專(zhuān)利名稱(chēng)::芳香族胺衍生物及使用它的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
:本發(fā)明涉及一種有機(jī)電致發(fā)光(以下有時(shí)簡(jiǎn)記為EL)元件,特別涉及因?qū)⒎枷阕灏费苌镒鳛榘l(fā)光材料使用而壽命長(zhǎng)、發(fā)光效率高且制造成本低廉的有機(jī)EL元件。
背景技術(shù):
:有機(jī)電致發(fā)光元件(以下有時(shí)將電致發(fā)光簡(jiǎn)記為EL)是利用了如下的原理的自發(fā)光元件,S卩,通過(guò)施加電場(chǎng)而利用從陽(yáng)極注入的空穴和從陰極注入的電子的復(fù)合能量來(lái)使熒光性物質(zhì)發(fā)光。自EastmanKodak公司的C.W.Tang等做出利用疊層型元件的低電壓驅(qū)動(dòng)有機(jī)EL元件的報(bào)告(C.W.Tang,S.A.Vanslyke,應(yīng)用物理快報(bào)(AppliedPhysicsLetters),51巻,913頁(yè),1987年等)以來(lái),積極地開(kāi)展了對(duì)于以有機(jī)材料作為構(gòu)成材料的有機(jī)EL元件的研究。Tang等在發(fā)光層中使用了三(8—羥基喹啉)鋁,在空穴輸送層中使用了三苯基二胺衍生物。作為疊層構(gòu)造的優(yōu)點(diǎn)來(lái)說(shuō),可以舉出提高空穴向發(fā)光層中的注入效率、阻擋從陰極注入的電子而提高利用復(fù)合生成的激子的生成效率、將在發(fā)光層內(nèi)生成的激子封閉等。作為像該例子這樣的有機(jī)EL元件的元件構(gòu)造,已知空穴輸送(注入)層、電子輸送性發(fā)光層的雙層型;或空穴輸送(注入)層、發(fā)光層、電子輸送(注入)層的三層型等。為了提高在這樣的疊層型構(gòu)造元件中注入的空穴與電子的復(fù)合效率,對(duì)元件構(gòu)造或形成方法下了很多工夫。以往,作為有機(jī)EL元件中所用的空穴輸送材料,已知專(zhuān)利文獻(xiàn)l所記載的芳香族二胺衍生物、專(zhuān)利文獻(xiàn)2所記載的芳香族稠環(huán)二胺衍生物。作為改良了這些芳香族胺衍生物的化合物,在專(zhuān)利文獻(xiàn)3中公布有下述化合物(A),另外在專(zhuān)利文獻(xiàn)4中公布有以下述通式(B)表示的芳香族二胺化合物。[化l]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>通式(B)中,A及B當(dāng)中的至少一個(gè)是形成取代或未取代的飽和五元環(huán)飽和八元環(huán)的原子團(tuán),也可以含有螺鍵。另外,專(zhuān)利文獻(xiàn)5中公布有使用了以下述通式(C)表示的芳香族三胺化合物的有機(jī)EL元件。另外,專(zhuān)利文獻(xiàn)6中公布有以下述通式(D)表示的芳香族四胺化合物。[化2]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>通式(C)中,B,及BZ是取代或未取代的亞聯(lián)苯基。通式(D)的A選自下述構(gòu)造之中。[化3]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>另外,專(zhuān)利文獻(xiàn)7中,公布有以下述通式(E)表示的9一菲胺衍生物,專(zhuān)利文獻(xiàn)8中公布有以下述通式(F)表示的9一菲胺衍生物。但是,使用了這些材料的有機(jī)EL元件中,雖然可以看到改善,但是尚未達(dá)到實(shí)用性能,因而要求進(jìn)一步的長(zhǎng)壽命化、高效率化及高遷移率化。專(zhuān)利文獻(xiàn)l:美國(guó)專(zhuān)利第4,720,432號(hào)說(shuō)明書(shū)專(zhuān)利文獻(xiàn)2:美國(guó)專(zhuān)利第5,061,569號(hào)說(shuō)明書(shū)專(zhuān)利文獻(xiàn)3:特許第3508984號(hào)說(shuō)明書(shū)專(zhuān)利文獻(xiàn)4:特開(kāi)2002-080433號(hào)公報(bào)專(zhuān)利文獻(xiàn)5:特許第3565870號(hào)說(shuō)明書(shū)專(zhuān)利文獻(xiàn)6:專(zhuān)利第3220950號(hào)說(shuō)明書(shū)專(zhuān)利文獻(xiàn)7:特開(kāi)平11一135261號(hào)公報(bào)專(zhuān)利文獻(xiàn)8:特開(kāi)2002—212151號(hào)公報(bào)[化4]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>通式(E)的Ar'A一以下式表示。[化5]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>本發(fā)明是為了解決上述的以往技術(shù)的問(wèn)題而完成的,其目的在于,提供一種有機(jī)EL元件,其通過(guò)使用由芳香族胺衍生物構(gòu)成的有機(jī)EL元件用材料,可以在維持長(zhǎng)壽命的同時(shí),滿(mǎn)足驅(qū)動(dòng)電壓的降低及發(fā)光效率的提高。本發(fā)明人等為了解決上述問(wèn)題反復(fù)進(jìn)行了深入研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn),當(dāng)使用由以下述通式(1)(3)及(5)表示的芳香族胺衍生物構(gòu)成的有機(jī)EL元件用材料時(shí),則可以制造出在維持長(zhǎng)壽命的同時(shí)驅(qū)動(dòng)電壓低、發(fā)光效率高的有機(jī)EL元件,從而完成了本發(fā)明。艮P,本發(fā)明提供以下述通式(1)(3)表示的芳香族胺衍生物。(1)式中,A^Ar4各自獨(dú)立,表示取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的雜芳基。k及L2各自獨(dú)立,表示單鍵、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的亞芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的亞雜芳基。其中,在L,及L2為單鍵的情況下,沒(méi)有An及Af3都是取代或未取代的苯基并且A^及Ar4都是取代或未取代的聯(lián)苯基或取代或未取代的苯基的情況。Ra表示取代基,在有多個(gè)的情況下也可以相互結(jié)合而形成環(huán)。Ra表示取代基,在有多個(gè)的情況下也可以相互結(jié)合而形成環(huán)。n是08的整數(shù)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>(2)及(3)式中,Ar5A"各自獨(dú)立,表示取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的芳基、或取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的雜芳基。L3L7各自獨(dú)立,表示取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的亞芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的亞雜芳基,并且,通式(2)中L3及U的至少一個(gè)或者通式(3)中LsL7中的至少一個(gè)是以下述通式(4)表示的連結(jié)基。[化8]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>(4)(4)式中,L8及U各自獨(dú)立,表示單鍵、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的亞芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的亞雜芳基。&表示取代基,在有多個(gè)的情況下也可以相互結(jié)合而形成環(huán)。n是08的整數(shù)。本發(fā)明還提供由以上述通式(3)(5)表示的芳香族胺衍生物構(gòu)成的有機(jī)EL元件用材料,同時(shí)提供以下述通式(5)表示的有機(jī)EL用材料。[化9]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>(5)(5)式中,Ar,6An9各自獨(dú)立,表示取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的芳基、或取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為5~30的雜芳基。Lu)及Lu各自獨(dú)立,表示單鍵、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的亞芳基、或取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的亞雜芳基。Ra表示取代基,在有多個(gè)的情況下也可以相互結(jié)合而形成環(huán)。n是08的整數(shù)。本發(fā)明的有機(jī)EL用材料可以作為空穴注入材料或空穴輸送材料或摻雜材料使用。本發(fā)明的有機(jī)EL元件中,在陽(yáng)極與陰極之間至少具有發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的至少一層,單獨(dú)或作為混合物的成分含有該有機(jī)EL元件用材料。本發(fā)明的有機(jī)EL元件在空穴注入?yún)^(qū)域及/或空穴輸送區(qū)域中使用該有機(jī)EL元件用材料。本發(fā)明的有機(jī)EL元件在空穴注入層及/或空穴輸送層中使用該有機(jī)EL元件用材料。本發(fā)明的有機(jī)EL元件在發(fā)光層中使用該有機(jī)EL元件用材料。本發(fā)明的有機(jī)EL元件在發(fā)光層中含有0.120重量%該有機(jī)EL元件用材料。本發(fā)明的有機(jī)EL元件為藍(lán)色系發(fā)光。特別優(yōu)選的是將本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料用于空穴輸送區(qū)域中的情況,更優(yōu)選用于空穴輸送層的情況,可以獲得優(yōu)良的有機(jī)EL元件。如果將以上述通式(1)(3)及(5)表示的有機(jī)EL元件用材料用于有機(jī)薄膜層的某層中,優(yōu)選用于空穴輸送區(qū)域或發(fā)光區(qū)域,更優(yōu)選用于空穴輸送層或發(fā)光層,進(jìn)一步優(yōu)選用于空穴輸送層中,則可以制作出能夠以低驅(qū)動(dòng)電壓獲得發(fā)光效率高、壽命長(zhǎng)的藍(lán)色發(fā)光的有機(jī)EL元件。具體實(shí)施方式本發(fā)明提供以下述通式(1)(3)表示的芳香族胺衍生物。通式(1)中,Ar,Ar4各自獨(dú)立,表示取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的雜芳基。k及L2各自獨(dú)立,表示單鍵、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的亞芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的亞雜芳基。其中,在Li及L2為單鍵的情況下,沒(méi)有An[化10]碳數(shù)為530的亞雜芳基。其中,在I^及L2為單鍵的情況下,沒(méi)有Ar,及Ar3都是取代或未取代的苯基并且Ar2及Af4都是取代或未取代的聯(lián)苯基或取代或未取代的苯基的情況。Ra表示取代基,在有多個(gè)的情況下也可以相互結(jié)合而形成環(huán)。Ra表示取代基,在有多個(gè)的情況下也可以相互結(jié)合而形成環(huán)。n是08的整數(shù)。[化ll]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>通式(2)及(3)中,At5A"各自獨(dú)立,表示取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的芳基、或取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的雜芳基。L3L7各自獨(dú)立,表示取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的亞芳基、或取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的亞雜芳基,并且,通式(2)中Ls及L4的至少一個(gè)或者通式(3)中LsL7中的至少一個(gè)是以下述通式(4)表示的連結(jié)基。[化12]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>(4)(4)式中,Ls及L9各自獨(dú)立,表示單鍵、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的亞芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的亞雜芳基。Ra表示取代基,在有多個(gè)的情況下也可以相互結(jié)合而形成環(huán)。n是08的整數(shù)。