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      聯(lián)苯衍生物的制備方法

      文檔序號(hào):3540173閱讀:500來源:國知局
      專利名稱:聯(lián)苯衍生物的制備方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明涉及聯(lián)苯衍生物的制備方法,更詳細(xì)而言,涉及優(yōu)異的工 業(yè)上制備聯(lián)苯衍生物的方法。
      背景技術(shù)
      聯(lián)苯衍生物是廣泛用于有機(jī)化學(xué) 高分子化學(xué)領(lǐng)域的化合物,作 為精細(xì)化學(xué)藥品、醫(yī)藥農(nóng)藥原料、樹脂 塑料原料、電子信息材料、
      光學(xué)材料等工業(yè)用途,在諸多領(lǐng)域有用。
      作為聯(lián)苯衍生物的制備方法,已知有將芳香族卣化物作為起始原
      料的方法。專利文獻(xiàn)1提出了在鎳催化劑存在下使芳香族氯化物的格
      利雅試劑和芳香族溴化物反應(yīng)的方法。另一方面,非專利文獻(xiàn)1及2 提出了下述方法,即,使芳香族碘化物或芳香族溴化物與鎂反應(yīng),轉(zhuǎn) 化為格利雅試劑后,使用氯化鐵(III )催化劑,在氧化劑共存下,使 格利雅試劑之間偶聯(lián),從而制備聯(lián)苯衍生物。
      但是,專利文獻(xiàn)l記載的方法中,與格利雅試劑反應(yīng)的原料為芳 香族氯化物時(shí),聯(lián)苯衍生物的收率低,無法適用于工業(yè)。另外,非專 利文獻(xiàn)1及2記載的制備方法雖然起始原料的反應(yīng)性高,但是由于使 用了昂貴的芳香族碘化物或芳香族溴化物,所以制得的聯(lián)苯衍生物的 價(jià)格也很高。進(jìn)而,非專利文獻(xiàn)1及2中記載的氧化劑為1,2-二溴乙 烷、1,2-二氯乙烷,在國際癌癥研究機(jī)構(gòu)(IARC)的致癌性評(píng)價(jià)中, 它們分別歸屬為組2A (對(duì)人類很可能有致癌性的物質(zhì))、組2B (對(duì) 人類可能有致癌性的物質(zhì))。特別是1,2-二氯乙烷在歐洲被指定為禁 止使用的物質(zhì)。
      上述物質(zhì)在工業(yè)使用中存在問題,期望毒性低的代替物質(zhì)。 專利文獻(xiàn)l:日本特開昭63 - 295520號(hào)公報(bào)(實(shí)施例1、 2、 3、
      4非專利文獻(xiàn)l: ORGANIC LETTERS Vol,7, No.3 ( 2005 ) , 491
      _ 493
      非專利文獻(xiàn)2: ORGANIC LETTERS Vol.7, No.l0 ( 2005 ), 1943 -194
      發(fā)明內(nèi)容
      本發(fā)明的目的在于提供通過使用廉價(jià)且毒性低的原料,工業(yè)制備 高收率且生產(chǎn)率優(yōu)異的聯(lián)苯衍生物的方法。
      本發(fā)明的聯(lián)苯衍生物的制備方法是下述通式(1 )表示的聯(lián)苯衍 生物的制備方法,其特征在于,使下述通式(2)表示的苯衍生物的 氯原子和金屬鎂反應(yīng),轉(zhuǎn)化為格利雅試劑,在催化劑及二氯丙烷存在 下使該格利雅試劑之間發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)。
      An\ ~^ /;~^ 乂An
      一 (1 )
      (式中,A表示選自烷基、烷氧基、烷氧基甲基、乙烯基、苯基、 氯中的至少一種,n為l 4的整數(shù)。)
      (式中,A表示選自烷基、烷氧基、烷氧基曱基、乙烯基、苯基、 氯中的至少一種,n為l 4的整數(shù)。)
