體內(nèi)寄生蟲防除劑的制作方法
【專利摘要】為了提供對(duì)于以往的驅(qū)蟲劑或抗原蟲劑等所無(wú)法防除的動(dòng)物的體內(nèi)寄生蟲具有有效的防除效果的、新的驅(qū)蟲劑或抗原蟲劑等體內(nèi)寄生蟲防除劑，本發(fā)明提供以通式(I)所示的羧酰胺衍生物或其鹽類為有效成分的體內(nèi)寄生蟲防除劑。
【專利說明】
體內(nèi)寄生蟲防除劑
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明設(shè)及含有簇酷胺衍生物或其鹽類作為有效成分的體內(nèi)寄生蟲防除劑、及特 征在于口服給藥或非口服給藥該防除劑的體內(nèi)寄生蟲防除方法。
【背景技術(shù)】
[0002] W往，已知某種簇酷胺衍生物具有殺菌活性(例如，參見專利文獻(xiàn)1~12)。但是，并 未記載該文獻(xiàn)所述的化合物對(duì)寄生于哺乳類或鳥類等動(dòng)物的體內(nèi)寄生蟲的驅(qū)除或防除有 效。另外，已知某種簇酷胺衍生物對(duì)于危害農(nóng)作物的線蟲有效(例如，參見專利文獻(xiàn)4或5)， 但是，關(guān)于針對(duì)寄生于動(dòng)物的體內(nèi)寄生蟲的效果，則沒有任何具體的公開。進(jìn)而，有報(bào)道指 出，抑制作為體內(nèi)寄生蟲的呼吸系統(tǒng)酶之一的線粒體復(fù)合物II、即班巧酸-泛釀氧化還原酶 的化合物可成為體內(nèi)寄生蟲防除劑(例如，參見非專利文獻(xiàn)1。）。
[0003] 另外，專利文獻(xiàn)13公開了某種的簇酷胺衍生物對(duì)體內(nèi)寄生蟲有效。但是，并未公開 與本發(fā)明的化合物相關(guān)的體內(nèi)寄生蟲效果。
[0004] 通常，寄生蟲病由寄生蟲、即單細(xì)胞原生生物(原蟲類）、多細(xì)胞蠕蟲類或節(jié)肢動(dòng)物 等寄生、感染宿主動(dòng)物而引起。據(jù)報(bào)道，日本已經(jīng)通過環(huán)境衛(wèi)生的改善使寄生蟲病的發(fā)生顯 著降低，但在全球范圍，尤其在發(fā)展中國(guó)家，寄生蟲病仍廣泛流行并造成巨大損害。近年來(lái)， 因?yàn)橥ㄟ^長(zhǎng)期或短期海外旅行者引入感染源、來(lái)自進(jìn)口食品或由于冷凍、運(yùn)輸技術(shù)的發(fā)達(dá) 而來(lái)自生肉、魚肉飲食等的感染、來(lái)自寵物的寄生蟲病等有再次增加的苗頭。而且，由于免 疫抑制劑、抗腫瘤藥等的大量施用、AIDS感染等造成免疫缺陷，使得W往非致病性或低致病 性的寄生蟲的獲得致病性的機(jī)會(huì)性感染成為問題。另外，寄生蟲病在豬、馬、牛、羊、狗、貓和 家禽等家畜中是常見和嚴(yán)重的經(jīng)濟(jì)問題。即，由于感染寄生蟲，被感染動(dòng)物發(fā)生貧血、營(yíng)養(yǎng) 不良、身體衰弱、體重?fù)p失和嚴(yán)重的腸道壁、組織和器官的損害，可導(dǎo)致飼養(yǎng)效率和生產(chǎn)率 的下降，導(dǎo)致巨大的經(jīng)濟(jì)損失。因此，一直期望新的驅(qū)蟲劑或抗原蟲劑等體內(nèi)寄生蟲防除 劑。
[0005] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0006] 專利文獻(xiàn)
[0007] 專利文獻(xiàn)1:日本特開平01-151546號(hào)公報(bào) [000引專利文獻(xiàn)2:國(guó)際公開第2007/060162號(hào)小冊(cè)子
[0009] 專利文獻(xiàn)3:日本特開昭53-9739號(hào)公報(bào)
[0010] 專利文獻(xiàn)4:國(guó)際公開第2007/108483號(hào)小冊(cè)子 [0011 ] 專利文獻(xiàn)5:國(guó)際公開第2007/104496號(hào)小冊(cè)子
[0012] 專利文獻(xiàn)6:國(guó)際公開第2008/101975號(hào)小冊(cè)子
[0013] 專利文獻(xiàn)7:國(guó)際公開第2008/101976號(hào)小冊(cè)子
[0014] 專利文獻(xiàn)8:國(guó)際公開第2008/003745號(hào)小冊(cè)子
[0015] 專利文獻(xiàn)9:國(guó)際公開第2008/003746號(hào)小冊(cè)子
[0016] 專利文獻(xiàn)10:國(guó)際公開第2009/012998號(hào)小冊(cè)子
[0017] 專利文獻(xiàn)11:國(guó)際公開第2009/127718號(hào)小冊(cè)子
[0018] 專利文獻(xiàn)12:國(guó)際公開第2010/106971號(hào)小冊(cè)子
[0019] 專利文獻(xiàn)13:國(guó)際公開第2012/118139號(hào)小冊(cè)子
[0020] 非專利文獻(xiàn)
[0021] 非專利文獻(xiàn) 1:北潔，"感染"，Winter 2010,Vol.40-4，p.310~319

【發(fā)明內(nèi)容】

[0022] 發(fā)明所要解決的問題
[0023] 鑒于上述狀況，本發(fā)明的主要課題在于，提供對(duì)W往的驅(qū)蟲劑或抗原蟲劑等所無(wú) 法防除的動(dòng)物體內(nèi)寄生蟲具有有效的防除效果的新的驅(qū)蟲劑或抗原蟲劑等體內(nèi)寄生蟲防 除劑。
[0024] 用于解決問題的方法
[0025] 本發(fā)明人為了解決上述問題進(jìn)行了大量研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，本發(fā)明的通式(I)所示的 簇酷胺衍生物及其鹽類對(duì)體內(nèi)寄生蟲具有較好防除效果，進(jìn)而反復(fù)進(jìn)行研究，直至完成了 本發(fā)明。即，本發(fā)明設(shè)及W下發(fā)明。
[0026] [1] -種體內(nèi)寄生蟲防除劑，其W通式(I)所示的簇酷胺衍生物或其鹽類為有效成 分，
[00打][化學(xué)式。
[002引
[0029] {式中，A表示氮原子或C-Y5基(運(yùn)里，Y5為氨原子、或(C1-C6)烷基。）；
[0030] X咳X2相同或不同，表示 [003。 （al)氨原子、
[0032] (a2)面素原子、
[003；3](曰3)(打-〔6)烷基、
[0034](日4)面代(Ci-Cs)烷基、
[003引（日5)(打-〔6)烷氧基、或
[0036] (日6)面代（打-C6)烷氧基；
[0037] Ri及R2相同或不同，選自由 [003引（bl)氨原子、
[0039] 化2)面素原子、
[0040] 化3)(打-C6)烷基、
[OOW (b4)(打-C6)烷氧基、及
[0042] (b5)面代(打-C6)烷基組成的組，或者
[0043] (b6)Ri和R2可W與所鍵合的碳原子一起形成(C3-C6)環(huán)燒控；
[0044] R3及R4相同或不同，選自由
[0045] (cl)氨原子、
[0046] (c2)面素原子、
[0047] (c3)(Ci-C6)烷基、
[004引 （c4)(打-C6)烷氧基、及
[0049] (c5)面代(打-C6)烷基組成的組，或者
[0050] (c6)R3和R4可W與所鍵合的碳原子一起形成(C3-C6)環(huán)燒控；
[0051 ] γ? 表示
[0052] (dl)氨原子、
[0053] (d2)面素原子、
[0054] (d3)(Ci-C6)烷基、
[00對(duì) （d4)面代（打-C6)烷基、
[0056] (d5)(打-C6)烷氧基、或
[0057] (d6)面代（打-C6)烷氧基；
[005引 Y2及Y4相同或不同，表示
[0059] (el)氨原子、
[0060] (e2)面素原子、
[OOW] (e3)(Ci-C6)烷基、
[00創(chuàng)（e4)面代(Ci-Ce)烷基、
[0063] (e5)(打-C6)烷氧基、或
[0064] (e6)面代(打-C6)烷氧基；
[00化]γ3表示
[0066] (Π )苯基、
[0067] (f2)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~5個(gè) 取代基的苯基、
[0068] (f3)苯氧基、
[0069] (f4)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~5個(gè)取代基的苯氧基、
[0070] (巧川比晚基、
[0071] (f6)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~4個(gè) 取代基的化晚基、
[0072] (f7)化晚氧基、
[0073] (f8)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~4個(gè) 取代基的化晚氧基、
[0074] (f9)喀晚氧基、
[0075] (no)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-C6)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-C6)烷氧基組成的組中的1~3 個(gè)取代基的喀晚氧基、
[0076] (nl川比嗦氧基（t°クッ/レ才年シ基）、
