一種含苯并噁唑環(huán)和咪唑環(huán)希夫堿化合物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種含苯并噁唑環(huán)和咪唑環(huán)希夫堿化合物及其制備方法。本發(fā)明的一種含苯并噁唑環(huán)和咪唑環(huán)希夫堿化合物,其分子式為C37H26N4O,分子量為542.63。該化合物的制備方法:將E-2-(4-甲?;揭蚁┗?苯并噁唑和2-(4-氨基苯基)-4,5-二苯基咪唑按物質(zhì)的量比為1∶1同時(shí)加入到12-16mL無(wú)水乙醇中,再加入0.5-1.0mL乙酸,加熱到100-120℃反應(yīng)4-8h后冷卻,抽濾,將收集的固體粗產(chǎn)物用20-30mL乙酸乙酯進(jìn)行重結(jié)晶,得到黃色固體希夫堿產(chǎn)物。
【專利說(shuō)明】一種含苯并噁唑環(huán)和咪唑環(huán)希夫堿化合物及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種含苯并噁唑環(huán)和咪唑環(huán)希夫堿化合物及其制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 自上世紀(jì)六十年代以來(lái),苯并噁唑類化合物是一類研究較廣的雜環(huán)化合物(如: 梁櫟樺,楊光,劉超.化學(xué)試劑,2008, 30 (1),33-34,45.)。例如,該類化合物可以用于增白 齊LI、激光染料、光致發(fā)光材料以及突光探針等(如:Katarzyna G,Mariusz S,Joanna M, et al. Tetrahedron,2002, 58(11) :2201-2209 ;Irina P,Peter N,Veneta D. J. Photochem. Photobiol. A :Chem. ,2000,133 (1-2) :21-25.)。苯并噁唑類化合物由于具有生理和藥物 等活性,在醫(yī)藥領(lǐng)域也具有重要的應(yīng)用。例如,苯并噁唑類化合物存在于抗菌、抗癌、肌 肉松弛等藥物分子中(如:Phakk-Eng S,David H,Nancy T,et al.Bioorg. Med. Chem. Lett.,2003,13(15) :2607-2610 ;Chen C-P, Chen Y-J. Tetrahedron Lett. ,2004,45(1): 113-115 ;Rjchard S P, Naresh K C, Martins K, et al. Tetrahedron Lett. ,2003,44(1): 175-178.)。咪唑類化合物由于具有生物活性和藥物活性,被廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成和藥物合 成中(如:Lambardino J G,Wiseman E H.J Med Chem,1974,17(11) :1182-1188 ;Laufer S A,Zimmermann W,Ruff K J.J Med Chem,2004,47 (25) :6311-6325.)。希夫堿是一類含 有-CH = N-(或-CR = N-)基團(tuán)的化合物。由于其分子本身極大的靈活性和良好的配位能 力,具有廣泛的應(yīng)用。例如,希夫堿化合物可用于有機(jī)合成,催化,生物化學(xué),功能材料化學(xué) 以及藥物化學(xué)等領(lǐng)域(如:劉曉嵐,劉永紅.有機(jī)化學(xué),2002,22(7) :482-488 ;Iran S,Vahid S.Spectrochimica Acta Part A :Molecular and Biomolecular Spectroscopy,2010,77 : 1069-1076 ;Tiwari A D, Mish A K, Mishra S B, et al. Spectrochimica Acta Part A : Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2011,79 :1050-1056.)〇
[0003] 本發(fā)明公開了一種含苯并噁唑環(huán)和咪唑環(huán)希夫堿化合物及其制備方法,為設(shè)計(jì)合 成具有多種官能團(tuán)化合物和具有多種潛在應(yīng)用價(jià)值的希夫堿化合物提供了試驗(yàn)依據(jù)。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0004] 本發(fā)明的目的在于公開一種含苯并噻唑環(huán)和咪唑環(huán)希夫堿化合物及其制備方法。
[0005] 為實(shí)現(xiàn)上述目的,本發(fā)明采用的技術(shù)方案如下:
[0006] 本發(fā)明的化合物是下述分子式的化合物:C37H26N 40 ;其分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:
[0007]
【權(quán)利要求】
1. 一種含苯并噁唑環(huán)和咪唑環(huán)希夫堿化合物,其特征在于:其分子式為c37h 26n4o,分子 量為542. 63,分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:
2. 按權(quán)利要求1所述的一種含苯并噁唑環(huán)和咪唑環(huán)希夫堿化合物,其特征在于:該分 子中還含有一個(gè)苯并噁唑環(huán)和一個(gè)咪唑環(huán)。
3. 按權(quán)利要求1所述的一種含苯并噁唑環(huán)和咪唑環(huán)希夫堿化合物,其特征在于:分子 中還含有一個(gè)反式CH = CH雙鍵和一個(gè)CH = N雙鍵。
4. 按權(quán)利要求1所述的一種含苯并噁唑環(huán)和咪唑環(huán)希夫堿化合物,其特征在于:分子 中還含有四個(gè)苯環(huán)。
5. -種制備權(quán)利要求1所述希夫堿化合物的制備方法,其特征在于:將E-2-(4-甲酰 基苯乙烯基)苯并噁唑和2-(4-氨基苯基)-4,5_二苯基咪唑按物質(zhì)的量比為1 : 1同時(shí) 加入到12-16mL無(wú)水乙醇中,再加入0. 5-1.0mL乙酸,加熱到100-120°C反應(yīng)4-8h后冷卻, 抽濾,將收集的固體粗產(chǎn)物用20-30mL乙酸乙酯進(jìn)行重結(jié)晶,得到黃色固體希夫堿產(chǎn)物。
【文檔編號(hào)】C07D413/12GK104151307SQ201410333409
【公開日】2014年11月19日 申請(qǐng)日期:2014年7月7日 優(yōu)先權(quán)日:2014年7月7日
【發(fā)明者】葉紅德, 彭化南, 幸澤升 申請(qǐng)人:上饒師范學(xué)院