專利名稱：：醌化合物、電子照相用感光體和電子照相裝置的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及新的醌化合物，詳細(xì)而言，涉及作為電子照相用感光體(以下簡稱為"感光體")等的電荷輸送物質(zhì)有用的新的醌化合物。并且，本發(fā)明涉及電子照相用感光體和電子照相裝置，詳細(xì)而言，涉及在導(dǎo)電性基體上設(shè)置有含有有機(jī)材料的感光層的用于電子照相方式的打印機(jī)、復(fù)印機(jī)等中的電子照相用感光體以及使用該感光體的電子照相裝置。
背景技術(shù)：
：一直以來，作為電子照相用感光體的感光層，使用使硒或硒合金等無機(jī)光導(dǎo)電性物質(zhì)、氧化鋅或硫化鎘等無機(jī)光導(dǎo)電性物質(zhì)分散在樹脂粘合劑中的材料。近年來，使用有機(jī)光導(dǎo)電性物質(zhì)的電子照相用感光體的研究取得進(jìn)展，改善了靈敏度和耐久性等，逐漸實(shí)用化。而且，在感光體中，需要在暗處保持表面電荷的功能、接受光產(chǎn)生電荷的功能、和同樣接受光而輸送電荷的功能，有用一層同時(shí)具備這些功能的所謂單層型感光體、和主要疊層功能分離為有助于電荷發(fā)生的層以及有助于在暗處的表面電荷的保持及接受光時(shí)的電荷輸送的層的所謂疊層型感光體。利用使用這些感光體的電子照相法的圖像形成時(shí)，例如適用Carson方式。采用該方式的圖像形成，通過在暗處通過對感光體電暈放電而帶電、在帶電后的感光體表面上形成原稿的文字或圖等靜電潛像、形成的靜電潛像利用調(diào)色劑的顯影、和將顯影后的調(diào)色劑像定影于紙等支承體而進(jìn)行，調(diào)色像復(fù)制后的感光體，進(jìn)行除電、剩余調(diào)色劑的去除、光除電等之后，可以再使用。實(shí)用化的有機(jī)感光體與無機(jī)感光體相比，具有可撓性、膜形成性、低成本、安全性等優(yōu)點(diǎn)，由于材料的多樣性，進(jìn)一步促進(jìn)靈敏度、耐久性等的改善。有機(jī)感光體大多是將功能分離為電荷發(fā)生層和電荷輸送層的疊層型的有機(jī)感光體。通常疊層型有機(jī)感光體，在導(dǎo)電性基體上，依次形成含有顏料或染料等電荷發(fā)生物質(zhì)的電荷發(fā)生層、和含有腙或三苯胺等電荷輸送物質(zhì)的電荷輸送層。電子供給性的電荷輸送物質(zhì)的性質(zhì)上，是空穴移動型，在使感光體表面帶負(fù)電時(shí)具有靈敏度。然而，在帶負(fù)電型中，與帶正電型相比，帶電時(shí)使用的電暈放電不穩(wěn)定，而且，產(chǎn)生臭氧和氮氧化物等，所以它們會吸附在感光體表面，容易引起物理、化學(xué)的劣化，還存在使環(huán)境惡化的問題。根據(jù)這種觀點(diǎn)，作為感光體，與帶負(fù)電型感光體相比，使用條件自由度大的帶正電型感光體的適用范圍更廣，也更有利。因此，為了以帶正電型使用，提出了使電荷發(fā)生物質(zhì)與電荷輸送物質(zhì)同時(shí)分散于樹脂粘結(jié)劑中，作為單層的感光層使用的方法，并且部分實(shí)用化。但是，單層型感光體適用于高速機(jī)器時(shí)，靈敏度不足，而且，在重復(fù)特性等方面也需要進(jìn)一步改良。而且，為了以高靈敏度化為目的而得到功能分離型的疊層結(jié)構(gòu)，考慮了在電子輸送層上疊層電荷發(fā)生層，形成感光體，以帶正電型使用的方法。但是，該方式由于在表面形成有電荷發(fā)生層，所以由于電暈放電、光照射、機(jī)械磨損等，在重復(fù)使用時(shí)的穩(wěn)定性等方面產(chǎn)生問題。在這種情況下，也提出了在電荷發(fā)生層上進(jìn)一步設(shè)置保護(hù)層的方案，但是，雖然改善了機(jī)械磨損，但導(dǎo)致靈敏度等電氣特性的下降等的問題并沒有解決。并且，還提出了在電荷發(fā)生層上疊層電子輸送性的電荷輸送層，形成感光體的方法。作為電子輸送性的電荷輸送物質(zhì)，例如已知有2,4,7-三硝基-9-芴酮等，但由于該物質(zhì)具有致癌性，存在安全上的問題。此外，在專利文獻(xiàn)18等中，提出了醌類化合物等，除此之外，還提出了各種含有具有優(yōu)異的電子輸送性的物質(zhì)的感光體(例如，記載于專利文獻(xiàn)914等中)。專利文獻(xiàn)1:日本專利特開平1-206349號公報(bào)專利文獻(xiàn)2:日本專利特開平3-290666號公報(bào)專利文獻(xiàn)3:日本專利特開平8-278643號公報(bào)專利文獻(xiàn)4:日本專利特開平9-190002號公報(bào)專利文獻(xiàn)5:日本專利特開平9-190003號公報(bào)專利文獻(xiàn)6:日本專利特開2001-222122號公報(bào)專利文獻(xiàn)7:日本專利特開2003-270817號公報(bào)專利文獻(xiàn)8:日本專利特開2003-270818號公報(bào)專利文獻(xiàn)9:日本專利特開2000-143607號公報(bào)專利文獻(xiàn)10:日本專利特開2000-199979號公報(bào)專利文獻(xiàn)11:日本專利特開2001-215742號公報(bào)專利文獻(xiàn)12:日本專利特開2002-62673號公報(bào)專利文獻(xiàn)13:日本專利特開2003-228185號公報(bào)專利文獻(xiàn)14:日本專利特開2003-238561號公報(bào)
發(fā)明內(nèi)容如上所述，雖然對電子輸送性的電荷輸送物質(zhì)進(jìn)行了各種研究，但由于近年來對高靈敏度感光體的要求，需要使用具有更優(yōu)異的電子輸送性的新的電荷輸送物質(zhì)，由此實(shí)現(xiàn)更高性能的感光體。因此，本發(fā)明的目的在于，提供在電子照相用感光體和有機(jī)EL(電致發(fā)光)等用途中有用且電子輸送能力優(yōu)異的化合物。并且，通過將該新的有機(jī)材料在感光層中作為電荷輸送物質(zhì)使用，提供高靈敏度的復(fù)印機(jī)用和打印機(jī)用的帶正電型電子照相用感光體以及使用該感光體的電子照相裝置。本發(fā)明者為了達(dá)到上述目的，對各種有機(jī)材料進(jìn)行了深刻的研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，下述通式(I)所示的特定化合物具有優(yōu)異的電子輸送特性，通過將其用作電荷輸送物質(zhì)，可以得到能夠以帶正電使用的高靈敏度感光體，至此完成本發(fā)明。艮P，為了解決上述問題，本發(fā)明的新的醌化合物的特征在于，具有下述通式(I)所示的結(jié)構(gòu)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>(式(I)中，WRS相同或不同，表示氫原子、無取代或具有取代基的碳原子數(shù)為16的垸基或環(huán)垸基，W和rW相同或不同，表示氫原子、無取代或具有取代基的碳原子數(shù)為16的烷基、無取代或具有取代基的芳基、或者無取代或具有取代基的雜環(huán)基，并且，^和R5、R2和R6、R3和R7、W和RS可以分別相互結(jié)合形成環(huán)，R"和R'2相同或不同，表示鹵原子、無取代或具有取代基的碳原子數(shù)為16的烷基、碳原子數(shù)為16的烷氧基、碳原子數(shù)為16的鹵代垸基、羥基、硝基、無取代或具有取代基的芳基、或者無取代或具有取代基的雜環(huán)基，n和m表示04的整數(shù)，在n為2以上的情況下，2個(gè)以上的R"可以相同也可以不同，且2個(gè)以上的R"彼此可以相互結(jié)合形成環(huán)，在m為2以上的情況下，2個(gè)以上的RU可以相同也可以不同，且2個(gè)以上的仗12彼此可以相互結(jié)合形成環(huán)，取代基表示鹵原子、碳原子數(shù)為16的烷基、碳原子數(shù)為16的垸氧基、碳原子數(shù)為16的鹵代烷基、羥基、硝基、芳基或雜環(huán)基。)