[0077] (Π 2)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~3 個(gè)取代基的化嗦氧基、
[007引 （Π 3)化挫氧基、
[0079] (Π 4)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、（g)面代(Ci-Cs)烷氧基、及化）甲酯基組成的 組中的1~3個(gè)取代基的化挫氧基、
[0080] (Π 5)哇嘟氧基、
[0081] (Π 6)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~6 個(gè)取代基的哇嘟氧基、
[0082] (Π 7)哇喔嘟氧基、
[0083] (Π 8)環(huán)上具有相同或不同的選自（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、或(g)面代(Ci-Cs)烷氧基中的1~5的取代基的 哇喔嘟氧基、
[0084] (Π 9)苯并H惡挫氧基、
[0085] (f20)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f) (Ci-Cs)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~4 個(gè)取代基的苯并?挫氧基、
[00化](f21)苯并嚷挫氧基、或
[0087] (f22)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~4 個(gè)取代基的苯并嚷挫氧基。
[0088] [2]根據(jù)前述[1]所述的體內(nèi)寄生蟲防除劑，其中，
[0089] A表示氮原子或C-H基；
[0090] X咳X2相同或不同，表示
[0091] (al)氨原子、
[0092] (a2)面素原子、或
[0093] (日4)面代（打-C6)烷基；
[0094] R咳R嗦示(bl)氨原子；
[0095] R3及R4相同或不同，選自由
[0096] (cl)氨原子、
[0097] 佔(zhàn)）（打-〔6)烷基、及
[009引（c4)(打-C6)烷氧基組成的組，或者
[0099] (c6)R哺R4可W與所鍵合的碳原子一起形成(C3-C6)環(huán)燒控；
[0100] Υ?表示(d2)面素原子；
[0101] γ2及γ4表示(el)氨原子；
[0102] Υ3為選自由下述基團(tuán)組成的組中的基團(tuán)：
[0103] (fl)苯基、
[0104] (f2)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~5個(gè) 取代基的苯基、
[0105] (f3)苯氧基、
[0106] (f4)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~5個(gè)取代基的苯氧基、
[0107] (巧川比晚基、
[010引（f 7川比晚氧基、
[0109] (f8)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~4個(gè) 取代基的化晚氧基、
[0110] (no)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~3 個(gè)取代基的喀晚氧基、
[0111] (η 1)化嗦氧基、
[0112] (Π 2)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~3 個(gè)取代基的化嗦氧基、
[0113] (Π 4)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、（g)面代(Ci-Cs)烷氧基、及化）甲酯基組成的 組中的1~3個(gè)取代基的化挫氧基、
[0114] (Π 5)哇嘟氧基、
[0115] (Π 7)哇喔嘟氧基、
[0116] (Π 9)苯并罐挫氧基、
[0117] (f21)苯并嚷挫氧基、及
[0118] (f22)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f) (Ci-Cs)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~4 個(gè)取代基的苯并嚷挫氧基。
[0119] [3]根據(jù)前述[1]所述的體內(nèi)寄生蟲防除劑，其中，
[0120] A 表示 C-H 基；
[0121] χ?及X2相同或不同，選自由
[0122] (al)氨原子、
[0123] (a2)面素原子、及
[0124] (日4)面代(打-C6)烷基組成的組；
[0125] Ri及R嗦示(bl)氨原子；
[01%] R3及R4相同或不同，選自由
[0127] (cl)氨原子、
[012引（c3)(打-C6)烷基、及
[01巧](c4)(打-C6)烷氧基組成的組，或者
[0130] (c6)R哺R4可W與所鍵合的碳原子一起形成(C3-C6)環(huán)燒控；
[0131] Υ?表示(d2)面素原子；
[0132] γ2及γ4表示(el)氨原子；
[0133] Y3為選自由下述基團(tuán)組成的組中的基團(tuán)：
[0134] (fl)苯基、
[013引（f2)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~5個(gè) 取代基的苯基、
[0136] (f3)苯氧基、
[0137] (f4)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~5個(gè)取代基的苯氧基、
[013引（巧川比晚基、
[0139] (f7)化晚氧基、
[0140] (f8)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~4個(gè) 取代基的化晚氧基、
[0141] (no)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~3 個(gè)取代基的喀晚氧基、
[0142] (ni)化嗦氧基、
[0143] (Π 2)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~3 個(gè)取代基的化嗦氧基、
[0144] (Π 4)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、（g)面代(Ci-Cs)烷氧基、及化）甲酯基組成的 組中的1~3個(gè)取代基的化挫氧基、
[0145] (Π 5)哇嘟氧基、
[0146] (Π 7)哇喔嘟氧基、
[0147] (Π 9)苯并驟挫氧基、
[0148] (f21)苯并嚷挫氧基、及
[0149] (f22)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f) (Ci-Cs)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~4 個(gè)取代基的苯并嚷挫氧基。
[0150] [4]根據(jù)前述[1]所述的體內(nèi)寄生蟲防除劑，其中，
[0151] A表示氮原子；
[0152] χ?及X2相同或不同，選自由
[0153] (al)氨原子、
[0154] (a2)面素原子、及
[0155] (日4)面代（打-C6)烷基組成的組；
[0156] R咳R嗦示(bl)氨原子；
[0157] R3及R4相同或不同，選自由
[0158] (cl)氨原子、及
[0159] (c3)(打-C6)烷基組成的組；
[0160] Y嗦示(d2)面素原子、或(d3)(&-C6)烷基；
[0161] γ2及γ4表示(el)氨原子；
[0162] Y3為選自由下述基團(tuán)組成的組中的基團(tuán)：
[0163] (fl)苯基、
[0164] (f2)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~5個(gè) 取代基的苯基、
[01化](f3)苯氧基、
[0166] (f4)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~5個(gè)取代基的苯氧基、及
[0167] (巧川比晚基。
[0168] [5]-種體內(nèi)寄生蟲的防除方法，其特征在于，對(duì)人W外的哺乳類或鳥類口服給藥 或非口服給藥有效量的前述[1]~[4]中任一項(xiàng)所述的體內(nèi)寄生蟲防除劑。
[0169] [6]-種體內(nèi)寄生蟲的防除方法，其特征在于，對(duì)人W外的哺乳類口服給藥或非口 服給藥有效量的前述[1]~[4]中任一項(xiàng)所述的體內(nèi)寄生蟲防除劑。
[0170] [7]根據(jù)前述[引或[6]所述的體內(nèi)寄生蟲的防除方法，其中，人W外的哺乳類為家 畜。
[0171] [引一種體內(nèi)寄生蟲的防除方法，其特征在于，對(duì)人口服給藥或非口服給藥有效量 的前述[1]~[4]中任一項(xiàng)所述的體內(nèi)寄生蟲防除劑。
[0172] [9]用于防除體內(nèi)寄生蟲的前述[1]~[4]中任一項(xiàng)所述的簇酷胺衍生物或其鹽 類。
[0173] [10]前述[1]~[4]中任一項(xiàng)所述的簇酷胺衍生物或其鹽類在制造體內(nèi)寄生蟲防 除劑中的應(yīng)用。
[0174] [11]前述[1]~[4]中任一項(xiàng)所述的簇酷胺衍生物或其鹽類在防除體內(nèi)寄生蟲中 的應(yīng)用。
