物進(jìn)行通常的后處理，如用有機(jī)溶劑萃取和濃縮，必要時(shí)，可通過色譜分離或重結(jié)晶技術(shù)進(jìn)一步純化，從而可分離出所需化合物。由化合物[III]制備化合物[IV]的步驟通過化合物[III]與氯化劑反應(yīng)可制得化合物[IV]。該反應(yīng)在沒有溶劑的情況下或在溶劑中完成。反應(yīng)溫度的范圍通常為室溫至加熱回流溫度。反應(yīng)時(shí)間通常在瞬時(shí)至72小時(shí)的范圍內(nèi)?？捎玫穆然瘎┌▉喠蝓Ｂ?、光氣、草酰氯、三氯化磷、五氯化磷和磷酰氯。在反應(yīng)中相對于1摩爾化合物[III]所用試劑的量為1摩爾氯化劑，此為化學(xué)計(jì)量比，可根據(jù)反應(yīng)條件隨意變化?？捎玫娜軇┌ㄖ鍩N，例如己烷、環(huán)己烷和石油醚；芳香烴，例如苯、甲苯和二甲苯；醚，例如二乙醚、1，4-二噁烷和THF；硝基化合物，例如硝基甲烷和硝基苯；鹵代烴，例如氯仿、二氯甲烷和氯苯；酮，例如丙酮、丁酮和環(huán)己酮；酯，例如甲酸乙酯、乙酸乙酯和碳酸二乙酯；腈，例如乙腈和芐腈；及其混合物。反應(yīng)完成后，減壓蒸除溶劑，從而可分離出所需化合物。由化合物[IV]制備化合物[V]的步驟在一種或多種堿的存在下，在沒有溶劑的情況下或在溶劑中，通過化合物[IV]與下述通式化合物反應(yīng)可制得化合物[V]R5-1-H其中R5-1定義如上。反應(yīng)溫度的范圍通常為室溫至加熱回流溫度。反應(yīng)時(shí)間通常在瞬時(shí)至72小時(shí)的范圍內(nèi)。反應(yīng)中相對于1摩爾化合物[IV]所用試劑的量為1摩爾化合物R5-1-H和1摩爾堿，該比例為化學(xué)計(jì)量比，但可根據(jù)反應(yīng)條件隨意變化?？捎玫膲A可包括無機(jī)堿，如碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫化鈉；有機(jī)堿，如三乙胺、二異丙基乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶、甲基吡啶和N，N-二甲基苯胺；及其混合物?？捎玫娜軇┌ㄖ鍩N，例如己烷、環(huán)己烷和石油醚；芳香烴，例如苯、甲苯和二甲苯；醚，例如二乙醚、1，4-二噁烷和THF；酰胺，例如甲酰胺和N，N-二甲基甲酰胺；叔胺，例如吡啶、三乙胺和N，N-二甲基苯胺；硫化合物，例如二甲基亞砜和sulforane；酮，例如丙酮、丁酮和環(huán)己酮；酯，例如甲酸乙酯、乙酸乙酯和碳酸二乙酯；腈，例如乙腈和芐腈；及其混合物。反應(yīng)完成后，將生成的晶體(必要時(shí)通過加水來沉積)通過過濾收集，或?qū)Ψ磻?yīng)混合物進(jìn)行通常的后處理，如用有機(jī)溶劑萃取和濃縮。必要時(shí)，可通過色譜分離或重結(jié)晶技術(shù)進(jìn)一步純化，從而可分離出所需化合物。(制備方法2)該方法根據(jù)下述流程2進(jìn)行流程2其中X，Y，R1，R2，R3，R4和Z2定義如上；以及R5-2是C2-C6鏈烯基，C2-C6鹵代鏈烯基，C3-C6炔基，C3-C6鹵代炔基，任意取代的芐基，任意取代的苯基，C2-C6鏈烯氧基，C2-C6鹵代鏈烯氧基，C2-C6鏈烯硫基，C2-C6鹵代鏈烯硫基或(C1-C6烷基)硫基C1-C6烷基。上述步驟的反應(yīng)條件例舉如下必要時(shí)在一種和多種堿的存在下，通過化合物[I]與下述通式化合物反應(yīng)可制得化合物[VI]CHZ(R4)COR5-2其中Z是溴或氯，以及R4和R5-2定義如上。上述反應(yīng)在沒有溶劑的情況下或在溶劑中完成。反應(yīng)溫度通常在-20℃至150℃的范圍內(nèi)。反應(yīng)時(shí)間通常在瞬時(shí)至72小時(shí)的范圍內(nèi)?？捎玫娜軇┌ㄖ鍩N，例如己烷、環(huán)己烷和石油醚；芳香烴，例如苯、甲苯和二甲苯；醚，例如二乙醚、1，4-二噁烷和四氫呋喃(下文稱作THF)；酰胺，例如甲酰胺和N，N-二甲基甲酰胺；叔胺，例如吡啶、三乙胺和N，N-二甲基苯胺；硫化合物，例如二甲基亞砜和sulforane；及其混合物。反應(yīng)中相對于1摩爾化合物[I]所用試劑的量為1摩爾化合物CHZ(R4)COR5-2和1摩爾堿，該比例為化學(xué)計(jì)量比，但可根據(jù)反應(yīng)條件隨意變化。必要時(shí)可用的堿可包括無機(jī)堿，如碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫化鈉；有機(jī)堿，如三乙胺、二異丙基乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶、甲基吡啶和N，N-二甲基苯胺；及其混合物。反應(yīng)完成后，將生成的晶體(必要時(shí)通過加水來沉積)通過過濾收集，或?qū)Ψ磻?yīng)混合物進(jìn)行通常的后處理，如用有機(jī)溶劑萃取和濃縮。必要時(shí)，可通過色譜分離或重結(jié)晶技術(shù)進(jìn)一步純化，從而可分離出所需化合物。(制備方法3)該方法根據(jù)下述流程3進(jìn)行流程3其中X，Y，R1，R2，R3，R4和R5定義如上。上述步驟的反應(yīng)條件例舉如下通過在溶劑例如鹽酸或溴酸中將化合物[XX]轉(zhuǎn)化為重氮鹽，接著在溶劑例如乙腈中使該重氮鹽與下述通式化合物反應(yīng)可制得化合物[XXI]CH2＝CR4COR5其中R4和R5定義如上。反應(yīng)溫度通常在-20℃至150℃，優(yōu)選在0℃至60℃的范圍內(nèi)。反應(yīng)時(shí)間通常在瞬時(shí)至72小時(shí)的范圍內(nèi)。反應(yīng)完成后，將生成的晶體(必要時(shí)通過加水來沉積)通過過濾收集，或?qū)Ψ磻?yīng)混合物進(jìn)行通常的后處理，如用有機(jī)溶劑萃取和濃縮。必要時(shí)，可通過色譜分離或重結(jié)晶技術(shù)進(jìn)一步純化，從而可分離出所需化合物。下文將描述在本發(fā)明制備方法中使用的起始原料化合物的制備方法。根據(jù)下述流程4可制得其中Z2是氧或硫的化合物[I]流程4其中X，Y，R1，R2和R3定義如上，以及Z3是氧或硫。在上述流程中表示為化合物[VII]的苯胺衍生物是現(xiàn)有技術(shù)中公知的，例如，見歐洲專利申請的公開說明書EP-61741-A，或者可以根據(jù)其中所公開的方法來制備。由化合物[VII]制備化合物[VIII]的步驟化合物[VIII]可由化合物[VII]制得，例如，按照下述流程5(見OrganicSynthesisCollective，第1卷，第442頁)制備。流程5其中X，Y和Z3定義如上。由化合物[VIII]制備化合物[IX]的步驟化合物[IX]的制備可通過在堿存在下使下式α-二鹵代化合物R1C(＝O)CV2R3其中R1和R3定義如上，以及V是碘、溴或氯，與水反應(yīng)得到下式羰基衍生物(下文稱作反應(yīng)1)R1C(＝O)C(＝O)R3其中R1和R3定義如上；接著使該羰基衍生物與肼衍生物[VIII]反應(yīng)(下文稱作反應(yīng)2)來完成。上述羰基衍生物R1C(＝O)C(＝O)R3還可在水中以水合物的形式或在醇中以縮醛衍生物的形式反應(yīng)。反應(yīng)1通常在溶劑(例如水)中進(jìn)行。反應(yīng)溫度通常在0℃至100℃的范圍內(nèi)。反應(yīng)時(shí)間通常在瞬時(shí)至72小時(shí)的范圍內(nèi)。反應(yīng)中相對于1摩爾α-二鹵代化合物R1C(＝O)CV2R3所用試劑的量為2摩爾水和2摩爾堿(例如乙酸鈉)，該比例為化學(xué)計(jì)量比，可根據(jù)反應(yīng)條件隨意變化。反應(yīng)2通常在溶劑(例如THF)中進(jìn)行。反應(yīng)溫度通常在0℃至100℃的范圍內(nèi)。反應(yīng)時(shí)間通常在瞬時(shí)至72小時(shí)的范圍內(nèi)。反應(yīng)中相對于1摩爾反應(yīng)1所用α-二鹵代化合物所用肼衍生物物[VIII]的量為1摩爾，該比例為化學(xué)計(jì)量比，可根據(jù)反應(yīng)條件隨意變化。該肼衍生物[VIII]還可以鹽，例如鹽酸鹽或硫酸鹽的形式使用。反應(yīng)完成后，將生成的晶體(必要時(shí)通過加水來沉積)通過過濾收集，或?qū)Ψ磻?yīng)混合物進(jìn)行通常的后處理，如用有機(jī)溶劑萃取和濃縮。必要時(shí)，可通過色譜分離或重結(jié)晶技術(shù)進(jìn)一步純化，從而可分離出所需化合物。由化合物[IX]制備化合物[I]的步驟通過使化合物[IX]與下式化合物反應(yīng)可制得化合物[I]Ph3P＝C(R2)COOC2H5其中R2定義如上和Ph是苯基。上述化合物Ph3P＝C(R2)COOC2H5是市售的，或可根據(jù)例如在“JikkenKagakuKoza”(有MaruzenKabushikiKaisha出版)第四版，第24卷，第259-260頁所述的方法制得。該反應(yīng)通常在溶劑(例如THF)中進(jìn)行。反應(yīng)溫度通常在-20℃至150℃的范圍內(nèi)。反應(yīng)時(shí)間通常在瞬時(shí)至72小時(shí)的范圍內(nèi)。