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      一種喹唑啉衍生物的合成方法

      文檔序號:3484281閱讀:529來源:國知局
      一種喹唑啉衍生物的合成方法
      【專利摘要】本發(fā)明提供一種喹唑啉衍生物的合成方法,所述合成方法以銅化合物和硝酸鈰銨作為雙組分催化劑,在堿、有機配體和TEMPO存在下,使鄰氨基芐醇與醛類化合物發(fā)生反應(yīng)而制得所述喹唑啉衍生物。本發(fā)明的所述合成方法操作簡單,產(chǎn)物的收率和純度很高,具有良好的工業(yè)化應(yīng)用潛力。
      【專利說明】一種喹唑啉衍生物的合成方法
      【技術(shù)領(lǐng)域】
      [0001]本發(fā)明提供了一種含氮稠環(huán)化合物的合成方法,更具體而言,提供了一種喹唑啉衍生物的合成方法,屬于有機含氮雜環(huán)化合物的合成領(lǐng)域。
      【背景技術(shù)】
      [0002]含氮雜環(huán)化合物一般都具有一定的生物活性和獨特性質(zhì),從而在醫(yī)藥、農(nóng)藥、有機發(fā)光等領(lǐng)域中有著廣泛的應(yīng)用和研究前景。作為含氮雜環(huán)化合物的一種,喹唑啉衍生物具有諸多優(yōu)異的生物活性和光學(xué)活性,可廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、殺菌、殺蟲、抗病毒、殺蟲、抗病毒、抗炎、抗高血壓、抗結(jié)核、有機電致發(fā)光等領(lǐng)域中,科研工作者對于新型喹唑啉化合物的尋找和合成付出了大量努力,并取得了相當(dāng)進展和成果。
      [0003]迄今為止,科學(xué)家已發(fā)現(xiàn)了該類衍生物在治療領(lǐng)域中的多種特定靶點應(yīng)用,對于多種疾病致病因子具有優(yōu)異的抑制作用。例如現(xiàn)有技術(shù)中已發(fā)現(xiàn)2-三氯甲基-4-芳硫基喹唑啉衍生物具有良好的抗瘧疾活性(見Bioorg.MecL Chem.Lett.,21,p 6003-6006,2011年),而有些4-雜芳硫基喹唑啉衍生物對某些癌細胞具有抗增殖活性(見Bioorg.Med.Chem.Lett.,17,p 2193-2196,2007 年)。
      [0004]除上述用于醫(yī)藥領(lǐng)域的生物活性外,人們對于喹唑啉衍生物在有機電致發(fā)光領(lǐng)域中的應(yīng)用和進行了大量研究,發(fā)現(xiàn)它們可用于多種有機發(fā)光器件中,具有良好的發(fā)光效率和亮度。
      [0005]綜上所述,正是由于該類衍生物的廣泛應(yīng)用前景和潛在用途,它們的合成方法研究和新型化合物的尋求已成為有機化學(xué)合成中的研究熱點和重點。
      [0006]CN103242299A公開了`如下新型喹唑啉衍生物、制備方法及其在有機電致發(fā)光中的用途:
      [0007]
      【權(quán)利要求】
      1.一種式(I)所示喹唑啉衍生物的合成方法,所述方法包括:以銅化合物和硝酸鈰銨作為雙組分催化劑,在堿、有機配體和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧化物存在下,于反應(yīng)溶劑中由式(II)鄰氨基芐醇化合物與式(III)醛類化合物進行反應(yīng)而制得所述式(I)化合物:
      2.如權(quán)利要求1所述的合成方法,其特征在于: 所述銅化合物為一價銅化合物、二價銅化合物或兩者的混合物。
      3.如權(quán)利要求2所述的合成方法,其特征在于: 所述銅化合物為CuCl、CuBr, Cul、Cu (OTf)、Cu2SO4, Cu2S中的任意一種或多種,或為CuCl2、CuBr2> Cul2、CuSO4>乙酸銅、乙酰丙酮銅、Cu (OTf)2中的任意一種或多種。
      4.如權(quán)利要求1-3任一項所述的合成方法,其特征在于: 所述有機配體為聯(lián)吡啶。
      5.如權(quán)利要求1-4任一項所述的合成方法,其特征在于: 所述堿為堿金屬的氫氧化物或堿金屬的碳酸鹽。
      6.如權(quán)利要求5所述的合成方法,其特征在于: 所述堿為NaOH、LiOH, KOH、CsOH, Na2CO3- K2CO3> Li2CO3中的任意一種或多種,最優(yōu)選為CsOH。
      7.如權(quán)利要求1-6任一項所述的合成方法,其特征在于: 式(II)與式(III)化合物的摩爾比為1:1-3,和/或 式(II)化合物與銅化合物的摩爾比為1:0.05-0.3,和/或 式(II)化合物與硝酸鈰銨的摩爾比為1:1-3,和/或 式(II)化合物與堿的摩爾比為1:2-4,和/或 式(II)化合物與有機配體的摩爾比為1:0.05-0.2,和/或 式(II)化合物與TEMPO的摩爾比為1:0.05-0.2。
      8.如權(quán)利要求1-7任一項所述的合成方法,其特征在于: 所述方法的反應(yīng)溫度為50-90°C。
      9.如權(quán)利要求1-8任一項所述的合成方法,其特征在于:所述方法的反應(yīng)時間為12-30小時。
      10.如權(quán)利要求1-9任一項所述的合成方法,其特征在于:所述銅化合物為CuBr,和/或所述堿為CsOH,和/或所述有機配體為 聯(lián)吡啶。
      【文檔編號】C07D405/04GK103435558SQ201310393955
      【公開日】2013年12月11日 申請日期:2013年9月2日 優(yōu)先權(quán)日:2013年9月2日
      【發(fā)明者】吳華悅, 陳久喜, 陳忠研, 劉妙昌, 高文霞, 黃小波, 丁金昌 申請人:溫州大學(xué)
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