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      電子照相感光體及其成像方法

      文檔序號:2769150閱讀:406來源:國知局
      專利名稱:電子照相感光體及其成像方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明涉及靜電復(fù)印機、普通紙傳真裝置及激光打印機等利用所謂電子照相法的成像裝置所使用的電子照相感光體以及利用該感光體的成像方法。
      近來,作為上述的電子照相感光體正在廣泛的應(yīng)用具有在由粘接樹脂形成的單層中使由光照射發(fā)生電荷(空穴與電子)的電荷產(chǎn)生劑與輸送已產(chǎn)生的電荷的電荷傳輸劑分散的所謂單層感光層,或由含有電荷傳輸劑的電荷傳輸層與含有電荷產(chǎn)生劑的電荷產(chǎn)生層積層的積層感光層等所謂的有機感光體(OPC)。
      這樣的有機感光體與使用無機半導(dǎo)體材料的真空鍍膜等的無機感光體相比,容易制造,同時,具有電荷產(chǎn)生劑,電荷傳輸劑和粘接樹脂等選擇是多種多樣的,和功能設(shè)計的自由度高的優(yōu)點。
      上述當(dāng)中,作為電荷傳輸劑有空穴輸送能優(yōu)良的空穴傳輸劑和電子輸送能優(yōu)良的電子傳輸劑。其中,作為空穴傳輸劑,有咔唑化合物、噁二唑化合物、吡唑啉化合物、苯二胺化合物、聯(lián)苯胺化合物等種種有機化合物。
      尤其,在上述中,通式(2)
      (式中R2A、R2B、R2C及R2D表示相同或不同的氫原子、烷基、烷氧基、芳基等)所示出的間苯胺化合物由于具有下列優(yōu)良特性而一般被廣泛應(yīng)用。
      即是說,上述間苯二胺化合物(2)由于表示空穴傳輸能力的漂移率大,所以空穴傳輸能力優(yōu)良,同時,這樣的漂移率對電場強度的依賴性小,所以具有特別在低電場容易跳出剩余電位的優(yōu)點。還有,與構(gòu)成電荷傳輸層的粘接樹脂的相溶性優(yōu)良,同時對紫外光還有一定程度的耐光性。
      然而,若用上述間苯二胺化合物(2)的感光體,例如在成像裝置維修時等,在打開該裝置機體的狀態(tài)下,長時間地受到室內(nèi)照明用的螢光燈或由窗外射入的日光等強光曬,或者在裝置運轉(zhuǎn)中發(fā)生卡紙等故障而打開機體,或者在運轉(zhuǎn)時達到高溫狀態(tài),那怕時間很短,若受到上述強光曬,則即存在使機體遭受不可挽回的損壞的問題。
      可認為,其原因在于由于上述的強光的曝曬,間苯二胺化合物(2)發(fā)生光老化反應(yīng),具體地說,在分子中心的苯環(huán)與苯基之間發(fā)生閉環(huán)反應(yīng),變成對空穴的傳輸造成陷井的雜質(zhì)。
      即是說,間苯二胺化合物(2)的電子密度偏于分子中的苯環(huán),從立體配置來看,也可推測特別是其5位的碳,在受光激發(fā)時成了容易受氧等的氧化物質(zhì)的攻擊的分子結(jié)構(gòu),因此由于電子從這一部分脫出,即引起上述的閉環(huán)反應(yīng)。
      還有,上述的間苯二胺化合物(2)由于溶點低,所以利用它所得到的感光層玻璃化溫度低,耐久性和耐熱性不充分。特別是在運轉(zhuǎn)時處于高溫狀態(tài)下,裝置停止而直接將其長時間放置時,在感光層的表面上冷壓等壓痕成為筋形凹部而出現(xiàn),造成了圖像不良的原因。
      在這方面,為了解決這些問題,特公平8-9579號公報提出如下列通式(3)所示,在中心苯環(huán)的5位上取代烷基等基,提高了耐強光暴曬的性能的間苯二胺化合物以及利用該化合物的電子照相感光體。
      (式中R3A、R3B、R3C及R3D表示相同或不同的烷基、烷氧基、鹵素原子、氨基、N-取代氨基,A、B、C及D表示相同或不同的0-5的整數(shù),R3E表示烷基、烷氧基、氨基、烯丙基、芳基)。
      這樣的間苯二胺化合物(3)具有上述已有的間苯二胺化合物(2)本來就具有的優(yōu)良的特性,而且還具有如上所述的耐強光曝曬的很高耐性,因此,可期待有機電子照相感光體的性能與迄今相比可更進一步地提高。
      還有,特別是作為R3E取代了苯基等的芳基的化合物由于溶點高,因此可期待使感光層的玻璃化溫度上升,可提高耐久性和耐熱性。
      但是,近年來,為了滿足日益高漲的某種成像裝置進一步高速化及節(jié)能化的要求,使用以上述間苯二胺化合物(3)等為代表的已有空穴傳輸劑的電子照相感光體,其感光度正變得不充分,這就是現(xiàn)狀。因此,希望開發(fā)可形成更高感光度電子照相感光體的新型空穴傳輸劑。
      本發(fā)明的主要目的在于,提供一種充分滿足更高感光度成像裝置更進一步高速化及節(jié)能化要求,而且具有耐強光的穩(wěn)定性、耐久性及耐熱性優(yōu)良的感光層的新型電子照相感光體。
      本發(fā)明的另一目的在于,提供一種使用這種電子照相感光體并可更高速化及節(jié)能化的成像方法。
      為了解決上述問題,本發(fā)明人等以上述的間苯二胺化合(3)為基礎(chǔ),研究了改進其分子結(jié)構(gòu),特別是取代基的種類與位置。
      其結(jié)果,發(fā)現(xiàn)實質(zhì)上包括在通式(3)范圍之內(nèi),而在上述先申請的公報(特公平8-9579號公報)未具體公開的,下述通式(1)
      式中,R1A及R1B表示相同或不同的烷基,R1C、R1D、R1E及R1F表示相同或不同的氫原子或烷基。若將以此示出的間苯二胺化合物作為空穴傳輸劑包括在感光層中,則可直接保持耐強光的穩(wěn)定性、耐久性和耐熱性等間苯二胺化合物(3)所具有的優(yōu)良特性,飛躍地提高了感光體感光度,例如即使用于對感光體的曝光量為0.54mW/cm2以下而曝光時間為25msec以下的高速、節(jié)能的成像裝置等,也可得到具有充分感光度的電子照相感光體,直至完成本發(fā)明。
      即是說,本發(fā)明的電子照相感光體,其特征是具有含由上述通式(1)示出的間苯二胺化合物的感光層。
      還有,本發(fā)明的感像方法,其特征是在使上述本發(fā)明的電子照相感光體的表面同樣帶電之后,在曝光量為0.54mW/cm2以下而曝光時間為25msec以下的條件下進行曝光,并在其表面形成靜電潛像的工藝。


      圖1為表示對電子照相感光體曝光光量測定方法一例的透視圖。
      以下對本發(fā)明進行說明。
      本發(fā)明的電子照相感光體是在導(dǎo)電基體上設(shè)置含有所述間苯二胺化合物(1)的感光層。
      上述間苯二胺化合物(1)與以前的化合物(3)的主要不同點在于,在中心苯環(huán)5位上取代的取代基限定在苯基,同時通過上述中心苯環(huán)與氮原子結(jié)合基R1A、R1B的取代位置分別限定在4位上。