反應(yīng)中相對于1摩爾化合物[IX]所用化合物Ph3P＝C(R2)COOC2H5的量為1摩爾，該比例為化學(xué)計(jì)量比，可根據(jù)反應(yīng)條件隨意變化。反應(yīng)完成后，將生成的晶體(必要時(shí)通過加水來沉積)通過過濾收集，或?qū)Ψ磻?yīng)混合物進(jìn)行通常的后處理，如用有機(jī)溶劑萃取和濃縮。必要時(shí)，可通過色譜分離或重結(jié)晶技術(shù)進(jìn)一步純化，從而可分離出所需化合物。根據(jù)下述流程6可制得其中Z2是NH的化合物[I](即化合物[XX])。流程6其中X，Y，R1，R2和R3定義如上。由化合物[XVII]制備化合物[XVIII]的步驟以與由化合物[VII]制備化合物[I]的方法(流程4)相同的方式可制得化合物[XVIII]。由化合物[XVIII]制備化合物[XIX]的步驟通過硝化化合物[XVIII]可制得化合物[XIX]。該反應(yīng)通常在溶劑中進(jìn)行。反應(yīng)溫度通常在-10℃至室溫的范圍內(nèi)。反應(yīng)時(shí)間通常在瞬時(shí)至72小時(shí)的范圍內(nèi)。硝化劑可包括硝酸和發(fā)煙硝酸。反應(yīng)中相對于1摩爾化合物[XVIII]所用硝化劑的量為1摩爾，該比例為化學(xué)計(jì)量比，但可根據(jù)反應(yīng)條件隨意變化。反應(yīng)中所用溶劑可包括脂族烴，例如己烷、環(huán)己烷和石油醚；酸，例如硫酸和乙酸；及其混合物。反應(yīng)完成后，將生成的晶體(必要時(shí)通過加水來沉積)通過過濾收集，或?qū)Ψ磻?yīng)混合物進(jìn)行通常的后處理，如用有機(jī)溶劑萃取和濃縮。必要時(shí)，可通過色譜分離或重結(jié)晶技術(shù)進(jìn)一步純化，從而可分離出所需化合物。由化合物[XIX]制備化合物[XX]的步驟通過用金屬(例如鐵)還原化合物[XIX]可制得化合物[XX]。該反應(yīng)通常在酸存在下和在溶劑中進(jìn)行。反應(yīng)溫度的范圍通常在室溫至加熱回流溫度內(nèi)。反應(yīng)時(shí)間通常在瞬時(shí)至72小時(shí)的范圍內(nèi)。還原劑可包括鐵、鋅和錫。反應(yīng)中相對于1摩爾化合物[XIX]所用還原劑的量通常為3摩爾至大幅度過量，該比例為化學(xué)計(jì)量比，但可根據(jù)反應(yīng)條件隨意變化。可用的溶劑包括脂族烴，例如己烷、環(huán)己烷和石油醚；芳香烴，例如苯、甲苯和二甲苯；醚，例如二乙醚、1，4-二噁烷和THF；酯，例如甲酸乙酯、乙酸乙酯和碳酸二乙酯；腈，例如乙腈和芐腈；醇，例如甲醇、乙醇和丙醇；水；及其混合物?？捎玫乃峥砂ㄒ宜帷Ⅺ}酸和硫酸。反應(yīng)完成后，將生成的晶體(必要時(shí)通過加水來沉積)通過過濾收集，或?qū)Ψ磻?yīng)混合物進(jìn)行通常的后處理，如用有機(jī)溶劑萃取和濃縮。必要時(shí)，可通過色譜分離或重結(jié)晶技術(shù)進(jìn)一步純化，從而可分離出所需化合物。本發(fā)明化合物具有優(yōu)異的除草活性，并可在作物和雜草間顯示出優(yōu)異的選擇性。例如，本發(fā)明化合物對下文所例舉的各種有害雜草具有除草活性，這些雜草在以往的葉面處理和旱田土壤處理中存在困難。蓼科卷莖蓼(Polygonumconvolvulus)，酸模葉蓼(Polygonumlapathiolium)，賓洲蓼(Polygonumpensylvanicum)，春蓼(Polygonumpersicaria)，皺葉酸模(Rumexcrispus)，鈍葉酸模(Rumexobtusifolius)，虎杖(Polygonumcuspidatum)馬齒莧科馬齒莧(Portulacaoleracea)石竹科繁縷(Stellariamedia)藜科藜(Chenopodiumalbum)，掃帚菜(Kochiascoparia)莧科西風(fēng)谷(Amaranthusretroflexus)，綠穗莧(Amaranthushybridus)Cruiferous(brassicaceous)weeds野生蘿卜(Raphanusraphanistrum)，野生芥末(Sinapisarvensis)，薺菜(Capsellabursa-pastoris)豆科(fabaceous)高田菁(Sesbaniaexaltata)，加拿大篩子芥(Cassiaobtusifolia)，扭曲山馬蝗(Desmodiumtortuosum)，白車軸草(trifoliumrepens)錦葵科青麻(Abutilontheophrasti)，刺黃花稔(Sidaspinosa)堇菜科田堇菜(Violaarvensis)，三色堇(Violatricolor)茜草科豬殃殃(Galiumaparine)旋花科裂葉牽牛(Ipomoeahederacea)，圓葉牽牛(Ipomoeapurpurea)，全葉裂葉牽牛(Ipomoeahederaceavar.integriuscula)，多洼牽牛(IpomoeaIacunosa)，田旋花(Convolvulusarvensis)唇形科小野芝麻(Laminumpurpureum)，寶蓋草(Lamiumamplexicaule)茄科曼陀羅(Daturastramonium)，龍葵(Solanumnigrum)玄參科波斯水苦苣(Veronicapersica)，常春藤葉婆婆納(Veronicahederaefolia)菊科賓州蒼耳(Xanthiumpensylvanicum)，向日葵(Helianthusannuus)，淡甘菊(Matricariaperforataorinodora)，珍珠菊(Chrysanthemumsegetum)，香甘菊(Matricariamatricarioides)，美洲豚草(Ambrosiaartemisiifolia)，三裂葉豚草(Ambrosiatrifida)，加拿大飛蓬(Erigeroncanadensis)，蔞蒿(Artemisiaprinceps)，極高一枝黃花(Solidagoaltissima)紫草科田野勿望草(Myosotisarvensis)蘿摩科敘利亞馬利筋(Asclepiassyriaca)大戟科澤漆(Eurphorbiahelioscopia)，美洲地錦草(Euphorbiamaculata)禾本科稗草(Echinochlacrus-galli)，狗尾草(Setariaviridis)，費(fèi)氏狗尾草(Setariafaben)，馬唐(Digitariasanguinalis)，牛筋草(Eleusineindica)，早熟禾(Poaannua)，看麥娘(Aloecurusmyosuroides)，野燕麥(Avenafatua)，阿刺伯高梁(Sorghumhalepense)，匍匐冰草(Agropyronrepens)，旱雀麥(Bromustectorum)，狗牙根(Cynodondactylon)，秋稷(Panicumdichotomiflorum)，得克薩斯稷(Panicumtexanum)，二色蜀黍(Sorghumvulgare)鴨跖草科鴨跖草(Commelinacommunis)木賊科問荊(Equisetumarvense)莎草科碎米莎草(Cyperusiria)，香附子(Cyperusrotundus)，鐵荸薺(Cyperusesculentus)此外，本發(fā)明的一些化合物對主要農(nóng)作物，園藝作物(如花和觀賞植物)和菜蔬類作物無明顯的植物毒性，所述主要農(nóng)作物如玉米(Zeamays)，小麥(Triticumaestivum)，大麥(Hordeumvulgare)，稻(Oryzasativa)，高梁(Sorghumbicolor)，大豆(Glycinemax)，棉花(Gossypiumspp.)，甜菜(Betavulgaris)，花生(Arachishypogaea)，向日葵(Helianthusannuus)和蔓菁(Brassicanapus)。此外，本發(fā)明化合物能夠有效控制鏟隙法栽植大豆(Glycinemax)和玉米(Zeamays)時(shí)的各種有害雜草，并且本發(fā)明的某些化合物對作物無明顯的植物毒性。本發(fā)明化合物在水田漫灌處理情況下對如下文所列的各種有害雜草具有除草活性。禾本科稗(Echinochloaoryzicola)玄參科陌上草(Linderniaprocumbens)千屈菜科節(jié)節(jié)菜(Rotalaindica)，多花水莧(Ammanniamultiflora)溝繁縷科三蕊溝繁縷(Elatinetriandra)莎草科異型莎草(Cyperusdifformis)，螢藺(Scirpusjuncoides)，牛毛氈(Eleocharisacicularis)，水莎草(Cyperusserotinus)，木賊狀荸薺(Eleochariskuroguwai)雨久花科鴨舌草(Monochoriavaginalis)澤瀉科矮慈茹(Sagittariapygmaea)，慈茹(Sagittariatrifolia)，窄葉澤瀉(Alismacanaliculatum)眼子菜科眼子菜(Potamogetondistinctus)傘形科水芹(Oenanthejavanica)此外，本發(fā)明一些化合物對移植水稻無明顯的植物毒性。本發(fā)明化合物能夠有效控制果園、草地、空地、森林、排水溝、水道或其它非栽培地中已經(jīng)生長或?qū)?huì)生長的各種有害雜草。