專利名稱：：有機(jī)場致發(fā)光元件用化合物及有機(jī)場致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：l明涉刃4片刑"有機(jī)場致發(fā)光元件(以下稱為有機(jī)EL元件)
背景技術(shù)：
：通常，對于有機(jī)場致發(fā)光元件(以下稱為有機(jī)EL元件)，作為其最簡單的結(jié)構(gòu)由發(fā)光層及夾持該層的一對對置電極構(gòu)成。即，在有機(jī)EL元件中，利用的是如下現(xiàn)象，即，如果在兩電極間施加電場，電子從陰極被注入、空穴從陽極被注入，這些空穴和電子在發(fā)光層再結(jié)合，發(fā)出光。近年來，進(jìn)行了使用有有機(jī)薄膜的有機(jī)EL元件的開發(fā)。特別是為了提高發(fā)光效率而開發(fā)了如下所述的元件，即，以提高由電極注入載流子的效率為目的而對電極種類進(jìn)行最佳化，在電極間以薄膜的形式設(shè)置包含芳香族二胺的空穴傳輸層和包含8-羥基喹啉鋁絡(luò)合物(以下稱為Alq3)的發(fā)光層的元件，由此與目前的使用了蒽等單晶的元件相比，發(fā)光效率得到了大幅度改善，因此，以向具有自發(fā)光.高速應(yīng)答性這樣的特征的高性能的平面板的實(shí)用化為目標(biāo)而發(fā)展。另外，作為提高元件的發(fā)光效率的嘗試，還正在研究不使用熒光而使用磷光。以上述設(shè)置有包含芳香族二胺的空穴傳輸層和包含Alq3的發(fā)光層的元件為代表的許多元件利用的是熒光發(fā)光，但是，如果使用磷光發(fā)光、即利用來自三重激發(fā)態(tài)的發(fā)光，則與目前使用有熒光(單態(tài))的元件相比，可以期待其效率提高3~4倍左右。為了該目的而對將香豆素衍生物或二苯甲酮衍生物作為發(fā)光層進(jìn)行了研究，但只得到極低的亮度。另外，作為利用三重態(tài)的嘗試，對使用銪絡(luò)合物進(jìn)行了研究，但其也沒有達(dá)到高效率的發(fā)光。近年來，如專利文獻(xiàn)l中所列4舉的那樣，以發(fā)光高效率化或長壽命化為目的而對以銥絡(luò)合物等有機(jī)金屬絡(luò)合物為中心進(jìn)行了大量的研究。專利文獻(xiàn)l:特表2003-515897號公才艮專利文獻(xiàn)2:特開2001-313178號公報(bào)專利文獻(xiàn)3:特開2006-76901號公報(bào)專利文獻(xiàn)4:WO2005-76668號/>才艮專利文獻(xiàn)5:W02003-78541號公報(bào)非專利文獻(xiàn)l:AppliedPhysicsletters,2003,83，569—571非專利文獻(xiàn)2:AppliedPhysicsletters,2003，82，2422-2424為了得到高的發(fā)光效率，與前述摻雜劑材料同時(shí)使用的主體材料是重要的。作為主體材料而提出的代表性的主體材料，可舉出專利文獻(xiàn)2所介紹的咕唑化合物4,4'-雙(9-^唑基)聯(lián)苯(以下稱為CBP)。當(dāng)使用CBP作為以三(2-苯基吡啶)銥絡(luò)合物(以下稱為Ir(ppy)3)為代表的綠色磷光發(fā)光材料的主體材料時(shí)，顯示出比較良好的發(fā)光特性。另一方面，用作藍(lán)色磷光發(fā)光材料的主體材料時(shí)，得不到充分的發(fā)光效率。這是由于因CBP的最低激發(fā)三重態(tài)的能量水平比一般的藍(lán)色磷光發(fā)光材料的最低激發(fā)三重態(tài)的能量水平低，故藍(lán)色磷光發(fā)光材料的三重激發(fā)態(tài)能量移動到CBP上。即，通過使磷光主體材料具有比磷光發(fā)光材料還高的三重激發(fā)態(tài)能量，有效地限域磷光發(fā)光材料的三重激發(fā)態(tài)能量，其結(jié)果可實(shí)現(xiàn)高發(fā)光效率。為了改善該能量限域效果，非專利文獻(xiàn)1利用CBP的結(jié)構(gòu)改變來提高三重激發(fā)態(tài)能量，由此提高雙[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-N，C2，](吡啶甲酰)合銥絡(luò)合物(以下稱為FIrpic)的發(fā)光效率。另外，非專利文獻(xiàn)2通過將1，3-二^唑基苯(以下稱為mCP)用于主體材料，利用同樣的效果改善發(fā)光效率。然而，特別是從耐久性的觀點(diǎn)考慮，這些材料在實(shí)用上并不能滿足。另外，為了得到高發(fā)光效率，需要均衡良好的兩種電荷(空穴電子)的注入傳輸特性。因?yàn)镃BP的電子傳輸能力相對空穴傳輸能力差，所以發(fā)光層中的電荷均衡差，多余的空穴流出到陰極側(cè)，因發(fā)光層中的再結(jié)合幾率下降而導(dǎo)致發(fā)光效率下降。進(jìn)而，此時(shí)，因?yàn)榘l(fā)光層的再結(jié)合區(qū)域被限制在陰極側(cè)的界面附近的狹窄區(qū)域，所以，使用最低激發(fā)三重態(tài)的能量水平比Alq3那樣的Ir(ppy)3低的電子傳輸材料時(shí)，可發(fā)生因三重激發(fā)態(tài)能量從摻雜劑向電子傳輸材料移動而導(dǎo)致發(fā)光效率下降。作為防止空穴向電子傳輸層流出的手段，有在發(fā)光層和電子傳輸層之間設(shè)置空穴阻擋層的方法。已知通過利用該空穴阻擋層將空穴有效地積蓄在發(fā)光層中，可使其與在發(fā)光層中的電子再結(jié)合幾率提高，能夠提高發(fā)光效率(專利文獻(xiàn)2)。作為通常使用的空穴阻擋材料，可以舉出2,9-二曱基-4，7-二苯基-l，10-菲咯啉(以下稱為BCP)及對苯基苯酚鹽-雙(2-甲基-8-喹啉酚鹽)鋁(以下稱為BAlq)。