      作這樣限定的化合物(1)如前所述,雖然實質(zhì)上包括在以前的化合物(3)的范圍,但是在所述的先申請的公報中對該化合物(1)并沒有具體的公開。
      例如,在先申請的公報第三至四頁的表中,雖然發(fā)明了若干個在中心苯環(huán)5位上取代的取代基R3E(公報中的中R5)為苯基化合物,但是,所有這些化合物對其他取代基R3A乃至R3D(公報中的R1至R4)的取代位置均未記載。
      然而,在相當(dāng)于先申請的公報的實施例的第一至第四合成例以及對比例中,所有這些均將上述取代基R3A至R3D的取代位置全部限定在苯基的3位上。由此可推定,上述表中各化合物的取代基R3A至R3D的取代位置仍均為3位。
      因此,在先前申請公報中具體公開的化合物中,沒有公開過本發(fā)明中所使用的間苯二胺化合物(1)。
      在通式(1)中,相當(dāng)于R1A至R1F的烷基,可舉出有甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、己基等碳數(shù)1-6的烷基。碳數(shù)1-4的烷基,尤其甲基、異丙基或正丁基三種烷基更為適用。
      作為間苯二胺化合物(1)的具體化合物并不局限于此,例如,式(1)中的R1A至R1F的種類與取代位置如下列表1所示,列舉出了(1-1)-(1-11)的化合物。
      表1
      上述表中,R1A及R1B欄目中的各符號分別表示下列取代基Me甲基;iPr異丙基;nBu正丁基。
      還有,R1C至R1F欄目中的各符號分別表示出列取代基H氫原子;3-Me苯基3位上取代的甲基;4-Me苯基4位上取代的甲基;4-iPr苯基4位上取代的異丙基;4-nBu苯基4位上取代的正丁基。
      上述R1C至R1F的苯基的取代位置是在下列通式(1)中用小的數(shù)字所表示的位置。
      表1中所列的各種化合物具體結(jié)構(gòu)如下。
      在上述間苯二胺化合物(1)中,基R1A及基R1B分別為碳數(shù)1-4的烷基,基R1C及R1F分別為在苯基的3位或4位上取代的碳數(shù)1-4的烷基,基R1D及基R1E分別為氫原子化合物,其中,特別是相當(dāng)于基R1A、R1B、R1C及R1F的烷基為甲基、異丙基或正丁基化合物,這如同從后述實施例結(jié)果可看出的那樣,由于具有上述的優(yōu)良特性,所以很好地適用于本發(fā)明。滿足這樣條件的化合物為上述化合物中(1-2)、(1-5)、(1-8)及(1-10)的各種化合物。
      作為含有上述間苯二胺化合物(1)的感光層也可以采用所謂的單層型感光層與積層型感光層的任一種結(jié)構(gòu)。
      單層型感光層是在粘接樹脂中含有空穴傳輸劑間苯二胺化合物(1)與電荷產(chǎn)生劑。這樣的單層型感光層由于單獨構(gòu)成可與任何帶正負電相對應(yīng),而且還由于層的構(gòu)成簡單,所以產(chǎn)率好。
      還有,單層型的感光層,加進上述各成分,也可含有電子傳輸性優(yōu)良的有機電子傳輸劑。這樣的感光層由于間苯二胺化合物(1)與電子傳輸劑之間不發(fā)生相互作用,所以有更高的感光度。
      即是說,兩傳輸劑即使以高效率引起空穴傳輸及電子傳輸?shù)母邼舛群谕粚又?,在層中也不能形成無助于空穴及電子傳輸?shù)碾姾蓮?fù)合物。因此,空穴傳輸劑間苯二胺化合物(1)可高效率地傳輸空穴,而電子傳輸劑可高效率地傳輸電子,其結(jié)果,大幅度地降低感光體的剩余電位,提高感光度。
      另一方面,積層型感光層是在導(dǎo)電性基體上具有含電荷產(chǎn)生劑的電荷產(chǎn)生層與含電荷傳輸劑的電荷傳輸層的層。兩層的形成順序,哪層在上哪層在下,沒有關(guān)系。
      但是,電荷產(chǎn)生層與電荷傳輸層相比,膜厚度薄,因此為了對其保護,在導(dǎo)電性基體上形成電荷產(chǎn)生層,在其上面形成電荷傳輸層,是理想的。
      積層型感光層可根據(jù)上述電荷產(chǎn)生層、電荷傳輸層的形成順序與用于電荷傳輸層的電荷傳輸劑種數(shù)(是空穴傳輸劑,還是電子傳輸劑),選擇任一的帶正負電型。
      例如,在上述的、在導(dǎo)電性基體上形成電荷產(chǎn)生層,在其上面形成電荷傳輸層的積層型感光層,在使用了空穴傳輸劑間苯二胺化合物(1)作為電荷傳輸層的電荷傳輸劑時,感光層成為帶負電型。在這種情況下,若電荷產(chǎn)生層中含有電子傳輸劑,則感光度進一步提高。
      還有,在上述構(gòu)成的積層型感光層中,使用電子傳輸劑作為電荷傳輸層的電荷傳輸劑時,感光層是帶正電型的。在這種情況下,最好是在電荷產(chǎn)生層中含有空穴傳輸劑間苯二胺化合物(1)。
      下面將詳細說明用于本發(fā)明電子照相感光體的電荷產(chǎn)生劑。
      電荷產(chǎn)生劑作為電荷產(chǎn)生劑,例如可舉出下列通式(CG1)-(CG12)所示出的化合物。
      (CG1)無金屬酞菁
      (CG2)酞菁氧鈦
      (CG3)苝顏料
      (式中Rg1及Rg2表示相同或不相同的碳數(shù)為18以下的取代或未取的烷基、環(huán)烷基、芳基、烷醇基或芳烷基)。
      (CG4)雙偶氮顏料Cp1-N=N-Q-N=N-Cp2(CG4)(式中,Cp1及Cp2表示相同或不相同的偶合劑余基,Q通過下列式示出基)
      (式中Rg3表示氫原子、烷基、芳基或雜環(huán)基,烷基、芳基或雜環(huán)基也可以有取代基。ω表示0或1)。
      (式中,Rg4及Rg5表示相同或不相同的氫原子、碳原子數(shù)為1-5的烷基、鹵素原子、烷氧基、芳基或芳烷基)。
      (式中,Rg6表示氫原子、乙基、氯乙基或羥乙基)。

      (式中,Rg7、Rg8及Rg8表示相同或不相同的氫原子、碳數(shù)為1-5的烷基、鹵素原子、烷氧基、芳基或芳烷基)。
      (CG5)二硫酮并吡咯(Dithioketopyrrolopyroole)顏料
      (式中,Rg10及Rg11相同或不相同表示氫原子、烷基、烷氧基或鹵素原子,Rg12及Rg13相同或不同表示氫原子、烷基或芳基)。
      (CG6)無金屬酞菁顏料
      (式中,Rg14、Rg15、Rg16及Rg17相同或不同表示氫原子、烷基、烷氧基或鹵素原子)。
      (CG7)金屬酞菁顏料
      (式中,Rg18、Rg19、Rg20及Rg21相同或不同表示氫原子、烷基、烷氧基或鹵素原子,M表示Ti或V)。
      (CG8)斯夸系顏料
      (式中,Rg22及Rg23相同或不同表示氫原子、烷基、烷氧基或鹵素原子)。
      (CG9)三偶氮顏料
      (式中,Cp3、Cp4、及Cp5相同或不同表示偶聯(lián)剩余基)。
      (CG10)靛蘭顏料
      (式中,Rg24及Rg25相同或不同表示氫原子、烷基或芳基,Z表示氧原子或硫原子)。