此外，本發(fā)明的電子照相用感光體，在導(dǎo)電性基體上設(shè)置有含有電荷發(fā)生物質(zhì)和電荷輸送物質(zhì)的感光層，其特征在于，該感光層含有具有下述通式(i)所示結(jié)構(gòu)的化合物的至少一種。(式(i)中，WrS相同或不同，表示氫原子、無取代或具有取代基的碳原子數(shù)為16的烷基或環(huán)垸基，W和R"相同或不同，表示氫原子、無取代或具有取代基的碳原子數(shù)為16的烷基、無取代或具有取代基的芳基、或者無取代或具有取代基的雜環(huán)基，并且，R'和R5、R和R6、R3和R7、W和RS可以分別相互結(jié)合形成環(huán)，R"和R"相同或不同，表示鹵原子、無取代或具有取代基的碳原子數(shù)為16的烷基、碳原子數(shù)為16的垸氧基、碳原子數(shù)為16的鹵代垸基、羥基、硝基、無取代或具有取代基的芳基、或者無取代或具有取代基的雜環(huán)基，n和m表示04的整數(shù)，在n為2以上的情況下，2個(gè)以上的R"可以相同也可以不同，且2個(gè)以上的R"彼此可以相互結(jié)合形成環(huán)，在m為2以上的情況下，2個(gè)以上的R^可以相同也可以不同，且2個(gè)以上的R^彼此可以相互結(jié)合形成環(huán)，取代基表示鹵原子、碳原子數(shù)為16的烷基、碳原子數(shù)為16的烷氧基、碳原子數(shù)為16的鹵代烷基、羥基、硝基、芳基或雜環(huán)基。)作為本發(fā)明的感光體，上述感光層是含有電荷發(fā)生物質(zhì)、電荷輸送物質(zhì)和樹脂粘結(jié)劑的單層型感光層。作為該電荷輸送物質(zhì)，含有電子輸送物質(zhì)和空穴輸送物質(zhì)；且作為該電子輸送物質(zhì)，優(yōu)選含有具有上述通式(I)所示結(jié)構(gòu)的化合物的至少一種，特別優(yōu)選適用于由帶正電工序(positivechargingprocess)進(jìn)行帶電工序的電子照相裝置。而且，在本發(fā)明的感光體中，在感光層中，作為空穴輸送物質(zhì)，例如可以使用日本專利特開2000-314969號公報(bào)等中記載的公知的空穴輸送物質(zhì)，特別優(yōu)選含有苯乙烯基化合物。并且，在本發(fā)明的感光體中，作為感光層中的電荷發(fā)生物質(zhì)，可以使用公知的電荷發(fā)生物質(zhì)，特別優(yōu)選含有酞菁化合物的物質(zhì)。作為酞菁化合物，例如更優(yōu)選日本專利特開2001-228637號公報(bào)等中記載的X型無金屬酞菁、a型鈦氧基酞菁和Y型鈦氧基酞菁、日本專利特開2001-330972號公報(bào)中記載的發(fā)明中的鈦氧基酞菁等，但并不限于這些化合物。此外，本發(fā)明的電子照相裝置具備上述本發(fā)明的電子照相用感光體，且由帶正電工序進(jìn)行帶電工序。發(fā)明效果根據(jù)本發(fā)明，能夠得到電子輸送性優(yōu)異的化合物，通過將該化合物用于電子照相用感光體或有機(jī)EL等使用有機(jī)化合物的電子設(shè)備，能夠提高電氣特性等。而且，根據(jù)本發(fā)明，在導(dǎo)電性基體上設(shè)置有感光層的電子照相用感光體中，通過使感光層中含有具有這種電子輸送性的特定的化合物作為電子輸送物質(zhì)，由此能夠提高電子輸送性，表現(xiàn)出優(yōu)異的電氣特性，同時(shí)由于電荷的陷波減少，所以還具有重復(fù)穩(wěn)定性優(yōu)異的效果。因此，根據(jù)本發(fā)明，能夠得到電氣特性和重復(fù)穩(wěn)定性優(yōu)異的高耐久性電子照相用感光體，該電子照相用感光體可以用于使用電子照相方式的打印機(jī)、復(fù)印機(jī)、傳真機(jī)等電子照相裝置。圖1是表示電子照相用感光體的一般結(jié)構(gòu)的截面示意圖。圖2是表示單層型電子照相用感光體的一個(gè)結(jié)構(gòu)例的截面示意圖。圖3是表示單層型電子照相用感光體的其他結(jié)構(gòu)例的截面示意圖。圖4是表示疊層型電子照相用感光體的一個(gè)結(jié)構(gòu)例的截面示意圖。圖5是表示疊層型電子照相用感光體的其他結(jié)構(gòu)例的截面示意圖。圖6是表示疊層型電子照相用感光體的另一結(jié)構(gòu)例的截面示意圖。符號說明1—導(dǎo)電性基體；2—底層；3—感光層；3a—電荷發(fā)生層；3b—電荷輸送層；4一保護(hù)層。具體實(shí)施例方式下述結(jié)構(gòu)式(1-1)(1-160)表示上述通式(I)所示的化合物的具體例，但在本發(fā)明中，并不限于這些化合物。其中，在下述的具體例中，"+"表示叔丁基。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage13</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula>(1.49〉(1-50)(1.61)(1-52)(1-53)(1-55)tt-56)d柳(1-58)(1-59)Cl-60)d姻(1-64)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula>(!89)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>(1-90)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>(1-91)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>(1-92)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>(1-93)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>(1-94)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>(1-96)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>(1-113)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>(1-115>(1-116)(1-117)(1-119)(1-120〉<formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula>(I'12D(I-l幼(1-123)(1-124)(1-125)(1-126)(1-127〉(1-128)a-130)tt-131)a-i32〉(1-133)tt-134)G-135)a-136)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula>(I'145)(1,146)(1-147)(1-148)(1-149〉(1-150)(1-151)CH3(1-152)'CH3<formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula>上述通式(1)所示的本發(fā)明的醌類化合物，例如可以由下述方案1所示的方法制造。其中，在下式中，RiR^表示與上述同樣的意義。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula>方案1即，首先，使用亞硝酸鈉將二苯胺(bisaniline)類(II)在鹽酸中變換為雙重氮鹽(III)，然后使用氯化亞錫、亞硫酸鈉、亞硫酸鉀等還原劑，得到雙肼鹽酸鹽(IV)。