作為取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的芳基,例如可以舉出苯基、1一萘基、2—萘基、1—蒽基、2—蒽基、9—蒽基、1—菲基、2—菲基、3一菲基、4一菲基、9—菲基、l一并四苯基、2—并四苯基、9一并四苯基、l一芘基、2—芘基、4—芘基、2—聯(lián)苯基、3—聯(lián)苯基、4一聯(lián)苯基、對(duì)三聯(lián)苯基—4一基、對(duì)三聯(lián)苯基一3—基、對(duì)三聯(lián)苯基—2—基、間三聯(lián)苯基一4一基、間三聯(lián)苯基一3—基、間三聯(lián)苯基一2—基、鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)叔丁基苯基、對(duì)(2—苯基丙基)苯基、3—甲基一2—萘基、4—甲基—1—萘基、4—甲基一1—蒽基、4'一甲基聯(lián)苯基、4"一叔丁基一對(duì)三聯(lián)苯基一4一基、銜基等。優(yōu)選苯基、萘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、菲基。作為取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為1020的稠合芳香族環(huán)基,例如可以舉出萘基、菲基、蒽基、芘基、莛基、苊棊、芴基等,然而優(yōu)選萘基、菲基。優(yōu)選苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、菲基、芘基、簏基、芴基。特別優(yōu)選苯基、萘基。作為取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的亞雜芳基,例如可以舉出吡啶基、吡嗪基、喹啉基、異喹啉基、菲咯啉基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、咪唑基、苯并咪唑基等。優(yōu)選吡啶基、喹啉基、咔唑基、吲哚基。作為取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的亞芳基,例如可以舉出亞苯基、亞聯(lián)苯基、亞三聯(lián)苯基、亞四聯(lián)苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞慈基、亞芘基、亞莉基、2,6—二苯基萘一4,,4"一烯基、2—苯基萘一2,4'—烯基等。優(yōu)選亞苯基、亞聯(lián)苯基、亞三聯(lián)苯基、亞芴基、亞萘基。作為取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的雜芳基,例如可以舉出吡啶、喹啉、噻吩、呋喃、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴酮、噁唑、噁二唑、噻二唑等的l價(jià)的基團(tuán)。優(yōu)選吡啶、咔唑、噻吩。作為取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的亞雜芳基,例如可以舉出吡啶、喹啉、噻吩、呋喃、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴酮、噁唑、噁二唑、噻二唑等的2價(jià)的基團(tuán)。優(yōu)選吡啶、咔唑、噻吩。作為芳基、亞芳基、雜芳基、亞雜芳基的取代基,例如可以舉出烷基(優(yōu)選碳數(shù)120,更優(yōu)選碳數(shù)112,特別優(yōu)選碳數(shù)18,例如可以舉出甲基、乙基、異丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基等。)、鏈烯基(優(yōu)選碳數(shù)220,更優(yōu)選碳數(shù)212,特別優(yōu)選碳數(shù)28,例如可以舉出乙烯基、烯丙基、2—丁烯基、3—戊烯基等。)、炔基(優(yōu)選碳數(shù)220,更優(yōu)選碳數(shù)212,特別優(yōu)選碳數(shù)28,例如可以舉出炔丙基、3—戊炔基等。)、氨基(優(yōu)選碳數(shù)020,更優(yōu)選碳數(shù)012,特別優(yōu)選碳數(shù)06,例如可以舉出氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、二芐基氨基等。)、烷氧基(優(yōu)選碳數(shù)l20,更優(yōu)選碳數(shù)112,特別優(yōu)選碳數(shù)18,例如可以舉出甲氧基、乙氧基、丁氧基等。)、芳氧基(優(yōu)選碳數(shù)620,更優(yōu)選碳數(shù)616,特別優(yōu)選碳數(shù)612,例如可以舉出苯氧基、2—萘氧基等。)、?;?優(yōu)選碳數(shù)l20,更優(yōu)選碳數(shù)116,特別優(yōu)選碳數(shù)112,例如可以舉出乙?;?、苯甲酰基、甲?;⑽祯;取?、垸氧基羰基(優(yōu)選碳數(shù)220,更優(yōu)選碳數(shù)216,特別優(yōu)選碳數(shù)212,例如可以舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基等。)、芳氧基羰基(優(yōu)選碳數(shù)720,更優(yōu)選碳數(shù)716,特別優(yōu)選碳數(shù)710,例如可以舉出苯氧基羰基等。)、酰氧基(優(yōu)選碳數(shù)220,更優(yōu)選碳數(shù)216,特別優(yōu)選碳數(shù)210,例如可以舉出乙酰氧基、苯甲酰氧基等。)、酰氨基(優(yōu)選碳數(shù)220,更優(yōu)選碳數(shù)216,特別優(yōu)選碳數(shù)210,例如可以舉出乙酰氨基、苯甲酰氨基等。)、垸氧基羰基氨基(優(yōu)選碳數(shù)220,更優(yōu)選碳數(shù)216,特別優(yōu)選碳數(shù)212,例如可以舉出甲氧基羰基氨基等。)、芳氧基羰基氨基(優(yōu)選碳數(shù)720,更優(yōu)選碳數(shù)716,特別優(yōu)選碳數(shù)712,例如可以舉出苯基氧羰基氨基等。)、磺酰胺基(優(yōu)選碳數(shù)l20,更優(yōu)選碳數(shù)116,特別優(yōu)選碳數(shù)112,例如可以舉出甲磺酰氨基、苯磺酰氨基等。)、氨磺?;?優(yōu)選碳數(shù)020,更優(yōu)選碳數(shù)016,特別優(yōu)選碳數(shù)012,例如可以舉出氨磺?;?、甲基氨磺?;?、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺?;?。)、氨基甲?;?優(yōu)選碳數(shù)120,更優(yōu)選碳數(shù)l16,特別優(yōu)選碳數(shù)112,例如可以舉出氨基甲?;?、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等。)、烷硫基(優(yōu)選碳數(shù)120,更優(yōu)選碳數(shù)116,特別優(yōu)選碳數(shù)112,例如可以舉出甲硫基、乙硫基等。)、芳硫基(優(yōu)選碳數(shù)620,更優(yōu)選碳數(shù)616,特別優(yōu)選碳數(shù)612,例如可以舉出苯硫基等。)、磺?;?優(yōu)選碳數(shù)120,更優(yōu)選碳數(shù)116,特別優(yōu)選碳數(shù)112,例如可以舉出甲磺?;?、對(duì)甲苯磺酰基等。)、亞硫?;?優(yōu)選碳數(shù)120,更優(yōu)選碳數(shù)116,特別優(yōu)選碳數(shù)112,例如可以舉出甲亞硫?;⒈絹喠蝓;取?、脲基(優(yōu)選碳數(shù)120,更優(yōu)選碳數(shù)116,特別優(yōu)選碳數(shù)112,例如可以舉出脲基、甲基脲基、苯基脲基等。)、磷酸酰胺基(優(yōu)選碳數(shù)120,更優(yōu)選碳數(shù)116,特別優(yōu)選碳數(shù)112,例如可以舉出二乙基磷酸酰胺、苯基磷酸酰胺等。)、羥基、巰基、鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基、亞磺基、肼基、亞胺基、雜環(huán)基(優(yōu)選碳數(shù)130,更優(yōu)選碳數(shù)112,作為雜原子,例如為含有氮原子、氧原子、硫原子的物質(zhì),具體來(lái)說(shuō),例如可以舉出咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、B卜啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基等。)、甲硅烷基(優(yōu)選碳數(shù)340,更優(yōu)選碳數(shù)330,特別優(yōu)選碳數(shù)324,例如可以舉出三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。)等。這些取代基也可以再被取代。另外在取代基為兩個(gè)以上的情況下,既可以相同,也可以不同。另外,在可能的情況下,也可以相互連結(jié)而形成環(huán)。作為通式(1)及(4)的取代基Ra,例如可以舉出垸基(優(yōu)選碳數(shù)l20,更優(yōu)選碳數(shù)112,特別優(yōu)選碳數(shù)18,例如可以舉出甲基、乙基、異丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六垸基、環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基等。)、鏈烯基(優(yōu)選碳數(shù)220,更優(yōu)選碳數(shù)212,特別優(yōu)選碳數(shù)28,例如可以舉出乙烯基、烯丙基、2—丁烯基、3—戊烯基等。)、炔基(優(yōu)選碳數(shù)220,更優(yōu)選碳數(shù)212,特別優(yōu)選碳數(shù)28,例如可以舉出炔丙基、3—戊炔基等。)、氨基(優(yōu)選碳數(shù)020,更優(yōu)選碳數(shù)012,特別優(yōu)選碳數(shù)06,例如可以舉出氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、二芐基氨基等。)、垸氧基(優(yōu)選碳數(shù)120,更優(yōu)選碳數(shù)l12,特別優(yōu)選碳數(shù)18,例如可以舉出甲氧基、乙氧基、丁氧基等。)、芳氧基(優(yōu)選碳數(shù)620,更優(yōu)選碳數(shù)616,特別優(yōu)選碳數(shù)612,例如可以舉出苯氧基、2—萘氧基等。)、酰基(優(yōu)選碳數(shù)120,更優(yōu)選碳數(shù)116,特別優(yōu)選碳數(shù)112,例如可以舉出乙?;?、苯甲酰基、甲?;?、戊?;?。)、烷氧基羰基(優(yōu)選碳數(shù)220,更優(yōu)選碳數(shù)216,特別優(yōu)選碳數(shù)212,例如可以舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基等。)、芳氧基羰基(優(yōu)選碳數(shù)720,更優(yōu)選碳數(shù)716,特別優(yōu)選碳數(shù)710,例如可以舉出苯氧基羰基等。)、酰氧基(優(yōu)選碳數(shù)220,更優(yōu)選碳數(shù)216,特別優(yōu)選碳數(shù)210,例如可以舉出乙酰氧基、苯甲酰氧基等。)、酰氨基(優(yōu)選碳數(shù)220,更優(yōu)選碳數(shù)216,特別優(yōu)選碳數(shù)210,例如可以舉出乙酰氨基、苯甲酰氨基等。)、垸氧基羰基氨基(優(yōu)選碳數(shù)220,更優(yōu)選碳數(shù)216,特別優(yōu)選碳數(shù)212,例如可以舉出甲氧基羰基氨基等。)、芳氧基羰基氨基(優(yōu)選碳數(shù)720,更優(yōu)選碳數(shù)716,特別優(yōu)選碳數(shù)712,例如可以舉出苯氧基羰基氨基等。)、磺酰胺基(優(yōu)選碳數(shù)120,更優(yōu)選碳數(shù)116,特別優(yōu)選碳數(shù)112,例如可以舉出甲磺酰氨基、苯磺酰氨基等。)、氨磺酰基(優(yōu)選碳數(shù)020,更優(yōu)選碳數(shù)016,特別優(yōu)選碳數(shù)012,例如可以舉出氨磺?;?、甲基氨磺?;⒍谆被酋;⒈交被酋;?。)、氨基甲?;?優(yōu)選碳數(shù)120,更優(yōu)選碳數(shù)116,特別優(yōu)選碳數(shù)l12,例如可以舉出氨基甲?;?、甲基氨基甲?;?、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等。)、烷硫基(優(yōu)選碳數(shù)120,更優(yōu)選碳數(shù)116,特別優(yōu)選碳數(shù)112,例如可以舉出甲硫基、乙硫基等。)、芳硫基(優(yōu)選碳數(shù)620,更優(yōu)選碳數(shù)616,特別優(yōu)選碳數(shù)612,例如可以舉出苯硫基等。)、磺酰基(優(yōu)選碳數(shù)120,更優(yōu)選碳數(shù)116,特別優(yōu)選碳數(shù)112,例如可以舉出甲磺酰基、甲苯磺酰基等。)、亞硫?;?優(yōu)選碳數(shù)120,更優(yōu)選碳數(shù)116,特別優(yōu)選碳數(shù)112,例如可以舉出甲亞硫酰基、苯亞硫?;?。)、脲基(優(yōu)選碳數(shù)120,更優(yōu)選碳數(shù)116,特別優(yōu)選碳數(shù)112,例如可以舉出脲基、甲基脲基、苯基脲基等。)、磷酸酰胺基(優(yōu)選碳數(shù)120,更優(yōu)選碳數(shù)116,特別優(yōu)選碳數(shù)112,例如可以舉出二乙基磷酸酰胺、苯基磷酸酰胺等。)