      (CG11)甘菊系(azulenum)顏料
      (式中,Rg26及Rg27相同或不同表示氫原子、烷基或芳基)。
      (CG12)花青染料
      (式中,Rg28及Rg17相同或不同表示氫原子、烷基、烷氧基或鹵素原子,Rg30及Rg31相同或不同,表示氫原子、烷基或芳基)。
      在上述例示出的電荷產(chǎn)生劑中,作為烷基可舉出與上述相同的基。碳數(shù)1-5的烷基是從上述碳數(shù)1-6的烷基中除去已基的烷基。碳數(shù)18以下的取代或未取代的烷基加入上述的碳數(shù)1-6的烷基,包括有辛基、壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十五烷基和十八烷基等。作為環(huán)烷基有環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基和環(huán)辛基等碳數(shù)3-8的基。
      作為烷氧基有甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、S-丁氧基、t-丁氧基、戊氧基及已氧基等碳數(shù)1-6的基。
      作為芳基有苯基、甲苯基、二甲苯基、聯(lián)二苯基、O-聯(lián)三苯基、萘基、蒽基及菲基等。
      作為芳烷基有芐基、二苯甲基、三苯甲基和苯乙基等。
      作為鏈烷酰基有甲?;⒁阴;?、丙?;⒍□;⑽祯;图乎;?。
      作為雜環(huán)基有噻嗯基、呋喃基、吡咯基、吡咯烷基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、2H-咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吡喃基、吡啶基、哌啶基、1-哌啶基、馬啉基、馬啉代和噻唑基等。還有,與芳香環(huán)縮合的雜環(huán)基也可以。
      作為可與上述基取代的取代基有鹵素原子、氨基、羥基、可酯化的羧基、氰基、碳數(shù)1-6的烷基、碳數(shù)1-6的烷氧基、有芳基的碳數(shù)2-6的鏈?;取?br> 作為鹵素原子有氟、氯、溴、碘。
      作為以Cp1、Cp2、Cp3、Cp4及Cp5表示的偶聯(lián)劑剩余基有以下列通式(Cp-1)-(Cp-11)。
      在上述各式中,Rg32表示氨基甲?;?、氨磺?;?、脲酰基、草氨酰基、氨茴酰基、咔唑基、氨乙酰基、乙內(nèi)酰脲基、酞?;蜱牾;?。這些基還可以有鹵素原子、可有取代基的苯基、可有取代基的萘基、硝基、氰基、烷基、鏈烯基、羰基、羧基等的取代基。
      Rg33表示與苯環(huán)縮合形成芳香環(huán)、雜環(huán)烴或形成雜環(huán)所需的原子團,這些環(huán)也可具有與上述相同的取代基。
      Rg34表示氧原子、硫原子或亞氨基。
      Rg35表示兩價鏈烴或芳香烴。這些基也可具有與上述相同的取代基。
      Rg36表示烷基、芳烷基、芳基或雜環(huán)基。這些基也可具有與上述相同的取代基。
      Rg37表示兩價鏈烴或芳香烴,或者與上述基(Cp-1)-(Cp-11)中的兩個氮原子一起形成雜環(huán)所需的原子團。這些環(huán)也可具有與上述相同的取代基。
      Rg39表示氫原子、烷基、氨基、氨基甲?;被酋;?、脲酰基、羧基、烷氧羰基、芳基或氰基。氫原子以外的基也可具有與上述相同的取代基。
      Rg39表示烷基或芳基,這些基也可具有與上述相同的取代基。
      作為鏈烯基有乙烯基、丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲代烯丙基、2-戊烯基、2-己烯基等碳數(shù)2-6的鏈烯基。
      在上述的Rg33中,作為與苯環(huán)縮合形成芳香環(huán)所需的原子團有亞甲基、1,2-亞乙基、三亞甲基、四亞甲基等碳數(shù)1-4的亞烷基。
      作為由上述Rg33與苯環(huán)縮合而形成的芳香環(huán)有萘環(huán)、蒽環(huán)、菲環(huán)、芘環(huán)、環(huán)和萘并萘環(huán)等。
      還有,在Rg33中,作為為了與苯環(huán)縮合而形成多環(huán)烴所需的原子團,有上述碳數(shù)1-4的亞烷基、或咔唑環(huán)、苯并咔唑環(huán)、二苯并呋喃環(huán)。
      還有,在Rg33中,作為為了與苯環(huán)縮合而形成雜環(huán)所需的原子團,有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚基、1H-吲哚基、苯并噁唑、苯并噻唑、1H-二氫茚基、苯并咪唑、色烯基、色滿基、異色烯基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、苯并噠嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、二苯并呋喃基、咔唑基、呫噸基、吖啶基、菲啶基、吩嗪基、吩噁嗪基、噻嗯基等。
      作為由上述Rg38與苯環(huán)縮合而形成的芳香族雜環(huán)基,有噻吩基、呋喃基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、噻唑基。還有,也可為與其他芳香環(huán)縮合物的雜環(huán)基,如苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹啉基等。
      在上述Rg35、Rg37中,作為兩價鏈烴基,有1,2-亞乙基、1,3-亞丙基、1,4-亞丁基等。作為兩價的芳香族烴基,有亞苯基、萘基、菲基等。
      在上述Rg36中,作為雜環(huán)基有吡啶基、吡秦基、噻嗯基、吡喃基和吲哚基等。
      在上述的Rg37中,作為與兩個氮原子一起形成雜環(huán)所需的原子團有亞苯基、萘基、菲基、1,2-亞乙基、1,3-亞丙基、1,4-亞丁基等。
      作為上述Rg37與兩個氮原子一起形成的芳香族雜環(huán)基有苯并咪唑、苯[f]苯并咪唑、二苯[e、g]苯并咪唑和苯并嘧啶等。這些基也可具有與上述相同的取代基。
      在上述的Rg38中,作為烷氧基羰基有甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基和丁氧羰基等。
      在本發(fā)明中,除上述例中所示的電荷產(chǎn)生劑之外,還可利用硒、硒-碲、硒-砷、硫化鎘和無定形硅等無機光導(dǎo)材料的粉末、噁英鎓鹽、Ansansulon系顏料、三苯甲烷系顏料、士林系顏料、蒽系顏料、喹吖酮系顏料等已有的電子產(chǎn)生劑。
      還有,上述所示出的電荷產(chǎn)生劑要具有所希望的領(lǐng)域的符合要求吸收波長,并可單獨地或者將兩種以上經(jīng)混合使用。