本發(fā)明還對例如已經(jīng)生長將會(huì)生長在水邊如排水溝、水道等地方的各種水生雜草〔如風(fēng)眼蘭(Eichhorniacrassipes)〕具有除草活性。本發(fā)明化合物與國際專利申請WO95/34659說明書中公開的除草化合物有著基本相同的特性。在栽培通過引入上述申請中所述的除草耐受性基因而獲得具有耐受性的作物時(shí)，可使用比栽培無耐受性的常規(guī)作物所用施用量大得多的本發(fā)明化合物，因此能夠更有效地治其它有害植物。當(dāng)本發(fā)明化合物用作除草劑的活性成分時(shí)，通常將它們與固體或液體載體或稀釋劑、表面活性劑和其它助劑混合配制成諸如乳油、可濕性粉劑、懸浮劑、顆粒劑、濃乳劑和水分散性顆粒劑，或其它制劑。這些制劑可含有任一種本發(fā)明化合物作為活性成分，其用量按制劑總重量計(jì)為0.001-80％，優(yōu)選0.005％-70％。固體載體或稀釋劑可包括例如細(xì)粉或顆粒狀的下述物質(zhì)礦物質(zhì)，如高嶺土、硅鎂土、膨潤土、酸性粘土、葉蠟石、滑石、硅藻土和方解石；有機(jī)物質(zhì)，如胡桃核粉；水溶性有機(jī)物質(zhì)，如尿素；無機(jī)鹽，如硫酸銨；和合成水合氧化硅。可使用的液體載體或稀釋劑可包括例如芳香烴類，如甲基萘、苯基二甲苯基乙烷和烷基苯(如二甲苯)；醇類，如異丙醇、乙二醇和2-乙氧基乙醇；酯類，如鄰苯二甲酸二烷基酯；酮類，如丙酮、環(huán)己酮和異佛爾酮；礦物油，如機(jī)油；植物油，如豆油和棉籽油；二甲亞砜，N，N-二甲基甲酰胺，乙腈，N-甲基吡咯烷酮和水等。用于乳化、分散或擴(kuò)散的表面活性劑可包括陰離子型表面活性劑，如烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、磺基琥珀酸二烷基酯和聚氧乙烯烷基芳基醚的磷酸鹽；和非離子型的表面活性劑，如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、脫水山梨糖醇脂肪酸酯和聚氧乙烯脫水山梨糖醇脂肪酸酯。制劑中使用的助劑的實(shí)例可包括木質(zhì)素磺酸鹽、藻酸鹽、聚乙烯醇、阿拉伯樹膠、CMC(羧甲基纖維素)和PAP(酸式磷酸異丙基酯)。通常將本發(fā)明化合物配制成上述制劑，然后用于芽前或芽后土壤、葉面或漫灌處理有害雜草。土壤處理包括土壤表面處理和拌土。葉面處理包括施用于植物整體和直接施用，即將化合物僅施用于雜草而不接觸作物。當(dāng)把本發(fā)明化合物與其它除草劑一起使用時(shí)其除草活性常常會(huì)提高。本發(fā)明化合物可與殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、殺菌劑、植物生長調(diào)節(jié)劑、肥料和土壤調(diào)節(jié)劑混合使用。可與本發(fā)明化合物混合使用的除草劑的實(shí)例為阿特拉津，草凈津，二甲丙乙凈，嗪草酮，撲草凈，西馬津，西草凈，氯麥隆，敵草隆，dymrone，伏草隆，異丙隆，利谷隆，甲基苯噻隆，溴芐腈，碘芐腈，乙丁烯氟靈，胺硝草，氟樂靈，氟鎖草醚，氟鎖草醚鈉，甲羧除草醚，甲氧除草醚，氟黃胺草醚，克闊樂，噁草酮，氟硝草醚，carfentrazone-ethyl，flumiclorac-pentyl，flumioxazine，fluthiacet-methyl，sulfentrazone，thidiazimin，azafenidin，pyraflufen-ethyl，雙苯唑快，敵草快，百草枯，2，4-滴，2，4-滴丁酸，氯酞酸甲酯，二甲四氯，二甲四氯丙酸，稗草胺，二氯吡啶酸，麥草畏，氟硫草定，氟草煙，二甲四氯丙酸鹽，萘丙胺，二甲四氯乙硫酯，二氯喹啉酸，綠草定，thiazopyr，乙草胺，甲草胺，丁草胺，乙酰甲草胺，乙基乙草胺，丙草胺，撲草胺，芐嘧黃隆，氯黃隆，氯嘧黃隆，halosulfuron-methyl，甲黃隆，煙嘧黃隆，氟嘧黃隆，吡嘧磺隆，嘧黃隆，噻苯隆，醚苯黃隆，苯磺隆，噁磺隆，azimsulfuron，cloransulam-methyl，cyclosulfamuron，flumetsulam，flupyrsulfuron，啶嘧黃隆，imazosulfuron，metosulam，diclosulam，prosulfuron，rimsulfuron，triflusulfuron-methyl，ethoxysulfuron，sulfosulfuron，咪草酯，滅草煙，滅草喹，咪草煙，咪草酯，imazamox，bispyribac-sodium，pyriminobac-methyl，pyrithiobac-sodium，枯殺達(dá)，烯草酮，噻草酮，肟草酮，禾草靈，噁唑禾草靈-乙酯，高噁唑禾草靈，吡氟禾草靈，高吡氟禾草靈，吡氟氯禾靈，喹禾靈，cyhalofop-butyl，clodinafop-propargyl，吡草酮，異噁草胺，吡氟草胺，達(dá)草滅，吡唑特，芐草唑，呋草酮，isoxaflutole，sulcotrione，草銨膦，草甘膦，噻草平，殺草丹，溴丁酰草胺，抑草磷，丁草特，哌草丹，dimethenamid，甲胂鈉，撲草滅，禾草畏，異噁草胺，苯噻草胺，草達(dá)滅，甲腎一鈉，哌草磷，pyributicarb，敵稗，噠草特，野麥畏，cafenstrol，胺草唑，fluthiaamide，diflufenzopyr，triaziflam，pentoxazone，epoprodam，metobenzuron和oxaziclomefon。對上述化合物的描述見農(nóng)業(yè)化學(xué)品手冊目錄(CatalogofFarmChemicalHandbook)1995版(MeisterPublishingCompany出版)；農(nóng)藥新化合物綜述(AGCHEMNEWCOMPOUNDREVIEW)，13卷，1995年或15卷，1997年(AGCHEMINFORMATIONSERVICES出版)；“JOSOUZAIKENKYUSOURAN”(Hakuyu-sha出版)；或除草劑手冊(HERBICIDEHANDBOOK)，第7版(WeedScienceSocietyofAmerica)。下面描述這類組合混用的具體實(shí)例，其中本發(fā)明化合物用示于下表1至2中各化合物編號(hào)表示。1.選自化合物1-54、1-58、1-66、1-70、1-98、1-102、1-194、1-198、1-258、1-262、1-266、1-274、1-306、1-322、2-2和2-10中的任一種化合物和選自莠去凈、草津浸、溴芐腈和滅草松中的任一種化合物以1∶0.1-1000的重量比混合。2.選自化合物1-54、1-58、1-66、1-70、1-98、1-102、1-194、1-198、1-258、1-262、1-266、1-274、1-306、1-322、2-2和2-10中的任一種化合物與選自稀草酮、噻草酮、禾草靈，喹禾靈、克闊樂、氟鎖草醚，氟鎖草醚鈉(acifluorfen-sodium)、氟黃胺草醚、flumiclorac-pentyl和麥草畏的任一種化合物以1∶0.01-500的重量比混合。3.選自化合物1-54、1-58、1-66、1-70、1-98、1-102、1-194、1-198、1-258、1-262、1-266、1-274、1-306、1-322、2-2和2-10的任一種化合物與選自煙嘧磺隆、氟嘧磺隆、prosulfuron、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、噻苯隆和imazamox的任一種化合物以1∶0.01-100的重量比混合。4.選自化合物1-54、1-58、1-66、1-70、1-98、1-102、1-194、1-198、1-258、1-262、1-266、1-274、1-306、1-322、2-2和2-10的任一種化合物與選自異丙隆和綠麥隆的任一種化合物以1∶0.1-1000的重量比混合。5.選自化合物1-54、1-58、1-66、1-70、1-98、1-102、1-194、1-198、1-258、1-262、1-266、1-274、1-306、1-322、2-2和2-10的任一種化合物與選自二甲四氯丙酸，fluroxypyr和碘芐腈的任一種化合物以1∶0.05-500的重量比混合。6.選自化合物1-54、1-58、1-66、1-70、1-98、1-102、1-194、1-198、1-258、1-262、1-266、1-274、1-306、1-322、2-2和2-10的任一種化合物與選自吡氟草胺、甲磺隆、噁唑禾草靈-乙酯和clodinafop-propargyl的任一種化合物以1∶0.001-100的重量比混合。當(dāng)本發(fā)明化合物用作除草劑的活性成分時(shí)，其施用量通常為每公頃0.01-10,000g，優(yōu)選1-8000g，當(dāng)然該用量可以依據(jù)氣候條件、制劑類型、施用時(shí)間、施用方法、土壤狀況、作物種類、雜草種類等而改變。在使用乳油、可濕性粉劑、懸浮劑、濃乳劑、水分散性顆粒劑或其它類似劑型時(shí)，一般是在加水(必要時(shí)，可以加入諸如分散劑之類的助劑)稀釋至預(yù)定量后以每公頃大約10-1000升的施用比施用。在使用顆粒劑或某些類型的懸浮劑時(shí)，一般不需要任何稀釋而直接施用。必要時(shí)，除上述表面活性劑外，還可使用的助劑可包括聚氧乙烯樹脂酸(酯)、木質(zhì)素磺酸鹽、松香酯、二萘基甲二磺酸酯、作物油濃縮物和植物油，如豆油、玉米油、棉子油和葵花油。