、羥基、巰基、鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基、亞磺基、肼基、亞胺基、雜環(huán)基(優(yōu)選碳數(shù)130,更優(yōu)選碳數(shù)112,作為雜原子,例如為含有氮原子、氧原子、硫原子的物質(zhì),具體來(lái)說(shuō),例如可以舉出咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、葉啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基等。)、甲硅烷基(優(yōu)選碳數(shù)340,更優(yōu)選碳數(shù)330,特別優(yōu)選碳數(shù)324,例如可以舉出三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。)等。這些取代基也可以再被取代。另外在取代基為兩個(gè)以上的情況下,既可以相同,也可以不同。另外,在可能的情況下,也可以相互連結(jié)而形成環(huán)。下面例示出以通式(1)(3)表示的化合物,然而本發(fā)明的化合物并不限定于這些例示。[化13]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula>[化17]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>[化21]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>[化22]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula>本發(fā)明提供由以上述通式(1)(3)表示的芳香族胺衍生物構(gòu)成的有機(jī)EL元件用材料,同時(shí)還提供以下述通式(5)表示的有機(jī)EL用材料。通式(5)中,Ai^Ar^各自獨(dú)立,表示取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的芳基、或取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的雜芳基,Lu)及Ln各自獨(dú)立,表示單鍵、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的亞芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的亞雜芳基。Ra表示取代基,在有多個(gè)的情況下也可以相互結(jié)合而形成環(huán)。n是08的整數(shù)。作為Ar!6Ar,9、L1()、Lu及Ra的具體例,可以舉出與上述相同的例子。另外,在陽(yáng)極與陰極之間至少具有發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的至少一層中,單獨(dú)或作為混合物的成分含有以通式(1)(3)表示的本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料??梢詫⒈景l(fā)明的有機(jī)EL元件用材料用于空穴注入?yún)^(qū)域及/或空穴輸送區(qū)域或者發(fā)光區(qū)域中,優(yōu)選用于空穴注入層及/或空穴輸送層或發(fā)光層中,進(jìn)一步優(yōu)選用于空穴輸送層或發(fā)光層中的情況下,可以獲得優(yōu)良的有機(jī)EL元件。上述空穴輸送層或發(fā)光層優(yōu)選含有0.120質(zhì)量%的以(1)(3)及(5)表示的有機(jī)EL元件用材料。本發(fā)明的有機(jī)EL元件為藍(lán)色系發(fā)光。下面對(duì)本發(fā)明的有機(jī)EL元件的元件構(gòu)成進(jìn)行詳細(xì)說(shuō)明。(1)有機(jī)EL元件的構(gòu)成下面給出本發(fā)明中所用的有機(jī)EL元件的代表性的構(gòu)成例。本發(fā)明當(dāng)然并不限定于此??梢耘e出(1)陽(yáng)極/發(fā)光層/陰極[化24](2)陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/陰極(3)陽(yáng)極/發(fā)光層/電子注入層/陰極(4)陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極(5)陽(yáng)極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/陰極(6)陽(yáng)極/有機(jī)半導(dǎo)體層/電子阻擋層/發(fā)光層/陰極(7)陽(yáng)極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/附著改善層/陰極(8)陽(yáng)極/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子注入層/陰極(9)陽(yáng)極/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(10)陽(yáng)極/無(wú)機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(11)陽(yáng)極/有機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(12)陽(yáng)極/絕緣層/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(13)陽(yáng)極/絕緣層/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子注入層/陰極等構(gòu)造。它們當(dāng)中通常優(yōu)選使用(4)、(8)的構(gòu)成。本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料用于上述的哪個(gè)有機(jī)層中都可以,然而優(yōu)選包含于這些構(gòu)成要素中的空穴輸送區(qū)域或發(fā)光區(qū)域中。特別優(yōu)選包含于空穴輸送層中的情況。(2)透光性基板本發(fā)明的有機(jī)EL元件是在透光性的基板上制作的。這里所說(shuō)的透光性基板是支承有機(jī)EL元件的基板,優(yōu)選400700nm的可見(jiàn)區(qū)域的光的透過(guò)率在50%以上且平滑的基板。具體來(lái)說(shuō),可以舉出玻璃板、聚合物板等。作為玻璃板,特別可以舉出鈉鈣玻璃、含鋇鍶玻璃、鉛玻璃、鋁硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、鋇硼硅酸玻璃、石英等。另外,作為聚合物板,可以舉出聚碳酸酯、丙烯酸、聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯、聚硫醚(polyethersulfide)、聚砜等。(3)陽(yáng)極有機(jī)薄膜EL元件的陽(yáng)極是起到將空穴向空穴輸送層或發(fā)光層中注入的作用的構(gòu)件,具有4.5eV以上的功函數(shù)是有效的。作為本發(fā)明中所用的陽(yáng)極材料的具體例,可以使用氧化銦錫合金(ITO)、氧化銦鋅合金(IZO)氧化錫(NESA)、金、銀、鉑、銅、鑭等。另外,也可以使用它們的合金、疊層體。陽(yáng)極可以通過(guò)將這些電極物質(zhì)利用蒸鍍法或?yàn)R射法等方法形成薄膜而制作。在像這樣從陽(yáng)極中取出來(lái)自發(fā)光層的發(fā)光時(shí),陽(yáng)極對(duì)發(fā)光的透過(guò)率優(yōu)選大于10%。另外,陽(yáng)極的薄層電阻優(yōu)選在數(shù)百Q(mào)/口以下。陽(yáng)極的膜厚雖然根據(jù)材料而不同,然而通常在10nmlum,優(yōu)選在10200nm的范圍中選擇。(4)發(fā)光層有機(jī)EL元件的發(fā)光層是兼具以下的功能的層。艮口,(i)注入功能在施加電場(chǎng)時(shí)可以從陽(yáng)極或空穴注入層注入空穴,從陰極或電子注入層注入電子的功能;(ii)輸送功能用電場(chǎng)的力來(lái)移動(dòng)所注入的電荷(電子和空穴)的功能;(iii)發(fā)光功能提供電子與空穴的復(fù)合的場(chǎng)所,由此導(dǎo)致發(fā)光的功能。其中,在空穴的注入容易度和電子的注入容易度上也可以有差異,另外,在以空穴和電子的遷移率表示的輸送能力中也可以有大小,然而最好移動(dòng)某一方的電荷。作為形成該發(fā)光層的方法,例如可以使用蒸鍍法、旋轉(zhuǎn)涂覆法、LB法等公知的方法。發(fā)光層特別優(yōu)選分子堆積膜。這里所說(shuō)的分子堆積膜是由氣相狀態(tài)的材料化合物淀積形成的薄膜、由溶液狀態(tài)或液相狀態(tài)的材料化合物固化形成的膜,通常來(lái)說(shuō)該分子堆積膜與利用LB法形成的薄膜(分子累積膜)可以利用凝聚結(jié)構(gòu)、高次結(jié)構(gòu)的差異或由此引起的功能的差異來(lái)區(qū)分。另外,如特開(kāi)昭57—51781號(hào)公報(bào)中所公布的那樣,在將樹(shù)脂等粘結(jié)劑與材料化合物溶于溶液中而制成溶液后,通過(guò)利用旋轉(zhuǎn)涂覆法等將其薄膜化,也可以形成發(fā)光層。本發(fā)明中,在不損害本發(fā)明的目的的范圍中,根據(jù)需要,也可以在發(fā)光層中含有由本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料構(gòu)成的發(fā)光材料以外的其他的公知的發(fā)光材料,另外,在含有由本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料構(gòu)成的發(fā)光材料的發(fā)光層上,也可以疊層含有其他的公知的發(fā)光材料的發(fā)光層。作為公知的發(fā)光材料,特別優(yōu)選在分子內(nèi)具有像蒽或芘那樣的稠合芳香族環(huán)的材料。以下給出其具體例。作為可以與本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料一起用于發(fā)光層中的發(fā)光材料或摻雜材料,例如可以舉出蒽、萘、菲、芘、并四苯、暈苯、M、熒光素、菲、酞菲、naphthaloperylene、perynone、phthaloperynone、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛連氮、二苯并噁唑啉、二苯乙烯基化合物、吡嗪、環(huán)戊二烯、喹啉金屬配位化合物、氨基喹啉金屬配位化合物、苯并喹啉金屬配位化合物、亞胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚次甲基、部花青、咪唑螯合的羥基喹啉化合物、喹吖酮、紅熒烯及熒光色素等,然而并不限定于它們。作為可以與本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料一起用于發(fā)光層中的主體材料,優(yōu)選以下述通式(0(ix)表示的化合物。以下述通式(i)表示的不對(duì)稱(chēng)蒽。(式中,Ar是取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為1050的稠合芳香族基。Ar'是取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為650的芳香族基。X是取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為650的芳香族基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳數(shù)為150的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為150的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)為650的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳數(shù)為150的烷氧基羰基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基。a、b及c分別是04的整數(shù)。n是l3的整數(shù)。另外,在n為2以上的情況下,[]內(nèi)既可以相同也可以不同。)以下述通式(ii)表示的不對(duì)稱(chēng)單蒽衍生物。[化26]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage31</formula>(式中,A—及A—各自獨(dú)立,是取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為650的芳香族環(huán)基,m及n分別是14的整數(shù)。其中,在m-r^1并且Ar1與Ar2與苯環(huán)的結(jié)合位置是左右對(duì)稱(chēng)型的情況下,A—與A一不相同,在m及n為24的整數(shù)的情況下,m與n是不同的整數(shù)。R'R^各自獨(dú)立,是氫原子、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為650的芳香族環(huán)基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳數(shù)為150的垸基、取代或未取代的環(huán)垸基、取代或未取代的碳數(shù)為150的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)為650的芳垸基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳數(shù)為150的垸氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基。)