[0175] 發(fā)明效果
[0176] 本發(fā)明提供一種體內(nèi)寄生蟲防除劑，其具有比現(xiàn)有技術(shù)優(yōu)異的體內(nèi)寄生蟲驅(qū)除性 能或體內(nèi)寄生蟲防除性能。
【具體實(shí)施方式】
[0177] W下對(duì)本發(fā)明的簇酷胺衍生物的通式(I)的定義進(jìn)行說明。
[0178] "面素原子"表示氯原子、漠原子、艦原子或氣原子。
[0179] "(Ci-C6)烷基"表示直鏈或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~6個(gè)的烷基，例如甲基、乙基、正 丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、正戊基、新戊基、正己基等。
[0180] "(C1-C6)烷氧基"表示直鏈或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~6個(gè)的烷氧基，例如甲氧基、 乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正下氧基、仲下氧基、叔下氧基、正戊氧基、異戊氧基、新戊氧 基、正己氧基等。
[0181] "面代(C1-C6)烷基"表示被相同或不同的1個(gè)W上面素原子取代的直鏈或支鏈狀的 碳原子數(shù)為1~6個(gè)的烷基，例如Ξ氣甲基、二氣甲基、全氣乙基、六氣異丙基、全氣異丙基、 氯甲基、漠甲基、1-漠乙基或2,3-二漠丙基等。
[0182] "面代(C1-C6)燒氧堂'表示被相同或不同的1個(gè)W上面素原子取代的直鏈或支鏈狀 的碳原子數(shù)為1~6個(gè)的烷氧基，例如Ξ氣甲氧基、二氣甲氧基、全氣乙氧基、全氣異丙氧基、 氯甲氧基、漠甲氧基、1-漠乙氧基、或2,3-二漠丙氧基等。
[0183] 作為Ri及R2與所鍵合的碳原子一起形成的"(C3-C6)環(huán)燒控"，可W列舉環(huán)丙烷、環(huán) 下燒、環(huán)戊燒、環(huán)己燒等。
[0184] 作為R3及R4與所鍵合的碳原子一起形成的"(C3-C6)環(huán)燒控"，可W列舉環(huán)丙烷、環(huán) 下燒、環(huán)戊燒、環(huán)己燒等。
[0185] 作為本發(fā)明的通式（I)所示的簇酷胺衍生物的鹽類，可W例示例如鹽酸鹽、硫酸 鹽、硝酸鹽、憐酸鹽等無(wú)機(jī)酸鹽類，例如乙酸鹽、富馬酸鹽、馬來(lái)酸鹽、草酸鹽、甲橫酸鹽、苯 橫酸鹽、對(duì)甲苯橫酸鹽等有機(jī)酸鹽類，例如與鋼離子、鐘離子、巧離子、Ξ甲錠等無(wú)機(jī)堿或有 機(jī)堿的鹽類。
[0186] 本發(fā)明的通式(I)所示的簇酷胺衍生物中，優(yōu)選：
[0187] A表示氮原子或C-H基；
[018引 χ?及X2相同或不同，表示
[0189] (al)氨原子、
[0190] (a2)面素原子、或
[0191] (日4)面代(打-C6)烷基；
[0192] Ri及R嗦示(bl)氨原子；
[0193] R3及R4相同或不同，選自由
[0194] (cl)氨原子、
[01巧](c3)(打-C6)烷基、及
[0196] (c4)(打-C6)烷氧基組成的組，或者
[0197] (c6)R哺R4可W與所鍵合的碳原子一起形成(C3-C6)環(huán)燒控；
[0198] Υ?表示(d2)面素原子；
[0199] γ2及γ4表示(el)氨原子；
[0200] Y3為選自由下述基團(tuán)組成的組中的基團(tuán)：
[0201] (η巧基、
[0202] (f2)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~5個(gè) 取代基的苯基、
[0203] (f3)苯氧基、
[0204] (f4)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、k)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~5個(gè)取代基的苯氧基、
[0205] (巧川比晚基、
[0206] (f 7)化晚氧基、
[0207] (f8)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~4個(gè) 取代基的化晚氧基、
[0208] (no)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~3 個(gè)取代基的喀晚氧基、
[0209] (ni)化嗦氧基、
[0210] (Π 2)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~3 個(gè)取代基的化嗦氧基、
[0211] (Π 4)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、（g)面代(Ci-Cs)烷氧基、及化）甲酯基組成的 組中的1~3個(gè)取代基的化挫氧基、
[0212] (Π 5)哇嘟氧基、
[0213] (Π 7)哇喔嘟氧基、
[0214] (fl9)苯并囉挫氧基、
[0215] (f21)苯并嚷挫氧基、及
[0216] (f22)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f) (Ci-Cs)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~4 個(gè)取代基的苯并嚷挫氧基;的
[0217] 化合物或其鹽類。
[0218] 本發(fā)明的通式(I)所示的簇酷胺衍生物中，進(jìn)一步優(yōu)選：
[0219] A 表示 C-H 基；
[0220] χ?及X2相同或不同，選自由
[0221] (al)氨原子、
[0222] (曰2)面素原子、及
[0223] (日4)面代(打-C6)烷基組成的組；
[0224] Ri及R嗦示(bl)氨原子；
[0225] R3及R4相同或不同，選自由
[0226] (cl)氨原子、
[0227] (c3)(打-C6)烷基、及
[0。引（c4)(打-C6)烷氧基組成的組，或者
[0229] (c6)R哺R4可W與所鍵合的碳原子一起形成(C3-C6)環(huán)燒控；
[0230] Υ?表示(d2)面素原子；
[02川 Y2及Y嗦示(el)氨原子；
[0232] Υ3為選自由下述基團(tuán)組成的組中的基團(tuán)：
[0233] (fl)苯基、
[0234] (f2)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~5個(gè) 取代基的苯基、
[0235] (f3)苯氧基、
[0236] (f4)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~5個(gè)取代基的苯氧基、
[0237] (巧川比晚基、
[023引（f 7川比晚氧基、
[0239] (f8)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~4個(gè) 取代基的化晚氧基、
[0240] (no)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~3 個(gè)取代基的喀晚氧基、
[024。 （η 1)化嗦氧基、
[0242] (Π 2)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~3 個(gè)取代基的化嗦氧基、
[0243] (el4)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、（g)面代(Ci-Cs)烷氧基、及化）甲酯基組成的 組中的1~3個(gè)取代基的化挫氧基、
[0244] (Π 5)哇嘟氧基、
[0245] (Π 7)哇喔嘟氧基、
[0246] (Π 9)苯并囉挫氧基、
[0247] (f21)苯并嚷挫氧基、及
[0248] (f22)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6) 烷基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f) (Ci-Cs)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~4 個(gè)取代基的苯并嚷挫氧基的化合物或其鹽類；
[0249] 或者，
[0巧0] A表示氮原子；
[0251] χ?及X2相同或不同，選自由
[0252] (al)氨原子、
[0253] (a2)面素原子、及
[0254](日4)面代（打-C6)烷基組成的組；
[0巧5] Ri及R嗦示(bl)氨原子；
[0256] R3及R4相同或不同，表示選自由
[0257] (cl)氨原子、及
[ο巧引（c3)(打-C6)烷基組成的組中的基團(tuán)；
[0259] Y嗦示(d2)面素原子、或(d3) (Ci-Cs)烷基；
[0260] γ2及γ4表示(el)氨原子；
[0%1] Y3為選自由下述基團(tuán)組成的組中的基團(tuán)：
[0%2] (Π )苯基、
[0263] (f2)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（e)面代(Ci-Cs)烷基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~5個(gè) 取代基的苯基、