由此可以防止空穴從發(fā)光層向電子傳輸層流出，但由于兩材料相對Ir(ppy)3等磷光發(fā)光摻雜劑的最低激發(fā)三重態(tài)的能量水平都低，故未得不到可滿足的效率。另外，由于BCP在室溫下也容易結(jié)晶化，缺乏作為材料的可靠性，所以元件壽命極短。報(bào)告有BAlq的Tg為約IO(TC時(shí)具有比較良好的元件壽命結(jié)果，但空穴阻擋能力不足。由前述例可知，為了在有機(jī)EL元件中得到高發(fā)光效率，尋具有高三重激發(fā)態(tài)能量、且在兩種電荷(空穴電子)注入傳輸特性上取得了均衡的主體材料。進(jìn)而，期待電化學(xué)性穩(wěn)定、同時(shí)具備高耐熱性和優(yōu)異的非結(jié)晶穩(wěn)定性的化合物，但現(xiàn)狀是，尚未知曉在實(shí)用水平上滿足這樣的特性的化合物。迄今為止，正在進(jìn)行將三芳胺或味唑等所代表的空穴傳輸性優(yōu)異的骨架和嘧啶或三嗪等所代表的電子傳輸能力優(yōu)異的骨架導(dǎo)入同一分子內(nèi)的嘗試。專利文獻(xiàn)3中公開有以下的化合物。這些化合物的最低空軌道(LUM0)位于分子中央的三嗪環(huán)上或嘧啶環(huán)上，其周邊由最高占據(jù)軌道(HOMO)擴(kuò)展的咔唑骨架所覆蓋。這樣一來，因?yàn)長UMO被集中限域在分子內(nèi)部，所以對在分子間的電子移動不利，進(jìn)而需要受到單電子還原時(shí)的穩(wěn)定性的改善。另外，在專利文獻(xiàn)4或?qū)＠墨I(xiàn)5中，公開有以下所示的化合物。即使在這些化合物中，LUM0集中在分子中央的苯環(huán)和嘧啶環(huán)的兩個環(huán)上，其周邊被HOMO擴(kuò)展的啼唑骨架所覆蓋。即，因?yàn)長UM0被限域在分子內(nèi)部，所以對在分子間的電子移動不利。進(jìn)而，在這些化合物中，呻唑基鍵合在苯環(huán)上，由此三重激發(fā)態(tài)能量下降。因而，按照使用的摻雜劑的三重態(tài)能量順序，摻雜劑的三重激發(fā)態(tài)能量移動到主分子上，得不到高的發(fā)光效率。另外，專利文獻(xiàn)5還例示有如下的化合物。在這些化合物中，LUMO位于在分子中央的苯環(huán)和嘧啶環(huán)、或苯環(huán)和三溱環(huán)的兩環(huán)上，其周邊被H0M0擴(kuò)展的^"唑骨架所覆蓋。即，因?yàn)長UMO被限域在分子內(nèi)部，所以對在分子間的電子移動不利。另外，即使在這些化合物中，呻唑基鍵合在苯環(huán)上，由此三重激發(fā)態(tài)能量下降。因而，按照使用的摻雜劑的三重態(tài)能量順序，摻雜劑的三重激發(fā)態(tài)能量移動到主分子上，得不到高發(fā)光效率。將電荷傳輸性不同的多個骨架導(dǎo)入同一分子內(nèi)時(shí)，取決于導(dǎo)入法化合物的電荷均衡或穩(wěn)定性發(fā)生很大變化。尤其是其作為主體材料使用時(shí)，會大大影響發(fā)光特性和壽命特性，若面向?qū)嵱没?，就需要進(jìn)一步改善。
發(fā)明內(nèi)容為了將有機(jī)EL元件應(yīng)用于平板顯示器等顯示元件，需要在改善元件的發(fā)光效率的同時(shí)充分確保驅(qū)動時(shí)的穩(wěn)定性。鑒于上述現(xiàn)狀，本發(fā)明的課題在于，提供一種有實(shí)用價(jià)值的具有高效率且高驅(qū)動穩(wěn)定性的有機(jī)EL元件及適用于該元件的化合物。本發(fā)明人等發(fā)現(xiàn)，通過將特定結(jié)構(gòu)的化合物用于有機(jī)EL元件，可以解決上述課題，以至完成了本發(fā)明。即，本發(fā)明為有機(jī)場致發(fā)光元件用化合物，其特征在于，其是由通式(l)表示的化合物，其中，x表示取代或未取代的次甲基或者氮，An~Ar3獨(dú)立地表示取代或未取代的芳香族烴基或者取代或未取代的芳香族雜環(huán)基，An與Ar3也可以與鍵合的氮一起形成含氮雜環(huán)。m及n表示1或2的整數(shù)，m與n合計(jì)為3。在由上述通式(l)表示的有機(jī)場致發(fā)光元件用化合物中，作為優(yōu)選的化合物，有由下述通式(2)表示的有機(jī)場致發(fā)光元件用化合物。Ar2\Ar3IT(2)其中，X獨(dú)立地表示取代或未取代的次曱基或者氮，Y表示取代或未取代的次甲基，Af2與Ar3獨(dú)立地表示取代或未取代的芳香族烴基或者取代或未取代的芳香族雜環(huán)基，Ar2和An也可以與鍵合的氮一起形成含氮雜環(huán)。在通式(1)或(2)中，Ar2、Ar3獨(dú)立地為苯基、萘基、菲基、吡咬基、嘧啶基或三溱基(triazyl)中的任一種，或者-NAr2Ar3是N-葉唑基、N-吩噁溱基、N-吩噻溱基或N-p-呼啉基中的任一種，可提供優(yōu)選的有機(jī)場致發(fā)光元件用化合物。另外，在通式(2)中，滿足如下所述的條件的任一個以上，可提供優(yōu)選的有機(jī)場致發(fā)光元件用化合物，即，構(gòu)成環(huán)C的X及Y是取代或未取代的次甲基、環(huán)C是未取代的芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基、構(gòu)成環(huán)A的X是氮或X是未取代的次甲基。另外，本發(fā)明是具有含上述的有機(jī)場致發(fā)光元件用化合物的有機(jī)1XIX9層的有機(jī)場致發(fā)光元件。其中，上述有機(jī)層是選自發(fā)光層、空穴傳輸層、電子傳輸層及空穴阻擋元件層中的至少一層、或者上述有機(jī)層是是含有磷光發(fā)光摻雜劑的發(fā)光層，可提供優(yōu)選的有機(jī)場致發(fā)光元件。圖1是表示有機(jī)EL元件的一例的示意剖面圖。