      在上述例所示的電荷產(chǎn)生劑之中,特別是使用半導(dǎo)體激光等作光源的激光打印機或電傳真機光學(xué)系統(tǒng)的成像裝置需要在700nm以上波長區(qū)域有感光度的感光體,因此使用上述通式(CG1)示出的無金屬酞菁或通式(CG2)示出的酞菁氧鈦系顏料最為適宜。還有,對上述酞菁系顏料的結(jié)晶形狀無特別限制,可使用各種的。
      另一方面,在使用鹵燈等白色光源的靜電式復(fù)印機等模擬光學(xué)系統(tǒng)成像裝置中,由于需要在可見光區(qū)域有感光度的感光體,所以使用由上述通式(CG3)示出的苝顏料或通式(CG4)示出的雙重氮顏料等最為適宜。
      電子傳輸劑作為電子傳輸劑要使用具有高的電子傳輸能力的各種化合物,例如有以下列通式(ET1)-(ET17)示出的化合物等。
      (ET1)
      (式中,Re1、Re2、Re3、Re4及Re5相同或不同表示所示氫原子、也可有取代基的烷基、也可有取代基的烷氧基、也可有取代基的芳基、也可有取代基的芳烷基、也可有取代基的苯氧基或鹵素原子)。
      (式中,Re6表示烷基,Re7表示也可有取代基的烷基、也可有取代基的烷氧基、也可有取代基的芳基、也可有取代基的烷芳基、鹵素原子或鹵化烷基。r表示0-5的整數(shù)。尤其,在r為2以上時,各Re7相互之間也可不同。
      (ET3)
      (式中,Re8及Re9相同或不同表示烷基,δ表示1-4的整數(shù),ε表示0-4的整數(shù)。還有,δ及ε為2以上時,各Re8及Re9也可不同)。
      (ET4)
      (式中,Re10表示烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、鹵代烷基或鹵素原子。ζ表示0-4的整數(shù),η表示0-5的整數(shù)。尤其,在η為2以上時,各Re10也可不同)。
      (ET5)
      (式中,Re11表示烷基,σ表示1-4的整數(shù)。尤其,在σ為2以上時,各Re11也可不同)。
      (ET6)
      (式中,Re12及Re13相同或不同表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳基、芳烷氧基羰基、烷氧基、羥基、硝基或氨基。x為表示氧原子、=N-CN基或=C(CN)2基)。
      (ET7)
      (式中,Re14表示氫原子、鹵素原子、烷基或也可有取代基的苯基,Re15表示鹵素原子、也可有取代基的烷基、也可有取代基的苯基、烷氧羰基、N-烷基氨基甲?;?、氰基或硝基。λ表示0-3的整數(shù)。尤其,在λ為2以上時,各Re15也可相互不同)。
      (ET8)
      (式中,θ表示1-2的整數(shù))。
      (ET9)
      (式中,Re16及Re17相同或不同表示鹵素原子、也可有取代基的烷基、氰基、硝基、烷氧基羰基。γ或ξ表示0-3的整數(shù)。尤其γ或ξ為2以上時,各Re16及Re17也可相互不同)。
      (ET10)
      (式中,Re18及Re19相同或不同表示苯基、多環(huán)芳族基或雜環(huán)基,這些基也可具有取代基)。
      (ET11)
      (式中,Re20表示氨基、二烷基氨基、烷氧基、烷基或苯基。π表示1-2的整數(shù),π為2時,各Re20也可相互不同)。
      (ET12)
      (式中,Re21表示氫原子、烷基、芳基、烷氧基或芳烷基)。
      (ET13)
      (式中,Re22表示鹵素原子、也可有取代基的烷基、也可有取代基的苯基、烷氧基羰基、N-烷基氨基甲?;?、氰基、硝基。μ表示0-3的整數(shù)。尤其μ為2以上時,各Re22可相互不同)。
      (ET14)
      (式中,Re23表示也可有取代基的烷基或也可有取代基的芳基、Re24表示也可有取代基的烷基,也可有取代基的芳基或-O-Re24a基。上述基中的Re24a表示也可有取代基的烷基或也可有取代基的芳基)。
      (ET15)
      (式中,Re25、Re26、Re27、Re28、Re29、Re30及Re31相同或不同表示所示烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、鹵素原子或鹵化烷基。x及φ相同或不同表示0-4的整數(shù))。
      (ET16)
      (式中,Re32及Re33相同或不同表示所示烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、鹵素原子或鹵化烷基。τ及ψ相同或不同表示0-4的整數(shù))。
      (ET17)
      (式中,Re34、Re35、Re36及Re37相同或不同表示所示氫原子、烷基、芳基、芳烷基、環(huán)氧基或氨基。但是Re34、Re35、Re36及Re37中至少兩個不是同一氫原子)。
      在上述例示出的電子傳輸劑中,作為鹵化烷基有氯甲基、溴甲基、氟甲基、碘甲基、2-氯乙基、1-氟乙基、3-氯丙基、2-溴丙基、2-氯-1-甲基乙基、1-溴-1-甲基乙基、4-碘丁基、3-氟丁基、3-氯-2-甲基丙基、2-碘-2-甲基丙基、1-氟-2-甲基丙基、2-氯-1,1-二甲基乙基、2-溴-1,1-二甲基乙基、5-溴戊基、4-氯己基等的烷基部分碳數(shù)1-6的鹵代烷基。
      作為多環(huán)芳香族的基有萘基、菲基、蒽基等。
      作為烷基、雜環(huán)基、環(huán)烷基、環(huán)氧羰基、鹵素原子均可指出與上述相同的基。
      作為芳烷氧基羰基,有芳烷基部分為如前所述的各種芳烷基。
      作為N-烷基氨基甲酰基,有烷基部分為如前所述的各種烷基。
      作為2-烷基氨基,有烷基部分為如前所述的各種烷基。尤其,在氨上取代的二個烷基可是相同的,但是相互之間也可不同。
      作為在上述各基可取代的取代基,有鹵素原子、氨基、羥基、也可酯化的羧基、氰基、碳數(shù)1-6的烷基、碳數(shù)1-6烷氧基以及具有芳基的碳數(shù)2-6的鏈烯基。對于取代基的取代位置則無特別限制。
      還有,在本發(fā)明中,除上述例所示之外,還可使用已有的電子傳輸物質(zhì),例如有苯醌系化合物、丙二腈、呋喃系化合物、四氫合乙烯、2,4,8-三硝基噻噸酮、二硝基苯、二硝基蒽、二硝基吖啶、二硝基蒽醌、琥珀酸酐、馬來酸酐和二溴馬來酸酐等。
      在本發(fā)明中電子傳輸劑除可單獨使用之外,也可以將兩種以上的電子傳輸劑混合使用。
      空穴傳輸劑在本發(fā)明中,感光層除含有空穴傳輸劑即所述的間苯二胺化合物(1)之外,還可含有其他空穴傳輸劑。作為這樣的空穴傳輸劑,有具有高的空穴傳輸能力的各種化合物,例如有下列通式(HT1)-(HT13)所示的化合物等。