      本發(fā)明的聯(lián)苯衍生物的制備方法通過使用廉價(jià)的芳香族氯化物 作為起始原料,能夠以低成本生成格利雅試劑作為中間體,通過使用 毒性低的二氯丙烷作為氧化劑,使該格利雅試劑之間發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng), 能有效、高收率地制備聯(lián)苯衍生物。
      具體實(shí)施例方式
      以下詳細(xì)記載本發(fā)明。
      本發(fā)明的聯(lián)苯衍生物的制備方法以下述通式(2)表示的苯衍生 物作為起始原料。
      An 1 CI
      ^ (2)
      (式中,A表示選自烷基、烷氧基、烷氧基曱基、乙烯基、苯基、 氯中的至少一種,n為l 4的整數(shù)。)
      上述式(2)中,n為1 4的整數(shù),優(yōu)選為1或2。原因在于,n 為1或2時(shí),可以使用更廉價(jià)的起始原料,并且,由于在本反應(yīng)中取 代基產(chǎn)生的立體反應(yīng)抑制效果小,所以能更有效地進(jìn)行反應(yīng)。
      取代基A為選自烷基、烷氧基、烷氧基甲基、乙烯基、苯基、氯 中的至少一種。作為烷基的具體例,可以舉出甲基、乙基、正丙基、 異丙基、正丁基、叔丁基。烷氧基的具體例可以舉出甲氧基、乙氧基、 正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基。烷氧基曱基的具體例可 以舉出甲氧基甲基、曱氧基乙基、甲氧基正丙基、曱氧基異丙基。苯 基可以為無取代的苯基也可以為取代苯基。
      作為起始原料的具體例,可以舉出鄰氯曱苯、間氯曱苯、對(duì)氯曱 苯、鄰氯乙基苯、間氯乙基苯、對(duì)氯乙基苯、鄰氯正丙基苯、間氯正 丙基苯、對(duì)氯正丙基苯、鄰氯異丙基苯、間氯異丙基苯、對(duì)氯異丙基 苯、3-氯-鄰二甲苯、4-氯-鄰二曱苯、2-氯-間二甲苯、4-氯-間二曱苯、 2-氯-對(duì)二曱苯、2-氯-l,3,5-三甲基苯、鄰氯苯曱醚、間氯苯曱醚、對(duì) 氯笨甲醚、鄰氯-曱氧基甲基苯、間氯-甲氧基曱基苯、對(duì)氯-甲氧基曱 基苯、鄰氯-甲氧基乙基苯、間氯-曱氧基乙基苯、對(duì)氯-甲氧基乙基苯、 2-氯聯(lián)苯、3-氯聯(lián)苯、4-氯聯(lián)苯、鄰二氯苯、間二氯苯、對(duì)二氯苯、 1,3,5-三氯苯、1,2,4-三氯苯等,其中優(yōu)選為鄰氯曱苯、間氯曱苯、對(duì) 氯甲苯、4_氯_鄰二甲苯、對(duì)氯苯曱醚、對(duì)二氯苯、對(duì)氯-曱氧基曱基本發(fā)明中,使上述(2)的苯衍生物的氯原子與金屬鎂反應(yīng),轉(zhuǎn) 化為格利雅試劑。轉(zhuǎn)化為格利雅試劑的反應(yīng)沒有特別限定,可以利用 公知的轉(zhuǎn)化反應(yīng)。
      金屬鎂沒有特別限定,但優(yōu)選使用粉末狀的金屬鎂。轉(zhuǎn)化為格利 雅試劑的反應(yīng)在脫水后的體系中進(jìn)行。優(yōu)選使用脫水后的溶劑或加入 廉價(jià)的格利雅試劑除去水。
      另外,為了除去金屬鎂的表面氧化被膜提高反應(yīng)性,可以加入碘、 溴或含有該元素的廉價(jià)的化合物。作為該化合物的例子,優(yōu)選舉出石典 代曱烷、溴代甲烷、碘代乙烷、溴代乙烷等。
      本發(fā)明的制備方法中,用于格利雅試劑之間的偶聯(lián)反應(yīng)的催化劑
      優(yōu)選舉出Fe、 Ag、 Cu、 Co、 Zn、 Ni、 Pd金屬或這些金屬的化合物, 作為化合物,優(yōu)選使用上述金屬的氯化物、溴化物、缺化物、氟化物、 乙酸鹽、乙酰丙酮鹽、碳酸鹽、氫氧化物、硝酸鹽。其中,優(yōu)選使用 氯化亞鐵(II )、氯化鐵(III )、溴化亞鐵、溴化鐵。
      另夕卜,催化劑的用量相對(duì)于l摩爾起始原料優(yōu)選使用0.01摩爾% 20摩爾%,更優(yōu)選使用0.05摩爾% 10摩爾% 。通過將催化劑的用 量設(shè)定為上述范圍,能有效且經(jīng)濟(jì)地進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。