本發(fā)明化合物還可用作收獲助劑的活性成分，上述助劑如用于棉花(Gossipyumspp.)的脫葉劑和干燥劑，以及馬鈴薯(Solanumtuberosum)的干燥劑。在這些情況下，本發(fā)明化合物通常按與用作除草劑的活性成分時(shí)的相同的方法配制，而且可以在作物收獲之前單獨(dú)或與其它收獲助劑混合用于葉面處理。實(shí)施例通過以下制備實(shí)施例、制劑實(shí)施例和試驗(yàn)實(shí)施例將進(jìn)一步說明本發(fā)明，但是，本發(fā)明并不局限于上述實(shí)施例。下面將描述本發(fā)明化合物及其制備中間體的制備實(shí)施例。制備實(shí)施例1(制備下述流程7所示化合物[XIII])流程7將0.5g碳酸鉀和0.5g溴乙酸甲酯加入1.0g化合物[X](在下述參考制備例中制得)的10mlN，N-二甲基甲酰胺(下文稱作DMF)溶液。室溫下攪拌1小時(shí)后，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離，得到1.1g化合物[XI]，m.p.80.4℃。將10ml濃鹽酸加入1.1g化合物[XI]的15ml1，4-二噁烷溶液。在50℃攪拌5.5小時(shí)后，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。加入甲苯后，減壓蒸除溶劑，得到1.1g化合物[XII]粗產(chǎn)物，m.p.182.2℃。將2.2g亞硫酰氯加入由此得到的3.0g化合物[XII]粗產(chǎn)物在30mlTHF中的溶液。在回流情況下加熱4.5小時(shí)后，減壓蒸除溶劑，得到3.1g化合物[XIII]粗產(chǎn)物。制備實(shí)施例2(制備下述流程8所示化合物[XVI])流程8將0.5g碳酸鉀和0.6g2-溴丙酸甲酯加入1.0g化合物[X]在10mlDMF中的溶液。室溫下攪拌1.5小時(shí)后，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離，得到1.2g化合物[XIV]。1H-NMR(250MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))1.68(3H，d，J＝7Hz)，2.43(3H，q，J＝2Hz)，3.76(3H，s)，4.73(1H，q，J＝7Hz)，6.98(1H，d，J＝7Hz)，7.32(1H，d，J＝8Hz)，7.99(1H，s).將10ml濃鹽酸加入由此得到的1.2g化合物[XIV]在15ml1，4-二噁烷中的溶液。在50℃攪拌5.5小時(shí)后，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。加入甲苯后，減壓蒸除溶劑，得到1.2g化合物[XV]粗產(chǎn)物。1H-NMR(250MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))1.70(3H，d，J＝6.8Hz)，2.42(3H，q，J＝1.8Hz)，4.74(1H，q，J＝6.8Hz)，6.02(1H，br)，7.02(1H，d，J＝6.4Hz)，7.33(1H，d，J＝9.2Hz)，8.00(1H，s).在用冰冷卻的情況下，將3.6g亞硫酰氯和30mlTHF的混合溶液加入由此得到的5.0g化合物[XV]粗產(chǎn)物在45mlDMF中的溶液。室溫下攪拌0.5小時(shí)后，將該混合物在回流的情況下加熱4.0小時(shí)。減壓蒸除溶劑，得到5.0g化合物[XVI]的粗產(chǎn)物。制備實(shí)施例3(本發(fā)明化合物1-66的制備)將0.2碳酸鉀和0.2g氯乙酸烯丙酯加入0.5g化合物[X]的5mlDMF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，再在60℃攪拌0.5小時(shí)，而后在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，然后將殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離，得到0.4g本發(fā)明化合物1-66。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))2.42(3H，q，J＝1.9Hz)，4.67-4.72(4H，m)，5.23-5.37(2H，m)，5.84-5.98(1H，m)，7.00(1H，d，J＝6.3Hz)，7.33(1H，d，J＝9.2Hz)，7.99(1H，s).制備實(shí)施例4(本發(fā)明化合物1-58的制備)將0.2碳酸鉀和0.2g氯乙酸乙烯酯加入0.5g化合物[X]的5mlDMF溶液。室溫下攪拌5.0小時(shí)后，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，然后將殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離，得到0.2g本發(fā)明化合物1-58。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))2.42(3H，q，J＝1.8Hz)，4.68-4.71(1H，m)，4.77(2H，s)，4.94-5.01(1H，m)，7.03(1H，d，J＝6.3Hz)，7.26-7.31(1H，m)，7.34(1H，d，J＝9.0Hz)，7.99(1H，s).制備實(shí)施例5(本發(fā)明化合物1-54的制備)將0.2碳酸鉀和0.5g2-溴-1-苯基-1-丙酮加入0.5g化合物[X]的5mlDMF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，然后將殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離，得到0.6g本發(fā)明化合物1-54。1H-NMR(250MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))1.78(3H，d，J＝6.9Hz)，2.40(3H，q，J＝1.9Hz)，5.39(1H，q，J＝6.9Hz)，6.93(1H，d，J＝6.4Hz)，7.30(1H，d，J＝9.2Hz)，7.43-7.63(3H，m)，7.94(1H，s)，8.04-8.08(2H，m).制備實(shí)施例6(本發(fā)明化合物1-258的制備)在0.3g苯酚的5mlDMF溶液中加入0.5ml吡啶，并逐滴加入含有1.3mmol化合物[XIII]的5mlTHF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，然后將殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離，得到0.3g本發(fā)明化合物1-258。1H-NMR(250MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))2.43(3H，q，J＝1.9Hz)，4.94(2H，s)，7.10-7.43(7H，m)，7.99(1H，s).制備實(shí)施例7(本發(fā)明化合物1-194的制備)在0.4g芐醇的5mlTHF溶液中加入0.5ml吡啶，并逐滴加入含有1.3mmol化合物[XIII]的5mlTHF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，然后將殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離。生成的晶體用己烷洗滌，得到0.4g本發(fā)明化合物1-194。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))2.43(3H，q，J＝2.0Hz)，4.72(2H，s)，5.23(2H，s)，6.95(1H，d，J＝6.3Hz)，7.30-7.38(6H，m)，7.96(1H，s).制備實(shí)施例8(本發(fā)明化合物1-98的制備)向0.3g2-丁炔醇的5mlTHF溶液中加入0.5ml吡啶，并逐滴加入含有1.3mmol化合物[XIII]的5mlTHF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將生成的晶體用己烷洗滌，得到0.5g本發(fā)明化合物1-98。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))1.84(3H，t，J＝2.4Hz)，2.43(3H，q，J＝1.7Hz)，4.71(2H，s)，4.76(2H，q，J＝2.4Hz)，7.01(1H，d，J＝6.3Hz)，7.33(1H，d，J＝9.2Hz)，7.99(1H，s).制備實(shí)施例9(本發(fā)明化合物1-266的制備)向0.2g氮雜環(huán)丁烷在5mlTHF中的溶液中加入0.5ml吡啶，并逐滴加入含有1.2mmol化合物[XIII]的5mlTHF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將生成的晶體用己烷洗滌，得到0.5g本發(fā)明化合物1-266。