符號說明l為基板、2為陽極、3為空穴注入層、4為空穴傳輸層、5為發(fā)光層、6為電子傳輸層、7為陰極。具體實(shí)施例方式下面，詳細(xì)地說明本發(fā)明的實(shí)施方式。本發(fā)明的有機(jī)EL元件用化合物(以下也稱為本發(fā)明的化合物)具有優(yōu)異的電子傳輸特性和空穴傳輸特性，具有對于單電子氧化及單電子還原顯示出極其高的耐久性的特性。這些特征起因于結(jié)構(gòu)性特征，以下說明其詳細(xì)情況。本發(fā)明的化合物由上述通式(1)或(2)表示。因?yàn)橥ㄊ?1)是包含通式(2)的式子，所以共同的部分用通式(l)為代表進(jìn)行說明。需要說明的是，在通式(1)和通式(2)中，共同的符號具有相同的含義。作為用通式(l)表示的化合物的結(jié)構(gòu)性特征，首先，在分子中央配置有具有電子注入傳輸性的嘧啶環(huán)或三溱環(huán)。其次，為了提高該電子注入傳輸性，Ar:直接鍵合一個或兩個。另外，為了提高空穴注入傳輸性，NAr2Ar3直接鍵合一個或兩個。當(dāng)著眼于如此得到的化合物的前沿軌道時(shí)，LUM0擴(kuò)展到由中央六元雜環(huán)和Ar!形成的部位，另一方面，HOMO擴(kuò)展到NAr2Ar3上。這樣一來，因?yàn)長UM0和HOMO兩軌道擴(kuò)展到由多個芳香環(huán)所形成的部位，所以，即使在受到單電子氧化及單電子還原的狀態(tài)，空穴及電子離域而維持穩(wěn)定的分子。進(jìn)而，兩軌道由于大大突出于分子外側(cè)，因此使分子間的兩種電荷移動變得容易，其結(jié)果，顯示出均衡良好的電子空穴的傳輸特性。對于由通式(l)表示的化合物而言，作為更優(yōu)選的化合物，有由上述通式(2)表示的化合物，這些化合物使上述結(jié)構(gòu)性特征進(jìn)一步增強(qiáng)。在通式(2)中，LUMO擴(kuò)展到由環(huán)A和兩個環(huán)C構(gòu)成的部位。進(jìn)而，在環(huán)C上的X及Y是取代次甲基時(shí)，作為取代基，優(yōu)選以使LUMO擴(kuò)展的方式來選擇取代基。其結(jié)果，LUMO擴(kuò)張到以環(huán)A和2個環(huán)C為中心的部位，電子傳輸性及受到單電子還原時(shí)的穩(wěn)定性增強(qiáng)。另一方面，HOMO分布在NAr2Ar3上，因?yàn)槠湟酝怀鲇诜肿油獠康男螒B(tài)擴(kuò)展，所以對在分子間的空穴移動有利地發(fā)揮作用。特別是Ar2和Ar3與鍵合的氮一起形成含氮雜環(huán)時(shí)，H0M0的平面性變高。這樣的分子即使受到單電子氧化，也通過離域效應(yīng)而維持分子的穩(wěn)定性。在通式(1)及(2)中，An及Ar2~Ar3獨(dú)立地表示取代或未取代的芳香族烴基或者取代或未取代的芳香族雜環(huán)基。另外，鍵合在相同N上的An與Ar3也優(yōu)選與鍵合的氮一起形成含氮雜環(huán)。作為未取代的芳香族烴基的優(yōu)選例，可舉出從苯、萘、菲、芘中去掉一個H生成的基團(tuán)等。另外，作為未取代的芳香族雜環(huán)基的優(yōu)選例，可舉出從吡啶、嘧啶、三漆、吡嗪、峻嚷、喹啉、異喹啉、喹喔啉、萘啶中去掉一個H生成的基團(tuán)等。這些基團(tuán)是取代芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基時(shí)，作為取代基的優(yōu)選例，可舉出苯基、萘基、聯(lián)苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、噠溱基、壹啉基、異喹啉基、喹喔啉基或者萘啶基等芳香族烴基或芳香族烴基等。更優(yōu)選可舉出苯基、聯(lián)苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、噠嗪基等6元芳香族基。另外，上述取代基在相鄰的碳上取代時(shí)，取代基也可以與An或Ar3環(huán)一起形成稠環(huán)結(jié)構(gòu)。此時(shí)，作為含Ar2或Ar3的稠環(huán)，可舉出萘、菲、喹啉、異喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、呼唑、菲啶、吖啶、菲咯啉及吩溱等芳香族烴基或者芳香族雜環(huán)基等。另外，Ar2和Ar3的2個與鍵合的氮一起形成含氮雜環(huán)時(shí)，作為優(yōu)選的含氮雜環(huán)，可舉出啼唑、吩噁喚、吩噻嚷或者P-啼啉等。在通式(l)~(2)中，X表示取代或未取代的次甲基或氮。未取代的次甲基用-CH-表示，取代次甲基用-CR-表示。其中，作為取代次曱基的取代基R的優(yōu)選具體例，可舉出苯基、萘基、聯(lián)苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、p比嗪基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、萘啶基等芳香族烴基或芳香族烴基等。更優(yōu)選可舉出苯基、聯(lián)苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、噠嗪基等6元芳香族基。另外、在通式(2)的環(huán)C中，相鄰的X是取代次甲基時(shí)，其取代基彼此鍵合，也可以形成包含環(huán)C的稠環(huán)結(jié)構(gòu)。作為這種情況下的含環(huán)C的稠環(huán)，可舉出萘、菲、喹啉、異喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、^t唑、菲啶、吖啶、菲咯啉及吩溱等芳香族烴環(huán)或芳香族雜環(huán)等。在通式(2)中，構(gòu)成環(huán)C的X優(yōu)選為未取代的次甲基或者氮。