專利名稱：2-溴蒽醌的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種2-溴蒽醌的制備方法。
背景技術(shù)：
蒽醌類化合物是一種重要的化工中間體，可以用于染料中間體、造紙蒸煮劑等，它還可以用來進一步合成有機光電材料，而有機光電材料已經(jīng)被廣泛應(yīng)用于有機/聚合物電致發(fā)光二極管(0LED/PLED)、光電探測器、有機太陽能電池(OSC)、非線性光學(xué)器件、有機場效應(yīng)晶體管(OFET)等方面。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種2-溴蒽醌的制備方法。本發(fā)明涉及的2-溴蒽醌的結(jié)構(gòu)為
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O本發(fā)明涉及的2-溴蒽醌的合成路線為
04 化&―
O本發(fā)明涉及的2-溴蒽醌的制備過程包括以下步驟第一步將重量比為I : 3-5的鄰苯二甲酸酐與溴苯混合，攪拌下加入無水三氯化鋁，無水三氯化鋁與鄰苯二甲酸酐的重量比為I : I. 5-2. 5，室溫攪拌，升溫至130-180°C，保溫反應(yīng)8-14小時，降溫至30°C以下，加入二氯甲烷，攪拌，滴加鹽酸，攪拌，靜止分層，水層加入二氯甲烷萃取，水洗，干燥，蒸除溶劑得2- (4-溴苯乙?；?苯甲酸；第二步在攪拌條件下向濃硫酸中按重量比3-6 I加入2-(4-溴苯乙?；?苯甲酸，升溫至120-160°C，保溫0. 5-2小時，降溫至80°C以下，攪拌下滴加入到冰水中，滴加結(jié)束后，降溫至40°C以下，過濾，水洗，重結(jié)晶，得到2-溴蒽醌。在專利TO2006/67931A1，EP1734038A1, US2008/125593A1 中，合成工藝采用以蒽
醌為原料，通過硝化、重氮化反應(yīng)得到2-溴蒽醌，在硝化過程中，容易發(fā)生沖料，反應(yīng)后產(chǎn)生大量的廢酸(硝酸和硫酸的混合物)，重氮化過程中反應(yīng)難以控制，有爆炸的不安全因素。本發(fā)明的制備方法反應(yīng)選擇性好，過程控制簡單，產(chǎn)品純度高，便于工業(yè)化生產(chǎn)。


圖I為所得產(chǎn)物的核磁圖。
具體實施例方式實施例I第一步，2-(4-溴苯乙?；?苯甲酸的 合成在I升反應(yīng)瓶中加入65g鄰苯二甲酸酐以及250g溴苯,攪拌下加入130g無水三氯化鋁。室溫攪拌I小時后，緩慢升溫至150°C，然后保溫反應(yīng)10小時。體系降溫至30°C，加入300ml 二氯甲烷，攪拌30分鐘。緩慢滴加10%稀鹽酸，攪拌半小時，靜止分層，水層加入二氯甲烷萃取三次，合并二氯甲烷層，水洗3次，無水硫酸鎂干燥，蒸除溶劑得2- (4-溴苯乙?；?苯甲酸150g。第二步，2-溴蒽醌的合成在I升反應(yīng)瓶中加入700g 98%濃硫酸后，然后攪拌下慢慢加入150g 2-(4-溴苯乙酰基)苯甲酸。升溫至145°C，保溫I小時，降溫至80°C，攪拌下慢慢滴加入到600ml冰水中，滴加結(jié)束后，降溫至40度。過濾，濾餅用水洗至中性，烘干得粗產(chǎn)品2-溴蒽醌，用甲苯重結(jié)晶5次，得2-溴蒽醌65g。如圖I所示，為所得產(chǎn)物的核磁圖，H NMR(d-DMSO)7. 933-7. 955(m,2H) ,8. 115(s,2H) ,8. 190-8. 209 (m, 2H), 8. 258 (s, 1H)。
權(quán)利要求
1.一種2-溴蒽醌的制備方法，其特征在于，具體步驟為 第一步將重量比為I : 3-5的鄰苯二甲酸酐與溴苯混合，攪拌下加入無水三氯化鋁，無水三氯化鋁與鄰苯二甲酸酐的重量比為I : 1.5-2.5，室溫攪拌，升溫至130-1801，保溫反應(yīng)8-14小時，降溫至30°C以下，加入二氯甲烷，攪拌，滴加鹽酸，攪拌，靜止分層，水層加入二氯甲烷萃取，水洗，干燥，蒸除溶劑得2- (4-溴苯乙?；?苯甲酸； 第二步在攪拌條件下向濃硫酸中按重量比3-6 I加入2-(4-溴苯乙?；?苯甲酸，升溫至120-160°C，保溫0. 5-2小時，降溫至80°C以下，攪拌下滴加入到冰水中，滴加結(jié)束后，降溫至40°C以下，過濾，水洗，重結(jié)晶，得到2-溴蒽醌。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種2-溴蒽醌的制備方法，其特征在于，具體步驟為第一步將重量比為1∶3-5的鄰苯二甲酸酐與溴苯混合，攪拌下加入無水三氯化鋁，無水三氯化鋁與鄰苯二甲酸酐的重量比為1∶1.5-2.5，室溫攪拌，升溫至130-180℃，保溫反應(yīng)8-14小時，降溫至30℃以下，加入二氯甲烷，攪拌，滴加鹽酸，攪拌，靜止分層，水層加入二氯甲烷萃取，水洗，干燥，蒸除溶劑得2-(4-溴苯乙酰基)苯甲酸；第二步在攪拌條件下向濃硫酸中按重量比3-6∶1加入2-(4-溴苯乙?；?苯甲酸，升溫至120-160℃，保溫0.5-2小時，降溫至80℃以下，攪拌下滴加入到冰水中，滴加結(jié)束后，降溫至40℃以下，過濾，水洗，重結(jié)晶，得到2-溴蒽醌。本發(fā)明的制備方法反應(yīng)選擇性好，過程控制簡單，產(chǎn)品純度高，便于工業(yè)化生產(chǎn)。
文檔編號C07C46/00GK102718644SQ20111007789
公開日2012年10月10日 申請日期2011年3月29日 優(yōu)先權(quán)日2011年3月29日
發(fā)明者顧煥 申請人:上海引盛生物科技有限公司