      本發(fā)明的制備方法使用二氯丙烷作為氧化劑。氧化劑將因偶聯(lián)反 應(yīng)被還原的催化劑氧化而再生。從而,催化劑循環(huán)使用,提高反應(yīng)收
      作為氧化劑的具體例,可以舉出1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烷。其中1,2-二氯丙烷在國際癌癥研究機(jī)構(gòu)(IARC)的致癌性 評(píng)價(jià)中歸屬為組3(無法對(duì)它們的對(duì)人類的致癌性進(jìn)行分類的物質(zhì)), 由于毒性比目前提出的氧化劑低,所以被優(yōu)選使用。另外,二氯丙烷 的用量相對(duì)于l摩爾起始原料,優(yōu)選使用0.1摩爾倍量 5摩爾倍量, 較優(yōu)選使用0.2摩爾倍量 3摩爾倍量。少于0.1摩爾倍量時(shí),氧化劑 產(chǎn)生的催化劑再生效果小,多于5摩爾倍量時(shí),殘留未反應(yīng)的氧化劑, 因目標(biāo)物的分離精制而增加負(fù)擔(dān),并不是有效的。
      用于本發(fā)明的制備方法的溶劑只要能使反應(yīng)有效進(jìn)行即可,可以任意選擇溶劑,但優(yōu)選易生成格利雅試劑的醚類溶劑。作為溶劑的具 體例子,可以舉出乙醚、二異丙基醚、四氫呋喃、N,N- 二曱基曱酰
      胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-曱基吡咯烷酮、1,3-二氧雜環(huán)己烷、 1,4-二氧雜環(huán)己烷、環(huán)丙基曱基醚、曱基-叔丁基醚、乙二醇二曱基 醚、二甘醇二曱基醚、三甘醇二曱基醚、四甘醇二曱基醚、苯、曱苯、 二甲苯等。其中優(yōu)選的是乙醚、二異丙基醚、四氫呋喃、1,3-二氧雜 環(huán)己烷、1,4-二氧雜環(huán)己烷、環(huán)丙基曱基醚、甲基-叔丁基醚。
      另外,溶劑的用量根據(jù)上述式(2)表示的笨衍生物、格利雅試 劑及產(chǎn)物的溶解性或漿液濃度或反應(yīng)液的性狀而定,可以為任意量, 但優(yōu)選相對(duì)于上述式(2)表示的苯衍生物為0.5 100摩爾倍量。小 于0.5摩爾倍量時(shí),格利雅試劑的收率變低,超過100摩爾倍量時(shí), 生產(chǎn)率差,成為不經(jīng)濟(jì)的方法。
      本發(fā)明的制備方法中,偶聯(lián)反應(yīng)的反應(yīng)溫度優(yōu)選30 100°C,更優(yōu) 選45 70。C。反應(yīng)溫度低于30。C時(shí),反應(yīng)幾乎不進(jìn)行,即使進(jìn)行反應(yīng), 也有時(shí)在中途停止,另外,反應(yīng)溫度超過IO(TC時(shí),有時(shí)格利雅試劑 在反應(yīng)前發(fā)生分解,故不優(yōu)選。
      本發(fā)明的制備方法中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)時(shí),由于產(chǎn)生了作為目標(biāo)的 下述通式(1 )表示的聯(lián)苯衍生物的同時(shí),副生了下述通式(3)表示 的卣代聯(lián)苯衍生物,所以得到含有聯(lián)苯衍生物的組合物。
      — " (1 )
      (式中,A表示選自烷基、烷氧基、烷氧基曱基、乙烯基、苯基、 氯中的至少一種,n為l 4的整數(shù)。)
      (式中,A表示選自烷基、烷氧基、烷氧基甲基、乙烯基、苯基、
      8氯中的至少一種,n為l 4的整數(shù)。)
      由本發(fā)明的制備方法得到的含有聯(lián)苯衍生物的組合物中,上述式