      (HT1)
      (式中,Rh1、Rh2、Rh3、Rh4、Rh5及Rh6相同或不同表示鹵素原子、也可有取代基的烷基、也可有取代基的烷氧基或也可有取代基的芳基。a及b相同或不同表示0-4的整數(shù),c、d、e及f相同或不同表示0-5的整數(shù),尤其,a、b、c、d、e或f為2以上時,各Rh1、Rh2、Rh3、Rh4、Rh5及Rh6也可不同)。
      (HT2)例如,所述間苯二胺化合物(2)(3)或O-苯二胺化合物、p-苯二胺化合物的、間苯二胺化合物(1)以外的苯二胺化合物。
      (HT3)
      (式中,Rh12、Rh13、Rh14及Rh15相同或不同表示鹵素原子、也可有取代基的烷基、也可有取代基的烷氧基或也可有取代基的芳基。Rh16表示鹵素原子、氰基、硝基、也可有取代的烷基、也可有取代的烷氧基或也可有取代基芳基。m、n、o及p相同或不同表示0-5的整數(shù)。q表示1-6的整數(shù)。尤其,在m、n、o、p、或q為2以上時,各Rh12、Rh13、Rh14、Rh15及Rh16也可不同)。
      (HT4)
      (式中,Rh17、Rh18、Rh19及Rh20相同或不同表示鹵素原子、也可有取代基的烷基、也可有取代基的烷氧基或也可有取代基的芳基。r、s、t及u相同或不同表示0-5的整數(shù)。尤其,在r、s、t、或u為2以上時,各Rh17、Rh18、Rh19及Rh20也可不同)。
      (HT5)
      (式中,Rh21及Rh22相同或不同,表示氫原子、鹵素原子、烷基或烷氧基。Rh23、Rh24、Rh25及Rh26相同或不同表示氫原子、烷基或芳基)。
      (HT6)
      (式中,Rh27、Rh28及Rh29相同或不同表示氫原子、鹵素原子、烷基或烷氧基)。
      (HT7)
      (式中,Rh30、Rh31、Rh32、Rh33相同或不同表示氫原子、鹵素原子、烷基或烷氧基)。
      (HT8)
      (式中,Rh34、Rh35、Rh36、Rh37及Rh38相同或不同,表示氫原子、鹵素原子、烷基或烷氧基)。
      (HT9)
      (式中,Rh39表示氫原子或烷基,Rh40、Rh41及Rh42相同或不同,表示氫原子、鹵素原子、烷基或烷氧基)。
      (HT10)
      (式中,Rh43、Rh44及Rh45相同或不同表示氫原子、鹵素原子、烷基或烷氧基)。
      (HT11)
      (式中,Rh46及Rh47相同或不同表示氫原子、鹵素原子、也可有取代基的烷基或也可有取代基的烷氧基。Rh48及Rh49相同或不同表示氫原子、也可有取代基的烷基或也可有取代基的芳基)。
      (HT12)
      (式中,Rh50、Rh51、Rh52及Rh53相同或不同表示也可有取代基的烷基、也可有取代基的烷氧基或也可有取代基的芳基。α表示0-10的整數(shù),v、w、x、y、z及β相同或不同表示0-2的整數(shù),尤其,v、w、x、y、z及β為2以上時,各Rh50、Rh51、Rh52及Rh53也可不同)。
      (HT13)
      (式中,Rh56、Rh57、Rh58及Rh59相同或不同表示氫原子、鹵素原子、烷基或烷氧基,φ表示由結(jié)構(gòu)式示出的基(φ-1)、(φ-2)或(φ-3)。
      在上述例示出的空穴傳輸劑中,作為烷基、烷氧基、鹵素原子有與上述相同的基。
      作為在上述基可取代的取代基,有鹵素原子、氨基、羥基、可酯化的羧基、氰基、碳數(shù)1-6的烷基、具有芳基的碳數(shù)2-6的鏈烯基。取代基的取代位置無特別限制。
      還有,在本發(fā)明中,除上述例示出之外,還可使用已有的空穴傳輸物,例如有2,5-二(4-甲胺基苯基)-1,3,4-噁唑等噁唑系化合物、9-(4-二乙胺基苯)蒽等苯乙烯系化合物、聚乙烯咔唑等咔唑系化合物、有機聚硅烷化合物、1-苯基3-(p-二甲胺苯基)吡唑啉等吡唑啉系化合物、腙系化合物、三苯胺系化合物、吲哚系化合物、噁唑系化合物、異噁唑系化合物、噻唑系化合物、噻二唑系化合物、咪唑系化合物、吡唑系化合物、三唑系化合物等含氮雜環(huán)化合物、縮合多環(huán)化合物等。
      在本發(fā)明中,除單獨使用一種之外,還可以兩種以上混合使用。而且在使用像聚乙烯咔唑這樣具有成膜性的空穴傳輸劑時,可不需要粘接樹脂。
      粘接樹脂作為粘接樹脂,有苯乙烯系聚合物,苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙類-馬來酸共聚物、丙烯系聚合物,苯乙烯-丙烯系共聚物、聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯共聚物、氯化聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、氯乙烯-醋酸乙烯共聚物、聚酯、醇酸樹脂、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚磺酸、鄰苯二甲酸二烯丙基酯、酮類樹脂、聚乙烯醇縮丁酯樹脂和聚醚樹脂等熱塑性樹脂,或硅樹脂、環(huán)氧樹脂、酚醛樹脂、尿素樹脂、三聚氰胺樹脂以及其他交聯(lián)性熱固性樹脂,特別是環(huán)氧-丙烯酸酯、氨基甲酸酯-丙烯樹脂等光固化性樹脂等。這些粘接樹脂除可單獨使用外,還可配合兩種以上使用。
      以下說明本發(fā)明電子照相感光體的制造方法。
      為了得到具有單層型的感光層的電子感光體,將間苯二胺化合物(1)與電荷產(chǎn)生劑的粘接樹脂,并根據(jù)需要將電子傳輸劑和其它空穴傳輸劑等一起溶解于適當(dāng)溶劑并使之分散制成涂布液,利用涂布等手段可將其涂布在導(dǎo)電性基體上并使其干燥。
      在上述單層型的感光層中,對粘接樹脂100重量份配合電荷產(chǎn)生劑0.5-50重量份,配合0.5-30重量份更好,配合含有間苯二胺化合物(1)的空穴傳輸劑5-500重量份,配合25-200重量份更好。還有,配合電子傳輸劑5-100重量份,配合10-80重量份更好。尤其,空穴傳輸劑與電子傳輸劑的總量對粘接樹脂100重量份配合20-500重量份,理想的配合30-200重量份更好。
      還有單獨型感光層的厚度為5-100μm,10-50μm更好。
      在積層型感光層中,為了得到如前所述的具有下側(cè)配置電荷產(chǎn)生層的感光層的電子照相感光體,首先要在導(dǎo)電性基板上形成電荷產(chǎn)生層,爾后在該電荷產(chǎn)生層上用涂布手段涂布含有電荷傳輸劑與粘接樹脂的涂布液,并使其干燥,即可得到電荷傳輸層。
      在上述的積層型感光層中,作為電荷產(chǎn)生層有兩種一種是由電荷產(chǎn)生劑組成的,另一種是在粘接樹脂中含有電荷產(chǎn)生劑的。前者的電荷產(chǎn)生層是在導(dǎo)電性基體上真空蒸鍍上電荷產(chǎn)生劑或者利用涂布手段涂布含有電荷產(chǎn)生劑的涂布液并使其干燥而形成的。而后者的電荷產(chǎn)生層則是利用涂布等手段涂布含有電荷產(chǎn)生劑與粘接樹脂的涂布液,并使其干燥而形成的。