1H-NMR(250MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))2.33(2H，tt，J＝7.8Hz，J＝7.8Hz)，2.43(3H，q，J＝1.9Hz)，4.11(2H，t，J＝7.8Hz)，4.42(2H，t，J＝7.8Hz)，4.61(2H，s)，6.99(1H，d，J＝6.2Hz)，7.34(1H，d，J＝9.0Hz)，8.00(1H，s).制備實(shí)施例10(本發(fā)明化合物1-274的制備)向0.4g硫嗎啉的5mlTHF溶液中加入0.5ml吡啶，并逐滴加入含有1.2mmol化合物[XIII]的5mlTHF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。特有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將生成的晶體用己烷洗滌，得到0.4g本發(fā)明化合物1-274。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))2.43(3H，q，J＝1.8Hz)，2.59-2.69(4H，m)，3.84-3.89(4H，m)，4.74(2H，s)，7.12(1H，d，J＝6.3Hz)，7.33(1H，d，J＝9.2Hz)，7.99(1H，s).制備實(shí)施例11(本發(fā)明化合物1-322的制備)向0.3g2-氨基乙醇的5mlTHF溶液中加入0.5ml吡啶，并逐滴加入含有2.0mmol化合物[XIII]的7.5mlTHF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將生成的晶體用己烷洗滌，得到0.7g本發(fā)明化合物1-322。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))2.43(3H，q，J＝1.9Hz)，3.50-3.57(2H，m)，3.76(2H，t，J＝4.8Hz)，4.57(1H，s)，6.97(1H，d，J＝6.2Hz)，7.06(1H，br)，7.37(1H，d，J＝8.9Hz)，8.01(1H，s).制備實(shí)施例12(本發(fā)明化合物1-306的制備)將2ml吡啶加入0.4g本發(fā)明化合物1-322(在上述制備實(shí)施例11中制得)在4ml乙酸酐中的溶液。室溫下攪拌0.5小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將生成的晶體用己烷洗滌，得到0.4g本發(fā)明化合物1-306。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))2.08(3H，s)，2.44(3H，q，J＝1.8Hz)，3.60-3.71(2H，m)，4.22(2H，t，J＝5.3Hz)，4.53(2H，s)，6.98(1H，d，J＝6.2Hz)，7.03(1H，br)，7.37(1H，d，J＝8.9Hz)，8.00(1H，s).制備實(shí)施例13(本發(fā)明化合物2-2的制備)向0.6g1，4-脫水赤蘚醇的5mlTHF溶液中加入1.0ml吡啶；隨后在用冰冷卻的情況下，逐滴加入含有2.6mmol化合物[XIII]的30mlTHF溶液。0℃下攪拌2.0小時(shí)后，混合物與室溫靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將生成的晶體用甲苯洗滌，得到0.5g本發(fā)明化合物2-2。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))2.42(3H，q，J＝1.8Hz)，2.62(1H，br)，3.57-3.63(1H，m)，3.83-3.90(1H，m)，3.92-4.00(1H，m)，4.02-4.10(1H，m)，4.45-4.54(1H，m)，4.81(2H，s)，5.21-5.28(1H，m)，7.03(1H，d，J＝6.3Hz)，7.36(1H，d，J＝9.0Hz)，8.01(1H，s).制備實(shí)施例14(本發(fā)明化合物2-10的制備)將5ml吡啶加入0.5g本發(fā)明化合物2-2(在上述制備實(shí)施例13中制得)的5ml乙酸酐溶液。室溫下攪拌0.5小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將生成的晶體用己烷洗滌，得到0.5g本發(fā)明化合物2-10。1H-NMR(250MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))2.03(3H，s)，2.43(3H，q，J＝1.8Hz)，3.75-3.90(2H，m)，4.02-4.14(2H，m)，4.72(2H，d，J＝2.5Hz)，5.28-5.38(1H，m)，5.41-5.50(1H，m)，7.03(1H，d，J＝6.3Hz)，7.34(1H，d，J＝9.2Hz)，7.99(1H，s).制備實(shí)施例15(本發(fā)明化合物1-262的制備)向0.3g苯酚的5mlTHF溶液中加入0.5ml吡啶，并逐滴加入含有1.2mmol化合物[XVI]的5mlTHF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，并隨后將殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離，得到0.3g本發(fā)明化合物1-262。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))1.85(3H，d，J＝6.8Hz)，2.43(3H，q，J＝2.0Hz)，4.93(1H，q，J＝6.8Hz)，7.05-7.41(7H，m)，7.97(1H，s).制備實(shí)施例16(本發(fā)明化合物1-198的制備)向0.4g芐醇的5mlTHF溶液中加入0.5ml吡啶，并逐滴加入含有1.2mmol化合物[XVI]的5mlTHF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離，得到0.4g本發(fā)明化合物1-198。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))1.69(3H，d，J＝6.7Hz)，2.42(3H，q，J＝1.9Hz)，4.74(1H，q，J＝6.7Hz)，5.18(2H，s)，6.94(1H，d，J＝6.4Hz)，7.27-7.38(6H，m)，7.94(1H，s).制備實(shí)施例17(本發(fā)明化合物1-102的制備)向0.2g2-丁炔醇的5mlTHF中的溶液中加入0.5ml吡啶，并逐滴加入含有1.2mmol化合物[XVI]的5mlTHF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離，得到0.3g本發(fā)明化合物1-102。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))1.69(3H，d，J＝6.7Hz)，1.82(3H，t，J＝2.3Hz)，2.42(3H，q，J＝2.0Hz)，4.69-4.77(3H，m)，7.03(1H，d，J＝6.4Hz)，7.31(1H，d，J＝9.2Hz)，7.98(1H，s).制備實(shí)施例18(本發(fā)明化合物1-70的制備)向0.2g烯丙醇在5mlTHF中的溶液中加入0.5ml吡啶，并逐滴加入含有1.2mmol化合物[XVI]的5mlTHF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離，得到0.3g本發(fā)明化合物1-70。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))1.69(3H，d，J＝6.9Hz)，2.42(3H，q，J＝1.9Hz)，4.63-4.67(2H，m)，4.73(1H，q，J＝6.9Hz)，5.20-5.34(2H，m)，5.80-5.95(1H，m)，7.01(1H，d，J＝6.4Hz)，7.32(1H，d，J＝9.3Hz)，7.97(1H，s).制備實(shí)施例19(本發(fā)明化合物1-250的制備)向0.4gα-乙氧基苯酚在5mlTHF中的溶液中加入0.5ml吡啶，并逐滴加入含有1.3mmol化合物[XIII]的5mlTHF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離，得到0.5g本發(fā)明化合物1-250。1H-NMR(250MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))1.56(3H，d，J＝6.6Hz)，2.42(3H，q，J＝1.9Hz)，4.65-4.71(2H，m)，5.99(1H，q，J＝6.6Hz)，6.91(1H，d，J＝6.3Hz)，7.15-7.34(6H，m)，7.95(1H，s).