[0264] (f3)苯氧基、
[0265] (f4)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)面素原子、（b)氯基、（C)硝基、（d)(Ci-C6)燒 基、（f)(Ci-C6)烷氧基、及(g)面代(Ci-Cs)烷氧基組成的組中的1~5個(gè)取代基的苯氧基、及 [0%6](巧川比晚基;的
[0267] 化合物或其鹽類。
[0268] 本發(fā)明的通式(I)所示的化合物可W基于日本特開平01-151546號(hào)公報(bào)、國(guó)際公開 第2007/060162號(hào)小冊(cè)子、日本特開昭53-9739號(hào)公報(bào)、及國(guó)際公開第2007/108483號(hào)小冊(cè) 子、國(guó)際公開第2008/101975號(hào)小冊(cè)子、國(guó)際公開第2008/101976號(hào)小冊(cè)子、國(guó)際公開第 2008/003745號(hào)小冊(cè)子、國(guó)際公開第2008/003746號(hào)小冊(cè)子、國(guó)際公開第2009/012998號(hào)小冊(cè) 子、國(guó)際公開第2009/127718號(hào)小冊(cè)子、國(guó)際公開第2010/106971號(hào)小冊(cè)子及國(guó)際公開第 2012/118139號(hào)所述的制造方法、或新實(shí)驗(yàn)化學(xué)講座14(丸善，昭和52年12月20日發(fā)行)所述 的方法、或運(yùn)些方法來(lái)制造。
[0269] 本發(fā)明的通式（I)所示的簇酷胺衍生物的代表例示于第1表及第2表，但本發(fā)明不 受運(yùn)些化合物限定。第1表及第2表中，"Me爐表示甲氧基，"Ph"表示苯基，"Py"表示化晚基， "化爐表示苯氧基，"巧爐表示化晚氧基。需要說明的是，物性記載的是質(zhì)譜數(shù)據(jù)。
[0270] 此外，Q1~Q19表示下述所示的結(jié)構(gòu)。需要說明的是，式Q1~Q19中，黑色圓點(diǎn)（·） 表示鍵合位置。
[0271] [化學(xué)式2]
[0272：
[0273：
[0274：
[0275] [表1]
[0276] 第1表
[0277]

[027引第1表中，r1、R2、Y2及Y4表示H，A表示CH。
[0279] [表 2]
[0280] 第1表續(xù)
[0281]
[0282] 第1表中，r1、r2、γ2及γ4表示Η，A表示CH。
[0283] [表 3]
[0284] 第1表續(xù)
[0285]
[0286] 第1表中，r1、R2、Y2及Υ4表示H，A表示CH。
[0287] [表 4]
[028引第1表續(xù)
[0289]
[0290] 第1表中，r1、r2、γ2及γ4表示Η，A表示CH。
[0291] [化學(xué)式4]
[0292]
[0 巧 3][表 5]
[0巧4] 第2表
[0295]

[ο巧6] 第2表中，X2、Rl、R2、Y2及Y4表示H，A表示氮原子。
[0297] 本發(fā)明的體內(nèi)寄生蟲防除劑顯示出優(yōu)良的抗體內(nèi)寄生蟲效果，對(duì)體內(nèi)寄生蟲發(fā)揮 確切的防除效果。本發(fā)明的體內(nèi)寄生蟲防除劑所能夠應(yīng)用的動(dòng)物為人、屬于人W外的哺乳 類或鳥類的動(dòng)物。作為人W外的哺乳類，可W列舉例如:豬、馬、牛、羊、山羊、兔子、駱駝、水 牛、鹿、水貂、毛絲屬等家畜；狗、貓、小鳥、猴等寵物；大鼠、小鼠、金倉(cāng)鼠、豚鼠等實(shí)驗(yàn)動(dòng)物 等，作為鳥類，可W列舉:雞、野鴨、雜交鴨、鶴譜、家鴨、碟、火雞等家禽，但不限于運(yùn)些。
[0298] 本發(fā)明的體內(nèi)寄生蟲防除劑有效針對(duì)的寄生于人的體內(nèi)寄生蟲大致分為原蟲類 和蠕蟲類。作為原蟲類，可W列舉例如：內(nèi)阿米己等根足蟲綱（Rhizopoda);利什曼原蟲 化eishmania)、錐蟲和毛滴蟲等鞭毛綱（Mastigophora);追原蟲、弓形蟲等抱子蟲綱 (Sporozoea);結(jié)腸小袋纖毛蟲等纖毛蟲綱（Ciliophora);作為蠕蟲類，可W列舉例如：咖 蟲、異尖線蟲、犬咖蟲、毛圓線蟲、曉蟲、鉤蟲(十二指腸鉤蟲、美洲鉤蟲、己西鉤蟲等）、血管 圓線蟲、飄口蟲、絲蟲屬(絲蟲、班氏絲蟲、馬來(lái)絲蟲等）、盤尾絲蟲(Onchocerca)、麥地那龍 線蟲、旋毛線蟲和糞類圓線蟲等線蟲綱（Nematoda);豬巨吻棘頭蟲等棘頭蟲綱 (Acannthocephala);鐵線蟲(>、U方幸厶シ）等鐵線蟲綱（Gordiacea);日本醫(yī)賠等賠綱 化irudinea);日本血吸蟲、曼氏血吸蟲、埃及血吸蟲、肝吸蟲、異形吸蟲、肝片吸蟲(賠狀吸 蟲）、肺吸蟲等吸蟲綱（Trematoda);裂頭緣蟲、曼氏裂頭蝴、增殖裂頭蝴、大復(fù)殖孔緣蟲、帶 緣蟲屬(肥胖帶緣蟲、豬帶緣蟲、棘球緣蟲化chinococcus)等）、膜殼緣蟲、犬復(fù)孔緣蟲、線中 殖孔緣蟲、伯特緣蟲、尼柏緣蟲(二パリシ條蟲)等緣蟲綱(Cestoda)，但不限于運(yùn)些。
[0299] 本發(fā)明的體內(nèi)寄生蟲防除劑有效針對(duì)的寄生于屬于人W外的哺乳類或鳥類的動(dòng) 物的體內(nèi)寄生蟲大致分為原蟲類和蠕蟲類。作為原蟲類，可W列舉頂復(fù)亞口 (Apicomplexa) 中的艾美球蟲屬化imeria)、等抱球蟲屬（Isospora)、弓形蟲屬(Toxoplasma)、新抱子蟲屬 (Neospora)、肉抱子蟲屬（Sarcocystis)、貝諾抱子蟲屬（Besnoitia)、哈蒙德蟲屬 (Hammondia)、隱抱子蟲屬（Cryptosporidium)、核抱子蟲屬（Caryospora)等球蟲類 (Cocidia)，住白細(xì)胞蟲屬化eucoc^ytozoon)、追原蟲屬（Plasmodium)等血抱子蟲亞目 (Haemosporina)，泰勒蟲屬（Theileria)、邊蟲屬（Anaplasma)、附紅細(xì)胞體屬 化pe巧th;rozoon)、血己爾通氏體屬巧eamobaパonella)、埃立希體屬(化;rlichia)等梨形蟲 (Piroplasma)等，和此外的頂腹亞口中的肝簇蟲屬（Hepatozoon)、血簇蟲屬 (化emogregarina)等；微抱子口（Microspora)中的腦居原蟲屬化ncephalitozoon)、小抱子 蟲屬（Nosema)等；鞭毛蟲綱（Mastigophora)中的錐蟲屬（Trypanosoma)、利什曼原蟲屬 化eishmania)等錐蟲科（Trypanosomatid)，唇鞭毛蟲屬（Chilomastix)、毛滴蟲屬 (Trichomonas)、單尾滴蟲屬（Monocercomonas)、組織滴蟲屬化istomonas)等毛滴蟲目 (Trichomonadida)，六鞭蟲屬（Hexamita)、賈第蟲屬（Giardia)等雙滴蟲目 (Diplomonadida);肉足綱（Sarcodina)中的內(nèi)阿米己化ntamoeba)等根足蟲等；纖毛蟲口 (Ciliophora)中的結(jié)腸小袋纖毛蟲(Balantidium)、布克斯頓纖毛蟲屬(Buxtonella)、內(nèi)毛 蟲屬化ntodinium)等D
[0300] 作為蠕蟲類，可W列舉例如線蟲綱中的豬咖蟲（Ascaris)、犬咖蟲和貓咖蟲 (Toxocara)、獅弓咖線蟲（Toxascaris)、馬副咖蟲（Parascaris)，雞咖蟲（Ascaridia)、雞異 刺線蟲化eterakis)、異尖線蟲屬(Anisakis)等咖目（Ascarida)，馬尖尾線蟲（(kyuris)、兔 蟲堯蟲（Passalurus)等尖尾目（Oxyurida)，尋常圓線蟲（Strongylus)、血矛線蟲 化過6111011(311113)、奧氏奧斯特線蟲（〇3巾61'巾3容13)、蛇形毛圓線蟲（1'1'；!_(31103打0雌71113)、點(diǎn)狀庫(kù) 柏絲蟲(Cooperia)、尖刺細(xì)頸線蟲(Nematodirus)、紅色豬圓線蟲化ystrongylus)、嬌射結(jié) 節(jié)線蟲（Oesophagostomum)、綿羊夏氏線蟲（Chabei'tia)、犬鉤蟲（Ancylostoma)、狹頭鉤蟲 (Uncinaria)、美洲鉤蟲（Necator)、牛鉤蟲（Bunostomum)、網(wǎng)尾線蟲（Dictyocaulus)、長(zhǎng)刺 后圓線蟲（16巾33吐011容71113)、肺絲蟲化；!_131'〇1(163)、貓圓線蟲（六61111'03打0雌111113)、廣州管 圓線蟲（六11容；!_03打011容71113)、氣管比翼線蟲化711容3111113)、有齒冠尾線蟲（5巾6911311111'113)等圓 線蟲目（Strongylida)，糞類圓線蟲（Strongyloides)、微細(xì)屬（Micronema)等桿形目 (Rhabditida)，結(jié)膜吸晚線蟲（Thelazia)、禽眼線蟲（Oxyspirura)、狼旋尾線蟲 (Spirocerca)、美麗筒線蟲（Gongylonema)、大口德控西線蟲（Draschia)、小口胃線蟲 (Habronema)、豬胃蟲（Ascarops)、包皮泡翼線蟲（Physaloptera)、棘額口線蟲 (Gnathostoma)等旋尾目（Spirurida)，犬惡絲蟲化irof ilaria)、馬絲狀線蟲（Setaria)、棘 唇線蟲屬（Dipetalonema)、多乳突副絲蟲化arafilaria)、馬頸盤尾絲蟲（Onchocerca)等絲 蟲科化ilariida)，牛副絲蟲（Paraf ilaria)、沖繩冠絲蟲（Stephanof ilaria)、狐毛首線蟲 (1'1'；!