      (3)表示的卣代聯(lián)苯衍生物的含量?jī)?yōu)選為20重量%以下,較優(yōu)選為 0.01重量% 20重量%。其原因在于,如果囟代聯(lián)苯衍生物超過20 重量%,則用作精細(xì)化學(xué)藥品、醫(yī)藥農(nóng)藥原料、樹脂'塑料原料、電子 信息材料、光學(xué)材料等原料時(shí),會(huì)導(dǎo)致最終產(chǎn)品的品質(zhì)降低。即,產(chǎn) 生最終產(chǎn)品的純度降低、著色、強(qiáng)度降低、光學(xué)特性降低等品質(zhì)上的 問題。
      因此,從本發(fā)明的偶聯(lián)反應(yīng)液中分離作為目標(biāo)的聯(lián)苯衍生物時(shí), 必須盡可能地減少副生的卣代聯(lián)苯衍生物。分離方法可以舉出蒸餾 法、晶析法、萃取法、用二氧化硅等進(jìn)行的柱分離、模擬流化床吸附 分離法等,可以為任一種方法,也可以組合多種方法。由于可能在反 應(yīng)液中殘留活性4美等,所以優(yōu)選在反應(yīng)液中加入水或酸性水溶液,將 反應(yīng)生成的鎂鹽作為水相除去后,從得到的油相進(jìn)行分離的方法。例 如蒸餾法可以使用簡(jiǎn)單蒸餾、精餾、減壓蒸餾、常壓蒸餾中的任一種, 優(yōu)選使用減壓蒸餾。由于與作為目標(biāo)的聯(lián)苯衍生物相比,卣代聯(lián)苯衍 生物為高沸點(diǎn),所以需要蒸餾出作為目標(biāo)的聯(lián)苯衍生物、盡可能不蒸 餾出卣代聯(lián)苯衍生物使其殘留于罐等的蒸餾操作。
      本發(fā)明的制備方法優(yōu)選利用任一種分離方法使得到的聯(lián)苯衍生 物中的卣代聯(lián)苯衍生物含量為0.01重量% 20重量%,更優(yōu)選為0.01 重量% 5重量%。通過將囟代聯(lián)苯衍生物含量設(shè)定在上述范圍內(nèi),可 以維持以聯(lián)苯衍生物作為原料的最終產(chǎn)品的純度、著色、強(qiáng)度、光學(xué)
      特性等品質(zhì)。
      由本發(fā)明的制備方法得到的聯(lián)苯衍生物能在諸多領(lǐng)域中轉(zhuǎn)化為 各種化合物,使用廉價(jià)的原料.毒性低的氧化劑,并且能有效地工業(yè)得 到聯(lián)苯衍生物,意義非常重大。
      實(shí)施例
      下面,用實(shí)施例更詳細(xì)地說明本發(fā)明,但本發(fā)明并不限定于這些 實(shí)施例。需要說明的是,這里使用的試劑類的制備等級(jí)均相當(dāng)于1級(jí)水平以上。
      實(shí)施例1
      在帶有溫度計(jì)的反應(yīng)容器中加入四氫呋喃136.8g ( 1.90mol; nacalaitesque公司制)、鎂粉末11.5g ( 0.47mol;中央工產(chǎn)公司制)、 鄰氯曱苯5g ( 0.008mol;和光純藥公司制),邊用氮置換體系內(nèi)邊攪 拌。加入氯化叔丁基鎂lg ( 0.008mol;東京化成制),除去體系內(nèi)的 水分。接下來,加入溴代乙烷4.3g ( 0.04mol;和光純藥公司制)。 稍微攪拌,確認(rèn)發(fā)熱。然后,邊將反應(yīng)液溫度保持在35 5CTC邊滴入 鄰氯曱苯45g (0.35mol)。滴完后,邊于60。C下攪拌3小時(shí)邊熟化 (格利雅試劑收率為83% )。
      然后,在氯化鐵(III ) 1.9g (0.012mol;和光純藥公司制)中加 入四氫呋喃7.1g( O.lOmol),在所得的溶液中加入1,2-二氯丙烷53.6g (0.74mol;和光純藥公司制),調(diào)制含有催化劑的溶液。邊保持反 應(yīng)液溫度為30 50。C邊將其滴入上述格利雅試劑溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反 應(yīng)。滴完后,于50。