使用嘧啶、三乙胺、醋酸鈉等堿類，使其與結(jié)構(gòu)式(V)和減(V')所示的羰基化合物縮合，制備結(jié)構(gòu)式(VI)所示的雙腙。最后，使用二氧化錳、高錳酸鉀、鐵氰化鉀等無機(jī)類氧化劑，或2,3-二氯5，6-二氰基-l，4-苯醌等有機(jī)類氧化劑；使用氯仿、二氯甲烷等鹵素溶劑，苯、甲苯、二甲苯等烴類溶劑，使上述雙腙在從室溫到溶劑的回流溫度的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行反應(yīng)，由此能夠合成目的醌(上述通式(I))。上述通式(I)所示的本發(fā)明的醌類化合物，具有優(yōu)異的電子輸送性，所以可以作為所謂的電子輸送物質(zhì)使用，特別是能夠優(yōu)選作為電子照片用感光體的感光層材料、和有機(jī)EL的電子輸送層等功能層材料而使用。下面，參照附圖，對本發(fā)明的電子照片用感光體的具體實(shí)施方式進(jìn)行詳細(xì)說明。圖1是表示本發(fā)明的感光體的一種實(shí)施方式的截面示意圖，符號1表示導(dǎo)電性基體，2表示底層，3表示感光層，4表示保護(hù)層。底層2和保護(hù)層4可以根據(jù)需要設(shè)置。感光層3有同時(shí)具有電荷發(fā)生功能與電荷輸送功能的一層構(gòu)成的單層型、和疊層分離為電荷發(fā)生層與電荷輸送層的層的功能分離型。作為主要的具體例，可以列舉出圖2圖6所示的層結(jié)構(gòu)的感光體。圖2和圖3表示感光層3為單層型的單層型感光體。此外，圖4和圖5表示在底層2上，感光層3以電荷發(fā)生層3a、電荷輸送層3b的順序疊層形成的功能分離疊層型感光體。并且，圖6表示感光層3以電荷輸送層3b、電荷發(fā)生層3a的順序疊層而成，在其上還具有保護(hù)層4的功能分離疊層型感光體。但是，本發(fā)明不限于這些圖示層結(jié)構(gòu)的感光體。導(dǎo)電性基體1具有作為感光體的電極的作用，同時(shí)也是其他各層的支承體，可以為圓筒狀、板狀、片狀等任一種形狀，材質(zhì)可以為在鋁、不銹鋼、鎳等金屬，或者玻璃、樹脂等上實(shí)施導(dǎo)電處理的材料。底層2可以根據(jù)需要設(shè)置，由以樹脂為主要成分的層或耐酸鋁等氧化膜構(gòu)成，出于防止不需要的電荷從導(dǎo)電性基體向感光層的注入、基體表面的缺陷覆蓋、感光層的接合性的提高等的目的，根據(jù)需要設(shè)置。作為底層用的樹脂粘結(jié)劑，可以適當(dāng)組合使用聚碳酸酯樹脂、聚酯樹脂、聚乙烯醇縮乙醛樹脂、聚乙烯醇縮丁醛樹脂、氯乙烯樹脂、醋酸乙烯樹脂、聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、丙烯酸樹脂、聚氨酯樹脂、環(huán)氧樹脂、三聚氰胺樹脂、酚醛樹脂、有機(jī)硅樹脂、聚酰胺樹脂、聚苯乙烯樹脂、聚縮醛樹脂、多芳基樹脂、聚砜樹脂、甲基丙烯酸酯的聚合物以及它們的共聚物等。而且，在樹脂粘結(jié)劑中，可以含有一種以上的氧化硅(silica)、氧化鈦、氧化鋅、氧化鈣、氧化鋁(alumina)、氧化鋯等金屬氧化物，或硫酸鋇、硫酸鈣等硫酸鹽，氮化硅、氮化鋁等金屬氮化物等的微粒，可以用硅垸耦合劑等對這些微粒的表面進(jìn)行表面處理，或用金屬氧化膜等進(jìn)行覆蓋。底層的膜厚依賴于底層的配合組成，可以在重復(fù)連續(xù)使用時(shí)不產(chǎn)生剩余電位增大等惡劣影響的范圍內(nèi)任意設(shè)置，通常是0.0150,。而且，底層也可以多層疊層。在功能分離型的情況下，感光層3主要由電荷發(fā)生層3a和電荷輸送層3b的2層構(gòu)成；在單層的情況下，由1層構(gòu)成。但是也可以疊層多層具有同種功能的層。電荷發(fā)生層3a真空蒸鍍無機(jī)或有機(jī)光導(dǎo)電性物質(zhì)而形成，或者涂布使無機(jī)或有機(jī)光導(dǎo)電性物質(zhì)的顆粒分散于樹脂粘結(jié)劑中的材料而形成，具有接受光產(chǎn)生電荷的功能。而且，其電荷發(fā)生效率高、同時(shí)產(chǎn)生的電荷向電荷輸送層3b的注入性非常重要，所以希望電場依賴性小、即使在低電場下也能夠注入。由于電荷發(fā)生層具有電荷發(fā)生功能即可，所以其膜厚由電荷發(fā)生物質(zhì)的光吸收系數(shù)決定，通常為0.150nm，但是在電荷發(fā)生層上疊層有電荷輸送層的疊層型感光體的情況下，通常為5,以下，優(yōu)選為1,以下。電荷發(fā)生層以電荷發(fā)生物質(zhì)為主體，可以在其中添加電荷輸送物質(zhì)等使用。作為電荷發(fā)生物質(zhì)，可以使用酞菁顏料、偶氮顏料、蒽醌垛蒽醌酮顏料、二萘嵌苯顏料、紫環(huán)酮(^y/乂)顏料、方酸菁(7夕7yy々厶)顏料、噻唑錙顏料、喹吖酮顏料等，而且，可以將這些顏料適當(dāng)組合使用。特別是作為偶氮顏料，優(yōu)選為雙偶氮顏料、三偶氮顏料；作為二萘嵌苯顏料，優(yōu)選為N,N'-雙(3,5-二甲基苯基)-3,4:9,10-二萘嵌苯雙(羧基酰亞胺)；作為酞菁類顏料，優(yōu)選為無金屬酞菁、銅酞菁、鈦氧基酞菁。在本發(fā)明的這些電荷發(fā)生物質(zhì)中，特別優(yōu)選使用酞菁類顏料。該酞菁存在多種晶體形態(tài)，已知有X型無金屬酞菁、T型無金屬酞菁、s型銅酞菁、(x型鈦氧基酞菁、P型鈦氧基酞菁、Y型鈦氧基酞菁、非晶鈦氧基酞菁、日本專利特開平8-20卯23號公報(bào)中記載的CuKa:X射線衍射圖譜中以布拉格角2e為9.6。為最大峰的鈦氧基酞菁等。其中，更優(yōu)選為例如日本專利特開2001-228637號公報(bào)等中記載的X型無金屬酞菁、(x型鈦氧基酞菁、Y型鈦氧基酞菁和日本專利特開2001-330972號公報(bào)中記載的發(fā)明中的鈦氧基酞菁等。而且，還存在上述電荷發(fā)生物質(zhì)中除了電荷發(fā)生功能之外，還具有電荷輸送功能的物質(zhì)。特別是，偶氮顏料和二萘嵌苯顏料具有電子輸送性，除了以產(chǎn)生電荷為目的以外，還可以用作電子輸送物質(zhì)。作為電荷發(fā)生層用的樹脂粘結(jié)劑，可以適當(dāng)組合使用聚乙烯醇縮乙醛樹脂、聚乙烯醇縮丁醛樹脂、氯乙烯樹脂、醋酸乙烯樹脂、有機(jī)硅樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚酯樹脂、聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、丙烯酸樹脂、聚氨酯樹脂、環(huán)氧樹脂、三聚氰胺樹脂、聚酰胺樹脂、聚縮醛樹脂、多芳基樹脂、聚砜樹脂、甲基丙烯酸酯的聚合物以及它們的共聚物等。而且，可以將分子量不同的同種樹脂混合使用。其中，樹脂粘結(jié)劑的含量，相對于電荷發(fā)生層的固體部分為1090重量％，優(yōu)選為2080重量％。這里，在電荷發(fā)生層中添加電荷輸送物質(zhì)的情況下，能夠使用下述說明的在電荷輸送層中使用的電荷輸送物質(zhì)，而且，可以使用本發(fā)明的上述通式(1)所示的化合物。其中，在電荷發(fā)生層中添加的電荷輸送物質(zhì)的含量，相對于電荷發(fā)生層的固體部分為0.150重量％。電荷輸送層3b是由樹脂粘結(jié)劑中分散有電荷輸送物質(zhì)的材料構(gòu)成的涂膜，發(fā)揮著在暗處作為絕緣體層保持感光體的電荷、接受光時(shí)輸送從電荷發(fā)生層注入的電荷的功能。作為電荷輸送物質(zhì)，存在空穴輸送物質(zhì)和電子輸送物質(zhì)，在本發(fā)明中，需要至少使用上述通式(1)所示的化合物作為電子輸送物質(zhì)。而且，在本發(fā)明中，除了該化合物之外，還可以一并使用其它的電子輸送物質(zhì)或空穴輸送物質(zhì)。其中，電荷輸送物質(zhì)的含量，相對于電荷輸送層的固體部分為1090重量％，優(yōu)選為2080重量％。