專利名稱：一種3-取代胺甲基噻吩化合物的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及聚噻吩類(lèi)功能高分子單體的制備，特別是一種3-取代胺甲基噻吩化合物的制備方法。
背景技術(shù)：
聚噻吩衍生物作為功能高分子化合物具有廣闊應(yīng)用前景，特別是在光伏電池方面的應(yīng)用日益引起重視。聚噻吩衍生物的合成一般采用FeCl3氧化聚合法、電化學(xué)聚合法、金屬催化偶聯(lián)法。3-羥乙基胺甲基噻吩及3-正丁胺甲基噻吩可作為制備聚噻吩衍生物的原料，其作為單體可經(jīng)!^eCl3氧化聚合法或電化學(xué)聚合法制備得到聚噻吩衍生物，或經(jīng)二溴化再采用金屬催化偶聯(lián)法制備得到聚噻吩衍生物，或與其它噻吩衍生物共聚制備聚噻吩衍生物。提高聚噻吩衍生物的溶解性已成為聚噻吩類(lèi)光伏材料研究的熱點(diǎn)。在噻吩環(huán)3位引入長(zhǎng)鏈取代基是制備高溶解性聚噻吩衍生物的途徑之一。3-取代胺甲基引入分子中，經(jīng)聚合可制備得到高溶解性的聚噻吩衍生物。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是針對(duì)上述技術(shù)分析，提供一種3-取代胺甲基噻吩化合物的制備方法，該化合物將3-取代胺甲基引入分子中，經(jīng)聚合可備得到高溶解性的聚噻吩衍生物。本發(fā)明的技術(shù)方案
一種3-取代胺甲基噻吩化合物的制備方法，先利用3-取代胺甲基與3-噻吩甲醛在有機(jī)溶劑中反應(yīng)制備席夫堿，再經(jīng)硼氫化鈉還原制備3-正丁胺甲基噻吩，具體步驟如下
1)將3-噻吩甲醛加入有機(jī)溶劑中，攪拌下滴加胺，加熱回流反應(yīng)制得席夫堿，反應(yīng)溫度為20 - 100°C，反應(yīng)時(shí)間為4-6 h ；
2)將上述反應(yīng)液冰浴降溫至5°C以下，加入硼氫化鈉，5°C以下反應(yīng)2.0 h，然后在室溫下反應(yīng)5.0 h ；
3)向上述反應(yīng)液中加入蒸餾水，然后用二氯甲烷萃取，有機(jī)層旋蒸除溶劑，即可制得黃色油狀3-取代胺甲基噻吩化合物。所述有機(jī)溶劑為乙醇、甲醇或N、N_ 二甲基甲酰胺，有機(jī)溶劑與3-噻吩甲醛的體積比為 10-20 :1ο所述3-噻吩甲醛與胺的摩爾比為1 :1-1. 1。所述硼氫化鈉與3-噻吩甲醛的摩爾比為2-3 1。所述反應(yīng)液與蒸餾水的用量比為1:0. 5-1. 2。所述胺為正丁胺、乙醇胺，對(duì)應(yīng)制備的3-取代胺甲基噻吩化合物分別為3-正丁胺甲基噻吩、3-羥乙基胺甲基噻吩。所述3-正丁胺甲基噻吩及3-羥乙基胺甲基噻吩的合成反應(yīng)路線如下
權(quán)利要求
1.一種3-取代胺甲基噻吩化合物的制備方法，其特征在于先利用3-取代胺甲基與 3-噻吩甲醛在有機(jī)溶劑中反應(yīng)制備席夫堿，再經(jīng)硼氫化鈉還原制備3-正丁胺甲基噻吩，具體步驟如下1)將3-噻吩甲醛加入有機(jī)溶劑中，攪拌下滴加胺，加熱回流反應(yīng)制得席夫堿，反應(yīng)溫度為20 - 100°C，反應(yīng)時(shí)間為4-6 h ；2)將上述反應(yīng)液冰浴降溫至5°C以下，加入硼氫化鈉，5°C以下反應(yīng)2.0 h，然后在室溫下反應(yīng)5.0 h ；3)向上述反應(yīng)液中加入蒸餾水，然后用二氯甲烷萃取，有機(jī)層旋蒸除溶劑，即可制得黃色油狀3-取代胺甲基噻吩化合物。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述3-取代胺甲基噻吩化合物的制備方法，其特征在于所述有機(jī)溶劑為乙醇、甲醇或N、N-二甲基甲酰胺，有機(jī)溶劑與3-噻吩甲醛的體積比為10-20 :1。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述3-取代胺甲基噻吩化合物的制備方法，其特征在于所述3-噻吩甲醛與胺的摩爾比為1:1-1.1。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述3-取代胺甲基噻吩化合物的制備方法，其特征在于所述硼氫化鈉與3-噻吩甲醛的摩爾比為2-3:1。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述3-取代胺甲基噻吩化合物的制備方法，其特征在于所述反應(yīng)液與蒸餾水的體積比為1:0. 5-1. 2。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述3-取代胺甲基噻吩化合物的制備方法，其特征在于所述胺為正丁胺、乙醇胺，對(duì)應(yīng)制備的3-取代胺甲基噻吩化合物分別為3-正丁胺甲基噻吩、3-羥乙基胺甲基噻吩。
全文摘要
一種3-取代胺甲基噻吩化合物的制備方法，先利用3-取代胺甲基與3-噻吩甲醛在有機(jī)溶劑中反應(yīng)制備席夫堿，再經(jīng)硼氫化鈉還原制備3-正丁胺甲基噻吩，步驟如下1)將3-噻吩甲醛加入有機(jī)溶劑中，攪拌下滴加正丁胺或乙醇胺，加熱回流反應(yīng)制得席夫堿；2)將上述反應(yīng)液冰浴降溫至5℃以下，加入硼氫化鈉進(jìn)行反應(yīng)；3)加入蒸餾水，然后用二氯甲烷萃取，有機(jī)層旋蒸除溶劑，即可制得黃色油狀3-取代胺甲基噻吩化合物。本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)是該制備工藝簡(jiǎn)單、易于實(shí)施；該化合物將3-取代胺甲基引入噻吩環(huán)中制備得到3-取代胺甲基噻吩化合物，經(jīng)聚合制得高溶解性的聚噻吩衍生物。
文檔編號(hào)C07D333/20GK102391244SQ201110281469
公開(kāi)日2012年3月28日 申請(qǐng)日期2011年9月21日 優(yōu)先權(quán)日2011年9月21日
發(fā)明者烏海燕, 劉福德, 王娟, 王春英 申請(qǐng)人:天津理工大學(xué)