另外，X及Y優(yōu)選為取代或未取代的次曱基，X及Y是取代次甲基時(shí)，作為取代基，優(yōu)選6元芳香族基。在通式(l)中，m及n表示1或2的整數(shù)，m與n合計(jì)為3。因而，構(gòu)成6元環(huán)的N及X以外的3個碳，具有An或NAr2Ar3任一個取代基。需要說明的是，因?yàn)橥ㄊ?2)表示通式(1)的優(yōu)選例，所以，可理解為通式(l)中的6元環(huán)對應(yīng)于通式(2)中的環(huán)A，通式(l)中的NAr2Ar3對應(yīng)于通式(2)中的NAr2Ar3，通式(l)中的An對應(yīng)于環(huán)C。作為本發(fā)明的化合物的合成法，可例示以下所示的合成途徑。12<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>使用鈀或銅催化劑，使卣化三溱衍生物或卣化嘧啶衍生物和苯胺矛汙生物或硼酸f汙生物進(jìn)4亍雜偶聯(lián)(heterocoupling)反應(yīng)，由此可以得到本發(fā)明的化合物。作為鹵原子，可舉出氯、溴、碘等。另外，所使用的溶劑只要是能夠溶解原料使反應(yīng)進(jìn)行的溶劑即可?？膳e出例如曱苯、二甲苯、二噁烷、1，2，3，4-四氫化萘、喹啉、硝基苯、二甲基亞砜、N，N-二甲基甲酰胺等溶劑。上述雜偶聯(lián)反應(yīng)可以在金屬催化劑及堿存在下、在100200。C左右的溫度下使反應(yīng)進(jìn)行1100小時(shí)左右。作為金屬催化劑的例子，可舉出由醋酸鈀、雙(二亞千基丙酮)4巴等鈀源和三叔丁基膦等配體形成的鈀絡(luò)合物或銅粉、氧化銅、囟化銅、硫酸銅等。作為所使用的堿，可舉出碳酸鉀、碳酸鈉、氫氧化鋰、氫氧化鈉、叔丁醇鈉、叔丁醇鉀這樣的無機(jī)堿；吡啶、甲基p比，定、三乙基胺這樣的有機(jī)堿。在上述任一個反應(yīng)中，反應(yīng)結(jié)束后，加入水分離有機(jī)層，將其濃縮，用醋酸乙酯等低沸點(diǎn)溶劑進(jìn)行洗滌、減壓干燥，由此得到本發(fā)明的化合物。將本發(fā)明的化合物用作有機(jī)EL材料時(shí)，優(yōu)選進(jìn)一步進(jìn)行升華精制。將上述通式(l)~(2)表示的本發(fā)明的化合物的優(yōu)選的具體例示于13以下的表中，但本發(fā)明并不限定于這些具體例。表1<table>tableseeoriginaldocumentpage15</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage16</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage17</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage18</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage19</column></row><table>表7對于本發(fā)明的有機(jī)場致發(fā)光元件用化合物而言，通過使其在有機(jī)EL元件的有機(jī)層中含有，可提供優(yōu)異的有機(jī)場致發(fā)光元件。有利的是，使其在選自發(fā)光層、空穴傳輸層、電子傳輸層及空穴阻擋元件層中的至少一個有機(jī)層中含有。進(jìn)一步優(yōu)選的是，使其作為含有磷光發(fā)光摻雜劑的發(fā)光層的主體材料而含有。作為發(fā)光層中的磷光發(fā)光摻雜劑材料，可含有包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、柏及金中的至少一種金屬的有機(jī)金屬絡(luò)合物。這樣的有機(jī)金屬絡(luò)合物在上述專利文獻(xiàn)等中是公知的，可選擇使用這些有機(jī)金屬絡(luò)合物。作為優(yōu)選的磷光發(fā)光摻雜劑，可舉出具有Ir等貴金屬元素為中心金屬的Ir(ppy)3等絡(luò)合物類、Ir(bt)2.acac3等絡(luò)合物類、Pt0Et3等絡(luò)合物類。這些絡(luò)合物類的具體例如下所示，但并不限定于下述的化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>上述磷光發(fā)光摻雜劑在發(fā)光層中的量優(yōu)選在5~10重量％的范圍。下面，就使用了本發(fā)明的化合物的有機(jī)EL元件進(jìn)行說明。本發(fā)明的有機(jī)EL元件是在層疊于基板上的陽極和陰極之間含有至少一個發(fā)光層的有機(jī)EL元件。下面，一邊參照附圖一邊說明本發(fā)明的有機(jī)EL元件的結(jié)構(gòu)，但本發(fā)明的有機(jī)EL元件的結(jié)構(gòu)并不限定于哪個圖示的結(jié)構(gòu)。圖1是示意性地表示用于本發(fā)明的一般的有機(jī)EL元件的結(jié)構(gòu)例的剖面圖，l表示基板，2表示陽極，3表示空穴注入層，4表示空穴傳輸層，5表示發(fā)光層，6表示電子傳輸層，7表示陰極。在本發(fā)明的有機(jī)EL元件中，具有基板、陽極、發(fā)光層及陰極作為必須的層，必須的層以外的層中，可以具有空穴注入傳輸層、電子注入傳輸層，進(jìn)而可以在發(fā)光層和電子注入傳輸層之間具有空孔阻擋層。需要說明的是，空穴注入傳輸層是指空穴注入層和空穴傳輸層中的任一種或兩種，電子注入傳輸層是指電子注入層和電子傳輸層中的任一種或兩種。需要說明的是，可以以與圖l相反的結(jié)構(gòu)、即在基板l上按照陰極7、電子傳輸層6，發(fā)光層5、空穴傳輸層4、陽極2的順序進(jìn)行層疊，也可如上所述在至少其中之一為高透明性的2基板之間設(shè)置本發(fā)明的有機(jī)EL元件。