專利名稱：羰基化合物的制造方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及羰基化合物的制造方法，特別是涉及N-取代氨基甲酸酯的制造方法以及使用該N-取代氨基甲酸酯的異氰酸酯的制造方法。
背景技術(shù)：
通過N-取代氨基甲酸酯的熱分解可得到異氰酸酯和羥基化合物，這是以往就已知的。其基本反應(yīng)可通過下式(a)和(b)來表示。R (NHCOOR') η — R (NCO) n+nR，OH (a)(R，NHC00) nR — nR，NCO+R (OH) n (b)(式中，R表示n價(jià)的有機(jī)殘基，R’表示一價(jià)的有機(jī)殘基，η表示I以上的整數(shù)。)迄今對作為原料的N-取代氨基甲酸酯的制造方法進(jìn)行了各種研究。例如，專利文獻(xiàn)I記載了在催化劑的存在下使二伯胺、醇和脲反應(yīng)或使二伯胺、醇和碳酸衍生物反應(yīng)，從而將其轉(zhuǎn)換為N-取代氨基甲酸酯的方法。另外，專利文獻(xiàn)2記載了由脂肪族多元伯胺、脲和醇制造雙脲后制造N-取代氨基甲酸酯的方法。再者，專利文獻(xiàn)3記載了在第I工序使脲和醇部分反應(yīng)，接著在第2工序供給二胺來制造N-取代氨基甲酸酯的方法。先行技術(shù)文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)1:美國專利第4713476號說明書專利文獻(xiàn)2:歐州專利申請公開第0568782號說明書專利文獻(xiàn)3:歐州專利申請公開第0657420號說明書

發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明要解決的課題以伯胺、脲和醇為原料時(shí)的N-取代氨基甲酸酯的反應(yīng)式以下式⑴表示。(初期的反應(yīng))
權(quán)利要求
1.一種羰基化合物的制造方法，其包括如下工序: 工序(X):使具有下式(1)表示的脲鍵的化合物在該脲鍵的熱解離溫度以上的加熱下與具有羰基(-C( = O)-)的碳酸衍生物反應(yīng)，得到羰基化合物，
2.按權(quán)利要求1所述的羰基化合物的制造方法，其中，在羥基化合物的共存下進(jìn)行所述工序⑴。
3.按權(quán)利要求1或2所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述羰基化合物含有N-取代氨基甲酸酯。
4.按權(quán)利要求1 3中的任一項(xiàng)所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述碳酸衍生物是脲或N-無取代氨基甲酸酯。
5.按權(quán)利要求1 3中的任一項(xiàng)所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述碳酸衍生物是碳酸酯。
6.按權(quán)利要求1 5中的任一項(xiàng)所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述具有脲鍵的化合物是由含有有機(jī)伯胺和碳酸衍生物的原料成分制造的化合物，其是下式(2)表示的化合物，
7.按權(quán)利要求1 5中的任一項(xiàng)所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述具有脲鍵的化合物是聚氨酯脲共聚物。
8.按權(quán)利要求1所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述碳酸衍生物是光氣，所述羰基化合物包括具有下式(3)表示的基團(tuán)的化合物，
9.按權(quán)利要求8所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述具有脲鍵的化合物是由有機(jī)伯胺和光氣制造的化合物。
10.按權(quán)利要求1 9中的任一項(xiàng)所述的羰基化合物的制造方法，其中，用蒸餾塔進(jìn)行所述工序⑴。
11.一種異氰酸酯的制造方法，其包括對由權(quán)利要求1 10中的任一項(xiàng)所述的制造方法得到的羰基化合物進(jìn)行熱分解反應(yīng)來制造異氰酸酯的工序。
12.按權(quán)利要求1 10中的任一項(xiàng)所述的羰基化合物的制造方法，其中，使用具有供給口 A、供給口 B和抽出口 C的蒸餾塔進(jìn)行所述工序(X)； 所述制造方法包括以下工序:將含有所述具有脲鍵的化合物的原料成分或含有所述具有脲鍵的化合物的前體的原料成分由至少一個(gè)供給口 A供給至所述蒸餾塔，將所述碳酸衍生物由至少一個(gè)供給口 B供給至所述蒸餾塔，將含有所生成的羰基化合物的混合物由在所述蒸餾塔的下部具有的至少一個(gè)抽出口 C回收； 并且，至少一個(gè)供給口 B位于與供給口 A相同的高度或位于低于供給口 A的位置， 至少一個(gè)抽出口 C位于與供給口 B相同的高度或位于比供給口 B低的位置， 所述蒸餾塔的供給口 B的高度處的溫度為所述具有脲鍵的化合物的脲鍵的熱解離溫度以上。
13.按權(quán)利要求12所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述具有脲鍵的化合物的前體是有機(jī)伯胺和碳酸衍生物。
14.按權(quán)利要求12所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述具有脲鍵的化合物的前體是具有下式(4)表示的脲基的化合物，
15.按權(quán)利要求12 14中的任一項(xiàng)所述的羰基化合物的制造方法，其中，由所述供給口 A供給的原料成分還含有羥基化合物。
