有機電子器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及有機電子器件，特別是有機電致發(fā)光器件，其包含有機環(huán)芳，特別是作為熒光或磷光發(fā)光體化合物的基質(zhì)材料或作為電荷傳輸材料，特別是電子傳輸材料，本發(fā)明還涉及多種有機環(huán)芳本身。
【專利說明】有機電子器件
【技術領域】
[0001]本發(fā)明涉及有機電子器件，特別是有機電致發(fā)光器件，其包含有機環(huán)芳 (Cyclophan),特別是作為熒光或磷光發(fā)光體化合物的基質(zhì)材料或作為電荷傳輸材料，特別 是電子傳輸材料，本發(fā)明還涉及多種有機環(huán)芳本身。
【背景技術】
[0002]例如在US4539507、US5151629、EP0676461 和 W098/27136 中描述了其中有機半導 體用作功能材料的有機電致發(fā)光器件(OLED)的結構。此處使用的發(fā)光材料越來越多地是 顯示磷光而不是突光的有機金屬絡合物(M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.(應用物理快 報)1999, 75,4-6)。出于量子力學原因，使用有機金屬化合物作為磷光發(fā)光體可以實現(xiàn)最高 達四倍的能量和功率效率。然而，通常仍需要改進0LED，特別是顯示三重態(tài)發(fā)光(磷光)的 0LED，例如在效率、工作電壓并且特別是壽命方面還需要進行改進。這特別是適用于在相對 短波區(qū)域中發(fā)光例如發(fā)綠色光的0LED。
[0003]磷光OLED的性能不僅由使用的三重態(tài)發(fā)光體(或五重態(tài)發(fā)光體)決定。特別是， 此處使用的其它材料，例如基質(zhì)材料、空穴阻擋材料、電子傳輸材料、空穴傳輸材料以及電 子或激子阻擋材料也是特別重要的。因此，這些材料的改進也可以導致OLED性能的顯著改 進。對于熒光0LED，也仍然需要對這些材料進行改進。
[0004]根據(jù)現(xiàn)有技術，咔唑衍生物，例如雙(咔唑基)聯(lián)苯，通常用作基質(zhì)材料。此處仍 需要進行改進，特別是在材料的壽命和玻璃化轉(zhuǎn)變溫度方面進行改進。
[0005]此外，酮(W02004/093207)、氧化膦和砜(W02005/003253)用作磷光發(fā)光體的基質(zhì) 材料。特別是使用酮時，獲得低工作電壓和長的壽命。此外，三嗪衍生物用作磷光發(fā)光體的 基質(zhì)材料(例如根據(jù)W02007/063754或W02008/056746)。然而，和使用其它基質(zhì)材料的情況 一樣，使用這些基質(zhì)材料仍需要特別是在器件的效率和壽命方面進行改進。
[0006]因此，特別是在同時導致高的效率、長的壽命和低的工作電壓的磷光發(fā)光體基質(zhì) 材料的情況下，仍需要進行改進。
[0007]本發(fā)明的目的是提供適合用于熒光或磷光OLED中、特別是磷光OLED中的化合物， 例如作為基質(zhì)材料或作為空穴傳輸/電子阻擋材料或激子阻擋材料或作為電子傳輸或空 穴阻擋材料。特別是，本發(fā)明的目的是提供基質(zhì)材料和電子傳輸材料，其也適合用于綠色和 藍色磷光0LED。本發(fā)明的另外的目的是提供磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料。
[0008]令人驚奇地，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)有機環(huán)芳高度適合用作磷光發(fā)光體化合物的基質(zhì)材料以及 作為電荷傳輸材料，且在這種應用下導致同時具有高的效率和低的工作電壓的0LED。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0009]本發(fā)明提供了一種有機電致發(fā)光器件，其在至少一個層中包含如下式(I)的環(huán)芳 化合物:
[0010]
【權利要求】
1.一種有機電子器件，特征在于其在至少一個層中包含如下式(I)的化合物:
2.根據(jù)權利要求1所述的有機電子器件，其特征在于所述至少一個層是電子傳輸層、 電子注入層、空穴阻擋層、激子阻擋層或發(fā)光層，優(yōu)選發(fā)光層。
3.根據(jù)權利要求1或2所述的有機電子器件，其特征在于在式⑴化合物中的Ar1和 /或Ar2的至少一個代表基團代表了雜芳族環(huán)系。