這時(shí)，也可根據(jù)需要追加層或省略層。本發(fā)明的有機(jī)EL元件可適用于單一元件、包含以陣列狀配置的結(jié)構(gòu)的元件、陽極和陰極以X-Y矩陣狀配置的結(jié)構(gòu)的任一種。根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)EL元件，通過使其發(fā)光層中含有具有特定骨架的化合物和磷光發(fā)光摻雜劑，可以得到比目前的使用來自單重態(tài)的發(fā)光的元件的發(fā)光效率高且驅(qū)動穩(wěn)定性也大幅改善了的元件，在向全色或多色的面板的應(yīng)用中能夠發(fā)揮優(yōu)異的性能。實(shí)施例以下，通過實(shí)施例進(jìn)一步詳細(xì)說明本發(fā)明，本發(fā)明當(dāng)然并不限定于這些實(shí)施例，只要沒有超出其精神，可以以各種形式實(shí)施。通過如下所示的途徑，合成了化合物2、化合物3、化合物5、化合物33、化合物34、化合物36、化合物37及化合物38。需要說明的是，化合物編號對應(yīng)于附加在表1~7的化合物上的編號。23<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>實(shí)施例1化合物2的合成在氮?dú)饬飨?，?00ral三口燒瓶中加入N-(3-聯(lián)苯基)苯胺25.Og(O.102mol)，向其中加入200mlTHF進(jìn)4亍攪拌。用冰浴冷卻至0。C，用15分鐘滴加正丁基鋰/正己烷溶液77ml(0.122mol)。其后，在室溫下攪拌30分鐘，制成鋰試劑。接著，在氮?dú)饬飨拢?000ml三口燒瓶中加入氰尿酰氯8.9g(0.048mo1)、THF200ml進(jìn)行攪拌。用20分鐘向其中滴加前面制成的鋰試劑。滴加后，在S5。C攪拌1.5小時(shí)。冷卻至室溫后，加入水300ml、甲苯100ml進(jìn)行攪拌后，分成有機(jī)層和水層。將有機(jī)層用100ml的水洗滌3次，其后，將得到的有機(jī)層用硫酸鎂進(jìn)行脫水，過濾除去硫酸鎂后，減壓蒸餾除去溶劑。其后，用柱色譜法進(jìn)行精制，得到白色固體21.5g(0.036mol、收率74.4%)。接著，在500ml三口燒瓶中加入前述的白色固體19.Og(O.032mol)、苯基硼酸3.5g(0.028mol)、四(三苯基膦)釔(0)0.44g(0.0004mol)、乙醇60ml、甲苯180ml進(jìn)4亍攪拌。向其中加入碳酸鈉15.8g的水(60ml)溶液，在75。C攪拌1.5小時(shí)。冷卻至室溫后，加入150ml甲苯進(jìn)行攪拌，分成有機(jī)層和水層。將有機(jī)層用100ml的水洗滌3次，將得到的有機(jī)層用硫酸鎂進(jìn)行脫水，過濾除去硫酸鎂后，減壓蒸餾除去溶劑。其后，用柱色譜法進(jìn)行精制，得到白色固體9.5g。進(jìn)而，通過二氯甲烷和乙醇對得到的白色固體進(jìn)行晶析精制，得到7.7g化合物2。FD-MS，m/z643[M]+、熔點(diǎn)198°C實(shí)施例2化合物3的合成在氮?dú)饬飨?，?000ml三口燒瓶中加入氰尿酰氯20.9g(0.113mol)、THF200ml進(jìn)行攪拌。用20分鐘向其中滴加溴化苯基鎂/THF溶液100ml(0.108mol),在室溫下攪拌2.5小時(shí)。加入水200ml、甲苯100ml進(jìn)行攪拌，分成有機(jī)層和水層。將有機(jī)層用100ml的水洗滌3次后，將得到的有機(jī)層用硫酸鎂進(jìn)行脫水，過濾除去硫酸鎂后，減壓蒸餾除去溶劑。然后，用甲醇進(jìn)行再漿料化，得到淡黃色固體13.9g(0.061mol、收率54.4%)。接著，在氮?dú)饬飨?，?00ml三口燒^f瓦中加入N-(3，5-二苯基苯基)苯胺15.5g(0.048mol)、THF150ml進(jìn)行攪拌。利用冰浴冷卻至(TC后，用15分鐘滴加正丁基鋰/正己烷溶液34m(0.053mol)。其后恢復(fù)到室溫，攪拌30分鐘，制成鋰試劑。接著，在氮?dú)饬飨?，?000ml三口燒瓶中加入前述的淡黃色固體5.Og(O.022mol)、THF150ml進(jìn)行攪拌。用20分鐘向其中滴加前面制成的鋰試劑。滴加后，過熱至55'C,攪拌3.5小時(shí)。冷卻至室溫后，加入水200ml、甲苯150ml，攪拌后，分成有機(jī)層和水層。將有機(jī)層用100ml的水洗滌3次，其后，將得到的有機(jī)層用硫酸鎂進(jìn)行脫水，過濾除去硫酸鎂后，減壓蒸餾除去溶劑，得到黃色固體20.7g。進(jìn)而通過THF和曱醇對得到的固體進(jìn)行晶析，得到8.8g(0.Ollmol、收率50.0%)化合物3。FD-MS，m/z795[M]+、熔點(diǎn)252°C實(shí)施例3化合物5的合成在氮?dú)饬飨?，?00ml三口燒瓶中加入咔唑20.Og(O.120mol)、THF120ml進(jìn)行攪拌。利用水浴冷卻至(TC后，用15分鐘滴加正丁基鋰26/正己烷溶液80ml(0.127mol)。其后，在室溫下攪拌20分鐘，制成鋰試劑。接著，在氮?dú)饬飨?，?00ml三口燒瓶中加入氰尿酰氯11.Og(O.060mol)、THF120ml進(jìn)行攪拌。用15分鐘向其中滴加前面制成的鋰試劑。滴加后，過熱至55。C攪拌1小時(shí)。冷卻至室溫后，加入水100ml，濾取產(chǎn)生的固體后，將濾取的固體用水100ml和THF100ml的混合溶劑進(jìn)行沖洗洗滌，進(jìn)而用50ml甲醇進(jìn)行沖洗洗滌。對其進(jìn)行減壓干燥，得到黃色粉末20.2g(0.045mol、收率75.5%)。接著，在500ml三口燒瓶中加入前述的白色粉末10.Og(O.022mol)、苯基硼酸3.5g(0.028mol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.44g(0.0004mol)、乙醇60ml、甲苯180ml，進(jìn)行攪拌。