以下述通式(iii)表示的不對(duì)稱(chēng)芘衍生物。[化27]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula>(iii)[式中,Ar及Ar'分別是取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為650的芳香族基。L及L,分別是取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的亞萘基、取代或未取代的亞芴基或取代或未取代的dibenzosilolylene基。m是02的整數(shù),n是l4的整數(shù),s是02的整數(shù),t是04的另外,L或A與芘的15位的某處結(jié)合,L'或Ar'與芘的610位的某處結(jié)合。其中,在n+t為偶數(shù)時(shí),Ar、Ar'、L、L,滿(mǎn)足下述(1)或(2)。(1)Ar弁Ar,及/或L^L,(這里^表示是不同構(gòu)造的基。)(2)在A產(chǎn)Ar,并且L-L,時(shí),(2—1)m^s及/或n弁,或者(2—2)在m-s并且n^t時(shí),(2—2—1)L及L,或芘分別與Ar及Ar,上的不同的結(jié)合位置結(jié)合.(2—2—2)在L及L'或芘在Ar及Ar'上的相同的結(jié)合位置結(jié)合的情況下,沒(méi)有L及L,或Ar及Ar'的在芘上的取代位置為1位和6位或2位和7位的情況。以下述通式(iv)表示的不對(duì)稱(chēng)蒽衍生物。[化28](式中,V及V各自獨(dú)立,是取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為1020的稠合芳香族環(huán)基,Ai^及A—各自獨(dú)立,是氫原子、或取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為650的芳香族環(huán)基,RiRin各自獨(dú)立,是氫原子、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為650的芳香族環(huán)基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳數(shù)為150的垸基、取代或未取代的環(huán)垸基、取代或未取代的碳數(shù)為150的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)為650的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳數(shù)為150的垸氧基羰基、取代或未取代的甲硅垸基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基。Ar1、Ar2、R9及R1Q分別也可以是多個(gè),也可以是相鄰的基之間形成飽和或不飽和的環(huán)狀構(gòu)造。其中,通式(1)中,沒(méi)有在中心的蒽的9位及10位上結(jié)合相對(duì)于該蒽上所示的X—Y軸來(lái)說(shuō)成為對(duì)稱(chēng)型的基的情況。)以下述通式(v)表示的蒽衍生物。[化29](式中,WR^各自獨(dú)立,表示氫原子、烷基、環(huán)垸基、也可以取代的芳基、垸氧基、芳氧基、垸基氨基、鏈烯基、芳基氨基或也可以取代的雜環(huán)基,a及b分別表示15的整數(shù),在它們?yōu)?以上的情況下,R1之間或W之間在各自中既可以相同也可以不同,另外也可以是W之間或Ri之間結(jié)合而形成環(huán),也可以是W與R4、RS與R6、R與R8、RS與R^相互結(jié)合而形成環(huán)。L'表示單鍵、—0—、—S—、一N(R)—(R是烷基或也可以取代的芳基)、亞烷基或亞芳基。)以下述通式(vi)表示的蒽衍生物。[化30](vi)(式中,rHR"各自獨(dú)立,表示氫原子、垸基、環(huán)烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、垸基氨基、芳基氨基或也可以取代的雜環(huán)基,c、d、e及f分別表示l5的整數(shù),在它們?yōu)?以上的情況下,R"之間、R"之間、R"之間或R"之間在各自中既可以相同也可以不同,另外也可以是R"之間、R^之間、1116之間或尺17之間結(jié)合而形成環(huán),也可以是R"與R14、R18與1119相互結(jié)合而形成環(huán)。L2表示單鍵、一0—、—S—、一N(R)—(R是烷基或也可以取代的芳基)、亞烷基或亞芳基。)以下述通式(vii)表示的螺芴衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula>[化31](式中,ASAS各自獨(dú)立,是取代或未取代的聯(lián)苯基或取代或未取代的萘基。)以下述通式(viii)表示的含稠環(huán)化合物。[化32](式中,A^A"與上述相同,R"R"各自獨(dú)立,是氫原子、碳數(shù)為16的烷基、碳數(shù)為36的環(huán)烷基、碳數(shù)為16的垸氧基、碳數(shù)為518的芳氧基、碳數(shù)為718的芳烷基氧基、碳數(shù)為516的芳基氨基、硝基、氰基、碳數(shù)為16的酯基或鹵原子。ASA"中的至少一個(gè)是具有3個(gè)環(huán)以上的稠合芳香族環(huán)的基。)以下述通式(ix)表示的芴化合物。[化33]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>(式中,R,及R2表示氫原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代氨基、氰基或卣原子。與不同的芴基結(jié)合的R,之間、R2之間既可以相同也可以不同,與相同的芴基結(jié)合的R,及R2既可以相同也可以不同。R3及R4表示氫原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的雜環(huán)基,與不同的芴基結(jié)合的R3之間、R4之間既可以相同也可以不同,與相同的莉基結(jié)合的R3及R4既可以相同也可以不同。An及Ar2表示苯環(huán)的總數(shù)在3個(gè)以上的取代或未取代的稠合多環(huán)芳香族基或者是苯環(huán)和雜環(huán)的總數(shù)在3個(gè)以上的取代或未取代的以碳與芴基結(jié)合的縮合稠環(huán)雜環(huán)基,Ar,及Ar2既可以相同也可以不同。n表示1到10的整數(shù)。)以上的主體材料當(dāng)中,優(yōu)選蒽衍生物,更優(yōu)選單蒽衍生物,特別優(yōu)選不對(duì)稱(chēng)蒽。另外,作為摻雜劑的發(fā)光材料,也可以使用磷光發(fā)光性的化合物。作為磷光發(fā)光性的化合物,優(yōu)選在主體材料中含有咔唑環(huán)的化合物。作為摻雜劑是可以由三重態(tài)激子發(fā)光的化合物,只要是由三重態(tài)激子發(fā)光,就沒(méi)有特別限定,然而優(yōu)選是含有從由Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re構(gòu)成的組中選擇的至少一種金屬的金屬配位化合物。由含有咔唑環(huán)的化合物構(gòu)成的適于磷光發(fā)光的主體是具有如下功能的化合物,即,從其激發(fā)態(tài)向磷光發(fā)光性化合物引起能量轉(zhuǎn)移,結(jié)果使磷光發(fā)光性化合物發(fā)光。作為主體化合物只要是可以將激子能量向磷光發(fā)光性化合物進(jìn)行能量轉(zhuǎn)移的化合物,就沒(méi)有特別限制,可以根據(jù)目的適當(dāng)?shù)剡x擇。除了咔唑環(huán)以外也可以具有任意的雜環(huán)等。作為此種主體化合物的具體例,可以舉出咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基鏈烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代査耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮垸衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲垸衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亞胺衍生物、亞芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘茈衍生物等雜環(huán)四羧酸酐、酞菁衍生物、8—羥基喹啉衍生物的金屬配位化合物或以甲基酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑作為配位基的金屬配位化合物為代表的各種金屬配位化合物聚硅烷系化合物、聚(N—乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等導(dǎo)電性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚亞苯基衍生物、聚亞苯基亞乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。主體化合物既可以單獨(dú)使用,也可以并用兩種以上。作為具體例,可以舉出如下所示的化合物。[化34]磷光發(fā)光性的摻雜劑是可以由三重態(tài)激子發(fā)光的化合物。只要是由三重態(tài)激子發(fā)光,就沒(méi)有特別限定,然而優(yōu)選是含有從由Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re構(gòu)成的組中選擇的至少一種金屬的金屬配位化合物,優(yōu)選卟啉金屬配位化合物或原金屬化(orthometalized)金屬配位化合物。作為臥啉金屬配位化合物,優(yōu)選卟啉鉑配位化合物。磷光發(fā)光性化合物既可以單獨(dú)使用,也可以并用兩種以上。作為形成原金屬化金屬配位化合物的配位基有各種物質(zhì),作為優(yōu)選的配位基,可以舉出2—苯基吡啶衍生物、7,8—苯并喹啉衍生物、2—(2一噻吩基)吡啶衍生物、2—(1—萘基)吡啶衍生物、2—苯基喹啉衍生物等。這些衍生物根據(jù)需要也可以具有取代基。作為藍(lán)色系摻雜劑,特別優(yōu)選導(dǎo)入了氟化物、三氟甲基的物質(zhì)。另外,作為輔助配位基,也可以具有乙?;湮换?、古液酸等上述配位基以外的配位基。作為磷光發(fā)光性的摻雜劑在發(fā)光層中的含量,沒(méi)有特別限制,可以根據(jù)目的適當(dāng)?shù)剡x擇,例如為0.170質(zhì)量%,優(yōu)選為130質(zhì)量%。如果磷光發(fā)光性化合物的含量小于O.l質(zhì)量%,則發(fā)光微弱,無(wú)法充分地發(fā)揮其含有效果,在超過(guò)70質(zhì)量%的情況下,被稱(chēng)作濃度消光的現(xiàn)象會(huì)變得明顯,元件性能降低。另外,發(fā)光層根據(jù)需要也可以含有空穴輸送材料、電子輸送材料、聚合物粘合劑。另外,發(fā)光層的膜厚優(yōu)選為550nm,更優(yōu)選為750nm,最優(yōu)選為1050nm。如果小于5nm,則難以形成發(fā)光層,色度的調(diào)整有可能變得困難,當(dāng)超過(guò)50nm時(shí),則驅(qū)動(dòng)電壓有可能上升。(5)空穴注入、輸送層空穴注入、輸送層是輔助空穴向發(fā)光層中的注入并輸送至發(fā)光區(qū)域的層,空穴遷移率大,離子化能量通常小到5.5eV以下。作為此種空穴注入偷送層,優(yōu)選在較低電場(chǎng)強(qiáng)度下將空穴向發(fā)光層輸送的材料,另外,空穴的遷移率例如在施加104106V/cm的電場(chǎng)時(shí),優(yōu)選至少為10_4cm2/V秒。在將本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料用于空穴輸送區(qū)域中時(shí),本發(fā)明的化合物既可以單獨(dú)形成空穴注入、輸送層,也可以與其他的材料混合使用。作為與本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料混合形成空穴注入、輸送層的材料,只要是具有上述的理想的性質(zhì),就沒(méi)有特別限制,可以從以往在光傳導(dǎo)材料中作為空穴的電荷輸送材料而慣用的材料、在EL元件的空穴注入層中所用的公知的材料中選擇使用任意的材料。作為芳香族胺衍生物可以38考慮以下述通式表示的化合物。[化35]上式中,Ar"Ar13、Ar21Ar23及Ar3Ar8是取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為650的芳香族基或環(huán)原子數(shù)為550的雜環(huán)芳香族基。ac、pr分別是03的整數(shù)。Ar3與Ar4、Ar5與Ar6、Ar7與Ar8也可以分別相互連結(jié)而形成飽和或不飽和的環(huán)。[化36]上式中,A一A^是取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為650的芳香族基或環(huán)原子數(shù)為550的雜環(huán)芳香族基。