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      2-[2-(嘧啶-2-基-氧)-苯基]-1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物及其制備方法

      文檔序號(hào):3537293閱讀:306來(lái)源:國(guó)知局
      專利名稱:2-[2-(嘧啶-2-基-氧)-苯基]-1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物及其制備方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明涉及2-[2-(嘧啶-2-基-氧)-苯基]-1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物及其制備方法。
      背景技術(shù)
      美國(guó)專利4902685揭示了2,6-雙((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧)苯甲酸鈉是一種廣譜高效的除草劑,主要藥效基團(tuán)體現(xiàn)在嘧啶基上。甲氧基丙烯酸甲酯類除草劑是1977發(fā)現(xiàn)的果傘菌素中含有的結(jié)構(gòu),發(fā)現(xiàn)甲氧基丙烯酸甲酯是殺菌的活性基團(tuán)。通過(guò)結(jié)構(gòu)改造,BASF推出了六個(gè)含有甲氧基丙烯酸甲酯的商品化農(nóng)藥。將嘧啶基團(tuán)和甲氧基丙烯酸甲酯兩個(gè)殺菌活性基團(tuán)相結(jié)合可以得到具有一定殺菌活性的新化合物。

      發(fā)明內(nèi)容
      本發(fā)明的目的是提供一種具有殺菌活性的2-[2-(嘧啶-2-基-氧)-苯基]-1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物及其制備方法。
      本發(fā)明的2-[2-(嘧啶-2-基-氧)-苯基]-1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物,具有式(1)的結(jié)構(gòu)通式 式(1)式中R=CH3,CH3O,Br,Cl。
      本發(fā)明的2-[2-(嘧啶-2-基-氧)-苯基]-1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物的制備方法步驟如下將取代嘧啶-2-羥基對(duì)甲苯璜酸酯與2-(2-羥基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯溶于四氫呋喃中,在堿存在下,于50℃下反應(yīng)得2-[2-(嘧啶-2-基-氧)-苯基]-1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物,取代嘧啶-2-羥基對(duì)甲苯璜酸酯∶2-(2-羥基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯∶堿的摩爾比為1∶1.2∶3。
      反應(yīng)方程式如下
      上述合成方法中,所說(shuō)的堿為氫氧化鉀、氫氧化鈉或碳酸鉀。
      合成的2-[2-(嘧啶-2-基-氧)-苯基]-1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物是結(jié)構(gòu)式中R=CH3的3-甲氧基-2-(2′-(4,6-二甲基嘧啶)氧基)苯基丙烯酸甲酯;R=CH3O的3-甲氧基-2-(2′-(4,6-二甲氧基嘧啶)氧基)苯基丙烯酸甲酯;R=Br的3-甲氧基-2-(2′-(4,6-二溴嘧啶)氧基)苯基丙烯酸甲酯或結(jié)構(gòu)式中R=Cl的3-甲氧基-2-(2′-(4,6-二氯嘧啶)氧基)苯基丙烯酸甲酯。
      本發(fā)明的有益效果是本發(fā)明采用取代嘧啶-2-羥基對(duì)甲苯璜酸酯與2-(2-羥基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯在堿存在下反應(yīng)制得了有抗菌活性的2-[2-(嘧啶-2-基-氧)-苯基]-1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物,制備工藝簡(jiǎn)單,易于實(shí)現(xiàn)工業(yè)化。
      具體實(shí)施例方式