向其中加入碳酸鈉11.4g的水(60ml)溶液后，在75。C攪拌1.5小時(shí)。冷卻至室溫后，加入100ml水，攪拌后濾取析出物，得到黑色固體8.9g。向得到的黑色固體中加入THF120ml、甲苯120ml，進(jìn)行加熱再漿料化，得到灰色固體6.5g。向得到的灰色固體中加入THF650g、活性碳0.7g，在室溫下攪拌l小時(shí)。其后，進(jìn)行硅藻土過濾。對濾液進(jìn)行減壓濃縮，得到白色固體6.Og。進(jìn)而利用THF和曱醇對得到的白色固體進(jìn)行晶析精制，得到2.5g化合物5。FD-MS，m/z487[M]+、熔點(diǎn)274°C實(shí)施例4化合物33的合成在氮?dú)饬飨拢?000ml三口燒瓶中加入氰尿酰氯25.Og(O.135mol)、THF110ml并進(jìn)行攪拌。用20分鐘向其中滴加溴化苯基鎂/THF溶液344m1(0.371mol)，其后在室溫下攪拌2.5小時(shí)。加入水200ml、甲苯150ml,攪拌后，分成有機(jī)層和水層。將有機(jī)層用100ml的水洗滌3次后，將得到的有機(jī)層用硫酸鎂進(jìn)行脫水，過濾除去硫酸鎂后，減壓蒸餾除去溶劑，得到黃色固體30.5g。向得到的黃色固體中添加甲醇145g，進(jìn)行加熱再漿料化，得到淡黃色固體21.Og(O.078mol、收率58.1%)。接著，在氮?dú)饬飨?，?000ml三口燒瓶中加入咔唑2718.8g(0.112mol)、THF125ml進(jìn)行攪拌。利用水浴冷卻至(TC后，用15分鐘滴加正丁基鋰/正己烷溶液85m1(0.135mol)。其后，恢復(fù)到室溫，攪拌20分鐘，制成鋰試劑。接著，在氮?dú)饬飨?，?00ml三口燒瓶中加入前述的淡黃色固體20.Og(0.075mol)、THF120ml進(jìn)行攪拌。向其中滴加前面制成的鋰試劑。滴加后，在過熱回流下攪拌23小時(shí)。冷卻至室溫后，加入水200ml、曱醇65ml，進(jìn)行攪拌后，濾取析出物，得到黃色固體18.3g。用氯仿和甲醇對得到的黃色固體進(jìn)行晶析精制，得到6.6g(0.017mol，收率22.1°/。)化合物33。APCI-MS,m/z399[M+H]+、熔點(diǎn)286°C實(shí)施例5化合物34的合成在氮?dú)饬飨拢?00ml三口燒瓶中加入咔唑19.Og(O.114mol)、THF120ml進(jìn)行攪拌。用冰浴冷卻至0。C，用30分鐘滴加正丁基鋰/正己烷溶液72ml(0.114mol)。其后，在室溫下攪拌30分鐘，制成鋰試劑。接著，在氮?dú)饬飨拢?000ml三口燒瓶中加入氰尿酰氯20.Og(O.108mol)、THF120ml進(jìn)行攪拌。用30分鐘向其中滴加前面制成的鋰試劑。滴加后，在室溫下攪拌1.0小時(shí)。其后，加入240ml水，濾取析出的白色固體。利用甲醇和甲苯對得到的固體進(jìn)行再結(jié)晶精制，得到白色固體19.Og(O.0603mol、收率95.4%)。接著，在2000ml三口燒瓶中加入前述的白色粉末14.Og(O.0444mol)、2-聯(lián)苯基硼酸21.lg(0.107mol)、四(三苯基膦)4巴(0)2.8g(0.0018mol)、乙醇140ml、甲苯420ml進(jìn)行攪拌。向其中加入碳酸鈉35.Og的水(168ml)溶液，在90。C攪拌一夜。暫時(shí)冷卻到室溫后，加入水200ml、曱苯200ml，進(jìn)行攪拌后，分成有機(jī)層和水層。將有機(jī)層用200ml的水洗滌3次，其后將得到的有機(jī)層用硫酸鎂進(jìn)行脫水，過濾除去疏酸鎂后，減壓蒸餾除去溶劑。其后，進(jìn)行通過氯仿、甲苯的再結(jié)晶，得到7.40g(0.0134mol、收率30.3%)白色粉末狀的化合物34。FD-MS，m/z551[M+H]+、熔點(diǎn)227°C化合物36的合成在氮?dú)饬飨拢?00ml三口燒瓶中加入氫化鈉2.69g(0.066mol)、DMF50ml進(jìn)行攪拌。向其中滴加N-(4-呻唑基苯基)苯胺20.Og(O.060mol)的DMF(100ml)溶液后，在室溫下攪拌30分鐘。接著，滴加4，6-二氯-2-甲石克基嘧啶4.86g(0.025mol)的DMF(50ml)溶液。滴加后，在50。C下攪拌2.5小時(shí)。冷卻至室溫后，加入200ml水進(jìn)行攪拌，濾取析出的固體，得到紅色固體18.8g。向得到的紅色固體中加入甲苯200g，利用加熱再漿料化精制，得到白色固體13.2g(0.017mol、收率66.8%)。接著，在氮?dú)饬飨?，?00ml三口燒瓶中加入前述的白色固體12.Og(O.015mol)、[1，2-雙(二苯基膦)乙烷]二氯化鎳(II)0.16g(0.0003mol)、甲苯100ml,攪拌10分鐘。向其中加入溴化苯基鎂/THF溶液21.lml(0.023mol)，在60。C攪拌1小時(shí)。其后，恢復(fù)到室溫，加入lM鹽酸100ml，進(jìn)行攪拌，濾取析出的固體，得到紅色固體9.6g。用THF對得到的紅色固體進(jìn)行再結(jié)晶，得到3.7g(0.0045mol、收率29.7%)化合物36。APCI-MS，m/z821[M+H]+、熔點(diǎn)293。C實(shí)施例8化合物37的合成在氮?dú)饬飨?，?00ml三口燒瓶中加入咔唑20.Og(O.120mol)、THF120ml進(jìn)行攪拌。用冰浴冷卻至(TC后，用30分鐘滴加正丁基鋰/正己烷溶液80ml(0.127mol)。其后，恢復(fù)到室溫，攪拌20分鐘，制成鋰試劑。接著，在氮?dú)饬飨?，向lOOOml三口燒瓶中加入氰尿酰氯11.Og(O.0599mol)、THF120ml進(jìn)行攪拌。