_(311111'13)、牛毛細(xì)線蟲（〔39；!_1131'13)、粗尾似毛體線蟲（1'1'；!_(311030111〇1(163)、旋毛蟲 (Trichinella)、腎膨結(jié)線蟲(Dioctophyma)等嘴刺目化noplida)等;作為吸蟲綱，可W列舉 肝片吸蟲(Fasciola)，布氏姜片蟲(；Fasciolopsis)等片蟲科(Fasciolata)，野牛平腹吸蟲 化011131〇容33巾61')等前后盤科化3則11191113巾01113^(136)，膜闊盤吸蟲化11巧甘61113)、槍狀雙腔吸 蟲（Dicrocoelium)等二腔吸蟲類(Dicrocoelata)、咽口屬吸蟲類（Phaiyngostomum)、重翼 吸蟲屬(六131'13)等重口吸蟲類(0191〇3巾〇1113巾3)，圓圃棘口吸蟲化(311；!_11〇3巾〇1113)，棘隙吸蟲屬 化chinochasmus)等棘口吸蟲類化chinostomata)，肺吸蟲（Paragonimus)、鞋隱孔吸蟲 (Nanophyetus)等住胞吸蟲類（Troglotrematoidea)，肝吸蟲（Clonorchis)等后睪吸蟲類 (Opisthorchiida)，異形吸蟲（Heterophyes)、橫川后殖吸蟲（Metagonimus)等異形科 化eterophyida)，卵圓前殖吸蟲（Prosthogonimus)等斜睪目（Plagiorchiida)，日本血吸蟲 (Schistoma)等血吸蟲屬（Schistosoma)等；緣蟲綱中的日本海裂頭條蟲 (Diphyllobo化rium)、蠻氏迭宮緣蟲（Spirometra)等假葉目（Pseudophylidea)，葉形裸頭 緣蟲（Anoplocephara)、保儒副裸頭緣蟲（Paranoplocephala)、本氏蒙尼茨緣蟲 (Moniezia)、犬復(fù)孔緣蟲(；Dip5didium)、線中殖孔緣蟲(Mesocestoides)，豆?fàn)顜Ь壪x、水泡 帶緣蟲（Tenia)、帶狀泡尾緣蟲（Hydatigera)、多頭緣蟲（Multiceps)、細(xì)粒棘球緣蟲 (Echinococcus)、多房棘球緣蟲（Echinococcus)、豬帶緣蟲（Taenia)、肥胖帶緣蟲 (T'aeniarhynchus)、長(zhǎng)膜殼緣蟲化ymenolepis)、微小膜殼緣蟲（Vampirolepis)、四角瑞立 緣蟲(Raillietina)、模狀緣蟲類(Amoebotaenia)等圓葉目（Cyclophyllidea);作為棘頭 綱，可W列舉豬巨吻棘頭蟲(Macracan化orhynchus)、念珠棘頭蟲(Moniliformis)等；作為 舌形蟲綱，可W列舉銀齒狀舌形蟲化inguatula)等；W及此外的各種寄生蟲，但不限于這 些。
[0301]此外，作為蠕蟲類，就另外的稱呼而言，例如，作為線蟲綱的嘴刺目化noplida)，可 W列舉鞭蟲屬（Trie huris spp.)、毛細(xì)線蟲屬（Capillar ia spp.)、毛滴蟲屬 (Trichomosoides spp.)、毛線蟲屬（Trichinella spp.)等，作為桿形目（（加 abditia)，可 1^列舉例如微細(xì)屬（Micronema spp·)、及類圓線蟲屬（Strongyloides spp.)等，作為圓線 蟲目（Strongylida)，可1^列舉例如圓線蟲屬（Stro町lus spp.)齒屬（Triodontophorus spp ·)、食道齒屬（Oesophagodontus spp ·)、毛線屬（Trichonema spp ·)、似六齒線蟲屬 (Gyalocephalus spp. )、Cylin虹ophaiynx屬、杯口線蟲屬（Poteriostomum spp.)、柱咽線 蟲屬（Cyclococercus spp.)、杯冠線蟲屬（Cylicostephanusspp.)、結(jié)節(jié)線蟲屬 (Oesophagostomum spp .)、夏伯特線蟲屬（Chabertia spp .)、冠線蟲屬（Stephanurus spp ·)、鉤蟲線蟲屬（Ancylostoma spp ·)、彎口 線蟲屬（Uncinariaspp ·)、仰口 線蟲屬 (Bunostomum spp·)、球頭線蟲屬（Globocephalus spp·)、比翼線蟲屬（Syngamus spp·)、杯 口 線蟲屬（Cyathostoma spp·)、后圓線蟲屬（Metastrongylus spp·)、網(wǎng)尾線蟲屬 (Dictyocaulus spp.)、獲勒線蟲屬（Muellerius spp.)、原圓線蟲屬（Protostrongylus spp.)、新圓線蟲屬（Neostrongylus spp.)、囊尾線蟲屬（Cystocaulusspp.)、肺圓線蟲屬 (Pneumostrongylus spp·)、銳尾線蟲屬（Spicocaulus spp·)、鹿圓線蟲屬 化laphostrongylusspp·)、副鹿圓線蟲屬（Parelaphostrongylusspp·)、環(huán)體線蟲屬 (Crenosoma spp ·)、副環(huán)體線蟲屬（Paracrenosoma)、血管圓線蟲屬 (Angiostrongylusspp.)、尋苗圓線蟲屬（Aelurostrongylus spp.)、類絲蟲屬（Filaroides spp.)、副類絲蟲屬（Parafilaroides spp.)、毛圓線蟲屬（Trichostrongylus spp.)、血矛 線蟲屬化 aemonchus spp·)、胃線蟲屬（Ostertagia spp·)、馬歇爾線蟲屬（Marshallagia spp.)、古柏線蟲屬（Cooperia spp.)、細(xì)頸線蟲屬（Nematodirus spp.)、豬圓形線蟲屬 (Hyostrongylusspp ·)、尖柱線蟲屬（Obeliscoides spp ·)、裂口 線蟲屬（Amidostomum spp·)、沃魯線蟲屬（Ollulanus spp.)等；
[0302]作為尖尾目（Oxyurida)，可1^列舉例如尖尾線蟲屬（Oxyuris spp.)、曉蟲屬 化nterobius spp·)、栓尾線蟲屬（Passalurus spp·)、管狀線蟲屬（Syphacia spp·)、無(wú)刺 線蟲屬（Aspiculurisspp.)、異刺線蟲屬化eterakis spp.)等，作為咖蟲科(Ascaridia)，可 1^列舉例如咖蟲屬（Ascaris spp ·)、弓咖線蟲屬（Toxascaris spp ·)、弓咖蟲屬（Toxocara spp ·)、副咖蟲屬（Parascaris spp ·)、異尖線蟲屬（Anisakis spp ·)、雞咖蟲屬（Ascaridia spp ·)等，作為旋尾目（Spiruride)，可1^列舉例如額口屬（Gnathosma spp ·)、泡翼屬 (Physaloptera spp·)、吸晚線蟲屬（Thelazia spp·)、筒線蟲屬（Gongylonema spp·)、麗線 蟲屬化abronema spp·)、副柔線屬（Parabronema spp·)、德控西線蟲屬（Draschia spp·)、 龍線蟲屬（Dracunculus spp.)等，作為絲蟲目（Filariida)，可1^列舉例如冠絲蟲屬 (Stephanofilaria spp·)、副絲蟲屬（Parafilaria spp·)、狗尾草屬（Setaria spp·)、羅阿 絲蟲屬(X〇a spp·)、惡絲蟲屬（Dirofilaria spp·)、光絲蟲屬(Xitomosoides spp·)、布魯 絲蟲屬（Brugia spp·)、吳策線蟲屬（Wuchereria spp·)、盤尾絲蟲屬（Onchocerca spp.) 等；
[0303] 作為棘頭綱(Acanthocephala)，可1^列舉細(xì)頸棘頭蟲屬化ilicollis spp.)、念珠 棘頭蟲屬（Moniliformisspp.)、巨吻棘頭蟲屬（Macracanthorhynchus spp ·)、前睪棘頭蟲 屬化1'03化61101'(31113399.)等；關(guān)于吸蟲綱，作為單殖亞綱（1〇110旨61163)，可1^列舉蘭代蟲屬 (Gyrodactylus spp·)、指環(huán)屬化actylogyrus spp·)、多盤吸蟲屬（Polystoma spp.)等，作 為復(fù)殖亞綱，可W列舉例如雙穴吸蟲屬（Diplostomum spp .)、莖雙穴吸蟲屬 (Posthodiplostomum spp·)、血吸蟲屬（Schistosoma spp·)、毛血吸蟲屬 (Trichobilharzia spp.) >OrnithbilharziaM>i^-^^^M(Austrobilharzia spp.)、巨 畢吸蟲屬(Gigantobilharzia spp.)、彩蝴吸蟲屬（Leucochloridium spp.)、短咽類吸蟲屬 (Brach^daima)、棘口吸蟲屬化chinostomaspp.)、棘緣吸蟲屬化chinoparyphium spp ·)、棘 隙吸蟲屬化chinochasmus spp ·)、化頸屬化ypoderaeum spp ·)、肝片吸蟲屬（Fasciola spp.)、擬片吸蟲屬（Fascioloidesspp.)、姜片蟲屬（Fasciolopsis spp.)、環(huán)腔吸蟲屬 (Cyclocoelum spp ·)、盲腔吸蟲屬（Typhlocoelum spp ·)、同盤吸蟲屬（Paramphistomum spp.)、杯殖吸蟲屬化alicophoronspp.)、殖盤吸蟲屬（Cot^dophoron spp.)、Gigantoct)de 屬、菲策吸蟲屬化13(3]106(161'；[113 399.)、腹袋吸蟲屬（633巾1'0讓713(3113)、背孔吸蟲屬 (Notocotylus spp·)、下彎吸蟲屬（Catatropis spp·)、斜睪屬（Plagiorchis spp·)、前殖 屬（Prosthogonimus spp ·)、雙腔吸蟲屬（Dicrocoelium spp ·)、闊盤吸蟲屬化uirtema spp.)、隱孔吸蟲屬（Troglotrema spp.)、并殖吸蟲屬（Paragonimus spp.)、豆形肛瘤吸蟲 屬（Collyriclumspp·)、保形吸蟲屬（Nanophyetusspp·)、后睪吸蟲屬（Opisthorchis 3口口.）、支睪吸蟲屬（(：101101'(31113 399.)、次睪吸蟲屬（16巾01'(31113 399.)、異形吸蟲屬 化eterophyes spp·)、后殖吸蟲屬（Metagonimus spp.)等）；