L為連結(jié)基,是單鍵、或取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為650的芳香族基或環(huán)原子數(shù)為550的雜環(huán)芳香族基。x是05的整數(shù)。A—與A—也可以相互連結(jié)而形成飽和或不飽和的環(huán)。作為具體例,例如可以舉出三唑衍生物(參照美國(guó)專(zhuān)利3,112,197號(hào)說(shuō)明書(shū)等)、噁二唑衍生物(參照美國(guó)專(zhuān)利3,189,447號(hào)說(shuō)明書(shū)等)、咪唑衍生物(參照特公昭37—16096號(hào)公報(bào)等)、聚芳基鏈垸衍生物(參照美國(guó)專(zhuān)利3,615,402號(hào)說(shuō)明書(shū)、相同的第3,820,989號(hào)說(shuō)明書(shū)、相同的第3,542,544號(hào)說(shuō)明書(shū)、特公昭45—555號(hào)公報(bào)、相同的51—10983號(hào)公報(bào)、特開(kāi)昭51—93224號(hào)公報(bào)、相同的55—17105號(hào)公報(bào)、相同的56一4148號(hào)公報(bào)、相同的55—108667號(hào)公報(bào)、相同的55—156953號(hào)公報(bào)、相同56—36656號(hào)公報(bào)等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(參照美國(guó)專(zhuān)利第3,180,729號(hào)說(shuō)明書(shū)、相同的第4,278,.746號(hào)說(shuō)明書(shū)、特開(kāi)昭55—88064號(hào)公報(bào)、相同的55—88065號(hào)公報(bào)、相同的49—105537號(hào)公報(bào)、相同的55—51086號(hào)公報(bào)、相同的56—80051號(hào)公報(bào)、相同的56—88141號(hào)公報(bào)、相同的57—45545號(hào)公報(bào)、相同的54—112637號(hào)公報(bào)、相同的55—74546號(hào)公報(bào)等)、苯二胺衍生物(參照美國(guó)專(zhuān)利第3,615,404號(hào)說(shuō)明書(shū)、特公昭51—10105號(hào)公報(bào)、相同的46—3712號(hào)公報(bào)、相同的47—25336號(hào)公報(bào)、特開(kāi)昭54—53435號(hào)公報(bào)、相同的54—110536號(hào)公報(bào)、相同的54—119925號(hào)公報(bào)等)、芳基胺衍生物(參照美國(guó)專(zhuān)利第3,567,450號(hào)說(shuō)明書(shū)、相同的第3,180,703號(hào)說(shuō)明書(shū)、相同的第3,240,597號(hào)說(shuō)明書(shū)、相同的第3,658,520號(hào)說(shuō)明書(shū)、相同的第4,232,103號(hào)說(shuō)明書(shū)、相同的第4,175,961號(hào)說(shuō)明書(shū)、相同的第4,012,376號(hào)說(shuō)明書(shū)、特公昭49—35702號(hào)公報(bào)、相同的39—27577號(hào)公報(bào)、特開(kāi)昭55—144250號(hào)公報(bào)、相同的56—119132號(hào)公報(bào)、相同的56—22437號(hào)公報(bào)、西德專(zhuān)利第1,110,518號(hào)說(shuō)明書(shū)等)、氨基取代查耳酮衍生物(參照美國(guó)專(zhuān)利第3,526,501號(hào)說(shuō)明書(shū)等)、噁唑衍生物(美國(guó)專(zhuān)利第3,257,203號(hào)說(shuō)明書(shū)等中所公布的化合物)、苯乙烯基蒽衍生物(參照特開(kāi)昭56—46234號(hào)公報(bào)等)、芴酮衍生物(參照特開(kāi)昭54—110837號(hào)公報(bào)等)、腙衍生物(參照美國(guó)專(zhuān)利第3,717,462號(hào)說(shuō)明書(shū)、特開(kāi)昭54—59143號(hào)公報(bào)、相同的55—52063號(hào)公報(bào)、相同的55—52064號(hào)公報(bào)、相同的55—46760號(hào)公報(bào)、相同的55—85495號(hào)公報(bào)、相同的57—11350號(hào)公報(bào)、相同的57—148749號(hào)公報(bào)、特開(kāi)平2—311591號(hào)公報(bào)等)、芪衍生物(參照特開(kāi)昭61—210363號(hào)公報(bào)、相同的第61—228451號(hào)公報(bào)、相同的61—14642號(hào)公報(bào)、相同的61—72255號(hào)公報(bào)、相同的62—47646號(hào)公報(bào)、相同的62—36674號(hào)公報(bào)、相同的62—10652號(hào)公報(bào)、相同的62—30255號(hào)公報(bào)、相同的60—93455號(hào)公報(bào)、相同的60—94462號(hào)公報(bào)、相同的60—174749號(hào)公報(bào)、相同的60—175052號(hào)公報(bào)等)、硅氮垸衍生物(美國(guó)專(zhuān)利第4,950,950號(hào)說(shuō)明書(shū))、聚硅烷系(特開(kāi)平2—204996號(hào)公報(bào))、苯胺系共聚物(特開(kāi)平2—282263號(hào)公報(bào))、特開(kāi)平1一211399號(hào)公報(bào)中所公布的導(dǎo)電性高分子低聚物(特別是噻吩低聚物)等。作為空穴注入層的材料可以使用上述的物質(zhì),然而優(yōu)選使用卟啉化合物(特開(kāi)昭63—2956965號(hào)公報(bào)等中所公布的化合物)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物(參照美國(guó)專(zhuān)利4,127,412號(hào)說(shuō)明書(shū)、特開(kāi)昭53—27033號(hào)公報(bào)、相同的54—58445號(hào)公報(bào)、相同的54—149634號(hào)公報(bào)、相同的54—64299號(hào)公報(bào)、相同的55—79450號(hào)公報(bào)、相同的55—144250號(hào)公報(bào)、相同的56—119132號(hào)公報(bào)、相同的61—295558號(hào)公報(bào)、相同的61—98353號(hào)公報(bào)、相同的63—295695號(hào)公報(bào)等),特別優(yōu)選使用芳香族叔胺化合物。另外,可以舉出美國(guó)專(zhuān)利第5,061,569號(hào)中所記載的在分子內(nèi)具有2個(gè)稠合芳香族環(huán)的例如4,4'—雙(N—(l—萘基)一N—苯基氨基)聯(lián)苯(以下簡(jiǎn)記為NPD)、特開(kāi)平4一308688號(hào)公報(bào)中記載的三苯基胺單元被以3個(gè)星爆炸型連結(jié)的4,4,,4"一三(N—(3—甲基苯基)一N—苯基氨基)三苯基胺(以下簡(jiǎn)記為MTDATA)等。此外,也可以使用特許一03571977中公布的以下述通式表示的含氮雜環(huán)衍生物。上式中,Ri、R2、R3、R4、Rs及R6表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳垸基、取代或未取代的雜環(huán)基的某種。其中,R,、R2、R3、R4、R5及R6既可以相同也可以不同。也可以是R,與[化37]41R2、R3與Rt、Rs與R6或R,與R6、R2與R3、R4與R5形成稠環(huán)。另外,也可以使用US—20040113547中記載的下述通式的化合物。R1R6是取代基,優(yōu)選氰基、硝基、磺酰基、羰基、三氟甲基、鹵素等吸電子基團(tuán)。另外,除了作為發(fā)光層的材料給出的上述的芳香族二次甲基系化合物以外,還可以將p型Si、p型SiC等無(wú)機(jī)化合物作為空穴注入層的材料使用。空穴注入、輸送層可以通過(guò)將上述的化合物例如利用真空蒸鍍法、旋轉(zhuǎn)涂覆法、澆注法、LB法等公知的方法薄膜化而形成。作為空穴注入、輸送層的膜厚沒(méi)有特別限制,然而通常為5nm5um。只要該空穴注入、輸送層在空穴輸送區(qū)域含有本發(fā)明的化合物,則既可以由上述的材料的一種或兩種以上所形成的一層來(lái)構(gòu)成,也可以是疊層了由與上述空穴注入、輸送層不同種類(lèi)的化合物所形成的空穴注入、輸送層的層。另外,有機(jī)半導(dǎo)體層是輔助空穴或電子向發(fā)光層中的注入的層,優(yōu)選具有1(T1()S/Cm以上的電導(dǎo)率。作為此種有機(jī)半導(dǎo)體層的材料,可以使用含噻吩低聚物或特開(kāi)平8—193191號(hào)公報(bào)中所公布的含芳基胺低聚物等導(dǎo)電性低聚物、含芳基胺枝狀物等導(dǎo)電性枝狀物等。(6)電子注入層電子注入層是輔助電子向發(fā)光層中的注入的層,電子遷移率大,另外,附著改善層是在該電子注入層中由與陰極的附著特別良好的材料所形成的層。作為電子注入層中所用的材料,優(yōu)選8—羥基喹啉或其衍生物的金屬配位化合物。[化38]作為上述8—羥基喹啉或其衍生物的金屬配位化合物的具體例,可以舉出含有喔星(一般來(lái)說(shuō)為8—quinolinol或8—hydroxyquinolin)的螯合物的金屬螯合化喔星(oxinoid)化合物。例如可以將發(fā)光材料一項(xiàng)中所記載的Alq作為電子注入層使用。另一方面,作為噁二唑衍生物,可以舉出以下面的通式表示的電子傳遞化合物。[化39](式中,Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、A一及A^各自表示取代或未取代的芳基,各自既可以相同,也可以不同。另外,Ar4、Ar7、A^表示取代或未取代的亞芳基,各自既可以相同,也可以不同)。這里,作為芳基可以舉出苯基、聯(lián)苯基、蒽基、茈基、芘基等。另外,作為亞芳基可以舉出亞苯基、亞萘基、亞聯(lián)苯基、亞蒽基、亞茈基、亞芘基等。另外,作為取代基可以舉出碳數(shù)為110的烷基、碳數(shù)為110的垸氧基或氰基等。該電子傳遞化合物優(yōu)選薄膜形成性的化合物。作為上述電子傳遞性化合物的具體例,可以舉出下述的化合物。[化40]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage44</formula>另外,已知其他的具有含氮雜環(huán)的化合物適于作為電子輸送材料。另外,作為電子注入層及電子輸送層中所用的材料,可以使用以下述通式(E)(J)表示的材料。以[化41](通式(E)及(F)中,VV各自獨(dú)立,是氮原子或碳原子。Ar1是取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為660的芳基、或取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為360的雜芳基,A是氫原子、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為660的芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為360的雜芳基、取代或未取代的碳數(shù)為120的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為120的垸氧基或者它們的2價(jià)的基團(tuán)。其中,A—及Ai^的任意一方是取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為1060的稠環(huán)基、或取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為360的單雜稠環(huán)基。L1、I及L各自獨(dú)立,是單鍵、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為660的亞芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為360的亞雜芳基、取代或未取代的亞藥基。R是氫原子、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為660的芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為360的雜芳基、取代或未取代的碳數(shù)為120的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為120的垸氧基,n是05的整數(shù),在n為2以上的情況下,多個(gè)R既可以相同,也可以不同,另外也可以是以相鄰的多個(gè)R基之間結(jié)合,形成碳環(huán)式脂肪族環(huán)或碳環(huán)式芳香族環(huán)。)表示的含氮雜環(huán)衍生物。以HAr-L—Ar1—Ar2(G)(式中,HAr是也可以具有取代基的碳數(shù)為340的含氮雜環(huán),L是單鍵、也可以具有取代基的碳數(shù)為660的亞芳基、也可以具有取代基的碳數(shù)為360的亞雜芳基或也可以具有取代基的亞荷基,A—是也可以具有取代基的碳數(shù)為660的2價(jià)的芳香族烴基,A—是也可以具有取代基的碳數(shù)為660的芳基或也可以具有取代基的碳數(shù)為360的雜芳基。)