      在上述中,在后者的樹脂粘接型的電荷產(chǎn)生層中,可以各種比例使用電荷產(chǎn)生層與粘接樹脂,但對粘接樹脂100重量份配合電荷產(chǎn)生劑5-1000重量份,配合30-500重量份更好。
      在構(gòu)成于電荷產(chǎn)生層積層的電荷傳輸層的電荷傳輸劑與粘接樹脂,雖然在不阻礙電荷傳輸范圍內(nèi)及不結(jié)晶化的范圍內(nèi)可使用各種比例,但是為了能夠容易地傳輸由光照射而在電荷產(chǎn)生層所發(fā)生的電荷,則要在對粘接樹脂100重量份配合電荷傳輸劑10-500重量份,配合25-100重量份更好。
      在電荷產(chǎn)生層上含有與電荷傳輸層中含有的相反輸送性的電荷傳輸劑時,對粘接樹脂100重量份配合電荷傳輸劑0.5-50重量份,配合1-40重量份更好。
      積層型的感光層的厚度,電荷產(chǎn)生層為0.01-5μm,0.1-3μm更好,而電荷傳輸層為2-100μm,5-50μm更好。
      在單層型感光體的情況下,在導(dǎo)電性基體與感光層之間,還有在積層型感光體的情況下,在導(dǎo)電性基體與電荷產(chǎn)生層之間,在導(dǎo)電型基體與電荷傳輸層之間,或者在電荷產(chǎn)生層與電荷傳輸層之間,分別在不妨礙感光體特性的范圍內(nèi),也可以形成阻擋層。而且,在感光體的表面上,也可以形成保護層。
      在單層型及積層型的各感光層上,在不影響電子照相特性的范圍內(nèi),可配合已有的各種添加劑,諸如,抗氧劑、捕捉自由基劑、單項防火劑、紫外線吸收劑等抗老化劑、軟化劑、增塑劑、表面改性劑、增量劑、增粘劑、分散穩(wěn)定劑、蠟、給體與受體等。
      為了提高感光層的感光度,可將已知的三聯(lián)苯、鹵代萘醌類以及苊烯等增感劑與電荷產(chǎn)生劑合并使用。作為導(dǎo)電性基體,可使用具有導(dǎo)電性的各種材料,例如鋁、鐵、銅、錫、鉑、銀、釩、鉬、鉻、鎘、鈦、鎳、鈀、銦、不銹鋼、黃銅等金屬、以及經(jīng)過上述金屬真空蒸鍍或?qū)訅旱乃芰希陀傻饣X、氧化錫及氧化銦等覆蓋的玻璃等。
      導(dǎo)電性基體可作成板狀,也可作成鼓狀,而且基體本身要有導(dǎo)電性,或者也可以使其表面具有導(dǎo)電性。還有,導(dǎo)電性基體在使用時,最好有充分的機械強度。
      本發(fā)明的感光層是在導(dǎo)電性基體上將含有上述各種成分的樹脂組合物溶解并分散在溶劑中的涂布液涂布并經(jīng)干燥后而制造的。
      即是說,利用乙知的方法,如輥式研磨機、球磨機、研磨機、涂料除雜器或超聲波分散器等將所述例示出的電荷產(chǎn)生劑,電荷傳輸劑、粘接樹脂與適當(dāng)溶劑一起進行分散混合,調(diào)制成涂布液,用已有手段將涂布液涂布并干燥,就可以了。
      作為制成涂布液有溶劑,可使用各種有機溶劑,可舉例有甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇類,n-己烷、辛烷、環(huán)己烷等脂肪族系烴,苯、甲苯和二甲苯等芳香族系烴,二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳、氯苯等的鹵化烴,二甲醚、二乙醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚類,丙酮、甲乙酮、環(huán)己酮、等酮類,乙酸乙酯、乙酯甲酯等酯類,二甲基甲醛、二甲基甲酰胺和二甲亞砜等。這些溶劑可以使用一種,也可以將兩種以上混合使用。
      還有,為了使電荷傳輸劑和電荷電生劑的分散性變好,也可以使用界面活性劑和矯正劑等。
      如上所述,本發(fā)明的電子照相感光體是將電荷,尤其空穴輸送性能優(yōu)良的間苯二胺化合物(1)作為空穴傳輸劑來使用的,因此它除具有高感光度外,其剩余電壓下降,反復(fù)的的特性也優(yōu)良。因此,若使用本發(fā)明的感光體,可提高靜電式復(fù)印機等成像裝置的高速化和節(jié)能化。
      以下說明本發(fā)明的成像方法。
      如前所述,本發(fā)明的成像方法,其特征是該工藝在使上述本發(fā)明的電子照相感光體表面一樣帶電之后,在曝光量為0.54mW/cm2以下而曝光時間為25msec以下的條件下進行曝光,并在其表面上形成靜電潛像。
      感光體表面已形成的靜電潛像按常規(guī)方法使粉末樹脂像顯影,進而在紙等的轉(zhuǎn)印體上被轉(zhuǎn)印,爾后經(jīng)過加熱或加壓,在被轉(zhuǎn)印體上定影。還有,已轉(zhuǎn)印粉末樹脂像之后的感光體通過清洗板等除去在其表面上殘存的殘余粉末樹脂之后,用于下次成像。
      若使用這樣的本發(fā)明的成像方法,如前所述,本發(fā)明的照相感光體由于具有迄今為止最高的感光度,所以如前所述在曝光量為0.54mW/cm2以下而曝光時間為25msec以下的條件是高速而節(jié)省能源的曝光條件,而且具有充分的圖像濃度,并可形成良好的圖像。
      上述曝光量的測定,在成像裝置的實際機器中,如圖1所示,在電子照相感光體1的表面從光源2的曝光部(圖中由二點畫線表示)中,使在減光體1的橫方向的中心位置,即由光源2向感光體1下降的垂直線(圖中由一點畫線表示)的位置上放置光檢測器3[Adovantest(株)制,商品名為Optical block TQ82021]的接受光部分,在這樣的位置狀態(tài)下,進行曝光,利用分析裝置4[Adovantest(株)制,商品名為Oplical blockTQ8215]進行分析并求出其測定值。
      還有,曝光時間是從上述光源2的感光體1表面的周方向向曝光幅與該感光體的轉(zhuǎn)動速度求出的。
      如以上所詳細說明的那樣,本發(fā)明提供了一種可充分滿足特別高感光度、且成像裝置更高速化及節(jié)能要求,并具有對強光穩(wěn)定性和耐久性、耐熱性優(yōu)良感光層的感光體,以及利用該感光體可進一步高速化及節(jié)能的成像方法,具有獨特的作用效果。
      以下列舉實施例說明本發(fā)明。
      模擬光源用感光體(單層型)實施例1將作為電荷產(chǎn)生劑的、屬于上述式(CG4)的雙偶氮顏料的式(CG4-1)
      示出的雙偶氮顏料5重量份,空穴傳輸劑式(1-1)
      示出的間苯二胺化合物100重量份,與粘接樹脂聚(4,4-環(huán)亞己基二苯基)碳酸酯,與給定量的四氫呋喃一起,用超聲波分散器混合,并使其分散,制成了單層型感光層用的涂布液。
      在后,用浸涂法將該涂布液涂布在導(dǎo)電性基材,即外徑78mm、長度340mm的鋁管坯上,并在暗處于100℃下進行30分鐘熱風(fēng)干燥。制造了具有膜厚2.4μm單層型感光層的模擬光源用的鼓型電子照相感光體。