[0304]關(guān)于緣蟲綱，作為假葉目，可^列舉例如裂頭屬(Diphyllobothrium spp.)、迭宮 緣蟲屬（Spirometra spp ·)、裂頭緣蟲屬（Schistocephalus spp ·)、舌狀緣蟲屬(Xigula spp.)、吸葉緣蟲屬（Bothridium spp.)、大復(fù)殖孔緣蟲屬（Diplogonoporus spp.)等，作為 圓葉目，可W列舉屬于例如線中殖孔屬（Mesocestoides spp.)、裸頭緣蟲屬 (Anoplocephala spp ·)、副裸頭緣蟲屬（Paranoplocehala spp ·)、莫尼茨屬（Moniezia spp.)、繼體緣蟲屬（Thysanosomsaspp.)、曲子宮緣蟲屬（Thysaniezia spp.)、無(wú)卵黃腺屬 (Avitellina spp·)、斯泰勒緣蟲屬（Stilesia spp·)、鳴緣蟲屬（Cittotaenia spp·)、 Andyra屬、伯特緣蟲屬（Bertiellaspp·)、帶緣蟲屬（Taenia spp·)、棘球緣蟲屬 化chinococcus spp.)、泡尾帶屬化ydatigeraspp.)、戴文氏緣蟲屬（Davainea spp.)、瑞立 緣蟲屬（Raillietina spp.)、膜殼緣蟲屬化ymenolepis spp.)、棘鱗緣蟲屬化chinolepis spp.)、棘葉緣蟲屬（Echinocotylespp.)、兩睪緣蟲屬（Diorchis spp.)、復(fù)孔屬 (Dipylidium spp.)、約優(yōu)克斯緣蟲屬（Joyeuxiella spp.)、復(fù)孔緣蟲屬（Diplopylidium spp.)等種的寄生蟲W及此外的屬于棘頭綱、舌形蟲綱的各種寄生蟲，但不限于這些。
[0305]本發(fā)明的體內(nèi)寄生蟲防除劑不僅對(duì)中間宿主或最終宿主體內(nèi)存活的寄生蟲表現(xiàn) 出效果，而且對(duì)保蟲宿主生物體內(nèi)的寄生蟲的防除表現(xiàn)出效果。此外，本發(fā)明的通式（I)所 示的化合物在寄生蟲的全部發(fā)育階段都表現(xiàn)出防除效果。例如，在原蟲類的情況下，對(duì)包 囊、包囊前期、滋養(yǎng)體或無(wú)性繁殖期的裂殖體、阿米己體，有性生殖期的配子體、配子和融合 體、抱子體等有效。在線蟲類的情況下，對(duì)卵、幼蟲和成蟲有效。本發(fā)明的化合物不僅能夠驅(qū) 除生物體內(nèi)的寄生蟲，而且能夠通過施用到作為感染途徑的環(huán)境中從而預(yù)防寄生蟲的感 染。例如，能夠事先預(yù)防:來(lái)自農(nóng)地和公園±壤的±壤傳播的感染;來(lái)自河、湖沼、濕地、稻田 等水系的經(jīng)皮感染;來(lái)自狗、貓等動(dòng)物的糞便的經(jīng)口感染;來(lái)自海魚、淡水魚、甲殼動(dòng)物、貝 類動(dòng)物、家畜的生肉等的經(jīng)口感染;來(lái)自蚊子、?；⑸n蛹、蜂卿、蛾蟲、跳圣、風(fēng)子、獵睹、恙 蛾等的感染等。
[0306] 本發(fā)明的體內(nèi)寄生蟲防除劑可W作為人、屬于人W外的哺乳類或鳥類的動(dòng)物的藥 物，出于治療或預(yù)防寄生蟲病的目的而給藥。給藥方法可W是口服給藥或非口服給藥中的 任一種。在口服給藥的情況下，可膠囊、片劑、丸劑、粉劑、顆粒劑、微粒劑、散劑、糖漿、 腸溶劑、混懸劑或糊劑形式給藥，或配合在動(dòng)物用液體飲料或飼料中而給藥。在非口服給藥 的情況下，作為注射劑、點(diǎn)滴劑、栓劑、乳劑、混懸劑、滴劑、軟膏劑、霜?jiǎng)?、液劑、洗劑、噴劑?氣霧劑、糊劑或貼劑，W能夠維持粘膜或經(jīng)皮吸收的劑型來(lái)給藥。
[0307] 在將本發(fā)明的體內(nèi)寄生蟲防除劑作為人、屬于人W外的哺乳類或鳥類的動(dòng)物的藥 物使用的情況下，有效成分的最佳量(有效量)根據(jù)用于治療還是預(yù)防、感染的寄生蟲的種 類、感染的類型和程度、劑型等而改變，通常，口服給藥時(shí)，每天為約0.0001~lOOOOmg/kg體 重的范圍。非口服給藥時(shí)，每天為約0.0001~lOOOOmg/kg體重的范圍內(nèi)，單次給藥或者分成 數(shù)次而給藥。
[030引本發(fā)明的體內(nèi)寄生蟲防除劑中的有效成分的濃度一般為約0.001~100質(zhì)量％，優(yōu) 選為約0.001~99%，更優(yōu)選為約0.005~20質(zhì)量％。本發(fā)明的體內(nèi)寄生蟲防除劑可W是能 夠直接給藥的組合物，也可W是在使用時(shí)稀釋至合適濃度后使用的高濃度組合物。
[0309] 另外，為了加強(qiáng)或補(bǔ)充本發(fā)明的體內(nèi)寄生蟲防除劑的效果，還可W與現(xiàn)有的體內(nèi) 寄生蟲防除劑組合使用。在組合使用時(shí)，可W是在給藥前將巧巾W上有效成分混合的制劑， 也可W將巧巾W上的不同制劑分別給藥。
[0310] 實(shí)施例
[0311] 接下來(lái)，列舉本發(fā)明的體內(nèi)寄生蟲防除劑的制劑例和試驗(yàn)例，對(duì)本發(fā)明進(jìn)行詳細(xì) 的說明，需要說明的是，本發(fā)明的范圍不受W下制劑例和試驗(yàn)例任何限制。
[0312] 在本實(shí)施例中，"份"表示質(zhì)量份。
[0313] 制劑例1(乳劑）
[0314]將本發(fā)明的通式（I)所示的簇酷胺衍生物10份、So巧〇1 355S(東邦化學(xué)制、表面活 性劑)6份、Solvesso 15(KExxon制)84份攬拌混合至均勻，獲得乳劑。
[0315]制劑例2(軟膏劑）
[0316] 將本發(fā)明的通式（I)所示的簇酷胺衍生物1份、白蜂蠟50份、白凡±林49份充分混 合，獲得軟膏劑。
[0317] 制劑例3(片劑）
[0318] 將本發(fā)明的通式（I)所示的簇酷胺衍生物2份、植物油(橄攬油）10份、結(jié)晶纖維素3 份、白炭黑20份、高嶺±65份充分混合，壓片，獲得片劑。
[0319]制劑例4(注射劑）
[0320]將本發(fā)明的通式（I)所示的簇酷胺衍生物10份、食品添加劑用丙二醇10份、植物油 (玉米油)80份混合，獲得注射劑。
[0321] 制劑例5(液劑）
[0322] 將本發(fā)明的通式(I)所示的簇酷胺衍生物5份、通常用于溶解或懸濁目的的表面活 性劑20份、離子交換水75份充分混合，獲得液劑。
[0323] 試驗(yàn)例
[0324] 對(duì)血矛線蟲(搶轉(zhuǎn)血矛線蟲化emonchus contortus)幼蟲的運(yùn)動(dòng)的影響評(píng)價(jià)試驗(yàn)
[0325] 按照終濃度達(dá)到50ppm、5ppm、0.5ppm、0.05ppm、0.005ppm的方式將本發(fā)明的化合 物調(diào)制成100 % DMS0液。需要說明的是，DMS0表示二甲基亞諷。
[03%] 將通過貝爾曼法（八瓜7シ法）（參照例如中園等"八瓜7シ漏斗法吃挺巧&壁面 傾斜線蟲分離効率"九病蟲研會(huì)報(bào)33: 126-130 ( 1987)等。）獲得的搶轉(zhuǎn)血矛線蟲 (化emonchus contortus)的1齡幼蟲的20頭的懸濁溶液、及將本發(fā)明化合物稀釋至規(guī)定濃 度而得的試驗(yàn)溶液按照每孔0.扣L添加到試驗(yàn)板的每個(gè)孔中。然后，在27Γ/95%畑條件下 靜置4天。另外，使用伊佛霉素作為陽(yáng)性對(duì)照，使用DMS0液作為陰性對(duì)照。
[0327] 利用使用LCD相機(jī)的自動(dòng)解析裝置調(diào)查幼蟲的運(yùn)動(dòng)能力。W作為陰性對(duì)照的僅 DMS0液時(shí)的抑制力為基準(zhǔn)，對(duì)各處理區(qū)的運(yùn)動(dòng)抑制力進(jìn)行修正和算出。由該修正運(yùn)動(dòng)抑制 力算出ECsq值，基于下述基準(zhǔn)進(jìn)行評(píng)價(jià)。
[0328] 需要說明的是，試驗(yàn)按照每個(gè)試驗(yàn)區(qū)重復(fù)2次的方式來(lái)進(jìn)行。
[0329] 評(píng)價(jià)基準(zhǔn)