表示的含氮雜環(huán)衍生物。以[化42]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage45</formula>(H)(式中,X及Y各自獨(dú)立,是碳數(shù)為16的飽和或不飽和的烴基、垸氧基、鏈烯氧基、炔氧基、羥基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)或者X與Y結(jié)合而形成飽和或不飽和的環(huán)的構(gòu)造,R,R4各自獨(dú)立,是氫、鹵原子、取代或未取代的碳數(shù)為l到6的垸基、烷氧基、芳氧基、全氟垸基、全氟垸氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亞硫?;⒒酋;?、磺胺基(sulfanilicgroup)、甲硅烷基、氨基甲?;⒎蓟?、雜環(huán)基、鏈烯基、炔基、硝基、甲?;?、亞硝基、甲酰氧基、異氰基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫代氰酸酯基、異硫代氰酸酯基或氰基或在相鄰的情況下取代或未取代的環(huán)稠合的構(gòu)造。)表示的硅雜環(huán)戊二烯衍生物。(式中,RtRs及Z2各自獨(dú)立,表示氫原子、飽和或不飽和的烴基、芳香族烴基、雜環(huán)基、取代氨基、取代硼垸基、烷氧基或芳氧基,X、Y及Z、各自獨(dú)立,表示飽和或不飽和烴基、芳香族烴基、雜環(huán)基、取代氨基、烷氧基或芳氧基,Zi與Z2的取代基也可以相互結(jié)合而形成稠環(huán),n表示13的整數(shù),在n為2以上的情況下,Z,也可以不同。但是,不包括n為l,X、Y及R2為甲基,R8為氫原子或取代硼烷基的情況;及n為3且^為甲基的情況。)表示的硼烷衍生物。以[化43][化44]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage46</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage47</formula>[式中,(^及(52各自獨(dú)立,表示以下述通式(K)表示的配位基,L表示鹵原子、取代或未取代的垸基、取代或未取代的環(huán)垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、一OR1(R'是氫原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基。)或以一0—Ga—Q3(Q4)(Q3及(54與(^及Q2相同)表示的配位基?!絒化45]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage47</formula>(K)[式中,環(huán)A1及A2是也可以具有取代基的相互稠合的六元芳環(huán)構(gòu)造。]該金屬配位化合物作為n型半導(dǎo)體的性質(zhì)強(qiáng),電子注入能力大。另外,由于形成配位化合物時(shí)的生成能量低,因此所形成的金屬配位化合物的金屬與配位基的結(jié)合性變得牢固,作為發(fā)光材料的熒光量子效率變大。如果要舉出形成通式(K)的配位基的環(huán)V及AZ的取代基的具體的例子,則可以舉出氯、溴、碘、氟的鹵原子、甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或未取代的垸基、苯基、萘基、3—甲基苯基、3—甲氧基苯基、3—氟苯基、3—三氯甲基苯基、3—三氟甲基苯基、3—硝基苯基等取代或未取代的芳基、甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2,2,3,3—四氟丙氧基、1,1,1,3,3,3—六氟一2—丙氧基、6一(全氟乙基)己氧基等取代或未取代的垸氧基、苯氧基、對(duì)硝基苯氧基、對(duì)叔丁基苯氧基、3—氟苯氧基、五氟苯基、3—三氟甲基苯氧基等取代或未取代的芳氧基、甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或未取代的烷硫基、苯硫基、對(duì)硝基苯硫基、對(duì)叔丁基苯硫基、3—氟苯硫基、五氟苯硫基、3—三氟甲基苯硫基等取代或未取代的芳硫基,氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二乙基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等單或二取代氨基,雙(乙酰氧基甲基)氨基、雙(乙酰氧基乙基)氨基、雙(乙酰氧基丙基)氨基、雙(乙酰氧基丁基)氨基等酰氨基,羥基、甲硅烷氧基、?;?、甲基氨基甲?;?、二甲基氨基甲?;⒁一被柞;?、二乙基氨基甲?;⒈被柞;?、丁基氨基甲?;?、苯基氨基甲?;劝被柞;人峄?、磺酸基、亞氨基、環(huán)戊烷基、環(huán)己基等環(huán)烷基,苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基,吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯垸基、二噁烷基、哌啶基、嗎啉基、哌嗪基、三嗪基、咔唑基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、pranyl基等雜環(huán)基等。另外,也可以是以上的取代基之間結(jié)合而形成六元芳環(huán)或雜環(huán)。在本發(fā)明的優(yōu)選方式中,有在輸送電子的區(qū)域或陰極與有機(jī)層的界面區(qū)域中含有還原性摻雜劑的元件。這里,所謂還原性摻雜劑被定義為可以將電子輸送性化合物還原的物質(zhì)。所以,只要是具有一定的還原性的物質(zhì),則可以使用各種物質(zhì),例如可以?xún)?yōu)選使用選自由堿金屬、堿土類(lèi)金屬、稀土類(lèi)金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿土類(lèi)金屬的氧化物、堿土類(lèi)金屬的鹵化物、稀土類(lèi)金屬的氧化物或稀土類(lèi)金屬的鹵化物、堿金屬的有機(jī)配位化合物、堿土類(lèi)金屬的有機(jī)配位化合物、稀土類(lèi)金屬的有機(jī)配位化合物構(gòu)成的組中的至少一種物質(zhì)。另外,更具體來(lái)說(shuō),作為優(yōu)選的還原性摻雜劑,可以舉出選自由Na(功函數(shù):2.36eV)、K(功函數(shù):2.28eV)、Rb(功函數(shù):2.16eV)及Cs(功函數(shù)1.95eV)構(gòu)成的組中的至少一種堿金屬;選自由Ca(功函數(shù)2.9eV)、Sr(功函數(shù)2.02.5eV)及Ba(功函數(shù)2.52eV)構(gòu)成的組中的至少一種堿土類(lèi)金屬,特別優(yōu)選功函數(shù)在2.9eV以下的。它們當(dāng)中更為優(yōu)選的還原性摻雜劑是選自由K、Rb及Cs構(gòu)成組中的至少一種堿金屬,更優(yōu)選Rb或Cs,最為優(yōu)選的是Cs。這些堿金屬的還原能力特別高,利用向電子注入?yún)^(qū)域的比較少量的添加,就可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)EL元件的發(fā)光亮度的提高或長(zhǎng)壽命化。另外,作為功函數(shù)在2.9eV以下的還原性摻雜劑,優(yōu)選兩種以上這些堿金屬的組合,特別優(yōu)選含有Cs的組合,例如優(yōu)選Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb或Cs、Na與K的組合。通過(guò)組合含有Cs,就可以有效地發(fā)揮還原能力,利用向電子區(qū)域中的添加,可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)EL元件的發(fā)光亮度的提高或長(zhǎng)壽命化。本發(fā)明中,在陰極與有機(jī)層之間也可以還設(shè)置由絕緣體或半導(dǎo)體構(gòu)成的電子注入層。此時(shí),可以有效地防止電流的泄漏,提高電子注入性。作為此種絕緣體,優(yōu)選使用選自由堿金屬硫?qū)倩?、堿土類(lèi)金屬硫?qū)倩?、堿金屬的鹵化物及堿土類(lèi)金屬的鹵化物構(gòu)成的組中的至少一種金屬化合物。如果電子注入層由這些堿金屬硫?qū)倩锏葮?gòu)成,則可以進(jìn)一步提高電子注入性,在這一點(diǎn)上是理想的。具體來(lái)說(shuō),作為優(yōu)選的堿金屬硫?qū)倩铮缈梢耘e出Li20、LiO、Na2S、Na2Se及NaO,作為優(yōu)選的堿土類(lèi)金屬硫?qū)倩?,例如可以舉出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外,作為優(yōu)選的堿金屬的鹵化物,例如可以舉出LiF、NaF、KF、LiCl、KC1及NaCl等。另外,作為優(yōu)選的堿土類(lèi)金屬的鹵化物,例如可以舉出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物、氟化物以外的鹵化物。另外,作為構(gòu)成電子輸送層的半導(dǎo)體,可以舉出含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn的至少一種元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的單獨(dú)一種或兩種以上的組合。另外,構(gòu)成電子輸送層的無(wú)機(jī)化合物優(yōu)選微^或非晶體的絕緣性薄膜。如果電子輸送層由這些絕緣性薄膜構(gòu)成,則可以形成更為均勻的薄膜,因此可以減少暗點(diǎn)等像素缺陷。而且,作為此種無(wú)機(jī)化合物,可以舉出上述的堿金屬硫?qū)倩?、堿土類(lèi)金屬硫?qū)倩铩A金屬的鹵化物及堿土類(lèi)金屬的鹵化物等。(7)陰極作為陰極,可以使用將功函數(shù)小的(4eV以下的)金屬、合金、電傳導(dǎo)性化合物及它們的混合物作為電極物質(zhì)的材料。作為此種電極物質(zhì)的具體例,可以舉出鈉、鈉一鉀合金、鎂、鋰、鎂"銀合金、鋁/氧化鋁、鋁*鋰合金、銦、稀土類(lèi)金屬等。該陰極可以通過(guò)將這些電極物質(zhì)利用蒸鍍或?yàn)R射等方法形成薄膜而制作。這里,在從陰極中取出來(lái)自發(fā)光層的發(fā)光的情況下,陰極對(duì)發(fā)光的透過(guò)率優(yōu)選大于10%。另外,作為陰極的薄層電阻優(yōu)選在數(shù)百Q(mào)/口以下,另外,膜厚通常為10nm1iim,優(yōu)選為50200nm。(8)絕緣層由于有機(jī)EL元件是對(duì)超薄膜施加電場(chǎng),因此容易產(chǎn)生由漏電或短路造成的像素缺陷。為了防止它,最好在一對(duì)電極間插入絕緣性的薄膜層。作為絕緣層中所用的材料,例如可以舉出氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、氟化銫、氧化銫、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氮化鋁、氧化鈦、氧化硅、氧化鍺、氮化硅、氮化硼、氧化鉬、氧化釕、氧化釩等。也可以使用它們的混合物或疊層物。(9)有機(jī)EL元件的制作例可以利用以上所例示的材料及方法,形成陽(yáng)極、發(fā)光層、根據(jù)需要形成的空穴注入層以及根據(jù)需要形成的電子注入層,繼而形成陰極,就可以制作有機(jī)EL元件。另外,可以從陰極到陽(yáng)極或以與上述相反的順序來(lái)制作有機(jī)EL元件。下面,對(duì)在透光性基板上依次設(shè)置了陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極的構(gòu)成的有機(jī)EL元件的制作例進(jìn)行說(shuō)明。首先,在適當(dāng)?shù)耐腹庑曰迳?,利用蒸鍍或?yàn)R射等方法形成由陽(yáng)極材料構(gòu)成的薄膜,使之達(dá)到1um以下,優(yōu)選達(dá)到10200nm的范圍的膜厚,制成陽(yáng)極。然后,在該陽(yáng)極上設(shè)置空穴注入層??昭ㄗ⑷雽拥男纬煽梢匀缜八隼谜婵照翦兎ā⑿D(zhuǎn)涂覆法、澆注法、LB法等方法來(lái)進(jìn)行,然而從容易獲得均勻的膜,并且難以產(chǎn)生針孔等方面考慮,優(yōu)選利用真空蒸鍍法來(lái)形成。在利用真空蒸鍍法形成空穴注入層的情況下,其蒸鍍條件雖50然根據(jù)所用的化合物(空穴注入層的材料)、所需的空穴注入層的晶體構(gòu)造或復(fù)合構(gòu)造等而不同,然而一般來(lái)說(shuō)優(yōu)選在蒸鍍?cè)礈囟?0450°C、真空度10_710—3Torr、蒸鍍速度0.0150nm/秒、基板溫度一50300。C、膜厚5nm5um的范圍內(nèi)適當(dāng)?shù)剡x擇。然后,在該空穴注入層上設(shè)置發(fā)光層,該發(fā)光層的形成也可以使用本所需的有機(jī)發(fā)光材料,利用真空蒸鍍法、濺射、旋轉(zhuǎn)涂覆法、澆注法等方法,通過(guò)將有機(jī)發(fā)光材料薄膜化來(lái)形成,然而從容易獲得均勻的膜,并且難以產(chǎn)生針孔等方面考慮,優(yōu)選利用真空蒸鍍法來(lái)形成。在利用真空蒸鍍法形成發(fā)光層的情況下,其蒸鍍條件雖然根據(jù)所用的化合物而不同,然而一般來(lái)說(shuō)可以從與空穴注入層的形成相同的條件范圍中選擇。然后,在該發(fā)光層上設(shè)置電子注入層。與空穴注入層、發(fā)光層相同,由于需要獲得均勻的膜,因此優(yōu)選利用真空蒸鍍法來(lái)形成。