如果在電荷輸送層中含有本發(fā)明的上述通式(1)所示的化合物，就能夠得到本發(fā)明的效果，作為其含量，相對于電荷輸送層的固體部分優(yōu)選為1060重量％，更優(yōu)選為1550重量％。作為其它的電子輸送物質(zhì)，可以使用公知的電子輸送物質(zhì)，可以使用琥珀酸酐、馬來酸酐、二溴琥珀酸酐、鄰苯二甲酸酐、3-硝基鄰苯二甲酸酐、4-硝基鄰苯二甲酸酐、均苯四酸酐、均苯四酸、偏苯三酸、偏苯三酸酐、鄰苯二甲酰亞胺、4-硝基鄰苯二甲酰亞胺、四氰乙烯、四氰二甲基苯醌(tetracyanoquinodimethane)、四氯苯醌、四溴苯醌、鄰硝基苯甲酸、三硝基芴酮、醌、苯醌、聯(lián)苯醌、萘醌、蒽醌、芪醌等電子收容物質(zhì)、電子輸送物質(zhì)。特別優(yōu)選為日本專利特開2000-314969號公報(bào)中記載的結(jié)構(gòu)式(ET1-1)(ET1-16)、(ET2-1)(ET2-16)、(ET3-1)(ET3-12)、(ET4-1)(ET4-32)、(ET5畫1)(ET5-8)、(ET6-1)(ET6陽50)、(ET7-1)(ET7-14)、(ET8-1)(ET8-6)、(ET9畫1)(ET9-4)、(ET10國1)(ET10-32)、(ET11畫1)(ET11-16)、(ET12-1)(ET12-16)、(ET13-1)(ET13畫16)、(ET14-1)(ET14-16)、(ET15-1)(ET15陽16)、(ET-1)(ET-42)等所示的化合物。這些電子收容物質(zhì)或電子輸送物質(zhì)可以使用一種或組合兩種以上使用。作為空穴輸送物質(zhì)，沒有特別的限制，但優(yōu)選使用苯乙烯基化合物。其中，本說明書中的苯乙烯基化合物，是指具有下述式所示結(jié)構(gòu)的化合物。(上述式中，氫原子可以被取代)作為苯乙烯基化合物的具體結(jié)構(gòu)，例如可以列舉出日本專利特開2000-314969號公報(bào)中記載的結(jié)構(gòu)式(HT1-1)(HT1-136)、(HT2-1)(HT2-70)、日本專利特幵2000-204083號公報(bào)中記載的結(jié)構(gòu)式(V_40)(V-57)、日本專利特開2000-314970號公報(bào)中記載的結(jié)構(gòu)(HT1-1)(HT1-70)等所示的化合物，但本發(fā)明并不限于這些化合物。作為空穴輸送物質(zhì)，除此之外，可以使用腙化合物、吡唑啉化合物、吡唑啉酮化合物、噁二唑化合物、噁唑化合物、芳基胺化合物、聯(lián)苯胺化合物、芪化合物、聚乙烯基昨唑、聚硅烷等(具體的結(jié)構(gòu)例如參照日本專利特開2000-314969號公報(bào)中記載的結(jié)構(gòu)式(HT3-1)(HT3-39)、(HT4-1)(HT4陽20)、(HT5-1)(HT5-10)、(HT畫1)(HT-37)等)，這些空穴輸送物質(zhì)可以使用一種或組合兩種以上使用。作為電荷輸送層用的樹脂粘結(jié)劑，可以適當(dāng)組合使用聚碳酸酯樹脂、聚酯樹脂、聚乙烯醇縮乙醛樹脂、聚乙烯醇縮丁醛樹脂、氯乙烯樹脂、醋酸乙烯樹脂、聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、丙烯酸樹脂、聚氨酯樹脂、環(huán)氧樹脂、三聚氰胺樹脂、酚醛樹脂、硅類樹脂(siliconresin)、有機(jī)硅樹脂(siliconeresin)、聚酰胺樹脂、聚縮醛樹脂、多芳基樹脂、聚砜樹脂、甲基丙烯酸酯的聚合物以及它們的共聚物等。特別是可以列舉出具有日本專利特開2000-314969號公報(bào)中記載的結(jié)構(gòu)式(BD1-1)(BD1-16)所示的結(jié)構(gòu)單元為主要重復(fù)單元的聚碳酸酯。而且，除此之外，優(yōu)選使用具有日本專利特開2000-314969號公報(bào)中記載的結(jié)構(gòu)式(BD-1)(BD-7)所示的結(jié)構(gòu)單元和含有聚硅氧烷的下述結(jié)構(gòu)式(BD2)的一種或兩種以上為主要重復(fù)單元的聚碳酸酯樹脂或聚酯樹脂。這些樹脂可以混合兩種以上使用。而且，也可以混合分子量不同的同種樹脂使用。其中，樹脂粘結(jié)劑的含量，相對于電荷輸送層的固體部分為1090重量％，優(yōu)選為2080重量％。(式中，R分別為可以相同也可以不同的碳原子數(shù)為16的烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)為612的芳香族烴基，B是(CH^，x是26的整數(shù)，p是0200的整數(shù)，q是l50的整數(shù))為了在實(shí)用上維持有效的表面電位，電荷輸送層的膜厚優(yōu)選為3100nm的范圍，更優(yōu)選為1050pm。并且，作為功能分離型的疊層感光體，通常在電荷發(fā)生層上疊層電荷輸送層，但也可以在電荷輸送層上疊層電荷發(fā)生層(參照圖6)。在單層型的感光層的情況下，作為主要成分使用電荷發(fā)生物質(zhì)、電荷輸送物質(zhì)和樹脂粘結(jié)劑。作為電荷輸送物質(zhì)，存在有空穴輸送物質(zhì)和電子輸送物質(zhì)，在本發(fā)明中，作為電子輸送物質(zhì)，至少需要使用上述通式(1)所示的化合物。而且，也可以與上述電荷輸送層3b的情況同樣，一并使用此外的電荷輸送物質(zhì)(電子輸送物質(zhì)、空穴輸送物質(zhì))，優(yōu)選與空穴輸送物質(zhì)并用。電荷發(fā)生物質(zhì)可以使用與上述電荷發(fā)生層3a中使用的電荷發(fā)生物質(zhì)同樣的化合物。而且，對于樹脂粘結(jié)劑，也可以使用與上述電荷輸送層3b和上述電荷發(fā)生層3a中使用的樹脂粘結(jié)劑同樣的物質(zhì)。其中，電荷發(fā)生物質(zhì)的含量，相對于單層型的感光層的固體部分為0.0150重量％，優(yōu)選為0.120重量％，更優(yōu)選為0.510重量％。此外，電荷輸送物質(zhì)的含量，相對于單層型的感光層的固體部分為1090重量％，優(yōu)選為2080重量％。如果單層型的感光層中含有本發(fā)明的上述通式(1)所示的化合物，就能夠得到本發(fā)明的效果，作為其含量，相對于單層型的感光層的固體部分優(yōu)選為1060重量％，更優(yōu)選為1550重量％。一并使用的空穴輸送物質(zhì)的含量，相對于單層型的感光層的固體部分優(yōu)選為1060重量％，更優(yōu)選為2050重量％。樹脂粘結(jié)劑的含量，相對于單層型的感光層的固體部分通常為10卯重量％，優(yōu)選為2080重量％。為了在實(shí)用上維持有效的表面電位，單層型感光層的膜厚優(yōu)選為3100nm的范圍，更優(yōu)選為1050nm。在這些感光層中，出于提高耐環(huán)境性和對有害光的穩(wěn)定性的目的，可以含有抗氧化劑和光穩(wěn)定劑等惡化防止劑。作為用于這種目的的化合物，可以列舉出生育酚等色原烷醇衍生物和酯化化合物、聚芳基鏈烷化合物、氫醌衍生物、醚化化合物、二醚化化合物、二苯甲酮衍生物、苯并三唑衍生物、硫醚化合物、對苯二胺衍生物、膦酸酯、亞磷酸酯、酚化合物、位阻酚化合物、直鏈胺化合物、環(huán)狀胺化合物、位阻胺化合物等。而且，在感光層中，出于提高形成的膜的涂平和賦予潤滑性的目的，可以含有硅油或氟類油等流平劑。進(jìn)而，出于降低摩擦系數(shù)和賦予潤滑性等目的，可以含有氧化硅(silica)、氧化鈦、氧化鋅、氧化鈣、氧化鋁(alumina)、氧化鋯等金屬氧化物，或硫酸鋇、硫酸鈣等硫酸鹽，氮化硅、氮化鋁等金屬氮化物的微粒，或者四氟乙烯樹脂等氟類樹脂顆?；蛴袡C(jī)硅樹脂微粒，氟類梳型接枝聚合樹脂等含氟聚合物或含硅聚合物等。并且，在不顯著損害電子照相特性的范圍內(nèi)，還可以根據(jù)需要含有其他公知的添加劑。