4.根據(jù)權利要求1至3中的一項或多項所述的有機電子器件，其特征在于Ar1的至少一個代表基團是如下式(2)至(8)之一的二價基團:
5.根據(jù)權利要求1至4中的一項或多項所述的有機電子器件，其特征在于式(I)的化合物是如下式(9)的化合物:
6.根據(jù)權利要求1至3中的一項或多項所述的有機電子器件，其特征在于Ar1的至少一個代表基團是如下式(100)或(101)之一的二價基團:
7.根據(jù)權利要求1至3和6中的一項或多項所述的有機電子器件，其特征在于Ar1的至少一個代表基團是如下式(102)至(110)之一的二價基團:
8.根據(jù)權利要求6或7所述的有機電子器件，其特征在于所述至少一個層是空穴傳輸層、空穴注入層或電子阻擋層，且特征在于Ar1的至少一個代表基團是式(100)至(110)之一的二價基團。
9.根據(jù)權利要求5所述的有機電子器件，其特征在于所述至少一個層是空穴傳輸層或空穴注入層，且特征在于式⑴化合物是式(9)的化合物，其中X和Y等于CR1或N，且m是 I至6的整數(shù)，條件是X或Y的至少一個代表基團等于N。
10.根據(jù)權利要求1至9中的一項或多項所述的有機電子器件，其特征在于至少一個 Ar2是選自如下式(144)至(156)基團以及含有酮基團的芳族或雜芳族環(huán)系的單價基團:
11.根據(jù)權利要求1至7和10中的一項或多項所述的有機電子器件，其特征在于所述至少一個層是還包含磷光發(fā)光體化合物的發(fā)光層。
12.根據(jù)權利要求11所述的有機電子器件，其中所述磷光發(fā)光體化合物是包含銅、鑰、 鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉬、銀、金或銪的化合物，特別是包含銥或鉬的化合物。
13.根據(jù)權利要求1至7和10中的一項或多項所述的有機電子器件，其特征在于所述至少一個層是還包含磷光發(fā)光體化合物的ETL或EIL。
14.根據(jù)權利要求1至13中的一項或多項所述的有機電子器件，其中所述器件是有機電致發(fā)光器件。
15.根據(jù)權利要求14所述的有機電子器件，其為OLED、OLEC、“有機發(fā)光場效應晶體管” 或“有機發(fā)光電化學電池”。
16.如權利要求1至7和10中的一項或多項所限定的式(I)化合物在有機電子器件中作為磷光發(fā)光體化合物基質(zhì)材料或作為電子傳輸材料的用途。
17.—種組合物，其包含至少一種如權利要求1至7和10中的一項或多項所限定的式(I)化合物，以及至少一種磷光發(fā)光體化合物。
18.如權利要求5中所限定的式(9)化合物或者如權利要求1中所限定的式(I)化合物，其中在式(9)化合物中，條件是Y的至少一個代表基團等于N且X的至少一個代表基團等于CR1，其中在式⑴化合物中，條件是Ar1的至少一個代表基團是如權利要求6和7中所限定的式(100)至(110)之一的二價基團。
19.根據(jù)權利要求18所述的化合物在有機電子器件中的用途。
20.包含至少一種根據(jù)權利要求18所述的化合物的有機電子器件，其優(yōu)選選自選自有機電致發(fā)光器件(有機發(fā)光二極管，OLED )、有機發(fā)光晶體管(O-LET)、有機發(fā)光電化學電池 (OLEC)和有機發(fā)光電化學晶體管、有機集成電路(O-1C)、有機場效應晶體管(O-FET)、有機薄膜晶體管(O-TFT)、有機太陽能電池(0-SC)、染料敏化太陽能電池(0DSSC)、有機光學檢測器、有機光感受器、有機場猝熄器件(0-FQD)、有機激光二極管(O-1aser)和有機等離子體發(fā)射器件。
21.根據(jù)權利要求20所述的有機電致發(fā)光器件，其特征在于根據(jù)權利要求18所述的化合物用作熒光或磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料和/或用于空穴阻擋層中和/或用于電子傳輸層中和/或用于電子阻擋或激子阻擋層中和/或用于空穴傳輸層中。
22.—種制劑，特別是溶液、分散體或微乳液，其包含至少一種根據(jù)權利要求18所述的化合物，和至少一種溶劑。
23.—種混合物，其包含至少一種根據(jù)權利要求18所述的化合物，和至少一種另外的化合物。
【文檔編號】C07C211/43GK103563120SQ201280025834
【公開日】2014年2月5日 申請日期:2012年5月16日 優(yōu)先權日:2011年5月27日
【發(fā)明者】潘君友, 尼爾斯·舒爾特 申請人:默克專利有限公司