      實施例2除了使用作為空穴傳輸劑,式(1-2)
      示出的間苯二胺化合物100重量份,與實施例1相同,制造了具有單層型感光層的模擬光源用鼓型電子照相感光體。
      實施例3除了使用作為空穴傳輸劑,式(1-3)
      示出的間苯二胺化合物100重量份,與實施例1相同,制造了具有單層型感光層的模擬光源用鼓型電子照相感光體。
      實施例4除了使用作為空穴傳輸劑,式(1-4)
      示出的間苯二胺化合物100重量份,與實施例1相同,制造了具有單層型感光層的模擬光源用鼓型電子照相感光體。
      實施例5除了使用作為空穴傳輸劑,式(1-5)
      示出的間苯二胺化合物100重量份,與實施例1相同,制造了具有單層型感光層的模擬光源用鼓型電子照相感光體。
      實施例6除了使用作為空穴傳輸劑,式(1-6)
      示出的間苯二胺化合物100重量份,與實施例1相同,制造了具有單層型感光層的模擬光源用鼓型電子照相感光體。
      實施例7除了使用作為空穴傳輸劑,式(1-7)
      示出的間苯二胺化合物100重量份,與實施例1相同,制造了具有單層型感光層的模擬光源用鼓型電子照相感光體。
      實施例8除了使用作為空穴傳輸劑,式(1-8)
      示出的間苯二胺化合物100重量份,與實施例1相同,制造了具有單層型感光層的模擬光源用鼓型電子照相感光體。
      實施例9除了使用作為空穴傳輸劑,式(1-9)
      示出的間苯二胺化合物100重量份,與實施例1相同,制造了具有單層型感光層的模擬光源用鼓型電子照相感光體。
      實施例10除了使用作為空穴傳輸劑,式(1-10)
      示出的間苯二胺化合物100重量份,與實施例1相同,制造了具有單層型感光層的模擬光源用鼓型電子照相感光體。
      實施例11除了使用作為空穴傳輸劑,式(1-11)
      示出的間苯二胺化合物100重量份,與實施例1相同,制造了具有單層型感光層的模擬光源用鼓型電子照相感光體。
      對比例1除了使用作為空穴傳輸劑,在已有的間苯二胺化合物(3)中,相當(dāng)于所述以前申請公報中的合成例4的化合物的式(3-1)
      示出的間苯二胺化合物100重量份,與實施例1相同,制造了具有單層型感光層的模擬光源用鼓型電子照相感光體。
      對比例2除了使用作為空穴傳輸劑,在外側(cè)的苯基上取代了本發(fā)明的規(guī)定的氫原子及烷基以外的取代基,即甲氧基的式(4)
      示出的間苯二胺化合物100重量份,與實施例1相同,制造了具有單層型感光層的模擬光源用鼓型電子照相感光體。
      對比例3除了使用作為空穴傳輸劑,屬于已有的間苯二胺化合物(2)的式(2-1)
      示出的間苯二胺化合物100重量份,與實施例1相同,制造了具有單層型感光層的模擬光源用鼓型電子照相感光體。
      對比例4除了使用作為空穴傳輸劑,屬于已有的間苯二胺化合物(2)的式(2-2)
      示出的間苯二胺化合物100重量份,與實施例1相同,制造了具有單層型感光層的模擬光源用鼓型電子照相感光體。
      對比例5除了使用作為空穴傳輸劑,屬于已有的間苯二胺化合物(2)的式(2-3)
      示出的間苯二胺化合物100重量份,與實施例1相同,制造了具有單層型感光層的模擬光源用鼓型電子照相感光體。
      對比例6除了使用作為空穴傳輸劑,在所述式(2-1)化合物的中心苯環(huán)5位上取代了所述已申請的公報中末曾規(guī)定的氯原子(5)
      示出的間苯二胺化合物100重量份,與實施例1相同,制造了具有單層型感光層的模擬光源用鼓型電子照相感光體。
      對上述各實施例和對比例的電子照相感光體,進行了下列各試驗,并評價了其特征。
      感光度試驗一使用GENTEC公司制的鼓感光度試驗機(商品名GENTEC 30M),對各實施例與對比例的電子照相感光體加外加電壓,使其表面帶電+800V。
      然后,用上述試驗機的曝光光源鹵燈的白色光(曝光光量0.54mW/cm2)在上述帶電狀態(tài)的感光體表面進行曝光(曝光時間25msec)。
      以后,將從曝光開始時起經(jīng)過0.15秒時的表面電位,作為剩余電位Vrp1(V)進行了測定。
      上述的曝光條件相當(dāng)于所謂成像速度為現(xiàn)行機種兩倍的每分40枚的高速成像裝置的曝光條件,剩余電位Vrp1愈低,感光體的感光度愈高。
      高溫耐光性試驗對于各實施例、對比例的電子照相感光體,在50℃的環(huán)境下,照射來自白色螢光燈的4000勒克司的白色光20分鐘,然后在音處放置約30分鐘并冷卻到常溫,此后用與上述相同的鼓感光度試驗機,在相同條件下再進行了剩余電位測定。
      于是,求出光照射前后的剩余電位差ΔVrp1,并評價了對強光高溫時的穩(wěn)定性,即高溫耐光性。
      上述的剩余電位差ΔVrp1愈小,感光體在高溫耐光性方面越優(yōu)良。
      玻璃化溫度的測定對于各實施例、對比例的電子照相感光體的感光層,以大約5mg膜狀上剝離之后,放入鋁盤并密封而得到樣品。然而,對于該樣品,使用差示掃描熱量測定(DSC)裝置[理學(xué)電氣(株)制,商品名DSC8230D]在氛圍氣=空氣、升溫速度=每分鐘20℃的條件下測定了感光層的玻璃化溫度[Tig(外推玻璃化轉(zhuǎn)變開始溫度℃)JISK7121]。
      高溫耐久性試驗用浸涂法在導(dǎo)電性基材外徑30mm、長度364mm的鋁管坯上涂布由各實施例與對比例制作的單層型感光層涂布液,并在暗處于100℃下進行30分鐘熱風(fēng)干燥。制造了具有膜厚24μm的單層型感光層的高溫耐久性試驗的模擬光源用的鼓型電子照相感光體。
      此后,將各感光體裝在靜電復(fù)印機[三田工業(yè)(株)制,商品名DC-2355]的鼓單元上,在使用其表面與清洗板時常接觸的狀態(tài)下在50℃的烘箱中存放一周。清洗板壓接的線壓為30N/cm2。
      然后,將該鼓單元裝入上述靜電式復(fù)印機中,進行灰色標(biāo)度圖像的復(fù)印。
      于是,用目視觀察其形成的圖像,在形成的圖像上看到線筋的,是清洗板的壓接痕出現(xiàn)在感光層的表面并成為筋形凹部,因此被評為高溫耐久性不良(X),而沒有見到黑筋的,是清洗板壓接而一切均未發(fā)生變化,因此被評為高溫耐久性良好(0)。
      以上的結(jié)果列于下列表2表2
      由上述表2可看出,使用了作為空穴傳輸劑,屬于已有間苯二胺化合物(3)的式(3-1)化合物的對比例1,以及使用了與本申請的間苯二胺化合物(1)相類似的取代基種類不同的式(4)化合物的對比例2的感光體,在對強光的穩(wěn)定性、耐久性以及耐熱性方面均得到與本發(fā)明實施例相同的結(jié)果,但其初期感光度不充分。