蒸鍍條件可以從與空穴注入層、發(fā)光層相同的條件范圍中選擇。本發(fā)明的化合物雖然是根據(jù)包含于發(fā)光區(qū)域或空穴輸送區(qū)域的哪個(gè)層中而不同,然而在使用真空蒸鍍法的情況下,可以進(jìn)行與其他的材料的共蒸鍍。另外,在使用旋轉(zhuǎn)涂覆法的情況下,可以通過(guò)與其他的材料混合來(lái)含有。最后層疊陰極就可以獲得有機(jī)EL元件。由于陰極也由金屬構(gòu)成,因此可以使用蒸鍍法、濺射。但是,為了避免在制成基底的有機(jī)物層時(shí)的損傷,優(yōu)選真空蒸鍍法。至此所述的有機(jī)EL元件的制作最好用一次的真空抽吸連續(xù)地從陽(yáng)極制作到陰極。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的各層的形成方法沒(méi)有特別限定??梢允褂靡酝恼婵照翦兎ā⑿D(zhuǎn)涂覆法等形成方法。本發(fā)明的有機(jī)EL元件中所用的含有上述通式(1)表示的化合物的有機(jī)薄膜層,可以由利用真空蒸鍍法、分子線(xiàn)蒸鍍法(MBE法)或溶解于溶劑中的溶液的浸漬法、旋轉(zhuǎn)涂覆法、澆注法、棒涂覆法、輥涂法等涂布法的這些公知的方法來(lái)形成。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的各有機(jī)層的膜厚沒(méi)有特別限制,然而一般來(lái)說(shuō)當(dāng)膜厚過(guò)薄時(shí),則容易產(chǎn)生針孔等缺陷,相反當(dāng)過(guò)厚時(shí),則需要高施加電壓,效率變差,因此通常優(yōu)選數(shù)nm到lum的范圍。而且,在對(duì)有機(jī)EL元件施加直流電壓時(shí),如果將陽(yáng)極設(shè)為+的極性,將陰極設(shè)為一的極性,施加540V的電壓,就可以觀測(cè)到發(fā)光。另外,以相反的極性施加電壓,則無(wú)法流過(guò)電流,完全不產(chǎn)生發(fā)光。另外,在施加交流電壓的情況下,僅在陽(yáng)極變?yōu)?的極性、陰極變?yōu)橐坏臉O性時(shí)可以觀測(cè)到均勻的發(fā)光。所施加的交流的波形可以是任意的。下面,基于實(shí)施例對(duì)本發(fā)明進(jìn)行詳細(xì)說(shuō)明,然而只要不脫離其宗旨,則本發(fā)明不受以下的實(shí)施例限定。實(shí)施例(A)合成實(shí)施例1中間體的合成(A—1)2,7—二溴一9,IO—二氫菲的合成將30.0g的9,10—二氫菲溶解于200mL的(MeO)3PO中,滴加含溴56.7g的(MeO)3PO溶液100mL。將燒瓶遮光,將反'應(yīng)溶液攪拌8小時(shí)。生成白色的沉淀。反應(yīng)結(jié)束后,過(guò)濾出反應(yīng)溶液中的白色沉淀。將所得的晶體用甲醇洗滌后,真空干燥,作為白色晶體得到2,7—二溴一9,10—二氫菲32.7g。(A—2)2,7—二溴菲的合成加入2,7—二溴一9,10—二氫菲32,7g、DDQ24.1g、苯500mL,在氬氣氣氛下,加熱回流64小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,冷卻至室溫,過(guò)濾。將濾液用蒸發(fā)器濃縮,用甲醇洗滌殘?jiān)?。將所得的固體用短柱精制后,用甲苯重結(jié)晶,作為無(wú)色的針狀晶體得到2,7—二溴菲15.5g。(B)合成實(shí)施例2菲胺衍生物的合成[化46]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage53</formula>(B—l)化合物1的合成向2,7—二溴菲3.36g、N—苯基—l一萘基胺5.26g、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)183mg、叔丁氧基鈉1.34g的100mL甲苯溶液中加入三叔丁基膦的0.66wt^甲苯溶液100iiL,加熱回流5小時(shí)。冷卻到室溫后,過(guò)濾出析出的固體。將所得的固體依次用甲醇、水、甲醇、甲苯洗滌,在減壓下干燥。將該固體溶解于熱甲苯中后,進(jìn)行熱過(guò)濾,冷卻至室溫時(shí),即析出晶體。過(guò)濾出晶體,通過(guò)用甲苯重結(jié)晶,得到3,26g的淡綠白色晶體。該產(chǎn)物的質(zhì)譜分析的結(jié)果表明是目標(biāo)物,對(duì)照分子量612.26,m/e=612。(B—2)化合物2的合成(1)N—(4一溴苯基)一N—苯基一1一萘基胺的合成向N—苯基一l一萘基胺21.9g、4一溴碘苯28.2g、叔丁氧基鈉14.4g、銅粉3.81g、二甲苯100mL溶液中加入N,N,一二甲基乙二胺17.6g,在氬氣氣氛下加熱回流24小時(shí)。冷卻到室溫后,過(guò)濾,去除不溶物,濃縮濾液。用硅膠柱色譜精制殘?jiān)玫絅—(4一溴苯基)一N—苯基—l一萘基胺25.4g。(2)4—(N—1一萘基一N—苯基氨基)苯基硼酸的合成在氬氣氣氛下,將N-(4—溴苯基)一N—苯基一1一萘基胺18.7g的干燥乙醚100mL、干燥甲苯100mL溶液冷卻到一78。C,滴加1.6M正丁基鋰的己烷溶液32.8mL。在將反應(yīng)溶液加溫至0'C的同時(shí)攪拌1小時(shí)。再次將反應(yīng)溶液冷卻到一78。C,滴加硼酸三異丙基酯23.5g的干燥醚50mL溶液。將反應(yīng)溶液在室溫下攪拌5小時(shí)。加入lN鹽酸100mL,攪拌l個(gè)小時(shí)之后除去了水層。將有機(jī)層用硫酸鎂干燥,減壓蒸餾除去溶劑。將所得的固體用硅膠柱色譜精制,得到4一(N—1一萘基一N—苯基氨基)苯基硼酸10.2g。(3)2—溴一7—(N—1—萘基一N—苯基氨基)菲的合成在氬氣氣流下,加入N—苯基一1—萘基胺13.7g、2,7—二溴菲21.0g、碳酸鉀13.0g、銅粉0.400g、十氫化萘40mL,在20(TC下反應(yīng)6天。反應(yīng)后,進(jìn)行熱過(guò)濾,將不溶成分用甲苯洗滌,合并濾液并濃縮。向殘?jiān)屑尤爰妆?0mL,過(guò)濾去除析出晶體,將濾液濃縮。然后,向殘?jiān)屑尤爰状?00mL,攪拌后拋棄上清液,再添加30mL的甲醇,攪拌后拋棄上清液,進(jìn)行柱精制后,得到黃色粉末。將其在15mL的甲苯中加熱溶解,添加己垸15mL,冷卻,過(guò)濾出析出的晶體后,得到2—溴一7—(N一1一萘基一N—苯基氨基)菲13.4g。(4)化合物2的合成在氬氣氣流下,加入2—溴—7—(N—1一萘基一N—苯基氨基)菲5.00g、4—(N—1—萘基一N—苯基氨基)苯基硼酸4.29g、四(三苯基膦)鈀(0)243mg、甲苯40mL,2M碳酸鈉水溶液20mL,加熱回流8小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,過(guò)濾。將所得的固體用水、甲醇洗滌后,用甲苯重結(jié)晶,得到3.12g的淡綠白色晶體。該產(chǎn)物的質(zhì)譜分析結(jié)果表明是目標(biāo)物,對(duì)照分子量688.29,m/e=688。(B—3)化合物3的合成在化合物2的合成中,取代N—苯基一l一萘基胺而使用N—聯(lián)苯基苯胺,以相同的方法合成。該產(chǎn)物的質(zhì)譜分析的結(jié)果表明是目標(biāo)物,對(duì)照分子量740.32,m/e=740。(B—4)化合物4的合成在化合物2的合成中,取代2—溴一7—(N—1一萘基一N—苯基氨基)菲而使用2,7—二溴菲,以相同的方法合成。該產(chǎn)物的質(zhì)譜分析的結(jié)果表明是目標(biāo)物,對(duì)照分子量764.32,m/e=764。(B—5)化合物5的合成向2—溴一7—(N—l一萘基一N—苯基氨基)菲10.4g、苯胺0.930g、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)366mg、叔丁氧基鋰2.68g的200mL甲苯溶液中,加入三叔丁基膦的0.66wt^甲苯溶液200liL,加熱回流5小時(shí)。冷卻到室溫后,過(guò)濾出析出的固體。將所得的固體用甲醇、水、甲醇、甲苯依次洗滌,在減壓下干燥。在將該固體溶解于熱甲苯中后,熱過(guò)濾,冷卻到室溫時(shí),即析出晶體。過(guò)濾出晶體,通過(guò)用甲苯重結(jié)晶,得到7.26g的淡綠白色晶體。該產(chǎn)物的質(zhì)譜分析結(jié)果表明是目標(biāo)物,對(duì)照分子量879.36,m/e=879。(B—6)化合物6的合成在化合物5的合成中,取代2—溴一7—(N—1—萘基一N—苯基氨基)菲而使用2—溴一7—[N,N—雙(4一聯(lián)苯基)氨基]菲,以相同的方法合成。該產(chǎn)物的質(zhì)譜分析結(jié)果表明是目標(biāo)物,對(duì)照分子量1083.46,m/e=1083。(B—7)化合物7的合成化合物5的合成中,取代2—溴一7—(N—1—萘基一N—苯基氨基)菲而使用2—溴一7—[N—(4一聯(lián)苯基)一N—苯基氨基]菲,以相同的方法合成。該產(chǎn)物的質(zhì)譜分析結(jié)果表明是目標(biāo)物,對(duì)照分子量931.39,m/e=931。(B—8)化合物8的合成(1)4一溴一4,一(N—l一萘基—N—苯基氨基)聯(lián)苯的合成在氬氣氣流下,加入N—苯基一l一萘基胺13.7g、4,4'一二溴聯(lián)苯19.5g、碳酸鉀13.0g、銅粉0.400g、十氫化萘40mL,在20(TC下反應(yīng)6天。反應(yīng)后,進(jìn)行熱過(guò)濾,將不溶成分用甲苯洗滌,合并濾液并濃縮。向殘?jiān)刑砑蛹妆?0mL,過(guò)濾并去除析出晶體,濃縮濾液。然后向殘?jiān)刑砑蛹状?00mL,攪拌后拋棄上清液,再添加30mL的甲醇,攪拌后拋棄上清液,進(jìn)行柱精制后,得到黃色粉末。將其在15mL的甲苯中加熱溶解,添加己烷15mL,冷卻,過(guò)濾出析出的晶體后,得到4—溴一4,一(N—l一萘基一N—苯基氨基)聯(lián)苯13.4g。(2)N,N,—二苯基一N—1一萘基聯(lián)苯胺的合成向4一溴一4'一(n—1一萘基一n—苯基氨基)聯(lián)苯4.50g、苯胺l.llg、三(亞芐基丙酮)二鈀(0)183mg、叔丁氧基鋰1.35g的100mL甲苯溶液中加入三叔丁基膦的0.66wt%甲苯溶液100uL,在室溫下攪拌5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,對(duì)混合物進(jìn)行沸鎂石過(guò)濾,用甲苯萃取濾液。在減壓下將其濃縮,對(duì)所得的粗產(chǎn)物進(jìn)行柱精制,得到3.50g淡黃色粉末。(3)化合物8的合成向2—溴一7—(N—l—萘基一N—苯基氨基)菲2.37g、N,N,一二苯基一N—l一萘基苯二胺2.25g、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)91.5mg、叔丁氧基鋰0.670g的50mL甲苯溶液中加入三叔丁基膦的0.66wt%甲苯溶液50uL,加熱回流5小時(shí)。冷卻到室溫后,過(guò)濾出析出的固體。將所得的固體用甲醇、水、甲醇、甲苯依次洗滌,在減壓下干燥。在將該固體溶解于熱甲苯中后,進(jìn)行熱過(guò)濾,冷卻到室溫時(shí),即析出晶體。過(guò)濾出晶體,通過(guò)用甲苯重結(jié)晶,得到3,26g的淡綠白色晶體。該產(chǎn)品的質(zhì)譜分析的結(jié)果表明是目標(biāo)物,對(duì)照分子量855.36,m/e=855。(B—9)化合物9的合成(1)4一溴一4"一(n—l—萘基—n—苯基氨基)一p—三聯(lián)苯的合成在氬氣氣流下,加入N,N—二苯基胺13.7g、4,4"一二溴一p—三聯(lián)苯24.3g、碳酸鉀13.0g、銅粉0.400g、十氫化萘40mL,在200。C下反應(yīng)6天。反應(yīng)后,進(jìn)行熱過(guò)濾,將不溶成分用甲苯洗滌,合并濾液并濃縮。向殘?jiān)刑砑蛹妆?0mL,過(guò)濾并去除析出晶體,濃縮濾液。然后向殘?jiān)刑砑蛹状?00mL,攪拌后拋棄上清液,再添加30mL的甲醇,攪拌后拋棄上清液,進(jìn)行柱精制后,得到黃色粉末。將其在15mL的甲苯中加熱溶解,添加己烷15mL,冷卻,過(guò)濾出析出的晶體后,得到4一溴一4"一二苯基氨基一p—三聯(lián)苯13.4g。(2)2—(N—1一萘基一N—苯基氨基)一7—(N—苯基氨基)菲的合成向4—溴一4,一(N—1一萘基一N—苯基氨基)聯(lián)苯4.74g、苯胺l.llg、三(亞芐基丙酮)二鈀(0)183mg、叔丁氧基鈉1.35g的100mL甲苯溶液中加入三叔丁基膦的0.66wt^甲苯溶液100UL,在室溫下攪拌5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,過(guò)濾混合物。將所得的固體用甲醇、水、甲醇、甲苯依次洗滌,在減壓下干燥,得到3.50g的灰色粉末(粗產(chǎn)物)。(3)化合物9的合成向4—溴—4"—二苯基氨基—p—三聯(lián)苯2.63g、2—(N—1—萘基一N一苯基氨基)一7—(N—苯基氨基)菲2.91g、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)91.5mg、叔丁氧基鈉0.670g的50mL甲苯溶液中加入三叔丁基膦的0.66wtX甲苯溶液50uL,加熱回流5小時(shí)。冷卻到室溫后,過(guò)濾出析出的固體。將所得的固體用甲醇、水、甲醇、甲苯依次洗滌,在減壓下干燥。在將該固體溶解于熱甲苯中后,進(jìn)行熱過(guò)濾,冷卻到室溫時(shí),即析出晶體。過(guò)濾出晶體,通過(guò)用甲苯重結(jié)晶,得到2.268的淡綠白色晶體。該產(chǎn)品的質(zhì)譜分析的結(jié)果表明是目標(biāo)物,對(duì)照分子量931.39,m/e=931。