出于提高耐印刷性等目的，保護(hù)層4可以根據(jù)需要設(shè)置，由以樹脂粘結(jié)劑為主要成分的層，或者利用非晶碳、非晶硅-碳等的氣相生長法形成的無機(jī)薄膜，或者利用氧化硅或氧化鋁的蒸鍍等得到的鍍層膜等構(gòu)成。作為樹脂粘結(jié)劑，可以使用上述電荷輸送層3b中使用的物質(zhì)，或硅氧焼樹脂等三維交聯(lián)樹脂等。而且，在樹脂粘結(jié)劑中，出于提高導(dǎo)電性、和降低摩擦系數(shù)、賦予潤滑性等目的，可以含有氧化硅(silica)、氧化鈦、氧化鋅、氧化鈣、氧化鋁(alumina)、氧化鋯等金屬氧化物，或硫酸鋇、硫酸鈣等硫酸鹽，氮化硅、氮化鋁等金屬氮化物的微粒，或者四氟乙烯樹脂等氟類樹脂顆粒或有機(jī)硅樹脂微粒，氟類梳型接枝聚合樹脂等含氟聚合物或含硅的網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的聚合物。而且，出于賦予電荷輸送性的目的，可以含有在上述感光層中使用的電荷輸送物質(zhì)、電子收容物質(zhì)、電子輸送物質(zhì)，和上述通式(1)所示的化合物；出于提高形成的膜的涂平性和賦予潤滑性的目的，可以含有硅油或氟系油等流平劑。在不顯著損害感光層功能的范圍內(nèi)，保護(hù)層的膜厚可以在適當(dāng)?shù)姆秶鷥?nèi)使用，通常優(yōu)選為0.150(im的范圍，更優(yōu)選為110pm。而且，保護(hù)層還可以多層疊層。下面，對本發(fā)明的感光體的制作方法進(jìn)行詳細(xì)的說明(更詳細(xì)而言，記載于"電子寫真學(xué)會誌VOL.28NO.21989p186195「OPC感光體。生産技術(shù)」"(電子照相學(xué)會志，VOL.28NO.21989p186195，"OPC感光體的生產(chǎn)技術(shù)")等)。在利用涂布形成上述底層2、感光層3(電荷發(fā)生層3a、電荷輸送層3b)和保護(hù)層4的情況下，使上述構(gòu)成材料與適當(dāng)?shù)娜軇┮黄鹑芙夥稚?，制作涂布液，用適當(dāng)?shù)耐坎挤椒ㄟM(jìn)行涂布，并進(jìn)行干燥除去溶劑即可。作為該溶劑，主要使用甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、苯甲醇等醇類，丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類，二甲基甲酰胺(DMF)、二甲替乙酰胺等胺類，二甲亞砜等亞砜類，四氫呋喃(THF)、二噁烷、二噁茂垸、二乙醚、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑等環(huán)狀或直鏈狀的醚類，醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸正丁酯等酯類，二氯甲垸、氯仿、四氯化碳、二氯乙烯、三氯乙烯等脂肪族鹵代烴類，石油醚等礦物油，苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類，氯苯、二氯苯等芳香族鹵代烴類等。這些物質(zhì)可以兩種以上混合使用。作為上述涂布液的分散溶解方法，主要可以使用涂料混合器(涂料調(diào)節(jié)器)、球磨機(jī)、DYNO-MILL等球磨(砂磨)，超聲波分散等公知的方法。而且，作為涂布方法，主要可以使用浸漬涂布法、環(huán)形涂法(密封涂層)、噴射涂布法、棒涂法(barcoating)、刀片涂法(bladecoating)等公知的方法。而且，上述干燥中的干燥溫度和干燥時(shí)間，可以根據(jù)使用溶劑的種類和制造成本等適宜設(shè)定，優(yōu)選干燥溫度為室溫以上、200'C以下，干燥吋間設(shè)定為10分鐘以上2小時(shí)以下的范圍內(nèi)。更優(yōu)選干燥溫度為溶劑的沸點(diǎn)到沸點(diǎn)+8(TC的范圍內(nèi)。而且，該干燥通常在常壓或減壓下，在靜止或送風(fēng)的條件下進(jìn)行。本發(fā)明的電子照相用感光體，可以使用在公知的電子照相工序中使用，優(yōu)選在具有帶電、曝光、顯影、復(fù)制、定影等工序的通常的電子照相工序中使用，能夠應(yīng)用于具有這些電子照相工序的復(fù)印機(jī)、打印機(jī)、傳真機(jī)等。這里，作為帶電工序，存在使感光體為正極帶電的帶正電工序和為負(fù)極帶電的帶負(fù)電工序。本發(fā)明的感光體，雖然也可以在帶負(fù)電工序中使用，但是由于在帶正電工序中表現(xiàn)出特別高的靈敏度，所以優(yōu)選在帶正電工序中使用。特別是感光層為含有電荷發(fā)生物質(zhì)、電荷輸送物質(zhì)和樹脂粘結(jié)劑的單層型感光層，含有電子輸送物質(zhì)和空穴輸送物質(zhì)作為電荷輸送物質(zhì)，且至少含有一種本發(fā)明的上述通式(1)所示的化合物作為電子輸送物質(zhì)的電子照相用感光體，在帶正電工序中具有高的靈敏度。作為帶電工序中的帶電器，存在有使用電暈管、光暈充電裝置(scorotron)的非接觸帶電器，和以滾筒形狀或刷子形狀與感光體接觸(或接近)而帶電的帶電器。本發(fā)明的感光體可以在使用任意一種帶電器的工序中使用。作為在曝光工序中使用的光源，通常使用具有感光體有靈敏度的波長區(qū)域的光源，優(yōu)選為鹵素?zé)艋驘晒鉄舻劝咨?、激光、LED(發(fā)光二級管)光等。特別是在使用酞菁作為電荷發(fā)生物質(zhì)的情況下，更優(yōu)選600800nm附近的半導(dǎo)體激光或LED光。此外，在使用450nm以下有吸收的化合物作為電荷發(fā)生物質(zhì)的情況下，也可以使用450nm以下的半導(dǎo)體激光或LED光。而且，通過使用透過性的物質(zhì)作為感光體的導(dǎo)電性基體，也可以使用內(nèi)部曝光方式。作為顯影工序，主要有使用干式調(diào)色劑的干式顯影方式和使用液體調(diào)色劑的液體顯影(濕式顯影)方式，本發(fā)明的感光體，兩種方式都可以使用。其中，在液體顯影方式的情況下，優(yōu)選采用感光體成分對于液體調(diào)色劑所含的溶劑不溶出的公知的方法。而且，在顯影工序中，有使調(diào)色劑在曝光部分顯影的反向顯影方式和使調(diào)色劑在非曝光部分顯影的正向顯影方式，特別是在使用酞菁作為電荷發(fā)生物質(zhì)的情況下，優(yōu)選在反向顯影方式的工序中使用。在公知的電子照相工序中，出于去除或散去感光體上殘存的未復(fù)制的調(diào)色劑的目的，存在復(fù)制工序后具有清洗工序的方式、和不具有該工序的無清洗方式。本發(fā)明的感光體，在兩種工序中都可以使用。而且，在公知的電子照相工序中，出于去除感光體上殘存的電荷和使表面電位平均化的目的，存在復(fù)制工序后具有利用曝光的除電工序的方式、和不具有該工序的方式。本發(fā)明的感光體，在兩種工序中都可以使用。此外，本發(fā)明的電子照相裝置的特征在于，具備上述本發(fā)明的電子照相用感光體，以帶正電工序進(jìn)行帶電工序。在本發(fā)明的電子照相裝置中，對于帶電工序以外的其他結(jié)構(gòu)沒有特別的限制，可以由上述一般的電子照相工序構(gòu)成。實(shí)施例下面，列舉實(shí)施例，進(jìn)一步詳細(xì)地說明本發(fā)明，但是本發(fā)明并不限于這些實(shí)施例。其中，實(shí)施例中的譜數(shù)據(jù)使用以下的器械測定。(1)^-NMR譜DRX-500(500MHz)(Bruker公司制造)(2)MASS譜POL屈S-Q(ThermoElectron社制造)合成實(shí)施例l:上述具體例(1-8)的化合物的合成(1)二腙的合成在氯化錫(II)二水合物28.0g(124,2mmol)和錫737.3mg(6.2mmo1)中加入濃鹽酸lOO.OmL，加熱攪拌至錫溶解。