      而使用了作為空穴傳輸劑,屬于已有的間苯二胺化合物(2)的式(2-1)-(2-3)化合物的對比例3-5中,使用了式(2-1)化合物的對比例3的感光體,以及使用了相當(dāng)于這樣式(2-1)化合物中心苯環(huán)5位上取代氯原子的式(5)化合物的對比例6的感光體,其初步感光度紙,而且對強光的穩(wěn)定性、耐久性和耐熱性也不充分。
      還有,使用了式(2-2)化合物的對比例4的感光體,其初期感光度低,而且又由于該化合物在感光層中稍有結(jié)晶化,因此對其他試驗不抱希望了。
      再有,使用了式(2-3)化合物對比例5的感光體,其初期感光度提高了,但由于所述化合物在感光層中產(chǎn)生巨大結(jié)晶,因而對其他試驗也不抱希望了。
      與此相反,可看出,使用間苯二胺化合物(1)的本發(fā)明實施例1-11的感光體,其初期感光度高,而且對強光的穩(wěn)定性、耐久性及耐熱性優(yōu)良。
      尤其,就連初期感光度最低,即初期剩余電位Vrp1最高的實施例7的感光體,與相當(dāng)于已有技術(shù)構(gòu)成的對比例1的感光體相比,可以確認,上述剩余電壓Vrp1為33,是低的,但有極其高的感光度。即是說,上述的剩余電位差,在使用實施例7的感光體進行大體接近感光體近10萬張的連續(xù)形成圖像時,接近剩余電位的上升量,由此可以看出,與已有技術(shù)相比較,本發(fā)明的感光體具有很高的感光度。
      還有,上述各實施例的感光體比較結(jié)果確認,使用了間苯二胺化合物(1)中,通式(1)中的基R1A及基R1B分別為碳數(shù)1-4的烷基;基R1C及R1F分別為苯基3位或4位上取代的碳數(shù)1-4的烷基;基R1D及R1E分為氫原子化合物;其中特別是相當(dāng)于基R1A、R1B、R1C、R1F的烷基為甲基,異丙基或正丁基,即使用了這樣的式(1-2)、(1-5)、(1-8)及(1-10)的各化合物的實施例2、5、8及10的感光體,在其初期感光度、對強光的穩(wěn)定性、耐久性以及耐熱性方面,綜合性能優(yōu)良。
      感光度試驗二使用上述的GENTEC公司制的鼓感光度試驗機(商品名GENTEC30M),對各實施例與對比例中的實施例2的對比例1的電子照相感光體加外加電壓,使其表面帶電+800V。
      接著,用上述試驗機的曝光光源鹵燈的白色光(曝光光量0.92mW/cm2)在上述帶電狀態(tài)的感光體表面進行曝光(曝光時間25msec)。
      然后,將從曝光開始時起經(jīng)過0.15秒時的表面電位,作為剩余電位Vrp2(V)進行了測定。
      上述的曝光條件相當(dāng)于現(xiàn)行圖像形成速度每分20張的圖像形成裝置的曝光條件,仍然是,剩余電位Vrp2愈低,感光體的感光度愈高。
      將上述結(jié)果與上述感光度試驗一的結(jié)果合并列于下列表3表3
      由上述表3可看出,本發(fā)明的實施例2的感光體與已有的對比例1的感光體相比,在現(xiàn)行機種的圖像形成速度方向未發(fā)現(xiàn)明顯的感光度差異,但是圖像形成速度愈是高速化,感光度差愈明顯地呈現(xiàn)為高感光度。
      于是,由此可以確認,本發(fā)明的電子照相感光體用于特別是在露光量為0.54mW/cm2以下而曝光時間為25msec以下的高速、節(jié)能的成像裝置,具有充分的感光度。
      權(quán)利要求
      1.一種電子照相感光體,其特征在是以下列通式(1)化合物示出的含有間苯二胺化合物的感光層
      式中,R1A及R1B是相同或不同的烷基;R1C、R1D、R1E及R1F是相同或不同氫原子或烷基。
      2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的電子照相感光體,其特征是使用對感光體的曝光量為0.54mW/cm2以下,曝光時間為25msec以下的成像裝置。
      3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的電子照相感光體,其特征是所述通式(1)中的基R1A及R1B分別為碳數(shù)1-4的烷基,基R1C及R1F分別為在苯基的3位或4位上取代的碳數(shù)1-4的烷基,基R1D及R1E分別為氫原子。
      4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的電子照相感光體,其特征是相當(dāng)于基R1A、R1B、R1C及R1F的烷基為甲基、異丙基或正丁基。
      5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的電子照相感光體,其特征是在所述感光層中含有的間苯二胺化合物為下式(1-2)示出的化合物
      6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的電子照相感光體,其特征是在所述感光層中含有的間苯二胺化合物為下式(1-5)示出的化合物
      7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的電子照相感光體,其特征是在所述感光層中含有的間苯二胺化合物為下式(1-8)示出的化合物
      8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的電子照相感光體,其特征是在所述感光層中含有的間苯二胺化合物為下式(1-10)示出的化合物
      9.一種成像方法,其特征是在使具有含有下列通式(1)
      式中,R1A及R1B表示相同或不同的烷基;R1C、R1D、R1E及R1F表示相同或不同氫原子或烷基化合物示出的、含有間苯二胺化合物的感光層的電子照相光體的表面同樣帶電之后,在曝光量為0.54mW/cm2以下、曝光時間為25msec以下的條件下曝光,在其表面上形成靜電潛像的工藝。
      10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的成像方法,其特征是至少含有顯像粉的顯影劑對感光體表面上所形成的靜電潛像進行顯影,進而在轉(zhuǎn)印體表面上轉(zhuǎn)印之后進行定影的工藝。
      全文摘要
      本發(fā)明提供一種電子照相感光體及其成像方法。該電子照相感光體是以下列通式(1)化合物表示的含有間苯二胺化合物的感光層:式中,R
      文檔編號G03G15/043GK1221133SQ98111729
      公開日1999年6月30日 申請日期1998年12月25日 優(yōu)先權(quán)日1997年12月25日
      發(fā)明者巖崎宏昭, 渡邊征正, 齋藤榮, 松本俊一, 內(nèi)田真紀(jì) 申請人:三田工業(yè)株式會社
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