專利名稱：具有其上連結(jié)有取代的吡啶基的吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物和有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及適于有機(jī)電致發(fā)光(EL)器件的化合物和器件，所述有機(jī)電致發(fā)光(EL)器件為適于各種顯示器件的自發(fā)光器件。更具體地，其涉及具有其上連結(jié)有取代的吡 啶基的吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，和使用所述化合物的有機(jī)EL器件。
背景技術(shù)：
由于有機(jī)EL器件為自發(fā)光器件，與液晶器件相比它們明亮、可見度上優(yōu)良，能夠給出清晰的顯示，因此，已經(jīng)積極地研究有機(jī)EL器件。在1987年，Eastman Kodak Company的C. ff. Tang等通過開發(fā)具有多層結(jié)構(gòu)的器件將使用有機(jī)材料的有機(jī)EL器件投入實(shí)際應(yīng)用，在所述多層結(jié)構(gòu)中將各種職能分配到各材料。它們形成能夠輸送電子的熒光材料和能夠輸送空穴的有機(jī)材料的層壓件，以使兩種電荷注入熒光材料的層中以發(fā)光，由此在IOV以下的電壓下達(dá)到1000cd/m2以上的高亮度(參見例如，專利文件I和2)。專利文件I: JP-A-8-48656專利文件2:日本專利No. 3194657至今為止，為了有機(jī)EL器件的實(shí)際應(yīng)用已經(jīng)進(jìn)行了許多改進(jìn)，通過電致發(fā)光器件已經(jīng)實(shí)現(xiàn)了高效率和耐久性，在所述電致發(fā)光器件中將陽極、空穴注入層、空穴輸送層、發(fā)光層、電子輸送層、電子注入層和陰極順次地設(shè)置在基板上，以進(jìn)一步劃分各種職能(參見例如，非專利文件I)。非專利文件I :Japan Society of Applied Physics Ninth WorkshopPreprint, pp. 55-61(2001)此外，為了進(jìn)一步提高發(fā)光效率的目的，已經(jīng)嘗試?yán)萌貞B(tài)激子(tripletexciton)和已經(jīng)研究利用磷光材料(參見例如，非專利文件2)。非專利文件2 :Japan Society of Applied Physics Ninth WorkshopPreprint, pp. 23-31 (2001)發(fā)光層也可以通過用熒光材料或磷光材料摻雜通常稱為基質(zhì)材料(hostmaterial)的載流子輸送化合物來制備。如在上述Workshop Preprints中所述,在有機(jī)EL器件中有機(jī)材料的選擇顯著地影響器件的效率和耐久性。在有機(jī)EL器件中，從兩個電極注入的電荷在發(fā)光層中再結(jié)合以實(shí)現(xiàn)發(fā)光。然而，由于空穴的遷移率高于電子的遷移率，發(fā)生由部分空穴通過發(fā)光層導(dǎo)致的效率降低的問題。因此，需要開發(fā)電子遷移率高的電子輸送材料。
代表性的發(fā)光材料，三(8-羥基喹啉)鋁(下文稱為Alq)也通常用作電子輸送材料，但不能認(rèn)為該材料具有空穴阻止能力。作為防止部分空穴通過發(fā)光層和提高在發(fā)光層中電荷再結(jié)合的概率的技術(shù)，存在插入空穴阻止層的方法。作為空穴阻止材料，迄今為止已提出了三唑衍生物(參見例如，專利文件3)、浴銅靈(下文稱為BCP)、鋁的混合配體配合物(Balq)(參見例如，非專利文件
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例如，作為空穴阻止能力優(yōu)良的電子輸送材料，提出3-(4-聯(lián)苯基)-4_苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2，4-三唑(下文稱為TAZ)(參見例如，專利文件3)。專利文件3:日本專利No. 2734341由于TAZ具有高達(dá)6. 6eV的功函數(shù)，以及因此顯示高空穴阻止能力，將其用作電子輸送性的空穴阻止層以層壓至通過真空沉積、涂布等制備的熒光發(fā)光層或磷光發(fā)光層的陰極側(cè)，有助于增加有機(jī)EL器件的效率(參見例如，非專利文件3)。非專利文件3:Fiftieth Meeting of Japan Society of Applied Physics andRelated Societies, 28p_A_6Lecture Preprint p.1413(2003)然而，TAZ具有低電子輸送性的大問題，需要與具有較高電子輸送性的電子輸送材料組合來制備有機(jī)EL器件(參見例如，非專利文件4)。非專利文件4: Japan Society of Applied Physics, Journal of OrganicMolecules/Bioelectronics Section, Vol. 11, No. I, pp. 13-19(2000)此外，B CP具有高達(dá)6. 7eV的功函數(shù)和高空穴阻止能力，但是具有為83°C的低玻璃化轉(zhuǎn)變點(diǎn)(Tg)，因此在薄膜穩(wěn)定性上差，因而不能認(rèn)為其充分地起空穴阻止層的作用。所有所述材料在膜穩(wěn)定性上不足或在阻止空穴的功能上不足。為了改進(jìn)有機(jī)EL器件的特征性質(zhì)，需要開發(fā)電子注入/輸送性能和空穴阻止能力優(yōu)良以及在薄膜狀態(tài)下高度穩(wěn)定的有機(jī)化合物。

