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      一種含噻二唑的酰胺類衍生物及其制備和應(yīng)用的制作方法

      文檔序號:3589401閱讀:233來源:國知局
      專利名稱:一種含噻二唑的酰胺類衍生物及其制備和應(yīng)用的制作方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明涉及一種N-4-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基-N-取代1,3,4-噻二唑衍生物及其制備方法和應(yīng)用。背景技術(shù)
      雜環(huán)化合物已是新農(nóng)藥發(fā)展的主流,而新開發(fā)的農(nóng)藥中,90%以上都是雜環(huán)類農(nóng)藥。在雜環(huán)化合物中,又以含氮雜環(huán)為主。近年來,植物誘抗劑thiadinal,BTH的研發(fā)成功并上市,引起了大家對噻二唑類化合物的研究。
      權(quán)利要求
      1. 一種如式I所示的N-4-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基-N-取代1,3,4-噻二唑衍生物
      2.如權(quán)利要求1所述的如式I所示的N-4-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基-N-取代1,3,4-噻二唑衍生物的制備方法,其特征在于所述的方法為式II所示的酰氯化合物溶于有機溶劑A中得到溶液A,加入有機堿,所述的溶液C為式IV所示的5-取代-1,3,4-噻二唑-2-胺類化合物溶于有機溶劑C中得到,然后在60度下回流5小時,冷卻,抽濾,然后旋干溶劑,剩余固體用水洗,用乙醇重結(jié)晶得到N-4-甲基-1, 2,3-噻二唑-4-酰胺基-N-取代I,3,4-噻二唑衍生物;所述有機溶劑A為乙腈,四氫呋喃或二氯甲烷;所述有機溶劑C為乙腈、四氫呋喃或二氯甲烷;所述式II所示的酰氯化合物、 式IV所示的5-取代-1,3,4-噻二唑-2-胺類化合物的物質(zhì)的量之比為1:1;
      3.如權(quán)利要求2所述的方法,其特征在于所述反應(yīng)液分離處理方法為反應(yīng)結(jié)束后, 冷卻,抽濾,然后旋干溶劑,剩余固體用水洗,用乙醇重結(jié)晶得到N- 4 -甲基-1,2,3 -噻二唑-4-酰胺基-N-取代1,3,4-噻二唑衍生物。
      4.如權(quán)利要求2所述的方法,其特征在于所述方法為式II所示的酰氯化合物溶于有機溶劑A中得到溶液A,加入式IV所示的5-取代-1,3.4-噻二唑-2-胺類化合物溶于有機溶劑C中得到的溶液C,然后在60度下回流5小時,反應(yīng)結(jié)束后,冷卻,抽濾,然后旋干溶劑,剩余固體用水洗,用乙醇重結(jié)晶得到N-4-甲基_1,2, 3-噻二唑-4-酰胺基-N-取代I,3,4-噻二唑衍生物;所述有機溶劑A為乙腈,四氫呋喃或二氯甲烷;所述有機溶劑C為乙腈、四氫呋喃或二氯甲烷;式IV所示的5-取代-1,3,4-噻二唑-2-胺類化合物的物質(zhì)的量之比為1:1。
      5.如權(quán)利要求1所述的如式I所示的N-4-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基-N-取代1.3.4-噻二唑衍生物作為殺菌劑的應(yīng)用。
      6.如權(quán)利要求5所述的應(yīng)用,其特征在于N-(5-((2,4-二氯苯氧基)甲基)-1,3,4_噻二唑-2-基)-N’ - (4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N- (5-呋喃基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-間甲苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻. 唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二二唑-5-基)-酰胺、N-(5-鄰氯苯基-1, 3,4-噻二 :唑-5-基)-酰胺、N- (5-鄰甲基苯基-1,3,4-噻二 :唑-5-基)-酰胺、N- (5-對硝基苯基-1,3,4-噻二 :唑-5-基)-酰胺、N- (5-對甲氧基苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)_酰胺作為小麥赤霉病的殺菌劑的應(yīng)用。
      7.如權(quán)利要求5所述的應(yīng)用,其特征在于N-(5-((2,4-二氯苯氧基)甲基)-1,3,4_噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-間甲苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-鄰氟苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-鄰甲基苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N,-(4-甲基-1, 2,3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-對硝基苯基-1, 3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-對甲氧基苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺作為馬鈴薯晚疫病的殺菌劑的應(yīng)用。
      8.如權(quán)利要求5所述的應(yīng)用,其特征在于N-(5-((2,4-二氯苯氧基)甲基)-1,3,4_噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-呋喃基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-間甲苯基_1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-鄰氯苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-鄰甲基苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-對氯苯基-1,3,4-噻二 唑-2-基)-N’ - (4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N- (5-苯基-1,3,4-噻二 唑-2-基)-N,-(4-甲基-1, 2,3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-對硝基苯基-1, 3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-對甲氧基苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺作為蘋果輪紋病的殺菌劑的應(yīng)用。
      9.如權(quán)利要求5所述的應(yīng)用,其特征在于N-(5-((2,4-二氯苯氧基)甲基)-1,3,4_噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-呋喃基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-間甲苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-鄰氯苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-鄰氟苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-鄰甲基苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-對氯苯基-1,3,4-噻二 唑-2-基)-N’ - (4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N- (5-苯基-1,3,4-噻二 唑-2-基)-N,-(4-甲基-1, 2,3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-對硝基苯基-1, 3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-對甲氧基苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)_酰胺作為黃瓜枯萎菌的殺菌劑的應(yīng)用。
      10.如權(quán)利要求5所述的應(yīng)用,其特征在于N-(5-((2,4-二氯苯氧基)甲基)-1,3,4_噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-呋喃基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-間甲苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-鄰氯苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-鄰甲基苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-對氯苯基-1,3,4-噻二 唑-2-基)-N’ - (4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N- (5-苯基-1,3,4-噻二 唑-2-基)-N,-(4-甲基-1, 2,3-噻二唑 -5-基)_酰胺、N-(5-對硝基苯基-1, 3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-對甲氧基苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)_酰胺作為花生褐斑病的殺菌劑的應(yīng)用。
      全文摘要
      本發(fā)明公開了一種N-4-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基-N-取代1,3,4-噻二唑衍生物(I)及其制備和應(yīng)用衍生物,并公開了其制備方法,以及N-4-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基-N-取代1,3,4-噻二唑衍生物及其制備和應(yīng)用衍生物作為殺菌劑的應(yīng)用。本發(fā)明提供一種新的N-4-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基-N-取代1,3,4-噻二唑衍生物,并提供其制備方法和應(yīng)用,本發(fā)明提供的N-4-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基-N-取代1,3,4-噻二唑衍生物具有優(yōu)異的殺菌活性。
      文檔編號C07D285/135GK103030606SQ20121049786
      公開日2013年4月10日 申請日期2012年11月29日 優(yōu)先權(quán)日2012年11月29日
      發(fā)明者劉幸海, 翁建全, 譚成俠 申請人:浙江工業(yè)大學(xué)
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