      實(shí)施例1將2-羥基-4,6-二溴嘧啶對(duì)甲苯磺酸活性酯1.63g(4mmol),2-羥基苯乙酸甲酯1g(4.8mmol),碳酸鉀1.7g(12mmol),溶于30ml干燥的四氫呋喃中,50℃下攪拌反應(yīng)12小時(shí)后將50毫升水加入反應(yīng)液中,用40毫升乙醚萃取兩次,乙醚層用飽和食鹽水洗三次,干燥過(guò)濾,減壓旋干乙醚,所得粗產(chǎn)物柱分離(洗脫劑石油醚∶乙酸乙酯=10∶1)得產(chǎn)物3-甲氧基-2-(2′-(4,6-二溴嘧啶)氧基)苯基丙烯酸甲酯0.89克,產(chǎn)率50%。
      實(shí)施例2將1.24g(4mmol)2-羥基-4,6-二甲氧基嘧啶對(duì)甲苯磺酸活性酯,1g(4.8mmol)2-羥基苯乙酸甲酯,0.67g(12mmol)氫氧化鉀,溶于30ml干燥的四氫呋喃中,50℃下攪拌反應(yīng)12小時(shí)后將50毫升水加入反應(yīng)液中,用40毫升乙醚萃取兩次,乙醚層用飽和食鹽水洗三次,干燥過(guò)濾,減壓旋干乙醚,所得粗產(chǎn)物柱分離(洗脫劑石油醚∶乙酸乙酯=10∶1)得產(chǎn)物3-甲氧基-2-(2′-(4,6-二甲氧基嘧啶)氧基)苯基丙烯酸甲酯0.48克,產(chǎn)率35%。
      實(shí)施例3將1.12g(4mmol)2-羥基-4,6-二甲基嘧啶對(duì)甲苯磺酸活性酯,1g(4.8mmol)2-羥基苯乙酸甲酯,1.7g(12mmol)碳酸鉀溶于30ml干燥的四氫呋喃中,50℃下攪拌反應(yīng)12小時(shí)后將50毫升水加入反應(yīng)液中,用40毫升乙醚萃取兩次,乙醚層用飽和食鹽水洗三次,干燥過(guò)濾,減壓旋干乙醚,所得粗產(chǎn)物柱分離(洗脫劑石油醚∶乙酸乙酯=10∶1)得產(chǎn)物3-甲氧基-2-(2′-(4,6-二甲基嘧啶)氧基)苯基丙烯酸甲酯0.5g(1.6mmol,產(chǎn)率40%)。
      實(shí)施例4將1.28g(4mmol)2-羥基-4,6-二氯嘧啶對(duì)甲苯磺酸活性酯,1g(4.8mmol)2-羥基苯乙酸甲酯,1.7g(12mmol)碳酸鉀,溶于30ml干燥的四氫呋喃中,50℃下攪拌反應(yīng)12小時(shí)后將50毫升水加入反應(yīng)液中,用40毫升乙醚萃取兩次,乙醚層用飽和食鹽水洗三次,干燥過(guò)濾,減壓旋干乙醚,所得粗產(chǎn)物柱分離(洗脫劑石油醚∶乙酸乙酯=10∶1)得產(chǎn)物3-甲氧基-2-(2′-(4,6-二氯嘧啶)氧基)苯基丙烯酸甲酯0.54g(1.5mmol,產(chǎn)率38%)。
      權(quán)利要求
      1.2-[2-(嘧啶-2-基-氧)-苯基]-1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物,其特征是具有式(1)的結(jié)構(gòu)通式 式(1)式中R=CH3,CH3O,Br,Cl。
      2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-[2-(嘧啶-2-基-氧)-苯基]-1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物的制備方法,其步驟如下將取代嘧啶-2-羥基對(duì)甲苯璜酸酯與2-(2-羥基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯溶于四氫呋喃中,在堿存在下,于50℃下反應(yīng)得2-[2-(嘧啶-2-基-氧)-苯基]-1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物,取代嘧啶-2-羥基對(duì)甲苯璜酸酯∶2-(2-羥基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯∶堿的摩爾比為1∶1.2∶3。
      3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-[2-(嘧啶-2-基-氧)-苯基]-1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物的合成方法,其特征在于所說(shuō)的堿為氫氧化鉀、氫氧化鈉或碳酸鉀。
      全文摘要
      本發(fā)明公開(kāi)的2-[2-(嘧啶-2-基-氧)-苯基]-1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物具有式(1)的結(jié)構(gòu)通式,式中R=CH
      文檔編號(hào)C07D239/00GK101045710SQ20071006844
      公開(kāi)日2007年10月3日 申請(qǐng)日期2007年4月30日 優(yōu)先權(quán)日2007年4月30日
      發(fā)明者俞慶森, 呂婧, 張華星, 鄒建衛(wèi), 趙文娜, 毛斌 申請(qǐng)人:浙江大學(xué)寧波理工學(xué)院
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