制備實(shí)施例20(本發(fā)明化合物1-234的制備)向0.4g4-甲氧基芐醇5mlTHF中的溶液中加入0.5ml吡啶，并逐滴加入含有1.3mmol化合物[XIII]的5mlTHF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將生成的晶體用己烷洗滌，得到0.5g本發(fā)明化合物1-234。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))2.43(3H，q，J＝1.9Hz)，3.80(3H，s)，4.69(2H，s)，5.16(2H，s)，6.83-6.95(3H，m)，7.26-7.33(3H，m)，7.97(1H，s).制備實(shí)施例21(本發(fā)明化合物1-210的制備)向0.4g4-硝基芐醇在5mlTHF中的溶液中加入0.5ml吡啶，并逐滴加入含有1.3mmol化合物[XIII]的5mlTHF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離，得到0.5g本發(fā)明化合物1-210。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))2.43(3H，q，J＝1.8Hz)，4.78(2H，s)，5.32(2H，s)，6.99(1H，d，J＝6.3Hz)，7.34(1H，d，J＝9.1Hz)，7.47-7.53(2H，m)，7.98(1H，s)，8.19-8.24(2H，m).制備實(shí)施例22(本發(fā)明化合物1-202的制備)向0.5g4-三氟甲基芐醇在5mlTHF中的溶液中加入0.5ml吡啶，并逐滴加入含有1.3mmol化合物[XIII]的5mlTHF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離，將生成的晶體用己烷洗滌，得到0.6g本發(fā)明化合物1-202。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))2.43(3H，q，J＝1.8Hz)，4.75(2H，s)，5.28(2H，s)，6.98(1H，d，J＝6.2Hz)，7.34(1H，d，J＝9.1Hz)，7.44(2H，d，J＝8.1Hz)，7.61(2H，d，J＝8.1Hz)，7.97(1H，s).制備實(shí)施例23(本發(fā)明化合物1-338的制備)向0.3g芐胺在5mlTHF中的溶液中加入0.5ml吡啶，并逐滴加入含有1.3mmol化合物[XIII]的5mlTHF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將生成的晶體用己烷洗滌，得到0.5g本發(fā)明化合物1-338。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))2.44(3H，q，J＝1.7Hz)，4.56-4.59(4H，m)，6.98-7.08(2H，m)，7.29-7.39(6H，m)，8.00(1H，s).制備實(shí)施例24(本發(fā)明化合物1-354的制備)向0.3g苯胺在5mlTHF中的溶液中加入0.5ml吡啶，并逐滴加入含有1.3mmol化合物[XIII]的5mlTHF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將生成的晶體用己烷洗滌，得到0.5g本發(fā)明化合物1-354。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))2.44(3H，q，J＝1.7Hz)，4.64(2H，s)，7.06(1H，d，J＝6.2Hz)，7.15-7.21(1H，m)，7.34-7.42(3H，m)，7.59-7.63(2H，m)，8.01(1H，s)，8.51(1H，br).制備實(shí)施例25(本發(fā)明化合物2-6和2-14的制備)向2.0g1，4-脫水赤蘚醇在5mlTHF中的溶液中加入1.0ml吡啶；并在用冰冷卻的情況下，逐滴加入含有2.1mmol化合物[XVI]的30mlTHF溶液。在0℃攪拌1.0小時(shí)后，在室溫下將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，并隨后將殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離，得到0.3g本發(fā)明化合物2-6，m.p.120.6℃。將5ml吡啶加入0.3g由此得到的本發(fā)明化合物2-6在5ml乙酸酐中的溶液。在室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜。在該反應(yīng)混合物中加入甲苯。減壓蒸除溶劑，并隨后將殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離，得到0.3g本發(fā)明化合物2-14。1H-NMR(250MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))1.68-1.72(3H，m)，1.99-2.01(3H，m)，2.42(3H，q，J＝1.8Hz)，3.69-4.11(4H，m)，4.69-4.82(1H，m)，5.25-5.45(2H，m)，7.01-7.08(1H，m)，7.33(1H，d，J＝9.1Hz)，7.98(1H，s).制備實(shí)施例26(本發(fā)明化合物1-362的制備)向0.2g苯肼在5mlTHF中的溶液中加入0.5ml吡啶，并逐滴加入含有0.9mmol化合物[XIII]的5mlTHF溶液。室溫下攪拌2.0小時(shí)后，將混合物靜置過夜，在該混合物中加入水，接著用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層依次用鹽酸水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，而后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，隨后將生成的晶體依次用己烷和甲苯洗滌，得到0.2g本發(fā)明化合物1-362。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))2.44(3H，q，J＝1.7Hz)，4.69(2H，s)，6.87(2H，d，J＝7.8Hz)，6.94(1H，t，J＝7.4Hz)，7.03(1H，d，J＝6.2Hz)，7.23-7.29(2H，m)，7.40(1H，d，J＝8.9Hz)，8.01(1H，s)，8.38(1H，br).某些本發(fā)明化合物的實(shí)例連同其化合物編號(hào)一起示于表1和2中。表1通式化合物</tables>表1-續(xù)</tables>表1-續(xù)</tables>表1-續(xù)</tables>表1-續(xù)</tables>表1-續(xù)</tables>表1-續(xù)表1-續(xù)表1-續(xù)</tables>表1-續(xù)</tables>表1-續(xù)</tables>表1-續(xù)</tables>表1-續(xù)</tables>表1-續(xù)</tables>表1-續(xù)表1中，“Ph”，“AZT”、“TM”、“C4H7(c)”、“C5H9(c)”，和“C6H11(c)”，分別代表苯基、氮雜環(huán)丁烷-1-基，硫嗎啉-1-基，環(huán)丁基，環(huán)戊基和環(huán)己基。表2通式化合物表2-續(xù)</tables>以下描述的是上述化合物[X]的參考制備例。參考制備例首先，將32.3g5-氨基-2-氯-4-氟苯酚(該化合物按照歐洲專利申請EP-61741-A的公開說明書中公開的方法制備)與150ml濃鹽酸混合，并在50℃攪拌混合物30分鐘。在0℃下，于10分鐘期間，將15g亞硝酸鈉的40ml水溶液逐滴加入該混合物。將混合物在0℃攪拌1小時(shí)后，冷卻至-50℃。在-50℃下，向該混合物中快速滴加132g氯化錫(ll)溶于132g濃鹽酸所形成的溶液，并使混合物緩慢回到室溫，隨后在室溫下再攪拌1小時(shí)。生成的固體通過過濾收集后，在80℃下減壓干燥，得到75g2-氟-4-氯-5-羥基苯肼鹽酸鹽晶體粗產(chǎn)物。1H-NMR(DMSO-d6，TMS，δ(ppm))3-5(2H，br)，6.73(1H，d)，7.22(1H，d)，8.20(1H，s)，9-11(2H，br).接著，將49.2g乙酸鈉和40.5g1，1-二溴-3，3，3-三氟丙酮溶于400ml水中，并在80至90℃加熱混合物40分鐘。將此溶液冷卻至0℃，向其中加入75g2-氟-4-氯-5-羥基苯肼鹽酸鹽晶體粗產(chǎn)物。室溫下，攪拌該混合物70分鐘，生成的晶體通過過濾收集后，減壓干燥，得到35.4g3，3，3-三氟-2-氧代丙醛1-(4-氯-2-氟-5-羥基苯腙)。1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))5.49(1H，s)，7.15(1H，d，J＝10.5Hz)，7.24(1H，d，J＝7.4Hz)，7.38(1H，q，J＝1.8Hz)，8.75(1H，s).