發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明要解決的問題本發(fā)明的目的在于提供有機(jī)化合物，其作為用于具有高效率和高耐久性的有機(jī)EL器件的材料，電子注入/輸送性能優(yōu)良，具有空穴阻止能力以及在薄膜狀態(tài)下是高度穩(wěn)定的，還提供使用該化合物的具有高效率和高耐久性的有機(jī)EL器件。關(guān)于適于本發(fā)明的有機(jī)化合物的物理性質(zhì)，可提及(I)良好的電子注入特性，(2)高的電子遷移率，(3)優(yōu)良的空穴阻止能力，(4)在薄膜狀態(tài)下良好的穩(wěn)定性，以及(5)優(yōu)良的耐熱性。此外，關(guān)于適于本發(fā)明的器件的物理性質(zhì)，可提及(I)高發(fā)光效率，⑵低發(fā)光開始電壓，⑶低實(shí)用驅(qū)動電壓，以及(4)高的最大發(fā)光亮度。用于解決問題的方案因而，為了實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明人基于以下事實(shí)已設(shè)計(jì)并化學(xué)合成了具有其上連結(jié)有取代的吡啶基的吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物顯示對電子親和性的吡啶環(huán)的氮原子具有與金屬配位的能力以及耐熱性優(yōu)良。本發(fā)明人已使用該化合物試驗(yàn)性地生產(chǎn)了各種有機(jī)EL器件，并已深入進(jìn)行了器件的特性評價(jià)。結(jié)果，他們已完成本發(fā)明。S卩，本發(fā)明提供具有其上連結(jié)有取代的吡啶基的吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其由通式(I)表不；以及有機(jī)EL器件,其包括一對電極和插于電極之間的至少一層有機(jī)層,其中所述有機(jī)層的至少一層包含該化合物[化學(xué)式I]
權(quán)利要求
1.一種化合物具有其上連結(jié)有取代的吡啶基的吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)，該化合物由通式(I)表示 [化學(xué)式I]
2.—種有機(jī)電致發(fā)光器件,其包括一對電極和插于所述電極之間的至少一層有機(jī)層，其中所述有機(jī)層的至少一層包含根據(jù)權(quán)利要求I所述的具有吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述有機(jī)層包括電子輸送層，由通式(I)表不的化合物存在于所述電子輸送層中。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述有機(jī)層包括空穴阻止層，由通式(I)表示的化合物存在于所述空穴阻止層中。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述有機(jī)層包括發(fā)光層，由通式(I)表不的化合物存在于所述發(fā)光層中。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述有機(jī)層包括電子注入層，由通式(I)表示的化合物存在于所述電子注入層中。
全文摘要
目的是提供一種有機(jī)化合物，其具有優(yōu)良的用作用于具有高效率和高耐久性的有機(jī)電致發(fā)光(EL)器件的材料的特性，提供通過使用所述化合物具有高效率和高耐久性的有機(jī)EL器件。提供由通式(1)表示的具有其上連結(jié)有取代的吡啶基的吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物。還提供有機(jī)EL器件，其包括一對電極和夾于所述電極之間的至少一層有機(jī)層，其中至少一層有機(jī)層包含所述化合物。[化學(xué)式1]其中，Ar表示取代或未取代的芳香烴基團(tuán)、取代或未取代的芳香雜環(huán)基團(tuán)，或取代或未取代的稠合多環(huán)芳香基團(tuán)；R1至R10可以相同或彼此不同并且獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、氰基、烷基，或取代或未取代的芳香烴基團(tuán)；Z表示含一個氮原子的6-元芳香雜環(huán)；m和n獨(dú)立地表示1至3的整數(shù)，條件是當(dāng)m為2或3時(shí)n為1。
文檔編號C07D471/04GK102924447SQ20121028885
公開日2013年2月13日 申請日期2007年8月16日 優(yōu)先權(quán)日2006年8月18日
發(fā)明者橫山紀(jì)昌, 林秀一, 草野重 申請人:保土谷化學(xué)工業(yè)株式會社