(B—10)化合物10的合成(1)2,7—雙(N—苯胺基)菲的合成向2,7—二溴菲3.36g、苯胺l.llg、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)183mg、叔丁氧基鈉1.34g的100mL甲苯溶液中加入三叔丁基膦的0.66wt%甲苯溶液100ixL,加熱回流5小時(shí)。冷卻到室溫后,過(guò)濾出析出的固體。將所得的固體用甲醇、水、甲醇、甲苯依次洗滌,在減壓下干燥,得到3.26g的灰色固體。(2)化合物10的合成向2,7—雙(N—苯胺基)菲1.80g、4一溴一4,一(N—N—二苯基氨基)聯(lián)苯4.40g、三(二亞節(jié)基丙酮)二鈀(0)183mg、叔丁氧基鋰1.35g的50mL甲苯溶液中加入三叔丁基膦的0.66wt%甲苯溶液100uL,加熱回流5小時(shí)。冷卻到室溫后,過(guò)濾出析出的固體。將所得的固體用甲醇、水、甲醇、甲苯依次洗滌,在減壓下干燥。在將該固體溶解于熱甲苯中后,進(jìn)行熱過(guò)濾,冷卻到室溫時(shí),即析出晶體。過(guò)濾出晶體,通過(guò)用甲苯重結(jié)晶,得到2.20g的淡綠白色晶體。該產(chǎn)品的質(zhì)譜分析的結(jié)果表明是目標(biāo)物,對(duì)照分子量998.43,m/e=998。(B—ll)化合物11的合成在化合物10的合成中,取代4一溴一4,一(N—N—二苯基氨基)聯(lián)苯而使用4一溴三苯基胺,以相同的方法合成。該產(chǎn)品的質(zhì)譜分析的結(jié)果表明是目標(biāo)物,對(duì)照分子量846.37,m/e=846。實(shí)施例1在將25mmX75mmXl.lmm厚的帶有ITO透明電極的玻璃基板(GEOMATEC公司制)在異丙醇中進(jìn)行了5分鐘超聲波洗滌后,進(jìn)行30分鐘UV臭氧洗滌。將洗滌后的帶有透明電極的玻璃基板安裝于真空蒸鍍裝置的基板夾具上,首先在形成有透明電極線(xiàn)的一側(cè)的面上將上述透明電極覆蓋地利用電阻加熱蒸鍍形成膜厚80nrn的化合物1膜。該化合物1膜作為空穴注入輸送層發(fā)揮作用。在化合物l膜的成膜之后,在該化合物l膜上以40nm的膜厚形成9一(2—萘基)一10—[4一(l一萘基)苯蜀蒽(以下簡(jiǎn)記為AN—1。)。同時(shí),作為發(fā)光分子,相對(duì)于AN—1以重量比2:40蒸鍍下述的具有苯乙烯基的胺化合物D—1。該膜作為發(fā)光層發(fā)揮作用。在該膜上形成膜厚10nm的Alq膜。它作為電子注入層發(fā)揮作用。其后二元蒸鍍作為還原性摻雜劑的Li(Li源SAESGETTER公司制)和Alq,作為電子注入層(陰極)形成Alq:Li膜(膜厚10nm)。在該Alq:Li膜上蒸鍍金屬A1,形成金屬陰極,從而制成有機(jī)EL元件。[化47]實(shí)施例210取代實(shí)施例1中的化合物1而分別使用化合物210,制作了相同的有機(jī)EL元件。比較例17取代實(shí)施例1中的化合物1而分別使用下述化合物(A)(G),制作了相同的有機(jī)EL元件。[化48]59<formula>formulaseeoriginaldocumentpage60</formula>將實(shí)施例110及比較例14中得到的各EL元件的性能測(cè)定結(jié)果表示于表1中。表l<table>tableseeoriginaldocumentpage61</column></row><table>根據(jù)表1可知,當(dāng)將本發(fā)明的化合物用于空穴注入輸送層中時(shí),電荷注入性大大地提高,發(fā)光效率也變大。另外,在維持高注入性、發(fā)光效率的同時(shí),壽命長(zhǎng)。與9—菲胺的構(gòu)造(比較例6、7)相比,2,7—菲二胺的構(gòu)造非常有效。實(shí)施例11在將25mmX75mmXl.lmm厚的帶有ITO透明電極的玻璃基板(GEOMATEC公司制)在異丙醇中進(jìn)行了5分鐘超聲波洗滌后,進(jìn)行30分鐘UV臭氧洗滌。將洗滌后的帶有透明電極的玻璃基板安裝于真空蒸鍍裝置的基板夾具上,首先在形成有透明電極線(xiàn)的一側(cè)的面上,將上述透明電極覆蓋地利用電阻加熱蒸鍍形成膜厚60nm的化合物11膜。該化合物11膜作為第一空穴注入層(空穴輸送層)發(fā)揮作用。在化合物11膜的成膜之后,在該化合物ll膜上形成膜厚20nm的4,4'一雙[N—(l一萘基)一N—苯基氨基]聯(lián)苯膜(以下簡(jiǎn)記為「NPD膜」。)。該NPD膜作為第二空穴注入層(空穴輸送層)發(fā)揮作用。繼而,在NPD膜的成膜之后,在該NPD膜上利用電阻加熱蒸鍍以40nm的膜厚形成AN—l的膜。同時(shí),作為發(fā)光分子,相對(duì)于AN—1以重量比2:40蒸鍍D—1。該膜作為發(fā)光層發(fā)揮作用。在該膜上形成膜厚10mn的Alq膜。它作為電子注入層發(fā)揮作用。其后二元蒸鍍作為還原性摻雜劑的Li(Li源SAESGETTER公司制)和Alq,作為電子注入層(陰極)形成Alq:Li膜(膜厚10nm)。在該Alq:Li膜上蒸鍍金屬Al,形成金屬陰極,從而制成有機(jī)EL元件。取代實(shí)施例11中的化合物11而使用下述化合物(E),制作了相同的有機(jī)EL元件。表2是實(shí)施例11與比較例11中得到的有機(jī)EL元件的性能測(cè)定結(jié)果。比較例5[化49]表2<table>tableseeoriginaldocumentpage63</column></row><table>將本發(fā)明的化合物用于空穴注入層中,也會(huì)使空穴注入性良好,發(fā)光效率高,并且壽命長(zhǎng)。如上詳細(xì)說(shuō)明所示,本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件是由包含芳香族胺衍生物及有機(jī)EL元件用材料的材料形成有機(jī)薄膜層的元件,其中所述芳香族胺衍生物是在連結(jié)基中含有亞菲基的取代或未取代的芳香族胺衍生物,與利用以往已知的化合物及有機(jī)EL元件用材料形成的元件相比,壽命更長(zhǎng),空穴注入性更為優(yōu)良,發(fā)光效率更高。工業(yè)上的利用可能性如上詳細(xì)說(shuō)明所示,使用了本發(fā)明的芳香族胺衍生物及有機(jī)EL元件用材料的有機(jī)EL元件發(fā)光效率高,可以獲得長(zhǎng)壽命的藍(lán)色發(fā)光,作為實(shí)用性高的有機(jī)EL元件來(lái)說(shuō)極為有用。由此,本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件作為壁掛型電視的平面發(fā)光體或顯示器的背光燈等光源十分有用。權(quán)利要求1.一種以下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物,[化1]式中,Ar1~Ar4各自獨(dú)立,表示取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為6~30的芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為5~30的雜芳基,L1及L2各自獨(dú)立,表示單鍵、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為6~30的亞芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為5~30的亞雜芳基,其中,在L1及L2為單鍵的情況下,沒(méi)有Ar1及Ar3都是取代或未取代的苯基,并且Ar2及Ar4都是取代或未取代的聯(lián)苯基或取代或未取代的苯基的情況,Ra表示取代基,在有多個(gè)的情況下也可以相互結(jié)合而形成環(huán),n是0~8的整數(shù)。2.—種以下述通式(2)或(3)表示的芳香族胺衍生物,[化2]式中,Ar5Ar,5各自獨(dú)立,表示取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的雜芳基,L3L7各自獨(dú)立,表示取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的亞芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的亞雜芳基,并且,通式(2)中L3及U的至少一個(gè)或者通式(3)中LsL7中的至少一個(gè)是以下述通式(4)表示的連結(jié)基,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>[化3](4)式中,Ls及L9各自獨(dú)立,表示單鍵、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的亞芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的亞雜芳基,Ra表示取代基,在有多個(gè)的情況下也可以相互結(jié)合而形成環(huán),n是08的整數(shù)。3.—種作為權(quán)利要求1或2所述的芳香族胺衍生物的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。4.一種以下述通式(5)表示的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料,[化4]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>式中,An6An9各自獨(dú)立,表示取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的雜芳基,Lu)及Lu各自獨(dú)立,表示單鍵、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為630的亞芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為530的亞雜芳基,Ra表示取代基,在有多個(gè)的情況下也可以相互結(jié)合而形成環(huán),n是08的整數(shù)。5.根據(jù)權(quán)利要求3或4所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料,是有機(jī)電致發(fā)光元件用空穴注入材料或空穴輸送材料。6.根據(jù)權(quán)利要求3或4所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料,是有機(jī)電致發(fā)光元件用摻雜材料。7.—種有機(jī)電致發(fā)光元件,是在陽(yáng)極與陰極之間夾持有至少具有發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的有機(jī)電致發(fā)光元件,該有機(jī)薄膜層的至少一層單獨(dú)或作為混合物的成分含有權(quán)利要求3或4所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,上述有機(jī)薄膜層具有空穴輸送區(qū)域及/或空穴注入?yún)^(qū)域,在空穴注入?yún)^(qū)域及/或空穴輸送區(qū)域中使用權(quán)利要求3或4所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。9.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,上述有機(jī)薄膜層具有空穴輸送層及/或空穴注入層,在空穴注入層及/或空穴輸送層中使用權(quán)利要求3或4所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。10.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,上述有機(jī)薄膜層具有發(fā)光層,在發(fā)光層中使用權(quán)利要求3或4所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。11.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,在該發(fā)光層中含有0.120重量%的權(quán)利要求3或4所述的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。12.根據(jù)權(quán)利要求711中任意一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其是藍(lán)色系發(fā)光。全文摘要本發(fā)明提供特定構(gòu)造的芳香族胺衍生物,并提供一種有機(jī)電致發(fā)光元件,是在陰極與陽(yáng)極之間夾持有至少包括發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的有機(jī)電致發(fā)光元件,通過(guò)該有機(jī)薄膜層的至少一層單獨(dú)或作為混合物的成分含有上述芳香族胺衍生物,發(fā)光效率高,可以獲得長(zhǎng)壽命的藍(lán)色發(fā)光,本發(fā)明還提供實(shí)現(xiàn)所述有機(jī)電致發(fā)光元件的新型的芳香族胺衍生物及有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。文檔編號(hào)C07C211/60GK101258126SQ20068002860公開(kāi)日2008年9月3日申請(qǐng)日期2006年6月30日優(yōu)先權(quán)日2005年8月8日發(fā)明者河村昌宏,舟橋正和申請(qǐng)人:出光興產(chǎn)株式會(huì)社