C下反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,冷卻,將反應(yīng)液在 水中展開,用乙醚(nacalaitesque公司制特級(jí))萃取油層,在其中加 入作為內(nèi)標(biāo)物質(zhì)的苯乙酮(nacalaitesque公司制特級(jí)),用氣相色語 法(柱GL Science公司制InertCapl長(zhǎng)度60mx直徑0.25mm,月^ 厚0.40pm)進(jìn)行分析。2,2'-二曱基聯(lián)苯相對(duì)于鄰氯曱苯的收率為84.4 %。另外,副生的氯代2,2'-二甲基聯(lián)苯相對(duì)于2,2'-二曱基聯(lián)苯為0.54 重量%。
      實(shí)施例2
      在實(shí)施例1中,除將鄰氯曱苯變更為間氯甲苯之外,與實(shí)施例1 相同地進(jìn)行反應(yīng)。3,3,-二曱基聯(lián)苯相對(duì)于間氯曱苯的收率為79.4%。 另夕卜,副生的氯代3,3,-二甲基聯(lián)苯相對(duì)于3,3,-二曱基聯(lián)苯為1.4重量
      Z() o
      實(shí)施例3
      在實(shí)施例1中,除將鄰氯曱苯變更為對(duì)氯甲苯之外,與實(shí)施例1 相同地進(jìn)行反應(yīng)。4,4,-二曱基聯(lián)苯相對(duì)于對(duì)氯甲苯的收率為82.0%。
      10另外,副生的氯代4,4,-二甲基聯(lián)苯相對(duì)于4,4'-二曱基聯(lián)苯為0.80重
      量% 。
      實(shí)施例4
      在帶有溫度計(jì)的反應(yīng)容器中加入四氫呋喃123.lg ( 1.71mol; 認(rèn)alai tesque公司制)、鎂粉末10.4g ( 0.43mol;中央工產(chǎn)公司制)、 4-氯-鄰二曱苯5g( 0.036mol;和光純藥公司制),邊用氮置換體系內(nèi) 邊攪拌。加入氯化叔丁基鎂lg ( 0.008mol;東京化成公司制),除去 體系內(nèi)的水分。4妾下來加入溴代乙烷3.9g ( 0.04mol;和光純藥/>司 制)。稍微攪拌,確認(rèn)發(fā)熱。然后邊將反應(yīng)液溫度保持在35 50。C邊 滴入4-氯-鄰二甲苯45g (0.32mol)。滴完后,邊于60。C下攪拌3小 時(shí)邊熟化(格利雅試劑收率為90% )。
      然后,在氯化鐵(III ) 1.7g (O.Ollmol;和光純藥公司制)中加 入四氫呋喃6.4g(0.09mo1),在所得的溶液中加入1,2-二氯丙烷48.2g (0石7mol;和光純藥公司制),調(diào)制含有催化劑的溶液。邊保持反 應(yīng)液溫度為30 50。C邊將其滴入上述格利雅試劑溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反 應(yīng)。滴完后,于50。C下反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,冷卻,將反應(yīng)液在 水中展開,用乙醚(nacalaitesque公司制特級(jí))萃取油層,在其中加 入作為內(nèi)標(biāo)物質(zhì)的苯乙酮(nacalaitesque公司制特級(jí)),用氣相色譜 法(柱GL Science 7>司制InertCapl長(zhǎng)度60mx直徑0.25mm,膜 厚0.40)Lim)進(jìn)行分析。3,4,3,,4,-四曱基聯(lián)苯相對(duì)于4-氯-鄰二曱苯的 收率為72.5 % 。另夕卜,副生的氯代3,4,3',4,畫四曱基聯(lián)苯相對(duì)于3,4,3,,4,-四甲基聯(lián)苯為1.8重量% 。
      實(shí)施例5
      在實(shí)施例4中,除將4-氯-鄰二曱苯變更為3-氯-鄰二甲苯之外, 與實(shí)施例4相同地進(jìn)行反應(yīng)。2,3,2,,3,-四曱基聯(lián)苯相對(duì)于3-氯-鄰二曱 苯的收率為7《3%。另外,副生的氯代2,3,2,,3,-四甲基聯(lián)苯相對(duì)于 2,3,2,,3,-四曱基聯(lián)苯為1.6重量%。