然后，將12.9g3，3，3-三氟-2-氧代丙醛1-(4-氯-2-氟-5-羥基苯腙)和22.3g(乙酯基亞乙基)三苯基正膦溶于110mlTHF，在回流情況下，加熱回流該溶液3小時(shí)。減壓蒸除溶劑后，將剩余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離，得到8.8g2-(2-氟-4-氯-5-羥基苯基)-4-甲基-5-三氟甲基噠嗪-3-酮。以下將描述制劑實(shí)施例，其中本發(fā)明化合物由其示于表1和2中的化合物編號(hào)表示，份數(shù)按重量計(jì)。制劑實(shí)施例1將50份本發(fā)明化合物1-1至1-400和2-1至2-40中的一種化合物，3份木質(zhì)素磺酸鈣，2份十二烷基硫酸鈉和45份合成的水合氧化硅均勻粉碎和混合得到每種化合物的可濕性粉劑。制劑實(shí)施例2將10份本發(fā)明化合物1-1至1-400和2-1至2-40中的一種化合物，14份聚氧乙烯苯乙烯苯基醚，6份十二烷基苯磺酸鈣，35份二甲苯，和35份環(huán)己酮均勻混合得到每種化合物的乳油。制劑實(shí)施例3將2份化合物1-1至1-400和2-1至2-40中的一種化合物，2份合成水和氧化硅，2份木質(zhì)素磺酸鈣，30份膨潤土，和64份高嶺土均勻粉碎并混合；向其中加入水，使混合物充分捏合，造粒，和干燥得到各種化合物的顆粒劑。制劑實(shí)施例4將25份化合物1-1至1-400和2-1至2-40中的一種化合物，50份10％聚乙烯醇水溶液，和25份水混合，然后將混合物粉碎至平均粒徑為5μm或更小的顆粒，得到每種化合物的懸浮劑。下述的試驗(yàn)實(shí)施例將證明本發(fā)明化合物可用作除草劑活性成分。本發(fā)明化合物用其示于表1至2中的化合物編號(hào)表示。除草活性用0至5的指數(shù)的6個(gè)等級(jí)表示，即用數(shù)字“0”、“1”、“2”、“3”、“4”或“5”表示，其中“0”表示處理或未處理的試驗(yàn)植物(即雜草和作物)在萌發(fā)和生長上沒有或幾乎沒有區(qū)別，“5”表示試驗(yàn)植物全部死亡或其萌發(fā)或生長被完全抑制。當(dāng)評價(jià)為“4”或“5”時(shí)表示除草活性很好，而“3”或更低的等級(jí)表示不能有效地防治雜草。試驗(yàn)實(shí)施例1旱田葉面處理將直徑10cm和深度10cm的圓筒型塑料盆用土壤填充，然后，向其中播種稗草(Echinochloacrus-galli)、裂葉牽牛(Ipomoeahederacea)和苘麻(Abutilontheophrasti)種子，試驗(yàn)植物在溫室中生長19天。根據(jù)制劑實(shí)施例2，將下表所列的各種供試化合物配制成乳油，用含有分散劑的水稀釋到預(yù)定濃度。使用噴霧器，以每公頃1000升的體積將稀釋液均勻噴霧到供試植物的葉面。施用完后，使供試植物在溫室中生長19天，測定除草活性。結(jié)果示于表3。表3</tables>試驗(yàn)實(shí)施例2旱田葉面處理將直徑10cm和深度10cm的圓筒型塑料盆用土壤填充，然后，向其中播種稗草(Echinochloacrus-galli)、裂葉牽牛(Ipomoeahederacea)和苘麻(Abutilontheophrasti)種子，試驗(yàn)植物在溫室中生長19天。根據(jù)制劑實(shí)施例2，將下表所列的各種供試化合物配制成乳油，用含有分散劑的水稀釋到預(yù)定濃度。使用噴霧器，以每公頃1000升的體積將稀釋液均勻噴霧到供試植物的葉面。施用完后，使供試植物在溫室中生長19天，測定除草活性。結(jié)果示于表4。表4試驗(yàn)實(shí)施例3旱田土壤表面處理將直徑10cm和深度10cm的圓筒型塑料盆用土壤填充，然后，向其中播種稗草(Echinochloacrus-galli)、裂葉牽牛(Ipomoeahederacea)和苘麻(Abutilontheophrasti)種子。根據(jù)制劑實(shí)施例2，將下表所列的各種供試化合物配制成乳油，用水稀釋到預(yù)定濃度。使用噴霧器，以每公頃1000升的體積將稀釋液均勻噴霧到盆的土壤表面。施用完后，使供試植物在溫室中生長19天，測定除草活性。結(jié)果示于表5。表5</tables>藥效實(shí)施例4水田漫灌處理將直徑9cm和深度11cm的圓筒型塑料盆用土壤填充，向其中播種稗草(Echinochloaoryzicola)的種子，將盆漫灌形成水田，使供試植物在溫室中生長7天。根據(jù)制劑實(shí)施例2，將下表所列的各種供試化合物配制成乳油，用水稀釋到預(yù)定濃度。使用噴水器，以每公頃50升的體積將稀釋液施用到水表面。施用完后，使供試植物在溫室中生長16天，測定除草活性。結(jié)果示于表6。表6</tables>藥效實(shí)施例5旱田葉面處理將面積25×18cm2和深度7cm的圓筒型塑料盆用土壤填充，然后向其中播種玉米(Zeamays)、大豆(Glycinemax)、賓州蒼耳(Xanthiumpensylvanicum)、裂葉牽牛(Ipomoeahederacea)、美洲豚草(Ambrosiaartemisifolia)和藜(Chenopodiumalbum)的種子，使供試植物在溫室中生長21天。根據(jù)制劑實(shí)施例2，將下述的各種供試化合物配制成乳油，用含有分散劑的水稀釋到預(yù)定濃度。使用噴霧器，以每公頃1000升的體積將稀釋液均勻噴霧到供試植物的葉面。此時(shí)，雜草和作物處于一至四葉期且具有5-20cm的不同植株高度，其生長的不同水平取決于品種；施用24天后，測定除草活性和植物毒性。結(jié)果示于表7。試驗(yàn)的整個(gè)過程在溫室中進(jìn)行。表7</tables>藥效實(shí)施例6旱田葉面處理將面積16×11cm2和深度7cm的圓筒型塑料盆用土壤填充，然后向其中播種大麥(Triticumaestivum)、酸模葉蓼(Polygonumlapathifolium)和豬殃殃(Galiumararine)的種子，使供試植物在溫室中生長23天。根據(jù)制劑實(shí)施例2，將下述的各種供試化合物配制成乳油，用含有分散劑的水稀釋到預(yù)定濃度。使用噴霧器，以每公頃1000升的體積將稀釋液均勻噴霧到供試植物的葉面。此時(shí)，雜草和作物處于一至四葉期且具有5-15cm的不同植株高度，其生長的不同水平取決于品種；施用24天后，測定除草活性和植物毒性。結(jié)果示于表8。試驗(yàn)的整個(gè)過程在溫室中進(jìn)行。表8</tables>藥效實(shí)施例7旱田葉面處理將面積25×18cm2和深度7cm的圓筒型塑料盆用土壤填充，然后向其中播種水稻(Oryzasativa)和稗草(Echinochloacrus-galli)的種子，使供試植物在溫室中生長15天。根據(jù)制劑實(shí)施例2，將下述的各種供試化合物配制成乳油，用含有分散劑的水稀釋到預(yù)定濃度。使用噴霧器，以每公頃1000升的體積將稀釋液均勻噴霧到供試植物的葉面。此時(shí)，雜草和作物處于一至三葉期且具有8-15cm的不同植株高度，其生長的不同水平取決于品種；施用24天后，測定除草活性和植物毒性。結(jié)果示于表9。試驗(yàn)的整個(gè)過程在溫室中進(jìn)行。表9</tables>權(quán)利要求1.通式(1)噠嗪-3-酮衍生物其中R1是C1-C3鹵代烷基；R2和R3相同或不同，獨(dú)立地是氫，C1-C3烷基，C1-C3鹵代烷基或C1-C3烷氧基C1-C3烷基；X是氫或鹵素；Y是鹵素，硝基，氰基或三鹵代甲基；Z1是氧，硫，CH2或NH；Z4是氧或硫；R4是氫，C1-C6烷基或C3-C6環(huán)烷基；以及R5是C2-C6鏈烯基，C2-C6鹵代鏈烯基，C3-C6炔基，C3-C6鹵代炔基，任意取代的芐基，任意取代的苯基，C2-C6鏈烯氧基，C2-C6鹵代鏈烯氧基，C3-C6炔氧基，C3-C6鹵代炔氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6鹵代烷硫基，C2-C6鏈烯硫基，C2-C6鹵代鏈烯硫基，(C1-C6烷基)硫基C1-C6烷基，C3-C6炔硫基，C3-C6鹵代炔硫基，C3-C8環(huán)烷硫基，C3-C8環(huán)鹵代烷硫基，(C3-C8環(huán)烷基)C1-C6烷硫基，二(C1-C6烷基)C＝NO，任意取代的芐硫基，任意取代的苯硫基，羥基C2-C6烷氧基，氨基C2-C6烷氧基，(C1-C6烷基)羰氧基C2-C6烷氧基，(C1-C6烷基)羰基氨基C2-C6烷氧基，任意取代的芐氧基，任意取代的苯氧基，任意取代的呋喃氧基，任意取代的呋喃基C1-C6烷氧基，任意取代的噻吩氧基，任意取代的噻吩基C1-C6烷氧基，任意取代的吡咯氧基，任意取代的吡咯氧基C1-C6烷氧基，任意取代的咪唑氧基，任意取代的咪唑基C1-C6烷氧基，任意取代的吡唑氧基，任意取代的吡唑基C1-C6烷氧基，任意取代的噻唑氧基，任意取代的噻唑基C1-C6烷氧基，任意取代的噁唑氧基，任意取代的噁唑基C1-C6烷氧基，任意取代的異噻唑氧基，任意取代的異噻唑基C1-C6烷氧基，任意取代的異噁唑氧基，任意取代的異噁唑基C1-C6烷氧基，任意取代的吡啶氧基，任意取代的吡啶基C1-C6烷氧基，任意取代的吡嗪氧基，任意取代的吡嗪基C1-C6烷氧基，任意取代的嘧啶氧基，任意取代的嘧啶基C1-C6烷氧基，任意取代的噠嗪氧基，任意取代的噠嗪基C1-C6烷氧基，任意取代的二氫吲哚氧基，任意取代的二氫吲哚基C1-C6烷氧基，任意取代的吲哚氧基