[0330] ECsq值:0.05ppmW下 A
[0331] 1~0.05ppm B
[0332] 10~Ippm C
[0333] lOppmW上 D
[0334] 其結(jié)果是，本發(fā)明的上述化合物、1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、 1-11、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1- 27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、Ι? α]、 1-44、 1-45、 1-46、 1-47、 1-48、 1-49、 1-50、 1-51、 1-52、 1-53、 1-54、 1-55、 1-56、 1-57、 1- 58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、2-1、2-2、2-3、2-4、及2-5顯示出0 W上的活性。
[0335] 可知本發(fā)明的化合物作為體內(nèi)寄生蟲防除劑有效。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種體內(nèi)寄生蟲防除劑，其以通式(I)所示的羧酰胺衍生物或其鹽類為有效成分，式(I)中，A表示氮原子或C-Y5基，其中，Y5為氫原子或(C1-C 6)烷基； X1及X2相同或不同，表示 (al)氫原子、 (a2)鹵素原子、 (a3) (C1-C6)烷基、 (a4)鹵代(C1-C6)烷基、 (a5) (C1-C6)烷氧基、或 (a6)^代(C1-C6)烷氧基； R1及R2相同或不同，選自由 (bl)氫原子、 (b2)鹵素原子、 (b3) (C1-C6)烷基、 AO(C1-C6)烷氧基、及 (b5)鹵代(C1-C6)烷基組成的組，或者 (be)R1和R2與所鍵合的碳原子一起形成或不形成(C3-C 6)環(huán)烷烴； R3及R4相同或不同，選自由 (cl)氫原子、 (c2)鹵素原子、 (c3) (C1-C6)烷基、 (CO(C1-C6)烷氧基、及 (c5)鹵代(C1-C6)烷基組成的組，或者 (c6)R3和R4與所鍵合的碳原子一起形成或不形成(C3-C 6)環(huán)烷烴； Y1表示 (dl)氫原子、 (d2)鹵素原子、 ((W)(C1-C6)烷基、 (d4)鹵代(C1-C6)烷基、 (C^)(C1-C6)烷氧基、或 ((16)?代(C1-C6)烷氧基； Y2及Y4相同或不同，表示 (el)氫原子、 (e2)鹵素原子、 (e3) (C1-C6)烷基、 (e4)鹵代(C1-C6)烷基、 (e5) (C1-C6)烷氧基、或 (e6)^代(C1-C6)烷氧基； Y3表示 (Π)苯基、 (f2)環(huán)上具有相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（Gl)(C1-C6)烷基、 (e)鹵代(C1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及(g)鹵代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的1~5個(gè)取 代基的苯基、 (f3)苯氧基、 (f4)環(huán)上具有1~5個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（Gl)(C1-C6) 烷基、（f)(C1-C6)烷氧基、及(g)鹵代(C1-C6)烷氧基組成的組中的取代基的苯氧基、 (f5)吡啶基、 (f6)環(huán)上具有1~4個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（Gl)(C1-C6) 烷基、（e)鹵代(C1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及⑷鹵代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的取代 基的吡啶基、 (f7)吡啶氧基、 (f8)環(huán)上具有1~4個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（Gl)(C1-C6) 烷基、（e)鹵代(C1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及⑷鹵代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的取代 基的吡啶氧基、 (f 9)嘧啶氧基、 (fl〇)環(huán)上具有1~3個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（dKQ-C6)烷基、（eM代(C 1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及⑷鹵代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的 取代基的嘧啶氧基、 (Π1)吡嗪氧基、 (Π2)環(huán)上具有1~3個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（dKQ-C6)烷基、（eM代(C 1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及⑷鹵代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的 取代基的吡嗪氧基、 (Π3)吡唑氧基、 (Π4)環(huán)上具有1~3個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（dKQ-C6)烷基、（eM代(C 1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、（gM代(C 1-C6)烷氧基、及(h)甲酰基組 成的組中的取代基的吡唑氧基、 (Π5)喹啉氧基、 (fl6)環(huán)上具有1~6個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（dKQ-C 6)烷基、（eM代(C1-C6)烷基、（O(C1-C 6)烷氧基、及⑷鹵代(C1-C6)烷氧基組成的組中的 取代基的喹啉氧基、 (Π7)喹喔啉氧基、 (f 18)環(huán)上具有相同或不同的選自（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（Gl)(C1-C 6)烷基、 (e)鹵代(C1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、或(g)鹵代(C 1-C6)烷氧基中的1~5的取代基的喹 喔啉氧基、 (Π9)苯并If唑氧基、 (f2〇)環(huán)上具有1~4個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（dKQ-C6)烷基、（eM代(C 1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及⑷鹵代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的 取代基的苯并?唑氧基、 (f21)苯并噻唑氧基、或 (f22)環(huán)上具有1~4個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（dKQ-C6)烷基、（eM代(C 1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及⑷鹵代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的 取代基的苯并噻唑氧基。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的體內(nèi)寄生蟲防除劑，其中， A表示氮原子或C-H基； X1及X2相同或不同，表示 (al)氫原子、 (a2)鹵素原子、或 (a4)鹵代(C1-C6)烷基； R1及R2表不(bl)氫原子； R3及R4相同或不同，選自由 (cl)氫原子、 (U)(C1-C6)烷基、及 (M)(C1-C6)烷氧基組成的組，或者 (c6)R3和R4與所鍵合的碳原子一起形成或不形成(C3-C 6)環(huán)烷烴； Y1表不(d2)鹵素原子； Y2及Y4表示(el)氫原子； Y3為選自由下述基團(tuán)組成的組中的基團(tuán)： (Π)苯基、 (f2)環(huán)上具有1~5個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（Gl)(C1-C6) 烷基、（e)鹵代(C1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及⑷鹵代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的取代 基的苯基、 (f3)苯氧基、 (f4)環(huán)上具有1~5個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（Gl)(C1-C6) 烷基、（f)(C1-C6)烷氧基、及(g)鹵代(C1-C6)烷氧基組成的組中的取代基的苯氧基、 (f5)吡啶基、 (f7)吡啶氧基、 (f8)環(huán)上具有1~4個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（Gl)(C1-C6) 烷基、（e)鹵代(C1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及⑷鹵代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的取代 基的P比陡氧基、 (fio)環(huán)上具有1~3個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（dKQ-C6)烷基、（eM代(C 1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及⑷鹵代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的 取代基的嘧啶氧基、 (Π1)吡嗪氧基、 (Π2)環(huán)上具有1~3個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（dKQ-C6)烷基、（eM代(C 1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及⑷鹵代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的 取代基的吡嗪氧基、 (Π4)環(huán)上具有1~3個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（dKQ-C6)烷基、（eM代(C 1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、（gM代(C 1-C6)烷氧基、及(h)甲?；M 成的組中的取代基的吡唑氧基、 (Π5)喹啉氧基、 (Π7)喹喔啉氧基、 (Π9)苯并_唑氧基、 (f21)苯并噻唑氧基、及 (f22)環(huán)上具有1~4個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（dKQ-C6)烷基、（eM代(C 1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及⑷鹵代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的 取代基的苯并噻唑氧基。3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的體內(nèi)寄生蟲防除劑，其中， A表示C-H基； X1及X2相同或不同，選自由 (al)氫原子、 (a2)鹵素原子、及 (a4)鹵代(C1-C6)烷基組成的組； R1及R2表不(bl)氫原子； R3及R4相同或不同，選自由 (cl)氫原子、 (U)(C1-C6)烷基、及 (M)(C1-C6)烷氧基組成的組，或者 (c6)R3和R4與所鍵合的碳原子一起形成或不形成(C3-C 6)環(huán)烷烴； Y1表不(d2)鹵素原子； Y2及Y4表示(el)氫原子； Y3為選自由下述基團(tuán)組成的組中的基團(tuán)： (Π)苯基、 (f2)環(huán)上具有1~5個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（Gl)(C1-C6) 烷基、（e)鹵代(C1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及⑷鹵代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的取代 基的苯基、 (f3)苯氧基、 (f4)環(huán)上具有1~5個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（Gl)(C1-C6) 烷基、（f)(C1-C6)烷氧基、及(g)鹵代(C1-C6)烷氧基組成的組中的取代基的苯氧基、 (f5)吡啶基、 (f7)吡啶氧基、 (f8)環(huán)上具有1~4個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（Gl)(C1-C6) 烷基、（e)鹵代(C1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及(g^代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的取代 基的P比陡氧基、 (fl〇)環(huán)上具有1~3個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（dKQ-C6)烷基、（eM代(C 1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及⑷鹵代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的 取代基的嘧啶氧基、 (Π1)吡嗪氧基、 (Π2)環(huán)上具有1~3個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（dKQ-C6)烷基、（eM代(C 1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及⑷鹵代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的 取代基的吡嗪氧基、 (Π4)環(huán)上具有1~3個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（dKQ-C6)烷基、（eM代(C 1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、（gM代(C 1-C6)烷氧基、及(h)甲?；M 成的組中的取代基的吡唑氧基、 (Π5)喹啉氧基、 (Π7)喹喔啉氧基、 (Π9)苯并卩惡唑氧基、 (f21)苯并噻唑氧基、及 (f22)環(huán)上具有1~4個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（dKQ-C6)烷基、（eM代(C 1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及⑷鹵代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的 取代基的苯并噻唑氧基。4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的體內(nèi)寄生蟲防除劑，其中， A表示氮原子； X1及X2相同或不同，選自由 (al)氫原子、 (a2)鹵素原子、及 (a4)鹵代(C1-C6)烷基組成的組； R1及R2表不(bl)氫原子； R3及R4相同或不同，選自由 (cl)氫原子、及 (U)(C1-C6)烷基組成的組； Y1表示((12)?素原子、或(G^)(C1-C6)烷基； Y2及Y4表示(el)氫原子； Y3為選自由下述基團(tuán)組成的組中的基團(tuán)： (Π)苯基、 (f2)環(huán)上具有1~5個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（Gl)(C1-C6) 烷基、（e)鹵代(C1-C6)烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及⑷鹵代(C 1-C6)烷氧基組成的組中的取代 基的苯基、 (f3)苯氧基、 (f4)環(huán)上具有1~5個(gè)相同或不同的選自由（a)鹵素原子、（b)氰基、（c)硝基、（Gl)(C1-C6) 烷基、（O(C1-C6)烷氧基、及&)鹵代(C1-C 6)烷氧基組成的組中的取代基的苯氧基、及 (f5)吡啶基。5. -種體內(nèi)寄生蟲的防除方法，其特征在于，對(duì)人以外的哺乳類或鳥類口服給藥或非 口服給藥有效量的權(quán)利要求1~4中任一項(xiàng)所述的體內(nèi)寄生蟲防除劑。6. -種體內(nèi)寄生蟲的防除方法，其特征在于，對(duì)人以外的哺乳類口服給藥或非口服給 藥有效量的權(quán)利要求1~4中任一項(xiàng)所述的體內(nèi)寄生蟲防除劑。7. 根據(jù)權(quán)利要求5或6所述的體內(nèi)寄生蟲的防除方法，其中，人以外的哺乳類為家畜。8. -種體內(nèi)寄生蟲的防除方法，其特征在于，對(duì)人口服給藥或非口服給藥有效量的權(quán) 利要求1~4中任一項(xiàng)所述的體內(nèi)寄生蟲防除劑。9. 用于防除體內(nèi)寄生蟲的權(quán)利要求1~4中任一項(xiàng)所述的羧酰胺衍生物或其鹽類。10. 權(quán)利要求1~4中任一項(xiàng)所述的羧酰胺衍生物或其鹽類在制造體內(nèi)寄生蟲防除劑中 的應(yīng)用。11. 權(quán)利要求1~4中任一項(xiàng)所述的羧酰胺衍生物或其鹽類在防除體內(nèi)寄生蟲中的應(yīng) 用。
【文檔編號(hào)】A61K31/166GK106029069SQ201580009894
【公開日】2016年10月12日
【申請(qǐng)日】2015年3月4日
【發(fā)明人】北潔, 諏訪明之, 織田雅次
【申請(qǐng)人】國(guó)立大學(xué)法人東京大學(xué), 日本農(nóng)藥株式會(huì)社