在2,2',5,5'-四氯聯(lián)苯胺10.0g(31,lmmo1)中加入濃鹽酸100.0mL，在室溫?cái)嚢?小時(shí)，至胺的晶體成為漿料。冷卻至一2(TC，用30分鐘滴加亞硝酸鈉4.5g(65.2mmo1)的水溶液18ml，攪拌1小時(shí)。將上述氯化錫溶液冷卻至5°C，用30分鐘向重氮化溶液中滴加。添加結(jié)束后攪拌1小時(shí)，用玻璃過濾器過濾分離生成的固體，用P/。的鹽酸水溶液100ml進(jìn)行洗凈。將該濕潤固體溶解于400ml的N,N-二甲基甲酰胺中，添加14.6g(62.1mmol)的3,5-二-叔丁基-4-羥基苯甲醛和38.2§(465.8mmol)醋酸鈉，在室溫?cái)嚢?小時(shí)。添加200ml甲苯，用鈰硅石分離添加400ml水后的不溶物，進(jìn)行過濾分離。用水對分離后的有機(jī)相進(jìn)行2次洗凈，并進(jìn)行濃縮，然后用柱色譜進(jìn)行精制，從甲醇再結(jié)晶，得到18.0g(22.9mmol)的標(biāo)記化合物。收率73.9%，mpl69。C174。CH-麗R(500MHz，CDC13)51,49(s，36H)，55.43(s，2H)，57.20(s，2H)，57.53(s，4H)，57.68(s，2H)，S7.85(s，2H),57.91(s，2H)MS(m/z):784，782，553，538，307，218，188(2)具體例(1-8)的化合物的合成在合成實(shí)施例1-(1)中得到的二腙化合物17.9g(22.8mmo1)中加入304mL甲苯，并添加311.9g(136.9mmo1)二氧化錳，加熱至70。C，攪拌5小時(shí)。冷卻到室溫后進(jìn)行鈰硅石過濾，濃縮后用柱色譜進(jìn)行精制。從甲苯/乙腈溶劑再結(jié)晶，得到13.5g(17.2mmd)的標(biāo)記化合物。收率75.5%，mp232。C237。CH-NMR(500MHz，CDC13)S1.36(s，18H)，51.40(s，18H)，S7.15(d，J=2.2Hz，2H)，57.55(s，2H)，S7.83(s，2H)，57.86(s，2H)，58.31(d，J=2.2Hz，2H)MS(m/z):780，723，721，667，215，188合成實(shí)施例2:上述具體例(1-21)的化合物的合成(1)二腙的合成使用10.0g(31.2mmo1)2，2'-雙三氟甲基聯(lián)苯胺，與合成實(shí)施例1-(1)同樣進(jìn)行合成，得到24.0g(30.7mmo1)的標(biāo)記化合物。收率98.2%，mp223。C226。C^-NMR(500固z，CDC13)S1.48(s，36H)，55.38(s，2H)，S7.18(d，J=8.5Hz，2H)，57.23(dd，J=8.5Hz，2.4Hz，2H)，57.42(d，J=2.4Hz，2H)，57.51(s，4H)，57.61(brs，2H)，S7.72(s，2H)MS(m/z):783，551，319，190(2)具體例(1-21)的化合物的合成使用在合成實(shí)施例2-(1)中得到的腙化合物5.00g(6.39mmo1)，與合成實(shí)施例1-(2)同樣進(jìn)行合成，得到3.18g(4.08mmo1)的標(biāo)記化合物。收率63.9%，mp149°C154°C化畫R(500應(yīng)z，CDC13)51.37(s，18H)，51.39(s，18H)，57.16(d，J=2.3Hz，2H)，S7.50(d，J=8.2Hz，2H)，57.73(s，2H)，58.01(dd，J=2.3Hz，8.2Hz，2H)，58.33(s，2H)，S8.34(d，2H)MS(m/z):778，721，665，491合成實(shí)施例3:上述具體例(1-28)的化合物的合成(1)2，2'-雙三氟甲基-5,5'-二溴聯(lián)苯胺的合成在氮?dú)鈿夥障拢?00mL乙醇中溶解20.0g(62.5mmo1)2，2'-雙三氟甲基聯(lián)苯胺，在冰冷下用1小時(shí)滴加21.0g(131.2mmo1)的溴。在室溫?cái)嚢?小時(shí)后，加入甲苯，用水對有機(jī)相進(jìn)行3次洗凈，然后用飽和碳酸氫鈉水和水各洗凈2次。濃縮后從己垸/甲苯再結(jié)晶，得到11.5g(24.1mmo1)的標(biāo)記化合物。收率38.5%，mpl54°C157°CH-NMR(500MHz，CDC13)54.33(s，4H)，S7.05(s，2H)，S7,32(s，2H)MS(m/z):478，298(2)二腙的合成使用5.0g(10.5mmo1)2,2'-雙三氟甲基-5,5'-二溴聯(lián)苯胺，與合成實(shí)施例l-(1)同樣進(jìn)行合成，得到5.5g(30.7mmo1)的標(biāo)記化合物。收率58.3%，mpl53。C155"C'H-麗R(500MHz，CDC13)51.49(s，36H)，55.43(s，2H)，57.38(s，2H)，S7.55(s，4H)，57.88(s，2H)，57.93(s，2H)，S8.02(s，2H)MS(m/z):940，708(3)具體例(1-28)的化合物的合成使用在合成實(shí)施例3-(2)中得到的腙化合物5.0g(5.3mmd)，與合成實(shí)施例1-(2)同樣進(jìn)行合成，得到3.7g(3.95mmo1)的標(biāo)記化合物。收率74.7%，mpl93°C205°CiH-NMR(500MHz，CDC13)51.37(s，18H)，51.66(s，18H)，57,17(d，J=2.1Hz，2H)，S7.26(s，2H)，S7.77(s，2H)，S7.86(s，2H)，58.33(d，J=2.1Hz，2H)MS(m/z):936，881合成實(shí)施例4:上述具體例(1-17)的化合物的合成(1)二腙的合成使用7.00g(33.0mmo1)2，2'-二甲基聯(lián)苯胺，與合成實(shí)施例1-(1)同樣進(jìn)行合成，得到18.0g(26.7mmo1)的標(biāo)記化合物。收率80.9%，mp204。C208。CH-N匿(500固z，CDC13)52.07(s，6H)，55.33(s，2H)，S6.94-6.97(m，2H)，S6.99-7.03(m，4H)，57.44(s，2H),S7.50(s，4H)，S7.68(s，2H)MS(m/z):675，443，218，212(2)具體例(1-17)的化合物的合成使用在合成實(shí)施例4-(1)中得到的腙化合物18.0g(26.7mmo1)，與合成實(shí)施例1-(2)同樣進(jìn)行合成，得到14.5g(21.6mmo1)的標(biāo)記化合物。收率81.0%，mpl69。C173。C'H-NMR(500MHz，CDC13)51.68(s，腦)，51.40(s，腕)，52.21(s，6H)，57.15(d，J=2.3Hz，2H)，57.29(d，J=8.2Hz，2H)，57.70(s，2H)，57.81(dd，J=l,7Hz，8.2Hz，2H)，57-86(d，J=1.7Hz，2H)，58.36(d，J=2.3Hz，2H)MS(m/z):670，627，613，585合成實(shí)施例5:上述具體例(1-2)的化合物的合成(1)2,2'-二溴聯(lián)苯胺的合成使用15.0g(74.3mmol)3-溴硝基苯，按照非專利文獻(xiàn)(J.Chem.Soc.PerkinTrans.I1982，2289)中記載的方法進(jìn)行合成，得到5.0g(14.6mmol)的標(biāo)記化合物。收率39.4%，mpl51。C153。C(lit.mpl51。C153。C)'H-NMR(500MHz，CDC13)53.74(brs，4H)，56.64(dd，J=2.4，8.2Hz，2H)，56.97(d，J=2.4Hz，2H)，S7.00(d，J=8,2Hz，2H)MS(m/z):342，261，182(2)二腙的合成使用3.0g(8.8mmo1)2，2'-二溴聯(lián)苯胺，與合成實(shí)施例1-(1)同樣進(jìn)行合成，得到3.2g(4.0mmo1)的標(biāo)記化合物。