，任意取代的吲哚基C1-C6烷氧基，任意取代的吲唑氧基，任意取代的吲唑基C1-C6烷氧基，任意取代的喹啉氧基，任意取代的喹啉基C1-C6烷氧基，任意取代的異喹啉氧基，任意取代的異喹啉基C1-C6烷氧基，或基團(tuán)-NR6R7，其中R6是氫、C3-C8環(huán)烷基、(C1-C6烷基)羰氧基C2-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基氨基C2-C6烷基、羥基C2-C6烷基、氨基C2-C6烷基、任意取代的芐基或任意取代的苯基，和R7是C3-C8環(huán)烷基、(C1-C6烷基)羰氧基C2-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基氨基C2-C6烷基、羥基C2-C6烷基、氨基C2-C6烷基、任意取代的芐基或任意取代的苯基，或R6和R7一起形成1，3-亞丙基或亞乙基硫基亞乙基，或基團(tuán)-NHNHR8，其中R8是氫、C1-C6烷基、任意取代的苯基或任意取代的芐基，或通式(2)基團(tuán)其中R9是氫、羥基、或基團(tuán)-O-COR10，以及R10是C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C3-C8環(huán)烷基、任意取代的苯基、任意取代的芐基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基。2.按照權(quán)利要求1所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中Z1是氧、硫或NH；以及R5是C2-C6鏈烯基，C2-C6鹵代鏈烯基，C3-C6炔基，C3-C6鹵代炔基，任意取代的芐基，任意取代的苯基，C1-C6烷硫基，C1-C6鹵代烷硫基，C2-C6鏈烯硫基，C2-C6鹵代鏈烯硫基，(C1-C6烷基)硫基C1-C6烷基，C3-C6炔硫基，C3-C6鹵代炔硫基，C3-C8環(huán)烷硫基，C3-C8環(huán)鹵代烷硫基，(C3-C8環(huán)烷基)C1-C6烷硫基，二(C1-C6烷基)C＝NO，任意取代的芐硫基，任意取代的苯硫基，羥基C2-C6烷氧基，氨基C2-C6烷氧基，(C1-C6烷基)羰氧基C2-C6烷氧基，(C1-C6烷基)羰基氨基C2-C6烷氧基，任意取代的呋喃氧基，任意取代的呋喃基C1-C6烷氧基，任意取代的噻吩氧基，任意取代的噻吩基C1-C6烷氧基，任意取代的吡咯基，任意取代的吡咯基C1-C6烷氧基，任意取代的咪唑氧基，任意取代的咪唑基C1-C6烷氧基，任意取代的吡唑氧基，任意取代的吡唑基C1-C6烷氧基，任意取代的噻唑氧基，任意取代的噻唑基C1-C6烷氧基，任意取代的噁唑氧基，任意取代的噁唑基C1-C6烷氧基，任意取代的異噻唑氧基，任意取代的異噻唑基C1-C6烷氧基，任意取代的異噁唑氧基，任意取代的異噁唑基C1-C6烷氧基，任意取代的吡啶氧基，任意取代的吡啶基C1-C6烷氧基，任意取代的吡嗪氧基，任意取代的吡嗪基C1-C6烷氧基，任意取代的嘧啶氧基，任意取代的嘧啶基C1-C6烷氧基，任意取代的噠嗪氧基，任意取代的噠嗪基C1-C6烷氧基，任意取代的二氫吲哚氧基，任意取代的二氫吲哚基C1-C6烷氧基，任意取代的吲哚氧基，任意取代的吲哚基C1-C6烷氧基，任意取代的吲唑氧基，任意取代的吲唑基C1-C6烷氧基，任意取代的喹啉氧基，任意取代的喹啉基C1-C6烷氧基，任意取代的異喹啉氧基，任意取代的異喹啉基C1-C6烷氧基，其中R6和R7如權(quán)利要求1所定義的基團(tuán)-NR6R7，其中R8如權(quán)利要求1所定義的基團(tuán)-NHNHR8，或如權(quán)利要求1所述的通式2基團(tuán)。3.按照權(quán)利要求1或2所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中被稱作“任意取代”的取代基是C1-C4烷基，C1-C4鹵代烷基，C1-C4烷氧基，(C1-C4烷基)羰氧基，(C1-C4烷氧基)羰基，C1-C4鹵代烷氧基，(C1-C4鹵代烷基)羰氧基，(C1-C4鹵代烷氧基)羰基，鹵素，硝基，氰基，羥基，氨基或乙酰基。4.按照權(quán)利要求1所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中R1是三氟甲基，R2是甲基或氫，R3是氫，X是氟，Y是氯，R4是氫或甲基，以及R5是C2-C6鏈烯氧基，C2-C6鹵代鏈烯氧基，C3-C6炔氧基，C3-C6鹵代炔氧基，任意取代的芐氧基或任意取代的苯氧基。5.按照權(quán)利要求4所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中被稱作“任意取代”的取代基是C1-C4烷基，C1-C4鹵代烷基，C1-C4烷氧基，(C1-C4烷基)羰氧基，(C1-C4烷氧基)羰基，C1-C4鹵代烷氧基，(C1-C4鹵代烷基)羰氧基，(C1-C4鹵代烷氧基)羰基，鹵素，硝基，氰基，羥基，氨基或乙?；?。6.按照權(quán)利要求1至5任一項(xiàng)所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中Z1和Z4都是氧。7.按照權(quán)利要求4或6所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中R5是C2-C6鏈烯氧基，C3-C6炔氧基，芐氧基或苯氧基。8.按照權(quán)利要求4或6所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中R5是C2-C6鏈烯氧基。9.按照權(quán)利要求4或6所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中R5是苯氧基。10.按照權(quán)利要求4或6所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中R5是芐氧基。11.按照權(quán)利要求4至10任一項(xiàng)所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中R2是甲基。12.按照權(quán)利要求2、3或6所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中Y是鹵素，R1是三氟甲基，R2是氫或甲基，R3是氫，以及R4是氫或甲基。13.按照權(quán)利要求2、3或6所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中X是氟，Y是鹵素，R1是三氟甲基，R2是氫或甲基，R3是氫，以及R4是氫或甲基。14.按照權(quán)利要求2、3或6所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中X是氟，Y是氯，R1是三氟甲基，R2是氫或甲基，R3是氫，以及R4是氫或甲基。15.按照權(quán)利要求2、3或6所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中X是氟，Y是氯，R1是三氟甲基，R2是氫或甲基，R3是氫，以及R4是甲基。16.按照權(quán)利要求2、12、13、14或15所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中R5是NHR7，以及R7是(C1-C6烷基)羰氧基C2-C6烷基、羥基C2-C6烷基、芐基或苯基。17.按照權(quán)利要求2、12、13、14或15所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中R5是氮雜環(huán)丁烷-1-基或硫嗎啉-1-基。18.按照權(quán)利要求2、12、13、14或15所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中R5是如權(quán)利要求1所述的通式2基團(tuán)，以及R9是羥基或(C1-C6烷基)羰氧基。19.按照權(quán)利要求1或2所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中R1是CF2Z2，且Z2是氫、氟、氯或三氟甲基。20.按照權(quán)利要求1或2所述的噠嗪-3-酮衍生物，其中R1是三氟甲基。21.除草劑，該除草劑含有作為活性成分的權(quán)利要求1至20中任一項(xiàng)所述的噠嗪-3-酮衍生物。22.控制雜草的方法，該方法包括將有效量的權(quán)利要求1至20中任一項(xiàng)所述的噠嗪-3-酮衍生物施用于雜草，或施用于生長雜草或?qū)⒁L雜草的地方。23.權(quán)利要求1至20中任一項(xiàng)所述的噠嗪-3-酮衍生物作為除草劑的用途。全文摘要本發(fā)明提供了新的通式(1)噠嗪－3－酮衍生物:其中R文檔編號(hào)C07D237/14GK1199732SQ9810703公開日1998年11月25日申請日期1998年2月19日優(yōu)先權(quán)日1997年2月19日發(fā)明者小森岳,星久行,榎本雅之申請人:住友化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社