16.按權(quán)利要求12所述的羰基化合物的制造方法，其中，由所述供給口A供給的原料成分是下述組合(i)或(ii)，由所述抽出口 C回收的混合物含有N-取代氨基甲酸酯和羥基化合物， 組合(i):有機(jī)伯胺、脲和羥基化合物； 組合(ii):羥基化合物和具有下式(4)表示的脲基的化合物，
17.按權(quán)利要求12所述的羰基化合物的制造方法，其中，由所述供給口A供給的原料成分是組合(iii):有機(jī)伯胺、碳酸酯和羥基化合物， 由所述抽出口 C回收的混合物含有N-取代氨基甲酸酯和羥基化合物。
18.按權(quán)利要求12所述的羰基化合物的制造方法，其中，由所述供給口A供給的原料成分是組合(iv):聚氨酯脲共聚物和羥基化合物， 由所述抽出口 C回收的混合物含有N-取代氨基甲酸酯和羥基化合物。
19.按權(quán)利要求12 18中的任一項(xiàng)所述的羰基化合物的制造方法，其中，還將羥基化合物由所述供給口 B供給至所述蒸餾塔。
20.按權(quán)利要求12 19中的任一項(xiàng)所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述蒸餾塔具有2個(gè)以上的供給口 B，由所述2個(gè)以上的供給口 B將碳酸衍生物和羥基化合物的混合物供給至所述蒸餾塔。
21.按權(quán)利要求12所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述蒸餾塔還具有冷凝器， 所述制造方法進(jìn)一步包括以下工序:將由所述蒸餾塔的塔頂抽出的氣體的一部分用所述冷凝器冷凝，得到冷凝液， 還將羥基化合物由所述供給口 A和/或所述供給口 B供給至所述蒸餾塔， 由所述供給口 B供給的碳酸衍生物是脲和/或N-無取代氨基甲酸酯， 由所述蒸餾塔的塔頂抽出的氣體含有具有來自碳酸衍生物的羰基的化合物和/或具有來自具有脲鍵的化合物的羰基的化合物、以及羥基化合物和氨， 所述冷凝液含有具有羰基的化合物和羥基化合物。
22.按權(quán)利要求21所述的羰基化合物的制造方法，其中，使所述冷凝液的一部分或全部在所述蒸餾塔的內(nèi)部循環(huán)。
23.按權(quán)利要求21所述的羰基化合物的制造方法，其中，將所述冷凝液的一部分或全部由供給口 B供給至所述蒸餾塔。
24.按權(quán)利要求21所述的羰基化合物的制造方法，其中，將所述冷凝液的一部分或全部作為用于制造具有下式(4)表示的脲基的化合物的原料成分進(jìn)行再利用，
25.按權(quán)利要求21所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述制造方法還包括使由所述蒸餾塔的塔頂抽出的氣體中所含有的氨與二氧化碳反應(yīng)來制造脲的工序，并對所述脲進(jìn)行再利用。
26.按權(quán)利要求6、9、13、16和17中的任一項(xiàng)所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述有機(jī)伯胺是下式(5)表示的化合物，
27.按權(quán)利要求2和15 21中的任一項(xiàng)所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述羥基化合物是芳香族羥基化合物， 所述羰基化合物包括下式(6)表示的N-取代氨基甲酸-O-芳基酯，
28.按權(quán)利要求2和15 21中的任一項(xiàng)所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述羥基化合物是醇， 所述羰基化合物包括下式(7)表示的N-取代氨基甲酸-O-烷基酯，
29.按權(quán)利要求28所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述制造方法還包括以下工序:使所述N-取代氨基甲酸-O-烷基酯和芳香族羥基化合物反應(yīng)，得到下式(6)表示的N-取代氨基甲酸-O-芳基酯和醇，
30.一種異氰酸酯的制造方法，其包括如下工序:對權(quán)利要求27或權(quán)利要求29所述的制造方法中得到的N-取代氨基甲酸-O-芳基酯進(jìn)行熱分解反應(yīng)，得到含有異氰酸酯和芳香族羥基化合物的生成物。
31.按權(quán)利要求2和15 21中的任一項(xiàng)所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述羥基化合物是權(quán)利要求29所述的制造方法中得到的醇。
32.按權(quán)利要求2、15 21和29中的任一項(xiàng)所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述羥基化合物或所述芳香族羥基化合物是權(quán)利要求30所述的制造方法中得到的芳香族羥基化合物。
33.按權(quán)利要求30所述的異氰酸酯的制造方法，其中，所述制造方法還包括如下工序:將由所述熱分解反應(yīng)得到的生成物分離成氣相成分和液相成分，將所述液相成分的一部分或全部進(jìn)行回收， 所述液相成分含有具有脲鍵的化合物。
34.按權(quán)利要求1所述的羰基化合物的制造方法，其中，所述具有脲鍵的化合物是由權(quán)利要求33所述的制造方 法中得到的液相成分所含有的具有脲鍵的化合物。
全文摘要
本發(fā)明的目的是提供一種羰基化合物的有效制造方法、特別是提供一種N-取代氨基甲酸酯的有效制造方法。本發(fā)明的羰基化合物的制造方法包括工序(X)使特定的具有脲鍵的化合物在該脲鍵的熱解離溫度以上的加熱下與具有羰基(-C(＝O)-)的碳酸衍生物反應(yīng)，得到羰基化合物。
文檔編號C07C269/04GK103097348SQ201280002754
公開日2013年5月8日 申請日期2012年2月21日 優(yōu)先權(quán)日2011年2月21日
發(fā)明者篠畑雅亮, 三宅信壽 申請人:旭化成化學(xué)株式會(huì)社