收率45.3%，mpl93。C196。C'H-腹R(500MHz，CDC13)51.48(s，36H)，55.37(s，2H)，57.05(dd，J=8.3，2.2Hz，2H)，S7,14(d，J=8.3Hz，2H)，S7.41(d，J=2.2Hz，2H)，57.49(s，2H)，57.50(s，4H)，7.68(s，2H)MS(m/z):謝，573，436，341，218(3)具體例(1-2)的化合物的合成使用在上述合成實(shí)施例5-(2)中得到的二腙化合物3.0g(3.7mmo1)，與合成實(shí)施例1-(2)同樣進(jìn)行合成，得到1.9g(2.3mmo1)的標(biāo)記化合物。收率62.9%，mp202°C205°C^國NMR(500顧z，CDC13)51.37(s，18H),51.39(s，18H)，57.15(d，J=2.2Hz，2H)，57.45(d，J=8.1Hz，2H)，57.70(s，2H)，57.95(dd，J=1.8，8.1Hz，2H)，58.23(d，J=1.8Hz，2H)，S8.32(d，J=2.2Hz，2H)MS(m/z):801，745感光體實(shí)施例1分別制作板狀感光體作為電氣特性評價(jià)用，制作筒狀感光體作為印字評價(jià)用。其中，以下"份"表示重量份。在鋁板(3cmX10cm、厚度lmm)和鋁坯料管(外徑30mm①、長度247.5mm、厚度0.75mm)的外表面上，分別利用浸漬涂布法涂布如下所述制作的底層溶液，分別在10(TC干燥60分鐘，除去溶劑，形成膜厚為O.lpm的底層。(底層溶液的制作)al)氯乙烯-醋酸乙烯共聚樹脂(SOLBINA，日信化學(xué)工業(yè)株式會將上述底層材料al)與甲基乙基酮(MEK)97份(970g)—起攪拌，使其溶解，制作底層溶液。接著，在該底層上涂布如下所述制作的單層型感光層分散液，對于板狀的采用浸漬涂布法，對于鼓狀的采用環(huán)形涂層法。分別在100T:干燥60分鐘，除去溶劑，形成膜厚為30pm的單層型感光層，制作電子照相用感光體。(單層型感光層分散液的制作)bl)電荷發(fā)生物質(zhì)X型無金屬酞菁(參照日本專利特開2001-228637號公報(bào)中的圖2)0.2份(0.1g)b2)空穴輸送物質(zhì)下述結(jié)構(gòu)式(HT2-2)所示的苯乙烯基化合物(日本專利特開2000-314969號公報(bào)中的(HT2-2))6,5份(3.25g)b3)電子輸送物質(zhì)上述式(1-8)所示的化合物(合成實(shí)施例1)b4)抗氧化劑3,5-二-tert-4-羥基甲苯(BHT)1份(0.5g)b5)硅油(KP-340:信越化學(xué)工業(yè)株式會社生產(chǎn))0.01份(0.005g)b6)粘結(jié)劑樹脂雙酚Z型聚碳酸酯樹脂(PanliteTS2050:帝人化成株式會社生產(chǎn))(日本專利特開2000-314969號公報(bào)中的(BDl-l))8份(4g)b7)粘結(jié)劑樹脂含有聚硅氧烷的共聚聚碳酸酯樹脂(ToughZG400:出光興產(chǎn)株式會社生產(chǎn))(參照日本專利特開2001-142235號公報(bào)中段落)l份(0.5g)將上述感光層材料bl)b7)與二氯甲烷溶劑100份(50g)和不銹鋼球(直徑3mm①)50g—起裝入100ml的聚乙烯瓶中，用涂料調(diào)社生產(chǎn))3份(30g)4.5份(2.25g)節(jié)器Model5400(美國RedDevilEquipmentCo.生產(chǎn))進(jìn)行60分鐘的分散處理，然后，分離不銹鋼球，制作單層型感光層分散液。感光體實(shí)施例2除了將感光體實(shí)施例1中使用的單層型感光層分散液的組成中，作為電子輸送物質(zhì)的上述式(1-8)所示的化合物4.5份，替換為作為電子輸送物質(zhì)的上述式(1-21)(合成實(shí)施例2)所示的化合物4.5份以外，與感光體實(shí)施例1同樣操作，制作感光體。感光體實(shí)施例3除了將感光體實(shí)施例1中使用的單層型感光層分散液的組成中，作為電子輸送物質(zhì)的上述式(1-8)所示的化合物4.5份替換為3份、雙酚Z型聚碳酸酯樹脂8份替換為9.5份以外，與感光體實(shí)施例1同樣操作，制作感光體。感光體實(shí)施例4除了將感光體實(shí)施例1中使用的單層型感光層分散液的組成中，作為空穴輸送物質(zhì)的上述式(HT2-2)所示的苯乙烯基化合物6.5份替換為下述結(jié)構(gòu)式(HT1-101)所示的苯乙烯基化合物(日本專利特開2001-314969號公報(bào)中的(HT1-101))6.5份以外，與感光體實(shí)施例1同樣操作，制作感光體。感光體實(shí)施例5除了將感光體實(shí)施例1中使用的單層型感光層分散液的組成中，作為空穴輸送物質(zhì)的上述式(HT2-2)所示的苯乙烯基化合物6.5份替換為下述結(jié)構(gòu)式(HT1-11)所示的二胺化合物(日本專利特開2000-314969號公報(bào)中的(HTl-ll))6.5份以外，與感光體實(shí)施例1同樣操作，制作感光體。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage45</formula>除了將感光體實(shí)施例1中使用的單層型感光層分散液替換為下述的單層型感光層分散液2以外，與感光體實(shí)施例1同樣操作，制作感光體。(單層型感光層分散液2的制作)b8)a型鈦氧基酞菁(參照日本專利特開2001-228637號公報(bào)中的圖3)0.3份(0.15g)b9)空穴輸送物質(zhì)上述結(jié)構(gòu)式(HT2-2)7份(3.5g)M0)電子輸送物質(zhì)上述式(1-8)所示的化合物4份(2g)Ml)硅油(KP-340)0.01份(0.005g)b12)粘結(jié)劑樹脂(PanliteTS2050)9份(4.5g)將上述感光層材料b8)bl2)與THF溶劑90份(45g)和不銹鋼球(直徑3mmO)50g—起裝入100ml的聚乙烯瓶，用涂料調(diào)節(jié)器Model5400(美國RedDevilEquipmentCo.生產(chǎn))進(jìn)行60分鐘的分散處理，然后，分離不銹鋼球，制作單層型感光層分散液2。感光體實(shí)施例7除了將感光體實(shí)施例6中使用的單層型感光層分散液的組成中，作為電子輸送物質(zhì)的上述式(1-8)所示的化合物4份替換為作為電子輸送物質(zhì)的上述式(1-21)(合成實(shí)施例2)所示的化合物4份以外，與感光體實(shí)施例6同樣操作，制作感光體。感光體實(shí)施例8除了將感光體實(shí)施例1中使用的單層型感光層分散液的組成中，作為電子輸送物質(zhì)的上述式(1-8)所示的化合物4.5份替換為作為電子輸送物質(zhì)的上述式(1-28)(合成實(shí)施例3)所示的化合物4.5份以外，與感光體實(shí)施例1同樣操作，制作感光體。感光體實(shí)施例9除了將感光體實(shí)施例1中使用的單層型感光層分散液的組成中，作為電子輸送物質(zhì)的上述式(1-8)所示的化合物4.5份替換為作為電子輸送物質(zhì)的上述式(1-17)(合成實(shí)施例4)所示的化合物4.5份以外，與感光體實(shí)施例1同樣操作，制作感光體。感光體實(shí)施例10除了將感光體實(shí)施例1中使用的單層型感光層分散液的組成中，作為電子輸送物質(zhì)的上述式(1-8)所示的化合物4.5份替換為作為電子輸送物質(zhì)的上述式(1-2)(合成實(shí)施例5)所示的化合物4.5份以外，與感光體實(shí)施例1同樣操作，制作感光體。