專利名稱:一種具有不對稱分子結(jié)構的蒽衍生物及其制備方法
技術領域:
本發(fā)明涉及有機電致發(fā)光材料,尤其涉及一種具有不對稱分子結(jié)構的蒽衍生物及其制備方法。有機電致發(fā)光技術是最新一代平板顯示技術,可用于平板顯示器和照明光源,目前基于有機電致發(fā)光技術的商品化的平板顯示器已投入市場。電致發(fā)光器件具有全固態(tài)結(jié)構,有機電致發(fā)光材料是構成該器件的核心和基礎。新材料的開發(fā)是推動電致發(fā)光技術不斷進步的源動力。在有機電致發(fā)光器件中的各類有機材料是研究開發(fā)的重點,蒽衍生物具有良好的發(fā)光效率和化學穩(wěn)定性,是一類很早便用于電致發(fā)光器件的有機材料,表現(xiàn)出了很好的性能,尤其作為藍光主體材料和藍色發(fā)光材料,具有很高的商業(yè)應用價值。因此,國內(nèi)外對蒽衍生物材料的開發(fā)從未停滯。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種具有不對稱結(jié)構的蒽衍生物及其制備方法,旨在提供一種新的有機電致發(fā)光材料。本發(fā)明的技術方案如下
一種具有不對稱結(jié)構的蒽衍生物,其中,所述蒽衍生物為2-(2_萘基)-9_ (4- (2-萘基)苯基)蒽,其化學結(jié)構式如下
權利要求
1. 一種具有不對稱結(jié)構的蒽衍生物,其特征在于,所述蒽衍生物為2-(2_萘基)-9_ (4- (2-萘基)苯基)蒽,其化學結(jié)構式如下
2.一種如權利要求1所述的具有不對稱結(jié)構的蒽衍生物的制備方法,其特征在于,包括以下步驟S100、以2-溴蒽和2-萘硼酸為原料通過Suzuki偶聯(lián)反應制備得到2- (2-萘基)蒽;S200、將2- (2-萘基)蒽通過溴代反應制備得到9-溴-2- (2-萘基)蒽;S300、將9-溴-2- (2-萘基)蒽和4- (2-萘基)苯硼酸通過Suzuki偶聯(lián)反應得到 2- (2-萘基)-9_ (4- (2-萘基)苯基)蒽。
3.根據(jù)權利要求2所述的具有不對稱結(jié)構的蒽衍生物的制備方法,其特征在于,所述步驟SlOO具體包括以下步驟加入2-溴蒽、2-萘硼酸、堿和溶劑,對反應體系脫氣,加入催化劑,升溫至70-10(TC,反應5-30小時;所述溶劑為有機溶劑和水的混合溶液;所述有機溶劑為四氫呋喃、甲苯或二甲苯;所述催化劑為鈀催化劑;所述堿為碳酸鈉。
4.根據(jù)權利要求2所述的具有不對稱結(jié)構的蒽衍生物的制備方法,其特征在于,所述步驟S200具體包括以下步驟加入所述2-(2_萘基)蒽、N-溴代丁二酰亞胺和溶劑,控制溫度在15-45°C,反應10-40 小時;所述溶劑為二氯甲烷、四氫呋喃或N,N- 二甲基甲酰胺;所述2- (2-萘基)蒽與N-溴代丁二酰亞胺的摩爾比為1:0. 5 1.3。
5.根據(jù)權利要求2所述的具有不對稱結(jié)構的蒽衍生物的制備方法,其特征在于,所述步驟S300具體包括以下步驟加入所述9-溴-2- (2-萘基)蒽、4- (2-萘基)苯硼酸、堿和溶劑,脫氣,加入催化劑, 升溫至70-100°C,反應6-30小時;所述溶劑為有機溶劑和水的混合溶液,所述有機溶劑為四氫呋喃、甲苯或二甲苯;所述催化劑為鈀催化劑,所述堿為碳酸鈉。
6.一種如權利要求1所述的具有不對稱分子結(jié)構的蒽衍生物的制備方法,其特征在于,包括以下步驟A100、以苯酐和4- (2-萘基)苯基溴化鎂為原料反應制備得到2- (4- (2-萘基)苯甲?;?苯甲酸;A200、將2- (4- (2-萘基)苯甲酰基)苯甲酸通過還原反應制備得到2- (4- (2-萘基) 芐基)苯甲酸;A300、將2-(4-(2_萘基)芐基)苯甲酸通過分子內(nèi)環(huán)反應制備得到3-(2_萘基)_10_蒽酮;A400、將3- (2-萘基)-10-蒽酮和4- (2-萘基)苯基鋰反應制備得到2- (2-萘基)-9_ (4- (2-萘基)苯基)蒽。
7.根據(jù)權利要求6所述的具有不對稱分子結(jié)構的蒽衍生物的制備方法,其特征在于, 所述步驟AlOO具體包括以下步驟用鎂屑和所述2- (4-溴苯基)萘、以四氫呋喃為溶劑,制備格氏試劑4- (2-萘基)苯基溴化鎂,反應溫度為20-60°C,反應時間為2-5小時;將苯酐的苯溶液滴入所述格氏試劑中反應,反應溫度為20-60°C,反應時間為2-20小時;加酸酸化。 所述酸化過程所用的酸為鹽酸、醋酸或硫酸等。
8.根據(jù)權利要求6所述的具有不對稱分子結(jié)構的蒽衍生物的制備方法,其特征在于, 所述步驟A200具體還包括以下步驟加入所述2- (4- (2-萘基)苯甲?;?苯甲酸、鋅粉、氫氧化鈉和溶劑,升溫至回流,反應時間為10-30小時;所用溶劑為甲苯和水的混合溶液。
9.根據(jù)權利要求6所述的具有不對稱分子結(jié)構的蒽衍生物的制備方法,其特征在于, 所述步驟A300具體包括以下步驟氮氣保護下,將三氯氧磷加入所述2- (4- (2-萘基)芐基)苯甲酸中,加熱至80-130°C, 反應0. 2-3小時;所述步驟A400具體包括以下步驟以四氫呋喃為溶劑,在氮氣保護下,由2- (4-溴苯基)萘和丁基鋰反應制備鋰試劑;將所述3-(2_萘基)-10蒽酮的溶液滴入所述鋰試劑中反應,滴畢將反應升至室溫,加入鹽酸, 加熱回流反應10-20小時。
全文摘要
本發(fā)明公開一種具有不對稱結(jié)構的蒽衍生物及其制備方法和應用,所述蒽衍生物為2-(2-萘基)-9-(4-(2-萘基)苯基)蒽,其化學結(jié)構式如下。所述具有不對稱分子結(jié)構的蒽衍生物具有藍光發(fā)射和高的發(fā)光效率,可作為一種藍光材料或發(fā)光主體材料,應用在電致發(fā)光器件中。
文檔編號C07C1/32GK102516014SQ20111033161
公開日2012年6月27日 申請日期2011年10月27日 優(yōu)先權日2011年10月27日
發(fā)明者張佐倫, 金生 申請人:吉林奧來德光電材料股份有限公司