      比4交例1
      在實(shí)施例1中,除將氧化劑從1,2-二氯丙烷53.6g (0.74mol;和光純藥公司制)變更為1,2-二氯乙烷之外,與實(shí)施例l相同地進(jìn)行反
      應(yīng)。2,2,-二甲基聯(lián)苯相對(duì)于鄰氯曱苯的收率為65.9% 。另外,副生的 氯代2,2,-二曱基聯(lián)苯相對(duì)于2,2'-二甲基聯(lián)苯為4.5重量%。
      權(quán)利要求
      1、一種聯(lián)苯衍生物的制備方法,在下述通式(1)表示的聯(lián)苯衍生物的制備方法中,使下述通式(2)表示的苯衍生物的氯原子與金屬鎂反應(yīng),轉(zhuǎn)化為格利雅試劑,在催化劑及二氯丙烷存在下使所述格利雅試劑之間發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),式中,A表示選自烷基、烷氧基、烷氧基甲基、乙烯基、苯基、氯中的至少一種,n為1~4的整數(shù),式中,A表示選自烷基、烷氧基、烷氧基甲基、乙烯基、苯基、氯中的至少一種,n為1~4的整數(shù)。
      2、 如權(quán)利要求1所述的聯(lián)苯衍生物的制備方法,其中,所述式 (2 )中,所述取代基A的個(gè)數(shù)n為1或2。
      3、 如權(quán)利要求1或2所述的聯(lián)苯衍生物的制備方法,其中,所 述催化劑為選自Fe、 Ag、 Cu、 Co、 Zn、 Ni、 Pd中的至少一種金屬或 所述金屬的化合物。
      4、 如權(quán)利要求1 3中任一項(xiàng)所述的聯(lián)苯衍生物的制備方法,其 中,所述二氯丙烷為1,2-二氯丙烷。
      5、 如權(quán)利要求1 4中任一項(xiàng)所述的聯(lián)苯衍生物的制備方法,其 中,精制所述聯(lián)苯衍生物,使下述通式(3)表示的囟代聯(lián)苯衍生物 的含量為0.01重量% 20重量% ,式中,A表示選自烷基、烷氧基、烷氧基曱基、乙烯基、苯基、氯中的至少一種,X表示卣原子,n為l 4的整數(shù),a及b為整數(shù),a 和b的總和為1 8。
      6、 一種聯(lián)苯衍生物組合物,含有由權(quán)利要求1~5中任一項(xiàng)所述 的制備方法得到的聯(lián)苯衍生物,其特征在于,下述通式(3)表示的 卣代聯(lián)苯衍生物的含量為0.01重量。/。~20重量%,其中,A表示選自烷基、烷氧基、烷氧基曱基、乙烯基、苯基、 氯中的至少一種,X表示卣原子,n為l 4的整數(shù),a及b為整數(shù),a 和b的總和為1 8。
      全文摘要
      本發(fā)明提供一種通過使用廉價(jià)且毒性低的原料,工業(yè)制備高收率且生產(chǎn)率優(yōu)異的聯(lián)苯衍生物的方法。其特征在于,在所述通式(1)表示的聯(lián)苯衍生物的制備方法中,使所述通式(2)表示的苯衍生物的氯原子與金屬鎂反應(yīng),轉(zhuǎn)化為格利雅試劑,在催化劑及二氯丙烷存在下使該格利雅試劑之間發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)(式中,A表示選自烷基、烷氧基、烷氧基甲基、乙烯基、苯基、氯中的至少一種,n為1~4的整數(shù))。
      文檔編號(hào)C07B61/00GK101516809SQ20078003561
      公開日2009年8月26日 申請(qǐng)日期2007年10月12日 優(yōu)先權(quán)日2006年10月16日
      發(fā)明者中谷仁郎, 林民生 申請(qǐng)人:東麗精密化學(xué)株式會(huì)社;林民生
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