感光體參考例1除了將感光體實(shí)施例1中使用的單層型感光層分散液的組成中，作為電子輸送物質(zhì)的上述式(1-8)所示的化合物4.5份替換為下述結(jié)構(gòu)式(ET-5)所示的化合物4.5份以外，與感光體實(shí)施例1同樣操作，制作感光體。(ET—5)感光體參考例2除了將感光體實(shí)施例6中使用的單層型感光層分散液的組成中，作為電子輸送物質(zhì)的上述式(1-8)所示的化合物4份替換為上述結(jié)構(gòu)式(ET-5)所示的化合物4份以外，與感光體實(shí)施例6同樣操作，制作感光體。感光體實(shí)施例110，感光體參考例1、2的評價(jià)作為電氣特性評價(jià)，使用板狀感光體，用株式會社川口電機(jī)制作所制造的靜電復(fù)印紙?jiān)囼?yàn)裝置EPA-8100進(jìn)行評價(jià)。在溫度為28"C、濕度為46%的環(huán)境下，在暗處進(jìn)行帶電，使表面電位約為+700V，由下式求出5秒后表面電位的保持率Vk5。保持率Vk5(%)=(V5/V0)X100V0:剛帶電后的表面電位V5:5秒后的表面電位接著，使表面電位為+600V，對由濾波器將鹵素?zé)舻墓夥止鉃?80nm的1.(^W/cm2的單色光進(jìn)行5秒的曝光，將直至表面電位變?yōu)橐话?+300V)所需要的曝光量作為靈敏度E1/2(pJ/cm2)而求出，求出曝光后5秒后的表面電位作為剩余電位Vr(V)。而且，目視觀察制作的筒狀感光體的外觀。這些評價(jià)結(jié)果示于下面的表1中。<table>tableseeoriginaldocumentpage48</column></row><table>如上述表1所示，進(jìn)行感光體實(shí)施例1、2、810與感光體參考例1的比較，以及感光體實(shí)施例6、7與感光體參考例2的比較(在除了電子輸送物質(zhì)不同以外、組成比例等均相同的條件下比較)，可知，實(shí)施例的感光體與比較例的感光體相比，為靈敏度高且剩余電位低、電氣特性優(yōu)異的感光體。此外，作為實(shí)際印字的耐久性的評價(jià)，將感光體實(shí)施例15、810以及感光體參考例1的筒狀感光體安裝于Brother工業(yè)株式會社制造的激光打印機(jī)HL-5040中，在溫度為27。C、濕度為45%的環(huán)境下，印刷全黑圖像、全白圖像、中間色調(diào)(halftone)圖像。接著，印刷印字率約為5%的圖像1萬張，其后再印刷全黑圖像、全白圖像、中間色調(diào)圖像，進(jìn)行打印1萬張后的圖像的評價(jià)。(由于感光體實(shí)施例6、7以及感光體參考例2的筒狀感光體的靈敏度過高，不適合該打印機(jī)，所以未進(jìn)行其耐久性的評價(jià)。)結(jié)果是，感光體實(shí)施例14、810的感光體，在初始圖像和打印1萬張后的圖像兩者中，都能夠得到良好的圖像。而另一方面，感光體實(shí)施例5和感光體參考例1的感光體，初始圖像良好，但是打印1萬張后的中間色調(diào)圖像出現(xiàn)模糊。權(quán)利要求1.一種新的醌化合物，其特征在于具有下述通式(I)所示的結(jié)構(gòu)，式(I)中，R1～R8相同或不同，表示氫原子、無取代或具有取代基的碳原子數(shù)為1～6的烷基或環(huán)烷基，R9和R10相同或不同，表示氫原子、無取代或具有取代基的碳原子數(shù)為1～6的烷基、無取代或具有取代基的芳基、或者無取代或具有取代基的雜環(huán)基，并且，R1和R5、R2和R6、R3和R7、R4和R8可以分別相互結(jié)合形成環(huán)，R11和R12相同或不同，表示鹵原子、無取代或具有取代基的碳原子數(shù)為1～6的烷基、碳原子數(shù)為1～6的烷氧基、碳原子數(shù)為1～6的鹵代烷基、羥基、硝基、無取代或具有取代基的芳基、或者無取代或具有取代基的雜環(huán)基，n和m表示0～4的整數(shù)，在n為2以上的情況下，2個(gè)以上的R11可以相同也可以不同，且2個(gè)以上的R11彼此可以相互結(jié)合形成環(huán)，在m為2以上的情況下，2個(gè)以上的R12可以相同也可以不同，且2個(gè)以上的R12彼此可以相互結(jié)合形成環(huán)，取代基表示鹵原子、碳原子數(shù)為1～6的烷基、碳原子數(shù)為1～6的烷氧基、碳原子數(shù)為1～6的鹵代烷基、羥基、硝基、芳基或雜環(huán)基。2.—種電子照相用感光體，在導(dǎo)電性基體上設(shè)置有含有電荷發(fā)生物質(zhì)和電荷輸送物質(zhì)的感光層，其特征在于該感光層含有具有下述通式(I)所示結(jié)構(gòu)的化合物的至少一種，式(I)中，RiRS相同或不同，表示氫原子、無取代或具有取代基的碳原子數(shù)為16的垸基或環(huán)垸基，RS和rW相同或不同，表示氫原子、無取代或具有取代基的碳原子數(shù)為16的垸基、無取代或具有取代基的芳基、或者無取代或具有取代基的雜環(huán)基，并且，R'和R5、R2和R6、R3和R7、R"和RS可以分別相互結(jié)合形成環(huán)，R"和R^相同或不同，表示鹵原子、無取代或具有取代基的碳原子數(shù)為16的垸基、碳原子數(shù)為16的烷氧基、碳原子數(shù)為16的鹵代烷基、羥基、硝基、無取代或具有取代基的芳基、或者無取代或具有取代基的雜環(huán)基，n和m表示04的整數(shù)，在n為2以上的情況下，2個(gè)以上的R"可以相同也可以不同，且2個(gè)以上的R"彼此可以相互結(jié)合形成環(huán)，在m為2以上的情況下，2個(gè)以上的R"可以相同也可以不同，且2個(gè)以上的R^彼此可以相互結(jié)合形成環(huán)，取代基表示鹵原子、碳原子數(shù)為16的垸基、碳原子數(shù)為16的垸氧基、碳原子數(shù)為16的鹵代烷基、羥基、硝基、芳基或雜環(huán)基。3.如權(quán)利要求2所述的電子照相用感光體，其特征在于上述感光層是含有電荷發(fā)生物質(zhì)、電荷輸送物質(zhì)和樹脂粘結(jié)劑的單層型感光層，作為該電荷輸送物質(zhì)，含有電子輸送物質(zhì)和空穴輸送物質(zhì)，且作為該電子輸送物質(zhì)，含有具有上述通式(I)所示結(jié)構(gòu)的化合物的至少一種。4.如權(quán)利要求2或3所述的電子照相用感光體，其特征在于上述感光層含有空穴輸送物質(zhì)，且作為該空穴輸送物質(zhì)，含有苯乙烯基化合物。5.如權(quán)利要求24中任一項(xiàng)所述的電子照相用感光體，其特征在于上述感光層含有電荷發(fā)生物質(zhì)，且作為該電荷發(fā)生物質(zhì)，含有酞菁化合物。6.—種電子照相裝置，其特征在于具備權(quán)利要求25中任一項(xiàng)所述的電子照相用感光體，且由帶正電工序進(jìn)行帶電工序。全文摘要本發(fā)明提供在電子照相用感光體和有機(jī)EL等用途中有用且電子輸送能力優(yōu)異的化合物。并且，通過將該新的有機(jī)材料在感光層中作為電荷輸送物質(zhì)使用，提供高靈敏度的復(fù)印機(jī)用和打印機(jī)用的帶正電型電子照相用感光體以及使用該感光體的電子照相裝置。本發(fā)明的新的醌化合物具有通式(I)所示的結(jié)構(gòu)。在導(dǎo)電性基體上設(shè)置有含有電荷發(fā)生物質(zhì)和電荷輸送物質(zhì)的感光層的電子照相用感光體中，感光層含有上述化合物的至少一種。文檔編號G03G5/06GK101371201SQ20078000268公開日2009年2月18日申請日期2007年1月17日優(yōu)先權(quán)日2006年1月18日發(fā)明者中村洋一,劍持宏行,大倉健一,小林透,竹嶋基浩,長谷川良樹申請人:富士電機(jī)電子技術(shù)株式會社