用30分鐘向其中滴加前面制成的鋰試劑。滴加后，在60。C攪拌1.5小時(shí)。冷卻至室溫后，加入200ml水，濾取析出的白色固體。對得到的固體進(jìn)行甲醇加熱再漿料化精制，得到白色固體16.Og(O.0359mol、收率59.9%)。接著，在2000ml三口燒瓶中加入前述的白色固體2910.Og(O.0224mol)、間三聯(lián)苯-2，-硼酸7.38g(0.0269mol)、四(三苯基膦)鈀(0)1.7g(0.OOllmol)、乙醇100ml、曱苯400ml進(jìn)行攪拌。向其中加入碳酸鈉8.55g的水(40ml)溶液，在90。C攪拌一夜。一旦冷卻至室溫后，加入水200ml、甲苯500ml進(jìn)行攪拌，分成有機(jī)層和水層。將有機(jī)層用200ml的水洗滌3次，其后，將得到的有機(jī)層用硫酸鎂進(jìn)行脫水，過濾除去硫酸鎂后，減壓蒸餾除去溶劑。其后，用THF、甲苯進(jìn)行加熱再漿料化精制，得到3.lOg(O.00485mol、收率21.7%)白色粉末狀的化合物37。FD-MS，m/z640[M+H]+、熔點(diǎn)307°C實(shí)施例9化合物38的合成在氮?dú)饬飨拢?000ml三口燒瓶中加入氰尿酰氯20.9g(0.113mol)、THF200ml進(jìn)行攪拌。用20分鐘向其中滴加溴化苯基鎂/THF溶液100m1(0.108mol)，其后，在室溫下攪拌2.5小時(shí)。加入水200ml、甲苯100ml，進(jìn)行攪拌后，分成有機(jī)層和水層。將有機(jī)層用100ml的水洗滌3次后，將得到的有機(jī)層用疏酸鎂進(jìn)行脫水，過濾除去硫酸鎂后，減壓蒸餾除去溶劑。其后，用甲醇進(jìn)行再漿料化精制，得到淡黃色固體13.9g(0.061mol、收率54.4%)。接著，在氮?dú)饬飨?，?00ml三口燒瓶中加入N-(4-咔唑基苯基)苯胺15.Og(O.041mol)、THF150ml并進(jìn)行攪拌。用冰浴冷卻至(TC后，用15分鐘滴加正丁基鋰/正己烷溶液30m1(0.049mol)。其后，恢復(fù)到室溫，攪拌30分鐘，制成鋰試劑。接著，在氮?dú)饬飨?，?000ml三口燒瓶中加入前述的淡黃色固體4.2g(0.018mol)、THF250ml進(jìn)行攪拌。向其中滴加前面制成的鋰試劑。滴加后，在加熱回流下攪拌4.5小時(shí)。冷卻至室溫后，加入水200ml，濾取產(chǎn)生的固體，得到淡黃色固體14.4g。用醋酸乙酯對得到的淡黃色固體進(jìn)行再漿料化精制，得到白色固體13.lg。進(jìn)而利用二氯甲烷和乙醇對得到的白色固體進(jìn)行晶析精制，得到10.Og(O.012mol、收率66.7%)化合物38。APCI-MS，m/z822[M+H]+、熔點(diǎn)258。C。實(shí)施例10在圖1中，制成追加了電子注入層的構(gòu)成的有機(jī)EL元件。在形成了包含膜厚15Onm的氧化銦錫(ITO)的陽極的玻璃基板上，用真空蒸鍍法以真空度4.Ox10」Pa使各薄膜層疊。首先，在ITO上形成"nm厚的銅酞胥(CuPC)作為空穴注入層。其次，形成"nm厚的NPB作為空穴傳輸層。接著，在空穴傳輸層上，將作為發(fā)光層的主要成分的化合物2、將作為客體劑(磷光發(fā)光摻雜劑)的Ir(ppy)3從不同的蒸鍍源進(jìn)行共蒸鍍，形成40nm厚的發(fā)光層。Ir(ppyh的濃度為7.0%。接著，形成20nm厚的Alq3作為電子傳輸層。進(jìn)而，在電子傳輸層上，形成0.5nm厚的氟化鋰(LiF)作為電子注入層。最后，在電子注入層上，形成UOnm厚的鋁(A1)作為電極，制成有機(jī)EL元件。在得到的有機(jī)EL元件上連接外部電源施加直流電壓，結(jié)果可以確認(rèn)具有如表8所示的發(fā)光特性。在表8中，亮度、電壓、發(fā)光效率及亮度半衰時(shí)間表示在10mA/cm2狀態(tài)下的值。需要說明的是，元件發(fā)光光譜的極大波長是517nm，可知得到了來自Ir(ppy)3的發(fā)光。實(shí)施例11除了用化合物3作為發(fā)光層的主要成分以外，與實(shí)施例10同樣制作有機(jī)EL元件。實(shí)施例12除了用化合物5作為發(fā)光層的主要成分以外，與實(shí)施例10同樣制作有機(jī)EL元件。比較例1除了用下述化合物(H-1)作為發(fā)光層的主要成分外，與實(shí)施例10同樣制作有機(jī)EL元件。將有機(jī)EL元件的發(fā)光特性匯總示于表8。<table>tableseeoriginaldocumentpage32</column></row><table>實(shí)施例13在形成了包含膜厚110nm的氧化銦錫(ITO)的陽極的玻璃基板上，用真空蒸鍍法以真空度4.0xl0"Pa使各薄膜層疊。首先，在ITO上形成30nm厚的銅酞菁(CuPC)作為空穴注入層。接著，形成80nm厚的NPB作為空穴傳輸層。接著，在空穴傳輸層上，將作為發(fā)光層的主要成分的化合物2和作為發(fā)光層的客體劑的藍(lán)色磷光材料的銥絡(luò)合物雙[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2，]吡啶曱酰合銥(III)](FIrpic)從不同的蒸鍍源進(jìn)行共蒸鍍，形成35nm厚的發(fā)光層。FIrpic的濃度為8.0%。接著，形成25認(rèn)厚的Alq3作為電子傳輸層。進(jìn)而，在電子傳輸層上，形成0.5nm厚的氟化鋰(LiF)作為電子注入層。最后，在電子注入層上，形成170nm厚的鋁(Al)作為電極，制成在圖l所示的元件構(gòu)成例的陰極和電子傳輸層之間追加有電子注入層的構(gòu)成的有機(jī)EL元件。在得到的有4幾EL元件上連接外部電源施加直流電壓，結(jié)果可以確認(rèn)具有如表9所示的發(fā)光特性。在表9中，亮度、電壓及發(fā)光效率表示在10mA/cm2狀態(tài)下的值。需要說明的是，元件發(fā)光光語的極大波長是470nm,可知得到了來自FIrpic的發(fā)光。32實(shí)施例14~21除了使用化合物3、化合物5、化合物33、化合物34、化合物36、化合物37或化合物38作為發(fā)光層的主要成分以外，與實(shí)施例13同樣制作有機(jī)EL元件。將用作發(fā)光層的主要成分的化合物和發(fā)光特性示于表9。比較例2除了使用H-l作為發(fā)光層的主要成分(主體劑)以外，與實(shí)施例13同樣制作有機(jī)EL元件，將發(fā)光特性示于表9。[表9]<table>tableseeoriginaldocumentpage33</column></row><table>產(chǎn)業(yè)上的利用的可能性本發(fā)明的有機(jī)EL用化合物顯示出均衡良好的優(yōu)異的兩種電荷注入傳輸特性，且具有用于限域磷光發(fā)光分子的最低激發(fā)三重態(tài)能量的非常高的最低激發(fā)三重態(tài)能量，所以，實(shí)現(xiàn)了低電壓驅(qū)動且高亮度的有機(jī)EL元件。而且，該化合物顯示出優(yōu)異的電化學(xué)穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性，進(jìn)而顯示出良好的非晶特性，所以，含該化合物的有機(jī)EL元件顯示出優(yōu)異的驅(qū)動穩(wěn)定性且具有耐久性。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的發(fā)光特性、驅(qū)動壽命以及耐久性處于實(shí)用上可滿足的水平，在向平板顯示器(手機(jī)顯示元件、車載顯示元件、0A計(jì)算機(jī)顯示元件或電視等)、利用作為面發(fā)光體的特征的光源(照明、復(fù)印機(jī)的光源、液晶顯示器或儀器類的背光源)、顯示板或標(biāo)志燈等的應(yīng)用中，其技術(shù)價(jià)值巨大。權(quán)利要求1.一種有機(jī)場致發(fā)光元件用化合物，其特征在于，其為由通式(1)表示的化合物，其中，X表示取代或未取代的次甲基或者氮，Ar1-Ar3獨(dú)立地表示取代或未取代的芳香族烴基或者取代或未取代的芳香族雜環(huán)基，Ar2與Ar3也可以與鍵合的氮一起形成含氮雜環(huán)，m及n表示1或2的整數(shù)，m與n合計(jì)為3。2.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)場致發(fā)光元件用化合物，其為下述通式(2)表示的化合物，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>其中，X獨(dú)立地表示取代或未取代的次甲基或者氮，Y獨(dú)立地表示取代或未取代的次甲基，Af2與Af3獨(dú)立地表示取代或未取代的芳香族烴基或者取代或未取代的芳香族雜環(huán)基，An和Ar3也可以與鍵合的氮一起形成含氮雜環(huán)。3.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)場致發(fā)光元件用化合物，其中，在通式(1)中，Ar2、An獨(dú)立地為苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基或三喚基的任一種。4.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)場致發(fā)光元件用化合物，其中，在通式(1)中，-NAr2Ar3為N-呻峻基、N-吩嚙溱基、N-吩噻溱基或N-P-呻啉基的任一種。5.如權(quán)利要求2所述的有機(jī)場致發(fā)光元件用化合物，其中，在通式(2)中，構(gòu)成環(huán)C的X及Y為取代或未取代的次甲基。6.如權(quán)利要求2所述的有機(jī)場致發(fā)光元件用化合物，其中，在通式(2)中，構(gòu)成環(huán)A的X為氮或未取代的次甲基。7.—種有機(jī)場致發(fā)光元件，其特征在于，其具有含有權(quán)利要求1~6的任一項(xiàng)所述的有機(jī)場致發(fā)光元件用化合物的有機(jī)層。8.如權(quán)利要求7所述的有機(jī)場致發(fā)光元件，其中，上述有機(jī)層為選自發(fā)光層、空穴傳輸層、電子傳輸層及空穴阻擋元件層的至少一層。9.如權(quán)利要求8所述的有機(jī)場致發(fā)光元件，其中，上述有機(jī)層為含有磷光發(fā)光摻雜劑的發(fā)光層。全文摘要本發(fā)明提供一種有機(jī)場致發(fā)光元件(有機(jī)EL元件)及該元件所使用的有機(jī)EL元件用化合物，所述有機(jī)場致發(fā)光元件(有機(jī)EL元件)可改善元件的發(fā)光效率、充分確保驅(qū)動穩(wěn)定性、且具有簡單的結(jié)構(gòu)。該有機(jī)場致發(fā)光元件在被層疊于基板上的陽極和陰極之間具有包含發(fā)光層的有機(jī)層，該有基層中含有由通式(1)表示的化合物。包含磷光發(fā)光性摻雜劑的發(fā)光層適于作為含有由通式(1)表示的化合物的有機(jī)層，在通式(1)中，X表示CR或N，Ar₁～Ar₃表示取代或未取代的芳香族烴基或者芳香族雜環(huán)基，Ar₂與Ar₃也可以與鍵合的氮一起形成含氮雜環(huán)。m及n表示1或2的整數(shù)，m與n合計(jì)為3。文檔編號C07D251/18GK101641340SQ20088000971公開日2010年2月3日申請日期2008年3月24日優(yōu)先權(quán)日2007年3月26日發(fā)明者堀田正則,小川淳也,山本敏浩,甲斐孝弘申請人:新日鐵化學(xué)株式會社